UA136619U - Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів - Google Patents
Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів Download PDFInfo
- Publication number
- UA136619U UA136619U UAU201902510U UAU201902510U UA136619U UA 136619 U UA136619 U UA 136619U UA U201902510 U UAU201902510 U UA U201902510U UA U201902510 U UAU201902510 U UA U201902510U UA 136619 U UA136619 U UA 136619U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- amino
- benzyl
- thiazoles
- substituted
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- FJIMLXBJUVLMMN-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical class S1C(N)=NC=C1CC1=CC=CC=C1 FJIMLXBJUVLMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical class NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 5-substituted 2-aminothiazole Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PYSJLPAOBIGQPK-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 PYSJLPAOBIGQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000801924 Sena Species 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N N-acetylthiourea Chemical compound CC(=O)NC(N)=S IPCRBOOJBPETMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів, за яким проводять реакцію a-хлоральдегідів з тіосечовиною в органічному розчиннику. Як хлоральдегіди використовують 3-арил-2-хлоропропаналі, а як розчинник етиловий спирт і одержують сполуки загальної формули: , де R1, R2, R3=H, Alk, AlkO, Hal, C(O)R, C(O)OR, NO2, CF3, SCHF2; R=Alk.
Description
Корисна модель належить до органічної хімії а саме способів одержання корисних органічних сполук, які можуть бути використані як реагенти для одержання біологічно активних речовин та лікарських препаратів, а саме заміщених 2-амінотіазолів.
Відомий спосіб отримання похідних 2-амінотіазолу (Хрусталев Д.П., Сулейменова А.А.,
Фазьілов С Д. Синтез 2-аміно-4-фенилтиазола в условиях микроволнового облучения // ЖПХ. - 2008. - Т. 81, Мо5. - С. 863), за яким суміш ацетофенону, тіосечовини і йоду піддають мікрохвильовому випромінюванню і одержують 2-аміно-4-фенілтіазол.
Недоліками способу є незадовільна варіативність замісників у положеннях 4 та 5. Крім того цей спосіб дає змогу одержувати 2-амінотіазоли із замісниками лише у положенні 4.
Найближчим за технічною сутністю - прототипом є спосіб одержання 5-заміщеного 2- амінотіазолу (попе Т., Могйа М, Торо Т., Мо5піпага К., Мадазпіта А., Могйото А., ОпКибо М.,
Міуаке Н. 5упіневзіз апа АВ зщшау ої пему ІпПіаоЇе дегімаймез аз мазсшаг аднезіоп ргоївїп-1 (МАР- 1) іппірйогв Тог Пе ігєаїтепі ої аіабеїїс тасшціаг едета // Віоогд. Мед. Спет. -2013. -Мої. 21, Ме5.
Р. 1219-1233), за яким взаємодією 2-броммалонового альдегіду з 1-ацетилізотіосечовиною у киплячому ацетоні одержують М-І-(5-формілтіазол-2-іл)ацетамід.
Недоліками способу є незадовільна варіативність замісників у положенні 5 тіазольного циклу.
В основу корисної моделі поставлена задача удосконалити спосіб одержання 5-заміщених 2-аміно-1,3-тіазолів шляхом використання ширшого кола реагентів - а-хлоральдегідів у реакції з тіосечовиною, що дасть змогу розширити варіативність замісників у положенні 5 2- амінотіазольного циклу.
Поставлена задача вирішується тим, що спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3- тіазолів, за яким проводять реакцію с-хлоральдегідів з тіосечовиною в органічному розчиннику.
Як хлоральдегіди використовують З3-арил-2-хлоропропаналі, а як розчинник етиловий спирт і одержують сполуки загальної формули: 2
Кк ч ' в: в" 5 де К", В, ВЗ-Н, АК, АІКО, Наї, С(ІО)В, С(О)ОВ, МО», СЕз, БСНЕ»; В-АЇК.
Автори запропонували використати як вихідні сполуки З-арил-2-хлоропропаналі з широким спектром замісників в арильному фрагменті.
Зо Вони реагують з тіосечовиною у середовищі етилового спирту. При цьому формується 2- амінотіазольний цикл із заміщеним бензильним фрагментом у положенні 5.
Спосіб можна проілюструвати прикладами, результати яких зведено у таблицю, де виходи вказані після перекристалізації. Склад і будову цих сполук підтверджено спектральними даними і елементним аналізом.
Таблиця
Заміщені 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазоли 7772. | 4Ме | ної но 169 | 142-743 776 Ї74с117ї17111ні1 111 ні17111880011 22-24 28171183 17771нНо1 11 но 11117723 777798 | 2с8 1 3с1 | но 179 | 126-128
Синтез сполук 1-13 здійснюють за реакцією: сі мн, М МнунгО в- м ра -- в | ре -- ро) мн, 5 МН, Не ч М і | Х 5 Мн,
Приклад 1. У реактор вносять 7.6 г (0.1 моль) тіосечовини, 18.2 г (0,1 моль) 3-(3-толіл)-2- хлоропропаналю і 40 мл етанолу. Суміш кип'ятять протягом 2 годин, після чого охолоджують, 5 змішують зі 150 мл води, нейтралізують водним розчином аміаку. Осад, що утворився відфільтровують, сушать і перекристалізують з ССілх. Вихід 14.7 г (72 905), т.пл. 101-102 76.
Спектр ЯМР "Н: 2.28 с (ЗН, Ме), 3.83 с (2Н, СНе), 6.56 с (2Н, МН»), 6.62 с (1Н, НУтазол), 6.93-7.02 м (ЗН, СеНа), 7.14 т (1Н, СеНа, у 7.5 Гу).
Спосіб дає змогу одержувати цільові продукти - заміщені 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазоли, використовуючи дешеві та легкодоступні вихідні реагенти, значно розширити різноманітність замісників у положенні 5 тіазольного фрагменту, увівши бензильний фрагмент, що підтверджує одержання передбачуваного технічного результату.
Claims (2)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІСпосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів, за яким проводять реакцію с- хлоральдегідів з тіосечовиною в органічному розчиннику, який відрізняється тим, що як хлоральдегіди використовують З-арил-2-хлоропропаналі, а як розчинник етиловий спирт і одержують сполуки загальної формули:
- 2 В М ! їх Кк | Ум, в' 5 де ", 82, ВЗ-Н, АЇїЇК, АІКО, Наї, СІООВ, С(О)ЮВ, МО», СЕз, БСНЕ»:; В-АЇК.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201902510U UA136619U (uk) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201902510U UA136619U (uk) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA136619U true UA136619U (uk) | 2019-08-27 |
Family
ID=71119032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201902510U UA136619U (uk) | 2019-03-14 | 2019-03-14 | Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA136619U (uk) |
-
2019
- 2019-03-14 UA UAU201902510U patent/UA136619U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Foroughifar et al. | One-pot synthesis of 1, 3-thiazolidin-4-one using Bi (SCH2COOH) 3 as catalyst | |
| Humphlett et al. | 4-Thiazoline-2-thiones. I. The Structure of intermediate 4-hydoxythiazolidine-2-thiones | |
| Elmuradov et al. | Study of quinazoline-4-one methylation reaction and spectral analyses | |
| Shafiee et al. | Multicomponent preparation of highly functionalized piperidines using magnesium hydrogen sulfate as an efficient catalyst | |
| Ievlev et al. | A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2, 7-dioxabicyclo [3.2. 1] octane-4, 4, 5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof | |
| UA136619U (uk) | Спосіб одержання заміщених 5-бензил-2-аміно-1,3-тіазолів | |
| CN113004219A (zh) | 一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| Pakholka et al. | Synthesis and Regiospecific Bromination of (2 E, 4 E)-5-Aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl) penta-2, 4-dienenitrile | |
| Milevsky et al. | Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation | |
| Horishny et al. | Synthesis and biological activity of pyrazolo [1, 5-c][1, 3] benzoxazines containing a thiazolidin-4-one Fragment | |
| Grybaitė et al. | Synthesis, transformation of 3-[(4-arylthiazol-2-yl)-(p-tolyl) amino] propanoic acids, bis (thiazol-5-yl) phenyl-, bis (thiazol-5-yl) methane derivatives, and their antimicrobial activity | |
| Yang | Trichloroisocyanuric acid, a New and Efficient Catalyst for the Synthesis of 2′‐Aminobenzothiazolo‐arylmethyl‐2‐naphthols | |
| Obydennov et al. | Synthesis of 4-oxothiazolidine-2, 5-diylidenes containing thioamide group based on dithiomalonamides | |
| Dago et al. | Investigation on the synthesis of new 3-[4-(arylalkoxy) phenylethyl]-2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-ones and their biological evaluation against cancer cells | |
| Gein et al. | Synthesis of Methyl 4-Aryl-4-oxo-2-{4-[(1, 3-thiazol-2-yl)-sulfamoyl] phenylamino} but-2-enoates and Their Reactions with Ninhydrin | |
| Munawar et al. | Thiazolium and benzothiazolium ionic liquids | |
| Asghari et al. | One-pot synthesis of γ-spiroiminolactones and γ-dispiroiminolactones using N, N′-disubstituted parabanic acid and thioparabanic acid derivatives | |
| Araniciu et al. | Synthesis and characterization of some novel 5, 2-and 4, 2-bisthiazoles derivatives | |
| Horishny et al. | Synthesis and anticancer activity of 2-cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-arylthiazolidin-2-ylidene) acetamide derivatives | |
| Lepeshkin et al. | Influence of the structures of α-halo ketones and thioamides on the Hantzsch synthesis of thiazoles and thiazolo [5, 4-b] indoles. A new approach to 4-acetyl-2-methyl-4 H-thiazolo [5, 4-b] indole | |
| RU2692336C1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда | |
| Hossaini et al. | Synthesis and crystal structures of novel (4‐phenylthiazol‐2 (3H)‐ylidene) benzamide and ((benzoylimino)‐3‐(9, 10‐dioxo‐9, 10‐dihydroanthracen‐1‐yl)‐4‐oxothiazolidin‐5‐ylidene) acetate derivatives | |
| Andrews et al. | Synthesis and antibacterial activity of 1, 3, 4-oxadiazole substituted pyrimidine derivatives | |
| RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
| Levinson et al. | Synthesis and Biological Activity of Arylaminosubstituted Nitrobenzodifurazans. |