SU1524808A3 - Способ получени производных ароматических алканов - Google Patents

Способ получени производных ароматических алканов Download PDF

Info

Publication number
SU1524808A3
SU1524808A3 SU843806472A SU3806472A SU1524808A3 SU 1524808 A3 SU1524808 A3 SU 1524808A3 SU 843806472 A SU843806472 A SU 843806472A SU 3806472 A SU3806472 A SU 3806472A SU 1524808 A3 SU1524808 A3 SU 1524808A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
mixture
multiplet
phenoxy
pentene
Prior art date
Application number
SU843806472A
Other languages
English (en)
Inventor
Накатаки Киюоси
Нумата Сатоси
Кодака Кеньи
Ода Кенджо
Сираиси Сиро
Удагава Такатоси
Original Assignee
Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк (Фирма) filed Critical Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1524808A3 publication Critical patent/SU1524808A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C49/223—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ КАСАЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛКАНОВ, В ЧАСТНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ I: AR - CR1R2 - CH2 - CH2R3, ГДЕ AR - НАФТИЛ, ФЕНИЛ, КОТОРЫЙ МОЖЕТ БЫТЬ ЗАМЕЩЕН ОДИНАКОВЫМИ ИЛИ РАЗНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ, ТАКИМИ КАК ГАЛОГЕН, НИЗШИЙ АЛКИЛ, ИЛИ СОДЕРЖАЩЕЙ НИЗШИЙ АЛКИЛ ГРУППОЙ, ВКЛЮЧАЮЩЕЙ ГАЛОИДАЛКИЛ, АЛКОКСИ- , ГАЛОИДАЛКОКСИ-, АЛКЕНИЛ, ГАЛОИДАЛКЕНИЛ, C3-АЛКИНИЛОКСИГРУППУ, АЛКОКСИАЛКИЛ, АЛКОКСИКАРБОНИЛ, ГАЛОИДАЛКОКСИКАРБОНИЛ, ИЛИ AR - ФЕНОКСИ-, МЕТИЛЕНДИОКСИ-, ГАЛОИДАЛКЕНИЛОКСИ- ИЛИ ЦИАНОГРУППА
R1 - CH3
C2H5
ИЗО- C3H7
R2 - H, CH3 ИЛИ CR1R2 - ЦИКЛОАЛКИЛ- C3-C4, КОТОРЫЙ МОЖЕТ БЫТЬ ЗАМЕЩЕН ГАЛОИДОМ
R3 - CHR4 - R8
CHR4-X
CHR4-Y ПРИ X= @
ИЛИ КИСЛОРОД
R4 - H
R5 - БЕНЗИЛ, БЕНЗОИЛ
ФЕНИЛМЕРКАПТО- , ПИРИДИЛОКСИ- ИЛИ ФЕНОКСИГРУППА (ОНА МОЖЕТ БЫТЬ ЗАМЕЩЕНА ГАЛОИДОМ ИЛИ C1-C2 -АЛКОКСИГРУППОЙ)
R6 И R7 - H ИЛИ ГАЛОИД
R8 - ТЕТРАГИДРОФТАЛИМИДИЛ, КОТОРЫЕ ПРОЯВЛЯЮТ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ, ЧТО МОЖЕТ БЫТЬ ИСПОЛЬЗОВАНО В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ. ЦЕЛЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ - СОЗДАНИЕ НОВЫХ БОЛЕЕ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ УКАЗАННОГО КЛАССА. ИХ СИНТЕЗ ВЕДУТ ИЗ АЛЬДЕГИДА ФОРМУЛЫ II И СОЕДИНЕНИЯ ФОРМУЛЫ III ИЛИ IV: AR-CR1R2-CH2-CH=O(II)
(R9O)3P=CHR11(III)
(R10O)2-P(O)-CH2R11, ГДЕ R1, R2, AR - СМ.ВЫШЕ, R9 - ФЕНИЛ
R10 - НИЗШИЙАЛКИЛ
R11 - X ИЛИ Y ИЛИ R8, УКАЗАННЫЕ ВЫШЕ, В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИЙ ВИТТИГА. ЗАТЕМ ПОЛУЧЕННЫЙ ПРОДУКТ ВОССТАНАВЛИВАЮТ В СРЕДЕ ОРГАНИЧЕСКОГО РАСТВОРИТЕЛЯ НА PD/C-КАТАЛИЗАТОРЕ. НОВЫЕ ВЕЩЕСТВА АКТИВНЫ В ОТНОШЕНИИ МУХ, КОМАРОВ, ТАРАКАНОВ, СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ ПАРАЗИТОВ, ПРИЧЕМ ОНИ ОБЛАДАЮТ НЕ ТОЛЬКО УМЕРТВЛЯЮЩИМ, НО И ОТПУГИВАЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ (БЕЗ ОКАЗАНИЯ ФИТОТОКСИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ НА РАСТЕНИЯ), БЕЗОПАСНЫ ДЛЯ МЛЕКОПИТАЮЩИХ ЖИВОТНЫХ И РЫБ. 8 ТАБЛ.

Description

Изобретение относитс  к способам олучени  новых производных ароматиеских алканов общей формулы:
; АГ-С-СН2СН2Б5(1
г
де Аг - нафтил; фенил, незамещенный или замещенный одинаковыми или различными заместител ми , такими, как атом галогена , низший алкил, низший галоидалкил, низший алкоксил низший гадоидалкенилокси-, низпвсй галоидалкоксил,низший апкенил, низший галоидал- кенил, Сj-алкинилокси,низший алкоксиалкил, низший алкок- сикарбонил, низший галондал- коксикарбонил, фенокси-, метилендиокси- и цианогруп- па;
метил, этил, изопропил; водород или метил, и R вместе с атомом углерода , к которому они присоединены , образуют циклоапкиль- вую группу Cj-C, возможно замещенную атомом галогена; группы общей формулы:
J
-СН-г4
,
или
К,
В,
t-X
(II)
Б.
(III)
(Cv)
где А - кислород, R - водород; RJ - фенилмеркаптот, бензил,
бензоил, или пиридилокси-, или феноксигруппа, возможно замещенна  атомом галогена или С,-С -алкоксигруп- пой; R,,R - водород, атом галогена;
RI - тетрагидрофталимидил, обладающих инсектоакарицидной активностью , и может быть использовано в сельском хоз йстве.
Целью изобретени   вл етс  получение новых производных ароматических
0
5
о
5
0
5
0
5
0
5
алканов, которые про вл ют более высокую инсектицидную и акарицидную активность .
Пример 1, Получение 1-(3- -феноксифенил)-А-(4-метш1фенил)-4- -метилпентана,
1. 1-(3-феноксифеннл)-А-(4-метил- фенил)-4-метил-2-пентан и 1-(3-фе- ноксифенил)-4-(4-метилфенил)-4- -метил-1-пентан.
a)К 50 мл этанола прибавл ют 5,3 г 2-(4-метилфенш1)-2-метил-3--бутанона , 6,0 г 3-феноксибензальде- гида и 6,0 г КОН, и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч 20 мин. Затем реакционную смесь выливают в 300 мл воды и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении и получают 10,4 г сырого 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метилфенил)- -4-метил-1-пентен-3-она, Затем сырой продукт очищают колоночной хроматогра фией на 250 г силикагел  (элюент- бензол) с получением 6,8 г чистого 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метилфенил)- -4-метил-1-пентен-3-она, Пд° 1,6121.
V ;:, ;7с , см- : 1680, 1605, 1570, 1485, 1240, 1055.
ч,/млн: 1,47 (синглет, 5Н); 2,32 (синглет, ЗН); 6,3-7,6 (мультиплет, 15Н).
b)К 10 мл сухого эфира прибавл ют 1,4 г литийалюмогидрида и осторожно по капл м прибавл ют раствор
9,7 г хлорида алюминий в 20 мл эфира . Затем в смесь по капл м прибавл ют раствор, полученный прибавлением 7,4 г 1-(3-феноксифенил)-4-(4- -метилфеНИЛ)-4-метил-1-пентен-3-она, полученного в соответствии с описан ной стадией а, в Ю мл эфира, и провод т кип чение с обратным холодильником в течение 30 мин. В реакционную смесь при охлаждении по капл м прибавл ют этилацетат, а затем воду, и полученную смесь экстрагируют бензолом . Бензольный экстракт промывают водой и сушат, и растворитель выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (150 г), в качестве элюента используют смесь бензола и гексана 1:2, и получают 3,6 г смеси 50% 1-(3-феноксифенил)-4-(4- -метилфенил)-4-метнл-2-пентена и
50% 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метил- фенил)-4-метил-1-пентена. 1,5882.
20, г п о
Ч4(СГ4ГИ ммкс
см- : 1590, 1500, U95, 1455, , 1225, 980, 825, 700.
, ч./млн: 1,32 (синглет.
 
о гмс
6Н«1/2); 1,36 (синглет, 6Нх1/2); 2,28 (синглет, ЗНИ/2); 2,31 (синг лет, ЗН) 1/2); 2,43 (дублет, I - р 7,1 Гц, 2Н 1/2: соответствует ме- ггиленовым протонам в 1-пентене); 3,32 (дублет, I 5,7 Гц, 2Нл1/2: соответствует метиленовьм протонам в 2- -пентене); 5,5-6,4 (мультиплет, 2Н); 6,6-7,4 (мультиплет, 13Н).
2. 1-(3-Фенокснфенил)-4-(4-метил- фенил) -4-метшшентан.
К 30 мл этилацетата прибавл ют и
ют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат остаток. Ост ток очищают колоночной хроматографией на 210 г силикагел  (элюент - бензол) и получают 5,9 г чистого 1- -(3-феноксифенил)-4-(3-трифторметил фенил)-4-метил-1-пентен-3-она. пг - 1,5820.
ЧМСТИИ .,,
10
««КС , СМ-: I690j 1610, 1590, 1580, 1490, 1460, 1330, 1240, 1165, 1125, 1075, 1060, 1000, 980, 805, 705, 695.
b) К 10 МП сухого эфира прибавл  . г ют 0,71 г литийалюмогидрида и по
капл м прибавл ют раствор 5,0 г без водного хлорида алюмини  в 20 мл сухого эфира. Затем в смесь по капл м прибавл ют раствор, полученный
раствор ют 1,9 г смеси 502 1-(3-фенок-20прибавлением 4,4 г 1-(3-феноксифесифенил )-4-(4-метилфенил)-4-метил-Иил)-4-(3-трифторметилфеннл)-4-ме-2-пентена и 50% 1-(3-феноксифенил)-тил-1-пентен-З-она, полученного на
-4-(4-метш1фенш1)-4-метйл-1-пентенастадии а, в 20 мл сухого эфира, и
1524808
ют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат остаток. Остаток очищают колоночной хроматографией на 210 г силикагел  (элюент - бензол) и получают 5,9 г чистого 1- -(3-феноксифенил)-4-(3-трифторметил- фенил)-4-метил-1-пентен-3-она. пг - 1,5820.
ЧМСТИИ .,,
««КС , СМ-: I690j 1610, 1590, 1580, 1490, 1460, 1330, 1240, 1165, 1125, 1075, 1060, 1000, 980, 805, 705, 695.
b) К 10 МП сухого эфира прибавл - г ют 0,71 г литийалюмогидрида и по
капл м прибавл ют раствор 5,0 г безводного хлорида алюмини  в 20 мл сухого эфира. Затем в смесь по капл м прибавл ют раствор, полученный
и прибавл ют 0,4 г 5% паллади  на уг- |ле, и затем смесь перемешивают при избыточном давлении 20 кг/см с газообразным водородом при комнатной температуре . Через 3 ч палладий на угле удал ют фильтрованием и этилацетат выпаривают при пониженном давлении.
Остаток очищают колоночной хроматографией на 50 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола и гексана 1:2) и получают 1,8 г целевого 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метилфенил ) -4-метилпентана.
10,0
30
п в
. чнстий мчкс
1,5710.
см : 1595, 1495, 1260, 1225, 820, 700.
ч /млн: 1,24 (синглет, 6Н); 1,0-1,7 (мультиплет, 4Н); 2,25 (синглет, ЗН); 2,42 (триплет, I 7,5 Гц, 2Н)5 6,55-7,25 (мультиплет , 13Н).
Пример 2. Получение 1-(3- -феноксифенил)-4-(3-трифторметилфе- нил)-4-метилпентана.
1. Получение 1-(3-феноксифенил)-4- -(3-трифторметилфенил)-4-метил-2- -пентена и 1-(3-феноксифенил)-4-(3- -трифторметилфенил)-4-метил-1-пен- тена.
а) К 30 мл этанола прибавл ют 4,3 г 2-(3-трифторметилфенш1)-2-ме- тил-3-бутанола, 3,7 г 3-феноксибенпровод т кип чение с обратным холо 25 дильником в течение 30 мин. В реак ционную смесь по капл м при охлаждении лед ной водой прибавл ют эти ацетат, а затем воду. Реакционную смесь экстрагируют бензолом, бензо ный экстракт промывают водой, суша растворитель выпаривают при пониже ном давлении и получают 4,4 г остатка .
Остаток очищают колоночной хром тографией на 100 г силикагел  (в к честве элюента используют смесь б зола и гексана 1:2) и получают 2,2 г смеси 70% 1-(3-феноксифенил -4-(3-трифтормётилфенил)-4-метил- -2-пентена и 30% 1-(3-феноксифенил -4-(3-трифторметилфенил)-4-метил35
40
-пентена. .
, UUCTklU
/иакс
1,5517,
45
50
, СМ-: 1590, 1500, 130 1260, 1220, 1175, 1140, 1080, 705 695. ,
еГтАис , ч./млн: 1,40 (синглет, 6Н); 2,45 (дублет, I - 6,9 Гц, 2Н«30/100: соответствует метилено протонам в 1-пентене); 3,31 (дубле I 4,8 Гц, 2Н 70/100: соответств метиленовым протонам в 2-пентене) 3,5-6,4 (мультиплет, 2Н); 6,45-7, (мультиплет, 13Н).
2. 1-(3-Феноксифенил)-4-(3-тризальдегида и 1,0 г КОН, и смесь пере- фторметнлфенил)-4-метнппентан. мешивают при комнатной температуре К 25 мл этилацетата прибавл ют в течение суток. Реакционную смесь выливают в 300 мл воды и экстрагнЕу1 ,2 г смеси 70% 1-(3-феноксифенил -4-(3-трифторметилфенкл)-4-метил
провод т кип чение с обратным холо- ильником в течение 30 мин. В реакционную смесь по капл м при охлажении лед ной водой прибавл ют этил- ацетат, а затем воду. Реакционную смесь экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении и получают 4,4 г остатка .
Остаток очищают колоночной хроматографией на 100 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола и гексана 1:2) и получают 2,2 г смеси 70% 1-(3-феноксифенил)- -4-(3-трифтормётилфенил)-4-метил- -2-пентена и 30% 1-(3-феноксифенил)- -4-(3-трифторметилфенил)-4-метил1
-пентена. .
, UUCTklU
/иакс
1,5517,
5
0
, СМ-: 1590, 1500, 1305, 1260, 1220, 1175, 1140, 1080, 705, 695. ,
еГтАис , ч./млн: 1,40 (синглет, 6Н); 2,45 (дублет, I - 6,9 Гц, 2Н«30/100: соответствует метиленовым протонам в 1-пентене); 3,31 (дублет, I 4,8 Гц, 2Н 70/100: соответствует метиленовым протонам в 2-пентене); 3,5-6,4 (мультиплет, 2Н); 6,45-7,6 (мультиплет, 13Н).
2. 1-(3-Феноксифенил)-4-(3-три фторметнлфенил)-4-метнппентан. К 25 мл этилацетата прибавл ют
фторметнлфенил)-4-метнппентан. К 25 мл этилацетата прибавл ют
1,2 г смеси 70% 1-(3-феноксифенил)- -4-(3-трифторметилфенкл)-4-метил71524808
2-пентвна и 30Z 1-(3-феноксифенил)- -4-(3-трифторметипфенил)-4-метил-1- -пентена, и 0,40 г 5Z паллади  на угле, и смесь перемещвают при избыточном давлеиии 20 кг/см с гаэооб- разньм водородом при Через 8 ч палладий на угле удал ют фильтрованием , растворитель выпаривают при пониженном давлении и получают 1,2 г остатка. Остаток очищают колоночной хроматографией на 25 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола и гексана 1:2), и получают 0,8 г 1-(3-феноксифенил)-4-(3-три- фторметилфенил)-4-метнппентана
f ( . л г т
HD
to
15
. чисти
« 1,5373.
см- : 1580, 1480, 1330,
1245, 1210, 1160, 1120, 1170, 695, 680.
ч./млн. 1,31 (синглет, 6Н); 1,1-1,8 (мультиплет, 4Н); 2,47 (.триплет, I - 6,6 Гц, 2Н)| 6,6-7,6 (мультиллет, 13Н),
Пример 3. Получение 1-(3- -фенокси-4-ч1)торфенил)-4-(4-этоксифе- нил)-4-метилпентана.
1. Получение 1-(3-фенокси-4-фтор-. фенил)-4-{4-этоксифенил)-4-метил-2- -пентенаи 1-(3-фенокси-4-фторфенил)- -4-(4-этоксифенил)-4-метш1-1-пентена.
a)Аналогично тому, как описано в стадии а в 1. примера 2, получают 12,0 г остатка с использованием
6,2 г 2-(4-этоксифенил)-2-метил-З- -бутанона и 6,5 г З-фенокси-4-фтор- бензальдегида. Остаток очищают колоночной хроматографией на 200 г силикагел  (элюент - бензол), и получают
5.8г 1-(3-фенокси-4-фторфенил)-4- -(4-этоксифенш1)-4-метил-1-пентен- -3-она.
1,5900.
см- : 1690, 1610, 1590, 1510, 1490, 1290, 1270, 1250, 1210, 1185, 1120, 1060, 820, 750, 690.
b)Аналогично тому, как описано в стадии b в 1. по примеру 2, получают
3.9г остатка с использованием 4,1 г
20
25
30
35
40
15,7
пц
I чисгии ia«.c
8
-4-фторфенил)-4- (4-этоксифенил)-4- -метил-1-пентена.
- 1,5745.
VM-HC , см- : 1610, 1585, 15 1490, 1290, 1245, 1210, 1180, 1115 1045,65, 825, 690.
гмс , ч./млн: 1,2-1,5 (мульт
плет, ); 2,39 (дублет, I -7,1 2Н 55/100: соответствует метиленов протонам в 1-пентене); 3,27 (дубле
1- 5,0 Гц, 2НГ45/100: соответству ет метиленовым протонам в 2-пентен
.3,8-4,1 (мультиплет, 2H)j 5,4-6,3 (мультиплет, 2Н); 6,5-7,4 (мультиплет , 12Н).
2. 1-(3-Фенокси-4-фторфенил)-4- -(4-этоксифенш1)-4-метилпентан. Аналогично тому, как описано в
2.примера 2, восстанавливают 0,9 г смеси 45% 1-(3-фенокси-4-фторфенил -4-(4-этоксифенил)-4-метил-2-пенте на и 55% 1-(3-фенокси-4-фторфенид) -4-(4-этоксифенил)-4-метил-1-пенте на и получают 1,0 г остатка. Остаток очищают колоночной хроматограф ей на 20 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола
и гексана 2:3), и получают 0,80 г 1-(3-фенокси-4-фторфенил)-4- (4-это сифенил )-4-метш1пентана.
. 1,5578.
, см- : 1585, 1510, 1490 1290, 1270, 1240, 1210, 1180, 1115 1045,820, 750, 685.
ч./млн: 1,22 (синглет
6Н); 1,36 (триплет, I 6,9 Гц, ЗН 2,39 (триплет, I 7,7 Гц, 2Н); 3,91 (квартет, 1 6,9 Гц, 2Н); 1, 1,7 (мультиплет, 4Н); 6,5-7,4 (мул типлет, 12Н).
Пример 4. Получение 1-(3- -феноксифенил)-4-(3,4-метиле диокси фенил)-4-метилпентана.
1. Получение 1-(3-феноксифенил) 5 -(3,4-метш1ендиоксифенил)-4-метил- -1-пентена и 1-(3-феноксифенил)-4- -(3,4-мети ендиоксифенил)-4-метил- -2-пентена.
а) Смесь 10 г 2-(3,4-метилендиок
1-(3-фенокси-4-фторфенил)-4-(4-этокси-50 сифенил)-2-метил-3-бутанона, 9,6 г
3-феноксибензальдегида,50 мл этанол и 2 г КОН перемешивают при в течение 30 мин. После этого реакци ную смесь выпивают в 300 мл воды и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при понижен ном давлении и получают 23 г остатк
фенил)-4-метил-1-пентен-З-она, полученного выше в а. Остаток очищают колоночной хроматографией на 80 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола и гексана 2:3), и получают 1,44 г смеси 45% 1-(3-фенок- си-4-фторфенил)-4-(4-этоксифенил)-4- -метил-2-пентена и 55% 1-(3-фенокси
o
5
0
5
0
5
0
8
-4-фторфенил)-4- (4-этоксифенил)-4- -метил-1-пентена.
- 1,5745.
VM-HC , см- : 1610, 1585, 1510, 1490, 1290, 1245, 1210, 1180, 1115, 1045,65, 825, 690.
гмс , ч./млн: 1,2-1,5 (мультиплет , ); 2,39 (дублет, I -7,1 Гц, 2Н 55/100: соответствует метиленовым протонам в 1-пентене); 3,27 (дублет,
1- 5,0 Гц, 2НГ45/100: соответствует метиленовым протонам в 2-пентене);
.3,8-4,1 (мультиплет, 2H)j 5,4-6,3 (мультиплет, 2Н); 6,5-7,4 (мультиплет , 12Н).
2. 1-(3-Фенокси-4-фторфенил)-4- -(4-этоксифенш1)-4-метилпентан. Аналогично тому, как описано в
2.примера 2, восстанавливают 0,9 г смеси 45% 1-(3-фенокси-4-фторфенил)- -4-(4-этоксифенил)-4-метил-2-пенте- на и 55% 1-(3-фенокси-4-фторфенид)- -4-(4-этоксифенил)-4-метил-1-пентена и получают 1,0 г остатка. Остаток очищают колоночной хроматографией на 20 г силикагел  (в качестве элюента используют смесь бензола
и гексана 2:3), и получают 0,80 г 1-(3-фенокси-4-фторфенил)-4- (4-этоксифенил )-4-метш1пентана.
. 1,5578.
, см- : 1585, 1510, 1490, 1290, 1270, 1240, 1210, 1180, 1115, 1045,820, 750, 685.
ч./млн: 1,22 (синглет.
6Н); 1,36 (триплет, I 6,9 Гц, ЗН); 2,39 (триплет, I 7,7 Гц, 2Н); 3,91 (квартет, 1 6,9 Гц, 2Н); 1,0- 1,7 (мультиплет, 4Н); 6,5-7,4 (мультиплет , 12Н).
Пример 4. Получение 1-(3- -феноксифенил)-4-(3,4-метиле диокси- фенил)-4-метилпентана.
1. Получение 1-(3-феноксифенил)-4- 5 -(3,4-метш1ендиоксифенил)-4-метил- -1-пентена и 1-(3-феноксифенил)-4- -(3,4-мети ендиоксифенил)-4-метил- -2-пентена.
а) Смесь 10 г 2-(3,4-метилендиоксифенил )-2-метил-3-бутанона, 9,6 г
3-феноксибензальдегида,50 мл этанола и 2 г КОН перемешивают при в течение 30 мин. После этого реакционную смесь выпивают в 300 мл воды и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении и получают 23 г остатка.
Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - бензол ), и получают 15,3 г чистого 1- -(3-феноксифенил)-4-(3,4-метилендиок сифенил)-4-метил-1-пентен-3-она,
, 1,6208.
ма кс , см- : 1705, 1620, 1600, 1590, 1515, 1495, 1460, 1250, 1080, 1070, 1050, 940, 825, 690.
, ч./млн: 1,43 (синглет, 4Н); 5,85 (синглет, 2Н); 6,36-7,70 (мультиплет, 14Н).
Ь) Аналогично тому, как описано в b стадии 1 примера 1, 12 г 1-(3- -феноксифенил)-4-(3,4-метилендиок- сифенил)-4-метш1-1-пентен-3-она, полученного вьше в а, обрабатьшают и получают 2,0 г смеси 40% 1-(3-фе- ноксифенш1)-4-(3,4-метилендиоксифе- нил)-4-метил-2-пентена и 60% 1-(3- -феноксифенил)-4-(3,4-метш1ендиокси- фенил)-4-метил-1-пентена.
Пи
1
1,5966.
rкc см- : 1660, 1590, 1510, 1495, 1455, 1250, 1220, 1050, 945, 820, 700.
if тмс , ч./млн: 1,2-1,3 (мультиплет , 6Н); 2,39 (дублет, 1-5,9 Гц, 2Н 60/100: соответствует метиленовым протонам 1-пентена); 3,29 (дублет, I 5,4 Гц, 2Н«40/100: соответствует метиленовым протонам 2-пентена) ; 5,4-6,4 (мультиплет, 4Н); 6,5-7,4 (мультиплет, 12Н).
2. 1-(3-Феноксифенш1)-4-(3,4-ме- тилендиоксифенил)-4-метилпентан.
Так же, как описано в 2.примера 1,/смесь 1- (3-феноксифенип)-4-(3,4 -метилендиоксифенил)-4-метил-1-пентена и 1-(3-феноксифенил)-4-(3,4- -метилендиоксифенил)-4 метил-2-пен- тена, полученную выше в а стадии 1, обрабатывают с количественным получением 1-(3-феноксифенил)-4-(3,4- -метилендиоксифенил)-4-метш1енпентан
п
70,0
D
о UUCTblM
маис
1,5824.
, см- : 1570, 1490, 1475, |1430, 1235, 1200, 1150, 1095, 1025, 925, 800, 740, 680.
; «frv c , ч./млн: 1,07-1,70 (муль- типлет, 4Н); 1,23 (синглет, 6Н); 2,46 (триплет, 2Н); 5,82 (синглет, 2Н); 6,5-7,4 (мультиплет, 12Н).
Пример 5. Получение 1-(3- , -феноксифенил)-4-(4-метоксифеннл)-4- -метилпентана.
1. 1-(3-Феноксифенил)-4-(4-метокси фенил)-4-метил-1-пентен и 1-(3-фёнокк-
1524808
10
0
сифенил)-4-(4-метоксифенил)-4-метил- -2-пентен.
а) Смесь 10 г 2-(4-метоксифен1ш)- -2-метш1-3-бутанона, 33,7 г 3-фенок- сибензальдегида, 80 мл метанола и 4,0 г КОН перемешивают при АО С в течение 2 ч, и затем обрабатьшают так, как описано в а стадии 1 примера 1, и получают 25 г 1-(3-феноксифенил)- -4-(метоксифенил)-4-метнп-1-пентен-3-она . п J
. VMcTkiff
- 1,6094.
1680, 1600, 1575,
5 1480, 1230, 1050, 880, 825, 750, 685.
, ч./млн: 1,44 (синглет, 6Н); 3,69 (синглет, ЗН); 6,ЗА-7,61 (мультиплет, 15Н).
Ь) Так же, как описано в Ь стадии 1 примера 1,. обрабатьшают 23,7 г 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метоксифе- нил)-4-метил-1-пентен-3-она, полу
ченного в а, и получают 9,0 г смеси 40% 1-(3-феноксифенил)-4-(4-метокси- фенил)-4-метил-2-пентена и 60% 1- -(3-фвноксифенкп)-4-(4-метоксифе- нил)-4-метил-1-пентена. 1,5948.
Л п а
«« , см- : 1620, 1590, 1520,
1500, 1450, 1255, 1220, 1190, 1040, 835, 700.
, ч./млн: 1,20-1,40 (мультиплет , 6Н); 2,40 (дублет, 1 - 6,5 Гц, 2H 60/100i соответствует метнпеновым протонам в 1-пентене); 3,28 (дублет, 1-5,6 Гц, 2Н 40/100: соответствует метиленовым протонам в 2-пентеВе); 3,6-3,8 (мультиплет, ЗН); 5,2-6,4 (мультиплет, 2H)j 6,6-7,4 (мультиплет , 13Н).
Так же, как описано в 2 примера обрабатьшают смесь 1-(3-феноксифе- ннл)-4-(4-метоксифенил)-4-метш1-2- -пентена и 1-(3-феноксифенил)-4-(4- -метоксифенил)-4-метил-1-пентена, полученную вьше на стадии 1, и с количественным выходом получают 1- -(3-феноксифенил)-4-(4-метоксифе- нил)-4-метилпентан.
1
5
9,1
,мистии
MOM
1,5774.
см- : 1610, 1580, 1515, 1485, 1250, 1215, 1180, 1035, 825, 755, 690.
т«с ч./млн: 0,88-1,73 (мультиплет , 4Н); 1,26 (синглет, 6Н); i2,46 (триплет, 2Н); 3,73 (синглет, ОН), 6,6-7,4 (мультиплет, 1-ЗН).
ч15
Пример 6, Получение 1-(3- -фено1сси-4-фторфенил )-4-( 4-метокси- фенил)-4-мвтнппентана,
1. Смесь 7,6 г 2-(4-метоксифенил)- -2-метил-З-бута ола, 8,5 г 3-фенокси- -4-фторбензальдегида, 30 мл метанола и 2 г КОН перемешивают при в течение 2ч. Реакционную смесь обрабатывают так же, как описано в а стадии 1 примера 1, и получают 5 г 1-(3-фенокси-4-фторфенип)-4-(4-меток- сифенил) -4-метш1-1 -пентен- З-она, 1,6058.
ni
V. . см- ; 1680, 1605, 1580,
1420, 1290, 1270, 1Д50, 1205, 1180, 1105, 1060, 1030, 980, 825, 745, 680.
« гмс J ч./млн: 1,45 (синглет, 4Н); 3,74 (синглет, ЗН); 6,26-7,61 (мультиплет, 15Н).
Так же, как описано в b стадии 1 примера 1, обрабатывают 4,2 г 1-(3-фенокси-4-фторфенш1)-4-(4-меток- сифенил)-4-метил-1-пентен-З-она, полученного выше в 1, и получают 2,8 г смеси 50% 1-(3-фенокси-4-фтор- фенил)-4-(4-метоксифенил)-4-метш1- -2-пентена и 50% 1-(З-фенокси-1-фтор- фенил ) -4- (4-метоксифенил) -4-метил-1
-пентена.
и, 9
П
Iцистии
1,5764.
см : 1605, 1585, 1510 1490, 1290, 1270, 1245, 1210, 1180, 1110, 1035, 825, 680.
Vccii о тмс
ч./млн: 1,2-1,4 (муль
плет, 6Н); 2,38 (дублет, I 6,8 Гц 2Н«50/100: соответствует метиленовы протонам 1-пентена); 3,40 (дублет, I 5,6 Гц, 2Н 50/100: соответствуе метиленовьи протонам 2-пентена); 3,6-3,8 (мультиплет, ЗН); 5,2-6,3 (мультиплет, 2Н); 6,5-7,4 (мультиплет , 12Н),
2. Так же, как описано в 2, примра 1, обрабатывают смесь 1-(3-фенок си-4-фторфенш1)-4-(4-метоксифенил)- -4-метил-2-пентена и 1-(3-фенокси-4 -фторфенил)-4-(4-метоксифенил)-4-ме тил-1-пентена, полученную выше в 1., и с количественным выходом получают 1-(З-фенокси-4-фторфенил)-4-(4-метосифенил ) -4-метилпентан. 1,5642.
1C,с
м«кГ , см- : 1620, 1600, 1520
1500, 1430, 1285, 1260, 1220, 1195, 1175, 1125, 1040, 835, 755, 695.
, ч./млн: 0,92-1,67 (мультиплет , 4Н); 1,22 (синглет, 6Н); .
0
12
2,39 (триплет, 2Н); 3,68 (синглет, ЗН); 6,5-7,4 (мультиплет, 12Н).
Пример 7, Получение 1-(3- -феноксифенил)-4-(4-хлорфенил)-4- -метилгексана,
Так же, как описано в примере обрабатывают 3-(4-хлорфенил)-3-ме- тил-2-пентанон и 3-феноксибензальде- гид и получают 1-(3-феноксифенил)-4- -(4-хлорфенил)-4-метилгвксан.
п
it,t
г
qUCTtiu
1,5748,
5
««« , см : 1590, 1500, 1455, 1260, 1220, 1020, 825, 700.
тм с ч./млн; 0,63 (триплет, I 7 Гц, ЗН); 1,08-1,9 (мультиплет, 6Н); 1,21 (синглет, ЗН); 2,44 (триплет , 2Н); 6,6-7,4 (мультиплет, 13Н).
Пример 8. Получение 1-(3- феноксифенил)-4-(4-хлорфенш1)-4- метилпентана.
Так же, как описано в. примере , обрабатывают эквивалентную смесь 5 в, /-диметил-(4-хлорфенш1)-ацетальде- гида н 3-феноксиацетофенона и получают 1-(3-феноксифенил)-4-(4-хлор- фенш1)-4-метилпентан. nV - 1,5786.
0
типлет, 12Н).
vTJ iIc , см- : 1600, 1520, 1500, 1430, 1300, 1285, 1220, 1170, 1125, 1020, 830, 765, 695.
тмс , ч./млн: 0,,72 (мультиплет , 4Н); 1,26 (синглет, 6Н); 2,42 (триплет, 2Н); 6,67-7,40 (муль0
5
0
Пример 9. Получение 1-(3- -феноксифенил)-4-(4-иэопропоксифенил)- -4-метилпентана.
1. Смесь 5,0 г 1-(3-феноксифенил)- -4-(4-метоксифенил)-4-метилпентана, 30 МП 47%-ного водного раствора бромистого водорода и 30 мл уксусной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 8 ч. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой,, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - бензол ), и получают 4,2 г 1-(3-фенокси- фенил)-4-(4-оксифенш1)-4-метилпен
1,5870.
, см- : 3400, 1610, 1580,
1515, 1485, 1440, 1240, 1210, 825, 755, 690, 675.
, ч./млн: 1,00-1,68
13
(мультиплет, 4Н); 1,20 (синглет, 6Н); 2,43 (триплет, 2Н); 5,52 (широкий синглет, 1Н); 6,56-7,38 (мультиплет, 13Н).
2. Смесь 0,5 г 1-(3-феноксифе- нил)-4-(4-оксифенш1)-4-метилпента- на, 1,5 г , 3 мл изопропилбро- мида и 20 мл диметилформамида перемешивают при в течение 2 ч. Реакционную смесь выпивают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - бензол), и получают 0,3 г -(3-феноксифенил)-4-(4-изопропокси- фенил)-4-метилпентана.
15
„ о
, UUC Т hlU MOIHC
1,5682.
см
1605, 1580, 1510, 1485, 1380, 1245, 1120, 955, 825, 755, 68.
ч./млн: 1,02-1,71 (мультиплет , 16Н); 2,45 (триплет, 2Н); 4,28-4,56 (мультиплет, 1Н); 6,57 - 7,88 (мультиплет, 13Н).
Пример 10. Получение 1-(3- -фенокси-4-фторфенил)-4-(4-дифтор- метоксифеНИЛ)-4-метилпентана.
1. Так же, как описано в примере 9, обрабатывают 1 г 1-(3-фенокси-4- -фторфенил)-4-(4-метоксифенил)-4- -метилпентана и получают 0,6 г 1- -(З-фенокси-4-фторфенил)-4-(4-оксифенил )-4-метш1пентана.
Пд , 1,5760.
,чкстии
fAd КС
СМ
3360, 1620, 1285, 1220,
1600, 1130,
1520, 1500, 1435, 840, 760, 700.
ч./млн: 1,02-1,67 (мультиплет , 6Н); 1,21 (синглет, 6Н); 2,39 (триплет, 2Н); 5,24 (широкий синглет, 1Н); 6,52-7,35 (мультиплет, 12Н).
2. Хлордифторметан пропускают через смесь 0,5 г 1-(3-фенокси-4- -фторфенил)-4-(4-оксифенил)-4-метилпентана , полученного выше в 1., 1,0 г КОН и 20 мл ацетонитрила при пере- мепшвании при 60 С в течение 30 мин. Регжционную смесь выпивают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, расворитель выпаривают при пониженном давлении, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент бензол), и получают 0,4 г 1-(3-фенок
); ,
1524808
14
0
5
0
5
0
си-4-фторфенил)-4-(4-дифторметокси- фенил)-4-метилпентана.
15, t Iммстий
1,5414. 1600,
5
«„нс I - . , 1520, 1500, 1435, 1395, 1285, 1220, 1140, 1050, 840, 820, 760, 700.
, ч./млн: 1,02-1,72 (мультиплет , 4Н); 1,25 (синглет, 6Н); 2,42 (триплет, 2Н); 6,39 (триплет, I - 35 Гц, 1Н); 6,68-7,39 (мультиплет , 12Н).
Пример 11. Получение 1-(3- -фенокси-4-фторфенш1)-4-(4-этокси- фенил)-4-метилпентана.
1. К 6,4 г З-фенокси-4-фторбен- зилбромида прибавл ют 7 мл триэтил- фосфита и смесь перемешивают при 140 С в течение 7ч, После охлаждени  13,1 г реакционной смеси очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - бензол) и получают 6,3 г диэтил-З-фенокси-4-фторбензилфосфо- ната.
Г«к7 , см : 1590, 1515, 1490, 1270, 1250, 1025, 960, 795.
«/ тмс , ч./млн: 1,04-1,50 (мультиплет , 5Н); 2,93 (дублет, I 21 Гц, 2Н); 3,70-4,17 (мультиплет, Q 4Н); 6,84-7,38 (мультиплет, 8Н).
2. Получение 1-(3-фенокси-4-фтур- фенил)-4-(4-этоксифенил)-4-метил- -1-пентена.
К раствору 0,36 г 60%-ного гидри- 5 да натри  в 10 мл сухого диметилцел- лозольва по капл м прибавл ют раствор 3,0 г диэтил-З-фенокси-4-фтор- бензилфосфоната и 10 мл сухого ди- метилцеллозольва, и смесь перемешивают при в течение 30 мин. Затем к смеси по капл м прибавл ют раствор 1,55 г 3-(4-этоксифеннл)-3- -метнл-бутилапьдегида в 5 мл сухого диметилцеллозольва и перемешивают
при 50 С в течение 1 ч. Реакционную смесь выпивают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат безводным сульфатом натри , растворитель выпаривают, остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле, и получают 2,49 г 1-(3-фенокси-4-фторф нил)-4- -(4-этоксифенил)-4-метил-1-пентена.
п У 1,5902.
, см- : 1610, 1590, 1515, 1425, 1395, 1370, 1295, 1275, 1255, 1215, 1185, 1120, 1050, 970, 825, 750, 690.
- „ 5
ч./мпн: 1,28 (синглет, 6Н); 1,38 (триплет, I 7 Гц, ЗН); 2,36 (дублет, 1 - 8 Гц, 2Н); 3,89 (квартет, I - 7 Гц, 2Н); 5,54-6,25 (мультиплет, 2Н); 6,57-7,32 (муль- типлет, 12Н),
3, Получение 1-(3-фенокси-4-фтор фенил)-4-(4-этоксифенил)-4-метил- пентана.
Смесь 2,0 г 1-(3-фенокси-4-фтор- фенил)-4-(4-этоксифенш1)-4-метил- 1-пентена, 0,2 г 52 паллади  на угле и 40 мл этилацетата помещают в автоклав емкостью 200 мл, куда ввод т газообразный водород при избыточном давлении 10 кг/см, и перемешивают при в течение 3 ч. После охлаждени  реакционную смесь отфильтровывают, растворитель выпаривают , остаток очшцают колоночной хроматографией на снпикагеле, и получают 1,7 г 1-(3-фенокси-4-фтор- фёнил)-4-(4-этоксифенил)-4-метш1пентана .
п Б
I
1,5578.
Спектры ИК и ЯМР вышеуказанного продукта идентичны спектрам продукта , полученного по примеру 3,
Пример 12, Трифенилфосфин и вз тое в небольшом избытке количество З-фенокси-4-фторбен зилбромида смешивают в бензоле в колбе при . Герметично закрытую колбу оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение ночи дл  образова |НИ  кристаллов. Кристаллы собирают фильтрованием, промывают бензолом
сушат. 40 ммоль полученного броми- а прибавл ют в раствор 40 ммоль фениллити  в 150 мл сухого эфира в токе газообразного азота, и смесь перемешивают в токе газообразного азота в течение 3ч. Выпавший в осадок бромид лити  отфильтровывают, и к фильтрату при охлаждении прибавл ют 40 ммоль 3-(4-зтоксифенил)-3- -метилбутилальдегида, и смесь нагревают дл  удалени  эфира и перемешивают при 65 С в течение 3 ч. После этого реакционную смесь выпивают в воду и экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, сушат, растворитель выпаривают, рстаток очищают колоночной хроматогрфией на силикагеле и получают 1-(3- -фенокси-4-фторфенш1)-4-(4-этоксифенил ) -4-иетил-1-пентен. nj 1,5902.
10
524808
Спектры ИК и ЯМР указанного продукта идентичны спектрам продукта, полученного в соответствии с 2. примера 11.
Пример 13. Получение 1-(3- -бензоилфенил)-4-(3-бром-4-этоксифе- нил)-4-метилпентана.
1. 1-(3-Бензоилфенил)-4-(3-бром- -4-этоксифенил)-4-метил-1-пентен.
К 5 мл безводного диметилцелло- зольва прибавл ют 0,1 г 60%-ного гидрида натри , туда же по капл м добавл ют 0,9 г диэтил-З-бензоилбен- зилфосфоната (полученного в соответствии с 1. примера 11) и смесь перемешивают при 50°С в течение 30 нин Затем в смесь по капл м прибавл ют раствор 0,6 г 3-(3-бром-4-этоксифе- нш1)-3-метилбутанал  в 2 мл диметил- целлозольва, и провод т перемешивание при 80°С в течение 1 ч. После охлаждени  реакционную смесь выпивают в воду, экстрагируют бензолом, бензольный экстракт промывают водой, сушат и выпаривают при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией на силикагеле (элюент- бензол), и получают 0,7 г целевого
15
20
25
0
продукта,
„ го.о п о
, т мстии мине
1510, 1480,
1,6129.
см : 1670, 1610, 1590, 1460, 1400, 1290, 1270, 1060, 970, 810, 720.
тглс t ч./млн: 1,32 (синглет, 5 6Н); 1,46 (триплет, I 7 Гц, ЗН); 2,44 (дублет, I 7 Гц, 2Н); 4,04 (квартет, I 7 Гц, 2Н); 5,95 (дублет-триплет , I 14 Гц)} 6,72 (дублет, I 9 Гц, 1Н); 7,0-7,8 (мультиплет, 11Н).
2. 1-(3-Бензоилфенил)-4-(3-бром- -4-этоксифенил)-4-метш1пентан.
Аналогично тому, как описано в 2. примера 2, обрабатывают 1-(3-бен- зоилфенил)-4-(З-бром-4-этоксифенил)- -4-метилпентан и получают 1-(3-бен- зоилфенил)-4-(З-бром-4-этоксифенил)- , -4-метилпентан.
0
0
.
I IfUCTtlM
м««.
5
1,5908.
, см- : 1670, 1610, 1510, 1500, 1480, 1400, 1330, 1290, 1260, 1060, 930, 810, 720.
, ч,/млн: 1,23 (синглет, 6Н); 1,42 (триплет, I 7 Гц, ЗН); 1,48 (мультиплет, 4Н); 2,51 (триплет, I - 7 Гц, 2Н); 3,97 (квартет, I - - 7 Гц, 2Н); 6,66 (дублет, I 8 Гц, 1Н); 6,98 (двойной дублет, I - 8.Гц,
17
2 Гц, tH); 7,20-7,0 (мультиплет, 8Н) 7,68 (двойной дублет, Гц, 2 Гц 2Н).
Пример 14, Получение 1-{3- -бензилфенил)-4-(4-этоксифенил)-4- -метилпентана.
1. 1-(3-Бензилфенил)-4-(4-этокси- фенил)-4-метш1-1-пентен,
К 5 мл сухого эфира прибавл ют 1,0 и. литийалюмогидрид и добавл5пот раствор 0,7 г хлорида алюмини  в 10 мл сухого эфира. Раствор 0,54 г 1-(3-бензоилфенил)-4-(4-этоксифенил) -4-метил-1-пентена (полученного в соответствии с 1 примера 12) в 2 мл сухого эфира по капл м прибавл ют в
ч./млн: 1,30 (синглет,
7 Гц, ЗН);
ным холодильником в течение 30 мин. После охлаждени  до комнатной температуры в смесь по капл м прибавл ют этилацетат. Смесь выпивают в лед ную воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, сушат, выпаривают при пониженном давлении, очищают колоночной хроматографией на силикагеле (смесь бензола и гексана 1:2), и получают 0,45 г це леваго продукта,
п 1,5892,
«.. кс , см- : 1620, 1610, 1590, 1520, 1260, 1190, 1050, 970, 840, 770, 7Д, 710.
тмс
6Н); 1,38 (триплет, I 2,38 (дублет, I 7 Гц, 2Н); 3,83 (синглет, 2Н); 3,90 (квартет, I 7 Гц, 2Н); 5,82 (дублет, триплет, I 14 Гц, 7 Гц, 1Н); 6,70 (дублет, .1 9 Гц, 2Н)4 6,80-7,20 (мультиплет , 11Н).
2, 1-(3-Бензилфенш1)-4-(4-этокси- фенил)-4-метилпентан,
Аналогично тому, как это описано в 2 примера 2, восстанавливают 1- -(3-бензш1фенил)-4-(4-зтоксифенил)- -4-метил-1-пентен, полученный выше в соответствии с 1, и получают 1- -(3-бензилфенил)-4-(4-этоксифенш1)- -4-метш1пентан,
1,5640,
, см : 1600, 1510, 1490, 1470, 1240, 1180, 1110, 1040, 920, 820, 690,
ч,/млн: 1,22 (синглет, 6H)i 1,38 (триплет, I 7 Гц, ЗН); 1,46 (мультиплет, 4Н); 2,41 (триплет I 7 Гц, 2Н); 3,84 (синглет, 2Н);
10,0 п
, 4WcTbiu
.С
0
5
18
3,90 (квартет, 1-7 Гц, 2Н); 6,65 (дублет, I - 8 Гц, 2Н), 6,80-7,30 (мультиплет, 11Н).
Пример 15, Получение 2-(4- -метилфенил)-2-метил-3-бутанона (исходное соединение),
К 50 мл сухого эфира прибавл ют 9,0 г магниевых стружек и 100 мг 1 в качестве катализатора, и по капл м, постепенно прибавл ют 25 мл метилио- дида. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин. После этого к реакционной смеси прибавл ют 200 мл сухого бензола и нагревают до 80°С дл  удалени  эфира из реакционной смеси, В реакционную смесь по капл м прибавл ют раствор 45,6 го1 ,о -диметш1-40 -метилбензилнитрила в 50 мл бензола. После кип чени  с обратным холодильником в течение 3 ч в реакционную смесь осторожно при охлаждении лед ной водой по капл м прибавл ют
5 150 мл 6 н, HCt. После кип чени  с обратным холодильником в течение 1 ч смесь охлаждают до комнатной температуры и отдел ют бензольный слой. Бензольный раствор промьшают водой
0 и сушат над безводным сульфатом натри , бензол выпаривают при пониженном давлении, и получают 45,2 г остатка . Остаток перегон ют при пониженном давлении и получают 20,0 г (94-95°С/5 мм рт,ст,) чистого 2-(45
0
5
0
5
-метилфенил)-2-метил-З-бутанона,
, ч,/млн: 1,41 (синглет.
л ссГ4
тмс
6Н); 1,81 (синглет, ЗН); 2,31 (синглет , ЗН); 7,07 (синглет, 4Н),
Пример 16. Получение 2-(4- -хлорфенил)-2-метил-3-бутанона,
К 100 мл сухого эфира прибавл ют 13,0 г магниевых стружек и I, в качестве катализатора, затем осторожно по капл м прибавл ют 66 г метилио- дида, и реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Затем в реакционную смесь прибавл ют 150 мл сухого бензола и нагревают до 80 С дл  удалени  эфира из реакционной смеси,
В реакционную смесь по капл м прибавл ют раствор 45 г о ,-диметил- -4-хлорбензонитрШ1а в 30 мл бензола, и провод т кип чение с обратным холодильником в течение 3 ч, В реакционную смесь при охлаждении лед ной водой осторожно прибавл ют 270 мл 6 н, HCt« После этого смесь кип т т
с обратным холодильником в течение 48 ч. После охлаждени  до комнатной температуры бензольный слой отдел ю Бензольный раствор промывают водой, сушат, растворитель выпаривают при пониженном давлении, и получают 52 г остатка. Остаток перегон ют {и получают 43,0 г (104°С/мм рт.ст.) чистого 2-(4-хлорфенил)-2-метил-3- -бутанона,
- 1,5254.
. , см : 1730, 1500, 1380 1370, 1140, 1115, 1020, 840, 690,
ч./млн: 1,43 (синглет, 6Н); 1,85 (синглет, ЗН); 7,16 (дублет , 1л,- 9,1 Гц, 2Н); 7,28 (дублет , - 9,1 Гц, 2Н), последние два сигнала относ тс  к АВ-типу.
Пример 17, Получение 2-(4- -метоксифенил)-2-метил-З-бутанона,
Аналогично примеру 15 получают 51,4 г (106-111°С/4 мм рт,ст,) чистого 2-(4-метоксифенил)-2-метил-3- -бутанона с использованием 58 г в ,о -диметкп-4-метоксибензилнитрила.
п
1.1
,дцстии «««.с
1,5230
, 1705, 1610, 1515 1465,П55, 1305, 1250, 1185, 830.
тмс t ч./млн: 1,38 (синглет 6Н); 1,80 (синглет, ЗН); 3,69 (синглет , ЗН); 6,78 (дублет, -9,0 Гц); 7,10 (дублет, 1 д 9,0 Гц, 2Н), последние два сигнала относ тс  к АВ-типу,
Пример 18, Получение 2-(3, -метилендиоксифенил)-2-метил-З-бутанона ,
Аналогично примеру 15 получают 83,2 г (11б-117 С/0,9 мм рт,ст.) чистого 2-(3,4-метш1ендиоксифенил)- -2-метил-З-бутанона с использование 93 г d,of-димeтил-3,4-мeтшleндиoкcи- бeнзилнитpилa.
пд .1,5306. VM«CTV,« см- : 1710, 1510, 1500, 1490,, 1430, 1230, 1130, 1110, 1035, 930, 810, 680,
, ч,/млн: 1,39 (синглет, 6Н); 1,85 (синглет, ЗН); 5,88 (синглет, 2Н); 6,6-6,8 (мультшшет,
ЗН),
Пример 19, Получение 2-(4- -этоксифенил)-2-метш1-3-бутанона,
Аналогично примеру 15 получают 44,0 г ( мм рт.ст.) чистого 2-(4-этоксифенил)-2-метш1 -3-бутанон
го, .
1 ЧИСТ11Й
«««
1,5122,
см : 1700, 1510, 1250, 1180.
ч./млн: 1,3-1,5 (мульти- плет, 9Н); 1,82 (синглет, ЗН); 2,97 (квартет, I - 7,2 Гц, 2Н); 6,76 (дублет, - 8,7 Гц, 2Н); 7,08 (дублет, 1др- 8,7 Гц, 2Н), последние два сигнала относ тс  к АВ-типу.
Пример 20, Получение 2-(3- -трифторметилфенил)-2-метил-З-бутанона ,
Аналогично примеру 16 обрабатывают 10 г о/,о(-димет11л-3-трифторметил- бензилнитрила и получают 9,6 г остатка . Остаток очищают колоночной хроматографией на 200 г силикагел  (элю- ент - бензол) и получают 4,3 г чистого 2-(3-трнфторметилфенил)-2-метил- -3-бутанона.
маке
см- : 1700, 1330, 1235,
5
0
5
0
5
0
5
1160, 1125, 1070, 800, 700.
Соединени , полученные согласно предложенного способа (по примеру 11),представлены в табл. 1,
Соединени  формулы (I) про вл ют инсектицидную активность по отношению к санитарным паразитирующим насекомым - муха, комар, таракан, сельскохоз йственным паразитирующим насекомым - дельфациды, цикадки, гусеницы, бабочки, листоеды, тли, точильщики, клещи. Полученные соединени  эффективны дл  борьбы с насекомыми, паразитирующими на хран щихс  злаках, такими, как чесоточный зудень, огневка амбарна  южна  и долгоносик рисовый, кроме того, их можно примен ть дл  борьбы с не- секомыми,паразитирую1цими на животных . Они обладают не только умерщвл ющим , но и отпугивающим действием, также не про вл ют фитотоксичного действи  по отношению к растени м Solapacede. Нар ду с этим соединени  формулы (I) обладают очень слабым токсическим действием по отношению к млекопитающим. Кроме того, указанные соединени  в значительной степени безопасны дл  рыб и могут примен тьс  дл  борьбы с водными паразитирующими насекомыми - личинки комаров и кровососущих насекомых, и могут наноситьс  с воздуха на большие площади, включа  озера, болота, пруды и реки.
Приготовл ют следующие рецепту- ры с использованием в них в качест21
ве активного вещества соединени  формулы (I).
Пример 21. 20 ч. предлагаемого соединени , 10 ч, Sorpol 355S (зарегистрированна  торгова  марка смеси неионогенного поверхностно-активного агента и анионного поверхностно-активного агента, Toho Chemical Indubcrial, Со Ltd) и 70 ч. ксилола смешивают и перемешивают, получа  эмульгируемый концентрат.
Пример 22, В 10 ч. ацетона раствор ют 1 ч. предлагаемого соединени  и дл  прлучени  дуста в раство прибавл ют 99 ч. глины, после чего ацетон выпаривают и получают дуст.
Пример 23. К 20 ч. предлагаемого соединени  прибавл ют 5 ч. поверхностно-активного вещества, смесь тщательно перемешивают и прибавл ют к ней 75 ч. кизельгура. Смесь перемешивают в дробилке и получают смачиваемый порошок.
Пример 24. К 0,2 ч. предлагаемого соединени  прибавл ют 2 ч. мета-толил-Ы-метилкарбамата и затем прибавл ют 0,2 ч. РАР (зарегистрированное торговое название модификатора - кислый изопропилфосфат, постав- 1п емого фирмой Nippon Chemical In- nustr. Co. ltd). Смесь раствор ют в
10 ч. ацетона и в раствор прибавл ют 97,6 ч. глины дл  получени  дуста. Смесь перемешивают в дробилке, ацето выпаривают и получают дуст.
Пример 25. КО,2ч. предлагмого соединени  прибавл ют 2 ч, Ofu- nack (зарегистрированное торговое название продукта, поставл емого фирмой Mitsui toatsu Chemicals, inel),. и затем прибавл ют 0,2 ч. описанного РАР, Смесь раствор ют в 10 ч, ацетон и в раствор прибавл ют 97,6 ч, глины дл  получени  дуста. Смесь перемешивают в дробилке, ацетон выпаривают и получают дуст.
Пример 26, К 0,1 ч. предлагаемого соединени  прибавл ют 0,5 ч. пиперонилбутоксида, смесь раствор ют в керосине и получают 100 ч, масл ного , раствора.
Пример 27,К смеси 0,5 ч, предпагаемого соединени  и 5 ч, описанного выше Ofunack прибавл ют 5ч, Sorpol sn-200 (зарегистрированна  торгова  марка смеси неионогениого поверхностно-активного и анионного поверхностно-активного веществ, пор-
1
1524808
22
0
5
С
5
0
5
0
5
0
5
тавл емой фирмой Toho Chemicals Industrial Co., Ltd), смесь раствор ют в 89,5 ч. ксилола и получают эмульгируемый концентрат.
Пример 28. Раствор, образованный смешением 0,4 ч, предлагаемого соединени , 2,0 ч. пиперонилбутоксида ,6ч. ксилола и 7, 6 ч. деодоризиро- ванного керосина, загружают в аэрозольный сосуд, прикрепл ют к нему клапанную часть, через клапанную часть под давле- i нием 84 ч, топлива (сжиженного нефт ного газа) и получают аэрозоль.
Пример 29. В соответствующем количестве хлороформа раствор ют 0,05 г предлагаемого соединени  , раствор равномерно нанос т на поверхность асбестовой пластинки, имеющей размер 2,5 см«1,5 ,3 см (толщина ) , и получают нагреваемое средство дл  окуривани , предназначенное дл  помещени  на нагреваемую плиту.
Пример 30. В 20 мл метанола раствор ют 0,5 г предлагаемого соединени , раствор равномерно смешивают при перемешивании с 99,5 г горючего носител  (смесь трубочного порошка , порошка из пиретрума и древесной муки в соотношении 3:5:1). Метанол выпаривают и прибавл ют 150 мл воды. Смесь тщательно мес т и замо- шенную смесь формуют, сушат и по;ту- чают противо.комариную спираль.
Пример 31,К смеси 1 ч. предлагаемого соединени , 3 ч. описанного выше Ofunack, 2 ч. Serogen 7А (карбоксиметилцеллюлоза) и 2ч. Sunekisu (лигнинсульфонат натри ). прибавл ют 92 ч, глины и подход щее количество воды, смесь гранулируют, просеивают и получают гранулы.
Пример 32. Описываемые эмульгируемые концентраты, представленные в табл. 1, получают так же, как описано в примере 21.
Эмульгируемые концентраты, каждый из которых содержит заданное количество активного ингредиента, получают смешением ингредиентов. Эмульгируемые концентраты, содержащие большие количества ««QiZ активного ингредиента, могут быть получены смешением актив-- кого ингредиента с поверхностно-активным агентом без растворител , и эти эмульгируемые концентраты пригодны дл  нанесени  с воздуха, при котором дл  рассеивани  используетс  уменьшенное количество.
231524808
Пример 33. Используют 5,20
и 60 ч. предлагаемого соединени .
Получают смачиваемые порошки так же,
как описано в примере 23.
Предлагаемое соединение нанос т
обычно в количестве 1-300 г, предпочтительно 2-100 г, наиболее предпочтительно в количестве 5-20 г активного ингредиента на 10 ар.
Предлагаемые соединени  обладают превосходной инсектицидной и акари- цидной активностью и весьма мало токсичны по отношению к рыбам.
Описываемые соединени  а - g испытывают в качестве сравнительных и так же, как и-предлагаейые соединени . Все испытани  провод т дважды, а именно , каждый результат выражают как среднее значение, полученное из двух данных. Соединени ми дл  сравнени   вл ютс  следующие:
а) 0,0-диметил-0-(2,2-дихлорви- нйл)фосфат (ДДВР);
b)0,0-диэтил-0-(3-оксо-2-фенил- -2Н-пиридазин-6-ил)фосфоротиоат (ОФУНАК);
c)диэтил-2-изопропш1-4-метил-6- -пиримидинил-фосфоротионат (Диазинон
d)8-метил-Н-(метилкарбамоилокси)- тиоацетоамидат (Метомил);
e)2,2,2-трихлор-1,1-бис(п-хлор- фенил)-этанол (Кельтан);
f)натриваема  соль пентахлорфено- ла (ПХПнатриева  соль);
g)3-фенокси-о/-цианобензш1-с/-изо- пропил-4-хлорфенилацетат (фенвалерат)
h) 3-феноксибензш1-2-(4-этоксифе- , нил)-2-метили1ропиловый эфир
Испытание 1. Действие на совку обыкновенную.
Эмульгируемый концентрат испытуемого соединени , полученный по примеру 21, разбавл ют водой до заданной концентрации. Листь  батата тщательно вымачивают в разбавленном растворе Листь  салата высушивают и помещают to пластиковые чашки диаметром 10 см, k в каждую чашку свободно помещают по 10 личинок совки обыкновенной в третьей возрастной стадии. Через 48 ч подсчитывают число мертвых и живых личинок, и вычисл ют смертность.
Характеристики предлагаемых соединений даны в табл. 2; результаты испытаний - в табл. 3,
Испытание 2. Действие на цикадку рисовую.
24
Четыре или п ть ростков риса, кгик- дый из которых имеет по три листка, св зывают в пучок, и опрыскивают 3 мл той же концентрации змульгируе- мого концентрата, как и в испытании 1. Пучок высушивают, накрывают металлическим сетчатым цилиндром и в цилиндр свободно помещают по 10 взрослых самок цикадки рисовой. Через 48 ч подсчитывают число мертвых взрослых особей.
Результаты испытани  представлены в табл. 4.
Испытание 3. Действие на прусака. i1 мл раствора испытуемого соединени  6 ацетоне заданной концентрации выливают в высокую чашку Петри диаметром
9 см и высотой 9 см. Чашку Петри оставл ют сто ть дл  испарени  ацетона . Верхнюю часть внутренней стенки чашки Петри покрывают маслом, чтобы предупредить разбегание взрослых -осо-,
бей прусака из чашки Петри. В каждую чашку Петри свободно помещают по 10 взрослых самок прусака. Через 48 ч подсчитывают число мертвых особей. . Результаты испытани  представлены
в табл. 5.
Испытание 4. Действие на клещика паутинного двуп тнистого.
Почечный диск бобового листа (диаметром 20 мм) перфорируют пробойНИКОМ дл  пробок и помещают на пропитанный водой хлопковый адсорбент, и свободно помещают сверху 20 взрослых особей клещика паутинного двуп тнистого и оставл ют сто ть в течение 1 ч. Так же, как в испытани х 1 и 2, разбавленньй эмульгируемый концентрат испытуемого соединени  с конечной концентрацией 200 ч./млн нанос т в количестве 3 мл с помощью
аппарата дл  нанесени , имеющего диаметр 20 см и высоту 60 см. Через 24 ч подсчитывают количество погибших особей.
Результаты испытани  представлены в табл. 6.,
Испытание 5. Токсическое действие на рыб.
Емкость дл  воды шириной 60 см, линой 30 см и высотой 40 см напол-  ют водой. 10 карпов в возрасте 1 год, имеющих длину тела около 5 см, свободно помещают в емкость дают им возможность адаптироватьс 
25
к среде в емкости. В воду ввод т раствор испытуемого соединени  в ацетоне таким образом, что концентраци  в воде составл ет 1-0,1 ч,/млн при прибавлении указанного ацетонового раствора в количестве 1 об,ч, на 100 об.ч. воды. Через 48 ч подсчитывают число погибших и карпов и провер ют действие испытуемого соединени  на карпов.
Результаты испытаний приведены в табл. 7.
Испытание 6. В 10 мл ацетона раствор ют 2 мг предлагаемого соединени . Раствор нанос т на личинку совки обыкновенной, наход щуюс  в третьей стадии роста, в количестве 1 мкл на личинку с помощью микрошприца . После нанесени  личинки помещают в чашку (диаметр 10 см, высота 5 см), сделанную из полиэтилена, и подают туда листь  салата. Через 48 ч подсчитывают число живых и мертвых личинок и рассчитывают смертность . В одном испытании на одно соединение используют 20 личинок. Испытание провод т три раза. Полученные результаты представлены в виде средних значений. Использованы соединени  1-69. Смертность равна 100%.
Испытани е 7. В 1 мл ацетона раствор ют 0,05 мл предлагаемого соединени .
Раствор нанос т на брюшко взрослой самки цикадки рисовой в количестве 0,5 мкл на цикадку с помощью цикро- шприца. Обработанные личинки свободно помещают в металлический сетчатый цилиндр и внутри него постилают ростки риса, после чего цилиндр оставл ют сто ть в комнате. Дл  каждого соединени  используют 20 взрослых самок цикадки рисовой. Через 48 ч после обработки подсчитывают число живых и мертвых цикадок.
Смертность равна 100% в случае использовани  любого из соединений 1-69.
Испытание 8. Провод т испытание аналогично испытанию 1, с каждым из эмульгируемых концентратов предлагаемых соединений, причем эти концентраты получают в соответствии с примером 32. Результаты такие же,, как в испытании 1.
Испытание 9, Так же, как описано в примере 22, получают три вида дус- тов; дуст, содержащий 0,1 ч. активно10
52480826
го ингредиента и 99,9 ч. носител ; дуст, содержащий,1 ч. активного ингредиента и 99 ч. носител , и дуст, содержащий 10 ч активного ингредиента и 50 ч. носител . По п ть ростков риса, имеющих 12-18 см,, высаживают в пластиковые горшки (диаметром 10 см) и накрывают металлическим сетчатым цилиндром, имеющим диаметр 7 см, высоту 15 см и размер отверсти  16 меш. В цилиндр свободно помещают 15 взрослых самок цикадки рисовой. Эту конструкцию со свободно помещенными внутри цикадками помещают в аппарат дл  распылени  дуста. Дyct нанос т в количестве 4 кг/акр. Через 4 ч подсчитывают число мертвых и живых цикадок. Дл  каждого из соединений 1-69 смертность равна 100% в случае всех трех видов дуста. При использовании в качестве сравнительного соединени  Тзумацида (мета-толил-Н-метилкарбама- та) смертность в случае трех видов дуста, вз тых в указанном вьвое пор д15
20
25
ке, составл ет О, 20 и 100%.
0
5
0
Испытание 10. В соответствии с примером 33 получают три вида смачиваемого порошка: порошок, содержащ {й 5 ч. активного ингредиента, 20 ч. активного ингредиента и 60 ч. активного ингредиента. Каждый смачиваемый порошок разбавл ют водой до концентрации активного ингредиента, равной 100 ч./млн. Раствор нанос т на заранее подготовленные ростки капусты, имеющие 3-4 листа, в количестве 20 мл на росток с помощью опрыскивател . Обработанные таким образом ростки выдерживают в теплице в течение 2 дней, и затем 2 листка отрывают и помещают в сосуд из полиэтилена диаметром 10 см и высотой 5 см в лабораторных услови х. В каждый сосуд на листь  помещают свободно по 10 выведенных личинок совки обыкновенной . Через 72 ч подсчитывают число мертвых и живых личинок и вычисл ют смертность.
В случае использовани  каждого из соединений 1-69 смертность равна 100%.
Испытание 11. Эмульгируемый концентрат , приготовленный согласно 5 примеру 21, разбавл ют водой дл  получени  раствора, концентраци  активного ингредиента в котором состав-  ет 100 ч./млн.20 мл раствора рас2715
(пыл ют с помов ью распылител  на се нцы капусты на стадии 3-4 листьев.
Опыленные се нцы капусты оставл ют сто ть при комнатной температуре в те ченне 48 ч или 30 дней а затем листь  се нцев удал ют и помещают в полиэтиленовую чашку (диаметр 10 см, высота 5 см)у в которую помещают 10 личинок бабочки-совки обыкновенной 3-й возрастной стадии. Через 48 ч после этого подсчитывают число погибших и живых личинок, и вычисл ют Смертность.
Результаты испытаний показаны в табл. 8.

Claims (1)

  1. Формула изобрете
    н и  
    Способ получени  производных ароатических алканов обцей формулы (I) i
    т..
    Ar-C-CH2CH2Kj
    i
    де Ar - нафтнлу фе йл незамещенный или замещенный одинаковыми или различньвш заместител ми , такими, как атом галогена , низший алкил, низший галоидалкил, низший алкок- снл, низший галоидалкоксил, низший алкенил, низший га- лоидалкенил, низший гапо- идалкенилокси-, Сз-алкинил - ОКСИ-, низший алкоксиалкил, низший алкоксикарбонил, низший галоидалкоксикарбонил, фенокси-, метилендиокси- и цианогруппа; йетил, этил, изопропил; водород или мешл;
    RV
    RI
    шш R 4 и R, вместе с атомом углеi
    рода, к которому они присоединены , образуют циклоал- кильную группу С J-C „ возможно замещенную атомом галогена; - группы общей формулы ,
    Re
    28
    -СИ-О
    i, Ч
    в.
    где А R. RS
    кислород, СНоСН; водород;
    феннпмеркапто-, бензил, бен- ЗОШ1, или пиридилокси-, или феноксигруппа, возможно замещенна  атомом галогена или С -С -алкоксигруппой; K, водород, атом галогена; К| - тетрагидрофталимидил,
    отличающийс  тем,
    альдегид общей формулы
    Аг-с-снасно
    что
    I
    где R
    1
    7
    Аг
    имеют указанные значени ,
    подвергают взаимодействию с соеди- 5 нением общей формулы
    (Rj) 3 Р CH-R где R 9 фенил, или соединением общей формулы
    О I
    )г-Р-сн2В„,
    где - низовий алкил;
    R ,5 группа общей формулы
    0
    35
    6
    .
    где А,
    RS-R,
    имеют указанные значени ,
    в услови х реакции Виттига, полученный при этом олефин общей формулы
    Б1 АГ-С-СН2СН СНВ„
    Ва где Ar,,R.,, Rj, R  мeют указанные
    значени ,
    подвергают восстановлению в органическом растворителе на Pd/C.
    29
    Соединение
    Заместители в овцей формуле (1) -.ХФизические свойств
    I R, I D I Втислено, X I Н йдено, t I Формул
    Аг
    СН5
    СР,
    V
    СН.СИ,
    сн.
    СН
    J-CHj
    -т-О-Опв - .P
    N8,19Н 7,98
    S,
    - 1,5373 С 75,36С 75,21
    Н 6,32Н 6,40
    CjHsO
    сн,CHjCHj
    О-УЛ- sCHj-CH, .5824 с 80,18С 80,01
    7,00И 7,14
    5CHjO.
    6СН,07С1
    всь
    9 ™3N
    СНз
    СН-0
    10 CTFjO- II
    С1152480830
    Таблица 1
    Таблиц 2
    Физические свойств
    - 1,5373 С 75,36С 75,21
    Н 6,32Н 6,40
    Т 14,31Г 14,18
    1,5578 С 79,56С 79,67
    Н 7,45Н 7,54
    F 4,84F 4,79
    S../
    ЧЛРз
    4jH,,o,
    с,Л/°
    c,fio
    SN««CIO
    с.Л/ .
    S,VO
    31
    1524808
    32
    Продолмми , 2
    33
    Со«дн- жни
    Зшмститсл  I оОщлЛ формул (I)
    К
    и ич с11Ис етоЛег
    Я..И.1JJ
    J I Яычислви X (иЯдсно, X
    (иЯдсно, X I
    25 CHCljCFjO-Лу СИ,. (,551 С 65, 65,,Г,0,
    5,7И 5,5
    -v
    26 C1-Q.
    сн, с 
    J -СН,-/3° О 1,5833 с 72,18С 72,06,,
    6,06Н 5,91
    С1 17,76С1 17,92
    27
    св, сн
    ,-с„,%-О
    С,И,0 28 с, сн , сн.
    29 «««-ОCHj сн, -си
    .о
    30 ,СН, -CHj- По-1,5925 С 79,95
    Н If /ч
    /сн,
    CjHgO l
    5726 С 83,90 Н 7,82
    D. -СН,- «/
    « СНРгО -О- сн,сн, -СН2-Г% О 1,5528 С 75,73
    6|61
    33 Л-СзН,0-О- СН,СН, -сн,-ГТ
    W/Н 8,30
    34 СЦНвО
    О
    сн, сн, сн,-/Т 7-
    IJ 7,82
    35 CMjClCFzO- -- сн,СН, -СН,- 1,5594 С 70,18
    .-Н 6I12
    С1 7,97 F 8,54
    1524808
    34
    Продолпим табл. 2
    и ич с11Ис етоЛег
    (иЯдсно, X
    (иЯдсно, X I орнум
    С1 U,79С1 U.93
    Т 7,93F 7,в7
    Н 6,06Н 5,91
    С1 17,76С1 17,92
    1,3602 С 82,72 Н 7,23 F 5,45
    С 82,88 Н 7,11 F 5,37
    S.I/0
    п - 1,5638 С 80,34 Н 8,19
    С 80,21 Н 8,34
    «WV.
    1,5618 С 82,84 Н 7,51 F 5,24
    С 82,75 Н 7,63 F 5,16
    С 79,79 Н 7,68 S в,43
    С 83,90 Н 7,82
    С 83,70 В 7,96
    y«w.
    С 75,61 И 6,75 F 9,45
    Ч.и- .о.
    с 83,39
    Н 8,43ЯЛр,
    С 84,15 Н 7,99
    С,
    С 70,06 Н 6,19 С1 8,11 F 8,43
    C,,H,P1F,0,
    Продолжсии т«бл, 2
    37
    152480838
    Промшптш с . 2
    39
    1524808
    40 Продолжение табл.2
    1524808
    Таблица 3
    42
    Продолжение табл. 4
    Количество особей в состо нии
    нокдаун (шока).
    43152А808
    Таблица 5
    44 Продолжение табл.7
    45 Продолжение табл. 8
    1524808
    46
SU843806472A 1982-05-18 1984-10-22 Способ получени производных ароматических алканов SU1524808A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57082473A JPS58201737A (ja) 1982-05-18 1982-05-18 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1524808A3 true SU1524808A3 (ru) 1989-11-23

Family

ID=13775474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843806472A SU1524808A3 (ru) 1982-05-18 1984-10-22 Способ получени производных ароматических алканов

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4661501A (ru)
JP (1) JPS58201737A (ru)
KR (1) KR870001463B1 (ru)
AU (1) AU544708B2 (ru)
BR (1) BR8302590A (ru)
CA (1) CA1227799A (ru)
CH (1) CH658046A5 (ru)
DE (1) DE3317908A1 (ru)
FR (1) FR2527203B1 (ru)
GB (1) GB2120664B (ru)
HU (1) HU191607B (ru)
IN (1) IN157031B (ru)
IT (1) IT1203651B (ru)
NL (1) NL8301656A (ru)
NZ (1) NZ204104A (ru)
RU (1) RU1837764C (ru)
SE (1) SE463455B (ru)
SU (1) SU1524808A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2670615C2 (ru) * 2014-01-17 2018-10-24 Басф Се Способ получения арилпропенов

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58201737A (ja) * 1982-05-18 1983-11-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
ZA837096B (en) * 1982-09-24 1984-05-30 Commw Scient Ind Res Org Arthropodicidal compounds
AU576307B2 (en) * 1982-09-24 1988-08-25 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Arthropodicidal compounds
JPS60115545A (ja) * 1983-11-25 1985-06-22 Sumitomo Chem Co Ltd 炭化水素系化合物を有効成分とする殺虫剤
GB8409195D0 (en) * 1984-04-09 1984-05-16 Elliott M Pesticides
DE3505370A1 (de) * 1985-02-14 1986-08-14 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Aromatische alkanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPH0639430B2 (ja) * 1985-02-28 1994-05-25 住友化学工業株式会社 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
GB2173789B (en) * 1985-02-28 1988-07-13 Sumitomo Chemical Co A vinyl or ethynyl substituted aralkyl aryl compound for use as an insecticide/acaricide
DE3513041A1 (de) * 1985-04-09 1986-10-16 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Difluorcyclopropanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
GB8523464D0 (en) * 1985-09-23 1985-10-30 Ici Plc Insecticidal alkenes
DE3602169A1 (de) 1986-01-22 1987-07-23 Schering Ag Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
JPH072666B2 (ja) * 1986-02-28 1995-01-18 三井東圧化学株式会社 ３―（３―ハロゲノ―４―アルコキシフェニル）―３―メチルブタナール類の製造方法
GB8605281D0 (en) * 1986-03-04 1986-04-09 Ici Plc Diphenyl ether derivatives
US4782094A (en) * 1986-03-14 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Difluorobromomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient
US4804653A (en) * 1986-05-02 1989-02-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides
CN1025470C (zh) * 1986-05-31 1994-07-20 赫彻斯特股份公司 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物
US4709068A (en) * 1986-06-02 1987-11-24 Fmc Corporation Substituted phenyltrialkylsilane insecticides
GB8703653D0 (en) * 1987-02-17 1987-03-25 Ici Plc Preparation of insecticidally active compounds
US4885162A (en) * 1987-03-26 1989-12-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyolefin resin compositions
DE3712752A1 (de) * 1987-04-15 1988-11-03 Hoechst Ag Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4788348A (en) * 1987-08-12 1988-11-29 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidal alkenes
GB8822792D0 (en) * 1988-09-28 1988-11-02 Ici Plc Insecticidal compounds
US4975451A (en) * 1989-03-02 1990-12-04 Fmc Corporation Insecticidal cyclopropyl di(aryl) 2-butenes
US5223536A (en) * 1991-07-23 1993-06-29 Fmc Corporation 1,4-diaryl-1-cyclopropyl-4-substituted butanes as insecticides and acaricides
TW328044B (en) * 1994-12-01 1998-03-11 Mitsui Toatsu Chemicals An insecticidal and acaricidal composition
US7045519B2 (en) * 1998-06-19 2006-05-16 Chiron Corporation Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
US6489344B1 (en) 1998-06-19 2002-12-03 Chiron Corporation Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
CN108251508A (zh) * 2018-01-29 2018-07-06 山东师范大学 评估水中污染物的神经性毒性的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2079279A (en) * 1937-05-04 Reaction products of diphenyloxide
US4094989A (en) * 1973-04-18 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Methylenedioxy substituted benzene derivatives
US4152461A (en) * 1975-03-26 1979-05-01 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal composition and methods utilizing polyphenoxy alkanes
GB1570982A (en) * 1976-03-05 1980-07-09 Shell Int Research Substituted benzyl ethers and thioethers
US4306097A (en) * 1977-09-13 1981-12-15 Pfizer Inc. 3-[2-Hydroxy-4-(substituted)phenyl]-cycloalkanol analgesic agents
SE431085B (sv) * 1977-09-13 1984-01-16 Pfizer 3-(2-hydroxi-4-(substituerade)fenyl)cykloalkanoner och -cykloalkanoder och vissa derivat derav till anvendning for farmakologiska och medicinska endamal
US4397864A (en) * 1980-05-02 1983-08-09 Mitsuitoatsu Chemicals Inc. 2-Arylpropyl ether or thioether derivatives and insecticidal and acaricidal agents containing said derivatives
JPS5764632A (en) * 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
JPS58201737A (ja) * 1982-05-18 1983-11-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Nippon Nogei Kagaku Kaiuhi. 1983, 57, 743. Патент US № 3639633, кл. 424-327, опублик. 1969. Peeticide Science, 1976, 7, 241. Выложенна за вка JP 57-72928, сер. 3/2, сб. 32-190, опублик. 07.05.82. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2670615C2 (ru) * 2014-01-17 2018-10-24 Басф Се Способ получения арилпропенов

Also Published As

Publication number Publication date
SE463455B (sv) 1990-11-26
AU544708B2 (en) 1985-06-13
US4814340A (en) 1989-03-21
NZ204104A (en) 1986-06-11
BR8302590A (pt) 1984-01-17
AU1461983A (en) 1983-11-24
GB2120664B (en) 1986-07-30
IT1203651B (it) 1989-02-15
SE8302464D0 (sv) 1983-05-02
HU191607B (en) 1987-03-30
CH658046A5 (fr) 1986-10-15
NL8301656A (nl) 1983-12-16
GB2120664A (en) 1983-12-07
DE3317908C2 (ru) 1993-09-02
CA1227799A (en) 1987-10-06
KR840004703A (ko) 1984-10-24
IT8348307A0 (it) 1983-05-17
GB8312249D0 (en) 1983-06-08
US4661501A (en) 1987-04-28
JPS58201737A (ja) 1983-11-24
KR870001463B1 (ko) 1987-08-12
IN157031B (ru) 1986-01-04
SE8302464L (sv) 1983-11-19
FR2527203B1 (fr) 1987-06-19
RU1837764C (ru) 1993-08-30
DE3317908A1 (de) 1983-12-22
FR2527203A1 (fr) 1983-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1524808A3 (ru) Способ получени производных ароматических алканов
CA1269999A (en) Difluorohalomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient
US3934023A (en) Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates
JP3580591B2 (ja) 殺虫組成物
JPS5829754A (ja) ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤
JPH0124779B2 (ru)
JPS6157300B2 (ru)
JPS5941966B2 (ja) ガイチユウボウジヨソセイブツ オヨビ ソノセイゾウホウ
JPH0639430B2 (ja) 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPS6270383A (ja) Ｓ，ｓ−ジ−（第３級−アルキル）チオフオスフオネ−ト殺虫剤
JPH0751525B2 (ja) ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤
JPH07330518A (ja) 殺虫・殺ダニ剤
JPH0240642B2 (ru)
JPS6342620B2 (ru)
JPH0258242B2 (ru)
JPH0465805B2 (ru)
JPS6151600B2 (ru)
JPS5855402A (ja) 殺虫殺ダニ組成物
JPS63170386A (ja) 有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体及びその製造方法
JPH0543536A (ja) 新規アミジン誘導体、及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS60109505A (ja) 殺虫，殺ダニ組成物
JPS59152303A (ja) 新規ビリジルメチル誘導体を含有する殺虫剤、殺ダニ剤及びその製造法
JPH0350757B2 (ru)
DE2943394A1 (de) Carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese ester enthaltende insektizide und/oder akarizide mittel
JPS6024792B2 (ja) ピラン誘導体の製造方法