SU1414311A3 - Способ получени конденсированных производных @ -триазина - Google Patents

Способ получени конденсированных производных @ -триазина Download PDF

Info

Publication number
SU1414311A3
SU1414311A3 SU853964109A SU3964109A SU1414311A3 SU 1414311 A3 SU1414311 A3 SU 1414311A3 SU 853964109 A SU853964109 A SU 853964109A SU 3964109 A SU3964109 A SU 3964109A SU 1414311 A3 SU1414311 A3 SU 1414311A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
alkyl
triazine
hydroxy
general formula
Prior art date
Application number
SU853964109A
Other languages
English (en)
Inventor
Мешшмер Андраш
Батори Шандор
Хайош Дьердь
Бенко Пал
Фурдига Ева
Петец Луиза
Грашшер Каталин
Кошоцки Иболиа
Сирт Енике
Original Assignee
Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (Инопредприятие) filed Critical Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1414311A3 publication Critical patent/SU1414311A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C07D217/16Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению органических или неорганических солей 1-(4-галоидфенш1)- -1-ГИДРОКСИ-1,2-дигидро-а5-триазин 6,1-а изохинолина а5-Т, например хлорида, этансульфоната, перхлората (aS Т), примен емого в медицине. Цель изобретени  - создание веществ с активностью, не характерной дл  данного класса. Получение aS-T ведут из 1-(4-галоидфенил)-1-гидрокси- -1,2-дигидро-а8-триазин(6,1-а) изо- хинолина и органической или неорганической кислоты. Выход 59-86%. Токсичность LD, мг/кг: 1) дл  aS-T 410 - 600, 2) дл  1-(4-хлорфенил)-а8-три- азин- б,l-aj-изохинолин-бромида эталон D 600; 3) дл  амитриптилина .225 (дл  мышей орально) . По антагонизму к птозу, вызванного 1) тетра- беназином; 2) резерпином, aS-T эффективнее эталона Д 1) в 1,1-10,6 раз, 2) в 2-6 раз; амитриптилина 1) в 3,8-40 раз; 2) в 5-10 раз. По антиаритмическому действию aS-T активнее лигнокаина в 2,5-4,4 раза. aS-T обладает также успокаивающим, л ющим, спазмолитическим, противовоспалительным и противотреморным действи ми.Суточна  доза 5-150 мг, в т желых случа х до 300 мг (орально ) или 5-50 мг (парентерально). 7 табл. СО 4 00

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых конденсированных производных aS-триазина общей формулы
ОНИ
N-CH
где R - галоидфенил;
А - анион органической или неорганической кислоты, обладающих антидепрессивным, антиаритмическим , анальгетическим, спазмолитическим , противовоспалительным и противотреморным действием.
Цель изобретени  - получение новых производных aS-триазина, облада юищх иным спектром биологических свойств, чем известный -структурньш аналог - 1-(4-хлор-фенил)-а8-триазин- 6 , l-aj-изохинолин-бромид.
.Пример 1, Получение 1-(4- -хлорфенил)-1-гидрокси-1,2-дигидро- -aS-триазин 6,1-а -изохинолин-этан сульфоната.
3, 55 г (0,0091 моль) 1(4-хлор- фенил)-1-ГИДРОКСИ-1,2 дигидро-а5- триазин б,l-aj-изохинолйн-бромида подвергают взаимодействию с 50 мл ацетонитргша с 2,22 г (0,0022 моль) этансульфокислоты, после чего выпа- ривают реакционную смесь. Остаток раствор ют в этилацетате и раствор охлаждают. Получают в форме призм 3,3 г указанного в заглавии соединени . Выход 86%, т.пл, Q7-188°C..
Пример 2. Получение 1-(4- -хлорфенил)-1-гидрокси-1,2-дигидро- -aS-триазин 6, l-aj-изохинолин-хло - рида.
3,1 г (0,01 моль) 1-(4-хлорфе- нил)-1-гидрокси-аЗ-триазин 6,1-aj - изохинолин-5-2-(1Н) раствор ют в 15 мл этанола при комнатной тем- пературе и обрабатывают 11 мл сол ной кислоты (1 моль/л),.после чего требуемьй продукт в течение получаса осаждают добавлением воды. Полчают 3 г указанного в заглавии соединени , выход 87%, т.пл. 227--228
Пример 3. Получение 1-(4- -хлорф еш1л)-1-метокси-1,2-дигидро
-aS-триазина Gsl-aJ -изохинолин-хло- рида. ,
- I
Действуют как в примере 2 с тем. отличием, что в качестве исходного ве0(ества примен ют 3,23 г (0,01 моль) 1- (4-хлорфен ил)-1-метокси-а5-триа- зин-| 6 J 1-а изохинолин-5-2-( 1Н)-ида, Выход 85%5 т.пл. 158-160°С,
Пример 4. 1-(4-хлорфенил)- -1-ГИДРОКСИ-15 2-дигидропиридо-(2,1- -f)-аЗ-триазин перхлорат,
2,6 г (0,01 моль) 1-(4-хлорфе- нил)-1-гидроксипиридо-(251-f)-aS- -тpиaзин-(5)-иyм-2-(1H)-идa обрабатывают при комнатной температуре с 11 мл (1 моль/л) сол ной кислоты в 15 мл зтанола.После короткого перемешивани  разбавл ют водой, затем добавл ют 6 мл 70%-ной перхлор- кислоты. Получают 2,1 г целевого соединени . Выход 59%, т.пл. 254-255 Со
Пример 5, 1-фенил-2-гидро- кси-1,2-дигидро-аЗ-триааина(6,1-а)-. -изохинолиний перхлорат.
2,74 г (0,01 моль) 1-фенил-1-гид- рокси-а5-триазино-(6,1-а)изохинолин- -5-иум-2(1Н)-ида обрабатывают при комнатной температуре в 15 мл этанола с 11 мл (1 моль/л) сол ной кислоты . Реакционную смесь разбавл ют после 30 мин перемешивани  водой, затем добавл ют 6-мл 70%-ной перхлоркисло- ты. Получают 2,6. г целевого соединени . Выход 70%, т.пл, 245-246°С.
1. Остра  токсичность на мышах. Опыт проводили ка белых мышах мужского и женского пола (18-22 г, CFoiP- штамм). После орального назначени  активного вещества в. течение 7 дней наблюдали за животными, Казща  гр; па состоит на 50:50% из мышей мужского и женского пола. Животных держат в пластмассовых коробках (39 х 12 х X 12 см), на подстилке из древесной лучины. Животные получают стандартный корм дл  мышей и водопроводную воду в любом количестве. Данные то сичности вычисл ют при помощи метода Личфильда-Вилкоксона,
Испытываемые соединени  назначаютс  в одном растворе.
Полученные результаты обобщены в табл.1.
Т а б л ц а Токсичность на мьппах , Испытываемое соединение
-5
Ln,g мг/кг, оральное назначение
Соединение А
Соединение В
Соединение С
Соединение D(эталон)
Амитриптилин
Продолжение табл,2
-5
Соединение С около 1030 Соединение D (эталон) около 1000 Лмитрипти-пин530
15
3. Антагонизм к птозу, вызванный тетрабеназином, на мышах и крысах, оральное назначение
20
2, Остра  токсичность на крысах.
Действуют как в опыте 1, с тем от- личием, что период наблюдени  составл ет 14 дней и крысы выдерживаютс  в пластмассовых коробках размером 30 X 39 X 12 см, в каждой короб- 50 мг/кг тетрабеназина, введенного ке держат 5 крыс.внутрибрюшинно, и подсчитывают в кажЖивотных из , состо щих кажда  из 10 , лечат испытываеьшм соединением при оральном назначении, после чего назначают через 30 мнн
Результаты представлены в табл.2,
Таблица 2 Токсичность на крысах
LD мг/кг, --sn Оценку результатов провод т следующим образом. Вычисл ют среднюю величину птоза на основании всех из- . мерений и выражают в процентах от- - клонение от средней величины контрольного измерени  тормпжанузе, 25 EDjjj - величины вычисл ют из указанных результатов и привод т в табл,3.
Таблица 3
нтагонизм к птозу, вызванный тетрабензамином, на мышах и крысах
Соединение А Соединение В
Соединение С Соединение D (эталон)
Амитриптилин
50 мг/кг тетрабеназина, введенного внутрибрюшинно, и подсчитывают в кажЖивотных из , состо щих кажда  из 10 , лечат испытываеьшм соединением при оральном назначении, после чего назначают через 30 мнн
дои группе животных (с опущенным верхним веком), имею1цих птоз.
4. Антагонизм к птозу, вызванный резерпином, на крысах, оральное назначение .
Животным из групп, состо щих кажда  из 10 крыс, назначают подкожно резерпин при дозе 2,5 мг/кг. Испы- ть.ваемое соединение назначают через 60 мин и каждый час до снижени  эффекта подсчитывают животных, имеющих птоа, Оценку провод т как при предыдущем тесте с тгтозом.
Таблица
Антагонизм к птозу, вызванный резерпином, на крысах
Согд1;нение А
14
Соединение В Соединение С
Соединение D
(эталон) около
Ллчитриптилин около
5, Антиаритмичное действие у крыс
Опыты провод т по модифицирован- ному методу Мармо, Животным дают наркоз этилуретан (1,2 г/кг, внутрибрю- шинное введение), Аконитин назначают внутривенно при дозе 75 мг/кг в форме инъекции большой пилюли. Измене- ки  ЭКГ наблюдают в стандартном 11 отклонении после назначени  аконитина в течение 5 мин. Полученные изменени  выражают при помощи шкалы от О до 5. Испытываемое соединен И е дают или внутривенно за 2 мин и,пи орально за 1 ч перед назначемием аконитина. Результаты представлены в табл,5.
6
Т а
U  
Антиаритмичное действие у кр1,к:
0
0
6.Действие, оказанное на арте- . риальное давление.
Испытываемые соединени s назначенные внутривенно кошкам под наркозом , оказывают единое продолжительное повышающее артериальное давление на.20-30 мм рт.ст, действие.
7.Остальные действи 
Кроме указанных активностей соединени  общей формулы имеют спазмолитические , местнообезболивающие, болеутол 1дие, противовоспалительные и успокаивающе-седативнь е свойства. Некоторые соединени  общей формулы оказьшают также противотреморное действие.
Противовоспалительное действие у крыс.
В подошвенную поверхность задней подошвы крыс (весом 150-180 г) впрыскивают 0,1 № 1 1%-ного каррагенина. Объем по дошзы за 3 ч до назначени  и через 3 ч после назначени  раздражающего средства обрабатывают испытываемым веществом или носителем (контрольное средство) в течение 1 ч Ввиду различных поведений при растворении примен ют в качестве вспомогательного вещества Tween 80.
Полепленные результаты представлены в табл.6.
В D
93,3
Неэффективно
Примен ли следующие испытываемые соединени :
Соединение А 1-(4-хлорфенил)-1- гидрокси-1,2-дигидро-а5 триазин б,1- -а изохинолин-этансульфонат (пример
1);
Соединение ВJ-(4-xлopфeнил)-1- -гидрокси-1,2-дигидро-а5 триазин б,1- -а изохинолин-хлорид (пример 2);

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  конденсированных производных aS-триазина общей формулы
    ОНИ
    -и .
    где R, - 4-галоидфенил;
    А - анион органической или неорганической кислоты.
    14К 31110
    отличающийс  тем, чтогде R, имеет указанное значение,
    соединение общей форУ улыподвергают взаимодействию .с кислоОН Этой общей формулы
    V 5НА,
    N
    где А имеет указанное значение) и целевой продукт или выдел ют, или ; анион А замен ют на другой анион А
SU853964109A 1983-09-20 1985-10-16 Способ получени конденсированных производных @ -триазина SU1414311A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU833242A HU190504B (en) 1983-09-20 1983-09-20 Process for preparing condensed as-triazinium-derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1414311A3 true SU1414311A3 (ru) 1988-07-30

Family

ID=10963273

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843793700A SU1447283A3 (ru) 1983-09-20 1984-09-20 Способ получени конденсированных производных @ S-триазина
SU853965562A SU1568889A3 (ru) 1983-09-20 1985-10-16 Cпocoб пoлучehия пpoизboдhыx -tpиaзиha
SU853964108A SU1545942A3 (ru) 1983-09-20 1985-10-16 Способ получени конденсированных производных @ -триазина
SU853964109A SU1414311A3 (ru) 1983-09-20 1985-10-16 Способ получени конденсированных производных @ -триазина

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843793700A SU1447283A3 (ru) 1983-09-20 1984-09-20 Способ получени конденсированных производных @ S-триазина
SU853965562A SU1568889A3 (ru) 1983-09-20 1985-10-16 Cпocoб пoлучehия пpoизboдhыx -tpиaзиha
SU853964108A SU1545942A3 (ru) 1983-09-20 1985-10-16 Способ получени конденсированных производных @ -триазина

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4602018A (ru)
JP (1) JPS6089484A (ru)
AT (1) AT390791B (ru)
BE (1) BE900598A (ru)
BG (4) BG44377A3 (ru)
CH (1) CH662116A5 (ru)
CS (1) CS259522B2 (ru)
DD (1) DD228252A5 (ru)
DK (1) DK160095C (ru)
ES (6) ES8607952A1 (ru)
FI (1) FI80451C (ru)
FR (1) FR2552085B1 (ru)
GB (1) GB2148885B (ru)
GR (1) GR80430B (ru)
HU (1) HU190504B (ru)
IL (1) IL73011A (ru)
IT (1) IT1176744B (ru)
NL (1) NL8402891A (ru)
NO (2) NO160997C (ru)
PL (2) PL144187B1 (ru)
PT (1) PT79242B (ru)
SE (1) SE456584B (ru)
SU (4) SU1447283A3 (ru)
YU (1) YU45663B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU190505B (en) * 1983-09-20 1986-09-29 Egis Gyogyszergyar,Hu Process for preparing condensed as-triazine-derivatives of twin ion type
HU199464B (en) * 1986-05-06 1990-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing condensed cis-triazine derivatives
HU203099B (en) * 1987-10-02 1991-05-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing condensed quinolinium- and isoquinolinium derivatives and pharmaceutical compositions containing them

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4080192A (en) * 1977-04-14 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bicyclic triazines
HU187305B (en) * 1980-07-18 1985-12-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing condensed as-triazine derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 3128386, кл. С 07 D 471/04, 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES8801905A1 (es) 1988-03-01
ES8800177A1 (es) 1987-11-01
GB2148885A (en) 1985-06-05
DK160095B (da) 1991-01-28
HU190504B (en) 1986-09-29
ES8800179A1 (es) 1987-11-01
FR2552085B1 (fr) 1987-04-24
YU162284A (en) 1987-10-31
SE456584B (sv) 1988-10-17
ES557301A0 (es) 1987-11-01
FI80451C (fi) 1990-06-11
PL145745B1 (en) 1988-10-31
YU45663B (sh) 1992-07-20
IT1176744B (it) 1987-08-18
ES557298A0 (es) 1988-03-01
IL73011A0 (en) 1984-12-31
BG44376A3 (en) 1988-11-15
DK446984D0 (da) 1984-09-19
JPS6089484A (ja) 1985-05-20
ES557299A0 (es) 1988-03-01
AT390791B (de) 1990-06-25
JPH0354951B2 (ru) 1991-08-21
PL257819A1 (en) 1987-01-26
ES8607952A1 (es) 1986-06-01
HUT35261A (en) 1985-06-28
NO160141B (no) 1988-12-05
PL257818A1 (en) 1987-01-26
BG44377A3 (en) 1988-11-15
ES8800178A1 (es) 1987-11-01
FI843687A0 (fi) 1984-09-20
CH662116A5 (de) 1987-09-15
PT79242A (en) 1984-10-01
CS259522B2 (en) 1988-10-14
DD228252A5 (de) 1985-10-09
ES8801906A1 (es) 1988-03-01
IT8422749A0 (it) 1984-09-20
IL73011A (en) 1990-03-19
ES557302A0 (es) 1987-11-01
SU1568889A3 (ru) 1990-05-30
NO843756L (no) 1985-03-21
FI80451B (fi) 1990-02-28
PL144187B1 (en) 1988-04-30
SE8404722L (sv) 1985-03-21
FI843687L (fi) 1985-03-21
SU1545942A3 (ru) 1990-02-23
BE900598A (fr) 1985-03-18
FR2552085A1 (fr) 1985-03-22
NO160997B (no) 1989-03-13
DK160095C (da) 1991-06-24
US4602018A (en) 1986-07-22
BG44378A3 (en) 1988-11-15
GB8423797D0 (en) 1984-10-24
PT79242B (en) 1986-08-08
GB2148885B (en) 1987-01-07
NO843755L (no) 1985-03-21
DK446984A (da) 1985-03-21
SE8404722D0 (sv) 1984-09-20
ATA298784A (de) 1989-12-15
ES557300A0 (es) 1987-11-01
ES536104A0 (es) 1986-06-01
NO160997C (no) 1989-06-21
NO160141C (no) 1989-03-15
GR80430B (en) 1985-01-23
NL8402891A (nl) 1985-04-16
SU1447283A3 (ru) 1988-12-23
BG43006A3 (en) 1988-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69920888T2 (de) Disubstituierte pyrazoline und triazoline als faktor xa inhibitoren
US4093734A (en) Amino-benzoic acid amides
DE2504565A1 (de) Neue derivate von 1h-imidazo(4,5-c) pyridin-7-carboxylsaeuren und -saeureestern
EP0726899B1 (de) Neue pyrazincarboxamidderivate, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
US4311706A (en) Novel dopa/dopamine prodrugs
JPS63192758A (ja) 1‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジ‐tert.‐ブチルベンゾイル)ホモピペラジンおよびその誘導体
HU184271B (en) Process for preparing imidazolidine derivatives
EP0043940A1 (de) 3,1-Benzoxazin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung
SU1176836A3 (ru) Способ получени производных 2- @ 4-(дифенилметилен)-1-пиперидинил @ -уксусной кислоты или их хлоргидратов
SU1414311A3 (ru) Способ получени конденсированных производных @ -триазина
DE2338669A1 (de) Neue 4-aminochinazoline und verfahren zu ihrer herstellung
Galat Synthesis of papaverine and some related compounds
DD236928A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 1,2,4-triazolo-carbamate
Drake et al. Some N1-(6-methoxy-8-quinolylaminoalkyl)-guanidines
DE1926359A1 (de) oxylkansaeuren
DE2643384A1 (de) Neue 5,6-dihydropyrimidin-4(3h)-onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoff in pharmazeutischen praeparaten
US3859291A (en) 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline
US2507337A (en) 1, 5-dialkyl tetrazoles and preparation thereof
US3109022A (en) Nu-aryl anthranilic acids
US3185705A (en) 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines
EP0663395A1 (de) 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
DE3245950A1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter pyridine
JPS5885883A (ja) イソキノリン誘導体
US3647785A (en) Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides
LT4457B (lt) Nauji pasižymintys antispazminiu aktyvumu imidazolin-2,4-dionai, turintys orto-pakeistą aril(alkil)-radikalą 1 padėtyje, ir jų gavimo būdas