SU126206A1

SU126206A1 - Способ получени тиатрикарбоцианиновых красителей

Info

Publication number: SU126206A1
Application number: SU627307A
Authority: SU
Inventors: Г.Ф. Курепина; Н.Н. Свешников; С.А. Хейфец
Original assignee: Г.Ф. Курепина; Н.Н. Свешников; С.А. Хейфец
Priority date: 1959-05-05
Filing date: 1959-05-05
Publication date: 1959-11-30

Description

СН СН-СН СН-СН С -СН где R, R и

(I)

/

В RR R и R -одинаковые или различные алкильные группы, R и R - атом водорода, алкил и.ти аралкил, R вместе - остаток, образующий 5- или 6-членный цикл, X - кислотный остаток. Р, р-диалкокситиатрикарбоцианины общей формулы: / N.Оr-ST-llV/-inlVО / SOR vORv S I -CH.C-CH CH-CH C-CH X X

№ 126206- 2 где R,/ , R и X имеют указаннь;е значени , обрабатывают аммиаком, первичными или вторичными алифатическими, жирноароматическими или гетероциклическими аминами в среде алифатических спиртов или пиридина при обычной температуре или непродолжительном нагревании до 100°.

Особенностью этого процесса вл етс обмен лишь одной из алкоксигрупп на остатки аммиака, первичных или вторичных алифатических, жирноароматических или гетероциклических аминов, что дает возможность получать р-амино- -алкоксизамещенные красители.

Взаимодействие тиатрикарбоцианинов общего строени // с аммиаком или аминами протекает с среде, например, абсолютного, этилового спирта или пиридина при обычной температуре или, в некоторых случа х , при непродолжительном (в течение 10-20 мин.) нагревании при температуре до 100°.

р-амино-р-алкокситиатрикарбоцианиновые красители получаютс по описанному методу с хорошими выходами и высокой степени чистоты.

Красители подобного строени вл ютс эффективными оптическими сенсибилизаторами галоидо-серебр ных фотографических эмульсий, обладают максимумом сенсибилизации в области ммк. и могут найти практическое применение.

Пример 1. 3,3-диэтил-9-амино-13-метокситиатрикарбоцианинйодид .

0,6 г 3,3-диэтил-9, 13-диметокситиатрикарбоцианинйодида раствор ют в 200 мл абс. метанола и в раствор при охлаждении лед ной водой в течение 1/2 часа пропускают газообразный сухой аммиак. При этом цвет раствора переходит из сине-зеленого в красный (в проход ш.ем свете ). После этого метанол отгон ют в вакууме при обычной температуре. Остаток промывают 5 мл метанола и эфиром. Выход 0,4 г (67,9% от теоретического ). Т. пл. 155-157°.

Краситель может быть получен также следующим образом. В раствор 0,6 г 3,3-диэтил-9, 13-диметокситиатрикарбоцианинйодида в 50 мл пиридина в течение 20 мин. при охлаждении лед ной, водой пропускают газообразный сухой аммиак. Окраска раствора при этом из сине-зеленой переходит в красную. Раствор разбавл ют больщим количеством эфира, выделившийс бронзовый осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 10 мл этилового спирта и эфиром. Выход 0,33 г (51% от теоретического ). Т. пл. 149-151°.

После двукратной кристаллизации из метанола краситель получают в виде зеленых призм с т. пл. 159-160°. Максимум поглощени при 620 ммк. (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации при 720 ммк.

Пример 2. 3,3-диэтил-9-этокси-13-р-оксиэтиламинотиатрикарбоцианинйодид .

В суспензию 0,63 г 3,3-диэтил-9,13-диэтокситиатрикарбоцианинйодида в 20 мл. абс. этилового спирта внос т 3,60 г моноэтаноламина и смесь оставл ют при обычной температуре. Через 48 час. выделившиес кристаллы красител отфильтровывают и промывают на фильтре 10 мл этилового спирта и эфиром.

Выход 0,32 г (49,2% теоретического). Т. нл. 158-160°.

После двукратной кристаллизации из этиловОго спирта краситель получают в Виде темно-зеленых кристаллов с медным блеском. Т. пл. 160-162°. Максимум поглощени при 604 ммк (-в этиловом спирте). Л аксимум сенсибилизации при 700 ммк.

Пример 3. 3,3-диэтил-9-этокси-13-бензиламинотиатрикарбоцианинперхлорат .