SU1342412A3 - Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида - Google Patents
Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1342412A3 SU1342412A3 SU833643500A SU3643500A SU1342412A3 SU 1342412 A3 SU1342412 A3 SU 1342412A3 SU 833643500 A SU833643500 A SU 833643500A SU 3643500 A SU3643500 A SU 3643500A SU 1342412 A3 SU1342412 A3 SU 1342412A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- methoxybenzamide
- ethyl
- sup
- bromine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных пнрролидина, в частности получени соединений общей формулы R,-C(0)0- -C CR2-CH CR,-C(ОСИ3) 6-С(0)-NR-CH, - -СН-(CH2)jN-C,jHy, где R, - нормальный или изо-С -С -алкил; , Вг или 3 1 , которые CjH как обладающие антипсихотическим действием могут быть использованы в медицине . Цель изобретени - создание активных веществ указанного класса. Их синтез ведут ацилированием исходного спирта хлорангидридом кислоты R,-.C(0)C1 (введение ацила с R,). Новые вещества оказьюают более длительное антипсихотическое действие , чем 5-(-)N-этил-2-(3-бpoм- 2 ,6-диметоксибензамидометил)пирроли- дин гидрохлорид (3 сут. против 16 ч). § О) со 4 ГО 4
Description
1342412
Изобретение относитс к способу получени новых химических соединений пирролидинового р да, а именно производных N- (1-этилпирролидинил- -2)-метил j-6-метоксибензамида общей формулы р.
дл 5 м
-д . пи ми
R OC-Ri
,Л
осн
N
R, - R.
где R - нормальный или разветвленный С -С,-алкил; хлор, бром или этил; водород, хлор, бром или этил,
которые обладают антипсихотическим действием и могут найти применение в медицине,
Цель изобретени - разработка на основе известного метода способа получени новых химических соединений пирролидинового р да, обладающих ценными фармакологическими свойствами ,
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1 . S-(-)-2-Дeкaнoил- oкcи-3,5-диэтил-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1а ( -)-З,5 Диэтил-Ы- (1-этил-2-пирро лидинил)метил -2-окси-6-метоксибенз- амидхлоргидрат (1,85 г , 0,005 моль) растворили в 10 мл трифторуксусной кислоты. При добавили хлорангид рид декановой кислоты. Реакционную с-месь перемешивали в течение ночи, после чего выпарили растворитель. К остатку добавили насыщенный раствор бикарбоната кали , и продукт экстрагировали простым эфиром. После высушивани (MgS04) и выпаривани получили 2,1 г (86%) сложного эфира декановой кислоты в виде масла. Тонкослойна хроматографи на силикагеле t: растворительной смесью и 3,5 М NHj в этаноле (19:1)про вила новое п тно при Rf 0,56 по сравнению с Rf 0,63 дл исходного материала. Масс-спектр сложного эфира имел молекул рный пик при м/е 488.
Аналогично получены соединени I по примерам 2 - 10.
Пример 2. 5-(-)-3-бромо-2- -деканоилокси-N- (1-зтил-2-пирроли- динил)метил}-6-метоксибензамид (16)
Rf 0,28 по сравнению с Rf 0,38 дл исходного материала в tOH-NH3 (80:20:1). Масс-спектр 5 м/е 510/512.
Пример 3. S-(-)-5-6poMo-2- -деканоилокси-3-этид-Ы-Г(-этил-2- . пирролидинил)метил -6-метоксибензамид (IB),
0 Пример 4. 8-(-)-3,5-дихло- ро-(2-этилгексаноилокси)-Н- (1-этил- - 2-пирролидинил) метил -6-метоксибензамид (1г).
Rf 0,64 в CHjClj-ftOH (4:1). 5 Rf 0,23 в i-Pr O-MeOH (1:4). Масс- спектр м/е 472/474.
Пример 5. 3-(-)-5-хлоро-2- -деканоилокси-З-этил-N- (1-этил-2- -пирролидинил)метил -6-метоксибенза- 0 МИД (1д).
Rf 0,56 в CH,, (4:1). Rf 0,30 в 1-Рг20-МеОН (1:4). Масс- спектр м/е 494/496.
Пример 6. 5-(-)-3,5-дихлоро- 25 -2-нонаноилокси-К- (-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1е).
Rf 0,49 в (4:1). Rf 0,13 в i-Pr O-MeOH (1:4). Масс- 30 спектр м/е 486/488.
Пример 7. S-(-)-2-деканоил- окси-3,5-дибpoмo-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1ж),
35 Пример 8. 3-(-)-3,5-1Дихло- ро-2-о(-этилвалероилокси-К- (1 -этил- -2-пирролидинил)метил -6-метоксибен- замид (1з).
Пример 9. Я-(-)-2-деканоил- 40 окси-3,5-дихлоро-К- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1и).
Rf 0,50 в CHjCl -ftOH (1:4). Rf 0,14 R i-Pr,0-MeOH .(4:1). Масс- 45 спектр 500/502.
Пример 10. 3-(-)-3,5-дихло- ро-2-|У, сУ-диэтилбутироилокси-Ы-Г (.1- -этил-2-пирролидиНИЛ)метил -6-метоксибензамид (1к) .
gQ Пример П. 3-(-)-3,5-дихлор- -2-пальмитоилокси-Ы- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1л).
Соединение получено согласно об- сс щей методике, описанной в примере I. После получени эфир очищают от непрореагировавшего фенола флешхрома- тографией на колонке с диоксидом кремни с применением в качестве
элюента 5%-ного метанола в изопропи- ловом эфире. Значение Rf пальмитатно го эфира 0,36 по сравнению с 0,13 дл исходного материала, очищенного тонкослойной хроматографией с элюентом 20%-ным метанолом в изопропиловом эфире. Эфир представл ет собой воскообразное твердое вещество с т. пл. 34 - . Спектры ИК и ЯМР соответ- ствуют строению. Масс-спектр м/е584 Пример 12. 5-(-)-3,5-дихлор -2-cтeapoилoкcи-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид
(I ).
Это соединение получено способом, аналогичным способу получени соединени , полученного по примеру 11. Rf 0,44 в той же системе растворителей . Соединение перекристаллизовано из гексана и имеет т, пл. 45 - 4б с. Масс-спектр м/е 612.
Изучено антипсихотическое действи соединений I.
Дл испытаний использовали самцов крыс (вес 275 - 325 г). Испытуемое соединение раствор ют в арахисовом масле и в дозе 45 мкмоль/кг ввод т вН утримьппечной инъекцией. Испытани на этих же крысах проводили через . 2 ч и 3 дн . За 30 мин до введени амфетамина внутрибрюшинной инъекцией в дозе 1,5 мг/кг животных помещали в клетку, каждое животное в одну клетку (размер пола клетки 40x25 см, высота 30 см). Через 20 мин начинали измерение подвижности с .помощью 32 фото чеек, расположенных под клеткой в течение четырех периодов по 10 мин Кажда группа состо ла из 8 животных Рассчитывали число движений в течение 40 мин наблюдени по сравнению с контрольными животными, которым вводили только арахисовое масло. Из этих результатов рассчитывали про- цент ингибировани амфетамина.
Испытание соединени 1л:
Врем Процент ингибировани , %
2ч88
3 дн 31
Результаты испытани показывают, что испытуемой соединение 1л про вл
ВНИИПИ Заказ 4864 Тираж 371 Подписное Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
ет ингибирующее действие по крайней мере в течение 3 дней, в то врем как действие 3-(-)-Ы-этил-2- 3-бром- -2,6-диметоксибензамидометил)пирро- лидин гидрохлорида (II) пропадает уже через 16 ч.
Соединени I обладают низкой токсичностью так, LDjp при внутрибрю- шинном введении соединени 1а 530 мкмоль/кг, IB 320 мкмоль/кг, 1ж 450 мкмоль/кг, 1л 660 мкмоль/кг.
Таким образом, соединени I обладают более высоким антипсихотическим действием, чем соединени II,
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 20 N- (1-этилпирролидинил-2)-метил - -6-метоксибензамида общей формулызо о : g25где R, - нормальный или разветвленный ,7-алкил; Rj - хлор, бром или этил; RJ - водород, хлор, бром или,этил,отличающийс тем, что соединение общей формулыRoOH QrVc-i H-cH -OЧINОСНзгде Rn и RJ имеют указанные значени ,подвергают взаимодействию с хлоран- гидридом кислоты общей формулыОIIRI-C-CIгде R имеет указанные значени .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8205135A SE8205135D0 (sv) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Benzamido-derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1342412A3 true SU1342412A3 (ru) | 1987-09-30 |
Family
ID=20347777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833643500A SU1342412A3 (ru) | 1982-09-09 | 1983-09-08 | Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4937260A (ru) |
| EP (1) | EP0117384B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5967260A (ru) |
| KR (1) | KR900008316B1 (ru) |
| AT (1) | ATE39482T1 (ru) |
| BG (1) | BG37992A3 (ru) |
| CA (1) | CA1207776A (ru) |
| CS (1) | CS239943B2 (ru) |
| CY (1) | CY1461A (ru) |
| DD (1) | DD211552A5 (ru) |
| DE (1) | DE3378761D1 (ru) |
| DK (1) | DK157846C (ru) |
| ES (1) | ES525488A0 (ru) |
| FI (1) | FI78905C (ru) |
| GB (1) | GB2126585B (ru) |
| GR (1) | GR79666B (ru) |
| HK (1) | HK14589A (ru) |
| HU (1) | HU189745B (ru) |
| IE (1) | IE55907B1 (ru) |
| IL (1) | IL69682A (ru) |
| MY (1) | MY8700304A (ru) |
| NO (1) | NO161853C (ru) |
| NZ (1) | NZ205527A (ru) |
| PH (1) | PH18900A (ru) |
| PL (1) | PL139342B1 (ru) |
| PT (1) | PT77310B (ru) |
| RO (1) | RO86674B (ru) |
| SE (1) | SE8205135D0 (ru) |
| SU (1) | SU1342412A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA836280B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8400478D0 (sv) * | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Astra Laekemedel Ab | Oxysalicylamido derivatives |
| US5240957A (en) * | 1984-01-31 | 1993-08-31 | Astra Lakemedel Akteibolag | Oxysalicylamido derivatives |
| US4772459A (en) * | 1986-09-09 | 1988-09-20 | Erbamont, Inc. | Method for controlling emesis caused by chemotherapeutic agents and antiemetic agents useful therein |
| US5186921A (en) * | 1989-04-17 | 1993-02-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and image agents |
| US5122361A (en) * | 1989-04-17 | 1992-06-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and imaging agents |
| US5911970A (en) | 1993-05-06 | 1999-06-15 | Research Corporation Technologies, Inc. | Methods for cancer imaging and therapy using benzamine compounds |
| WO1994026314A1 (en) * | 1993-05-06 | 1994-11-24 | John Christy S | Compounds for cancer imaging and therapy |
| US6517811B2 (en) | 1993-05-06 | 2003-02-11 | Research Corporation Technologies, Inc. | Compounds for cancer imaging and therapy |
| US5993777A (en) * | 1993-05-06 | 1999-11-30 | Research Corporation Technologies, Inc. | Benzamide compounds for cancer imaging and therapy |
| DK72693D0 (da) * | 1993-06-18 | 1993-06-18 | Lundbeck & Co As H | Compounds |
| KR20080055111A (ko) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 안료분산액 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러 촬상 소자용 컬러필터 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
| BE695272A (ru) * | 1967-03-09 | 1967-09-11 | ||
| CH507938A (fr) * | 1968-08-01 | 1971-05-31 | Ile De France | Procédé de préparation de benzamides hétérocycliques |
| US3793030A (en) * | 1971-09-02 | 1974-02-19 | Ricoh Kk | Process for producing diazotype light-sensitive material |
| US3914418A (en) * | 1971-09-02 | 1975-10-21 | Merck & Co Inc | Methods of controlling liver fluke infections |
| US3862139A (en) * | 1972-06-23 | 1975-01-21 | Delmar Chem | Heterocyclic benzamide compounds |
| IT1070992B (it) * | 1973-12-21 | 1985-04-02 | Italfarmaco Spa | Processo per la preparazione della i etil 2 2 metossi 5 sulfamoil benzamidometil pirrolidina |
| FR2294698A1 (fr) * | 1974-12-18 | 1976-07-16 | Synthelabo | Nouveaux derives des methoxy-2 benzamides substitues, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui en renferment |
| CA1039731A (en) * | 1974-12-18 | 1978-10-03 | Synthelabo | Process for preparing new 2-methoxy-benzamide derivatives |
| US4029678A (en) * | 1975-12-08 | 1977-06-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Asymmetric synthesis |
| JPS5319447A (en) * | 1976-08-07 | 1978-02-22 | Igeta Seikou Kk | Manufacture of endless wire rope |
| NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
| FR2440946A2 (fr) * | 1978-01-20 | 1980-06-06 | Ile De France | Nouveaux benzamides heterocycliques substitues, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement |
| SE411118B (sv) * | 1978-03-23 | 1979-12-03 | Astra Laekemedel Ab | Ett forfarande for framstellning av 2,6-dialkoxibensamider med terapentiska egenskaper |
| FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
| IT1141095B (it) * | 1980-11-27 | 1986-10-01 | Ravizza Spa | Processo di risoluzione della sulpiride racema |
| SE8101536L (sv) * | 1981-03-11 | 1982-09-12 | Astra Laekemedel Ab | Bensamid-derivat |
| JPH0331704A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 位置合わせ装置 |
-
1982
- 1982-09-09 SE SE8205135A patent/SE8205135D0/xx unknown
-
1983
- 1983-08-18 AT AT83850215T patent/ATE39482T1/de active
- 1983-08-18 DE DE8383850215T patent/DE3378761D1/de not_active Expired
- 1983-08-18 EP EP83850215A patent/EP0117384B1/en not_active Expired
- 1983-08-24 ZA ZA836280A patent/ZA836280B/xx unknown
- 1983-09-01 CS CS836362A patent/CS239943B2/cs unknown
- 1983-09-05 PH PH29491A patent/PH18900A/en unknown
- 1983-09-06 IE IE2094/83A patent/IE55907B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-09-06 DK DK403883A patent/DK157846C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-09-07 PL PL1983243670A patent/PL139342B1/pl unknown
- 1983-09-07 IL IL69682A patent/IL69682A/xx unknown
- 1983-09-07 DD DD83254597A patent/DD211552A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-07 FI FI833206A patent/FI78905C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 ES ES525488A patent/ES525488A0/es active Granted
- 1983-09-08 SU SU833643500A patent/SU1342412A3/ru active
- 1983-09-08 NO NO833219A patent/NO161853C/no unknown
- 1983-09-08 JP JP58164275A patent/JPS5967260A/ja active Granted
- 1983-09-08 GB GB08324080A patent/GB2126585B/en not_active Expired
- 1983-09-08 HU HU833144A patent/HU189745B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 CA CA000436275A patent/CA1207776A/en not_active Expired
- 1983-09-08 PT PT77310A patent/PT77310B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 NZ NZ205527A patent/NZ205527A/en unknown
- 1983-09-08 BG BG8362309A patent/BG37992A3/xx unknown
- 1983-09-09 GR GR72413A patent/GR79666B/el unknown
- 1983-09-09 KR KR1019830004251A patent/KR900008316B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-09-09 RO RO112024A patent/RO86674B/ro unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY304/87A patent/MY8700304A/xx unknown
-
1988
- 1988-01-27 US US07/148,104 patent/US4937260A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-16 HK HK145/89A patent/HK14589A/xx unknown
- 1989-07-21 CY CY1461A patent/CY1461A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4232037, кл. 424-274, 1980. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342412A3 (ru) | Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида | |
| US4169152A (en) | Isohexide and tetrahydrofuran ethers and their carbamates in method of bringing about relaxation of skeletal musculature | |
| CH634836A5 (fr) | Hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2, medicament et procede de preparation. | |
| GB2143528A (en) | Salts of 2-(2,6-dichloroanilino)-phenyl acetic acid | |
| DK164557B (da) | Derivater af cis,endo-2-azabicyclo-oe5.3.0aa-decan-3-carboxylsyre samt laegemiddel indeholdende dem | |
| US3979405A (en) | 2-Oxazoline derivatives | |
| SU1342415A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| US6011046A (en) | Quinone compound, its production and use as antioxidant | |
| EP0116360A1 (de) | 1-Phenyl-2-aminocarbonylindol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US4699925A (en) | Biphenylylpropionic acid derivative and pharmaceutical composition containing the same | |
| JPS6251A (ja) | シス，エンド−２−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタン−３−カルボン酸誘導体およびその製法 | |
| EP0266308B1 (de) | Indolo-pyrazino-benzodiazepin-Derivate | |
| US4611074A (en) | (Alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents | |
| US4727174A (en) | (Alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents | |
| JPS6112900B2 (ru) | ||
| Morozowich et al. | Prostaglandin prodrugs I: Stabilization of dinoprostone (prostaglandin E2) in solid state through formation of crystalline C1‐phenyl esters | |
| US3737443A (en) | Omega-guanidino acid amide derivatives and manufacturing the same | |
| KR830000654B1 (ko) | 테트라하이드로-2H-벤조[c]피롤의 제조방법 | |
| US3978065A (en) | Reserpine derivatives | |
| US4879404A (en) | Novel salicylates, their salts, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| DE2310215A1 (de) | Neue thiophenderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US5137908A (en) | 4-azahexacyclododecane compounds | |
| CH658656A5 (de) | Neue eburnamenin-14-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und die neuen verbindungen enthaltende arzneimittelpraeparate. | |
| EP0338435A1 (de) | 3.4-Dihydroxypyrrolidin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukte | |
| US4277498A (en) | Amides |