SU568364A3 - Способ получени производных изоиндолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных изоиндолина или их солейInfo
- Publication number
- SU568364A3 SU568364A3 SU7502117225A SU2117225A SU568364A3 SU 568364 A3 SU568364 A3 SU 568364A3 SU 7502117225 A SU7502117225 A SU 7502117225A SU 2117225 A SU2117225 A SU 2117225A SU 568364 A3 SU568364 A3 SU 568364A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoindolinone
- phenyl
- found
- salts
- calculated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (3)
- (54) СПОСОБ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗШНДОШ1НА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Соли могут быть получены при взаимодействии оснований с кислотами в растворителе, таком, как спирты, кетоны, простые эфиры или хлорированные углеводороды, с последующим отделением, фильтрованием или декантацией. В качестве солей можно использовать соли минеральных и органических кислотенапример хлор пвдраты, сульфаты, нитраты, фосфаты, ацетаты, пропионаты, сукцинаты, бензоаты, фумараты, малеаты , тартраты, теофиллилацетаты, салицилаты, фенол фталеинаты, метилен - бис -13 - оксинафтоаты. Особый интерес представл ют производные изоиндолина, в которьк Аг - фенил, R, - водород и R, - ИЗОПрОШШ-, ; Исходные 3-окси-2-(Аг)-1-изоиндолинонь. Могут быть получены при восстановлении фталимида общей формулы где Аг имеет указанные выше значени , магнием в смеси метанола и раствора, насыщенного хлоридом аммони , или щелочным боргидридом в водной или водно-спиртовой среде. Фгалимиды указанной формулы в свою очередь получают при обработке амина общец формулы Аг-NHj, вде Аг-как указано выше, ангидридом о фталевой кислоты. При.мер1.К суспензии 3,9 г гадрида натри в 50%-ном минеральном масле и 40 мл безводного ДМФА добавл ют раствор 17,85 г 3 - окси - 2 -(2 чтиридил ) - 1 - изоиндолинона в 100 мл безводного ДМФА, поддержива TeMnepaTypy-vZS С. После прекращени вьщелени газа добавл ют 11 г 1 - хлор -2 - дютиламиноэтана, вьщерживашг 2часпри 50° С, охлаждают, выливают в смесь 750 мл дистиллированной и 50 мл 4 н. метансульфокислоты ,промьюают 2 х 100 мл хлороформа, подщелачивают 60 мл 4 н.едкого натра, экстрагируют вьзделивщеес масло 3x100 мл хлороформа, промьгоают экстракт 50 мл воды, сушат над сульфатом натри и упаривают досуха в вакууме. Остаток раствор ют: в 2.50 мл зтанола, добавл ют 10 мл водного раствора 7,3 н. йодистоводородной кислоты, отдел ют осадок , промьшают 25мл этанола, перекристаллизовьшаюг из этанола и получают 16,5 гйодгидрата 3 - (2 даэшламиноэтокси) - 2 - (2 - пиридил) -1 - юоиндолинона,т.ш1.170°С. Найдено, %: С 50,35; Н 5,15; N 9,0. Вычислено, %: С 50,34; Н 5,34; N 9,27. В примерах ; 2 и .3 провод т опыт, как в примере 1. , П р и м е р
- 2. Из 22,5 г 3 - окси - 2 - (2 -пиридил ) - 1 - изоиндолинона, 4,5 г гидрида натри в 50%-ном минеральном масле и 12,5 г 1 - хлор - 3 -дшлетиламинопропана получают 15,5 г йодгидрата 3 ( 3 - диметиламинопропокси) - 2 - (2 - пиридил) - изоиндолинона, т.пл. 128-13р°С. Найдено, %: С 49,45; Н 5,2; N 9,45. Вычислено, %: С 49,33; Н 4,83; N 9,59. П р и м е р
- 3. Исход из 22,5 г 3 - окси - 2 енил - 1 - нзоиндолинона, 5,3 г гидрида натри в 0%-ном минеральном масле и 13,5 г 1 - хлор - 2 этиламиноэтана получают 34 г 3 - (2 - диэтиламиозтокси ) - 2 - фенил - 1 - изоиндолинона в виде масла, 28 г которого обрабатьшают 8,5 гi умаровой кислоты в этаноле и получают 27,6 г ислого фумарата 3 - (2 - диэтиламиноэтокси) - 2 енил- 1 - нзоиндолинона,т.пл. 146-147°С. Найдено, %: С 65,45; Н 6,15; N 6,35. Вычислено, %: С 65,44; Н 6,41; N 6,36. Аналогично получают: хлоргидрат 3 - (2 - изрпропиламиноэгокси) - 2 фенил- 1 - изоиндолинона, т.пл. 184°С Найдено, %: С 66,0; Н 6,55; N 7,7. Вычислено, %: С 65,79; Н 6,68; N 8,08. хлоргидрат 3 - (4 - изопропиЛаминобутокси) - фенил- 1 - изоиндолинона,т.пл. 158°С Найдено%: С 67,15; Н7,55; N 7,4, Вычислено, %: С 67,28; Н 7,26; N 7,47. кислый фумарат 3 - (5 - изопропиламиноамилокси - 2 - фенил - 1 - изоиндолинона, т.пл. 150° С. Найдено, %: С 66,65; Н 6,8; N 5,85. Вычислено, %: С 66,65;Н6,88; N 5,98. хлоргидрат 3 - (3 - изопропиламинопропокси) - фенил - 1 - изоиндолинона, т.пл. 178° С Найдено, %: С 66,7; Н N 7,45. Вычислено, %: С 66,57; Н 6,98; N 7,76. оксалат 3 - (3 - изопрошшамино - 2- метилпроп окси) - 2,- фенил - 1 - изоиндолинона, т.пл. 150° С . Найдено, %: С 64,55; Н 7,10; N 6,45. . Вычислено, %: С 64,47; Н 6,59; N . Формула изобретени Способ nojty4eHHH производных изоивдолина бщей, формулы где Аг - фенил или пирндил; Т - Cj -C алкилен с пр мой шш разветвленой цепью; R, и RJ - одинаковые или разные, водород ш С,-С, - алккп с пр мой или разветвленной 5 |цепью, или их солей, отличаю щи и с соединшне общей формулы /1 Z-T-N где Т, fl, и R, - как указано выше; Z - галоген, подвергают вздамодейЬтвию с солью щ металла соединени общей формулы гем, что елочногоi. Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в 568364 Г-АГ ОН где Аг - имеет указа иьп выше значени , в безводного диметнлформамида и выдел ют целевой в вида осиовани или сопи, Источники информации, прин тые во внимание щж экспертизе: органической химии, М., Хикп , 1968, с. 333.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7304460A FR2217000B1 (ru) | 1973-02-08 | 1973-02-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU568364A3 true SU568364A3 (ru) | 1977-08-05 |
Family
ID=9114536
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1993952A SU505359A3 (ru) | 1973-02-08 | 1974-02-07 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
SU7502117225A SU568364A3 (ru) | 1973-02-08 | 1975-03-31 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1993952A SU505359A3 (ru) | 1973-02-08 | 1974-02-07 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4001271A (ru) |
JP (1) | JPS49102667A (ru) |
AR (2) | AR199829A1 (ru) |
AT (1) | AT328434B (ru) |
BE (1) | BE810748A (ru) |
CA (1) | CA1012149A (ru) |
CH (2) | CH587818A5 (ru) |
DE (1) | DE2406065C2 (ru) |
DK (1) | DK137572B (ru) |
ES (2) | ES423058A1 (ru) |
FI (1) | FI57747C (ru) |
FR (1) | FR2217000B1 (ru) |
GB (1) | GB1407953A (ru) |
HU (1) | HU166919B (ru) |
IE (1) | IE38831B1 (ru) |
IL (1) | IL44163A (ru) |
LU (1) | LU69350A1 (ru) |
NL (1) | NL7401366A (ru) |
NO (1) | NO141441C (ru) |
OA (1) | OA04592A (ru) |
SE (1) | SE385583B (ru) |
SU (2) | SU505359A3 (ru) |
ZA (1) | ZA74813B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2607506B1 (fr) * | 1986-12-02 | 1989-01-06 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de l'isoindolinone, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
KR100485748B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2005-09-15 | 삼성전자주식회사 | (3-옥소이소인돌린-1-일리덴)프로판디니트릴유도체및그제조방법 |
GB0419481D0 (en) * | 2004-09-02 | 2004-10-06 | Cancer Rec Tech Ltd | Isoindolin-1-one derivatives |
GB0811643D0 (en) | 2008-06-25 | 2008-07-30 | Cancer Rec Tech Ltd | New therapeutic agents |
GB201517217D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Astex Therapeutics Ltd And Cancer Res Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
GB201517216D0 (en) | 2015-09-29 | 2015-11-11 | Cancer Res Technology Ltd And Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
GB201704966D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
GB201704965D0 (en) | 2017-03-28 | 2017-05-10 | Astex Therapeutics Ltd | Pharmaceutical compounds |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2117740B1 (ru) * | 1970-12-14 | 1974-04-12 | Rhone Poulenc Sa | |
AR203996A1 (es) * | 1972-03-16 | 1975-11-12 | Rhone Poulenc Sa | Procedimiento para preparar derivados de(hidroxi-2-amino-3-propoxi)-3-isoindolinona-1 |
-
1973
- 1973-02-08 FR FR7304460A patent/FR2217000B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-01-28 OA OA55106A patent/OA04592A/xx unknown
- 1974-01-31 NL NL7401366A patent/NL7401366A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-06 HU HURO767A patent/HU166919B/hu unknown
- 1974-02-07 IL IL44163A patent/IL44163A/en unknown
- 1974-02-07 LU LU69350A patent/LU69350A1/xx unknown
- 1974-02-07 SE SE7401663A patent/SE385583B/xx unknown
- 1974-02-07 BE BE140672A patent/BE810748A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-07 SU SU1993952A patent/SU505359A3/ru active
- 1974-02-07 US US05/440,548 patent/US4001271A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-07 ZA ZA00740813A patent/ZA74813B/xx unknown
- 1974-02-07 GB GB572574A patent/GB1407953A/en not_active Expired
- 1974-02-07 NO NO740411A patent/NO141441C/no unknown
- 1974-02-07 JP JP49015022A patent/JPS49102667A/ja active Pending
- 1974-02-07 CH CH1643476A patent/CH587818A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-07 IE IE236/74A patent/IE38831B1/xx unknown
- 1974-02-07 CA CA192,146A patent/CA1012149A/fr not_active Expired
- 1974-02-07 CH CH171874A patent/CH587817A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-07 AR AR252230A patent/AR199829A1/es active
- 1974-02-07 DK DK66974AA patent/DK137572B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-02-08 ES ES423058A patent/ES423058A1/es not_active Expired
- 1974-02-08 FI FI358/74A patent/FI57747C/fi active
- 1974-02-08 DE DE2406065A patent/DE2406065C2/de not_active Expired
- 1974-02-08 AT AT101474A patent/AT328434B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-17 ES ES425407A patent/ES425407A1/es not_active Expired
- 1974-09-04 AR AR255459A patent/AR200357A1/es active
-
1975
- 1975-03-31 SU SU7502117225A patent/SU568364A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
SU568364A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
EP0227787B1 (en) | Production of indole alpha-ketoacids from alpha-aminoacid, particularly of indolepyruvic acid | |
SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
Taurins et al. | Synthesis of 2, 6-Naphthyridine, 4-Methyl-2, 6-naphthyridine, and their Derivatives | |
SU982541A3 (ru) | Способ получени производных 15-оксиимино-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров и производных промежуточного 15-хлор-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров | |
SU1041035A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты,их гидратов или солей | |
SU436493A3 (ru) | ||
US5599935A (en) | Bisquinolinol and bisbenzoquinolinol compounds, and process for producing same | |
EP0738724A2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-tert.Butylamids | |
DE69818983T2 (de) | Verfahren zur herstellung optisch aktiver imidazolverbindungen, zwischenprodukte zu ihrer herstellung und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0189004A2 (de) | Verfahren zur Herstellung bestimmter in 3-Stellung substituierter Indole und Zwischenprodukte dafür | |
SU608474A3 (ru) | Способ получени изоморфинановых производных | |
SU656511A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей | |
NO133230B (ru) | ||
JP2023503989A (ja) | 3-硫黄含有置換基を有する5-クロロ-ピリジン-2-カルボン酸及びカルボキシレートの調製のプロセス | |
US4055592A (en) | N-(Sulfo-lower alkyl) amides of (3-trifluoromethylphenoxy) (4-chlorophenyl)acetic acid | |
SU791749A1 (ru) | Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов | |
SU549078A3 (ru) | Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей | |
SU528871A3 (ru) | Способ получени производных 2-(1н) -хиназолинона | |
SU482945A3 (ru) | Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей | |
US4160096A (en) | Process for production of 5-nitroimidazole derivatives | |
SU345787A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата ( диэтиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумарина | |
KR890002639B1 (ko) | 퀴놀린 유도체의 제조 방법 |