SU115961A2 - Способ получени родацианиновых красителей - Google Patents
Способ получени родацианиновых красителейInfo
- Publication number
- SU115961A2 SU115961A2 SU597755A SU597755A SU115961A2 SU 115961 A2 SU115961 A2 SU 115961A2 SU 597755 A SU597755 A SU 597755A SU 597755 A SU597755 A SU 597755A SU 115961 A2 SU115961 A2 SU 115961A2
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- alcohol
- dyes
- mixture
- heated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
СН-СН ||S
N X
i
№ 115961- 2 -
с целью упрощени способа синтеза и повышени выходов конечного красител 1 моль четвертичной соли 5-анилинометиленроданина (получаемой взаимодействием 5-анилиномбтиленроданина с диалкилсульфатом ) общей формулы II
С Н -NH-СН |
не выдел ее в чистом состо нии, нагревают или выдерживают при обычной температуре в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина с 2 мол ми четвертичной соли азотистого гетероциклического основани с активной метильной группой общей формулы III
где:R -СНз, СаНз;
-CHjА и в вместе - бенэогруппа
лГ ,/СНз
Xy-S ,
Пример 1. Смесь 0,55 г 3-аллил-5-анилинометиленроданина и 0,38 г диметилсульфата нагревают 10 мин. на масл ной бане при 115- 120°. К полученному аллилметилсульфату 2-метилмеркэпто-5-анилиН0метилентиазолинона-4 прибавл ют 1,8 г этилэтилсульфата 2-метил-4, 5-дифенилтиазола, 6 мл сухого пиридина, 2,2 мл yKicycHoro ангидрида и 1,4 мл триэтиламина. Смесь нагревают до растворени исходных веществ и оставл ют при обычной температуре.
Этилэтилсульфат 2-метил-4, 5-дифенилтиазола получают нагреванием 1,1 г 2-метил-4, 5-дифепилтиазола и 0,7 г диэтилсульфата в течение 20 мин. при 120-125°. При охлаждении продукт реакции закристаллизовываетс и без дальнейшей очистки примен етс дл синтеза родацианина .
На следующий день к реакционной смеси прибавл ют 150 мл эфира , через 3-4 часа эфир сливают с осадка, последний раствор ют при нагревании в 40 мл этилового спирта и к гор чему раствору приливают 50 мл 10°/о-ного водного раствора йодистого кали , нагретого до 60°Через 3-4 часа выпавший осадок отфильтровывают и .промывают водой и спиртом.
Краситель очищают кип чением с 100 мл бензола и последующей кристаллизацией из спирта.
Вес 0,98 г, т. пл. 267 (с разложением). Темно-коричневые иглы с золотым блеском. Максимум поглощени раствора красител в этиловом спирте при 620 тр.
Выход 3-аллил-3-этил-4, 5-дифенил-4-кето-5 (3 -этил-4, 5 -дифенилтиазолинилиден-2 -этилиден ) тиазолинотиазолоциапиниодида по методу , описанному в авт. ев- N° 113692 достигает 25-30:0/0 теоретического, а по описываемому методу 35-38Vo. Во всех примерах приведены выходы красителей, счита на исходный З-алкил-5-анилинометиленроданин.
Пример 2. Смесь 2,64 г З-этил-5-анилинометиленроданина и 2,3 г диэтилсульфата нагревают в течение 20 мин. при 125-130°. К по-ф -S-R ON х
R- СНз, CsHs, СзНа; А - СбНй, В - СбНв или
X - кислотный остаток.
лученной еще неостывшей четвертичной соли прибавл ют 9,7 г этилэтилсульфата 2-метил-4, 5-дифенилтиазола, 30 мл пиридина, 11 }АЛ уксусного ангидрида vi 1 мл триэтиламина и смесь перемешивают в течение 15-20 мин. При этом температура достигает внутри смери 50-60° и через 3-5 мин. начинает выпадать осадок.
На следующий день краситель отфильтровывают и промывают 5 мл спирта, 30 мл гор чей воды, вновь 10 мл спирта и 10 мл эфира. Выход 3,3 диэтил-4, 5-дифенил-4-кето-5 (3 -этил-4, 5 -дифенилтиазолинилиден-2 -этилиден1 тиазолинотиазолоцианинэтилсульфата -6,17 г (75,3/о), т. пл- 270° - . После кристаллизации из 500 мл метилового спирта родацианин представл ет собой бронзовые пластинки с т. пл. 273-274° (с разло жением). Максимум поглощени раствора красител в этиловом спирте при 618 тр.
Метилсульфат этого красител получают аналогично (примен вместо диэтилсульфата диметилсульфат) с выходом 72о/о.
Темно-коричневые кристаллы с золотым блеском; т. пл- 284° (с разложением ).
Иодэтилат получают сливанием равных объемов спиртового раствора этил- или метилсульфата этого красител с lOVo-ным водным раствором йодистого кали при 60°.
Пример 3. Смесь 0,53 з З-этил-5-анилинометиленроданина и 0,38 г диметилсульфата нагревают 10 мин. при 115-120° (в бане) и к еще неостывшей четвертичной соли прибавл ют 1,8 г этил-п-толуолсульфоната 2, 3, З-триметилиндоленина (полученного нагреванием 0,8 г 2, 3, З-триметилиндоленина и 1 г этилового эфира п-толуолсульфокислоты в течение 4 час. при 140°), 4 мл пиридина, 4 мл уксусного ангидрида и 0,64 мл триэтиламина и смесь нагревают 1 час на кип щей вод ной бане.
К охлажденной реакционной смеси прибавл ют 150 мл эфира, через 3-4 час. эфир сливают, остаток раствор ют при нагревании в 20 мл этилового спирта и к гор чему (Спирт01вому раствору приливают 20 мл lO /o-Horo водного раствора хлорнокислого натри , нагретого до 60°.
Выпавший осадок отфильтровывают и промывают 50 /о-ным спиртом .
Краситель очишают кристаллизацией из смеси спирта и бензола (1 : 1). Вес 0,4 г, т. пл. 225-226° (с разложением).
Максимум поглощени раствора красител в этиловом спирте при 616 m 1.
Выход очищенного 3, Г-диэтил-3,3-диметил-4-кето-5 (1 -этил-3, 3 -диметилиндоленилиден-2 -этилиден) тиазолиноиндоцианинперхлората ) составл ет 50% теоретического, в то врем как при синтезе по авт. св. № 113692 выход составл ет 14-16Vo.
Предмет изобретени
Способ получени родацианиновых красителей производных тиазолинона-4 по авт- св. ЛЬ 113692, отличающийс тем, что при получении «симметричных красителей общей формулы I
В-тт|У
- 3 115961
с целью упрощени способа и повышени выходов конечного красител , 1 моль четвертичной соли 5-анилинометиленроданина общей формулы II
QH,-NH CH |-|S
получаемой взаимодействием 5-анилинометиленроданина с диалкилсульфатом , нагревают, не выдел ее в чистом состо нии, с 2 мол ми четвертичной соли азотистого гетероциклического основани с активной метильной группой, общей формулы III
О W X 11
R -СНз, СгНз;
СНз, CaHs, CaHs; А - СбНв, В - CeHg или А и В вместе - бензогруппа
X - кислотный остаток. в смеси пиридина, уксусного ангидрида и или при обычной температуре. триэтиламина при нагревании
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU597755A SU115961A2 (ru) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Способ получени родацианиновых красителей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU597755A SU115961A2 (ru) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Способ получени родацианиновых красителей |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU113692 Addition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU115961A2 true SU115961A2 (ru) | 1958-11-30 |
Family
ID=48406583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU597755A SU115961A2 (ru) | 1958-04-18 | 1958-04-18 | Способ получени родацианиновых красителей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU115961A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2692336C1 (ru) * | 2018-10-16 | 2019-06-24 | Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ" | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
-
1958
- 1958-04-18 SU SU597755A patent/SU115961A2/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2692336C1 (ru) * | 2018-10-16 | 2019-06-24 | Общество с ограниченной ответственностью "ПОЛИМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ" | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU544367A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -аспарагил- -фенилаланина или их солей | |
SU608476A3 (ru) | Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот | |
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
DE1569790B2 (de) | Verfahren zur herstellung von photographisch sensibilisierenden farbstoffen | |
SU115961A2 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
SU680645A3 (ru) | Способ получени производных сульфонилбензимидазола | |
SU113692A1 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
SU93340A1 (ru) | ||
SU108690A1 (ru) | Способ получени карбоцианинов | |
US2312480A (en) | Derivatives of pregnane and pregnene | |
SU106918A1 (ru) | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей | |
SU126206A1 (ru) | Способ получени тиатрикарбоцианиновых красителей | |
SU500760A3 (ru) | Способ получени производных тетрагидропирана или тетрагидротиапирана | |
SU124570A1 (ru) | Способ получени полиметиновых красителей, оптических сенсибилизаторов галоидосеребр ных эмульсий где В - неметаллические атомы, необходимые дл построени остатков кетометиленовых циклических соединений, например | |
SU93725A1 (ru) | Способ получени полиметиновых красителей (7-алкоксиродакарбоцианинов) | |
SU115667A2 (ru) | Способ получени тиоформилметиленовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
SU437379A1 (ru) | Способ получени солей дианолов 2,4-полиметиленглутаконового альдегида | |
SU362016A1 (ru) | Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- | |
SU89799A1 (ru) | Способ получени симметричных дикарбоцианиновых красителей | |
SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
SU117172A1 (ru) | Способ получени симметричных карбоцианиновых красителей | |
SU503408A1 (ru) | Способ получени симметричных незамещенных в цепи гекса- или гептакарбоцианиновых красителей | |
SU396993A1 (ru) | Способ получени 1-нитрозо-2-метилантрахинона |