RU2692336C1 - Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда - Google Patents
Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда Download PDFInfo
- Publication number
- RU2692336C1 RU2692336C1 RU2018136491A RU2018136491A RU2692336C1 RU 2692336 C1 RU2692336 C1 RU 2692336C1 RU 2018136491 A RU2018136491 A RU 2018136491A RU 2018136491 A RU2018136491 A RU 2018136491A RU 2692336 C1 RU2692336 C1 RU 2692336C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aqueous
- dyes
- derivatives
- added
- sulfopropyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- YKGNUFFXFSEOCG-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+]=1C=CSC=1 YKGNUFFXFSEOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 3
- -1 anilinomethylene Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- LHWWETDBWVTKJO-UHFFFAOYSA-N et3n triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC.CCN(CC)CC LHWWETDBWVTKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 10
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 abstract description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 6
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 2
- 238000001093 holography Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 KXCQDIWJQBSUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- OGFYIDCVDSATDC-UHFFFAOYSA-N silver silver Chemical compound [Ag].[Ag] OGFYIDCVDSATDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N tert-butyl n-[(2s)-2-(2,5-difluorophenyl)-3-quinolin-3-ylpropyl]carbamate Chemical compound C1([C@H](CC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC(F)=CC=C1F IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
- C09B23/0083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring the heteroring being rhodanine in the chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
- C09B23/164—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms containing one nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к полиметиновым красителям, в частности к родацианиновым красителям, являющимися спектральными сенсибилизаторами галоидосеребряных эмульсий, применяемых для фотоматериалов, а также в голографии и микроэлектронике, для лазерного излучения. Способ их получения состоит в конденсации 5-(анилинометилен)-3-этилроданина с 3-(γ-сульфопропил)тиазолий бетаином при мольном соотношении, равном 1:2,1-3,4 соответственно. Реакцию осуществляют в среде водного 10% раствора пероксида водорода. Полученную массу перемешивают при комнатной температуре 30 минут до образования гомогенного раствора, добавляют триэтиламин. При этом происходит одностадийная конденсация. Через 30 минут после окончания экзотермического процесса полученную реакционную массу добавляют в водный 10% раствор NaCl и оставляют для кристаллизации на 5-12 часов. Выход целевого продукта 80-96,9%. Изобретение обеспечивает повышение выхода целевого продукта при упрощении синтеза родацианиновых красителей и улучшении экологии за счет проведения процесса в один прием без выделения промежуточных продуктов и токсичных газов в атмосферу. 5 пр.
Description
Изобретение относится к области кинофотоматериалов, в частности к полиметиновым красителям подгруппе родацианиновых симметричных красителей из 3 - этилроданина и производных тиазола, являющимися спектральными сенсибилизаторами галоидосеребряных эмульсий, применяемых для фотоматериалов, а также в голографии и микроэлектронике, для лазерного излучения. Известны мероцианиновые красители общей формулы: [1]
где, Y - атом О; S; Se;
R - Н; алкильная группа
n=0, 1, 2, 3 и т.д.
Они являются спектральными сенсибилизаторами галогенсеребряных эмульсий.
Их синтезируют «двухкомпонентным синтезом» из (в частности) 5-(Анилино-метилен), 3-этилроданина с образованием диметина, например [2]:
Далее производят активирование сульфидной группы диалкилсульфатами, конденсацию образовавшегося промежуточного продукта с четвертичной аммонийной солью. Например:
При этом процесс проводится в три химических превращения, с выделением и очисткой промежуточных продуктов, кроме того выделяется довольно токсичный и обладающий сильным неприятным запахом гнилой капусты алкилмеркаптан.
Известен «Способ получения 3,3'-ди-(γ-Сульфопропил)-9-этилкарбоцианинбетаинов», путем взаимодействия 3-(γ-Сульфопропил)-2-метил замещенного конденсированного с бензолом пятичленного гетероциклического соединения с 3-(γ-Сульфопропил)бетаином 2-метилзамещенного конденсированного с бензолом пятичленного гетероциклического соединения, при этом реакцию проводят при массовом соотношении 1:1, или в смеси фенола с диметилсульфоксидом при массовом соотношении 1:5 и при 20-110°С.
Авт. св-во СССР №1803415, МПК: С09В 23/08, д. публ. 1993.03.23.
Известен «Способ получения катион-анионных цианиновых красителей» с использованием цианинового красителя бензотиазольного, хинолинового или тиазолинового ряда и обработки сульфоалкилбетаином цианинового соединения, при этом цианиновое соединение, в качестве которого используют соединение общей формулы:
Z - остатки бензотиазола, тиазолина, хинолина-2;
А - Н, СН3; n- 0,1;m - 0,1; X- - Tos-, Cl- I-, подвергают обработке метилатом натрия в среде пиридина или хлористого метилена с последующим взаимодействием образующегося при этом псевдооснования с сульфоалкилбетаином цианинового соединения.
Авт. св-во на изобретение №1645270, МПК: С09В 23/00, д. публ. 30.04.91 г.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому в качестве изобретения техническому решению является «Способ получения красителей цианинового и мероцианинового ряда» конденсацией производных гетероциклических соединений или ортомуравьиноэтилового эфира или хлоргидратов дианила малонового или глутаконового диальдегидов с производными тиофенотиазола, причем в качестве производных тиофенотиазола применяют 2-метил-4,5-тиофено-(4',5')-тиазол.
Авт. св-во на изобретение №168991, МПК: С09В 23/00, д. публ. 26.11.65 г.
Техническим результатом изобретения является повышение выхода целевого продукта. Кроме того, за счет технологического упрощения синтеза полиметиновых красителей путем одностадийной реакции существенно улучшается экология синтеза, который осуществляют в один прием, без выделения промежуточных продуктов и токсичных газов в атмосферу.
Достижение указанного результата обеспечивается за счет того, что «Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда» осуществляют конденсацией производных гетероциклических соединений с производными замещенного тиазола. Причем в качестве производных гетероциклических соединений используют 5-(Анилинометилен)-3-этилроданина, а в качестве производных замещенного тиазола используют 3-(γ-Сульфопропил)тиазолий бетаины при соотношении исходных соединений, равном 1:2,1-3,4. При этом реакцию осуществляют в среде водного 10% раствора пероксида водорода. Полученную массу перемешивают при комнатной температуре в течении 30 минут, до образования гомогенного раствора. После чего добавляют триэтиламин, при этом происходит одностадийная конденсация, согласно уравнению реакции:
где, R1, R2 - водород (Н); или радикалы - фенил (Ph); - алкил (Alk); в т.ч.
СН3 - метил;
Et3M-триэтиламин.
Затем через 30 минут, после окончания экзотермического процесса, в полученную реакционную массу добавляют в водный 10% раствор NaCl и оставляют для кристаллизации на 5-12 часов.
Предлагаемый в качестве изобретения «Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда» осуществляется следующим образом.
Пример 1.
Получение натриевой соли 3-этил-3'-(γ-Сульфопропил)-4'-фенил-4-кето-5,3''-(γ-Сульфопропил)-4''-фенилтиазолинилиден-2''-этилиден)тиазолинотиазолоцианинбетаина.
В стеклянную круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 0,1 л, снабженную механической мешалкой с гидравлическим затвором (затворяющая жидкость - глицерин), термометром, обратным водяным шариковым холодильником и загрузочным горлом. Загружаем 30 мл 10% водного раствора пероксида водорода, подгружают 5-(Анилинометилен)-3-этилроданина 2,64 г (0,01 моль), вводят 3-(γ-Сульфопропил)-2-метилтиазолий бетаин в количестве 7,1 г (0,024 моль), посуду дополнительно обмывают 10 мл 10% водного раствора пероксида водорода. Полученную массу перемешиваем при комнатной температуре в течении 30 минут, до образования гомогенного раствора, после чего подгружают 8,0 мл триэтиламина, температура самопроизвольно поднимается до 60°С, масса окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет, по окончании экзотермического процесса приблизительно длящегося 30 минут выгружают полученную реакционную массу на 60 мл водного 10% раствора поваренной соли и оставляют для кристаллизации. По завершении кристаллизации примерно через 5-12 часов полученный осадок отфильтровывают и промывают этиловым спиртом. После проведения перекристаллизации в метаноле получаем готовый продукт: Темно-зеленый кристаллический порошок с медным блеском.
Выход целевого продукта 7,3 г. (96,9%)
Пример 2
Получение натриевой соли 3-этил-3'-(γ-Сульфопропил)-4',5'дифенил-4-кето-5-(3''-(γ-Сульфопропил)-4'',5''-дифенилтиазолинилиден-2''-этилиден)тиазолинотиазолоцианинбетаина.
Синтез производится на установке и по методике, описанной в примере 1. Только заменяем четвертичную аммонийную соль на 3-(γ-Сульфопропил)-4,5-дифенилтиазолий бетаин в количестве 8,952 г (0,024 моль). После проведения перекристаллизации в метаноле получаем готовый продукт: Сине-зеленый кристаллический порошок. 7,24 г (80%)
Пример 3
Получение натриевой соли 3-этил-3'-(γ-Сульфопропил)-5'-метил-4-кето-5-(3''-(γ-Сульфопропил)-5''-метилтиазолинилиден-2''-этилиден)тиазолинотиазолоцианинбетаина.
Синтез производится на установке и по методике, описанной в примере 1. Только заменяем четвертичную аммонийную соль на 3-(γ-Сульфопропил)-2,5-диметил, 4-фенилтиазолий бетаин в количестве 7,46 г (0,024 моль). После проведения перекристаллизации в абсолютированом метаноле получаем готовый продукт: Фиолетовый кристаллический порошок. Выход целевого продукта 5,66 г (90%)
Пример 4
Получение натриевой соли 3-этил-3'-(γ-Сульфопропил)-4-кето-5-(3''-(γ-Сульфопропил)тиазолинилиден-2''-этилиден)тиазолинотиазолоцианинбетаина.
Синтез производится на установке и по методике, описанной в примере 1. Только заменяем четвертичную аммонийную соль на 3'-(γ-Сульфопропил)-2-метилтиазолийбетаин в количестве 5,3 г (0,024 моль). После проведения перекристаллизации в метаноле получаем готовый продукт: Зеленый кристаллический порошок с медным блеском.
Выход целевого продукта 5,76 г. что составляет 96%
Пример 5
Получение натриевой соли 3-этил-3'-(γ-Сульфопропил)-4',5'-диметил-4-кето-5-(3''-(γ-Сульфопропил)-4'',5''-диметилтиазолинилиден-2''-этилиден)тиазолинотиазолоцианинбетаина.
Синтез производится на установке и по методике, описанной в примере 1. Только заменяем четвертичную аммонийную соль на 3-(γ-Сульфопропил)-2,4,5-триметилтиазолий бетаин в количестве 6,0 г (0,024 моль). После проведения перекристаллизации в метаноле получаем готовый продукт: Синий кристаллический порошок. Выход целевого продукта 5,26 г. что составляет 80%.
Предлагаемый в качестве изобретения «Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда» позволяет добиться повышения выхода целевого продукта и за счет осуществления синтеза полиметиновых красителей путем одностадийной реакции, технологически упростить этот способ, что соответственно приводит к улучшению экологических условий синтеза, который осуществляют в один прием, без выделения промежуточных токсичных продуктов с неприятным запахом.
Claims (4)
- Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда конденсацией производных гетероциклических соединений с производными замещенного тиазола, отличающийся тем, что в качестве производных гетероциклических соединений используют 5-(анилинометилен)-3-этилроданина, а в качестве производных замещенного тиазола используют 3-(γ-сульфопропил)тиазолий бетаины при мольном соотношении исходных соединений, равном 1:2,1-3,4, при этом реакцию осуществляют в среде водного 10% раствора пероксида водорода, полученную массу перемешивают при комнатной температуре в течение 30 минут до образования гомогенного раствора, после чего добавляют триэтиламин, при этом происходит одностадийная конденсация согласно уравнению реакции:
-
- где R1, R2 - водород (Н) или радикалы - фенил (Ph), алкил (Alk), в том числе метил (СН3); Еt3N - триэтиламин,
- через 30 минут после окончания экзотермического процесса полученную реакционную массу добавляют в водный 10% раствор NaCl и оставляют для кристаллизации на 5-12 часов.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018136491A RU2692336C1 (ru) | 2018-10-16 | 2018-10-16 | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018136491A RU2692336C1 (ru) | 2018-10-16 | 2018-10-16 | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2692336C1 true RU2692336C1 (ru) | 2019-06-24 |
Family
ID=67038101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018136491A RU2692336C1 (ru) | 2018-10-16 | 2018-10-16 | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2692336C1 (ru) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU113692A1 (ru) * | 1957-08-29 | 1957-11-30 | Л.Д. Жилина | Способ получени родацианиновых красителей |
| SU115961A2 (ru) * | 1958-04-18 | 1958-11-30 | А.А. Абдуллаев | Способ получени родацианиновых красителей |
| RU1803415C (ru) * | 1989-01-29 | 1993-03-23 | Всесоюзный Государственный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности | Способ получени 3,3 @ -ди- @ -сульфопропил-9-этилкарбоцианинбетаинов |
| US5340694A (en) * | 1992-02-06 | 1994-08-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| US20030134237A1 (en) * | 2001-07-16 | 2003-07-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Methine dyes, manufacturing methods thereof, and silver halide photoraphic materials contaning same dyes |
| JP2004115693A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電位感受性色素 |
| JP2004137271A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-05-13 | Japan Science & Technology Corp | メロシアニン系色素化合物及びロダシアニン系色素化合物のコンビナトリアル製造方法 |
-
2018
- 2018-10-16 RU RU2018136491A patent/RU2692336C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU113692A1 (ru) * | 1957-08-29 | 1957-11-30 | Л.Д. Жилина | Способ получени родацианиновых красителей |
| SU115961A2 (ru) * | 1958-04-18 | 1958-11-30 | А.А. Абдуллаев | Способ получени родацианиновых красителей |
| RU1803415C (ru) * | 1989-01-29 | 1993-03-23 | Всесоюзный Государственный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Химико-Фотографической Промышленности | Способ получени 3,3 @ -ди- @ -сульфопропил-9-этилкарбоцианинбетаинов |
| US5340694A (en) * | 1992-02-06 | 1994-08-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material |
| US20030134237A1 (en) * | 2001-07-16 | 2003-07-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Methine dyes, manufacturing methods thereof, and silver halide photoraphic materials contaning same dyes |
| JP2004137271A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-05-13 | Japan Science & Technology Corp | メロシアニン系色素化合物及びロダシアニン系色素化合物のコンビナトリアル製造方法 |
| JP2004115693A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-04-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電位感受性色素 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3705896A (en) | Pyrazolo(3,2-c)-s-triazoles and process for the manufacture thereof | |
| RU2550202C2 (ru) | Способ синтеза эрготионеина и его аналогов | |
| RU2692336C1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда | |
| US2170803A (en) | Photographic sensitizing dyes and their preparation | |
| RU2546674C2 (ru) | 2-меркаптобензтеллуразолы и способ их получения | |
| Becker et al. | Azocoupling of Quaternary 1, 2, 4‐Triazolium Salts to form 5‐p‐N, N‐dimethylaminophenylazo‐1, 2, 4‐triazolium salts | |
| DE955261C (de) | Verfahren zur Herstellung von drei heterocyclische Kerne enthaltenden Cyaninfarbstoffen | |
| US2916487A (en) | New thiazole base and cyanine dyes prepared therefrom | |
| DE2617345A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen kondensationsprodukten | |
| US2179990A (en) | Dyes and process for the preparation thereof | |
| JPH10195319A (ja) | ポリメチンシアニン化合物の製造方法 | |
| US2450400A (en) | Process for producing dye intermediates | |
| RU2686338C1 (ru) | Способ получения замещенных 2-илиден-1,3-дитиоланов | |
| El-Mekawy et al. | Thiocarbamoyl in synthesis of the absorbent bis-mono and dimethine cyanine dyes incorporating porphyrin, thiazoles, thiazolones, thiadiazoles, pyrazoles and pyrazolones | |
| US3337573A (en) | Substituted 2-methyl-benzoxazoles and 2-methyl-benzothiazoles | |
| SU310220A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛ HMETHHOBbl?d''KPACMtE3l;tttV f С ОСТАТКОМ 4,5-[СЕЛЕНОНАФТЕНО- | |
| SU711036A1 (ru) | Способ получени солей селеназоли | |
| US2058406A (en) | Method of preparation of carbocyanine dyes | |
| US3196017A (en) | Sensitizing dyes for photographic silver halide emulsions | |
| CA1050990A (en) | Cyanine dyes and their use as spectral sensitizers in direct positive photographic materials of the spectrally sensitized type | |
| US2892834A (en) | Cyanine dyes | |
| SU203477A1 (ru) | Способ получения сенсибилизирующих димероцианинового рядакрасителей | |
| US2892838A (en) | Photographic sensitizing dyes derived from 2-alkyl-6, 7-dihydro-4-h-thiopyrano(4, 3d) thiazole | |
| UA136619U (uk) | Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів | |
| SU280470A1 (ru) | Способ получения производных этилена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201017 |