SU701540A3 - Способ получени производных тиазолинил-кетобензимидазола - Google Patents
Способ получени производных тиазолинил-кетобензимидазолаInfo
- Publication number
- SU701540A3 SU701540A3 SU772521749A SU2521749A SU701540A3 SU 701540 A3 SU701540 A3 SU 701540A3 SU 772521749 A SU772521749 A SU 772521749A SU 2521749 A SU2521749 A SU 2521749A SU 701540 A3 SU701540 A3 SU 701540A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ketobenzimidiazole
- derivatives
- amino
- thiazolyl
- preparing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
иого кольца, имеет соответствующую таутомерную равновесную форму, в которой заместитель находитс в 6-п ложении, Смесь изомеров можно обозначить как 5(6) нумерацией альтерна тивных положений Зс1местител . Как следствие такой таутомерии, реакци 5(6)-замещенной соли бензимидазола с галоэтилизотиоцианатом приводит к образованию изомерных смесей 5- и б-замещенных тиазолинилбензимидазолов , 5(б)-замещенных соединений. Соединени формулы I, в которой есть кислород, может быть получена прежде всего превращением соответственно замещенного бензимидазольно го реагента II в его соль в присутртвии щелочи, такой как гидриды металлов , например гидрида натри или кали ; амида металла, например амид натри ; алкоксидами щелочных металлов , например метоксидом натри , этоксидом Ксши или бутоксидом натри и т.п. щелочами. Образование ан она может быть проведено в различны апротонных растворител х, таких как ароматические углеводороды,например бензол, толуол или ксилол;или в эфи рах, таких как этиловый эфир, глим или тетрагидрофуран, при .температурах от О до 150°С за 1-24 ч. Желате лен небольшой избыток щелочи, так что мол рное отношение бензимидазольного реагента к щелочи может находитьс в диапазоне от 1:1 до 1:2. Пример 1. 1-(Т1.азолин-2-ил ) -амино-5- (6-3с1мещенные) -бензимидазолы (обща методика).5 ммоль (140 мг) гидрида натри в виде 50%суспензии в минеральном масле троекратно промывают н-пентаном,декантиру промывную жидкость. Промытый гидрид натри суспендируют в 5 мл диметилформамида без воды. 5 ммоль соответствующего 2-амино-5(б)-заме щенного бензимидазола, растворенного в 25 мл диметоксиэтана (глим) или в смеси глима и диметилформамида (ДМФ) при соотношении 15:1 прибавл ют по капл м к переманиваемой щелочной суспензии. Переметиивачие продолжают несколько часов при комнатной температуре практичес ки до полного образовани аниона. К. раствору аниона прибавл ют по кап л м при перемешивании 5 ммолей (б05 мг) хлорэтилизотиоцианата и перемешивание продолжают всю ночь. Реакционную смэсь выпаривают досуха под вакуумом.Остаток развсад т в эти ацетате и фильтруют. Этилацетатный фильтрат промывают водой и сушат. Упариванием или концентрированйем растворител выдел ют 1-{тиазолил-2-ил )-2-амино-5(6)-замещенный бензимидазольный продукт, очищают пере кристаллизацией из подход щего раст верител , такого как этилацетат, лороформ, метанол или их смеси. С помощью описанных выше способов из соответствующего 2-аминобензимиазольного соединени , замещенного в 5(6)-положении соответствующей бензоильной группой, может быть поучено соединение 1-(тиазолин-2-ил )-2-амино-5(6)-бензоилбензимидазол . Выход составл ет 680 мг (8-3%) от 6,4 г (27 ммоль) 2-амино-5 (6)-бензоилбензимидазола. Вычислено, %: С 63,34; Н 4,38; N 17,38; S 9,93. С , MB 323. Найдено,%: С Н 4,19; N 17,08; S 9,72. 5-Изомер; т.пл. 225-22б°С; б-изомер; т.пл. 232-234°С. Пример 2. 300 г (1,52 моль) 4-аминобензофенона прибавл ют порци ми к перемешиваемому раствору 250 мл уксусного ангидрида в 250 мл бензола, Температура смеси при этом поднимаетс до 70°С. Реакционную смесь продолжают перемешивать всю ночь. Выпавший продукт отфильтровывают , промывают бензолом и сушат. Выход 4-ацетамидобензофенона составл ет 333,8 г (91,5%); т.пл. 150ll52°C . 33 г (0,1 моль) 4-ацетамидобензофенона , 50 мл уксусного ангидрида и 20 мл уксусной кислоты смешивают вместе. Раствор 90% азотной кислоты (15 мл) 10 мд уксусной кислоты и 0,2 г мочевины прибавл ют по капл м к смеси бензофенона. Температуру реакционной смеси поддерживают около 50С во врем нитровани . Смесь перемешивают при температуре окружающей среды до тех пор, пока она не станет очень густой. Эту в зкую массу выливают на лед и отфильтровывают нерастворимый продукт, получа 17,7 г (выход 62,5%) 4-ацетамидо-З-нитробензофенона . Вычислено,%: С 63,38 Н 4,26; N 9,85; О 22,51. .2.04 МБ, 284,27. Найдено,%: С 63,57; Н 4,03; N 9,90; О 22,27. 10 г 4-ацетамидо-З-нитробензофенона добавл ют малыми порци ми к 40 мл серной кислоты. Температуру реакции понижают с помощью вод ной бани. После 45 мин перемешивани реакционную смесь осторожно выливают .на лед. Выпавший продукт отфильтровывают , получа 4-амино-З-нитробензофенон . Вычислено,%: С 64,16; Н 4,16; N 11,56; О 19,81. 2.-ъ MB 243,23. Найдено, %: С 64,19; Н 4,00; N 11,37; О 19, 72. 50 г 4-амино-З-нитробензофенона гидрируют при комнатной температуре
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62601475A | 1975-10-28 | 1975-10-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU701540A3 true SU701540A3 (ru) | 1979-11-30 |
Family
ID=24508599
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762390303A SU645578A3 (ru) | 1975-10-28 | 1976-08-26 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазола |
SU772521749A SU701540A3 (ru) | 1975-10-28 | 1977-09-13 | Способ получени производных тиазолинил-кетобензимидазола |
SU772520768A SU685154A3 (ru) | 1975-10-28 | 1977-09-14 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазола |
SU772522951A SU719502A3 (ru) | 1975-10-28 | 1977-09-22 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазолов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762390303A SU645578A3 (ru) | 1975-10-28 | 1976-08-26 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазола |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772520768A SU685154A3 (ru) | 1975-10-28 | 1977-09-14 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазола |
SU772522951A SU719502A3 (ru) | 1975-10-28 | 1977-09-22 | Способ получени производных тиазолинилкетобензимидазолов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AR (5) | AR213509A1 (ru) |
BG (1) | BG27549A3 (ru) |
CS (3) | CS194775B2 (ru) |
DD (1) | DD126517A5 (ru) |
DK (1) | DK145343C (ru) |
ES (4) | ES451019A1 (ru) |
GR (1) | GR61292B (ru) |
HU (1) | HU174433B (ru) |
IE (1) | IE43318B1 (ru) |
IL (1) | IL50293A (ru) |
MX (1) | MX3780E (ru) |
NZ (1) | NZ181787A (ru) |
PH (1) | PH14754A (ru) |
PL (3) | PL108038B1 (ru) |
PT (1) | PT65487B (ru) |
RO (4) | RO77751A (ru) |
SU (4) | SU645578A3 (ru) |
YU (1) | YU203376A (ru) |
ZA (1) | ZA765144B (ru) |
-
1976
- 1976-08-17 MX MX763668U patent/MX3780E/es unknown
- 1976-08-17 GR GR51489A patent/GR61292B/el unknown
- 1976-08-17 PT PT65487A patent/PT65487B/pt unknown
- 1976-08-17 NZ NZ181787A patent/NZ181787A/xx unknown
- 1976-08-18 IL IL50293A patent/IL50293A/xx unknown
- 1976-08-18 HU HU76EI692A patent/HU174433B/hu unknown
- 1976-08-19 YU YU02033/76A patent/YU203376A/xx unknown
- 1976-08-19 AR AR264378A patent/AR213509A1/es active
- 1976-08-24 CS CS765493A patent/CS194775B2/cs unknown
- 1976-08-24 CS CS761070A patent/CS194799B2/cs unknown
- 1976-08-24 IE IE1882/76A patent/IE43318B1/en unknown
- 1976-08-24 CS CS781069A patent/CS194798B2/cs unknown
- 1976-08-25 RO RO7698537A patent/RO77751A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7687358A patent/RO72057A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7698538A patent/RO77752A/ro unknown
- 1976-08-25 RO RO7698539A patent/RO77753A/ro unknown
- 1976-08-26 BG BG7634081A patent/BG27549A3/xx unknown
- 1976-08-26 DK DK386176A patent/DK145343C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-08-26 SU SU762390303A patent/SU645578A3/ru active
- 1976-08-26 ES ES451019A patent/ES451019A1/es not_active Expired
- 1976-08-27 ZA ZA00765144A patent/ZA765144B/xx unknown
- 1976-08-27 DD DD194503A patent/DD126517A5/xx unknown
- 1976-09-14 PL PL1976210978A patent/PL108038B1/pl unknown
- 1976-09-14 PL PL1976192394A patent/PL104540B1/pl unknown
- 1976-09-14 PL PL1976210979A patent/PL108068B1/pl unknown
-
1977
- 1977-02-18 AR AR266612A patent/AR219914A1/es active
- 1977-04-15 PH PH19677A patent/PH14754A/en unknown
- 1977-08-16 ES ES461635A patent/ES461635A1/es not_active Expired
- 1977-08-16 ES ES461637A patent/ES461637A1/es not_active Expired
- 1977-08-16 ES ES461636A patent/ES461636A1/es not_active Expired
- 1977-09-13 SU SU772521749A patent/SU701540A3/ru active
- 1977-09-14 SU SU772520768A patent/SU685154A3/ru active
- 1977-09-22 SU SU772522951A patent/SU719502A3/ru active
-
1978
- 1978-03-28 AR AR271572A patent/AR219102A1/es active
- 1978-03-28 AR AR271573A patent/AR218298A1/es active
- 1978-03-28 AR AR271571A patent/AR215688A1/es active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3283003A (en) | 2-(n-lower alkyl-n-cycloheptyl- and cyclooctylamino) ethyl guanidines | |
SU691089A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU721003A3 (ru) | Способ получени производных тиазолинил или тиазинилбензимидазола | |
SU460626A3 (ru) | Способ получени винкамина или его производных | |
SU837326A3 (ru) | Способ получени 4"-дезокси-4"-OKCO-эРиТРОМициНА A | |
US2705715A (en) | Purine compounds and methods of preparing the same | |
US4782152A (en) | Decyanation of pergolide intermediate | |
SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
SU701540A3 (ru) | Способ получени производных тиазолинил-кетобензимидазола | |
DK170044B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af N-substituerede dihydrolysergsyre-derivater | |
US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
US4183932A (en) | Fused quinazolinones and preparation thereof | |
SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
SE450383B (sv) | Indolo/2,3-a/kinolizinderivat, framstellning och farmaceutiska beredningar derav | |
US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
SU562198A3 (ru) | Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солей | |
Ohta et al. | The Reaction of the Exo-cyclic Imino Group of “4-Thiazone Imine” | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
US3303191A (en) | Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides | |
US4005090A (en) | 8-(β-AMINOETHYL)ERGOLINES-I | |
US3117131A (en) | Method for producing indoline-6-sulfonamides | |
US3435031A (en) | Novel thiatriazinedionedioxides | |
US4855451A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one, its production and use for synthesis of tetramic acid | |
IL24192A (en) | 1-phenylsulfonyl-2-benzimidazolinones and 1-phenylsulfonyl-2-benzimidazolinethiones and process for their preparation |