JPS5829754A - ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤Info
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- JPS5829754A JPS5829754A JP56126590A JP12659081A JPS5829754A JP S5829754 A JPS5829754 A JP S5829754A JP 56126590 A JP56126590 A JP 56126590A JP 12659081 A JP12659081 A JP 12659081A JP S5829754 A JPS5829754 A JP S5829754A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾイルヒドラゾン誘導体およびそれ
らを有効成分として含有する殺虫剤に関する。更に詳し
くは、一般式（１）（式中ｓＲ１は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基を示し、ｎは１または２を示しｓＲ２は低級アルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン化低級アルキル
カルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニ
ル基または低級アルキルカルバモイル基を示し、そして
Ｒ５およびＲ４はそれぞれ水素原子、低級アルキル基ま
たはフェニル基を示すかもしくはＲｓおよびＲ４は共同
してシクロヘキサン環を構成してもよい）で表わされる
ベンゾイルヒドラゾン誘導体およびそれらを有効成分と
して含有する殺虫剤に関する。
らを有効成分として含有する殺虫剤に関する。更に詳し
くは、一般式（１）（式中ｓＲ１は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基を示し、ｎは１または２を示しｓＲ２は低級アルキ
ル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン化低級アルキル
カルボニル基、ベンゾイル基、低級アルコキシカルボニ
ル基または低級アルキルカルバモイル基を示し、そして
Ｒ５およびＲ４はそれぞれ水素原子、低級アルキル基ま
たはフェニル基を示すかもしくはＲｓおよびＲ４は共同
してシクロヘキサン環を構成してもよい）で表わされる
ベンゾイルヒドラゾン誘導体およびそれらを有効成分と
して含有する殺虫剤に関する。
今日、衛生１害虫、農園芸害虫、森林害虫などの諸害虫
の防除剤としては有機燐剤、カーバメート剤１合成ピレ
スロイド系化合物など多種多様な合成薬剤の開発が広く
進められている。
の防除剤としては有機燐剤、カーバメート剤１合成ピレ
スロイド系化合物など多種多様な合成薬剤の開発が広く
進められている。
本発明省らは、一連のベンゾイルヒト２シンＩ導体を合
成し、その殺虫特性について鋭意研究した。その結果、
一般式（Ｉ）で表わされるベンゾイルヒドラゾン誘導体
が各種の衛生害虫、農業害虫および森林害虫に対し強力
な殺虫効果を有し、しかも有機燐剤などに抵抗性を有す
る害虫に対しても卓抜な効果全発揮する。ｔた、人畜魚
貝類に対する毒性が極めて低く、安全性に優れていると
−う知見を得るに至シ１本発明を完成した。
成し、その殺虫特性について鋭意研究した。その結果、
一般式（Ｉ）で表わされるベンゾイルヒドラゾン誘導体
が各種の衛生害虫、農業害虫および森林害虫に対し強力
な殺虫効果を有し、しかも有機燐剤などに抵抗性を有す
る害虫に対しても卓抜な効果全発揮する。ｔた、人畜魚
貝類に対する毒性が極めて低く、安全性に優れていると
−う知見を得るに至シ１本発明を完成した。
本発明の化合物は、例えばアカイエカ、チカイエカ、ネ
ツタイシｉ力、トウボウヤブカ、シナハマダラカなどの
鮫類中イエバエ、ニクバエなどのハエ類などの衛生害虫
はもとよシキリウジガガンボ、イネユスリカ、ダイズサ
ヤタマバエ、ミカンコミバエ、ウリ建バエ、イネヒメノ
嘱モグリバエ、イネクロカッバエ、イ、ネカラバエ。
ツタイシｉ力、トウボウヤブカ、シナハマダラカなどの
鮫類中イエバエ、ニクバエなどのハエ類などの衛生害虫
はもとよシキリウジガガンボ、イネユスリカ、ダイズサ
ヤタマバエ、ミカンコミバエ、ウリ建バエ、イネヒメノ
嘱モグリバエ、イネクロカッバエ、イ、ネカラバエ。
ネギハモグリバエ、タマネギバエ、タネバエなどの稲、
野菜、果樹に寄生加害する力類や７に類などの農業害虫
、その他の害虫の防除剤として特に有用である。本発明
１１合物に関連する化合物として、例えばｎが０でＲ２
がアセチル基、ベンゾイル基％ｐ−ニトロベンゾイル基
ｔ＋はフェニル基を示しｓ Ｒ５およびＲ４がともにメ
チル基である化合物については、文献上公知である〔「
薬学雑誌」第７９巻第１０３〜１０４頁（１９５９年）
〕。
野菜、果樹に寄生加害する力類や７に類などの農業害虫
、その他の害虫の防除剤として特に有用である。本発明
１１合物に関連する化合物として、例えばｎが０でＲ２
がアセチル基、ベンゾイル基％ｐ−ニトロベンゾイル基
ｔ＋はフェニル基を示しｓ Ｒ５およびＲ４がともにメ
チル基である化合物については、文献上公知である〔「
薬学雑誌」第７９巻第１０３〜１０４頁（１９５９年）
〕。
しかしながら、この文献にはこれらの化合物についての
製法が記載されているにすぎない。また実際にアカイエ
カ、イエバエなどの力・ハエ類に対する殺虫力が弱く実
用的な散央剤とはなシがたい１本＠明に係る化合物は、
前記文献に記載の化合物のベンゾイル基に（Ｒ１）ｎな
ゐ特定の置換基を導入し九ものであシ、すべて文献未記
載の！＃現な化合物である。ｔた、ベンゾイル基に特定
の（Ｒ１）ｎ！を導入したことによシ、無置換のベンゾ
イル基を有する化合物などに比べて、前記したような各
種の衛生害虫、農業害虫および森林害虫に優れた殺虫効
果を有することが判明した。本発明はこのような知見に
よシなされ友ものである。
製法が記載されているにすぎない。また実際にアカイエ
カ、イエバエなどの力・ハエ類に対する殺虫力が弱く実
用的な散央剤とはなシがたい１本＠明に係る化合物は、
前記文献に記載の化合物のベンゾイル基に（Ｒ１）ｎな
ゐ特定の置換基を導入し九ものであシ、すべて文献未記
載の！＃現な化合物である。ｔた、ベンゾイル基に特定
の（Ｒ１）ｎ！を導入したことによシ、無置換のベンゾ
イル基を有する化合物などに比べて、前記したような各
種の衛生害虫、農業害虫および森林害虫に優れた殺虫効
果を有することが判明した。本発明はこのような知見に
よシなされ友ものである。
本発明の化合物は、下記反応式（ａ） 、 （ｂ）およ
び（Ｃ）のいずれの方法を用いても収率よく得ることが
できる。
び（Ｃ）のいずれの方法を用いても収率よく得ることが
できる。
反応式＋ＳＬ）
〔醒〕 〔創 （１，１反応式（１
）） ％式％（１） 式中、Ｒ１、ｎ％Ｒ２％ Ｒ１およびＲ４は前記と同じ
意味を有し、Ｘはノ・ロゲン原子、アルキル硫酸残基オ
たはアリールスルホン酸残基を示し、！はハロゲン原子
を示す。したがって（１）式化合物はアルキル／・２イ
ド、アシルＩ−ツイド、ジアルキル硫酸、アリールスル
ホン酸エステル類であシ、いずれもそれ自体既知の方法
で容易に製造できる。また〔■〕式化合物は置換された
ペンゾイルハンイドである。
）） ％式％（１） 式中、Ｒ１、ｎ％Ｒ２％ Ｒ１およびＲ４は前記と同じ
意味を有し、Ｘはノ・ロゲン原子、アルキル硫酸残基オ
たはアリールスルホン酸残基を示し、！はハロゲン原子
を示す。したがって（１）式化合物はアルキル／・２イ
ド、アシルＩ−ツイド、ジアルキル硫酸、アリールスル
ホン酸エステル類であシ、いずれもそれ自体既知の方法
で容易に製造できる。また〔■〕式化合物は置換された
ペンゾイルハンイドである。
〔扇〕式化合物は該当する核置換ベンゾイルヒドラジン
と拘およびＲ４の置換基を有するアルデヒドあるいはケ
トンよシ既知の方法でヒドラゾ／化すれば容易に得られ
る。また（ＩＶ）式化合物もＲ２で置換さ７′ＬｆＣヒ
ドラジンを同様にヒドラゾン化することによシ容易に得
られる。
と拘およびＲ４の置換基を有するアルデヒドあるいはケ
トンよシ既知の方法でヒドラゾ／化すれば容易に得られ
る。また（ＩＶ）式化合物もＲ２で置換さ７′ＬｆＣヒ
ドラジンを同様にヒドラゾン化することによシ容易に得
られる。
反応°式（−）において（ＩＩ）式化合物と〔厘〕式化
合物とを反応させる際および反応式（ｂ）において〔豹
式化合物とＣＶ）式化合物を反応させる際には溶媒を使
用しなくてもよいが、通常は有機溶媒を使用するのが好
ましい、また、場合によっては −（Ｉｉｌ）式化
合物あるいは〔ｖ〕式化合物自体を溶媒として使用して
もよい、使用される有機溶媒と［２ては１例えば炭化水
素類、ハロｙｙ置換炭化水素類、エーテル類、エステル
類、ケトン類、威アミド類、アルコール類またはジメチ
ルスルホ千シトなどが使用できる。また酸結合剤として
トリエチルアミン、ピリ・ジンなどの有機アミンＭまた
は炭酸カリウムなどの無機塩を使用することができる。
合物とを反応させる際および反応式（ｂ）において〔豹
式化合物とＣＶ）式化合物を反応させる際には溶媒を使
用しなくてもよいが、通常は有機溶媒を使用するのが好
ましい、また、場合によっては −（Ｉｉｌ）式化
合物あるいは〔ｖ〕式化合物自体を溶媒として使用して
もよい、使用される有機溶媒と［２ては１例えば炭化水
素類、ハロｙｙ置換炭化水素類、エーテル類、エステル
類、ケトン類、威アミド類、アルコール類またはジメチ
ルスルホ千シトなどが使用できる。また酸結合剤として
トリエチルアミン、ピリ・ジンなどの有機アミンＭまた
は炭酸カリウムなどの無機塩を使用することができる。
反応は室温でも進行するが通常は加温を行なうのがよい
。反応終了稜は５反応液中に析出した酸結合剤の塩類を
戸別し、Ｐ液の溶媒を留去することによシ本発明の化合
物が得られる。まｉｔ 反応液中にベンゼンクロロホル
ム、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの有機溶媒
および水を加えて有機層を分取し、次いで有機溶媒を留
去することによっても本発明の化合物が得られる。
。反応終了稜は５反応液中に析出した酸結合剤の塩類を
戸別し、Ｐ液の溶媒を留去することによシ本発明の化合
物が得られる。まｉｔ 反応液中にベンゼンクロロホル
ム、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの有機溶媒
および水を加えて有機層を分取し、次いで有機溶媒を留
去することによっても本発明の化合物が得られる。
反応式（ａ）による本発明化合物の製造法を実施例１に
、ｔた反応式（１））による製造法を実施例２に示した
。
、ｔた反応式（１））による製造法を実施例２に示した
。
反応式（Ｃ）
（ｎ、Ｉ （■） Ｃ■〕式中１（１、
ｎ％Ｒ５およびＲ４は前記と同じ意味を有し、ｌ（′は
低級アルヤル基を示す。したがって、反応式（Ｃ）の製
造法は一般式〔１〕においてＲが低ａフル゛キルカルバ
モイル基である場合に利用できる。反応式（Ｑ）におい
て、〔■〕式の化合物と〔■〕式の化合物とを反応させ
るに際しては溶媒を使用しなくてもよいが、通常は（Ｖ
［）式の化合物と反応しない溶媒例えば炭化水素類、ハ
ロゲン置換炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケト
ン類などの有機溶媒を使用するのが好ましい。
ｎ％Ｒ５およびＲ４は前記と同じ意味を有し、ｌ（′は
低級アルヤル基を示す。したがって、反応式（Ｃ）の製
造法は一般式〔１〕においてＲが低ａフル゛キルカルバ
モイル基である場合に利用できる。反応式（Ｑ）におい
て、〔■〕式の化合物と〔■〕式の化合物とを反応させ
るに際しては溶媒を使用しなくてもよいが、通常は（Ｖ
［）式の化合物と反応しない溶媒例えば炭化水素類、ハ
ロゲン置換炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケト
ン類などの有機溶媒を使用するのが好ましい。
また場合によっては（ＶＴ）式の化合物を溶媒とし−Ｃ
使用してもよい、ｔた、触媒としてトリエチルアンン、
ピリジンなどの有機アミン類を小菫加えると反応は極め
て円滑に進行する。
使用してもよい、ｔた、触媒としてトリエチルアンン、
ピリジンなどの有機アミン類を小菫加えると反応は極め
て円滑に進行する。
反応は室温でも充分進行するが必要な場合は加温しても
よい。反応終了後は反応液中に析出Ｌ＊結晶を沖取する
かｔ九は使用した鰭媒を留去すれば本発明の化合物が得
られる。
よい。反応終了後は反応液中に析出Ｌ＊結晶を沖取する
かｔ九は使用した鰭媒を留去すれば本発明の化合物が得
られる。
反応式（Ｃ）による本発明化合物の製造例を実九例３に
示した。
示した。
実施例１ 化合物Ｎ［Ｌ２の製造〔反応式（ａ）〕２０
０ｄ容量の丸底フラスコに１−ｐ−りｐロベンゾイル−
２−インプロピリデンヒドラジン１α５ＰｉＪエチルア
ｉン５．５ｐおよびテトラノ・イドロフラン１００ｄを
入れ、氷水冷下で攪拌しながら６．９Ｆのアセチルクロ
ライドを徐々に滴下した。滴下終了後さらに１時間加熱
還流して反応を完結させた。反応液を室温に冷却して析
出した塩をｐ別し次いでＦ液を濃縮すると黄褐色の結晶
が得られ次。このものをヘキサン／アセトンの混合溶媒
より再結晶すると１″″ｐ−クロロベンゾイル−１−７
セチルー２−インプロピリデンヒドラジンが黄色結晶と
して１ （１４Ｆ（収率８２チ）の量で得られた。この
ものは融点７６〜７４℃を示した。
０ｄ容量の丸底フラスコに１−ｐ−りｐロベンゾイル−
２−インプロピリデンヒドラジン１α５ＰｉＪエチルア
ｉン５．５ｐおよびテトラノ・イドロフラン１００ｄを
入れ、氷水冷下で攪拌しながら６．９Ｆのアセチルクロ
ライドを徐々に滴下した。滴下終了後さらに１時間加熱
還流して反応を完結させた。反応液を室温に冷却して析
出した塩をｐ別し次いでＦ液を濃縮すると黄褐色の結晶
が得られ次。このものをヘキサン／アセトンの混合溶媒
より再結晶すると１″″ｐ−クロロベンゾイル−１−７
セチルー２−インプロピリデンヒドラジンが黄色結晶と
して１ （１４Ｆ（収率８２チ）の量で得られた。この
ものは融点７６〜７４℃を示した。
実施例２ 化合動部２４の製造〔反応式（ｂ）〕２０Ｃ
ｌｌＩｌｊ容量の丸底７ラスコにメトキシカルボニルヒ
ドラジンとアセトンよシ製造した１−メトキシカルボニ
ル−２−インプロピリデンヒトｒ）シン４５ｐ、）リエ
チルアミン５，３Ｐおよびアセトン１００ｄを入れ、氷
水冷下で攪拌しなから１ｔＯＰＯＰ−ブロモベンゾイル
クロライドを滴下し九０滴下終了後室温で１時間攪拌し
て反応を完結させ次０反応混合物にベンゼンおよび水を
それぞれ５０ｄずつ加え、有機層を分取し芒硝で乾燥後
溶媒を留去すると白色結晶が得られた。このものをヘキ
サン／アセトンの混合溶媒よシ再結晶すると１−ｐ−ブ
ロムベンゾイル−１−メトキシカルボニル−２−イソプ
ロピリデンヒドラジンが白色結晶として１５．６７の量
（収−８７ｓ）で得られた。このものは融点１０３〜１
０４℃を示した。
ｌｌＩｌｊ容量の丸底７ラスコにメトキシカルボニルヒ
ドラジンとアセトンよシ製造した１−メトキシカルボニ
ル−２−インプロピリデンヒトｒ）シン４５ｐ、）リエ
チルアミン５，３Ｐおよびアセトン１００ｄを入れ、氷
水冷下で攪拌しなから１ｔＯＰＯＰ−ブロモベンゾイル
クロライドを滴下し九０滴下終了後室温で１時間攪拌し
て反応を完結させ次０反応混合物にベンゼンおよび水を
それぞれ５０ｄずつ加え、有機層を分取し芒硝で乾燥後
溶媒を留去すると白色結晶が得られた。このものをヘキ
サン／アセトンの混合溶媒よシ再結晶すると１−ｐ−ブ
ロムベンゾイル−１−メトキシカルボニル−２−イソプ
ロピリデンヒドラジンが白色結晶として１５．６７の量
（収−８７ｓ）で得られた。このものは融点１０３〜１
０４℃を示した。
実施例３ 化合物ＮＩＬＩＯの製造〔反応式（Ｃ）〕２
００ｄ 容量の丸底フラスコに１−ｐ−クロロベンゾイ
ル−２−インプロービリデンヒドラジン１ａｓｐ、メチ
ルイソシアネート２．９りおよびアセトン１００ｄを入
れ、さらにトリエチルアミン６滴を加えて室温で１時間
攪拌した。反応液中に析出した結晶をＦ取すると１−ｐ
−クロロベンゾイル−１−メチルカルバモイル−２−イ
ンプロービリデンヒドラジンが白色結晶として１２．７
Ｆの量（収率９５優）で得られ九このものは融点１１９
〜１２６℃を示した。
００ｄ 容量の丸底フラスコに１−ｐ−クロロベンゾイ
ル−２−インプロービリデンヒドラジン１ａｓｐ、メチ
ルイソシアネート２．９りおよびアセトン１００ｄを入
れ、さらにトリエチルアミン６滴を加えて室温で１時間
攪拌した。反応液中に析出した結晶をＦ取すると１−ｐ
−クロロベンゾイル−１−メチルカルバモイル−２−イ
ンプロービリデンヒドラジンが白色結晶として１２．７
Ｆの量（収率９５優）で得られ九このものは融点１１９
〜１２６℃を示した。
以上の実施例と同様な方法により製造された一般式（１
〕、の化合物の代表例を第１表に示す。
〕、の化合物の代表例を第１表に示す。
なお化合物番号は以、下の試験例および実施例において
も参照される。
も参照される。
第１表
本発明の化合物を殺虫剤として使用するには、本発明の
化合物をそのままか水を九は有機溶剤などの液体担体あ
るいは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要
に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤など
の補助剤を加えて、水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（
フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、
微粉剤、粒剤などに製剤化して使用できる。
化合物をそのままか水を九は有機溶剤などの液体担体あ
るいは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈し、必要
に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤など
の補助剤を加えて、水利剤、油剤、液剤、乳剤、ゾル（
フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、
微粉剤、粒剤などに製剤化して使用できる。
製剤化に際して使用される液体担体としては、例えば水
、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド＊、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。ｔた固体担体としては
クレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭
酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有
機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオ
ン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性
剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩
、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。
、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類
、エステル類、ケトン類、酸アミド＊、ジメチルスルホ
キシドなどの溶剤が使用できる。ｔた固体担体としては
クレー、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭
酸カルシウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉その他の有
機質粉末などがあげられる。また補助剤としては非イオ
ン型、陰イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性
剤、リグニンスルホン酸またはその塩、ガム、脂肪族塩
、メチルセルロースなどの糊類が使用できる。
水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重量％重量％１ノ常７５重量−の範囲で含有しうる。
５重量％重量％１ノ常７５重量−の範囲で含有しうる。
これらの製剤は水で希釈して一般に１１０００１〜１Ｄ
ｖ量チで便用される。ｔた粉剤および粒剤は一般′に（
１１〜１０重量−の活性成分を含有する。また油剤、乳
剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は希釈す
ることなくそのまま微量散布剤として使用できる。
ｖ量チで便用される。ｔた粉剤および粒剤は一般′に（
１１〜１０重量−の活性成分を含有する。また油剤、乳
剤およびゾル剤（フロアブル剤）などの濃厚液は希釈す
ることなくそのまま微量散布剤として使用できる。
１＋本発明の化合物を殺虫剤として使用するに際して、
他のれ虫剤、殺墓剤、除草剤、植物生育調節剤などを混
合して適用性の拡大をはかることができ、また場合によ
っては相乗効果を期待することもできる。また本発明化
合物は、これにビはロニルプトキサイド（Ｐ、Ｂ）オク
タクロロジプロピルエーテル、ｙ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミドなどの共力剤を加えるとその
殺虫効果を非常に高めることができる。
他のれ虫剤、殺墓剤、除草剤、植物生育調節剤などを混
合して適用性の拡大をはかることができ、また場合によ
っては相乗効果を期待することもできる。また本発明化
合物は、これにビはロニルプトキサイド（Ｐ、Ｂ）オク
タクロロジプロピルエーテル、ｙ−オクチルビシクロへ
ブテンジカルボキシイミドなどの共力剤を加えるとその
殺虫効果を非常に高めることができる。
次に本発明の実施例を示すが本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない、なお実施例中で部とあるのは
重量部を示す。
限定されるものではない、なお実施例中で部とあるのは
重量部を示す。
夷り例４ 乳＾・ｊ
化合物醜１の化合物２０部、ジメチルホルムアミド３０
ｓ、キシレン３５部およびポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１５部’ｉ均一に混合溶解して有効成
分２０％を含む乳剤を得た。
ｓ、キシレン３５部およびポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１５部’ｉ均一に混合溶解して有効成
分２０％を含む乳剤を得た。
実施例５ 水和剤
化合物Ｎｕ２の化合物２０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル５部、リグニンスルホン歇カルシ
ウム６部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して有効
成分２０％を含む水利剤を得た。
キルアリールエーテル５部、リグニンスルホン歇カルシ
ウム６部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して有効
成分２０％を含む水利剤を得た。
実施例６ 粉剤
化合物Ｎ１１１０の化合物５部、無水珪酸微粉末α５ｍ
クレー５０部およびメルク４４５部を均一に混合粉砕し
て有効成分６チを含む粉剤を得た。
クレー５０部およびメルク４４５部を均一に混合粉砕し
て有効成分６チを含む粉剤を得た。
次に本発明化合物を有効成分とする殺虫剤の有用性を以
下の試験例において具体的に説明する。
下の試験例において具体的に説明する。
試験例１ アカイエカに対する殺虫効果試験径９ ｔｘ
Ｘ高さ６ａＩｌの腰高シャーレに実施例４に準じてＩ
４製し九乳剤の所定濃度の薬液２５〇−を入れ、これに
アカイエカのボク７う（４令初期幼虫）２０＠を放つ、
そして２５℃の恒温下に２４時間放置した後、死亡率（
チ）を求めた０本試験は３区制にて行い、平均死亡率を
算出した。
Ｘ高さ６ａＩｌの腰高シャーレに実施例４に準じてＩ
４製し九乳剤の所定濃度の薬液２５〇−を入れ、これに
アカイエカのボク７う（４令初期幼虫）２０＠を放つ、
そして２５℃の恒温下に２４時間放置した後、死亡率（
チ）を求めた０本試験は３区制にて行い、平均死亡率を
算出した。
その結果を第２表に示す。
第２表
１ １ １００
１００
１００
４ １ １００
５
１００６
１００７ １
１００８
１００９
１００１０
１０
０１１
１００１２
１００１３
１００１４
１００１５
１
００１６
１００１７
１００Ｂ３
ｚ １００１９
１００２０
１
Ｄ。
１００６
１００７ １
１００８
１００９
１００１０
１０
０１１
１００１２
１００１３
１００１４
１００１５
１
００１６
１００１７
１００Ｂ３
ｚ １００１９
１００２０
１
Ｄ。
２１
１００２２ ＃
１ ００２３ １
１ ００２４
１ １００２５
１ １００２６
＃ １００２７
＃ １００比較業剤ム
Ｉ ５８／Ｉ Ｂ
Ｉ ４４／／
Ｃ１４６ Ｉ Ｄ ＃
４４表中の比較薬剤ム〜Ｄは薬学雑誌第７９巻に記載
の化合物であり、化学名でムは１，１−ジベンゾイル−
２−インプロピリデンヒト２ジン、Ｂｉｊｌ−ベンゾイ
ル−１−ｐ−ニドｐベンソイルー２−インプロピリデン
ヒドラジン、Ｃは１−ベンゾイル−１−アセチル−２−
インプロピリデンヒト２ジンおよびＤは１−（ンゾイル
ー１−フェニルー２−インプロピリデンヒト２ジンを示
し、そしてｌは０．０−ジメチル−〇−（６−メｆルー
４−ニトロフェニル）ホスホロチオネートを含有する市
販の殺菌剤（一般名：ｎｘｐ）である。
１００２２ ＃
１ ００２３ １
１ ００２４
１ １００２５
１ １００２６
＃ １００２７
＃ １００比較業剤ム
Ｉ ５８／Ｉ Ｂ
Ｉ ４４／／
Ｃ１４６ Ｉ Ｄ ＃
４４表中の比較薬剤ム〜Ｄは薬学雑誌第７９巻に記載
の化合物であり、化学名でムは１，１−ジベンゾイル−
２−インプロピリデンヒト２ジン、Ｂｉｊｌ−ベンゾイ
ル−１−ｐ−ニドｐベンソイルー２−インプロピリデン
ヒドラジン、Ｃは１−ベンゾイル−１−アセチル−２−
インプロピリデンヒト２ジンおよびＤは１−（ンゾイル
ー１−フェニルー２−インプロピリデンヒト２ジンを示
し、そしてｌは０．０−ジメチル−〇−（６−メｆルー
４−ニトロフェニル）ホスホロチオネートを含有する市
販の殺菌剤（一般名：ｎｘｐ）である。
試験例２ イエバエに対する殺虫効果試験径９ｔｓのガ
ラスシャーレの底ＫＰ紙を敷き、これに実施例４に準じ
て調製した乳剤の所定錆度系液１−をピペットによシ均
一となるよう滴下した。このシャーレ内に高槻系イエバ
エ（有機燐剤感受性系統）まえは第３夢の島系イエバエ
（複合抵抗性系統）の成虫を１０ｗ！４放ち、２５℃の
恒温条件下に４８時間放置した後、仰転虫数を調べて死
亡率（チ）を求めた０本試験は１一度６シャーレ制で行
い、平均死亡率を算出した。
ラスシャーレの底ＫＰ紙を敷き、これに実施例４に準じ
て調製した乳剤の所定錆度系液１−をピペットによシ均
一となるよう滴下した。このシャーレ内に高槻系イエバ
エ（有機燐剤感受性系統）まえは第３夢の島系イエバエ
（複合抵抗性系統）の成虫を１０ｗ！４放ち、２５℃の
恒温条件下に４８時間放置した後、仰転虫数を調べて死
亡率（チ）を求めた０本試験は１一度６シャーレ制で行
い、平均死亡率を算出した。
その結果を第６表に示す。
表中の比較薬剤ム〜］Ｃは前記と同じ化合物で［ｈ比較
薬剤Ｆは０，０−ジメチル日−（１，２−ジカルベトキ
シエチル）ホスホロチオロチオネートを含有する市販の
殺虫剤（一般名マラソン）である。
薬剤Ｆは０，０−ジメチル日−（１，２−ジカルベトキ
シエチル）ホスホロチオロチオネートを含有する市販の
殺虫剤（一般名マラソン）である。
試験例５ タネバエに対する防除効果試験圃場に幅６０
個の作条をつくシそこへ魚粕を施用して２２日間放置し
、タネバエの産卵を促した。魚粕上に蝋土し、実施例４
に準じて調製した乳剤の所定量の薬剤を処理して土壌中
に混和した。そこへインゲン（品種新江戸用）を播種し
機上した。処理２０日彼に発芽数と被害程度ｔ−ａべて
下記の被害指数よシ防除価（％）を求め友、そ“の結果
を第４表に示す。
個の作条をつくシそこへ魚粕を施用して２２日間放置し
、タネバエの産卵を促した。魚粕上に蝋土し、実施例４
に準じて調製した乳剤の所定量の薬剤を処理して土壌中
に混和した。そこへインゲン（品種新江戸用）を播種し
機上した。処理２０日彼に発芽数と被害程度ｔ−ａべて
下記の被害指数よシ防除価（％）を求め友、そ“の結果
を第４表に示す。
被害Ｉｉ度
係数 程度
無 ０ 被害なし
少 １ ごくわずかに加害、その後の生育に
影響なし ＠３ 加害されているが、その後の生育に影響
なし 中 ５ 加害やや多く、生育に若干形Ｉ＃あ
るが回復の可能 性有ル 多 ８ 加害多く生育著しく劣り。
影響なし ＠３ 加害されているが、その後の生育に影響
なし 中 ５ 加害やや多く、生育に若干形Ｉ＃あ
るが回復の可能 性有ル 多 ８ 加害多く生育著しく劣り。
回復困難
１０ 激しく加害、発芽不能ま
たけ発芽稜枯死
防除ｆｌＡチ）＝ｉｏｏ−被害指数
第４表
２ １５０ １００ １００
３ １ ９８ １００
９ ９８ １００
！ １０ ＃
１００ １００２０ ＃
１００ １００２２ ＃
９６ １００２３
９２ １００比較薬剤Ａ
Ｉ５０ ９４ ６０１Ｂ
＃ ９２ ５６＃
Ｏｓ ９８ ６２＃ Ｄ
＃ ９４
５６ＩＣｋ ｌ １００
９４表中の比較薬剤Ａ−Ｄは前記と同じ化合物
であり１．そしてＧはｏ、ｏ−ジエチル０−（２，４−
ジクロルフェニル）ホスホロチオネートヲ含有する市販
の殺虫剤（一般名： ｇａｐ ）である。
３ １ ９８ １００
９ ９８ １００
！ １０ ＃
１００ １００２０ ＃
１００ １００２２ ＃
９６ １００２３
９２ １００比較薬剤Ａ
Ｉ５０ ９４ ６０１Ｂ
＃ ９２ ５６＃
Ｏｓ ９８ ６２＃ Ｄ
＃ ９４
５６ＩＣｋ ｌ １００
９４表中の比較薬剤Ａ−Ｄは前記と同じ化合物
であり１．そしてＧはｏ、ｏ−ジエチル０−（２，４−
ジクロルフェニル）ホスホロチオネートヲ含有する市販
の殺虫剤（一般名： ｇａｐ ）である。
特許出願人 北興化学工業株式会社
、１；Ｐ暫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中ｓＲ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子またはトリフルオロメチ′ル基を示し、ｎは
１ｔ７ｔは２を示し％Ｒ２は低級アルキル基、アルキル
カルボニル基、ハロゲン化低級アルキルカルボニル基、
はンゾイル基、低級アルコキシカルボニル基ま九は低級
アルキルカルバモイル基を示し、そしてＲ１お、よびＲ
４はそれぞれ水嵩原子、低級アルキル基またはフェニル
基を示すかもしくはＲ３およびＲ４が共同してシクロヘ
キサン環を構成してもよい）で六わされるベンゾイルヒ
ドラゾンＩ４体。 ２）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子またはトリフルオルメチル基を示し、ｎは１
または２を示し％Ｒ２は低級アルキル基、アルキルカル
ボニル基、））ロゲン化低級アルキルカルボニル基、ベ
ンシイＡｌ、 低級アルコキシカルボニル基または低級
アルキルカルバモイル基を示し、そしてＲ５およびＲ４
はそれぞれ水素原子、低級アルキル基オたはフェニル基
を示すかもしくはＲ５およびＲ４は共同してシクロヘキ
サン環を構成してもよい）で表わされるベンゾイルヒド
ラゾン綽導体を有効成分として含有することを＊＊とす
る殺虫剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56126590A JPS5829297B2 (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤 |
| US06/466,101 US4547524A (en) | 1981-08-14 | 1983-02-14 | Insecticidal benzoyl hydrazone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56126590A JPS5829297B2 (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829754A true JPS5829754A (ja) | 1983-02-22 |
| JPS5829297B2 JPS5829297B2 (ja) | 1983-06-22 |
Family
ID=14938942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56126590A Expired JPS5829297B2 (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547524A (ja) |
| JP (1) | JPS5829297B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7604099B2 (en) | 2004-03-15 | 2009-10-20 | Mitsubishi Electric Corporation | Brake device for elevator |
| US7614481B2 (en) | 2004-04-27 | 2009-11-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Elevator apparatus including a safety control portion that detects an abnormality |
| US7677362B2 (en) | 2004-03-29 | 2010-03-16 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Actuator driving method and actuator driving circuit |
| US7753176B2 (en) | 2004-04-20 | 2010-07-13 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Emergency stop system of elevator |
| US7766128B2 (en) | 2004-03-29 | 2010-08-03 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Method for inspecting operation of actuator and actuator operation inspector |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985461A (en) * | 1985-10-21 | 1991-01-15 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines |
| US5354762A (en) * | 1986-07-14 | 1994-10-11 | Rohm And Haas Company | Six-membered heterocyclic derivatives of N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| US5117057A (en) * | 1985-10-21 | 1992-05-26 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines |
| US5225443A (en) * | 1986-05-01 | 1993-07-06 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N'-substituted N,N'-diacylhydrazines |
| EP0452406A1 (en) * | 1988-12-27 | 1991-10-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted semicarbazone arthropodicides |
| US5268388A (en) * | 1988-12-27 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted semicarbazone arthropodicides |
| US5182303A (en) * | 1988-12-27 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted semicarbazone arthropodicides |
| US5041545A (en) * | 1989-04-06 | 1991-08-20 | Atochem North America, Inc. | 2-hydroxybenzophenone hydrazides and derivatives thereof |
| US6013836A (en) * | 1992-02-28 | 2000-01-11 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines |
| WO2012024494A1 (en) * | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic algicidal compositions including hydrazone derivatives and copper |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1085028A (fr) * | 1952-10-08 | 1955-01-26 | Lepetit Spa | Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques |
| DE1598133B2 (de) * | 1966-09-01 | 1974-05-22 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren und diagnostisches Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. peroxidatisch wirksamen Substanzen |
| GB1231021A (ja) * | 1967-04-18 | 1971-05-05 | ||
| US3886211A (en) * | 1968-12-10 | 1975-05-27 | Ciba Geigy Corp | Carboxylic acid hydrazide derivatives |
| US3836580A (en) * | 1971-07-01 | 1974-09-17 | American Home Prod | 2,6-dichlorobenzylidenehydrazides |
| NL7711636A (nl) * | 1976-10-28 | 1978-05-03 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe n-gesub- stitueerde en ongesubstitueerd benzoyl-n'-tri- chloorethylideen hydrazine. |
| JPS54141746A (en) * | 1978-04-24 | 1979-11-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | N-benzoyl-n'-halogenoalkylidene hydrazine derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing the same |
| US4277500A (en) * | 1980-03-24 | 1981-07-07 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-hydroxy-1-naphthaldehyde acylhydrazones and their use as fungicides |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP56126590A patent/JPS5829297B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-02-14 US US06/466,101 patent/US4547524A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7604099B2 (en) | 2004-03-15 | 2009-10-20 | Mitsubishi Electric Corporation | Brake device for elevator |
| US7677362B2 (en) | 2004-03-29 | 2010-03-16 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Actuator driving method and actuator driving circuit |
| US7766128B2 (en) | 2004-03-29 | 2010-08-03 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Method for inspecting operation of actuator and actuator operation inspector |
| US7753176B2 (en) | 2004-04-20 | 2010-07-13 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Emergency stop system of elevator |
| US7614481B2 (en) | 2004-04-27 | 2009-11-10 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Elevator apparatus including a safety control portion that detects an abnormality |
| JP4907342B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2012-03-28 | 三菱電機株式会社 | エレベータ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4547524A (en) | 1985-10-15 |
| JPS5829297B2 (ja) | 1983-06-22 |
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