SU562198A3 - Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солей - Google Patents
Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солейInfo
- Publication number
- SU562198A3 SU562198A3 SU1955358A SU1955358A SU562198A3 SU 562198 A3 SU562198 A3 SU 562198A3 SU 1955358 A SU1955358 A SU 1955358A SU 1955358 A SU1955358 A SU 1955358A SU 562198 A3 SU562198 A3 SU 562198A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dibenzo
- aza
- dihydro
- salts
- diazepines
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Способ может быть проведен в растворителе или суспендирующем агенте при (-)70- ( + )200°С. В качестве растворителей могут быть использованы диметилформамид, диметилсульфоксид , диоксан, тетрагидрофурап, бензол, толуол, ацетои, низшие алифатические спирты (метанол, этанол) или диэтиленгликоль . Целесообразно проводить алкилирование в присутствии оснований (амид натри , гидрид натри , высокодисперсный натрий, поташ , карбонат натри , третичные амины, такие как триэтиламин, диизопропилметиламин или пиридин).
Соединени обш,ей формулы I известными способами могут переводитьс в соли, обладаюшие идентичными свойствами. Из солей обычным способом вновь могут быть получены свободные основани .
Некоторые соединени формулы I, содержащие асимметрические атомы углерода, и выдел емые, как правило, в виде рацематов, могут известным способом расщепл тьс на оптически активные изомеры. Можно использовать в качестве исходных соединений оптически активное вещество, причем в качестве конечного продукта получают соответствующую оптически активную или диастереомерную форму.
Пример 1. 6-Аза-7-хлор-10-(р-диметиламиноэтил ) - 10,11 - дигидро-5-метил-дибензо-(Ь, () (1,4)-диазепип - (2)-он. 16 г 6-аза-7-хлор-10, 11-дигидро - 5-метил - дибензо - (Ь, е)(1,4)-диазепин- (2)-она раствор ют в 350 мл диметилформамида . К раствору при перемешивании в атмосфере азота при комнатной температуре добавл ют 3,7 г 80%-iioro гидрида патри :: перемешивают 30 мин, а затем прикапывают раствор 7,1 г |3-диметиламиноэтилхлорида в
небольшое количество диметилформамида. Перемешивают 2,5 ч при 80-90°С, добавл ют епде 2 г основани и продолжают перемешивание еще 1,5 ч. Реакционный раствор концентрируют в вакууме до 100 мл, добавл ют
50 мл воды и несколько раз экстрагируют простым эфиром. Экстракт упаривают, остаток промывают небольщим количеством изопропанола и подкисл ют НС1 в изопропаноле, в результате осаждаетс гидрохлорид. Выход
7 г, т. ил. 261-263°С.
Аналогично получают соединени формулы (1а) (см. таблицу).
а-гидрохлорид; б-основание.
Свободное основание получают следующим образом.
Гидрохлорид, полученный аналогично примеру 1, раствор ют в метаноле и добавл ют водный аммиак, свободное основание осаждаетс в виде кристаллов.
Пример 2. 5-Метил-6-аза-7-фтор-10-(р-диметиламиноэтил ) - 10,11-дигидро-5Н-дибензо (Ь,е) (1,4)-диазепин-(2)-он.
29 г 5-метил-6-аза-7-фтор-10,11-гидро-5Н-дибензо- (&, е) (1,4)-диазепин-(2)-она раствор ют
в 220 мл диметилформамида. К полученному
раствору при перемешивании и комнатной температуре прибавл ют в атмосфере азота 6 г гидрида натри (57%-на суспензи в вазелиновом масле) и реакционную смесь перемешивают 30 мин. Затем прикапывают раствор 16 г диметиламиноэтилхлорида в небольшом количестве диметилформамида, и реакционную смесь нагревают в течение 3 ч при 70- 90°С. В заключение прибавл ют 50 мл этилового спирта и раствор упаривают в вакууме. Полученный остаток раствор ют в метиловом спирте, раствор смешивают с активированным углем фильтруют. Метанольный раствор подкисл ют 6 н. раствором хлористого водорода в изопропиловом спирте и смешивают с эфиром до начала помутнени . При трении веш.ество кристаллизуетс . Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовьтвают из этилового спирта. Выход 25 г, т. пл. 238-240°С (гидрохлорид).
Claims (1)
1. Вейгаид-Хильгетаг, «Методы эксперимента в органической химии. Изд. «Хими , М., 1968, с. 413-438.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT764472A AT327200B (de) | 1972-09-06 | 1972-09-06 | Verfahren zur herstellung von neuen aza-10,11-dihydro-5h-dibenzo (b,e)-(1,4) diazepinen sowie deren salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU562198A3 true SU562198A3 (ru) | 1977-06-15 |
Family
ID=3598132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1955358A SU562198A3 (ru) | 1972-09-06 | 1973-09-05 | Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солей |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3917585A (ru) |
| JP (1) | JPS4992097A (ru) |
| AR (1) | AR201114A1 (ru) |
| AT (1) | AT327200B (ru) |
| BE (1) | BE804510A (ru) |
| CA (1) | CA1010035A (ru) |
| CH (1) | CH597227A5 (ru) |
| DD (1) | DD108087A5 (ru) |
| DE (1) | DE2344606A1 (ru) |
| ES (3) | ES418506A1 (ru) |
| FR (1) | FR2197608B1 (ru) |
| GB (1) | GB1433906A (ru) |
| IN (1) | IN138867B (ru) |
| NL (1) | NL7312193A (ru) |
| SU (1) | SU562198A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2424811C3 (de) * | 1974-05-22 | 1981-08-20 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Pyrido-benzodiazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| CH643263A5 (de) * | 1979-05-11 | 1984-05-30 | Sandoz Ag | Benzodiazepine, ihre herstellung und verwendung. |
| US4558132A (en) * | 1982-07-02 | 1985-12-10 | A. H. Robins Company, Incorporated | Nitro, amino and aroylamino-N-phenylpyridinamines in a process for preparing pyrido[1,4]benzodiazepines |
| US4480100A (en) | 1982-09-30 | 1984-10-30 | A. H. Robins Company, Inc. | [2-[(Nitropyridinyl)amino]phenyl]arymethanones |
| IT1212742B (it) * | 1983-05-17 | 1989-11-30 | Dompe Farmaceutici Spa | Derivati dibenzo [1,4]diazepinonici pirido [1,4] benzodiazepinonici,pirido [1,5] benzodiazepinonici e loro attivita' farmacologica |
| US5602113A (en) * | 1991-02-07 | 1997-02-11 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Pyridobenzo- and pyridiothieno-diazepines useful for the treatment of HIV infection |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH438343A (de) * | 1962-11-08 | 1967-06-30 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydro-6-oxo-11H-pyrido (2,3-b) (1,4)-benzodiazepinen |
-
1972
- 1972-09-06 AT AT764472A patent/AT327200B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-09-04 NL NL7312193A patent/NL7312193A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-09-04 US US394396A patent/US3917585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-05 ES ES418506A patent/ES418506A1/es not_active Expired
- 1973-09-05 DE DE19732344606 patent/DE2344606A1/de not_active Withdrawn
- 1973-09-05 ES ES418490A patent/ES418490A1/es not_active Expired
- 1973-09-05 DD DD173292A patent/DD108087A5/xx unknown
- 1973-09-05 BE BE6044299A patent/BE804510A/xx unknown
- 1973-09-05 ES ES418491A patent/ES418491A1/es not_active Expired
- 1973-09-05 SU SU1955358A patent/SU562198A3/ru active
- 1973-09-06 AR AR249968A patent/AR201114A1/es active
- 1973-09-06 JP JP48100720A patent/JPS4992097A/ja active Pending
- 1973-09-06 CA CA180,444A patent/CA1010035A/en not_active Expired
- 1973-09-06 CH CH1282873A patent/CH597227A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-06 FR FR7332177A patent/FR2197608B1/fr not_active Expired
- 1973-09-06 GB GB4189873A patent/GB1433906A/en not_active Expired
- 1973-10-26 IN IN2376/CAL/73A patent/IN138867B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1433906A (en) | 1976-04-28 |
| NL7312193A (ru) | 1974-03-08 |
| JPS4992097A (ru) | 1974-09-03 |
| FR2197608A1 (ru) | 1974-03-29 |
| AR201114A1 (es) | 1975-02-14 |
| AT327200B (de) | 1976-01-26 |
| US3917585A (en) | 1975-11-04 |
| ES418491A1 (es) | 1976-05-01 |
| BE804510A (fr) | 1974-03-05 |
| CA1010035A (en) | 1977-05-10 |
| DE2344606A1 (de) | 1974-03-14 |
| ATA764472A (de) | 1975-04-15 |
| ES418490A1 (es) | 1976-04-01 |
| DD108087A5 (ru) | 1974-09-05 |
| FR2197608B1 (ru) | 1976-05-14 |
| IN138867B (ru) | 1976-04-10 |
| ES418506A1 (es) | 1976-03-16 |
| CH597227A5 (ru) | 1978-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2916490A (en) | Ocjhs | |
| US3283003A (en) | 2-(n-lower alkyl-n-cycloheptyl- and cyclooctylamino) ethyl guanidines | |
| SU577982A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурфурил6,7-бензоморфанов или их солей | |
| SU510999A3 (ru) | Способ получени (метоксиметил-фурилметил)6,7-бензоморфанов илиморфинанов | |
| US3078214A (en) | Treatment of mental disturbances with esters of indoles | |
| SU562198A3 (ru) | Способ получени 6-аза-10,11дигидро-5н-дибензо(в]е)(1,4) диазепинов или их солей | |
| JPS587626B2 (ja) | ナフチリジン オヨビ キノリンユウドウタイノセイホウ | |
| US2895992A (en) | Process for the production of benzoic | |
| KR890011904A (ko) | 안드로스타-1,4, -디엔-3,17-디온의 6-메틸렌 유도체 합성방법 | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| US2767179A (en) | Quaternary ammonium salts of carboline derivatives | |
| US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| NO128533B (ru) | ||
| US3065230A (en) | Azabicyclohexanes and method of preparing them | |
| US3689498A (en) | Halide and sulfate salts of 5-amino-isoxazolylmethylene dialkylamine | |
| US2674596A (en) | Basic derivatives of iminodibenotl | |
| US2838509A (en) | 9-aminoalkyl-9-xanthenecarboxamides | |
| US2882273A (en) | Therapeutic agents | |
| SU677653A3 (ru) | Способ получени 2-бензоил-3аминопиридинов или их солей | |
| US3988371A (en) | Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides | |
| US3910916A (en) | 1-(4-Methanesulfonyl phenacyl)-4-phenyl piperazine | |
| SU493965A3 (ru) | Способ получени д-2-замещенных-6-алкил8-замещенных эрголинов | |
| US3817998A (en) | 2-amino and substituted amino-4, 6-diamino-5-pyrimidinesulfonamides | |
| US2980683A (en) | Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines |