SU1650007A3 - Способ получени 1-[3-меркапто-(2S)-метилпропионил]-пирролидин-(2S)-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени 1-[3-меркапто-(2S)-метилпропионил]-пирролидин-(2S)-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1650007A3 SU1650007A3 SU874202836A SU4202836A SU1650007A3 SU 1650007 A3 SU1650007 A3 SU 1650007A3 SU 874202836 A SU874202836 A SU 874202836A SU 4202836 A SU4202836 A SU 4202836A SU 1650007 A3 SU1650007 A3 SU 1650007A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mercapto
- mol
- carboxylic acid
- filtered
- pyrrolidine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1-Јз-меркапто-(25)-метил- пропионил -пирролидин-(2S) -карбочо- вой кислоты, котора обладает снижающим кров ное давление действием. Цель - повышение выхода и чистоты целевого продукта. Получение ведут реакцией омега-галоген-ацилпролина с тиомочевиной и последующим гидролизом полученного при этом изотиуро1- ниевого соединени . Процесс провод т в органическом дипол рном алротонном растворителе, таком как N,N(-диметил- формамид, М,м -диметилацетамид или диметилсульфоксид.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1-Гз- меркапто-(2S)-метилпропионил -пирро- лидин-(23)-карбоновой кислоть (капто- прил), котора обладает снижающим кров ное давление действием.
Цель изобретени - повышение выхода и чистоты целевого продукта за счет проведени процесса в среде органического дипол рного апротонного растворител , такого как М,К-диметил- формамид, NjN-диметилацетамид или ли- метилсульфоксид Г
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. 1- 3-меркапто-(28)- метил-пропионил -пирролидин- ( 2S) -кар- бонова кислота.
10,56 г (0,0374 моль) 1- з-бром- (2)-метиллропионнл -пирролидин-(2S)карбоновой кислоты и 3,04 г (0,0040 моль) тиомочевины раствор ют в 30 мл М,Ы-диметилацетамида в атмосфере азота реакционную смесь перемешивают при 60°С в атмосфере азота в течение 15-20 ч. Растворитель испар ют при пониженном давлении и остаток раствор ют в 50 мл дистиллированной воды. К полученному раствору добавл ют при охлаждении водой со льдом и в атмосфере азота 6,00 г (0,12 моль) гидразингидрата, реакционную смесь перемешивают 30 мин при охлаждении водой со льдом и последующие 30 мин - при комнатной температуре . К реакционной смеси добавл ют 100 мл 5%-ного раствора серной кислоты , белый осадок отфильтровывают, промывают водой, а затем дихлормета- ном. Фильтрат четыре раза экстраги05
СП
ы
руют дихлорметаном порци ми по зО мл9( соединенные органические растворы промывают дважды водой порци ми по 20 мл и органическую фазу дважды экстрагируют дихлорметаном порци ми по 15 мл. Органические фазы объедин ют, высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и испар ют при пониженном давлении. Остаетс 7,54 г (99% от теории) масла, из которого перекристаллизовывают 25 мл трихлор- этилена.
Так, получают 6,10 г целевого про&
10
ты, выпавший осадок отфильтровы промывают водой и затем дихлорм К водной фазе добавл ют 10 г хл того натри и смесь четыре раза рагируют дихлорметаном порци ми 30 мл. Соединенные органические высушивают над безводным сульфа магни , фильтруют и испар ют пр пониженном давлении. Оставшеес перекристаллизовывают из 20 мл хлорэтилена.
Так получают 3,33 г целевого нени , которое плавитс при 106
дукта, который плавитс при 104-106 C-j Выход составл ет 82% от теории.
20
2S
30
Выход составл ет 80% от теории. ЬО -129,5° (, этанол). П р и м е р 2. 1-Гз-Меркапто-{23)- метилпропионилЗ-пирролидин-(28)-кар- бонова кислота.
2,64 г (0,01 моль - 3-бром(28)- метилпропионшГ}-пирролидин- (2S) -кар- боновой кислоты и 0576 г (0,01 моль) тиомочевины раствор ют в К) мл диме- тилсульфоксида и полученный раствор ; перемешивают при 60-70°С 24 ч, затем обрабатывают 30 мл 10%-ного раствора гидроксида натри и в течение последующего часа перемешивают. Значение рН устанавливают 20%-ным раствором сол ной кислоты при охлаждении льдом и раствор четырежды экстрагируют дихлорметаном порци ми по 20 мл, высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и испар ют при пониженном давлении. Оставшеес масло перекристаллизовывают из трихлорэтилена.
Так, получают 1,64 г целевого соединени , которое плавитс при 104- 106 С. Выход составл ет 81% от теории . Ы Ј -129,5° (, этанол) .
ПримерЗ. 1- 3-Меркапто-(28)- метилпропионид -пирролидин-(28)-карбо- нова кислота.
5,28 г (0,02 моль) 1-| 3-бром- (2S)-метилпропионил -пнрролидин(2S)- карбонова кислота и 1Э67 г (0,022 моль) тиомочевины раствор ют в 15 мл N,N- диметилформамица, полученный раствор перемешивают при 60°С 24 ч. Раство- ритель испар ют при пониженном давлении , остаток раствор ют в 30 мл дистиллированной воды, полученный раст-- вор обрабатывают 6,00 г 60%-пого раствора гидразина при охлаждении водой со льдом и в течение следующего часа медленно перемешивают при охлаждении . К реакционной смеси добавл ют 60 мл 5%-ного раствора серной кисло40
45
55
Сф- 129,5е (, этанол)
Пример 4. А. 1-(28)-Ме изотиоуронийпропенил -пирролили карбоксилат
5,64 г СО,02 моль) моногидра 1-Ј3-бром-(28)-метилпропионил |лидин (25)карбоновой кислоты р р ют в 50 мл дчхлорметана, полу ный раствор перемешивают с 5 г водного сульфата магни в течен са. Средство осушки отфильтровы промывают 10 мл дихлорметана, о нические растворы объедин ют и р ют при пониженном давлении. О раствор ют в 15 мл безводного М метилформамида, обрабатывают 1, (0,02 моль) безводной тиомучеви перемешивают в течение 24 ч в а 2$ фере азота. Во врем взаимодейс температуру в колбе с реакционн смесью поддерживают ка масл ной не 70°С. Затем смесь охлаждают со льдом и разбавл ют 2,8 мл (0,02 моль) триэтипамина в 20 мл тонитрила при перемешивании в те 30-40 мин. Реакционную смесь пер шивают последующие 2 ч, осадок фильтровыва гт, суспендируют в 2 ацетонитрила5 фильтруют, снова с дируют в 20 мл ацетонитрила, фил ют и высушивают. Так получают 4 целевого соединени , которое пла при 187-189°С, Выход составл ет от теории.
Мзэ 1° (, уксусна лота4. Тонкослойна хроматографи смеси пиридина, воды и лед ной у ной кислоты в отношении 20:11-6 этилацетата - ,M; смесь бут
лед ной уксусной кислоты и в
ла
в отночении 7:1:43 ,2.
ты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и затем дихлорметаном. К водной фазе добавл ют 10 г хлористого натри и смесь четыре раза экстрагируют дихлорметаном порци ми по 30 мл. Соединенные органические фазы высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и испар ют при пониженном давлении. Оставшеес масло перекристаллизовывают из 20 мл три- хлорэтилена.
Так получают 3,33 г целевого соединени , которое плавитс при 106°С.
Выход составл ет 82% от теории.
Сф- 129,5е (, этанол)
Пример 4. А. 1-(28)-Метил-3- изотиоуронийпропенил -пирролилин-(2S)- карбоксилат
0
S
0
40
45
5,64 г СО,02 моль) моногидрата 1-Ј3-бром-(28)-метилпропионил |пирро- лидин(25)карбоновой кислоты раствор ют в 50 мл дчхлорметана, полученный раствор перемешивают с 5 г баз- водного сульфата магни в течение часа . Средство осушки отфильтровывают, промывают 10 мл дихлорметана, органические растворы объедин ют и испар ют при пониженном давлении. Остаток раствор ют в 15 мл безводного М,й-ди- метилформамида, обрабатывают 1,52 г (0,02 моль) безводной тиомучевикы и перемешивают в течение 24 ч в атмос- 2$ фере азота. Во врем взаимодействи температуру в колбе с реакционной смесью поддерживают ка масл ной бане 70°С. Затем смесь охлаждают водой со льдом и разбавл ют 2,8 мл (0,02 моль) триэтипамина в 20 мл аце- тонитрила при перемешивании в течение 30-40 мин. Реакционную смесь перемешивают последующие 2 ч, осадок от- фильтровыва гт, суспендируют в 20 мл ацетонитрила5 фильтруют, снова суспендируют в 20 мл ацетонитрила, фильтруют и высушивают. Так получают 4,2 г целевого соединени , которое плавитс при 187-189°С, Выход составл ет 81% от теории.
Мзэ 1° (, уксусна кислота4 . Тонкослойна хроматографи ; 6 ч смеси пиридина, воды и лед ной уксусной кислоты в отношении 20:11-6,4 ч, этилацетата - ,M; смесь бутанолед ной уксусной кислоты и воды
ла
в отночении 7:1:43 ,2.
. 1-Ј3-Метжаьто-(25)-метилпропио- пирролигкы-(23)-карбонова кислота .
2 мл (0,02 моль) 50%-ного гидразина добавл ют п о каплкм к перемешиваемому и охлаждаемому водой со льдом раствору 2959 г (0,01 моль) 1-(2S)- метил-3-изотиуронийпропиокил }-пирро- лидин-(23)-карбоксилата в 25 мл воды в атмосфере ачота. Реакционную смесь перемешивают последующие 30 мин при охлаждении, затем удал ют охлаждающую баню и смесь перемешивают еще
экстрагируют 20 мл воп.ы. Органическую фазу высушивают над безводным сульфатом магни и испар ют. Получают 6,40 г (95% от теории) бензилового эфира 1-Јз-бром-2-метилпропионил -пир- ролидин-(2)-карбоновой кислоты в виде светложелтого масла.
Тонкослойна хроматографи : сили- кагель, 3 ч. бензола, Т ч.лед ной уксусной кислоты: ,44 и 0,48 соотношение диастереоизомеров 1:1.
Полученное масло раствор ют в 60 мл этилацетата и к раствору до
30 мин. Реакционную смесь снова охлаж-jr бавл ют 0,6 г 10%-ного паллади на ак- дают до 10°СЭ обрабатьгоают смесью тивировэнном угле 8 качестве ката- .2 мл концентрированной сол ной кис- лизатора. Суспензию гидрируют при
лоты и 2 мл водь и перемешивают 30 мин После добавлени 6-10 г хлористого натри продукт трижды экстрагируют дихлорметаном порци ми по 20 мл. Органические растворы соедин ют, промывают 15 мл воды и водную фазу экстрагируют 5 мл дихлорметана. Органические фазы объедин ют, высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и испар ют при пониженном давлении, (2,03 г масл нистого остатка перекрис- таллизовывают из 10 мл трихлорэтилена кристаллы промывают н-гексаном и высушивают .
Так получают 1,62 г целевого соединени , которое плавитс при 103- 104°С. Выход составл ет 80% от теории .
«
(XJs -129-130°(, этанол). Получение исходного соединени : моногидрат 1-ГЗ-бром(23)-метилпро пионшГ|-пиррсщидин--(23) -карбоновой кислоты.
3,34 (0,02 моль) 3-бром-2-метил- пропионовой кислоты и 4,60 г (0,02 моль) гидрохлорида (З)-пролин- бензилового эфира раствор ют в 50 мл безводного д -слорметана и к получени му раствору добавл ют скесь 1,9 г триэтилами а и 5 мл безводного дихлометана и затем 3,92 г- (0,01/9 моль) растворенного в дгошорметане (20 мл) Ы-дицкклогексил-карбодиимида при 0°С при перемешивании и охлаждении. Реакционную смеси перемешивают последующие 2 ч при 0°С и затем последующие 12 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь Фильтруют и фильтрат экстрагируют 20 мл 9%-ного раствора сол ной кислоты, 20 мл воды, 5%-ным раствором гидрокарбоната натри , л непосредственно после этого
комкатной температуре и при атмосферном давлении. Когда исходное соединение не обнаруживаетс более с помощью тонкослойной хроматографии, катализатор отфильтровывают, промывают зтилацетатом, органический растворитель испар ют и остаток перекристаллизовывают из воды. Так, получают 2,00 г целевого соединени , которое плавитс при 69-72 С.
Выход составл ет 42,5% от теории. ry-jЈS -88,1°(, этанол).
30
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1- 3-меркапто- (2S) -метилпропионкл {-пирролидин,- (2S) - карбоновой кислоты формулы9нз(S) HS-CH2-CH-CO-N-Sсоонcs)Uвзаимодействием омега-галоген-ацил- пролина формулыСН-,1 JK1Hotl-CHj-CH-CO-N-ГСООН (S,Ос т омочевиной и последующим гидро- лизом полученного при этом изотиуро- ниевого соединени формулы,ссн,2 /C-S-CH9-CH-CO-N- fCOOH 55 HN (S) Оотличающийс тем, что, с целью повышени выхода и чистоты целевого продукта, процесс ведут в716500078органическом дипол рном апротанном тилформамид, М. Л -диметилацетамидрастворителе, таком, как N.N-диме-или диметилсульфоксид.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU862689A HU196959B (en) | 1986-06-27 | 1986-06-27 | Process for producing merkapto-acyl-proline derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1650007A3 true SU1650007A3 (ru) | 1991-05-15 |
Family
ID=10960651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874202836A SU1650007A3 (ru) | 1986-06-27 | 1987-06-26 | Способ получени 1-[3-меркапто-(2S)-метилпропионил]-пирролидин-(2S)-карбоновой кислоты |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6327475A (ru) |
| KR (1) | KR900007217B1 (ru) |
| CN (1) | CN87104388A (ru) |
| AR (1) | AR243159A1 (ru) |
| AT (2) | AT395012B (ru) |
| CH (1) | CH673279A5 (ru) |
| CS (1) | CS276394B6 (ru) |
| DD (1) | DD263757A5 (ru) |
| DE (1) | DE3721430A1 (ru) |
| DK (1) | DK329787A (ru) |
| ES (1) | ES2004451A6 (ru) |
| FI (1) | FI87770C (ru) |
| GR (1) | GR871012B (ru) |
| HU (1) | HU196959B (ru) |
| IT (1) | IT1206792B (ru) |
| NO (1) | NO168941C (ru) |
| PL (1) | PL153449B1 (ru) |
| PT (1) | PT85190B (ru) |
| SE (1) | SE462751B (ru) |
| SU (1) | SU1650007A3 (ru) |
| YU (1) | YU46319B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4123172A1 (de) * | 1990-09-21 | 1992-04-02 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Verfahren zur herstellung von 1-(3'-(mercapto)-(2's)-(methyl)-propionyl)-pyrrolidin-(2s)-carbonsaeure |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE421551B (sv) * | 1980-03-26 | 1982-01-04 | Sandvik Ab | Borrverktyg for rotations- och/eller slagborrning |
| JPS62125081A (ja) * | 1985-11-21 | 1987-06-06 | キングプリンテイング株式会社 | 捺染方法 |
| WO1998013036A1 (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-02 | Meditor Pharmaceuticals Ltd. | Pharmaceutical compositions comprising s-alkylisothiouronium derivatives |
| CN103086939A (zh) * | 2011-10-28 | 2013-05-08 | 华中药业股份有限公司 | 1-(3-溴-2-d-甲基丙酰基)吡咯烷-2-羧酸的重结晶方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU509899B2 (en) * | 1976-02-13 | 1980-05-29 | E.R. Squibb & Sons, Inc. | Proline derivatives and related compounds |
| IL58849A (en) * | 1978-12-11 | 1983-03-31 | Merck & Co Inc | Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| GB2065643B (en) * | 1979-12-13 | 1983-08-24 | Kanegafuchi Chemical Ind | Optically active n-mercaptoalkanoylamino acids |
| IE54551B1 (en) * | 1982-01-22 | 1989-11-22 | Ici Plc | Amide derivatives |
| KR860001391B1 (ko) * | 1984-07-23 | 1986-09-22 | 보령제약 주식회사 | 피롤리딘 유도체의 제조방법 |
-
1986
- 1986-04-07 AT AT0091186A patent/AT395012B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-27 HU HU862689A patent/HU196959B/hu unknown
-
1987
- 1987-06-24 YU YU118187A patent/YU46319B/sh unknown
- 1987-06-24 CN CN198787104388A patent/CN87104388A/zh active Pending
- 1987-06-24 CH CH2372/87A patent/CH673279A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 AR AR87307987A patent/AR243159A1/es active
- 1987-06-26 FI FI872859A patent/FI87770C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 DD DD87304203A patent/DD263757A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 SU SU874202836A patent/SU1650007A3/ru active
- 1987-06-26 ES ES8702024A patent/ES2004451A6/es not_active Expired
- 1987-06-26 KR KR1019870006546A patent/KR900007217B1/ko active Pre-grant Review Request
- 1987-06-26 GR GR871012A patent/GR871012B/el unknown
- 1987-06-26 CS CS874794A patent/CS276394B6/cs unknown
- 1987-06-26 NO NO872690A patent/NO168941C/no unknown
- 1987-06-26 JP JP62159491A patent/JPS6327475A/ja active Pending
- 1987-06-26 PL PL1987266478A patent/PL153449B1/pl unknown
- 1987-06-26 SE SE8702654A patent/SE462751B/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 IT IT8721085A patent/IT1206792B/it active
- 1987-06-26 AT AT0162087A patent/AT387381B/de not_active IP Right Cessation
- 1987-06-26 DK DK329787A patent/DK329787A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 PT PT85190A patent/PT85190B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-06-29 DE DE19873721430 patent/DE3721430A1/de not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE tf 3526023, кл. С 07 D 207/16, 1986, * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4123172A1 (de) * | 1990-09-21 | 1992-04-02 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Verfahren zur herstellung von 1-(3'-(mercapto)-(2's)-(methyl)-propionyl)-pyrrolidin-(2s)-carbonsaeure |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101471B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych pirolidyny | |
| CH624932A5 (ru) | ||
| US4297282A (en) | Resolution of mercaptopropionic acids | |
| JP2691442B2 (ja) | 新規なプロリン誘導体 | |
| SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
| SU1650007A3 (ru) | Способ получени 1-[3-меркапто-(2S)-метилпропионил]-пирролидин-(2S)-карбоновой кислоты | |
| SU1360583A3 (ru) | Способ получени производных пирролидинона | |
| EP0154490B1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| US5110936A (en) | Process for the preparation of 3-(lpyroglutamyl)-l-thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives | |
| SU888819A3 (ru) | Способ получени производных 5/или 6/-ацилированных бензимидазолкарбоновых-2-кислот или их солей | |
| US4614806A (en) | Process for the asymmetric synthesis of chiral indoline-2-carboxylic acids | |
| Yamada et al. | Preparation of d-p-Hydroxyphenylglycine: Optical Resolution of dl-p-Hydroxyphenylglycine by Preferential Crystallization Procedure | |
| US5585500A (en) | Method of producing optically active pyrrolidines with high enantiomeric purity | |
| US4456611A (en) | Derivatives of 2-[3-(3-indoly)2-amino propionyloxy] acetic acid, and seritoning increasing use thereof | |
| KR20000062263A (ko) | 에세롤린 에테르로부터 피소스티그민 카르바메이트 유도체를제조하는 방법 | |
| KR19980702282A (ko) | 인돌린 화합물의 제조 방법 및 이의 제조용 중간체 | |
| KR100399854B1 (ko) | 살절지동물성옥사디아진중간체 | |
| SU843738A3 (ru) | Способ получени производных аминопиррола или его солей | |
| US4139700A (en) | Process for the preparation of bicyclothiadiazinones | |
| JPH069553A (ja) | １−［｜２ｓ｜−メチル−３−メルカプトプロピオニル−ピロリジン−｜２ｓ｜−カルボン酸の製法 | |
| US3870708A (en) | Amine derivatives of penicillins and the method of their production | |
| NO753197L (ru) | ||
| US4727183A (en) | Process for the asymmetric synthesis of chiral α-hydroxy-2-nitrobenzenepropanoic acid | |
| SK13592001A3 (sk) | Syntéza 3-amino-3-arylpropanoátov | |
| SU351369A1 (ru) | Способ получения алкалоидов |