SU106918A1 - Способ получени гексаметингемицианиновых красителей - Google Patents
Способ получени гексаметингемицианиновых красителейInfo
- Publication number
- SU106918A1 SU106918A1 SU555786A SU555786A SU106918A1 SU 106918 A1 SU106918 A1 SU 106918A1 SU 555786 A SU555786 A SU 555786A SU 555786 A SU555786 A SU 555786A SU 106918 A1 SU106918 A1 SU 106918A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- hexametingimianin
- obtaining
- ether
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
где: R -алкильна группа,
R -алкильна , алкоксн-или
алкил-меркапто --групла, у-сера или селен, X -кислотный остаток, примен ющиес , например, дли синтеза различных замещенных в полиметиново ) цепи трикарбоцианиновых
-.УR
Cfi C-СИ..5
N 1
красителей, а также соответствую щих гексаметиимероцианинов, мо гут быть приготовлены путем конденсации четвертичных солей замещенных пропенильных производных гетероциклических оснований общего строени П:
где: R, R, у и x имеют те же значени , что и в первой формуле, с |: -этоксиакролеинацеталем и тетрагидрохинолином с малым выходом.
Предлагаемый способ позвол ет получать гексаметингемицианиновые красители дл синтеза оптических сенсибилизаторов галоидосеребр ных эмульсий в виде хорошо 1фисталлизуюш,ихс иодидов или перхлоратов, с достаточно хорошими выходами,путем конденсации тех же четвертичных солей замеш,енных пропенильиых производных гетероциклических оснований обш,его строени II с 3-тетрадрохиполил-К -акролеином кратковременным нагреванием эквимолекул рных количеств исходных веществ в пиридине в присутствии уксусного ангидрида при температуре около 100°.
Пример 1. Иодэтилат 2-|: -метокси-sN - тетрагидрохинолиногексатриен (У-, т, г) ил-бензтиазола.
К смеси 0,34 г этилметилсульфата 2-3-метоксипропепилбензтиазола , 0,18 г З-тетрагидрохинолил-Nакролеина и 2,0 мл пиридина прибавл ют при комнатной температуре 0,2 мл уксусного ангидрида, причем тотчас же по вл етс интенсивна красно-фиолетова окраска . Смесь нагревают 1-2 минуты на кип ш;ей вод ной бане, охлаждают и разбавл ют эфиром. Выделившуюс смолистую массу промывают несколько раз эфиром, раствор ют при нагревании в 3 мл этилового спирта и в раствор внос т 3 .чл 10%-пого водного раствора йодистого кали . Выделившийс осадок при растирании стекл нной палочкой закристаллизовываетс . Через 2 часа осадок отфильтровывают , промывают водой, а затем этиловым спиртом до по влени в фильтрате красно-фиолетовой окраски.
Получают 0,2 г веш,ества с выходом 37,7% от теоретического. Т. пл. 151 - 152°. После однократной кристаллизации из метанола . получают темно-зеленые призмы с золотистым блеском. Т. пл. 156 - 157°. Максимум поглош;ени при 578 ти- (в этиловом спирте).
Пример 2. Этилперхлорат 2-iBметилмеркапто - Ш - тетрагидрохинолиногексатрлен (сх, -,, г) ил-бензтиазола .
В смесь p,v6 г этилметилсульфата 2- : -метилмеркаптопроненилбензтиазола , 0,18 г р-тетрагидроxинoлил-N-aкpoлeинa и 1,0 мл пиридина внос т 0,1 мл уксусного ангидрида и после нагревани в течение 1-2 минут иа , кип п;ей вод ной бане смесь охлаждают и разбавл ют эфиром. Выделившуюс полужидкую массу промывают несколько раз эфиром, раствор ют при нагревании в 3,0 мл этилового спирта и в раствор внос т 3 мл 10%-ного раствора х..чорнокпслого натри . Выделившийс смолистый осадок но охлаждении при потираний стекл нной палочкой закристаллизовываетс . Через несколько часов кристаллический продукт отфильтровывают , промывают водой и затем спиртом до по влени в фильтрате чистой сине-фиолетовой окраски. Выход 0,38 г (73,3% от теоретического). Т. пл. 140-141. Мелкие темно-зеленые кристаллы (из этилового спирта). Т. пл. 181 - 182°. Максимум поглощени при 610 mjj. (в этиловом спирте).
При м е р 3. Иодэтилат 2-|В-метокси-;М - тетрагидрохииолиногексатриен (а, 7, 2) ил-бензселеназола.
В смесь 0,38 г этилметилсульфата 2-|3-метоксипропенилбепзселеназола 0,18 г |: -тетрагидрохино.шл-М-акролеина и 2,0 мл пиридина внос т 0,2 г уксусного ангидрида. Полученную красно-фиолетовую жидкость нагревают 1-2 минуты на кип щей вод ной бане, охлаждают и разбавл ют эфиром. Выделившуюс смолу промывают несколько раз эфиром, раствор ют в 3,0 мл этилового снирта и к раствору добавл ют равный 10%-ного йодистого кали . По ох-лаждении выделившийс кристаллический осадок отфильтровывают и промывают до по влени чистой красно-фиолетовой окраски.
Выход 0,18 г (31,2% от теоретического ). Т. пл. 140-14Г. После однократной кристаллизации из метанола получают темно-зеленые призмы. Т. пл. 147-148 Максимум поглощени при 584 mij. (в этиловом спирте).
П Ч и Л1 е ) 4. Иодэтилат 2-3-этокси - ;М-тетрагидрохинолиио -ексатриен (а, 7, г) ил-бензсе.аеназола.
Аналогично примеру 3 из 0,42 г этилэтилсульфета 2-3-этоксипропенилбензселеназола , 0,18 г S-тетрагид )охиноли; -М-акролеина в 2 мл пиридина и 0,2 мл уксусного ангидрида иолу чаю т 0,34 г (57,6% от теоретического). Т. пл. 137- 138°. Темно-зеленые кристаллы (из метанола). Т. пл. 144-145°. Максимум ноглощеви при 584 mjj- (в этилово.м спирте).
Пример 5. Иодметилат 2-,3-метил - ;N - тетрагидрохинолиногексатриен (а, -| 2) ил-бензтиазола.
В смесь 0,32 г иодметилата 2-3метилпропенилбензтиазола , 0,18 г 3-тeтpaгидpoxииoлил-N-aкpoлeинa и 2 мл пиридина добавл ют 0,2 мл уксусного ангидрида и полученную смесь с интенсивно сине-фиолетовой окраской нагревают 2-3 минуты на кип щей вод ной бане п после охлаждени разбав.ч ют эфиром . Выделившийс с.молистый осадок промывают несколько раз эфиром н нагревают с 2 - 3 мл этилового спирта. Через 12 час. закристаллизовави1ийс продукт отфильтровывают и промывают на фильтре и затем спиртом до по влени в фильтрате чисто11 сипефиолетовой окраски.
Выход 0,2 г (39% от теоретического ). Т. пл. Мелкие темно-зеленые кристаллы (из этилового сиирта). Т. пл. 211-212°. Макси.чу.м ,енн при 608 mjj. (в зтнловом спирте).
Предмет изобретени
Способ получени гексаметингемицианиповых краси1елей o6ni,eго строени 1
СН С-СН-СН-СН СН-N+
где: R-алкильна группа,
R-алкильна , алкокси-или алкил .меркапто-груииа, у-сера или селен,
х - кислотный остаток, примен емых, папри.мер, дл синтеза оптических сенсибилизаторов
галоидосеребр ных эмульсий, о тл и ч а ю HI. и и с тем, что четвертичные соли 2-3-алкокси, ,3-алкилмеркапто или 3-алкилпропенильных производных бензтиазола или бензселеназола общего строени II
№ 106918- 4 -
где; R, R, у и х-имеют те жерагидрохинолил-М-акро-теина в пизначени , что и формуле I, нагре-ридине в присутствии уксуспого вают в течение 2-5 минут с экви-ангидрида при температуре не вы-молекул рным количеством :)-тет-ше 100°.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU555786A SU106918A1 (ru) | 1956-07-27 | 1956-07-27 | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU555786A SU106918A1 (ru) | 1956-07-27 | 1956-07-27 | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772446529A Addition SU620168A1 (ru) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | Нейтрализатор ионов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU106918A1 true SU106918A1 (ru) | 1956-11-30 |
Family
ID=48380164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU555786A SU106918A1 (ru) | 1956-07-27 | 1956-07-27 | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU106918A1 (ru) |
-
1956
- 1956-07-27 SU SU555786A patent/SU106918A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE929080C (de) | Verfahren zur Herstellung von Betain-Cyanin-Farbstoffen und von Betain-Styryl-Farbstoffen | |
DE1569790B2 (de) | Verfahren zur herstellung von photographisch sensibilisierenden farbstoffen | |
US3231584A (en) | 1-phenyl-3, 3-dimethylspiro[(2'h-1'-benzopyran)-2', 2'-indoline] compound | |
SU106918A1 (ru) | Способ получени гексаметингемицианиновых красителей | |
SU107123A1 (ru) | Способ получени тетра- и гексаметингемициановых красителей | |
SU113692A1 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
SU117172A1 (ru) | Способ получени симметричных карбоцианиновых красителей | |
SU115961A2 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
SU109457A1 (ru) | Способ получени симметричных и несимметричных трикарбоцианиновых красителей | |
SU108690A1 (ru) | Способ получени карбоцианинов | |
SU93374A1 (ru) | Способ получени тиа-, селена- и тиаселена-карбоцианиновых красителей | |
SU126206A1 (ru) | Способ получени тиатрикарбоцианиновых красителей | |
SU93725A1 (ru) | Способ получени полиметиновых красителей (7-алкоксиродакарбоцианинов) | |
SU142646A1 (ru) | Способ получени тиоформилметиленовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
SU115839A1 (ru) | Способ получени гамма-ацетилаллилиденовых и эпсилон-ацетилпентадиенилиденовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
SU1076433A1 (ru) | Способ получени имидамероцианиноцианиновых красителей | |
SU72594A1 (ru) | Способ получени несимметричных карбо- и поликарбоцианинов | |
Ol'shevskaya et al. | Synthesis and reactions of heterocyclic compounds: I. Azides of benzthiazole and benzimidazole | |
SU493757A1 (ru) | Способ получени дикарбоцианиновых красителей | |
Kazymov et al. | Polymethine dyes, derivatives of imidazopyridine: I. Certain dyes which are derivatives of 1-methyl-1H-imidazo [4, 5-c] pyridine | |
SU147706A1 (ru) | Способ получени диметингемицианитовых красителей, замещенных в полиметиновой цепи | |
SU369132A1 (ru) | 'СКА!Л\. Кл. с 09Ь 23/08УДК 547.712'8'32(088.8)Б. С. Портна и Г. Н. Каменска институт химико-фотографической промышленности | |
SU545959A1 (ru) | Способ сенсибилизации галогенсеребр ных фотографических эмульсий | |
SU87663A1 (ru) | Способ получени 9-алкилоксакарбоцианинов | |
Bailey et al. | 480. The synthesis of 1: 2-dihydro-1-oxo-5′-phenylfurano-(2′: 3′-3: 4) iso quinoline |