SU1342412A3 - Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида - Google Patents

Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида Download PDF

Info

Publication number
SU1342412A3
SU1342412A3 SU833643500A SU3643500A SU1342412A3 SU 1342412 A3 SU1342412 A3 SU 1342412A3 SU 833643500 A SU833643500 A SU 833643500A SU 3643500 A SU3643500 A SU 3643500A SU 1342412 A3 SU1342412 A3 SU 1342412A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
methoxybenzamide
ethyl
sup
bromine
Prior art date
Application number
SU833643500A
Other languages
English (en)
Inventor
Де Паулис Томас
Ингвар Рамсби Стен
Ове Огрен Свен
Original Assignee
Астра Лекемедель Актиеболаг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астра Лекемедель Актиеболаг (Фирма) filed Critical Астра Лекемедель Актиеболаг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1342412A3 publication Critical patent/SU1342412A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных пнрролидина, в частности получени  соединений общей формулы R,-C(0)0- -C CR2-CH CR,-C(ОСИ3) 6-С(0)-NR-CH, - -СН-(CH2)jN-C,jHy, где R, - нормальный или изо-С -С -алкил; , Вг или 3 1 , которые CjH как обладающие антипсихотическим действием могут быть использованы в медицине . Цель изобретени  - создание активных веществ указанного класса. Их синтез ведут ацилированием исходного спирта хлорангидридом кислоты R,-.C(0)C1 (введение ацила с R,). Новые вещества оказьюают более длительное антипсихотическое действие , чем 5-(-)N-этил-2-(3-бpoм- 2 ,6-диметоксибензамидометил)пирроли- дин гидрохлорид (3 сут. против 16 ч). § О) со 4 ГО 4

Description

1342412
Изобретение относитс  к способу получени  новых химических соединений пирролидинового р да, а именно производных N- (1-этилпирролидинил- -2)-метил j-6-метоксибензамида общей формулы р.
дл 5 м
-д . пи ми
R OC-Ri
осн
N
R, - R.
где R - нормальный или разветвленный С -С,-алкил; хлор, бром или этил; водород, хлор, бром или этил,
которые обладают антипсихотическим действием и могут найти применение в медицине,
Цель изобретени  - разработка на основе известного метода способа получени  новых химических соединений пирролидинового р да, обладающих ценными фармакологическими свойствами ,
Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.
Пример 1 . S-(-)-2-Дeкaнoил- oкcи-3,5-диэтил-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1а ( -)-З,5 Диэтил-Ы- (1-этил-2-пирро лидинил)метил -2-окси-6-метоксибенз- амидхлоргидрат (1,85 г , 0,005 моль) растворили в 10 мл трифторуксусной кислоты. При добавили хлорангид рид декановой кислоты. Реакционную с-месь перемешивали в течение ночи, после чего выпарили растворитель. К остатку добавили насыщенный раствор бикарбоната кали , и продукт экстрагировали простым эфиром. После высушивани  (MgS04) и выпаривани  получили 2,1 г (86%) сложного эфира декановой кислоты в виде масла. Тонкослойна  хроматографи  на силикагеле t: растворительной смесью и 3,5 М NHj в этаноле (19:1)про вила новое п тно при Rf 0,56 по сравнению с Rf 0,63 дл  исходного материала. Масс-спектр сложного эфира имел молекул рный пик при м/е 488.
Аналогично получены соединени  I по примерам 2 - 10.
Пример 2. 5-(-)-3-бромо-2- -деканоилокси-N- (1-зтил-2-пирроли- динил)метил}-6-метоксибензамид (16)
Rf 0,28 по сравнению с Rf 0,38 дл  исходного материала в tOH-NH3 (80:20:1). Масс-спектр 5 м/е 510/512.
Пример 3. S-(-)-5-6poMo-2- -деканоилокси-3-этид-Ы-Г(-этил-2- . пирролидинил)метил -6-метоксибензамид (IB),
0 Пример 4. 8-(-)-3,5-дихло- ро-(2-этилгексаноилокси)-Н- (1-этил- - 2-пирролидинил) метил -6-метоксибензамид (1г).
Rf 0,64 в CHjClj-ftOH (4:1). 5 Rf 0,23 в i-Pr O-MeOH (1:4). Масс- спектр м/е 472/474.
Пример 5. 3-(-)-5-хлоро-2- -деканоилокси-З-этил-N- (1-этил-2- -пирролидинил)метил -6-метоксибенза- 0 МИД (1д).
Rf 0,56 в CH,, (4:1). Rf 0,30 в 1-Рг20-МеОН (1:4). Масс- спектр м/е 494/496.
Пример 6. 5-(-)-3,5-дихлоро- 25 -2-нонаноилокси-К- (-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1е).
Rf 0,49 в (4:1). Rf 0,13 в i-Pr O-MeOH (1:4). Масс- 30 спектр м/е 486/488.
Пример 7. S-(-)-2-деканоил- окси-3,5-дибpoмo-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1ж),
35 Пример 8. 3-(-)-3,5-1Дихло- ро-2-о(-этилвалероилокси-К- (1 -этил- -2-пирролидинил)метил -6-метоксибен- замид (1з).
Пример 9. Я-(-)-2-деканоил- 40 окси-3,5-дихлоро-К- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1и).
Rf 0,50 в CHjCl -ftOH (1:4). Rf 0,14 R i-Pr,0-MeOH .(4:1). Масс- 45 спектр 500/502.
Пример 10. 3-(-)-3,5-дихло- ро-2-|У, сУ-диэтилбутироилокси-Ы-Г (.1- -этил-2-пирролидиНИЛ)метил -6-метоксибензамид (1к) .
gQ Пример П. 3-(-)-3,5-дихлор- -2-пальмитоилокси-Ы- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид (1л).
Соединение получено согласно об- сс щей методике, описанной в примере I. После получени  эфир очищают от непрореагировавшего фенола флешхрома- тографией на колонке с диоксидом кремни  с применением в качестве
элюента 5%-ного метанола в изопропи- ловом эфире. Значение Rf пальмитатно го эфира 0,36 по сравнению с 0,13 дл исходного материала, очищенного тонкослойной хроматографией с элюентом 20%-ным метанолом в изопропиловом эфире. Эфир представл ет собой воскообразное твердое вещество с т. пл. 34 - . Спектры ИК и ЯМР соответ- ствуют строению. Масс-спектр м/е584 Пример 12. 5-(-)-3,5-дихлор -2-cтeapoилoкcи-N- (1-этил-2-пирро- лидинил)метил -6-метоксибензамид
(I ).
Это соединение получено способом, аналогичным способу получени  соединени , полученного по примеру 11. Rf 0,44 в той же системе растворителей . Соединение перекристаллизовано из гексана и имеет т, пл. 45 - 4б с. Масс-спектр м/е 612.
Изучено антипсихотическое действи соединений I.
Дл  испытаний использовали самцов крыс (вес 275 - 325 г). Испытуемое соединение раствор ют в арахисовом масле и в дозе 45 мкмоль/кг ввод т вН утримьппечной инъекцией. Испытани  на этих же крысах проводили через . 2 ч и 3 дн . За 30 мин до введени  амфетамина внутрибрюшинной инъекцией в дозе 1,5 мг/кг животных помещали в клетку, каждое животное в одну клетку (размер пола клетки 40x25 см, высота 30 см). Через 20 мин начинали измерение подвижности с .помощью 32 фото чеек, расположенных под клеткой в течение четырех периодов по 10 мин Кажда  группа состо ла из 8 животных Рассчитывали число движений в течение 40 мин наблюдени  по сравнению с контрольными животными, которым вводили только арахисовое масло. Из этих результатов рассчитывали про- цент ингибировани  амфетамина.
Испытание соединени  1л:
Врем  Процент ингибировани , %
2ч88
3 дн  31
Результаты испытани  показывают, что испытуемой соединение 1л про вл 
ВНИИПИ Заказ 4864 Тираж 371 Подписное Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
ет ингибирующее действие по крайней мере в течение 3 дней, в то врем  как действие 3-(-)-Ы-этил-2- 3-бром- -2,6-диметоксибензамидометил)пирро- лидин гидрохлорида (II) пропадает уже через 16 ч.
Соединени  I обладают низкой токсичностью так, LDjp при внутрибрю- шинном введении соединени  1а 530 мкмоль/кг, IB 320 мкмоль/кг, 1ж 450 мкмоль/кг, 1л 660 мкмоль/кг.
Таким образом, соединени  I обладают более высоким антипсихотическим действием, чем соединени  II,

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 20 N- (1-этилпирролидинил-2)-метил - -6-метоксибензамида общей формулы
    зо о : g
    25
    где R, - нормальный или разветвленный ,7-алкил; Rj - хлор, бром или этил; RJ - водород, хлор, бром или,
    этил,
    отличающийс  тем, что соединение общей формулы
    RoOH Q
    rVc-i H-cH -O
    ЧIN
    ОСНз
    где Rn и RJ имеют указанные значени ,
    подвергают взаимодействию с хлоран- гидридом кислоты общей формулы
    О
    II
    RI-C-CI
    где R имеет указанные значени .
SU833643500A 1982-09-09 1983-09-08 Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида SU1342412A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8205135A SE8205135D0 (sv) 1982-09-09 1982-09-09 Benzamido-derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1342412A3 true SU1342412A3 (ru) 1987-09-30

Family

ID=20347777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833643500A SU1342412A3 (ru) 1982-09-09 1983-09-08 Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4937260A (ru)
EP (1) EP0117384B1 (ru)
JP (1) JPS5967260A (ru)
KR (1) KR900008316B1 (ru)
AT (1) ATE39482T1 (ru)
BG (1) BG37992A3 (ru)
CA (1) CA1207776A (ru)
CS (1) CS239943B2 (ru)
CY (1) CY1461A (ru)
DD (1) DD211552A5 (ru)
DE (1) DE3378761D1 (ru)
DK (1) DK157846C (ru)
ES (1) ES525488A0 (ru)
FI (1) FI78905C (ru)
GB (1) GB2126585B (ru)
GR (1) GR79666B (ru)
HK (1) HK14589A (ru)
HU (1) HU189745B (ru)
IE (1) IE55907B1 (ru)
IL (1) IL69682A (ru)
MY (1) MY8700304A (ru)
NO (1) NO161853C (ru)
NZ (1) NZ205527A (ru)
PH (1) PH18900A (ru)
PL (1) PL139342B1 (ru)
PT (1) PT77310B (ru)
RO (1) RO86674B (ru)
SE (1) SE8205135D0 (ru)
SU (1) SU1342412A3 (ru)
ZA (1) ZA836280B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8400478D0 (sv) * 1984-01-31 1984-01-31 Astra Laekemedel Ab Oxysalicylamido derivatives
US5240957A (en) * 1984-01-31 1993-08-31 Astra Lakemedel Akteibolag Oxysalicylamido derivatives
US4772459A (en) * 1986-09-09 1988-09-20 Erbamont, Inc. Method for controlling emesis caused by chemotherapeutic agents and antiemetic agents useful therein
US5186921A (en) * 1989-04-17 1993-02-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Dopamine receptor ligands and image agents
US5122361A (en) * 1989-04-17 1992-06-16 Trustees Of The University Of Pennsylvania Dopamine receptor ligands and imaging agents
US5911970A (en) 1993-05-06 1999-06-15 Research Corporation Technologies, Inc. Methods for cancer imaging and therapy using benzamine compounds
WO1994026314A1 (en) * 1993-05-06 1994-11-24 John Christy S Compounds for cancer imaging and therapy
US6517811B2 (en) 1993-05-06 2003-02-11 Research Corporation Technologies, Inc. Compounds for cancer imaging and therapy
US5993777A (en) * 1993-05-06 1999-11-30 Research Corporation Technologies, Inc. Benzamide compounds for cancer imaging and therapy
DK72693D0 (da) * 1993-06-18 1993-06-18 Lundbeck & Co As H Compounds
KR20080055111A (ko) 2006-12-14 2008-06-19 제일모직주식회사 컬러필터용 안료분산액 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러 촬상 소자용 컬러필터

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342826A (en) * 1964-01-13 1967-09-19 Ile De France Heterocyclic aminoalkyl benzamides
BE695272A (ru) * 1967-03-09 1967-09-11
CH507938A (fr) * 1968-08-01 1971-05-31 Ile De France Procédé de préparation de benzamides hétérocycliques
US3793030A (en) * 1971-09-02 1974-02-19 Ricoh Kk Process for producing diazotype light-sensitive material
US3914418A (en) * 1971-09-02 1975-10-21 Merck & Co Inc Methods of controlling liver fluke infections
US3862139A (en) * 1972-06-23 1975-01-21 Delmar Chem Heterocyclic benzamide compounds
IT1070992B (it) * 1973-12-21 1985-04-02 Italfarmaco Spa Processo per la preparazione della i etil 2 2 metossi 5 sulfamoil benzamidometil pirrolidina
FR2294698A1 (fr) * 1974-12-18 1976-07-16 Synthelabo Nouveaux derives des methoxy-2 benzamides substitues, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui en renferment
CA1039731A (en) * 1974-12-18 1978-10-03 Synthelabo Process for preparing new 2-methoxy-benzamide derivatives
US4029678A (en) * 1975-12-08 1977-06-14 Hoffmann-La Roche Inc. Asymmetric synthesis
JPS5319447A (en) * 1976-08-07 1978-02-22 Igeta Seikou Kk Manufacture of endless wire rope
NZ186175A (en) * 1977-01-27 1980-03-05 Shionogi & Co Meta-sulphonamidobenzamide derivatives
FR2440946A2 (fr) * 1978-01-20 1980-06-06 Ile De France Nouveaux benzamides heterocycliques substitues, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement
SE411118B (sv) * 1978-03-23 1979-12-03 Astra Laekemedel Ab Ett forfarande for framstellning av 2,6-dialkoxibensamider med terapentiska egenskaper
FR2438650A1 (fr) * 1978-10-11 1980-05-09 Ile De France N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire
IT1141095B (it) * 1980-11-27 1986-10-01 Ravizza Spa Processo di risoluzione della sulpiride racema
SE8101536L (sv) * 1981-03-11 1982-09-12 Astra Laekemedel Ab Bensamid-derivat
JPH0331704A (ja) * 1989-06-29 1991-02-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 位置合わせ装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4232037, кл. 424-274, 1980. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5967260A (ja) 1984-04-16
FI833206A0 (fi) 1983-09-07
GR79666B (ru) 1984-10-31
KR840006204A (ko) 1984-11-22
FI78905B (fi) 1989-06-30
ZA836280B (en) 1984-04-25
DK157846C (da) 1990-07-23
IL69682A0 (en) 1983-12-30
GB8324080D0 (en) 1983-10-12
IE832094L (en) 1984-03-09
DK403883D0 (da) 1983-09-06
CY1461A (en) 1989-07-21
DK403883A (da) 1984-03-10
PT77310A (en) 1983-10-01
FI833206A (fi) 1984-03-10
KR900008316B1 (ko) 1990-11-12
JPH0471066B2 (ru) 1992-11-12
HU189745B (en) 1986-07-28
MY8700304A (en) 1987-12-31
IL69682A (en) 1987-12-31
NO833219L (no) 1984-03-12
US4937260A (en) 1990-06-26
HK14589A (en) 1989-02-24
DK157846B (da) 1990-02-26
BG37992A3 (en) 1985-09-16
ATE39482T1 (de) 1989-01-15
EP0117384A1 (en) 1984-09-05
NZ205527A (en) 1986-04-11
DE3378761D1 (en) 1989-02-02
CS636283A2 (en) 1985-05-15
PL139342B1 (en) 1987-01-31
EP0117384B1 (en) 1988-12-28
NO161853B (no) 1989-06-26
RO86674A (ro) 1985-04-17
GB2126585B (en) 1986-04-23
DD211552A5 (de) 1984-07-18
FI78905C (fi) 1989-10-10
CA1207776A (en) 1986-07-15
IE55907B1 (en) 1991-02-14
ES8501748A1 (es) 1984-12-01
RO86674B (ro) 1985-05-01
PL243670A1 (en) 1985-03-12
CS239943B2 (en) 1986-01-16
SE8205135D0 (sv) 1982-09-09
ES525488A0 (es) 1984-12-01
PT77310B (en) 1986-05-19
NO161853C (no) 1989-10-04
GB2126585A (en) 1984-03-28
PH18900A (en) 1985-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1342412A3 (ru) Способ получени производных N- @ (I-этилпирролидинил-2)-метил @ -6-метоксибензамида
US4169152A (en) Isohexide and tetrahydrofuran ethers and their carbamates in method of bringing about relaxation of skeletal musculature
CH634836A5 (fr) Hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2, medicament et procede de preparation.
GB2143528A (en) Salts of 2-(2,6-dichloroanilino)-phenyl acetic acid
DK164557B (da) Derivater af cis,endo-2-azabicyclo-oe5.3.0aa-decan-3-carboxylsyre samt laegemiddel indeholdende dem
US3979405A (en) 2-Oxazoline derivatives
SU1342415A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
US6011046A (en) Quinone compound, its production and use as antioxidant
EP0116360A1 (de) 1-Phenyl-2-aminocarbonylindol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US4699925A (en) Biphenylylpropionic acid derivative and pharmaceutical composition containing the same
JPS6251A (ja) シス,エンド−2−アザビシクロ〔3.3.0〕オクタン−3−カルボン酸誘導体およびその製法
EP0266308B1 (de) Indolo-pyrazino-benzodiazepin-Derivate
US4611074A (en) (Alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents
US4727174A (en) (Alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents
JPS6112900B2 (ru)
Morozowich et al. Prostaglandin prodrugs I: Stabilization of dinoprostone (prostaglandin E2) in solid state through formation of crystalline C1‐phenyl esters
US3737443A (en) Omega-guanidino acid amide derivatives and manufacturing the same
KR830000654B1 (ko) 테트라하이드로-2H-벤조[c]피롤의 제조방법
US3978065A (en) Reserpine derivatives
US4879404A (en) Novel salicylates, their salts, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
DE2310215A1 (de) Neue thiophenderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5137908A (en) 4-azahexacyclododecane compounds
CH658656A5 (de) Neue eburnamenin-14-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und die neuen verbindungen enthaltende arzneimittelpraeparate.
EP0338435A1 (de) 3.4-Dihydroxypyrrolidin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukte
US4277498A (en) Amides