HU189745B - Process for producing benzamido-derivatives - Google Patents
Process for producing benzamido-derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU189745B HU189745B HU833144A HU314483A HU189745B HU 189745 B HU189745 B HU 189745B HU 833144 A HU833144 A HU 833144A HU 314483 A HU314483 A HU 314483A HU 189745 B HU189745 B HU 189745B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- active ingredient
- formula
- bromine
- alkyl group
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
A jelen találmány tárgya eljárás új, gyógyászatilag hatásos benzamid-származékok és hatóanyagként az új vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására.
A találmány szerinti benzamid-származékok hányás, pszichoszomatikus betegségek és pszichiátriai rendellenességek kezelésére használhatók.
Az (A) képlettel ábrázolható szulpirid (3.342.826. sz, amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) az utóbbi időben feltűnt antipszichotikus szer. A szulpirid emberekben gyenge e^trapiramidális mellékhatásokat és kísérleti állatokban enyhe katalepsziát okoz.
A 4232.037. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban (B) általános képletű — a képletben
R1 jelentése 1 —3 szénatomos alkilcsoport,
R1 és R3 azonosak vagy különbözőek, és jelentésük hidrogénatom, klóratom vagy brómatom antipszichotikus hatású vegyületeket közölnek. Ezek közül a vegyületek közül a (C) képlettel ábrázolható vegyületet FLA 731 jelzéssel említik. A 4 232.037. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás vegyűletei kevésbé erős antipszichotikus hatással rendelkeznek, mint a jelen találmány szerinti vegyületek.
A jelen találmány az I általános képletű vegyületek — amely képletben “
R jelentőse 6-18 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport,
R1 jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoport, és
R2 jelentése klóratom, brómatom vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoport - optikai izomerjeinek előállítására vonatkozik.
Megállapítottuk, hogy a vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek.
A jelen találmány eljárást szolgáltat ilyen vegyületek és fiziológiásán elfogadható sóik előállítására, amely vegyületek hányás és pszichoszomatikus betegségek, például gyomorfekély és nyombélfekély, és pszichiátriai zavarok, például depresszió, szorongás és különösen elmebetegségek, például skizofrénia kezelésére használhatók. A vegyületek elnyújtott hatástartammal rendelkeznek.
Az I általános képletben az 1 —3 szénatomos alkflcsoportok egyenes vagy elágazó láncú alkil csoportok, például metil-, etil-, propil- és izopropil-csoportok.
A 6-18 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokra példák a következők: nonű-, 1-metil-pentil*, 1,1-dietil-propil-, pentadecil- és 1-etil-pentíl-csoport.
A kiindulási anyagok ismertek, vagy ha újak, akkor a szakterületen ismert eljárásokkal előállíthatók.
A (+)- és (-)-formák a megfelelő enantiomer 1-alkil-2-(anúno-metil)-pirrolidinnek a benzoesav-szármezékkal való reagáltatásával előállíthatók.
A találmány szerinti vegyületek beadhatók szabad bázisok vagy nem toxikus savakkal képzett sóik formájában. Ezekre a ?ókra néhány tipikus példaként a hidrobromidok, hidrokloridok, foszfátok, szulfátok, szulfonátok, cifrátok, laktátok, maleátok és tartarátok említhetők.
Klinikai gyakorlatban a jelen találmány szerinti vegyületeket rendesen szájon át, végbélbe vagy injekcióval adják be a hatóanyagot valamilyen gyógyszerészetileg elfogadható hordozóval együtt vagy szabad bázisként vagy valamilyen gyógyszerészetileg elfogadható nem toxikus savaddiciós sóként, például hidrokloridként, hidrobromidként, laktátként, acetátként, szulfátként, szulfonátként és hasonlóként tartalmazó gyógyszerkészítmény formájában. Ennek megfelelően a jelen találmány szerinti uj vegyületekre vonatkozó kifejezések akár általánosan, akár speciálisan szólnak, núnd a szabad amin bázisra, mind a szabad bázis savaddíciós sóira vonatkoznak, amennyiben a szöveg, amelyben ilyen kifejezéseket használunk, például a speciális példákban, nem összeegyeztethetetlen a tágabb értelmű felfogással.
A hordozó lehet valamilyen szilárd, félszöárd vagy folyékony hígító vagy kapszula. Ezek a gyógyszerkészítmények szintén a jelen találmány tárgyátképezik. Általában a hatóanyag a készítmény 0,1 és 99 súly% közötti részét teszi ki, Injekció beadására szánt készítmények esetében 0,5 és 20 súly% közötti részt és szájon át való beadásra szánt készítményeknél 2 és 50 súly% közötti részt.
A találmány szerinti valamely hatóanyagot szájon át való beadásra szánt dózisegységek formájában tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítása céljából a kiválasztott vegyületet valamilyen szilárd, elporított hordozóval, például laktózzal, szacharózzal, szorbittal, mannittal, keményítőkkel, például burgonyakeményítővel, kukoricakeményítő vei vagy amilopektínnel, cellulózszármazékokkal vagy zselatinnal és valamilyen sikosítószerrel, például magnézium-sztearáttal, kalcium-sztearáttal, polietilénglikol viaszokkal és hasonlókkal keverjük, és utána tablettákká préseljük. Ha bevonatos tabletták szükségesek, akkor az előbb leírtak szerint készített magokat bevonhatjuk tömény cukoroldattal, amely például gumiarábíkumot, zselatint, talkumot, títán-dioxidot és hasonlókat tartalmazhat. Hasonlóképp a tabletta bevonható valamilyen könnyen illő szerves oldószerben vagy ilyen szerves oldószerek elegyében oldott lakkal. Ezekhez a bevonatokhoz színező anyagok is adhatók, hogy könynyen különbséget lehessen tenni a különböző Hatóanyagokat vagy különböző mennyiségű hatóanyagot tartalmazó tabletták kozott.
Zselatinból és például glicerinből álló lágy zselatin kapszulák (gyöngyalakú kapszulák) vagy hasonló zárt kapszulák készítése céljából a hatóanyagot valamilyen növényi olajjal keverjük. Kemény zselatin kapszulák a hatóanyag granulátumát tartalmazhatják szilárd, porított hordozókkal, például laktózzal, szacharózzal, szorbittal, mannittal, keményítőkkel (például buTgonyakeményítővel, kukoricakeményítővel vagy amilopektinnel), cellulózszármazékokkal vagy zselatinnal keverve.
A végbélen át való beadásra szolgáló dózisegységek készíthetők a hatóanyagot valamilyen semleges zsíralappal készült keverékben tartalmazó kúpok vagy a hatóanyagot növényi olajjal vagy paraffinolajjal készült keverékben tartalmazó zselatin végbélkapszulák formájában.
A szájon át való· beadásra szánt folyékony készítmények lehetnek szirupok vagy szuszpenziók, például körülbelül 02-től körülbelül 20' súly%-ig terjedő mennyiségű itt leírt hatóanyagot tartalmazó oldatok, amelyekben a fennmaradó rész cukor és etanol, víz, glicerin és proplléngllkol élegye. Ilyen folyékony készítmények adott esetben színezőanyagokat, Szesí-2tőszereket, szacharint és sűrítőszerként (karboxi-metíl)-cellulózt is tartalmazhatnak.
Az injekcióval parenterális beadásra szánt oldatok készülhetnek a hatóanyag valamilyen vízoldható, gyógyszerészetileg elfogadható sójának előnyösen körülbelül 0,5-10 súly%-os töménységű vizes oldataként. Ezek az oldatok is tartalmazhatnak stabüizálószereket és/vagy pufferoló anyagokat, és alkalmasan különböző dózisegységekben ampullákba tölthetők.
A jelen találmány egyik előnyös megvalósítása egy bőr iá vagy intramuszkuláris_ beadásra szolgáló elnyújtott hatású készítmény, amely hatóanyagként valamilyen I általános képletű vegyületet tartalmaz. A találmány szerinti vegyületek alkalmas napi dózisai szájon át 100-500 mg-ig, előnyösen 200-300 mg/-ig terjednek. Az elnyújtott hatású (depót) adagolás 1-3 hetenként 25—2000'mg-os dózisokban végezhető.
Az I általános képletű vegyületeket egy optikailag aktív III általános képletű vegyületet - amelynek képletében
R1 és R2 jelentése az előbb megadottakkal azonos - és egy IV általános képletű vegyület - amelynek képletében R jelentése az előbb megadottal azonos, és Z’ jelentése klóratom vagy brómatom - reakciójával állítjuk elő.
A vegyületeket a megfelelő savhalogeniddel oldószer nélkül vagy valamilyen alkalmas oldószerben, például trifluor-ecetsavban savkatalizissel való reakcióval vagy falamilyen tercier-amint oldószerként és/vagy katalizátorként használva állítjuk elő.
A következő példák a találmány lényegét és alkalmazását szemléltetik a találmány oltalmi körének korlátozása nélkül.
1. példa
S-(— )-2 -De kan oiloxi-33-dietil -N-[(l -etil-2-pirrolidinil)-metil]-6-metoxi-benzamíd (FLB 427)
1,85 g (0,005 mól) (-)-3,5-díetíl-N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-me til ]-2 -hidroxi -6-metoxi-benzami d-hidrokloridot oldunk 10 ml trifluor-ecetsavban. 21 °C-on dekanoil-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet éjszakán keresztiá keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékhoz telített kálium-hidrogén-karbonát oldatot adunk, és a terméket dietil-éterrel extraháljuk. Magnézium-szulfáton végzett szárítás és bepárlás után 2,1 g (86%) dekán oá t-észtert kapunk olajként. A diklór-metán és 3,5 mólos etanolós ammóniaoldat (19:1) arányú elegyével kifejlesztett vékony rétegkromatogramon a 0,63 Rf értékű kiindulási anyaghoz képest új folt látszik 0,56 Rf értéknél. Az észter tömegspektrumának m/e 488-náI egy molekuláris csúcsa van.
Hasonló módszerrel a következő alkanoát-észtereket állítjuk elő a megfelelő 2-hidroxi-benzamídokből, és szilikagélen az egyes példákban megadott oldószerelegyekkel kifejlesztett vékonyrétegkromatogramon jellemezzük.
2. példa
S-f )-3-Bróm-2-dekanoiloxi-N-[(l -etíl-2-pirrolidinil)-metil]-6-metoxl-benzamid (FLB 422)
Rf - 0,28 diklór-metán Etanol ammónia (8020:1) elegyben, kiindulási anyag Rf = 0,38. Tömerapektrumm/e 510/521.
3. példa
8-(-)-5-Bróm-2-dekanoiloxi-3-e til-N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-metil]-6-metoxi-benzamid
4. példa
S (-)-3 ^-Diklór-2 -(2 -etil -hexanoiloxi)-N-[(l -e tíl -2 -pirroli dinil)-me til ]-6-me toxi -ben zárni d (FLB 567)
Rf = 0,64 diklór-metán Btanol (4:1) elegyben, Rf=023 diizopropil-étermetanol (1.4) elegyben.
5. példa
S-(-)-5 -Klór-2-dekanoiloxi-3-etil-N-((letil-2-pirrolidinil)-metil]-ó-metoxi-benzamid (FLB 492)
Rf = 0,56 diklór-metán Btanol (4:1) elegyben, Rf=030 diizopropil-étermetanol (14) elegyben.
6. példa
S-( —)-3 3 -Dikl ór-N-[( 1 -e til-2 -pirroli dinil )-me til ]-6 -metoxi-2-η onanoiloxi-benzamid (FLB 501)
Rf = 0,49 diklór-metán Btanol (4:1) elegyben, Rf=0,13 diizopropil-étermetanol (14)elegyben.
7. példa
S-(~)-2-Dekanoiloxi-3,5-dibróm-N-[(l-etil-2-pirrolidinil)-me til ]-6 -me toxi-benzami d
8. példa
S-(-)-3 3 -Diklór-2-(etil-valeriloxi)-N-[(l -etil-2-pirrolidinil)-metil]-6-metoxí-benzamid
9. példa
S-(—)-2-Dekanoiloxi-3 3 -diklór-N-[(l -etil-2-pirrolidinil)-metil]-6-metoxl-benzamid (FLB 491)
Rf = 030 diklór-metán Btanol (4:1) elegyben, Rf= 0,14 diizopropil-étermetanol (4:1) elegyben.
10. példa
S-(—)-2-(a,a-Dietil-butirlloxi )-3,5-diklór-N-[(1 -etil -2 -pirrolidinil)-me til ]-6-me toxi-benzami d
-3.1
189.745
11. példa
S<-)-30-DHdór-2-palmltoiloxl-N-[(l-etil-2- 5
-pirrolidinil)-metil]-6-metoxi-benzamid
A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírt módon állítjuk elő. Feldolgozás után az észtert a reagálatlan fenoltól kovasavgél oszlopon 5% metanolt tartalmazó izopropíléterrel krómatografálva különít- 10 jük el. A palmitát-észter Rpértéke 0,36, a kiindulási vegyület Rpértéke 0,13 kovasavgél vékonyrétegen 20% metanolt tartalmazó izoprbpilé térrel kifejlesztve.
A cím szerinti észter viaszos szilárd anyag, amely 34—36 °C-on olvad. Tömegspektruma m/e 584.
12. példa
S-(—)-3,5-Diklór-2-sztearoiloxi-N-[(l -etil-2 -pirrolidinil)-metil]-6-metoxi-benzamíd
Készül az 1. példában leírt eljárással azonos módon. Rf-értéke 0,44 az előző példában alkalmazott körülmények között meghatározva, n-Hexánból átkristályosítva 45 -46 °C-on olvad. Tömegspektruma m/e 612.
13. példa
A következő példák a találmány szerinti gyógyszerkészítmények előállítását szemléltetik. A „hatóanyag” a találmány szerinti bármely vegyületre vonatkozik. 30
A) Lágy zselatin kapszulák formázása
500 g hatóanyagot összekeverünk 500 g kukoricaolajjal, majd az elegyet lágy zselatin kapszulákba töltjük, hogy mindenegyes kapszula 100 mg elegyet _ (azaz 50 mg hatóanyagot) tartalmazzon.
B) Lágy zselatin kapszulák formázása
500 g hatóanyagot 750 g földimogyoróolajjal keverünk össze, majd az elegyet lágy zselatin kapszulákba töltjük, hogy mindenegyes kapszula 125 mg 40 elegyet (azaz 50 mg hatóanyagot) tartalmazzon.
C) Tabletták formázása kg hatóanyagot 20 kg Aerosil védjegyű szilikagéllel keverünk össze. Hozzákeverünk 45 kg burgonyakeményítőt és 50 kg laktózt, és a keveréket 5 kg 45 burgonyakeményítőből és desztillált vízből készített keményítőpasztával megnedvesítjük, majd 2 kg magnézium-sztearátot keverünk hozzá. Végül a keveréket egyenként 172 mg súlyú tablettákká préseljük.
D) Pezsgőtabletták formázása
100 g hatóanyagot, 140 g finomeloszlású citromsavat, 100 g finomeloszlású nátrium-hidrogén-karbonátot, 30 g magnézium-sztearátot és ízesítőszereket (igény szerint) keverünk össze, és a keveréket egyenként 100 mg hatóanyagot tartalmazó tablettákká préseljük.
E) Elnyújtott kibocsátású tabletta formázása
200 g hatóanyagot összeolvasztunk 50 g sztearinsawal és 50 g kamaubaviasszal. Az így kapott elegyet lehűtjük, és legfeljebb 1 mm átmérőjű részecskékre megőrüljük. Az így kapott keveréket 5 g magnézium-sztearáttal keveijük, és egyenként 305 mg súlyú tablettákká préseljük. Egy-egy tabletta így 200 mg hatóanyagot tartalmaz.
F) Injekciós oldat
I iatóanyag 3,000 mg
Nátrium-piroszulfit 0000 mg
Dinátrium-e detát 0,100 mg
Nátrium-klorid 8000 mg
Injekciós minőségű steril vízzel kiegészítve 1,00 ml-re.
G) Tartós hatású (depót) készítmény
Hatóanyag (bázis vagy só) 200 mg finomított növényi olajjal (DÁK 63) kiegészítve 1 ml-re.
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az I általános képletű benzamid-ezármazékok - a képletbenR jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 6—18 szénatomos alkilcsoport,R1 jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy 1 —3 szénatomos alkilcsoport, ésR2 jelentése klóratom, brómatom vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoport — és optikai izomeijeik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy ΠΙ általános képletű vegyületet — amelynek képletébenR1 és R2 jelentése az előbb megadottakkal azonos - egy IV általános képletű vegyülettel - a képletbenR jelentése az előbb megadottakkal azonos, ésZ’ jelentése klóratom vagy brómatom — észterezzük.
- 2. Eljárás hatóanyagként I általános képletű vegyületet vagy optikai izomeijét - a képletben R1, R2 és R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal azonos - tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárással előállított hatóanyagot a gyógyszerek készítésénél szokásos hordozó-, hígító-, töltő-, ízesítő- és/vagy egyéb segédanyagokkal kombinálva gyógyszerré kikészítjük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8205135A SE8205135D0 (sv) | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Benzamido-derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU189745B true HU189745B (en) | 1986-07-28 |
Family
ID=20347777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU833144A HU189745B (en) | 1982-09-09 | 1983-09-08 | Process for producing benzamido-derivatives |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4937260A (hu) |
| EP (1) | EP0117384B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5967260A (hu) |
| KR (1) | KR900008316B1 (hu) |
| AT (1) | ATE39482T1 (hu) |
| BG (1) | BG37992A3 (hu) |
| CA (1) | CA1207776A (hu) |
| CS (1) | CS239943B2 (hu) |
| CY (1) | CY1461A (hu) |
| DD (1) | DD211552A5 (hu) |
| DE (1) | DE3378761D1 (hu) |
| DK (1) | DK157846C (hu) |
| ES (1) | ES525488A0 (hu) |
| FI (1) | FI78905C (hu) |
| GB (1) | GB2126585B (hu) |
| GR (1) | GR79666B (hu) |
| HK (1) | HK14589A (hu) |
| HU (1) | HU189745B (hu) |
| IE (1) | IE55907B1 (hu) |
| IL (1) | IL69682A (hu) |
| MY (1) | MY8700304A (hu) |
| NO (1) | NO161853C (hu) |
| NZ (1) | NZ205527A (hu) |
| PH (1) | PH18900A (hu) |
| PL (1) | PL139342B1 (hu) |
| PT (1) | PT77310B (hu) |
| RO (1) | RO86674B (hu) |
| SE (1) | SE8205135D0 (hu) |
| SU (1) | SU1342412A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA836280B (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8400478D0 (sv) * | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Astra Laekemedel Ab | Oxysalicylamido derivatives |
| US5240957A (en) * | 1984-01-31 | 1993-08-31 | Astra Lakemedel Akteibolag | Oxysalicylamido derivatives |
| US4772459A (en) * | 1986-09-09 | 1988-09-20 | Erbamont, Inc. | Method for controlling emesis caused by chemotherapeutic agents and antiemetic agents useful therein |
| US5186921A (en) * | 1989-04-17 | 1993-02-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and image agents |
| US5122361A (en) * | 1989-04-17 | 1992-06-16 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Dopamine receptor ligands and imaging agents |
| US5911970A (en) | 1993-05-06 | 1999-06-15 | Research Corporation Technologies, Inc. | Methods for cancer imaging and therapy using benzamine compounds |
| WO1994026314A1 (en) * | 1993-05-06 | 1994-11-24 | John Christy S | Compounds for cancer imaging and therapy |
| US6517811B2 (en) | 1993-05-06 | 2003-02-11 | Research Corporation Technologies, Inc. | Compounds for cancer imaging and therapy |
| US5993777A (en) * | 1993-05-06 | 1999-11-30 | Research Corporation Technologies, Inc. | Benzamide compounds for cancer imaging and therapy |
| DK72693D0 (da) * | 1993-06-18 | 1993-06-18 | Lundbeck & Co As H | Compounds |
| KR20080055111A (ko) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 안료분산액 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러 촬상 소자용 컬러필터 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
| BE695272A (hu) * | 1967-03-09 | 1967-09-11 | ||
| CH507938A (fr) * | 1968-08-01 | 1971-05-31 | Ile De France | Procédé de préparation de benzamides hétérocycliques |
| US3793030A (en) * | 1971-09-02 | 1974-02-19 | Ricoh Kk | Process for producing diazotype light-sensitive material |
| US3914418A (en) * | 1971-09-02 | 1975-10-21 | Merck & Co Inc | Methods of controlling liver fluke infections |
| US3862139A (en) * | 1972-06-23 | 1975-01-21 | Delmar Chem | Heterocyclic benzamide compounds |
| IT1070992B (it) * | 1973-12-21 | 1985-04-02 | Italfarmaco Spa | Processo per la preparazione della i etil 2 2 metossi 5 sulfamoil benzamidometil pirrolidina |
| FR2294698A1 (fr) * | 1974-12-18 | 1976-07-16 | Synthelabo | Nouveaux derives des methoxy-2 benzamides substitues, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui en renferment |
| CA1039731A (en) * | 1974-12-18 | 1978-10-03 | Synthelabo | Process for preparing new 2-methoxy-benzamide derivatives |
| US4029678A (en) * | 1975-12-08 | 1977-06-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Asymmetric synthesis |
| JPS5319447A (en) * | 1976-08-07 | 1978-02-22 | Igeta Seikou Kk | Manufacture of endless wire rope |
| NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
| FR2440946A2 (fr) * | 1978-01-20 | 1980-06-06 | Ile De France | Nouveaux benzamides heterocycliques substitues, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement |
| SE411118B (sv) * | 1978-03-23 | 1979-12-03 | Astra Laekemedel Ab | Ett forfarande for framstellning av 2,6-dialkoxibensamider med terapentiska egenskaper |
| FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
| IT1141095B (it) * | 1980-11-27 | 1986-10-01 | Ravizza Spa | Processo di risoluzione della sulpiride racema |
| SE8101536L (sv) * | 1981-03-11 | 1982-09-12 | Astra Laekemedel Ab | Bensamid-derivat |
| JPH0331704A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 位置合わせ装置 |
-
1982
- 1982-09-09 SE SE8205135A patent/SE8205135D0/xx unknown
-
1983
- 1983-08-18 AT AT83850215T patent/ATE39482T1/de active
- 1983-08-18 DE DE8383850215T patent/DE3378761D1/de not_active Expired
- 1983-08-18 EP EP83850215A patent/EP0117384B1/en not_active Expired
- 1983-08-24 ZA ZA836280A patent/ZA836280B/xx unknown
- 1983-09-01 CS CS836362A patent/CS239943B2/cs unknown
- 1983-09-05 PH PH29491A patent/PH18900A/en unknown
- 1983-09-06 IE IE2094/83A patent/IE55907B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-09-06 DK DK403883A patent/DK157846C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-09-07 PL PL1983243670A patent/PL139342B1/pl unknown
- 1983-09-07 IL IL69682A patent/IL69682A/xx unknown
- 1983-09-07 DD DD83254597A patent/DD211552A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-07 FI FI833206A patent/FI78905C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 ES ES525488A patent/ES525488A0/es active Granted
- 1983-09-08 SU SU833643500A patent/SU1342412A3/ru active
- 1983-09-08 NO NO833219A patent/NO161853C/no unknown
- 1983-09-08 JP JP58164275A patent/JPS5967260A/ja active Granted
- 1983-09-08 GB GB08324080A patent/GB2126585B/en not_active Expired
- 1983-09-08 HU HU833144A patent/HU189745B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 CA CA000436275A patent/CA1207776A/en not_active Expired
- 1983-09-08 PT PT77310A patent/PT77310B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-09-08 NZ NZ205527A patent/NZ205527A/en unknown
- 1983-09-08 BG BG8362309A patent/BG37992A3/xx unknown
- 1983-09-09 GR GR72413A patent/GR79666B/el unknown
- 1983-09-09 KR KR1019830004251A patent/KR900008316B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-09-09 RO RO112024A patent/RO86674B/ro unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY304/87A patent/MY8700304A/xx unknown
-
1988
- 1988-01-27 US US07/148,104 patent/US4937260A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-16 HK HK145/89A patent/HK14589A/xx unknown
- 1989-07-21 CY CY1461A patent/CY1461A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5202335A (en) | Succinic acid compounds | |
| US20080125375A1 (en) | Protease inhibitors | |
| IE51918B1 (en) | Bicyclic compounds their production and use | |
| HU189745B (en) | Process for producing benzamido-derivatives | |
| KR870001918B1 (ko) | 피리딜 화합물의 제조방법 | |
| EP0322184B1 (en) | N-(2-alkyl-3-mercapto-1,5-di-oxoalkyl)glycinamide derivatives and their use as collagenase inhibitors | |
| JPH03133946A (ja) | フェンエタノールアミン化合物 | |
| HU177793B (en) | Process for producing 2,6-dialkoxy-benzamides | |
| US4501727A (en) | Therapeutic agent | |
| CS208486B2 (en) | Method of making the new derivatives of the alcanolamines | |
| US4812477A (en) | Thioesters for the treatment of ischemia and reperfusion syndromes | |
| JP4718461B2 (ja) | 新規な４，４’−ジチオビス−（３−アミノブタン−１−スルホン酸塩）の誘導体と、その誘導体を含む組成物 | |
| JPH07503462A (ja) | カルシウムチャンネル拮抗薬としてのアザビシクロ化合物 | |
| HU184610B (en) | Process for producing immunostimulating n-substituted-aziridine-2-carboxylic acid derivatives | |
| US4285935A (en) | Dehydropeptide compounds, their production and their medical use | |
| HU212268B (en) | Process to prepare phenyl-ethanol-amino- and phenyl-ethanol-amino-methyl-tetralin derivs. and pharmaceutical comns. contg. them as activ agent | |
| JPS58148871A (ja) | チアザスピラン誘導体類、それらの製造法、および薬物 | |
| JPH02138252A (ja) | ５‐置換１‐〔４‐（１‐ピロリジニル）‐２‐ブチニル〕‐２‐ピロリドン類および類似化合物 | |
| CA2301739A1 (fr) | Analogues optiquement purs de la camptothecine, intermediaire de synthese optiquement pur et son procede de preparation | |
| KR20000053254A (ko) | 벤젠술폰아미드 유도체 및 그를 함유하는 의약 | |
| US4464379A (en) | Indol acetic acid derivatives and anti-inflamatory and related uses thereof | |
| HU192501B (en) | Process for producing /2-methyl-propoxy/-methyl-n-phenyl-n-/phenyl-methyl/-1-pyrrolidin-ethanamine | |
| US3294638A (en) | Method and compositions employing 2-alkyl-3-piperidinopyrazines | |
| US4024259A (en) | 3-Anilino-2,4-diazabicyclo[3.2.1]octenes | |
| AU595397B2 (en) | 4-hydroxy-4-(substituted thioalkenyl)-cyclohexane- carboxylic acids and derivatives thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |