SU496268A1 - Способ получени производных урейдофеноксиалканоламина - Google Patents
Способ получени производных урейдофеноксиалканоламинаInfo
- Publication number
- SU496268A1 SU496268A1 SU1908723A SU1908723A SU496268A1 SU 496268 A1 SU496268 A1 SU 496268A1 SU 1908723 A SU1908723 A SU 1908723A SU 1908723 A SU1908723 A SU 1908723A SU 496268 A1 SU496268 A1 SU 496268A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydroxy
- phenoxy
- cyclohexylureido
- tert
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе производных уреидофеноксиалканоламина общей формулы R NH-CO-NH 0-CH2-CH(OH)-CH2-NH где (1 - неразветвлённый алкил с 1-6 углеродными атомами, разветвленный алкил с 3-8 углеродными атомами, например изопропил, изобутил, трет.-бутил, изо амил, трет -амил или изогексил, алкенил с 3-6 углеродными атомами, например алкил, металлил или кротил или циклоалкил с 3-7 углеродными атомами, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопентил; Др - атом водорода, неразветвленный алкил с 1-6 углеродными атомами, разветвленный алкил с 3-8 углеродными атом ми, например изопропил, изобутил, трет,-бутил , изоамил, трет.-амил или изогексил циклоалкил. с 3-7 углеродными атомами, например циклопропил, циклобутил, цикло- пентил, циклогексил, циклопентил, или алкенил с 3-6 углеродными атомами, например аллил, металлил или крокил, причем мочевинный и алканоламинный радикалы могут находитьс по отношению к друг другу в орто-, мета- или пара-подожении , а также их солей с совместимыми в физиологическом отношении кислотами, из которых следует упом нуть хлористоюдо- родную, бромистоводородную, иодистоводородную , серную, азотную, фосфорную, уксусную , дихлоруксусную, пропионовую, бензиловую , салициловую, щавелевую, малеиновую , адипиновую, малоновую, фумаровую, винную, лимонную или аскорбиновую кислоты , причем общей формуле соответствуют как отдельные стереоизомеры, так и их смеси. Описанные соединени обладают Ъиологической активностью и могут найти применение в фармакологии и медицине. Известен способ получени производн феноксиалканоламина общей формулы 0-СН2-СН{ОН)-СН2- NH- CHtCH где 1 - аллиловый, пропениловый, -2-хлораллиловый или 3-хлораллил, закл чающийс в том, что соединение обшей формулы Д А I Y O-CHj-CH-CHj , где R имеет указанное значение, взаимодействует с изопропиламином. При этом получают новые ранее не о санные соединени , обладающие более вы кой биологической активностью. Предлагаемый способ заключаетс в что уреидофенилпроизводные, имеющие о формулу где 1 имеет указанное значение; Bj и В каждый означают атом Boja рода или гидролитически отщепл емую защитную группу, как например, алифати ческую или ароматическую ацильную группу, или В и By вместе образуют гидролитически отщепл емую защитную группу, как например, оксаллильную группу, привод т во взаимодействие с соединением общей формулы Н„ - СН„ - СН - СИ - N - Ц, 32J2,1 СИ - - СИ СИ - N - R 0/ где (. имеет указанное значение; R - галоид или остаток сульфокис О ТЫ; например бензолсульфокислоты или fl -толуолсульфокислоты; А. и Ар каждый означает атом во дорода, а также гидролитически отщепл мую защитную группу, такую как алифат ческую ацильную 1 группу, например ацетильную , или ароматическую ацильную группу, например бензоильную, или алкоксикарбонильную-группу , например третбутоксикарбонильную , этоксикарбонильную или циклоалкилоксикарбонильную группу, например диклопентилоксикарбонильную, циклогексилоксикарбонильную, или арал- коксикарбонильную группу, например бензилоксикарбонильную , а также гидрогенолитически отщепл емую защитную группу такую, как 0 -арилалкильную, например бензильную, или алкоксикарбонильную, например трет-бутоксикарбонильную, или циклоалкоксикарбонильную группу, напри- i мер циклопентилоксикарбонильную или 0( -аралкоксикарбонильную, например бензилоксикарбонильную; или А и А вместе означают гидролитически отщепл -i емую защитную группу, например карбонильную , оксалильную, алкилиденовую или циклоалкилиденовую; или привод т во взаимодействие со смес ми соединений общих формул 1У и У и при необходимости отщепл ют имеющиес защитные группы. Реакцию целесообразно приводить в присутствии вещества, нейтрализующего кислоту, например карбонатов кали , натри или едких щелочей. Можно также в I качестве исходного соединени примен ть соль щелочного металла соответствующего фенола, например натриевую или калиевую. Реакцию можно проводить в инертном растворителе или разбавителе, например этиловом спирте, и путем подвода тепла ускор ть реакцию или доводить ее до конца. Гидрогенолиз защитных групп можно осуществл ть путем каталитического гидрировани , например гидрировани в присутствии катализатора, например платины, паллади или никел Рене , в инертном растворителе или разбавителе, пригодном дл выбранного катализатора, например в спирте, его водном растворе, диоксане или уксусной кислоте. При использовании катализаторов 1 идрировани на основе благородных металлов можно ускор ть или проводить более полно гидрогенолиз путем введени такого сокатализатора, как сол на или щавелева кислота. Реакцию йсход п 1х веществ можно осуществл ть в присутсвии или отсутствии инертного растворител или разбавител при комнатной температуре или при нагревании. При необходимости реакци может быть проведена в автоклаве. В зависимости от .заместителей, вход щих в состав исход)ых компонентов, . услови в отношении температуры и растворителей могут колебатьс Б широких прадедах. Полученные соединени , соответствующие общей формуле 1, можно перевести в их соли путем взаимодействи с указанны кислотами. Полученные соли соединений, соответст вующих общей формуле 1, можно перевест в свободные соединени при помощи неорганических оснований. Если получают рацемические соединени , соответствующие общей формуле 1, то их .можно разделить на оптически активные изомеры. Можно также получить в результате реакции оптически активные изомеры общей формулы 1, если в качестве исходны веществ примен ют оптически активные изомеры реагентов. Пример 1. Смесь из 3 г N -метил- ,|v -( -оксифенил)-мочевины, 3 мл трет -бутил-(2,3-эпоксипропил)-амина , 2О мл воды и 0,2 мл концентрирован ного раствора эдкого натра перемещивают в течение 6 час при комнатной темпераруре и затем оставл ют сто ть на 8 час. Образуетс смолообразный осадок, который извлекают водой и после этого раствор ют в ацетоне. Из ацетонного раствора выкристаллизовывают 1- 4- (3-метилуреидо)-фе- нoкcиJ-2-гидpoкcи-3-тpёт- бyтилaминoпpoпан , который после перекристаллизации из изопропилового спирта плавитс при 140143 С. Вместо раствора едкого натра в I качестве нейтрализатора кислоты с равным успехом можно примен ть также карбонаты щелочных металлов. Пример 2. 5. г (3-циклог .ексилуреидо )-фенокси|-2-гидрокси-З- ( М -бензил- hj -трет-бутиламино)-пропа- на, 1ОО мл уксусной кислоты и 0,5 г катализатора двуокиси платины встр хива.ют в течение 6 час при комнатной темjiepaTjrpe в атмосфере водорода. После этого отдел ют от катализатора, отгон ют в вакууме уксусную кислоту и оставшийс I ос таток раствор ют в 250 мл воды с добавкой сол ной кислоты (рН 2). Раствор фильтруют и, прибавив раствор едкого нат ра до рН 12, осаждают (3-циклогексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-3-трет-бутиламинопропан , который после .перекристаллизации из изопропидового спирта плавитс при 142-144,5 С.. Дебензилирование 1-Г4-(3-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-3-( Ц .-бензил- К|-трет-бутиламйно)-пропана . можно также осуществл ть следующим образом . 5 г исходного соединени встр хи|Вают со 1ОО мл уксусной кислоты и 1 г катализатора паллади на угле в течение 8 час при 5О°С и давлении 50 атм. После этого обрабатывакр как описано выщо. Дебензипйроэание (циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-3-( -бензил- 1 -трет-бутиламино)-пропана можно также проводить следующим образом. 5 г (З-циклогексилуреидо )-фeнoкcиj -2-гидрокси-3- Ц -бензил- -трет-бутиламино)-пропана , 10О мл этилового спирта и 1 г катализатора - никел Рене встр хивают в течение 8 час при 50°С и давлении во;дорода 50 атм. Затем отфильтровывают катализатор, отгон ют этиловый спирт, и cмoJПOoбpaзный остаток раствор ют в 250 мл воды с добавкой сол ной кислоты. После фильтровани добавкой раствора едкого натра осаждают (3-диклогексилуреидо )}-фенокси -2-гидрокси-З-трет-бутиламинопропан , который после перекристаллизации из изопропилового спирта плавитс при 142-144°С. Примен емый в качестве исходного продукта 1- |4-(3-циклогексилуреидо)-фенокси -2-гидрокси-3-{ N -бензил- )| -трет-бутиламино )-пропан получают следующим образом. Раствор, состо щий из 3,51 г {-(циклогексил- -( Л-оксифенил)-мочевины , 3,75 т М -бензил- |vj -трет-бутил- -N-(2-гидрокси-3-хлорпропил)-амина и 0,6 г гидроокси натри в 15О мл этилового спирта кип т т в течение 22 час при наличии флегмы. После этого отгон ют растворитель, остаток промывают водой и без дальнейшей очистки подвергают дебензилированию . Пример 3. Аналогично примерам 1-2 получают следующие соединени : 1(4-урвидофвнокси )-2-гидрокси-3-изо1пропиламйнопропан с т. пл. 141,5-142,5 С гидрохлорид 1-(4-уреидофенокси)-2-гидрокси-3-трет-бутиламинопропан с т. пл. 20 7°С (разложение); (3-ме-тилуреидо )-фенокси1 -2-Гид . рокси-3-изопропиламинопропан с т. пл. 154-156°С; 1 4-(3-этилypeидo)-фeнoкcиJ-2-гидpoкси-3-трет-бутиламинопропан с t. пл. 122-124°С; 1- 4-(3 цикпогексилуреидо )-фенокси1|-2-гидро1сеи-3-иэопропиламинопропан с т. пл. 157-160°С{ 1 Г4-(3-метилуреидо )-фенокси1-2-гид . рокси-3-трат-бутиламинопропан с т. пл. 140-143 С; (3-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-З-трет-бутиламинопропан с (Т. пл. 143-145°С: (3-н-гексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-З-изопропиламинопропан с т. пи 146-1490С; 1J|4- (3-иэопропилуреидо )-феноксйиЗ-изопропиламинопропан с т. пп. 154156°С; (3-аллилуреидо)-фенокси -2-гидрокси-3-изопропиламинопропан с т. пл. 1145-147 С; 1 4Г{3-втор-бутилуреидо)-феноксиТ-2-гидрокси-З-изопропиламинопропан с т. пл. 141,5-143°С; 1 14-(3-изоамилуреидо)-фенокси1-2-гидрокси-3-изопропиламинопропан с т, пл 124-12 7°С; 1- 4-(3-кротилуреидо )-фенокси -2-гид рокси-3-изопропиламинопропан с т. пл. 140,5-143,5°С; 1 (3-циклопентилуреидо )-фенокси1|-2-гидрокси-З-изопропиламинопропан с т. пл. 157,5-16О°С; 1- f 4 - (3 -ЦИКлогептилуреидо)-фенокс и1-2-гидрокси-З-изопропиламинопропан с т. пл. 145-148°С; 1-J4-(З-циклопропилуреидо)-фенокси - -2-гидрокси-З-изопропиламинопропан с т. пл. 141-143,5°С; - з -гексен- (2) -ил-уреидо j -фенокс -2-ги дроке и-3-изопропиламинопропан ст. пл. 157,5-159,5°С; 1-Г2-{3-циклогексилуреидо)-фенокси -2-гидрокси-З-трет-бутиламинопропан с т. пл. 188,5-191, 5°С; (З-циклогексилуреидо )-феноксч) -2-гидрокси-3-трет-бутиламинопропан с т. пл. 151-154 С; 1- J4- (З-циклогексилуреидо )-фенокси7-2-гидрокси-З-н-гексиламинопропан с т. пл. 160-163°С; (3-циклогексилуреидо)-фенокси |1-2-гидрокСиг З-метиламинопропан с т. пл. 170-172°С; 1- 4-(З-циклогексилуреидо)-фенокси1-2-гидрокси-3-н-бутиламинопропан с т. пл. 16О 163°С; 1- 4-(З-циклогексилуреидо )-феноксиТ-2-гидрокси-З-циклогексиламинопропан с т. пл. 156-1580С; 1- Н-(З-циклогексилуреидо )-фенокси1 -2-гидрокси-З-втор-бутиламинопропан с т. пл. 127-130°С; 1 4-{З-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-З-изоамиламинопропан с т. пл. 157-159°С; ( З-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-З-кротиламинопропан с т. пл, 155-157°С; (З-циклогексилуреидо)-фенокси |- -2-гидрскси-3-циклопентиламинопропан с 1 т. пл. 142.5-145,5°С; ( З-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-гидрокси-З-циклопентиламинопрюпан с т. пл. 131-133,5°С; 1- pt-( З-циклогексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-З -(1,1,3,3-тетраметилбутил )-аминодропан с т. пл. 131-133,5 С; 1- 4-(З-циклогексилуреидо )-фенокси7-2-гидрокси-3-гексан- (2-ил)-аминопропан с т. пл. 156-159°С; 1- р-(3-циклогексилуреидо )-фенокси|-2-гидрокси-З-циклопропиламинопропан с т. пл. .154-156,5°С; I , 1- 4-{3-этилуреидо)-фенокси -2-гидрокси-3-аЛлиламинопропан с т. пл. 12О123°С . Пример 4. Смесь, состо щую из 1 г (З-циклогексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-З- трет-бутиламинопропана, 0,2 мл уксуснойкислоты и 5 мл изопропилового спирта, быстро нагревают .до кипени . При охлаждении выпадает 1-14- (З-циклогексилуреидо)-фенокси J-2-гидрокси-3-трет-бутиламинопропанацетат , который после перекристаллизации из изо пропилового спирта плавитс при 162-; 165,St. Если вместо 0,2 млуксусно кислоты примен ют 0,4 г салициловой кислоты, получают (3-циклогексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-3-трет-бу «. тиламинопропан-салицилат, который после перекристаллизации из изопропилового спирта .плавитс при 133- 135°С. Подобным образом получают при помощи муравьиной кислоты соответствующий формиат с т. пл. 171-1740С. Пример 5. 7,2 г (3-циклогексилуреидо )-фенокси -2-гидрокси-3-трет-бутиламинопропана , 36 мл воды и 1О мл 2 н, азотной кислоты нагревают до 8О°С, раствор фильтруют и охлаждают. Выпадает 1-|;4-(3-циклогексилуреидо)-фенокси J-2-гидрокси-З-трет-бутиламинопропан-нитрат , который после перекристаллизации из смеси изопропиловый спирт/воды, вз тых в соотношении 98:2, плавитс при 172-176 0. Если вместо 10 мл 2 н. азотной кислоты используют 2 мл концентрированной сол ной кислоты, то получают 1-Г4-(3-циклогексилуреидо )-фенокси1-2-1Ч1Дрокси-З-трет-бутиламинопропан-1-идрохлор д , который после перекристаллизации из смеси изопропиловый спирт/вода, вз тых в соотношении 98:2, паавитс при 2О8 ,..1
9
Claims (1)
1. Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина обшей форму- ;
Rjj-NH-CO-NH- / J
0-CH2-CH(OHbCH2--NH-R
где Я 4 - неразветвленный алкил с
1-6 атомами углерода, разветвленный алкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-7 атомами углерода;
Ro атом водорода, неразветвленны алкил с 1-6 атомами углерода, развет: вленный алкил с 3-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода или алкенил с 3-6 атомами-углерода, причем : остатки мочевины и алканоламина могут находитьс по отношений друг к другу в 0-, м- или fl -положении,
или их солей, отличающийс тем, что провод т взаимодействие уреидофенил - производного общей формулы
N-CO-N.
, I
он . В,
1
10
где Rft имеет указанное значение;
В- и В„ каждый; означает ,атом водоJL
рода ил гидролитически отщепл емую защитную группу или вместе образуют гидролитически отщепл емую защитную груп;
пу,
с соединением общейформулы
3 2 - Я - 2 - - ;
П1
о - А,
или
сн„сн -сн - N - Н.
)V
2 ,
ч X
,
где п имеет указанное значение; : - галоид или остаток сульфокисло-,
ты; А- и А каждый означает атом водорода или гидролитически, или гидрогенолитически отщепл емую защитную группу или А- и Ар вместе образуют гидролитически отщепл емую защитную группу;
или со смес ми соединений, имеющих общие формулы Ш, и ТУ. и отщепл ют имеющиес защитные группы.
2, Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с тем, что гидрогенолиз защитных групп осуществл ют путем каталити- i ческого гидрировани , например в присутствии таких катализаторов, как платина, палладий или никель Рене .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD15123670 | 1970-11-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU496268A1 true SU496268A1 (ru) | 1975-12-25 |
Family
ID=5483145
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1908721A SU511316A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU7101908715A SU580207A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU1908717A SU510470A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU1908723A SU496268A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных урейдофеноксиалканоламина |
SU1714257A SU521262A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU1908719A SU504758A1 (ru) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU7301908722A SU578304A1 (ru) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1908721A SU511316A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU7101908715A SU580207A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU1908717A SU510470A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1714257A SU521262A1 (ru) | 1970-11-13 | 1971-11-12 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU1908719A SU504758A1 (ru) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
SU7301908722A SU578304A1 (ru) | 1970-11-13 | 1973-04-13 | Способ получени производных уреидофеноксиалканоламина |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
BG (7) | BG20897A1 (ru) |
CH (1) | CH565750A5 (ru) |
CS (7) | CS177497B1 (ru) |
DE (1) | DE2153024C3 (ru) |
DK (1) | DK136712C (ru) |
FI (1) | FI56374C (ru) |
FR (1) | FR2113982A1 (ru) |
HU (1) | HU172438B (ru) |
PL (7) | PL94076B1 (ru) |
RO (7) | RO63448A (ru) |
SE (1) | SE373838B (ru) |
SU (7) | SU511316A1 (ru) |
YU (4) | YU36491B (ru) |
-
1971
- 1971-10-25 DE DE19712153024 patent/DE2153024C3/de not_active Expired
- 1971-10-27 CH CH1564971A patent/CH565750A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-06 BG BG1894571A patent/BG20897A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093871A patent/BG18957A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093971A patent/BG18958A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093571A patent/BG20898A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093771A patent/BG18956A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093671A patent/BG19907A1/xx unknown
- 1971-11-06 BG BG2093471A patent/BG18955A1/xx unknown
- 1971-11-09 RO RO7522071A patent/RO63448A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7522171A patent/RO62907A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO6869271A patent/RO62250A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7486571A patent/RO64022A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7521871A patent/RO62905A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7487271A patent/RO64200A/ro unknown
- 1971-11-09 RO RO7521971A patent/RO62906A/ro unknown
- 1971-11-10 CS CS801274A patent/CS177497B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801574A patent/CS177499B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801374A patent/CS183020B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801174A patent/CS177496B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS787871A patent/CS177451B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801071A patent/CS177495B1/cs unknown
- 1971-11-10 CS CS801471A patent/CS177498B1/cs unknown
- 1971-11-11 PL PL17846871A patent/PL94076B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846971A patent/PL95743B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17847071A patent/PL95744B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846571A patent/PL95648B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846671A patent/PL94028B1/pl unknown
- 1971-11-11 PL PL17846771A patent/PL94027B1/pl unknown
- 1971-11-11 HU HU71AE00000345A patent/HU172438B/hu unknown
- 1971-11-11 DK DK551371A patent/DK136712C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-11-11 PL PL15149071A patent/PL89374B1/pl unknown
- 1971-11-11 YU YU283671A patent/YU36491B/xx unknown
- 1971-11-12 SU SU1908721A patent/SU511316A1/ru active
- 1971-11-12 SU SU7101908715A patent/SU580207A1/ru active
- 1971-11-12 SE SE1455471A patent/SE373838B/xx unknown
- 1971-11-12 SU SU1908717A patent/SU510470A1/ru active
- 1971-11-12 SU SU1908723A patent/SU496268A1/ru active
- 1971-11-12 SU SU1714257A patent/SU521262A1/ru active
- 1971-11-15 FR FR7140829A patent/FR2113982A1/fr active Granted
- 1971-11-15 FI FI325671A patent/FI56374C/fi active
-
1973
- 1973-04-13 SU SU1908719A patent/SU504758A1/ru active
- 1973-04-13 SU SU7301908722A patent/SU578304A1/ru active
-
1979
- 1979-02-20 YU YU41079A patent/YU41079A/xx unknown
- 1979-03-08 YU YU56479A patent/YU56479A/xx unknown
- 1979-03-15 YU YU62579A patent/YU62579A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2995704B2 (ja) | 光学活性な1h−3−アミノピロリジン化合物の製造法 | |
EP0192480B1 (en) | Bis(3-aminophenoxy) aromatics and method of preparing the same | |
US4760182A (en) | Process for preparing substituted phenol ethers via oxazolidine-structure intermediates | |
KR20230058474A (ko) | 수용성 마그놀롤 유도체 및 호노키올 유도체의 및 그들의 중간체의 제조 방법 관련 모노하이드록시 보호 중간체 | |
JPS61161247A (ja) | N‐置換アルフア‐アミノ酸の製造方法 | |
US7414126B2 (en) | Process for the preparation of topiramate | |
SU496268A1 (ru) | Способ получени производных урейдофеноксиалканоламина | |
US2721211A (en) | Substituted phenylenediamines and process of preparing same | |
SU505351A3 (ru) | Способ получени 1-(м-ацилоксифенил)1-окси-2- -алкиламиноэтанов | |
KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
US2714613A (en) | Di-(p-substituted phenyl)-thioureas | |
JPH01190655A (ja) | 飽和脂肪族α,ω−ジアミノモノカルボン酸のN,ωトリフルオロアセチル化方法 | |
JP4086258B2 (ja) | N−アルケニルカルボン酸アミドの製法 | |
US3305549A (en) | Production of substituted biurets | |
US4224246A (en) | Process for the synthesis and separation of the threo and erythro isomers of 2-amino-1-phenyl-1-propanol | |
US4377691A (en) | Process for the preparation of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-benzylpiperidino)-1-propanol and acid-addition salts thereof | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
US3101367A (en) | alpha-amino-beta-hydroxycarboxylic acid amides | |
JP2686947B2 (ja) | 2−(フェニルウレイド)アミノフェノール類の製造方法 | |
US2423976A (en) | N'-benzoyl sulfonamide | |
SU667547A1 (ru) | Способ получени -алкилированных органических соединений | |
Sato et al. | The Reactions of 4-Thiazone Imine Hydrochlorides with Amines | |
SU1240354A3 (ru) | Способ получени дигидрохлорида пирбутерола | |
SU1567582A1 (ru) | Способ получени [ @ -(4-метоксифенил)-2-гидроксиацетофенон-4-ил]-О- @ -D-тетра-0-ацетилглюкопиранозида | |
US3055937A (en) | Substituted glycineamides |