SU1414311A3 - Способ получени конденсированных производных @ -триазина - Google Patents
Способ получени конденсированных производных @ -триазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1414311A3 SU1414311A3 SU853964109A SU3964109A SU1414311A3 SU 1414311 A3 SU1414311 A3 SU 1414311A3 SU 853964109 A SU853964109 A SU 853964109A SU 3964109 A SU3964109 A SU 3964109A SU 1414311 A3 SU1414311 A3 SU 1414311A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- triazine
- hydroxy
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
- C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению органических или неорганических солей 1-(4-галоидфенш1)- -1-ГИДРОКСИ-1,2-дигидро-а5-триазин 6,1-а изохинолина а5-Т, например хлорида, этансульфоната, перхлората (aS Т), примен емого в медицине. Цель изобретени - создание веществ с активностью, не характерной дл данного класса. Получение aS-T ведут из 1-(4-галоидфенил)-1-гидрокси- -1,2-дигидро-а8-триазин(6,1-а) изо- хинолина и органической или неорганической кислоты. Выход 59-86%. Токсичность LD, мг/кг: 1) дл aS-T 410 - 600, 2) дл 1-(4-хлорфенил)-а8-три- азин- б,l-aj-изохинолин-бромида эталон D 600; 3) дл амитриптилина .225 (дл мышей орально) . По антагонизму к птозу, вызванного 1) тетра- беназином; 2) резерпином, aS-T эффективнее эталона Д 1) в 1,1-10,6 раз, 2) в 2-6 раз; амитриптилина 1) в 3,8-40 раз; 2) в 5-10 раз. По антиаритмическому действию aS-T активнее лигнокаина в 2,5-4,4 раза. aS-T обладает также успокаивающим, л ющим, спазмолитическим, противовоспалительным и противотреморным действи ми.Суточна доза 5-150 мг, в т желых случа х до 300 мг (орально ) или 5-50 мг (парентерально). 7 табл. СО 4 00
Description
Изобретение относитс к способу получени новых конденсированных производных aS-триазина общей формулы
ОНИ
N-CH
где R - галоидфенил;
А - анион органической или неорганической кислоты, обладающих антидепрессивным, антиаритмическим , анальгетическим, спазмолитическим , противовоспалительным и противотреморным действием.
Цель изобретени - получение новых производных aS-триазина, облада юищх иным спектром биологических свойств, чем известный -структурньш аналог - 1-(4-хлор-фенил)-а8-триазин- 6 , l-aj-изохинолин-бромид.
.Пример 1, Получение 1-(4- -хлорфенил)-1-гидрокси-1,2-дигидро- -aS-триазин 6,1-а -изохинолин-этан сульфоната.
3, 55 г (0,0091 моль) 1(4-хлор- фенил)-1-ГИДРОКСИ-1,2 дигидро-а5- триазин б,l-aj-изохинолйн-бромида подвергают взаимодействию с 50 мл ацетонитргша с 2,22 г (0,0022 моль) этансульфокислоты, после чего выпа- ривают реакционную смесь. Остаток раствор ют в этилацетате и раствор охлаждают. Получают в форме призм 3,3 г указанного в заглавии соединени . Выход 86%, т.пл, Q7-188°C..
Пример 2. Получение 1-(4- -хлорфенил)-1-гидрокси-1,2-дигидро- -aS-триазин 6, l-aj-изохинолин-хло - рида.
3,1 г (0,01 моль) 1-(4-хлорфе- нил)-1-гидрокси-аЗ-триазин 6,1-aj - изохинолин-5-2-(1Н) раствор ют в 15 мл этанола при комнатной тем- пературе и обрабатывают 11 мл сол ной кислоты (1 моль/л),.после чего требуемьй продукт в течение получаса осаждают добавлением воды. Полчают 3 г указанного в заглавии соединени , выход 87%, т.пл. 227--228
Пример 3. Получение 1-(4- -хлорф еш1л)-1-метокси-1,2-дигидро
-aS-триазина Gsl-aJ -изохинолин-хло- рида. ,
- I
Действуют как в примере 2 с тем. отличием, что в качестве исходного ве0(ества примен ют 3,23 г (0,01 моль) 1- (4-хлорфен ил)-1-метокси-а5-триа- зин-| 6 J 1-а изохинолин-5-2-( 1Н)-ида, Выход 85%5 т.пл. 158-160°С,
Пример 4. 1-(4-хлорфенил)- -1-ГИДРОКСИ-15 2-дигидропиридо-(2,1- -f)-аЗ-триазин перхлорат,
2,6 г (0,01 моль) 1-(4-хлорфе- нил)-1-гидроксипиридо-(251-f)-aS- -тpиaзин-(5)-иyм-2-(1H)-идa обрабатывают при комнатной температуре с 11 мл (1 моль/л) сол ной кислоты в 15 мл зтанола.После короткого перемешивани разбавл ют водой, затем добавл ют 6 мл 70%-ной перхлор- кислоты. Получают 2,1 г целевого соединени . Выход 59%, т.пл. 254-255 Со
Пример 5, 1-фенил-2-гидро- кси-1,2-дигидро-аЗ-триааина(6,1-а)-. -изохинолиний перхлорат.
2,74 г (0,01 моль) 1-фенил-1-гид- рокси-а5-триазино-(6,1-а)изохинолин- -5-иум-2(1Н)-ида обрабатывают при комнатной температуре в 15 мл этанола с 11 мл (1 моль/л) сол ной кислоты . Реакционную смесь разбавл ют после 30 мин перемешивани водой, затем добавл ют 6-мл 70%-ной перхлоркисло- ты. Получают 2,6. г целевого соединени . Выход 70%, т.пл, 245-246°С.
1. Остра токсичность на мышах. Опыт проводили ка белых мышах мужского и женского пола (18-22 г, CFoiP- штамм). После орального назначени активного вещества в. течение 7 дней наблюдали за животными, Казща гр; па состоит на 50:50% из мышей мужского и женского пола. Животных держат в пластмассовых коробках (39 х 12 х X 12 см), на подстилке из древесной лучины. Животные получают стандартный корм дл мышей и водопроводную воду в любом количестве. Данные то сичности вычисл ют при помощи метода Личфильда-Вилкоксона,
Испытываемые соединени назначаютс в одном растворе.
Полученные результаты обобщены в табл.1.
Т а б л ц а Токсичность на мьппах , Испытываемое соединение
-5
Ln,g мг/кг, оральное назначение
Соединение А
Соединение В
Соединение С
Соединение D(эталон)
Амитриптилин
Продолжение табл,2
-5
Соединение С около 1030 Соединение D (эталон) около 1000 Лмитрипти-пин530
15
3. Антагонизм к птозу, вызванный тетрабеназином, на мышах и крысах, оральное назначение
20
2, Остра токсичность на крысах.
Действуют как в опыте 1, с тем от- личием, что период наблюдени составл ет 14 дней и крысы выдерживаютс в пластмассовых коробках размером 30 X 39 X 12 см, в каждой короб- 50 мг/кг тетрабеназина, введенного ке держат 5 крыс.внутрибрюшинно, и подсчитывают в кажЖивотных из , состо щих кажда из 10 , лечат испытываеьшм соединением при оральном назначении, после чего назначают через 30 мнн
Результаты представлены в табл.2,
Таблица 2 Токсичность на крысах
LD мг/кг, --sn Оценку результатов провод т следующим образом. Вычисл ют среднюю величину птоза на основании всех из- . мерений и выражают в процентах от- - клонение от средней величины контрольного измерени тормпжанузе, 25 EDjjj - величины вычисл ют из указанных результатов и привод т в табл,3.
Таблица 3
нтагонизм к птозу, вызванный тетрабензамином, на мышах и крысах
Соединение А Соединение В
Соединение С Соединение D (эталон)
Амитриптилин
50 мг/кг тетрабеназина, введенного внутрибрюшинно, и подсчитывают в кажЖивотных из , состо щих кажда из 10 , лечат испытываеьшм соединением при оральном назначении, после чего назначают через 30 мнн
дои группе животных (с опущенным верхним веком), имею1цих птоз.
4. Антагонизм к птозу, вызванный резерпином, на крысах, оральное назначение .
Животным из групп, состо щих кажда из 10 крыс, назначают подкожно резерпин при дозе 2,5 мг/кг. Испы- ть.ваемое соединение назначают через 60 мин и каждый час до снижени эффекта подсчитывают животных, имеющих птоа, Оценку провод т как при предыдущем тесте с тгтозом.
Таблица
Антагонизм к птозу, вызванный резерпином, на крысах
Согд1;нение А
14
Соединение В Соединение С
Соединение D
(эталон) около
Ллчитриптилин около
5, Антиаритмичное действие у крыс
Опыты провод т по модифицирован- ному методу Мармо, Животным дают наркоз этилуретан (1,2 г/кг, внутрибрю- шинное введение), Аконитин назначают внутривенно при дозе 75 мг/кг в форме инъекции большой пилюли. Измене- ки ЭКГ наблюдают в стандартном 11 отклонении после назначени аконитина в течение 5 мин. Полученные изменени выражают при помощи шкалы от О до 5. Испытываемое соединен И е дают или внутривенно за 2 мин и,пи орально за 1 ч перед назначемием аконитина. Результаты представлены в табл,5.
6
Т а
U
Антиаритмичное действие у кр1,к:
0
0
6.Действие, оказанное на арте- . риальное давление.
Испытываемые соединени s назначенные внутривенно кошкам под наркозом , оказывают единое продолжительное повышающее артериальное давление на.20-30 мм рт.ст, действие.
7.Остальные действи
Кроме указанных активностей соединени общей формулы имеют спазмолитические , местнообезболивающие, болеутол 1дие, противовоспалительные и успокаивающе-седативнь е свойства. Некоторые соединени общей формулы оказьшают также противотреморное действие.
Противовоспалительное действие у крыс.
В подошвенную поверхность задней подошвы крыс (весом 150-180 г) впрыскивают 0,1 № 1 1%-ного каррагенина. Объем по дошзы за 3 ч до назначени и через 3 ч после назначени раздражающего средства обрабатывают испытываемым веществом или носителем (контрольное средство) в течение 1 ч Ввиду различных поведений при растворении примен ют в качестве вспомогательного вещества Tween 80.
Полепленные результаты представлены в табл.6.
В D
93,3
Неэффективно
Примен ли следующие испытываемые соединени :
Соединение А 1-(4-хлорфенил)-1- гидрокси-1,2-дигидро-а5 триазин б,1- -а изохинолин-этансульфонат (пример
1);
Соединение ВJ-(4-xлopфeнил)-1- -гидрокси-1,2-дигидро-а5 триазин б,1- -а изохинолин-хлорид (пример 2);
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени конденсированных производных aS-триазина общей формулыОНИ-и .где R, - 4-галоидфенил;А - анион органической или неорганической кислоты.14К 31110отличающийс тем, чтогде R, имеет указанное значение,соединение общей форУ улыподвергают взаимодействию .с кислоОН Этой общей формулыV 5НА,Nгде А имеет указанное значение) и целевой продукт или выдел ют, или ; анион А замен ют на другой анион А
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU833242A HU190504B (en) | 1983-09-20 | 1983-09-20 | Process for preparing condensed as-triazinium-derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1414311A3 true SU1414311A3 (ru) | 1988-07-30 |
Family
ID=10963273
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843793700A SU1447283A3 (ru) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Способ получени конденсированных производных @ S-триазина |
SU853965562A SU1568889A3 (ru) | 1983-09-20 | 1985-10-16 | Cпocoб пoлучehия пpoизboдhыx -tpиaзиha |
SU853964108A SU1545942A3 (ru) | 1983-09-20 | 1985-10-16 | Способ получени конденсированных производных @ -триазина |
SU853964109A SU1414311A3 (ru) | 1983-09-20 | 1985-10-16 | Способ получени конденсированных производных @ -триазина |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843793700A SU1447283A3 (ru) | 1983-09-20 | 1984-09-20 | Способ получени конденсированных производных @ S-триазина |
SU853965562A SU1568889A3 (ru) | 1983-09-20 | 1985-10-16 | Cпocoб пoлучehия пpoизboдhыx -tpиaзиha |
SU853964108A SU1545942A3 (ru) | 1983-09-20 | 1985-10-16 | Способ получени конденсированных производных @ -триазина |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4602018A (ru) |
JP (1) | JPS6089484A (ru) |
AT (1) | AT390791B (ru) |
BE (1) | BE900598A (ru) |
BG (4) | BG44377A3 (ru) |
CH (1) | CH662116A5 (ru) |
CS (1) | CS259522B2 (ru) |
DD (1) | DD228252A5 (ru) |
DK (1) | DK160095C (ru) |
ES (6) | ES8607952A1 (ru) |
FI (1) | FI80451C (ru) |
FR (1) | FR2552085B1 (ru) |
GB (1) | GB2148885B (ru) |
GR (1) | GR80430B (ru) |
HU (1) | HU190504B (ru) |
IL (1) | IL73011A (ru) |
IT (1) | IT1176744B (ru) |
NL (1) | NL8402891A (ru) |
NO (2) | NO160997C (ru) |
PL (2) | PL144187B1 (ru) |
PT (1) | PT79242B (ru) |
SE (1) | SE456584B (ru) |
SU (4) | SU1447283A3 (ru) |
YU (1) | YU45663B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU190505B (en) * | 1983-09-20 | 1986-09-29 | Egis Gyogyszergyar,Hu | Process for preparing condensed as-triazine-derivatives of twin ion type |
HU199464B (en) * | 1986-05-06 | 1990-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed cis-triazine derivatives |
HU203099B (en) * | 1987-10-02 | 1991-05-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed quinolinium- and isoquinolinium derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4080192A (en) * | 1977-04-14 | 1978-03-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bicyclic triazines |
HU187305B (en) * | 1980-07-18 | 1985-12-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing condensed as-triazine derivatives |
-
1983
- 1983-09-20 HU HU833242A patent/HU190504B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-09-14 CH CH4403/84A patent/CH662116A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-17 BE BE1/011096A patent/BE900598A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-09-18 DD DD84267375A patent/DD228252A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-19 FR FR8414349A patent/FR2552085B1/fr not_active Expired
- 1984-09-19 DK DK446984A patent/DK160095C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 US US06/652,612 patent/US4602018A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-20 YU YU162284A patent/YU45663B/sh unknown
- 1984-09-20 GB GB08423797A patent/GB2148885B/en not_active Expired
- 1984-09-20 SE SE8404722A patent/SE456584B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 IL IL73011A patent/IL73011A/xx unknown
- 1984-09-20 GR GR80430A patent/GR80430B/el unknown
- 1984-09-20 PT PT79242A patent/PT79242B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 NL NL8402891A patent/NL8402891A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-09-20 CS CS847091A patent/CS259522B2/cs unknown
- 1984-09-20 AT AT0298784A patent/AT390791B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 BG BG075916A patent/BG44377A3/xx unknown
- 1984-09-20 BG BG075915A patent/BG44376A3/xx unknown
- 1984-09-20 BG BG066927A patent/BG43006A3/xx unknown
- 1984-09-20 BG BG075918A patent/BG44378A3/xx unknown
- 1984-09-20 PL PL1984257819A patent/PL144187B1/pl unknown
- 1984-09-20 NO NO843756A patent/NO160997C/no unknown
- 1984-09-20 ES ES536104A patent/ES8607952A1/es not_active Expired
- 1984-09-20 PL PL1984257818A patent/PL145745B1/pl unknown
- 1984-09-20 SU SU843793700A patent/SU1447283A3/ru active
- 1984-09-20 IT IT22749/84A patent/IT1176744B/it active
- 1984-09-20 NO NO843755A patent/NO160141C/no unknown
- 1984-09-20 FI FI843687A patent/FI80451C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-09-20 JP JP59195853A patent/JPS6089484A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-16 SU SU853965562A patent/SU1568889A3/ru active
- 1985-10-16 SU SU853964108A patent/SU1545942A3/ru active
- 1985-10-16 SU SU853964109A patent/SU1414311A3/ru active
-
1987
- 1987-01-13 ES ES557298A patent/ES8801905A1/es not_active Expired
- 1987-01-13 ES ES557301A patent/ES8800178A1/es not_active Expired
- 1987-01-13 ES ES557300A patent/ES8800177A1/es not_active Expired
- 1987-01-13 ES ES557302A patent/ES8800179A1/es not_active Expired
- 1987-01-13 ES ES557299A patent/ES8801906A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE № 3128386, кл. С 07 D 471/04, 1982. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69920888T2 (de) | Disubstituierte pyrazoline und triazoline als faktor xa inhibitoren | |
US4093734A (en) | Amino-benzoic acid amides | |
DE2504565A1 (de) | Neue derivate von 1h-imidazo(4,5-c) pyridin-7-carboxylsaeuren und -saeureestern | |
EP0726899B1 (de) | Neue pyrazincarboxamidderivate, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
US4311706A (en) | Novel dopa/dopamine prodrugs | |
JPS63192758A (ja) | 1‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジ‐tert.‐ブチルベンゾイル)ホモピペラジンおよびその誘導体 | |
HU184271B (en) | Process for preparing imidazolidine derivatives | |
EP0043940A1 (de) | 3,1-Benzoxazin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung | |
SU1176836A3 (ru) | Способ получени производных 2- @ 4-(дифенилметилен)-1-пиперидинил @ -уксусной кислоты или их хлоргидратов | |
SU1414311A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных @ -триазина | |
DE2338669A1 (de) | Neue 4-aminochinazoline und verfahren zu ihrer herstellung | |
Galat | Synthesis of papaverine and some related compounds | |
DD236928A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1,2,4-triazolo-carbamate | |
Drake et al. | Some N1-(6-methoxy-8-quinolylaminoalkyl)-guanidines | |
DE1926359A1 (de) | oxylkansaeuren | |
DE2643384A1 (de) | Neue 5,6-dihydropyrimidin-4(3h)-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoff in pharmazeutischen praeparaten | |
US3859291A (en) | 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline | |
US2507337A (en) | 1, 5-dialkyl tetrazoles and preparation thereof | |
US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
US3185705A (en) | 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines | |
EP0663395A1 (de) | 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel | |
DE3245950A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine | |
JPS5885883A (ja) | イソキノリン誘導体 | |
US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
LT4457B (lt) | Nauji pasižymintys antispazminiu aktyvumu imidazolin-2,4-dionai, turintys orto-pakeistą aril(alkil)-radikalą 1 padėtyje, ir jų gavimo būdas |