DE1960155A1 - Lockmittel fuer die rosa Baumwollmotten - Google Patents

Lockmittel fuer die rosa Baumwollmotten

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DE1960155A1 DE19691960155 DE1960155A DE1960155A1 DE 1960155 A1 DE1960155 A1 DE 1960155A1 DE 19691960155 DE19691960155 DE 19691960155 DE 1960155 A DE1960155 A DE 1960155A DE 1960155 A1 DE1960155 A1 DE 1960155A1
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Description

HAMBURG-MÜNCHEN ZUSTELLUNGSANSCHRIFT: HAMBURG 36 · NEUER WALL 41
TEL·. 367428 TTND 364110
IELBGB. NEGEDAPATBNT HAMBURG
TT a i-_jV+ T„ MÜNCHEN 15 · MOZARTSTR. 83
u.b. Agrilite, Inc.
1306 Eichland Street, raL·"80"·
Oolum-bia, South Carolina 2920i/U3ATEtEGB-NEGEDAPATENTMtiNCHEN
Hamburg, den 29. ITovo 1969
lockmittel für die rosa Baumwollmotten
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein neues, außerordentlich wirksames lockmittel für rosafarbene Baumwollmotten (pink bollworm moths). Genauer gesagt, bezieht sich die Erfindung auf einen neuen organischen Ester cis-7-Hexadecen-iol-acetat, einem wirksamen Lockmittel für ausgewachsene männliche rosa Baumwollmotten, Pectinophora gossypiella (Saunders), die Herstellung des Esters und seine Eigenschaften.
Die Terbindung dieser Erfindung, allgemein mit "Iiexalure" bezeichnet, ist zur Zeit die einzige bekannte synthetische Verbindung, die auf die rosa Baumwollmotten unter den Bedingungen, wie sie im Freien herrschen, anziehend wirkt. liOlglich ist sie nicht nur ein unerläßliches Mittel, um die Gewohnheiten der rosa Baumwollmotte zu studieren, sondern auch außerordentlich gut geeignet, diese Insektenplage anzuzeigen und zu kontrollieren.
- 2 - OO982k /207A
Die rosa Baumwollmottenlarvai fressen an den KhoBpen, Blüten und Samenkapseln der Baumwollpflanzen, und wegen ihrer weiten Verbreitung, ihres unersättlichen Appetits und ihrer starken Vermehrung verursachen sie den Baumwollzüchtern schwere wirtschaftliche Schaden. Cis-7-Hexadecen-1-ol-acetat kann dem Wissenschaftler und dem Farmer helfen, wichtige Informationen über die zerstörerische Motte zu erhalten. _ In günstigen Fallen verteilt, ist dieser Ester geeignet, das Flugschema der rosa Baumwollmotten zu studieren, neue
Verheerungen anzuzeigen, die Grenzen der heimgesuchten Gebiete anzuzeigen und die Dichten der· Schwärme zu bestimmen. Diese Information ist für den Baumwollzüchter von außerordentlichem Wert, da sie eine Hilfe für die Planung, wie Versprühen von Bekämpfungsmitteln und dergleichen, darstellt. So kann das weitläufige Versprühen von giftigen Insektiziden und die damit verbundene Verunreinigung der umgebenden Gebiete stark herabgesetzt werden.
Cis-T-Hexadecen-i-ol-aeetat kann auf verschiedene Weise, zum Fangen, Sterilisieren oder zum Töten dieser gefürchteten Insekten verwendet werden. Hexalure kann in Verbindung mit
geeigneten Irrgarten-Fallen, Trichterfallen, Elektrisch-Iicht-Fallen, Starkstromgitter und Quellen für sterilisierende Gammastrahlung verwendet werden. Es kann mit .Klebstoff vermischt und auf Fliegenpapier aufgebracht oder mit chemischen Giften, Räuchermitteln oder Insektensterilisierungsmitteln ver-
00 9 8 2W 207 A
mischt werden.
Hexalure kann auch zum Zerstören des Paarungsverlaufes der rosa Baumwollmotte durch ein Verfahren, das als "male confusion technique" bekannt und von uaston et al in Nature 215, ä. 155 (1967) beschrieben ist, benutzt werden.
Da die rosa Baumwollmotte die Baumwollpflanze nur während ihres Larvenstadiums schädigt, und da die Verbindung dieser Erfindung nur das erwachsene männliche Insekt anlockt, verursacht Hexalure keine unmittelbare Verminderung des Schadens, den die rosa Baumwollmotten verursachen. Jedoch eliminiert
Hexalure einen wesentlichen Anteil der ausgewachsenen männlichen Tiere, wodurch die Erzeugung von lebensfähigen Eiern in großem /Umfang vermindert wird. Als !olge davon wird es in den kommenden Jahren weniger Larven geben, und der Schaden an den Baumwollpflanzen durch dieses Insekt wird wesentlich kleiner sein.
Um die rosa Baumwollmotte zu bekämpfen und schwere arriteschäden und Geldverluste zu verhindern, ist der Baumwollzüchter gezwungen, große Insektizidmengen anzuwenden, die teuer sind und kostspielig anzuwenden sind. Insektizide sind auch für
Vögel, Fische, Haustiere und Wild außerordentlich giftig und
stellen eine ernste Gefahr für den Landarbeiter, den, der mit dem Insektizid umgeht und letzten Endes den Verbraucher dar, und wenn sie übertrieben.angewendet werden, wird die ganze
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BADOBiGINAL "*"'■".
Umgebung damit verunreinigt.
Durch die Benutzung des ungiftigen Lockmittels dieser Erfindung werden alle diese Probleme, die Vergiftung und Verunreinigung, wesentlich erleichtert.
Hexalure, cis-7-Hexadecen-i-ol-acetat, ist einmaSgdarin, daß es nur eine synthetische Verbindung ist, welche die rosa Baumwollmotten unter normalen Bedingungen anlockt. Selbst Propylure, das Sexual-Pheromon, zuerst aus jungfräulichen weiblichen rosa Baumwollmotten isoliert, und später synthetisiert (Science 152, S. 1 516-1517-, 1966) versagte, das männliche Insekt im Freien anzulocken. Die einzige Substanz, die heute benutzt wird, um rosa Baumwollmotten anzulocken, ist ein roher Methylenchlorid-Extrakt der unteren Abdominalsegmente jungfräulicher weiblicher Motten.
Cis-7-Hexadecen-i-ol-acetat (Kexalure) ist dem rohen Extrakt ganz erheblich überlegen, und zwar aus mehreren Gründen: Der Extrakt ist schwer herzustellen, erfordert eine Möglichkeit zum Züchten der rosa Baumwollmotten, die Abtrennung der .Geschlechter, das Abklemmen der Abdominalsegmente und die Herstellung des Extraktes. Las Produkt ist ein rohes u-emisch unterschiedlicher ,Virkeaffikeit, seine Haltbarkeit ist fraglich, und er ist der mikrobiellen Zersetzung unterworfen.
Der synthetisierte Ester, Hexalure, ist dagegen eine reine
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-■ ■ . ■ - 5 -
BAD ORIGINAL
stabile Verbindung, die in jeder gewünschten Menge zu massigen Kosten und von jedem, der mit organischen Synthesen vertraut ist, leicht herzustellen. Obwohl Hexalur etwas weniger wirksam sein mag als das natürlich sexuelle Lockmittel, auf gleiche Gewichtsmengen bezogen, dürfte dieser Nachteil durch die Leichtigkeit, mit.der große Mengen des Acetats hergestellt werden können, aufgewogen sein.
Die Aufgabe, die der Erfindung zugrundeliegt, ist also die * »Schaffung eines Lockmittels, das ausgewachsene männliche rosa Baumwollmotten in Lockfallen zieht. Dieses Mittel soll auch zum Studium des KLugschemas der rosa Baumwollmotten, zum Anzeigen neuer Verheerungen durch das Insekt, zur Abgrenzung der beschädigten Gebiete und zur Bestimmung der Dichte eines Baumwollmottenschwarms geeignet sein. Ein weiteres Merkmal der Erfindung ist die Schaffung und Synthetisierung eines neuen organischen Esters, welcher ausgewachsene männliche rosa Baumwollmotten anzieht.
Die Aufgabe wird gelöst durch einen neuen organischen Ester, ois-7-Hexadecen-i-ol-acetat, auch "Hexalure" genannt. Dieser Ester wurde synthetisiert und als wirksames Lockmittel für ausgewachsene männliche rosa Baumwollmotten, Pectinophora gossypiella (Saunders), befunden.
Cis-Y-Hexadecen-i-ol-acetat (I) ist der Essigsäureester von
00982 4 /207 %
cis-7-Hexadecen-i-ol und hat die nachstehende Formel
Il
(CH2)γCH=CH(CH2)5CH2O CCH5
eis
Bs ist eine klare ölige leicht viskose farblose Flüssigkeit eines milden ansprechenden Geruches, der an den Geruch frisch geschnittenen Grases erinnert. Er ist in Wasser unlöslich, aber leicht löslich in Hexan, Athyläther, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln. Aufgrund seiner Struktur hat er wahrscheinlich eine sehr geringe Toxizität gegenüber Säugetieren, Vögeün, Fischei und Insekten.
Da die Struktur von (I) relativ einfach ist, kann die Verbindung nach einer Vielzahl verschiedener synthetischer Wege hergestellt werden. Für die Zwecke dieser Erfindung wurden die Verfahren, die von Green et al, (J. Medic. Chem. 10, S. 533, 1967) und Warthen (J. Medic. Chem. 11, S. 371, 1968) angewendet wurden, benutzt, um cis-7-Hexadecen-1-ol-acetat (I) herzustellen. Die Synthese der Verbindung wird nachstehend beschrieben.
2 |_ (6-Chlorhexyl-) oxy- J tetrahydropyran (II): Dihydropyran (40g) wurden langsam unter Eühren in eine Mischung von 55 g 6-Chlor-i-Hexanol und o,3 ml konzentrierte HCl eingetropft, wobei das Gemisch auf einerTemperatur unter 40 ° gehalten wurde,
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■ - 7 -
Nachdem das Gemisch weitere 3 Stunden bei 25 0C gerührt worden war, wurden 2 g NaHCO-z zugegeben, es wurde eine weitere Stunde gerührt, abfiltriert und destilliert» Dabei wurden 76,4 g (87 #) der Verbindung (II) erhalten, die einen Siedepunkt von 84 - 87 0C (0,13 mm) und einen Brechungsindex von nD 25 1,4599 hatte.
Infrarotepektrum: Das breite OH-Liaximum des 6-Chlor-1-Hexanol bei 3480 cm" war tatsächlich abwesend.
Analyse: für C11H21ClO2 berechnet: C 59,85} H 9,59? Cl 16,06. Gefunden: C 60,32j H 9,55? Cl 15,70.
2-(7-Octynyloxy-)tetrahydropyran (III). Eine Lösung von 115 g (0,52 Mol) der Verbindung (II) in 50 ml Dimethylsulfoxid wurde in dem Zeitraum von 1 Stunde zu einem auf 15 C gekühlten, gerührten Breies von 53,4 g Lithium-Acetylid-Äthylendiamin-Komplex in 200 ml trockenem Dimethylsulfoxid zugegeben.
Man ließ sich die Ldischung auf Raumtemperatur erwärmen und | rührte Über Nacht weiter. .Dann wurde mit 400 ml Biswasser verdünnt, die Schichten getrennt und die wässrige Phase dreimal mit Äther extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden viermal mit gesättigter JiaCl-Lösung gewaschen und destilliert. Dabei wurden 96,1 g (66,2 α,Ό) der Verbindung (III) erhalten, die einen Siedepunkt von 83 bis 84 0C bei 0,3 mm und einem Brechungsindex von nD 25 von 1,4590 hatte.
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G-aschromatographische Analyse: Es wurde eine Kolonne von 1,52 m Länge und einem Durchmesser von 3,175 mm verwendet, die 5 °/o Garbowax TPA auf gewaschenem Chromosorb W, Partikelgröße 60 bis 80 mesh (0,318 bis 0,246 mm) enthielt. Das Trägergas war. Stickstoff, die Strömungsgeschwindigkeit 20 bis 25 ml/kin. und die Temperatur der Kolonne 150 0C. Das Resultat war ein einziges Maximum bei einer Verweilzeit von 4,8 Minuten.
Infrarotspektrum: Die deutlichen Absorptionskurven umfaßten vier scharfe Maxima im G-ebiet von 1150 bis 10Q0~ cm (Tetrahydropyranyl) und ein Sndmaximum C:CH bei 5300 cm" .
Analyse: Für G13H22O2 berechnet: C 74,24, H 10,55; gefunden: C 74,40, H 10,60.
2-(7-Hexadecynyloxy-) tetrahydropyran (IV). Ein Gemisch von 21,0 g der Verbindung (III), 1,95 g Lithiumamid und 100 ml trockenem gereinigtem Dioxan wurden gerührt und 6 Stunden unter' Rückfluß erhitzt, 19,3 g n-Octylbromid wurden zugefügt und das Rühren und unter Rüclcflußerhitzen 20 Stunden lang fortgesetzt. Die Mischung wurde dann in einem Eisbad gekühlt, mit 2öO ml '.fässer verdünnt und die Schichten voneinander getrennt. Die wässrige Schicht wurde dreimal mit kleinen Mengen Äther extrahiert. Die vereinigte organische Phase wurde zweimal mit Wasser und zweimal mit gesättigter Salzlösung gewaschen; die Lösungsmittel wurden verdampft und der Rückstand destilliert. Es wurden 12,95 g (40 $>) der Ver-
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BAD
■bindung (IV) erhalten, welche bei 140 bis 145 0C und
O,GD1 mm siedete und einen Brechungsindex nD 25 1,4636 hatte
Das Infrarotspektrum zeigte praktisch keine Absorption bei 3300 cm"1.
Gaschromatographie: Es wurde mit der weiter vorn beschriebenen Kolonne bei 175 0C gearbeitet? das destillierte Produkt gab ein einziges Maximum bei einer Bluierzeit von 15,4 Min.
Analyse: für O21H58O2 berechnet: G 78,20, H 11,88. Gefunden: C 78,36, H 11,99. .
7-Hexadecyn-1-ol-acetat (Y). Eine Mischung von 6,85 g der Verbindung IV, 20 ml Eisessig und 7 ml Acetylchlorid wurden 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die überschüssigen Reagenzien wurden im Vakuum verdampft und der Rückstand destilliert.
Es wurde die Verbindung (V) in quantativer Ausbeute erhalten, sie hatte einen Siedepunkt von 117 bis 121 0C bei 0,001 mm
und einem Brechungsindex nD 25 von 1,4532.
Gaschromatographie: Das Produkt gab ein einziges Maximum bei einer Verweilzeit von 7,9 Min. und einer Kolonnentemperatur von 162 0Q#
Analyse: für O18H52O2 berechnet: C 77,09, H 11,50. Gefunden C 76,80, H 11,29.
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Cis-7-Hexadecen-1-ol-Acetat (I). 1,4 g (0,005 Mol) der Verbindung (V) wurden in 20 ml absolutem Äthanol gelöst, 0,12 g von 5 i° Palladium auf Calciumkarbonat wurden zusammen mit einem Tropfen Chinolin, um den Katalysator zu "Vergiften",zugegeben. Die Verbindung wurde bei 27 0C hydriert, bis 1 Mol Wasserstoff absorbiert war und die Reaktion zum Stillstand kam (es wurden 118 ml H2 absorbiert, theoretische Menge ist gleich 125 ml). Die Lösung wurde dann filtriert, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Hückstand in Pentan gelöst. Diese Lösung wurde mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, das
Lösungsmittel verdampft und das Produkt destilliert. Der Siedepunkt war 100 bis 104 0C bei 0,001 mm, Brechungsindex nD. 25 1,4484.
Gaschromatographie: Bei einer Kolonnentemperatur von 162 0C gab das destillierte Produkt ein einziges Maximum bei einer Eluierzeit von 5,0 Min.
Infrarotspektrums Ss zeigte Absorptionsmaxima bei 2850 bis 2940.(C-H), 1740 und 1235 cm"1 (primäres Acetat)» Ein schmales Maximum bei 965 cm" zeigte die Anwesenheit von einem gewissen Prozentsatz an dem Transisomeren der Verbindung (I) an.
Analyses für C18H^O2 berechnet: C 76,54, H 12,13, gefunden: C. 76,27, H 12,19.
00 9 8-2 4/ 2 0 7 k - 11 -
CM
Die Wirksamkeit von cis-7-Hexadecen-1-öl -Acetat als Lockmittel für rosa Baumwollmotten wurde in Labor- und FeIdtesten geprüft. In einem ersten Test wurden in einer mit 6 mg der Verbindung dieser Erfindung versehenen Falle innerhalb von 7 Tagen 51 $> der Zahl männlicher Motten gefangen, die von natürlichen Sexuallockmitteii in Form eines rohen Methylenchlorid-Extraktes von 25 unbefruchteten -weiblichen Motten gefangen wurden, über einen Zeitraum von 14 Tagen war das Verhältnis von durch das synthetische Mittel und durch das natürliche Mittel gefangenen Tieren 42 #.
Es wurden umfangreiche Feldteste zum Vergleich der anziehenden Wirkung von cis-7-Hexadecen-i-ol-acetat, natürlichem Lockmittel (in Form des Methylenchloridextraktes unbefruchteter weiblicher Tiere) und lebenden unbefruchteten weiblichen Motten durchgeführt. Die Fallen bestanden aus 255 g (9 oz.) Plastikbechern, die mit einem Draht oder einer Schnur über ihrem oberen Durchmesser versehen waren j an diesem Draht oder der Schnur waren mehrere Schlingen von Absorptionspapier, 2,54 x 2,54 arc (1"Xi"), aufgehängt, welche mit unterschiedlichen Dosen eines Lockmittels imprägniert waren. Andere Fallen wurden mit kleinen Käfigen, in welchen sich unbefruchtete weibliche Motten befanden, versehen. Die Becher wurden dann mit einem Netzmittel und Wasser als Fangmedium gefüllt und die Fallen an 6,35 mm (1/V) Stahlstangen in einem Baumwollfeld aufgehängt. Die eingefangenen Motten wurden über 14 Tage in Zeitabständen von 2 bis 4 Tagen gezählt. Wie die folgende Tabelle zeigt,
00982i/207 £ - 12 -
BAD ORIGINAL
war cis-T-Hexadecen-i-ol-Acetat anfangs etwa gleich wirksam wie das natürliche Lockmittel von 50 weiblichen Tieren, aber nach 5 bis 7 Tagen war das synthetische Mittel in allen Prüfdosierungen dem natürlichen Lockmittel und den weiblichen Hotten überlegen.
-■13 BAD
Lockmittel und Zahl der männlichen Motten, die an dem angegebenen Tag
Dosierung gefangen wurden
1 3 5 7 9 11 14
c is-7-Hexaaeoen-
■ -T-ol-acetat 		1 naüfcliches Lock
mittel 1/50 weibl.
Tieren 		60 mg7 0 16 KN KN — Feld-Test 33 .3
1.2
3.9
6.0 		Nr. 1 3
6
3		 19
2 lebende unbefruch
tete Weibchen 		22 3 — 21 15 5
Feld-Test 		2 32 3 3
0 0 9 8 natürl. lockmittel 1/
50 weibl» Tieren		 5 lebende unbefruch
tete Weibchen 		9
10
10 		0 12
Nr. 2
r*O ■eis-7—Hexadecen—
T^ol-acetat		 1
10
50
OO 		mg
mg
mg
mg 		10 4
4.
4
5.		 8
. 3
3
4.9 		.3
1.6
1.3
0.3 		0 0
1
2
4
NJ
O'		 2 15. 2 1.3 0
1 .
1.
3. 		0
3 2 3 0 0. _
2 0 0 ■■»«Μ
CO ^ CD
1/ Roher Methylenchlorid-Extrakt unbefruchteter weibl. Motten °
- H-
Der Regierung'der Vereinigten Staaten von Amerika ist eine nicht ausschließliche unwiderrufliche gebührenfreie Lizenz an der Erfindung für die ganze Welt erteilt worden mit der Befugnis, Unterlizenzen zu erteilen.
- 15 0 Ό 9 8 ? Λ / 2 P 7 A

Claims (9)

  1. Patentansprüche
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1,, dadurch gekennzeichnet, daß 7-Hexadecyn-i-ol-Aeetat mit 1 Mol Vi asser stoff pro Mol des Acetats hydriert wird.
  3. 5« Verfahren nach Anspruch 2g dadurch gekennzeichnet, daß ein mit Chiiiolin vergifteter Palladiuinkatalysator auf Calciuiyearbonat zur Hydrierung benutzt wird.
  4. 4. Verwendueg der Verbindung nach Anspruch 1 als Lockmittel für rose"Baumwollmotten·
  5. 5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dai die Verbindung in zgx Ansiehung von männlichen rosa Baumwollmot-ten ausreichender luenge zusammen mit einem chemischen lift, einem.Räuchermittel oder einem die I.Iotten sterilisierenden Mittel eingesetzt wird«
  6. 6. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dails die Verbindung in eine.is Baumwollfeld in zur Anziehung männlicher rosa Saumvrollaiotteri ausreichender .ilenge vorgesehen wird.
    ÖC982 .■ 2C7£
    BADORIGiNAL
  7. 7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Falle für die Motten vorgesehen wird.
  8. 8. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Starkstrom- oder einer Gramma-.Strahlen-Vorrichtung zum Töten der Motten vorgesehen sind.
  9. 9. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer zum Anlocken männlicher rosa Baumwollmotten ausreichenden Menge im Gemisch'mit.einem Kleber für die Motten vorgesehen wird.
    Oo Verwendung nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet, daß der Kleber auf Papier aufgetragen wird.
    0 9 8 2·· / 2 0 7 L
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