SU961557A3 - Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода - Google Patents

Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода Download PDF

Info

Publication number
SU961557A3
SU961557A3 SU792746153A SU2746153A SU961557A3 SU 961557 A3 SU961557 A3 SU 961557A3 SU 792746153 A SU792746153 A SU 792746153A SU 2746153 A SU2746153 A SU 2746153A SU 961557 A3 SU961557 A3 SU 961557A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
animals
given
group
histamine
formula
Prior art date
Application number
SU792746153A
Other languages
English (en)
Inventor
Агне Торстен Олссон Отто
Генри Альфонс Перссон Нильс
Оке Свенссон Лейф
Бертиль Вальдек Карл
Ингвар Леопольд Веттерлин Кьель
Original Assignee
Актиеболагет Драко (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Актиеболагет Драко (Фирма) filed Critical Актиеболагет Драко (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU961557A3 publication Critical patent/SU961557A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/86—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

давлении в присутствии 0,5 г го Pd/C. После поглощени  рассчитан ного количества водорода катализато фильтруют и фильтрат упаривают. Пос ле перекристаллизации остатка из эт иола получают 1,5 г указанного соед нени  . 100,5 ЯМР.: (flMCO-dg) (ч./млн): 0,65 (6Н, с), 1,92 (ДМСО) 2, (Н, м), З-.Ю (ЗН, с), ,25(1Н,м 6,50 (8Н, м). Масс-спектр: производное ТМС: М м/е Л60; (М-15) м/е kkS. Аналогично примерам 1 и 2 получа следующие соединени : I.1- 4-пивалоилоксифенилЗ-2-tl, -диметил-3(2-метоксифенил)-пропиламино -этанол в виде сульфата, ЯМР: (CDCB ) (Г(ч./млн): 1,0 (9Н, с), 1,52 (6Н, с), (2Н, м), 2,90 (2Н, м), 3,25 (2Н, м), 3,90 (ЗН, с), 5,25 (1Н, м), 7,18 (8Н, мЬ, II.1-14-Й-метилбензоилокси)-фе D , 1 -диметил-3- (2-метоксифен -пропиламино -этанол в виде сульфат ЯМР: (соседу + ) (5(ч./млн): 1,52 (6Н, с), 2,02 (2Н, м), 2,50 (ЗИ, с), 2,75 (2Н, м), 3,15 (2Н, м), 3,85 (ЗН, с), 5,25 (1Н, м), 7,20 (12Н, м), III.1- ( -оксифенил)-2-11,1-диме тил-3- (2-этоксифенил)-пропиламиHoJ-этанола в виде гидрохлорида. рассч 9,0 ГР Q П намд , ЯМР: (ДМСО-dg) (Г (ч./млн): 1.1(ЗН, т), где т-триплет, 1,15 (6Н, с), 1,7 (2Н, м), 2.2(ДМСО), 2,9 (2Н, м), 3,9 ( 2Н, КБ), i,8 (1Н, м), 7,0 (8Н,м IV.1-(А-оксифенил),1-диметил-А- (2-метоксифенил)-бутилами но -этанол в виде сульфата. Масс-спектр: (Ш) МН 3. Чистота: 98,6% (определена хроматографией ) . V. 1-(4-оксифенил),1-диме тил-З(2-оксифенил)-пропиламиноЗэтанола в виде сульфата. Масс-спектр: (NH) МН 316. ЯМР: (CDcjOD 4-CF3COOH) rf (ч./млн): 1,0 (6Н, с), 1,5 (2Н, м), 2,8 ( 2Н, м), 2,95 (CD,OD) k,S (1Н, м 6,8 (8Н, м). Синтезированные соединени  испытаны на фармакологическую активност А. Одновременное определение бронхоспазмолитического , треморогенного и стимулирующего сердечную де тельность действий. Бронхоспазмолитическое и треморогенное действи  одновременно определ лись на анестезированных кошках. Кошки весом 2,,5 кг анестезировались пентобарбиталем путем предварительного внут(1брюшинного впрыски ( (ЗП мг/кг) и последующей внут ривенной инфузии, с целью обеспечени  посто нной степени анестезии во врем  опыта. Артериальное кров ное давление измер лось при помощи прибора , соединенного с канюлей, вставт ленной в сонную артерию. Кроме того, частота сердечных сокращений измер лась при помощи ЭКГ. Камбаловидна  мышца задней ножки заключалась в камеру , выполненную из пластмассы с каучуковым покрытием. Вс  нога обертывалась в металлическую фольгу, снабженную пластмассовым покрытием, с целью обеспечени  посто нной температуры С. Кошка спиной была положена на операционный стол и права  задн   ножка фиксировалась. Сухожилие подключалось к прибору дл  измерени  напр жени . Изометрическое напр жение устанавливалось на 50 г (напр жение в положении поко ) и 500 г (максимальное напр жение). На большеберцовом нерве близ камбаловидной мышцы устанавливалс  бипол рный платиновый электрод. Неполные тетанические сужени  измер лись при помощи стимул тора типа Грасс S 8. Длительность пульсовой вол(Л| составл ла 0,05 мс при частоте 8-12 Гц и напр жении 5-8 В. Каждые 20 с проводилась стимул ци  в течение 1,8 с. В трахею вставл лась канюл  и легкие продувались комнатным воздухом при помощи аппарата Брауна. Частота составл ла в мин и приливно-отливный объем равн лс  8-10 мл/кг. Изменени  приливно-отливного объема, вызываемые дачей агента сужени , измер лись как количество разности воздуха между подаваемым воздухом и воз-, духом, необходимым дл  дыхани . Давление посто нно измер лось и избыточный воздух Определ лс  при помощи прибора РТ 5А. Бронхиальный тонус повышалс  ингал цией аэрозол  гистамина , приготовленного с применением 0,1-0,3 мг/мл гистамина в виде 5 ного раствора в глицерине. Аэрозоль 79 получалс  при помощи распылител , который соедин лс  со входом респиратора в том случае, если бронхоспазм вызывалс . Если избыток воздуха дыхани  достигалс  равного уровн  то в бронхиальную вену впрыскивалось исследуемое соединение. Одновременно определ ют бронхоспазмолитическую , треморогенную и стимулирующую сердечную де тельность действий на анестезированных кошках. Результаты сведены в табл. 1. Бронхо бпазмолитическое действие определ лось , как доза в мол х на кг веса те ла животного, при которой вызываемый гистамином бронхоспазм снижаетс  на 30%. Треморогенное действие определ лось , как доза в мол х на кг веса тела животного, при которой электрически вызываемые сужени  камбаловидной мышцы снижаютс  на 30%. Стимулирующее сердечную де тельность действие определ лось, как доза в 7 мол х на кг веса тела животного, при которой частота сердечных сокращений повышаетс  на 25%. Активность синтезированных соединений определ лась в отношении активности тербуталина, широко примен емого , в клинической практике. По сравнению с тербуталином предлагаемые соединени  про вл ют не-сколько лучшее бронхоспазмолитическое действие, чем треморогенное действие. Например, соединение I про вл ет бронхоспазмолитическое действие, которое почти в три раза больше бронхоспазмолитического эффекта тербуталина, тогда как его треморогенное действие составл ет только 0,5-кратное треморо генного эффекта тербуталина, а его стимулирующее сердечную де тельность действие находитс  на том же уровне, что и стимулирующее сердечную де тельность действие тербуталина. Таблица 1
I2,9±0,6
сн,
2
II0,12tO,03
1 2 2 сн
III1,iftO,2
СаН,
IV0,28±0,07
сн. сн
Н С-С-СОсн .
0,9iO,1 0,02 1 0,,05
V 0,2510,05
Тербуталин
0,26io,OA
0,18±0,03 1Б . Бронхоспазмолитическа  активность при оральной и подкожной аппликации .
Исследовалась бронхоспазмолитическа  активность на морских свинках соединени  примера 1 при оральной
и подкожной даче. 8 качестве сравнени  служил тербуталин.
Бронхоспазмолитическое действие определ лось как действие, тормоз щее сужение бронхов, вызываемое гистамином на неанестезированных морских свинках.

Claims (1)

  1. Животным давалс  раствор 0,3 мг/мл гистамин, который распыливалс . В опыте примен лись морские свинки обоего пола весом 190-250 г. Контрольные животные,которым давали солевой раствор, про вл ли усиленное и нерегул рное дыхание по истечении k мин после дачи-аэрозол  гистамина. Дыхание животных, которым давали предлагаемое и известное соединени , не измен лось по истечении k мин после дачи аэрозол  гистамина. До оральной аппликации предлагаемого и известного соединений животным давали только воду в течение 15 ч. Через 30 мин после оральной аппликации животным давали аэрозоль гистамина.. активность предлагаемого соединени составл ет 2,7-кратное активности тербуталина, а при оральной даче 2 ,1-кратное активности тербуталина Формула изобретени  Способ получени  производных алкиламиноэтанола общей формулы I ОН CKj СН-СШа-ТЯН- C-C( CHj где R - водород, алифатическа  ацил на  группа с числом атомов лерода 2-5, незамещенный ил замещенный бензоил формулы
    Подкожна  аппликаци  осуществл лась за 15 мин до дачи аэрозол  гистамина, В обоих опытах исследуемые соединени  давались животным и определ лась доза ЕД, т.е. доза, котора  защищает 50 животных от действи  гистамина в течение более мин.
    Доза ЕДед определ лась в микмоп х/кг веса тела животного.
    0
    i Бронхоспазмолитическое действие предлагаемого соединени , 1-(-оксифенил ),1-диметил-3-(2-метоксифенил )-пропиламиноЗ-этанола, и известного соединени , тербуталина, при оральной и подкожной аппликации приведено в табл.2. с числом атомов углеро- , да п 1,2, 3. или их солей в виде рацемата или оптически активного антипода, о тли -j чающийс  тем, что окись стирола общей формулы 11 г - о где R имеет указанные значени  иди означает защищающую гидроксил группу , такую как алкил или бензил , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 1)1 СНч ,. I/ л ш - с - (снду-/) ( . -J7 л где R и п имеют указанные значени , , R- означает водород или группу, защищающую аминогруппу, например бензил, с последующим в случае необходимости удалением защитных групп
    11 , 961557 . 2
    и выделением целевого продукта вИсточники информации,
    свободном виде, в виде соли, рацема- прин тые во внимание при экспертизе та или оптически активного изо- 1. Патент СССР № 638252, мера.кл. С 07 С 91/32, 1976.
SU792746153A 1978-04-10 1979-04-09 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода SU961557A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1403378 1978-04-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU961557A3 true SU961557A3 (ru) 1982-09-23

Family

ID=10033794

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792746153A SU961557A3 (ru) 1978-04-10 1979-04-09 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода
SU813308200A SU1011046A3 (ru) 1978-04-10 1981-07-02 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813308200A SU1011046A3 (ru) 1978-04-10 1981-07-02 Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода

Country Status (25)

Country Link
EP (1) EP0004835B1 (ru)
JP (1) JPS54145624A (ru)
AT (1) AT367022B (ru)
AU (1) AU520787B2 (ru)
BR (1) BR7902193A (ru)
CA (1) CA1150296A (ru)
CS (1) CS228114B2 (ru)
CY (1) CY1228A (ru)
DD (1) DD142875A5 (ru)
DE (1) DE2960968D1 (ru)
DK (1) DK146779A (ru)
ES (2) ES479440A1 (ru)
FI (1) FI70405C (ru)
GR (1) GR66484B (ru)
HK (1) HK35184A (ru)
HU (1) HU178207B (ru)
IE (1) IE48569B1 (ru)
MY (1) MY8500403A (ru)
NO (1) NO147103C (ru)
NZ (1) NZ190078A (ru)
PH (1) PH17202A (ru)
PT (1) PT69459A (ru)
SG (1) SG6984G (ru)
SU (2) SU961557A3 (ru)
ZA (1) ZA791403B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6010021B2 (ja) * 1979-01-31 1985-03-14 田辺製薬株式会社 新規ベンジルアルコ−ル誘導体及びその製法
JPS6241829Y2 (ru) * 1980-03-28 1987-10-26
GB2096988B (en) * 1980-11-20 1984-08-01 Beecham Group Ltd Aromatic hydroxyamines
US4454337A (en) * 1981-06-29 1984-06-12 Smithkline Beckman Corporation Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles
CH653322A5 (de) * 1982-12-01 1985-12-31 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6610530A (ru) * 1966-07-27 1968-01-29
DE1768167A1 (de) * 1968-04-06 1971-08-05 Troponwerke Dinklage & Co 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-[3-phenyl-2-methylpropyl-(2)-amino]-aethynol-(1)
DE2008654A1 (de) * 1970-02-25 1971-09-09 C H Boehnnger Sohn, 6507 Ingel heim Ammoathanoldenvate
JPS52113934A (en) * 1976-03-19 1977-09-24 Eisai Co Ltd Phenethylamine derivatives and bronchodilator containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JPS54145624A (en) 1979-11-14
AU4568879A (en) 1980-10-09
HK35184A (en) 1984-05-04
IE48569B1 (en) 1985-03-06
MY8500403A (en) 1985-12-31
ES479440A1 (es) 1980-06-16
JPS638936B2 (ru) 1988-02-25
DE2960968D1 (en) 1981-12-24
AT367022B (de) 1982-05-25
BR7902193A (pt) 1979-12-04
NO147103C (no) 1983-02-02
NZ190078A (en) 1984-07-06
FI70405C (fi) 1986-09-19
ZA791403B (en) 1980-05-28
FI70405B (fi) 1986-03-27
SU1011046A3 (ru) 1983-04-07
NO147103B (no) 1982-10-25
CY1228A (en) 1984-06-29
ATA265579A (de) 1981-10-15
DK146779A (da) 1979-10-11
ES486580A1 (es) 1980-10-01
FI791118A (fi) 1979-10-11
HU178207B (en) 1982-03-28
GR66484B (ru) 1981-03-24
SG6984G (en) 1984-08-03
AU520787B2 (en) 1982-02-25
IE790754L (en) 1979-10-10
CS228114B2 (en) 1984-05-14
PT69459A (en) 1979-05-01
DD142875A5 (de) 1980-07-16
EP0004835B1 (en) 1981-10-14
NO791199L (no) 1979-10-11
EP0004835A1 (en) 1979-10-17
PH17202A (en) 1984-06-19
CA1150296A (en) 1983-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0043807B1 (en) 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates
US5506257A (en) Aminocyclohexylamides for antiarrhythmic and anaesthetic uses
SK14372000A3 (sk) Aminocyklohexyletérové zlúčeniny a ich použitie
CA2057601A1 (en) Pharmaceutical use of diamino acid derivatives
JPH078851B2 (ja) ３−フエニルチオメチルスチレン誘導体
EP0632806B1 (en) Aminocyclohexylamides for antiarrhythmic and anaesthetic uses
RU1836343C (ru) Способ получени производных бензонитрила или их фармацевтически приемлемых солей
SU961557A3 (ru) Способ получени производных алкиламиноэтанола или их солей в виде рацемата или оптически-активного антипода
PL167302B1 (en) Method of obtaining novel 1r-cis, 1'r-cis-2,2'-(3,11-dixo-4,10-dioxatridekamethylene)-bis-(1,2,3,4 tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-veratryloisoquinolinic salts
EP0598171A1 (en) Nitrogen bridge tetrahydroisoquinolines
US4163790A (en) Method for increasing coronary blood flow in mammals
GB2186573A (en) Purine derivatives, their production and medicaments containing them
SU1087519A1 (ru) Соли производных 1,2,4-оксадиазолин-5-она про вл ющие свойства регул торов де тельности сердечно-сосудистой системы
IE60267B1 (en) Centrally-acting muscle relaxants
Mikiskova et al. Trichloroethanol in trichloroethylene poisoning
SU1598870A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дигидропиридина
EP0047990B1 (en) Hydrouracil compounds
FI74273B (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla 1-aryloxi-3-alkylamino-2-propanoler.
SU1590041A3 (ru) Способ получени производных 1,4-дигидропиридина
EP0390762A1 (en) New bronchospasmolytic compounds and process for their preparation
Barrass et al. The cholinergic properties of some amino-acid esters and amides
US4988735A (en) Ethylene diamine active cardiovascular therapy
US4701461A (en) Substituted cyclic amines
US4855497A (en) Novel diamine derivatives
SU1272986A3 (ru) Способ получени гидрохлорида 1-гексаметиленимино-3-/2,6-диметиланилино/-пропанола-2