SU1011046A3 - Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода - Google Patents

Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода Download PDF

Info

Publication number
SU1011046A3
SU1011046A3 SU813308200A SU3308200A SU1011046A3 SU 1011046 A3 SU1011046 A3 SU 1011046A3 SU 813308200 A SU813308200 A SU 813308200A SU 3308200 A SU3308200 A SU 3308200A SU 1011046 A3 SU1011046 A3 SU 1011046A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
racemate
hydrogen
optically active
compounds
Prior art date
Application number
SU813308200A
Other languages
English (en)
Inventor
Агне Торстен Олссон Отто
Генри Альфонс Перссон Нильс
Оке Свенссон Лейф
Ингвар Леопольд Веттерлин Кйель
Бертиль Вальдек Карл
Original Assignee
Актиеболагет Драко (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актиеболагет Драко (Фирма) filed Critical Актиеболагет Драко (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1011046A3 publication Critical patent/SU1011046A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/86—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Способ получени  производных алкиламиноэтанола общей формулы №s ОН tH- СМг-ИН- С - Utt г) I -/ k где R - водород, Сд -Су-ацил, бензоил общей формулы О л V.(i где R - водород, метил, R - водород, Q, -С -алкил, или их солей, в форме рацемата или о топтически активного антипода, что соедитем . личающиис  X нение общей формулы ;«. C-Ctt-Til-t-lCVli 2 t а @ tHj сл где R имеет указанное значение, R имеет указанное значение или означает защищающую гидрсн силгруппу , например С -С элкил или бензил, подвергают восстановлению боргидридом натри  с последующим, в случае необходимости , удалением защитных групп и выделением целевого продукта в свободном виде, в виде соли, в форме рацемата или оптически активного ан4 типода. Oi

Description

Изобретение относитс  к получений новых соединений с ценными фармаколо гическими свойствами, в частности к способу получени  производных алкил аминоэтанола общей формулы 1 ОН «Нз ЙН-UHj-Utt-й-UWi)i Мз водород, С,2 -С -ацил, бензо общей формулы О где R - водород, метил, R - водород, Ц-Сл-алкил, Изобретение охватывает также соли этих соединений. В патентной литературе широко оп саны способы получени  алканоламино обладающих стимулирующим сердечную де тельность /действием. В частности описан способ получе ни  производных аминоэтанола общей формулы П ( itt -m-c-(ittj I (i-( HS ( H-(H9 он Соединение П, получаемое из раствора г (0,0155 моль) 1,1-диметил -3-(2-метоксифенил)-пропиламина и ,0 г (0,0155 моль) 4-бензилоксифенил-гликол  в 0 мл йтанола путем кип чени  с обратным холодильником в течение 1 ч с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 20 ч, подвергают восстановле нию 1,5 г боргидрида натри  и раствор перемешивают 1 ч. После упаривани  досуха реакционной смеси в вакуУказанные соединени  получают одним из известных способов, например, путем восстановлени  соответствующего иминокетона СО Соединени  формулы П обладают бронхоспазмолитическим действием. Цель изобретени  - расширение ассортимента средств, воздействующих на живой организм. Поставленна  цель достигаетс  согласно способу получени  производных алкиламиноэтано1ла формулы 1, а также их -солей, который заключаетс  в том, что соединени  формулы О . о-О - U - « Н U«i OlF где R имеет указанное значение, R имеет указанное значение или означа- ет защищающую гидроксилгруппу, например С;,-С5-алкил или бензил, подвергают восстановлению боргидридом натри  с последующим, в случае необходимости , удалением защитных групп, целевой продукт выдел ют в свободном виде, в виде соли, в форме рацемата или оптически активного антипода. Пример 1. Получение I- J-OKсифенил )-2-Г1,1-диметил-3-(2-метоксифенил (пропиламино} -этанола. а)Получение 1-(А-бензилоксифенил)-2-| 1 ,1 -диметил-3 (2-метйксифенил) -пропиламиноЗ-этанола Ьосстаноб ение 2-Oi н, -CH2-(iH2из oCHj уме остаток распредел ют в смеси диэтилового эфира с водой. Эфирную фазу промывают водой, сушат над. сульфатом магни  и упаривают. После перекристаллизации остатка из этанола получают 3,1 г вышеуказенного.соединени  . ЯМР промежуточного иминокетона: (CDClj) (Г (ч/мин), 1,25 (6Н, с), 1,82 (2Нм), 2,60 (2Н,м), 3,75 (ЗН,с), 5,10 (2Н, с), 7,18 (ПН, м), 8,10 Г2Н, д (-дублет), 8,35 (1Н, с)
3101
6 Получение 1-( -оксифенил)-2-р ,1-диметил-З-(2-метоксифенил;пропиламиноЗ Этанола .
Раствор 3,1 г 1-(-бензилоксифенил ),1-диметил-3(2-метоксифенил пропиламино -этанола в 0 мл изопропанола гидрируют при комнатной температуре и атмосферном давлении в присутствии 0,05 г 10% Pd/c. После поглощени  рассчитанного количества водорода катализатор фильтрует, фильтрат концентрируют в вакууме и целеСНз О ( 1Нз-(1 - t ( i-(iH -H «3Ott ( iH3-c-- -o-(iH-( (iHj о к раствору соединени  П, получаемого из 2 г 1,1-диметил-З-(2-метоксифенил )-пропиламина и 2,9 г моноэти ацетал  t-пивалоил-оксифенил-гликол  в 100 мл этанола путем нагревани  с обратным холодильником в течение 2 ч и последующей выдержкой реакционной смеси при комнатной температуре в те чение 20 ч, добавл ют в потоке азота бороэтан, получаемый из 23 мл эфирата борфторида и 3, г борананатри в 110 мл диглима. После завершени  реакции тщательно добавл ют воду и реакционную смесь упаривают досуха. Остаток экстрагируют диэтиловым эфиром , промывают водой, сушат и упаривают , затем раствор ют в этаноле и нейтрализуют этанольной серной кислотой . После упаривани  и перекристаллизации из этанола получают 1,6 г вышеуказанного соединени , 100 нейтральный сульфат, ЯМР: (СОСЦ, CFnLCOOH) (f (ч/мин): (9Н, с), 1,52 (6Н. с), 2,00 (2Н, м), 2V90 (2Н, м), 3,25(2К, «), 3,90 (ЗН, с), 5,25 (1Н, м), 7,18 (8Н, м). Аналогично примерам 1 и 2 получаю следущие соединени : 1 (t-Метилбензоилокси) -фенилЗ -2- 1 1-диметил-3-(2-метоксифенил) пропиламино -этанол 1/2 HtSO/i.
Otte4
вой продукт выдел ют в виде гидрохлорида .
ЯМР: (ч/мин): 1,55 (6Н, с), 1,90 (2Н, м), 2,77 {2Н, м), 3,20 (2Н, м), 5 3,85 (ЗН, с), i|,85 (DOH), 5,05 (1Н,м), 7,32 (8Н, м).
Масс-спектр: (М-18) . Производное ди-ТМС М (М-15) .
«О П р и м е р 2. Получение сульфата 1- ( -пивалоилоксифенил),1-диметил-3 (2-метоксифенил)пропиламино--этанола . , U йНоСИо-ГЛ I Ъ ОЙНч Из --{ -йНг- Н2-/Л 1/2 Н2$04 I I .Ъ oCUj Перекристаллизаци  из изопропанола , 99,t нейтральный сульфат. ЯКР () сГ (ч/мин): 1,52 (6Н, с), 2,02 (2Н, м), 2,50 (ЗН, с), 2,75 (2Н, м), 3,15 (2Н, м), 3,85 (ЗН, сУ, 5,25 МН, м), 7,20 (12Н, м). 1 - (t-Оксифенил) -2-L1 ,1 -диметил-3- (2-этоксифенил)пропиламино -этанолДв виде гидрохлорида. ЯМР (ДИСО-dfo) cf (ч/мин): 1,1 СЗН,т (-триплет), 1,15 (6Н, с), 1,7 (2Н, м), 2,2 (ДМСО), 2,9 (2Н, м), 3,9 (2И,кв), ,8 (1Н, м), 7,0.(8Н, м). . 1- ( -Оксифенил)-2-С1 ,1-диметил-4- (2-метоксифенил)-бутиламиноЗ -этанол 1/2 . Масс-спектр (NH-) МНЗ. Чистота 98,6% (определена жидкостной хроматографией под давлением).. 1 - ( -Оксифенил) , 1 -диметил-З -(2-оксифенил)-пропиламино -этанол 1/2 НдЗОц.. Чистота 96,8 (определена жидкостной хроматографией под давлением). Масс-спектр (NH,) .ЗТб ЯМР :; (СО-,;ОО СРзСООН)сГ--(ц/мин); 1,0 (6И, с), 1,5-2Н, ,3-2H, м), . 2,8-2И, м(2,95) СОлОО-; i,5 (1Н, м), ,8 (8Н, м). 1- -Оксифенил)-2-C1,1-диметил-2- (2-метоксифенил)этиламимо}-этанол 1/2 . Перекристаллизаци  из этанола. ЯМР: (flMCO-db) (ч/мйн): 0,65 (6Н; с). 1,92 (ДМСО), 2,1|2 (UH, м), 3,10 (ЗН, с), 1,25 (1Н, м), 6,50 (8Н, м).. Масс-спектр: производное ТИС: М м/е-1|60 М-15 Фармакологические испытани . А. Одновременное определение бронхоспазмолитического, треморогенного и стимулирующего сердечную де тельность действий. Бронхоспазмолитическое и треморог ное действи  одновременно определ ют на анестезированных.кошках. Кошке весом 2 .5 кг анестезируют пентробарбиталом путем предв1ари тельного виутрибрюшинного впрыскивани  (30 мг/кг) и последующей внутривенной инъекции с целью обеспечени  посто нной степени анестезии во врем  опыта. Артериальное кров ное давление измер ют при помощи прибора, соедине ного с канюлей, вставленной в сонную Jартерию. Кроме того, частоту сердеч|ных сокращений измер ют при помощи |ЭКГ. I Камбаловидна  мышца задней ножки заключалась в камеру, выполненную из пластмассы с каучуковым покрытием. Вс  нога обертывалась в металлическую фольгу, снабженную пластмассовым покрытием, с целью обеспечени  посто нной температуры С. Кошку спиной клали на операционный стол и правую заднюю ножку фиксировали, , Сухожилие подключалось к прибору дл  измерени  напр жени , Изометрическое напр жение устанавливалось на 50 г (напр жение в положении поко ) и 500 г (максимальное напр жение). На большеберцовом нерве близ камбало видной мышцы устанавливалс  бипол рный платиновый электрод. Неполные те 1танические сужени  измер лись при по мощи стимул тора типа Грасс S iS. Длительность пульсовой волны составл ла 0,05 мс при частоте 8-12 Гц и напр жении 5-8 В. Каждые 20 с проводилась стимул ци  в течение 1,8 с. В трахею вставл лась канюл  и лег кие продувались комнатным воздухом при помощи аппарата Брауна. Частота составл ла 15-20 мин -1, а приливноотливный объем 8-10 мл/кг. Изменени  io 6 приливно-отливного объема, вызываемые дачей агента сужени , измер лись как разность объема подаваемого воздуха и и воздуха, необходимого дл  дыхани . Давление измер лось посто нно и избыточный воздух определ лс  при помощи прибора РТ 5А. Бронхиальный тонус повышалс  ингал цией аэрозол  гистамина , приготовл емого с применением 0,1-0,3 мг/мл гистамина в виде , раствора в глицерине. Аэро|заль получалс  при помощи распылител , который соедин лс  с входом распиратора в том случае, если бронхоспазм вызывалс . Если избыток подаваемого и воздуха, необходимого дл  дыхани , достигал одинакового уровн , то в бронхиальную вену впрыскивалось исследуемое соединение. Результаты опыта. Бронхоспазмолитическое действие определ лось как доза в мол х на 1 кг веса тела животного , при которой вызываемый гистамином бронхоспазм снижалс  на 301. Треморогенное действие определ лось как доза в мол х на 1 кг веса тела животного, при которой электрически вызываемые сужени  камбаловидной мышцы снижались на 30%. Стимулирующее сердечную де тельность действие определ лось как доза в мол х на 1 кг веса тела животного, при которой частота сердечных сокращений повышалась на 25. Активность соединений определ лась относительно активности тербуталина , широко примен емого в клинической практике. По сравнению с тербуталином предлагаемые соединени  про вл ют несколько лучшее бронхоспазмолитическое действие, чем треморогенное . Бронхоспазмолитическое; . действие почти в три раза больше бронхоспазмолитического эффекта тербуталина, тогда как его треморогенное действие составл ет только 0,5 треморогенного эффекта тербуталина, а его стимулирующее сердечную де тельность действие находитс  на. том же уровне, что и стимулирующее сердечную.де тельность действие тербуталина. Б. Бронхоспазмолитическа  активность при оральной и подкожной апликации . Исследовалась бронхоспазмолитическа  активность на морских свинках соединени  примера 1 при оральной и подкожной даче. В качестве сравнени  служил тербуталин.
710
Бронхоспаэмолитическое действие определ лось как действие, тормоз щее су.жение бронхов, вызываемое гистамином , на неанестеэированиых морских свинках.
Животным давали раствор гистамина 0,3 мг/мл.
Опыт проводили на морских свинках обоего пола весом 190.-250 г. Контрольные животные, давали солевой раствор, про вл ли усиленное и нерегул рное дыхание по истечении k мин после Дачи аэрозол  гистамина. Дыхание животных, которым давали .предлагаемое и известное соединени .
10W8
не изменилось по и9течении 4 мин после дачи аэрозол  гистаиина.
До сн альной аппликации животным давали только воду в течение 15 ч, S 30 мин после оральной аппликации животным давали аэрозоль гистамина.
Подкожна  аппликаци  осуществл лась за 15 мин до дачи аэрозол  гистамина .
В обоих опытах исследуемые соединени  давали BO-tO животным и определ ли дозу , т.е. доза, котора  защищает 50% животных от действи  гистамина в течениеболее k мин.

Claims (1)

  1. Способ получения производных алкиламиноэтанола общей формулы где R* - водород, С^-С5-ацил, бен зоил общей формулы о ‘ где R* - водород, метил, R* - водород, Ц -С4-алкил, или их солей, в форме рацемата или оптически активного антипода, о τη имеющийся тем, что соединение общей формулы х
    Λ где R имеет указанное значение, R-j имеет указанное значение или означает защищающую гидроксилгруппу, например Ц-С5-алкил или бензил, подвергают восстановлению боргидридом натрия с последующим, в случае необходимости, удалением защитных групп и выделением целевого продукта в свободном виде, в виде соли, в форме рацемата или оптически активного антипода.
SU813308200A 1978-04-10 1981-07-02 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода SU1011046A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1403378 1978-04-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1011046A3 true SU1011046A3 (ru) 1983-04-07

Family

ID=10033794

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792746153A SU961557A3 (ru) 1978-04-10 1979-04-09 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода
SU813308200A SU1011046A3 (ru) 1978-04-10 1981-07-02 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792746153A SU961557A3 (ru) 1978-04-10 1979-04-09 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0004835B1 (ru)
JP (1) JPS54145624A (ru)
AT (1) AT367022B (ru)
AU (1) AU520787B2 (ru)
BR (1) BR7902193A (ru)
CA (1) CA1150296A (ru)
CS (1) CS228114B2 (ru)
CY (1) CY1228A (ru)
DD (1) DD142875A5 (ru)
DE (1) DE2960968D1 (ru)
DK (1) DK146779A (ru)
ES (2) ES479440A1 (ru)
FI (1) FI70405C (ru)
GR (1) GR66484B (ru)
HK (1) HK35184A (ru)
HU (1) HU178207B (ru)
IE (1) IE48569B1 (ru)
MY (1) MY8500403A (ru)
NO (1) NO147103C (ru)
NZ (1) NZ190078A (ru)
PH (1) PH17202A (ru)
PT (1) PT69459A (ru)
SG (1) SG6984G (ru)
SU (2) SU961557A3 (ru)
ZA (1) ZA791403B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6010021B2 (ja) * 1979-01-31 1985-03-14 田辺製薬株式会社 新規ベンジルアルコ−ル誘導体及びその製法
JPS6241829Y2 (ru) * 1980-03-28 1987-10-26
GB2096988B (en) * 1980-11-20 1984-08-01 Beecham Group Ltd Aromatic hydroxyamines
US4454337A (en) * 1981-06-29 1984-06-12 Smithkline Beckman Corporation Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles
CH653322A5 (de) * 1982-12-01 1985-12-31 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6610530A (ru) * 1966-07-27 1968-01-29
DE1768167A1 (de) * 1968-04-06 1971-08-05 Troponwerke Dinklage & Co 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-[3-phenyl-2-methylpropyl-(2)-amino]-aethynol-(1)
DE2008654A1 (de) * 1970-02-25 1971-09-09 C H Boehnnger Sohn, 6507 Ingel heim Ammoathanoldenvate
JPS52113934A (en) * 1976-03-19 1977-09-24 Eisai Co Ltd Phenethylamine derivatives and bronchodilator containing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 011258, кл. 260-+79, опублик. 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS54145624A (en) 1979-11-14
AU4568879A (en) 1980-10-09
HK35184A (en) 1984-05-04
IE48569B1 (en) 1985-03-06
MY8500403A (en) 1985-12-31
ES479440A1 (es) 1980-06-16
JPS638936B2 (ru) 1988-02-25
DE2960968D1 (en) 1981-12-24
AT367022B (de) 1982-05-25
BR7902193A (pt) 1979-12-04
NO147103C (no) 1983-02-02
NZ190078A (en) 1984-07-06
FI70405C (fi) 1986-09-19
ZA791403B (en) 1980-05-28
FI70405B (fi) 1986-03-27
NO147103B (no) 1982-10-25
CY1228A (en) 1984-06-29
ATA265579A (de) 1981-10-15
DK146779A (da) 1979-10-11
ES486580A1 (es) 1980-10-01
FI791118A (fi) 1979-10-11
HU178207B (en) 1982-03-28
GR66484B (ru) 1981-03-24
SG6984G (en) 1984-08-03
AU520787B2 (en) 1982-02-25
IE790754L (en) 1979-10-10
CS228114B2 (en) 1984-05-14
PT69459A (en) 1979-05-01
DD142875A5 (de) 1980-07-16
EP0004835B1 (en) 1981-10-14
NO791199L (no) 1979-10-11
EP0004835A1 (en) 1979-10-17
PH17202A (en) 1984-06-19
SU961557A3 (ru) 1982-09-23
CA1150296A (en) 1983-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0011609B1 (en) Xanthine derivatives and pharmaceutical preparations containing these derivatives for use in the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiac disease
EP0001735B1 (en) Xanthine derivatives having antiallergic activity and pharmacological preparations containing them
SU1156592A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей
SU1128837A3 (ru) Способ получени 2- @ 2-(1,4-бензодиоксанил) @ -2-имидазолин гидрохлорида
CA2057601A1 (en) Pharmaceutical use of diamino acid derivatives
JPH0256468A (ja) ピリダジノン誘導体及びその製造方法
SU1011046A3 (ru) Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода
US4066650A (en) Keto-aldehyde-amine addition products and method of making same
FI90545C (fi) Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten 2,2-dimetyylikromeenijohdannaisten valmistamiseksi
DK147795B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af xanthinderivater
US3979456A (en) Phenoxyalkylamines, process for their preparation and applications thereof
US3868461A (en) Ester of 3,4-dihydroxy-alpha (isopropylamino) methyl benzyl alcohol, composition and anti-asthma use thereof
NO763345L (ru)
SU1169533A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола
EP0356230B1 (en) Quinoline compound
US4451473A (en) 3,7-Diazabicyclo [3.3.1] nonanes having anti-arrhythmic activity
US4181657A (en) 2-Aminooctahydroindolo[2,3-a]quinolizines useful in treating cardiovascular disorders
US3248292A (en) Pharmaceutically active dimethoxyquinazolines
FR2503705A1 (fr) Derives de phenethanolamine, leur preparation et leur application en therapeutique
US4603019A (en) N-(methoxyphenacyl)-amine derivatives
US4503058A (en) Therapeutically useful 3,7a-diazacyclohepta[j,k]fluorene derivatives
US4988735A (en) Ethylene diamine active cardiovascular therapy
SU1549481A3 (ru) Способ получени трициклических дибензоконденсированных производных или их фармацевтически приемлемых солей
FI85481B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2,3 -dihydro-1-(8-metyl-1,2,4-triazolo/4,3-b/pyridazin-6-yl)-4(1h) -pyridinon.
KR840001050B1 (ko) 페닐알킬아민 유도체의 제조방법