SK278295B6 - Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process - Google Patents

Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process Download PDF

Info

Publication number
SK278295B6
SK278295B6 SK7456-85A SK745685A SK278295B6 SK 278295 B6 SK278295 B6 SK 278295B6 SK 745685 A SK745685 A SK 745685A SK 278295 B6 SK278295 B6 SK 278295B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
phenyl
optionally substituted
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
SK7456-85A
Other languages
English (en)
Other versions
SK745685A3 (en
Inventor
Vivienne M Anthony
Kevin Beautement
Michael J Bushell
John M Clough
Paul Defraine
Christopher R A Godfrey
Original Assignee
Anthony Vivienne M.
Kevin Beautement
Bushell Michael J.
Clough John M.
Paul Defraine
Godfrey Christopher R. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27449594&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK278295(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB8426473A external-priority patent/GB8426473D0/en
Priority claimed from GB848432265A external-priority patent/GB8432265D0/en
Priority claimed from GB8513115A external-priority patent/GB8513115D0/en
Priority claimed from GB8513104A external-priority patent/GB8513104D0/en
Application filed by Anthony Vivienne M., Kevin Beautement, Bushell Michael J., Clough John M., Paul Defraine, Godfrey Christopher R. A. filed Critical Anthony Vivienne M.
Publication of SK745685A3 publication Critical patent/SK745685A3/sk
Publication of SK278295B6 publication Critical patent/SK278295B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka derivátov kyseliny akrylovej, ktoré sú užitočné ako pesticídy, najmä ako fungicídy, a ako regulátory rastu rastlín. Vynález ďalej opisuje spôsob 5 výroby týchto látok, pesticídne, najmä fungicídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny a spôsoby potláčania škodcov, predovšetkým hubových infekcií rastlín s použitím uvedených látok a prostriedkov.
Podstata vynálezu
Vlastným predmetom vynálezu je pesticídny, najmä fungicídny a rast rastlín regulujúci prostriedok obsahu- 15 júci ako účinnú látku niektorú (alebo niektoré) zo zlúčenín uvedených ďalej.
V súlade s tým opisuje vynález zlúčeniny všeobecného vzorca (I),
COjH1
v ktorom
R1 a R2 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
X predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, pripadne substituovanú cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, ktorá je sama prípadne substituovaná fenylovým zvyškom, ďalej alkyltioskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná zvyškom vybraným zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinu, trifluónnetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, amtnoskupinu, fenylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, kyanoskupinu, hydroxylovú skupinu a acylaminoskupinu, ďalej fenoxyskupinou, fenyltioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, ktorá je prípadne sama substituovaná trifluórmetylovým zvyškom, ďalej pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, tienylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná halogénom alebo trifluórmetylom, pyridylovou skupinou, ftirylovou skupinou alebo tienylovou skupinou, fenylovú skupinu, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1
4S až 4 atómami uhlíka, metyltiometoxyskupinu, fenyltiometoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, prípadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxyskupinu, prípadne substituovanú trifluórmetylom, pyrimidyloxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylsulfinylovú skupinu, fenylsulfenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, acyloxyskupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, fenylazoskupinu, prípadne substituovanú alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, zvyšok -CO2R3, kde R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxylom s 1 až 4 atómami uhlíka alebo pyridylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylom s 1 až 4 atómami uhlíka, zvyšok -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo zvyšok -COR6, kde R6 predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vo- díka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo
X a Y, ktoré sa nachádzajú na fenylovom kruhu v susediacich polohách, sú spolu spojené pri vzniku nakondenzovaného kruhu, ktorý je buď aromatický alebo alifatický a obsahuje prípadne jeden alebo niekoľko heteroatómov, alebo
Y a Z, ktoré sa nenachádzajú na fenylovom kruhu v susediacich polohách, spoločne tvoria metyléndioxyskupinu a ich stereoizoméry, a kovové komplexy týchto látok.
Zlúčeniny podľa vynálezu obsahujú najmenej jednu dvojitú väzbu uhlík-uhlík a niekedy sa získavajú vo forme zmesí geometrických izomérov. Tieto zmesi sa však dajú deliť na individuálne izoméry a vynález zahŕňa tak tieto izoméry, ako aj ich zmesi. Alkylové skupiny vo význame jednotlivých všeobecných symbolov
SK 278295 Β6 môžu mať priamy alebo rozvetvený reťazec. Ako príklady týchto skupín sa môže uviesť metylovú, etylovú, propylová (n- alebo izopropylová) a butylová (n-, sek.-, izoalebo terc.butylová) skupina. Výhodnou alkylovou skupinou tak pre symbol R1, ako aj pre symbol R2 je metylová skupina.
Ďalej vynález opisuje zlúčeniny zodpovedajúce všeobecnému vzorcu (la),
COjCHj
Z v ktorom
X znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru či brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, benzyloxyskupinu alebo mono- či dialkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka a
Y a Z nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo
X a Y, nachádzajúce sa v susediacich polohách na fenylovom kruhu, sa môžu spolu spojiť pri vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, pričom alifatické časti všetkých uvedených skupín môžu byť prípadne substituované jedným alebo niekoľkými atómami fluóru, chlóru či brómu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovými skupinami, ktoré sú samy prípadne substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitrilovým zvyškom, hydroxylovou skupinou alebo karboxylovou skupinou, a fenylové časti všetkých uvedených skupín sú prípadne substituované jedným alebo niekoľkými atómami fluóru, chlóru či brómu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxylovými skupinami alebo karboxylovými skupinami a ich stereoizomérmi, a kovové komplexy týchto látok.
Ďalej vynález opisuje zlúčeniny zodpovedajúce všeobecnému vzorcu (XI), atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou a
Y znamená atóm vodíka, fluóru alebo chlóru, meiylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovú skupinu alebo metoxykarbonylovú skupinu, a ich stereoizoméry.
Vynález tiež opisuje zlúčeniny zodpovedajúce všeobecnému vzorca (XTV),
COjCHj
v ktorom
X znamená fenoxyskupinu, prípadne substituovanú atómom halogénu, napríklad fluóru, chlóru alebo brómu, alebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou alebo metoxykarbonylovou skupinou.
Ďalej vynález opisuje zlúčeniny všeobecného vzorca (XV),
z v ktorom každý zo symbolov X, Y a Z, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, atóm vodíka, metylovú skupinu, metoxylovú skupinu alebo nitroskupinu, a ich stereoizoméry.
Vynález opisuje najmä nasledujúce zlúčeniny:
cc,cs3
ce3o2c v ktorom
R predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 (zlúčenina č. 9 z tabuľky I) (H)
(zlúčenina č. 13 z tabuľky I)
C< OCH,
CHjOjC C
E (zlúčenina č. 1 z tabuľky H)
(zlúčenina č. 1 z tabuľky IV).
V nasledujúcich tabuľkách sa uvádzajú konkrétne 30 zlúčeniny podľa vynálezu.
(zlúčenina č. 19 z tabuľky I)
(D
zlúčenina č. R1 R2 x Y Z teplota topenia (’C) olefinický protón *) izomér +)
1 CHj CHj H H H 37-38 7,55 R
2 CHj CHj H H H olej 6,65 Z
3 ch3ch2 CHj H II II olej 7,53 E
4 CHj ch3ch2 H H H olej 7,62 E
5 CH3CH2 CHjCH2 H H H olej 7,62 E
6 CíHsCHj CHj H H H olej 7,56 E
7 CHj CóH5CH2 H H H 37-38 7,67 E
8 (CHj)jC CHj H H H olej 7,44 E
9 CHj CHj 2-(E-C3H3CH:CH) H H 107-108 7,63 Ľ
10 CHj CHj 2-(E-C6H3CH:CH) H H olej 6,57 Z
11 CHj CHj 3-(E-CsH3CH:CH) H H 104-105 7,58 E
12 CHj CHj 4-(E-C6H3CH:CH) H H 75-76 7,56 E
13 CHj CHj 2-(Z-CóH3CH:CH) H H olej 7,50 E
14 CHj CHj 2-(Z-C6H3CH:CH) H H 93-94 6,34 Z
SK 278295 BÉ
Tabuľka I (pokračovanie)
zlúčenina č. R1 R2 x Y Z teplota topenia (°C) olefinický protón *) izomér +)
15 (CH3)3C CHj 2-(Z-C6H5CH:CH) II H olej 7,37 E
16 CHj (CHj)jC 2-(Z-C6HsCH:CH) H H olej 7,87 E
17 ch3 CHj 2-C6H5CH2CH(CH3) H H E
18 CHs CHj 2-C6H5CH2C (CH3)2 H H E
19 CHj ch3 2-C6H5C:C H H 86-87 7,58 E
20 ch3 CHj 2-CH2:CH H H olej 7,57 E
21 ch3 CHj 2-C1 H H 65-66 7,60 E
22 ch3 ch3 4-C1 H H 61-62 7,56 E
23 ch3 CHj 2-C1 4-C1 H 98-69 7,56 E
24 CHj CHj 2-C1 6-C1 H 141-142 7,61 E
25 CHj CHj 3-C1 5-C1 H 129-127 7,58 E
26 CHj CHj 3-C1 5-C1 H olej 6,70 Z
27 CHj CHj 2-C1 6-F H 79-80 7,62 E
28 ch3 CHj 2-CH3 H H olej 7,55 E
29 CHj ch3 2-CHj H H 62-63 6,52 Z
30 ch3 CHj 2-(CO2CHj) H H olej 7,52 E
31 CHj CHj 2-CFj H H 65-66 7,56 E
32 CHj CHj 2-CÄ H H 106-107 7,34 E
33 CHj CHj 2-CíH5N(CH3)CO H H
34 CHj CHj 2-C6H5CON(CHj) H H
35 CHj 2-C6H5CO H H 82-85 7,30 E
36 ch3 CHj 2-C6H5CO2 H H E
37 CHj CHj 2-C6H3O2C H H E
38 CHj CHj 2-( CHj)3CO2C H H E
39 ch3 CHj 2-(cyklohexyl)02C H H E
40 CHj CHj 2-C6H5CH2 H H olej 7,48 E
41 CHj ch3 2-(4-Cl-C6H4)CH2 H H E
42 CHj CHj 2-(4-CHjO-C6H4)CH2 H H olej 7,50 E
43 CHj CHj 2-C6H5(CHj)2C H H E
44 CHj CHj 2-ϋ6Η5ΰΗ(ΟΗ) H H E
45 2-NO2 H H 84-85 pod E
aromatikou
46 CHj CHj 2-NH2 H H E
47 CHj CHj 2-C<H5N:N H H E
48 ch3 CHj 2-(4-(CH3)2N-C6HjN:N) H H E
49 CHj CHj 2-(4-CHjO-C6H4N:N) H H E
50 CHj CHj 2-CH3O2CCH2CH2 H H E
51 CHj CHj 2-(CH3)2CH H H E
52 ch3 2-CsHíS H H olej 7,51 E
53 CHj CHj 2-C6H5S(O) H H olej pod aromatikou E
54 CHj CHj 2-C6H5S(O)2 H H 147-148 pod E
rozklad aromatikou
55 CHj CHj 2-(E-^ --CH:CH) O H H olej 7,63 E
56 CHj CHj 2-(E-L, --CH:CH) 0 H H 107,5-110 6,56 Z
57 CHj CHj 3-C6H5O H H olej 7,54 E
58 CHj CHj 4-C6HjO H H 97-98 7,54 E
59 CHj CHj 4-C6H5O H H olej 6,64 Z
60 CHj CHj ® Φ H 124-125 7,47 E
61 CHj CHj Φ Φ H 83-84 7,63 E
62 CHj CHj Φ Φ H 112-113 7,47 E
63 CHj CHj Φ Φ © 152-153 pod E
aromatikou
64 CHj CHj Φ Φ H 122-123 7,73 E
65 CHj CHj 2-(C6H5N(CH3)) H H olej pod E
aromatikou
66 CHj CHj 2-Č4-CH3O-C6H4CO) H H olej 7,32 E
Tabuľka I (pokračovanie)
zlúčenina č. R1 R2 x Y Z teplota topenia (’C) olefmický protón *) izomér +)
67 ch3 CHj 2-C6H5OCH2 II H olej 7,59 E
68 ch3 CHj 2-C6H3CH(CH3)CH2 H H E
69 ch3 CHj 2-C6H5(CHj)2CH2 H H E
70 ch3 CHj L Á H H E
71 ch3 CHj 2-(E-4-Cl-C6H4CH:CH) H H E
72 ch3 ch3 2-(E-4-F-C6H4CH:CH) H H E
73 ch3 ch3 2-(E-2,6-di-Cl-CsHjCH:CH) H H E
74 ch3 ch3 2-(E-C6H5C(CH3):C(Hj)) H H E
75 ch3 ch3 2-(E-C6H5C(CH3):CH) H H Ľ
76 ch3 ch3 2-(E-C<íH5CH:C(CH3)) H H E
77 CIIj CII3 2-(E- IL --CH:CH) H H E
78 CH3 CHj 2-(E- IL,S^J—CH.CH) H H Z
79 CH3 CHj 2-C6H5OCH2 H H Z
80 ch3 CHj 2-C6HsOCH(CHj) H H E
81 ch3 ch3 2-C6H3OC(CH3)2 H H E
82 ch3 CHj 2-CčH5C(CH3)2C(CH3)2 H H E
83 ch3 CHj H H E
2-(E- —CH:CH) N
_^<^_-€Π:αΐ)
84 ch3 CHj Γ T H H E
2-(E-
N
85 CHj CHj H Ί H H E
2-(E-N\>
86 ch3 CHj 2(C6H5)2C:CH H H E
2-(/S
87 ch3 CHj L A H H E
88 ch3 CHj 2-C6H5CONH H H 99-100 pod E
aromatikou
89 ch3 CHj 2-C6H5NHCO H H E
90 ch3 CHj “ A ^CONH) H H 124-125,5 7,67 E
0
91 ch3 CHj © ffi H 106-107 7,81 E
92 ch3 CHj 2-(CHj)3C.C=C) H H olej 7,54 E
93 ch3 ch3 2-C6H5CH2O2C H H olej 7,36 E
94 ch3 ch3 2-C2H5O2C H H olej 7,40 E
95 ch3 CHj 2‘ ^A^CON(CHJ Γ T 3 H H 131-132 7,43 E
96 ch3 CHj 2-(CH3CH2O2C) H H 118-119 6,42 Z
97 ch3 CHj H H 168,5-169,5 6,02 Z
98 ch3 ch3 2-(CH2=CH) H H olej 6,52 Z
99 ch3 CHj 2-Br H H olej pod E
aromatikou
100 ch3 CHj © © H 158-159 7,70 E
101 CHj CHj © © H 134-135 7,64 E
102 CHj ch3 © © H 104-105 6,57 Z
103 CHj CHj © © H 109-110 7,56 E
SK 278295 Β6
Tabuľka I (pokračovanie)
zlúčenina č. R1 R2 x Y Z teplota topenia (’C) oleíinický protón *) izomér +)
104 CH, ch3 ® Φ H 113-114 6,62 z
105 ch3 ch3 Φ Φ H 139-140 6,50 z
106 ch3 ch3 2-F Cl Cl 4-F H olej 7,6 E
107 ch3 ch3 2-(trans-G6Hs2)C) F F H H olej 7,64 E
108 ch3 ch3 2-(trans-CfiH5^C) H H olej 7,47 E
109 ch3 ch3 2-Br 4-Br H olej 7,55 E
110 ch3 ch3 2-(2-CH3-pyrid-3-yl)O2C 0 H H olej 7,52 E
111 ch3 ch3 2-(trans-C6Hs-ZÄ_) H H 136-137 7,50 E
112 CHj ch3 2-Br 4-C1 H olej 7,58 E
113 ch3 ch3 2-(E-C6H5C(CF3)=CH) H H olej 7,62 E
114 ch3 CHj 2-C6H5CH2S H H 65-68 7,54 E
115 ch3 ch3 2-C6H5SCO H H 101-105 7,46 E
116 ch3 ch3 2-C6H5CH2O2C H H olej 6,49 Z
117 ch3 ch3 2-CH2=CIICH2O2C H H olej 7,45 E
118 ch3 ch3 2-C5HnNŕCH3)CO H H olej 7,50 7,53M) E
119 ch3 ch3 2-(3- CH3O-C6H4)-O2C H H olej 7,44 E
120 ch3 ch3 2-(O\ /N-CO) H H olej 7,54 E
Legenda:
x) chemický posun singletu prislúchajúceho olefinickému protónu na β-metoxyakrylátovej skupine (deuterochloroform), hodnoty v ppm oproti tetranietylsilanii xx) dva signály v dôsledku existencie amidických rotamérov
+) geometrické usporiadanie na β-metoxyakrylátovej skupine + substituentmi sú nakondenzované kruhy;
zlúčeninou 60 je teda látka vzorca
^och3 zlúčeninou 62 je látka vzorca
zlúčeninou 61 je látka vzorca
zlúčeninou 63 je látka vzorca
SK 278295 Β6 zlúčeninou 64 je látka vzorca zlúčeninou 102 je látka vzorca
CH l
OCH3 zlúčeninou 91 je látka vzorca
zlúčeninou 103 je látka vzorca
zlúčeninou 104 je látka vzorca zlúčeninou 100 je látka vzorca
OCH3 zlúčeninou 105 je látka vzorca zlúčeninou 101 je látka vzorca
OCH3
TabuľkaΠ
zlúčenina č. R teplota topenia (°C) olefinický protón*1 izomér-P
1 CôH; olej 7,47 E
2 2-F-C«H4 olej 7,42 (dô-DMSO) E
3 3-F-CJÍ4 olej 7,5 E
4 4-F-C6H4 77-78 7,50 E
5 2-CI-C6H4 olej 7,46 E
6 3-C1-C6H4 olej 7,45 E
7 4-C1-CíH4 olej 7,48 E
SK 278295 Β6
Tabuľka Π (pokračovanie)
zlúčenina č. R teplota topenia (°C) olefmický protón*’ izomér+)
9 3-Br-C(íH4 olej 7,32 E
15 3-CH3-C6H4 olej 7,4 E
16 4-CH3-C6H4 80-81 7,50 E
27 3-CH3O-C6H4 olej 7,5 E
28 4-CH3O-C6H4 olej 7,51 E
33 3-C6H5O-C6H4 olej 7,48 E
34 4-C6H5O-C6H4 131-131,5 7,55 E
37 4-NO2-C6H4 107-108 7,49 E
40 4-NH2-CsH4 113,5-114,5 7,52 E
43 4-C6H5.C6H4 108-09 pod aromatikou E
55 4-HO-C6H4 137-138 7,54 E
58 ú-CHsCrOjNH-CslL 43-45 7,48 E
66 2,4-di-Cl-C6H3 olej 7,48 E
68 2,6-di-Cl-C6H3 132-133 7,62 E
69 3,4-di-Cl-C6H3 olej 7,35 E
70 3,5-di-Cl-C6H3 olej 7,50 E
92 3-C1, 4-F-C6H3 olej 7,40 E
128 3-C1, 5-CH3O-C6H3 olej 7,45 E
149 2,3,5,6-tetra-Cl-C<>H 126-128 7,56 E
150 pentafluórfenyl 79-81 7,58 E
152 H 125-126 7,60 E
153 ch3 olej 7,52 E
159 cyklohexyl olej 7,38 E
160 ch2=chch2 olej 7,46 E
161 E-CsH5CH=CHCH2 olej 7,46 E
165 2-pyridyl olej 7,43 E
168 2-(5'-CF3-pyridyl) olej 7,40 E
173 1-naftyl olej 7,5 E
174 2-naftyl 90-91 pod aromatikou E
177 C6H5CH2 76-77 7,49 E
180 ch3 74-75 6,55 Z
181 CSH, olej 6,60 Z
185 CeHjCO 73-75 7,50 E
186 4-C6H3C(O)NH-C6H4 55-57 pod aromatikou E
187 4-C2H5O-C6H4 olej 7,5 E
188 4-NO-C6H4 olej 6,61 Z
189 2-(benzoxazolyl)CH2 84-86 7,51 E
190 CH3(CH2)5 olej 7,47 E
191 3-CF3-C6H4 olej 7,31 E
192 4-t-C4H9-C<íH4-CO 95-96 7,52 E
193 (Ch3)2CHCO olej 7,47 E
Tabuľka HA
zlúčenina č. R izoméri-1
8 2-Br-C6H4 E
10 4-Br-C6H4 E
11 2-I-CfiH4 E
12 3-I-C6H4 E
13 4-I-CíH4 E
14 2-CH3-C6H4 E
17 2-CH3CH2-C6H4 E
18 3-CH3CH2-C6H4 E
19 4-CH3CII2-C6H4 E
20 2-(CH3)2CH-C6H4 E
21 S-jCHsjjCH-CsH, E
22 4-(CH3)2CH-C6H4 E
23 2-(CH3)3C-C6H4 E
24 SýCHjjsC-CsIU E
25 4-(CH3)3C-C6H4 E
26 2-CH3O-CsH4 E
29 2-CF3O-C6H4 E
30 3-CF3O-C,s1I4 E
SK 278295 Β6
Tabuľka H A (pokračovanie)
zlúčenina č. R izomér-1-1
31 4-CF3O-C6H4 E
32 2-C6H5O-C6H4 E
35 Ú-NOa-Cďl.) E
36 3-NO2-C6H4 E
38 2-NH2-C6H4 E
39 3-NH2-C6FL( E
41 z-CTT-CJL E
42 3-C6H5-C6H, E
44 2-HO2C-C6H4 E
45 3-HO2C-C.6H4 E
46 4-HO2C-C6H4 E
47 2-CH3O2C-C6H4 E
48 3-CH3O2C-C6H4 E
49 4-CH3O2C-C6H4 E
50 2-(CN)-C6H4 E
51 3-(CN)-C6H4 E
52 4-(CN)-C6H4 E
53 2-HO-C6H4 E
54 3-HO-CJ14 E
56 2-CH3C(O)NH-C6H4 E
57 3-CH3C(O)NH-C6H4 E
59 2,3-di-F-CsH3 E
60 2,4-di-F-CjH3 E
61 2;5-di-F-C5H3 E
62 2,6-di-F-C6H3 E
63 3,4-di-F-C6H3 E
64 3,5-di-F-C6H3 E
65 2,3-di-Cl-C6H3 E
67 2,5-di-Cl-C6H3 E
71 2;3-di-CH3-CeH3 E
72 2,4-di-CH3-C6H3 E
73 2s5-di-CH3-C6H3 E
74 2,6-di-CH3-C<sH3 E
75 3,4-di-CH3-C6H3 E
76 3,5-di-CH3-C6H3 E
77 2>3-di-CH3O-CsH3 E
78 2,4-di-CH3O-C6H3 E
79 2,5-di-CH3O-C<íH3 E
80 ^ó-di-CHsO-CsHs E
81 3,4-di-CH3O-C(,H3 E
82 3.5-di-CH3O-C5H3 E
83 2-F, 3-Cl-CtJIj E
84 2-F, 4-Cl-C6H3 E
85 2-F, 5-CI-C6H3 E
86 2-F, Ó-Cl-CÄ E
87 3-F, 4-Cl-CeH3 E
88 3-F, 5-Cl-CsH, E
89 2-C1, 3-F-CsH3 E
90 2-C1, 4-F-C6H3 E
91 2-C1, 5-F-C6H3 E
93 2-F, 3-CH3-CsH3 E
94 2-F, 4-CH3-C6H3 E
95 2-F, 5-CH3-C6H3 E
96 2-F, ó-CHs-CsHs E
97 3-F, 4-CH3-C,sH3 E
98 3-F, S-CIh-CjIL· E
99 2-CH3, 3-F-C6H3 E
100 2-CH3, 4-F-C6H3 E
101 2-CH3, 5-F-C3H3 E
102 3-CH3, 4-F-C<sH3 E
103 2-F, 3-CH3O-C6H3 E
104 2-F, 4-CH3O-C6H3 E
105 2-F, 5-CH3O-C6113 E
106 2-F, 6-CH3O-C6H3 E
SK 278295 Β6
Tabuľka Π A (pokračovanie)
zlúčenina č. R izomérP
107 3-F, 4-CH3O-C6H3 E
108 3-F, 5-CH3O-C6H3 E
109 2-CH3O, 3-F-CsH3 E
110 2-CH3O, 4-F-CjH3 E
111 2-CH3O, 5-F-CsH3 E
112 3-CH3O, 4-F-C6H3 E
113 2-CL 3-CII3-CJI3 E
114 2-C1, 4-CH3-CčH3 E
115 2-C1, 5-CH3-C6H3 E
116 2-C1, 6-CH3-CíH3 E
117 3-C1,4-CH3-CeH3 E
118 3-C1, 5-CH3-C6H3 E
119 2-CHj, 3-CI-C6H3 E
120 2-CH3, 4-Cl-C6H3 E
121 2-CH3j 5-C1-C<íH3 E
122 3-CH3j 4-Cl-C6H3 E
123 2-C1, 3-CH3O-C6H3 E
124 2-C1,4-CH3O-C6H3 E
125 2-C1, 5-CH3O-C<íH3 E
126 2-C1,6-CH3O-C6H3 E
127 3-C1, 4-CH3O-C6H3 E
129 2-CH30,3-Cl-C6H3 E
130 2-CH3Oj4-C1-C6H3 E
131 2-CHjO, 5-Cl-C6H3 E
132 3-CHjO, 4-CI-C6H3 E
133 2-CH3j 3-ĽH3O-CsH3 E
134 2-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
135 2-CH3,5-CH3O-C6H3 E
136 2-CH3. ó-CHjO-CeHj E
137 3-CH3, 4-CH3O-C6H3 E
138 3-CHj, 5-CH3O-C6H3 E
139 2-CH3O, 3-CH3-C6H3 E
140 2-CHjO, 4-CH3-C6H3 E
141 2-CHjO, 5-CH3-C6H3 E
142 3-CHjO, 4-CH3-C<5H3 E
143 2,4,6-tn-F-CŕH2 E
144 2,4s6-tri-Cl-C6Hj E
145 2,4,6-tri-CH3-C6ll2 E
146 2,6-di-F, 4-CI-C6H2 E
147 2,6-di-Me, 4-F-C6H2 E
148 2,6-di-Cl, 4-F-C6H2 E
151 pentachlórfenvl E
154 CH3CH3 E
155 CH3CH2CH2 E
156 (CHsjjCH E
157 CH3CH2CH2CH2 E
158 (CH3)3C E
162 CH2=C(CH3)CH2 E
163 e-ch3ch=chch2 E
164 2-tetrahydropyranyl E
166 3-pyridyl E
167 4-pyridyl E
169 2-pyrimidyl E
170 4-pyrimidyl E
171 5-pyrimidyl E
172 3,4-metyléndioxyfenyl E
175 CH3SCH2 E
176 C6H5SCH2 E
178 C6H5C(CH3)2 E
179 4-Cl-C6H4C(CH3)2 E
Legenda: *) chemický posun singletu prislúchajúceho olefimckému protónu na β-metoxyakrylátovej skupine (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) P geometrické usporiadanie na β-metoxyakrylátovej skupine
SK 278295 Β6
V nasledujúcej tabuľke ΠΙ sú uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca,
RO
COnCHo
I ocs3 v ktorom symbol R zahŕňa všetky skupiny uvedené pre R v tabuľke H, pre všetky nižšie uvedené substitúcie fenylového kruhu. Akrylátová skupina môže mať v každom z týchto prípadov geometrické usporiadanie buď E alebo Z.
Tabuľka Hl
Y Z
5 3-F H
4-F H
5-F H
6-F H
3-C1 H
10 4-C1 H
5-C1 H
6-C1 H
3-CH3 H
4-CH3 H
15 5-CH3 H
6-CH3 H
3-NOj H
4-NO2 H
5-NO2 H
20 6-NO2 H
5-CFj H
3-NO2 5-C1
3-NO2 5-NO2
5-SCH3 H
25 4-CH3O 5-CH3O
4-ÍCH3)2 4.5-metyléndioxy H
V nasledujúcom prehľade sa uvádzajú konkrétne príklady zlúčenín typu uvedeného v tabuľke ΠΙ.
Tabuľka Hl A
zlúčenina č. R Y Z teplota topenia °C olefmický protón*' izomér-P
1 CsHs 3-C1 H 85-86 7,33 E
2 c6h5 4-NOj H E
3 CsHj 5-C1 H olej 7,47 E
4 C<sH5 6-NO2 H E
5 CfíHj 5-NOj H olej 7,60 E
6 2-pyridyl 5-F H olej 7,40 E
7 2-pyridyl 5-C1 H 91-93 - E
8 2-pyridyl 5-CHj H olej - E
9 CíHs 6-CsHsO H olej 7,43 E
10 Φ H olej 7,59 E
11 ® H 106-107 6,53 Z
Legenda: *) chemický posun singletu prislúchajúceho olefinickému protónu na β-metoxyakrylátovej skupine (deuterochlorofoim, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu)
-P geometrické usporiadanie na β-metoxyakrylátovej skupine ® substituentmi sú nakondenzované kruhy;
zlúčeninou 10 je teda látka vzorca zlúčeninou 11 je látka vzorca
OCH 3
Tabuľka IV
zlúčenina č. R teplota topenia (°C) olefinický protón*’ izomér-P
1 CsHs olej 7,59 E
4 ú-F-CeH, 44,5-45,5 7,59 E
7 4-C1-C6H4 49-50 7,57 E
158 (CH3)3C dej 7,58 E
165 2-pyridyl 60-61 7,58 E
177 CeHj olej 6,24 Z
178 2-furyl olej 7,59 E
180 2-tiofenyl olej 7,60 E
184 CíHjCHj olej 7,50 E
Tabuľka IV A
zlúčenina č. R izomér-P
2 2-F-C6H4 E
3 3-F-C6H4 E
5 2-CI-C6H4 E
6 3-C1-C6H, E
8 2-Br-CéH4 E
9 3-Br-CíH4 E
10 4-Br-C6H4 E
11 2-1-(26¾ E
12 3-I-C«H4 E
13 4-I-CďU E
14 2-CH3-C6H4 E
15 S-CHs-CsH, E
16 4-CH3-C6H4 E
17 2-CH3CH2-C6H4 E
18 S-CIRCHj-CsFLi E
19 4-CHJCH2-C6H4 E
20 2-(CH3)2CH-C6H4 E
21 3-(CH3)2CH-C6H4 E
22 4-(0Η3)2ΕΗ-06Η4 E
23 2-(CH3)3C-C6H4 E
24 3-(CH3)3C-C6H4 E
25 4-(CH3)C-C6H4 E
26 2-CH3O-C5H4 E
27 3-CH3O-C5H4 E
28 4-CH3O-C6H4 E
29 2-CF3O-C6H4 E
30 3-CF3O-C6H4 E
31 4-CF3O-C6H4 E
32 2-C6H3O-C6FL1 E
33 S-CäHjO-CÄ E
34 4-C6H5O-C6H4 E
35 2-NO2-C6H4 E
36 3-NO2-C6H4 E
37 4-NO2-C6H4 E
38 2-NH2-C6H4 E
39 3-NH2-C6H4 E
40 4-NH2.C6H4 E
41 2-C«H5-C6H4 E
42 3-CWC6H! E
43 á-Cdls-CôHt E
44 2-HO2C-C6H4 E
45 S-HOjC-CíH, E
46 4-HO2C-C6H4 E
47 2-CH3O2C-C5H4 E
48 S-CHjOjC-CsH, E
49 4-CH3O2C-C6H4 E
50 2-(CN)-C6H4 E
51 3-(CN)-C6H4 E
Tabuľka IV A (pokračovanie)
zlúčenina č. R ízomér-E
52 4-(CN)-CíH4 E
53 2-HO-C5H4 E
54 3-HO-C6R, E
55 4-HO-C6H4 E
56 2-CH3C(O)NH-C6H4 E
57 3-CH3C(O)NH-CíH4 E
58 4-CH3C(O)NH-C6H4 E
59 2,3-di-F-C6H3 E
60 2,4-di-F-C6H3 E
61 2,5-di-F-C6H3 E
62 2,6-di-F-C6H3 E
63 3,4-di-F-C6H3 E
64 3,5-di-F-C6H3 Ľ
65 2,3-di-Cl-C6H3 E
66 2,4-di-Cl-CíH3 E
67 2,5-di-Cl-C<5H3 E
68 2,6-di-Cl-C(iH3 E
69 3,4-di-Cl-C(iH3 E
70 3,5-di-Cl-CeHs E
71 2,3-di-CH3-CeH3 E
72 2,4-di-CH3-C6H3 E
73 2,5-di-CH3-C6H3 E
74 2,6-di-CH3-C6H3 E
75 3,4-di-CH3-C6H3 E
76 3,5-di-CH3-C(iH3 E
77 2,3-di-CH3O-C6H3 E
78 2,4-di-CH3O-CjH3 E
79 2,5-di-CH3O-CsH3 E
80 2,6-di-CH3O-C3H3 E
81 3,4-di-CH3O-C6H3 E
82 3,5-di-CH3O-C(íH3 E
83 2-F, 3-C1-CÄ E
84 2-F, 4-Cl-C6H3 E
85 2-F, 5-Cl-C6I[3 E
86 2-F, 6-Cl-C6H3 E
87 3-F, 4-C1-C<íH3 E
88 3-F, 5-Cl-C6H3 E
89 2-C1, 3-F-C«H3 E
90 2-C1, 4-F-C6H3 E
91 2-C1, 5-F-CeH3 E
92 3-C1,4-F-C6H3 E
93 2-F, 3-CH3-C6H3 E
94 2-F, 4-CH3-C6H3 E
95 2-F, 5-CH3-C6H3 E
96 2-F, 6-CH3-C6H3 E
97 3-F, 4-CH3-CeH3 E
98 3-F, 5-CH3-CjH3 E
99 2-CH3, 3-F-CôH3 E
10 2-CH3j 4-F-C$H3 E
101 2-CH3, 5-F-CsK, E
102 3-CH3, 4-F-C6H3 E
103 2-F, 3-CH3O-C(,II3 E
104 2-F, 4-CH3O-C(íH3 E
105 2-F, 5-CH3O-C6H3 E
106 2-F, 6-CH3O-C6H3 E
107 3-F, 4-CH3O-C(,II3 E
108 3-F, 5-CH3O-C6H3 E
109 2-CH3O, 3-F-C6H3 E
110 2-CH3O, 4-F-CóH3 E
111 2-CH3O, 5-F-C6H3 E
112 3-CH30,4-F-C6H3 E
113 2-C1, 3-CH3-C<5H3 E
114 2-C1,4-CH3-C6H3 E
115 2-C1, 5-CH3-CíH3 E
Tabuľka IV A (pokračovanie)
zlúčenina č. R izomér+)
116 2-C1, 6-CH3-C6H3 E
117 3-C1,4-CH3-C6H3 E
118 3-C1,5-CH3-C6H3 E
119 2-CH3; 3-CI-C6H3 E
120 2-CH3j 4-C1-CóH3 E
121 2-CH3í 5-Cl-C6H3 E
122 3-CH3, 4-Cl-C6H3 E
123 2-C1, 3-CH3O-C6H3 E
124 2-C1,4-CH3O-C<íH3 E
125 2-C1, 5-CH3O-CeH3 E
126 2-C1, 6-CH3O-C«H3 E
127 3-C1, 4-CH3O-C6H3 E
128 3-C1, 5-CH3O-C6H3 E
129 2-CH3O, 3-Cl-Celh E
130 2-CH30,4-01-0½ E
131 2-CHjO, 5-C1-C6H3 E
132 3-CHsO, 4-Cl-C6H3 E
133 2-CH3) 3-CH3O-C6H3 E
134 2-CH3j 4-CH3O-C6H3 E
135 2-CH3, 5-CH3O-C6H3 E
136 2-CH3) 6-CH3O-C6H3 E
137 3-CH3,4-CH3O-C6H3 E
138 3-CH3> 5-CH3O-C6H3 E
139 2-CH3O, 3-CH3-CsH3 E
140 2-CH30,4-CH3-CeH3 E
141 2-CH3O, 5-CH3-C(íH3 E
142 3-CH30,4-CH3-C6H3 E
143 2A6-tn-F-CóH2 E
144 2A6-tn-CLC6H2 E
145 2..4,6-tn-CH3-C6H2 E
146 2,6-di-F, 4-Cl-C6H2 E
147 2,6-di-Me, T-F-CA: E
148 2,6-di-Cl, 4-F-CcH2 E
149 2,3,5,6-tetra-Cl-C(,H E
150 pentafluórfenyl E
151 pentachlórfenyl E
152 H E
153 ch3 E
154 ch3ch2 E
155 ch3ch2ch2 E
156 (CH3)2CH E
157 ch3ch2ch2ch2 E
159 cyklohexyl E
160 ch2=chch2 E
161 E-C6H5CH=CHCH2 E
162 CH2=C(CH3)CH2 E
163 e-ch3ch=chch2 E
164 2-tetrahydropyranyl E
166 3-pyridyl E
167 4-pyridyl E
168 2-(5'-CF3-pyridyl) E
169 2-pyrimidyl E
170 4-pyrimidyl E
171 5-pyrimidyl E
172 3.4-metyléndioxyfenyl E
173 1-naftyl E
174 2-naftyl E
175 CH3SCH2 E
176 CíHjSCHj E
179 3-fúryl E
181 3-tiofenyl E
182 2-pyrolyl E
183 3-pyrolyl E
185 C6H3CH(CH3) E
Tabuľka IV A (pokračovanie)
zlúčenina č. R izomér-P
186 CsHsCHfCHjjj E
Legenda: chemický posun singletu prislúchajúceho olefinickému protónu na β-metoxyakrylátovej skupine (deuterochloroform, hodnoty v ppm oproti tetrametylsilanu) -P geometrické usporiadanie na β-metoxyakrylátovej skupine
V nasledujúcej tabuľke V sa uvádzajú zlúčeniny všeobecného vzorca, co2ch3
V nasledujúcej tabuľke VI sa uvádzajú vybrané údaje protónových NMR spektier pre určité zlúčeniny opísané v tabuľkách I až V, vyskytujúce sa vo forme olejov. Chemické posuny sa vyjadrujú v ppm oproti 5 tetrametylsilanu, pričom ako rozpúšťadlo sa vždy používa deuterochloroform. Tvary signálov sa označujú nasledujúcimi skratkami:
br alebo š = široký signál in s = singlet w d = dublet t = triplet q = kvartet m = multiplet v ktorom symbol R zahŕňa všetky skupiny uvedené pre R v tabuľke IV, pre všetky d’alej uvedené substitúcie fenylového kruhu. Akrylátová skupina môže mať v každom z týchto prípadov geometrické usporiadanie buď E alebo Z.
Tabuľka V
Y Z
3-F H
4-F H
5-F H
6-F H
3-C1 H
4-C1 H
5—Cl H
6-C1 H
3-CH3 H
4-CH3 H
5-CH H
3
6-CH H
3
3-MOa H
4-NOa H
5-NOa H
6-NO H
5—CF H
3
3-HO 5-C1
3-HO= 5-HO A
5-SCH H
4-CH^O 5-CH3O
4-(CH3)aN H
4,5-metyléndioxy
Tabuľka VI
20 zlúčenina ta buľka č.
25 3 I 1,27 (3H, t, J=7 Hz), 3,83 (3H, s), 4,21 (2H, q, J=7 Hz), 7,32 (5H, br s), 7,53 (lH,s)
4 I 1,30 (3H, t, J=7 Hz), 3,72 (3H, s), 4,06 (2H, (2H, q, J=7 Hz), 7,31 (511, br s), 7,62 (1H, s)
30 5 I 1,27 a 1,31 (2 triplety, J=7 Hz, vždy 3H), 4,08 a 4,22 (2 kvartety, J=7 Hz, vždy 2H), 7,33 (5H, br s), 7,62 (1H, s)
35 6 I 3,81 (3H, s), 5,21 (2H, s), 7,34 (10H, br s), 7,56 (1H, s)
8 I 1,49 (9H, s), 3,82 (3H, s), 7,31 (5H, br s), 7,44 (1H, s)
40 15 I 1,42 (9H, s), 3,70 (3H, s), 6,50 (2H, s), 7,37 (1H, s)
45 16 I 1,28 (9H, s), 3,83 (3H, s), 6,46 (2H, s), 7,87(1 H, s)
50 20 I 3,67 (3H, s), 3,79 (3H, s), 5,18 (1H, dd, J=ll a 1 Hz), 5,65 (1H, dd, J=18 a 1 Hz), 6,68 (1H, dd. J=18 a 11 Hz), 7,57 (1H, s)
26 I 3,78 (3H, s), 3,95 (3H, s), 6,70 (1H, s)
55 28 I 2,18 (3H, s), 3,68 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,55 (1H, s)
30 I 3,68 (3H, s), 3,83 (6H, s), 7,25-7,6 (3H, m), 7,52 (1H, s), 7,9 - 8,1 (1H, m)
T abuľka VI (pokračovanie) T abuľka VI (pokračovanie)
zlúčenina ta buľka č. 5 zlú- ta
Čemna buľka č.
40 I 3,60 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3,87 (2H, s), (1H, m), 6,90-7,00 (1H, m), 7,10-7,20
7,48 (1H, s) 10 (6H, m), 7,62 (1H, s)
42 I 3,60 (3H, s), 3,70 (3H, s), 3,75 (3H, s), 116 I 3,49 (3H, s), 3,84 (3H, s), 5,24 (2H, s),
3,80 (2H, s), 7,50 (1H, s) 6,49 (1H, s), 7,0-7,5 (m), 7,9 (1H, dd)
45 I 3,6 (3H, s), 3,75 (3H, s), 7,0-8,15 (5H, 117 I 7,61 (3H, s), 7,72 (3H, s), 4,68 (2H, d),
m) 15 5,05-5,5 (2H, m,), 5,65-6,3 (III, m), 7,1-7,6 (m), 7,45 (1H, s), 7,98 (1H, š s)
52 I 3,66 (3H, s), 3,76 (3H, s), 7,51 (1H, s) 118 I 0,9-1,9 (10H, m), 2,70 (s), 2,88 (s), 3,25
53 I 3,56 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,1-7,7 (9H, (m), 3,66 (s), 3,67 (s), 3,80 (s), 4,43
m), 7,9-8,1 (1H, m) 20 (m), 7,2-7,4 (m), 7,50 (s), 7,53 (s)
57 I 3,73 (3H, s), 3,85 (3H, s), 7,54 (1H, s) (poznámka: zdvojenie početných signálov je v rotamérov; integrácia
59 I 3,77 (3H, s), 3,91 (3H, s), 6,64 (1H, s) 25 zodpovedá štruktúrejdôsledku existencie amidických
65 I 3,05 (3H, s), 3,43 (3H, s), 3,61 (3H, s) 119 I 3,57 (3H, s), 3,64 (6H, s), 6,6-6,8 (3H,
66 I 3,53 (3H, s), 3,67 (3H, s), 3,85 (3H, s), m), 7,05-7,45 (4H, m), 7,44 (1H, s),
7,32 (1H, s) 30 8,05 (1H, š d)
67 I 3,70 (3H, s), 3,80 (3H, s), 4,97 (2H, s), 7,59 (1H, s) 120 I 3,30 (4H, m), 3,58 (4H, m), 3,69 (3H, s), 3,81 (3H, s), 7,2-7,45 (m), 7,54 (1H, s)
92 I 1,28 (9H, s), 3,68 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,54 (1H, s) 35 2 n rozpúšťadlo: d6-DMSO 3,39 (3H, s), 3,61 (3H, s), 6,50-7,20
93 I 3,49 (3H, s), 3,61 (3H, s), 5,17 (2H, s), 7,1-7,5 (m), 7,36 (III, s), 7,95 (1H, š d) (8H, m), 7,42 (1H, s)
5 n 3,63 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,80-7,40
94 1 1,27 (3H, t), 3,59 (3H, s), 3,70 (2H, q), 3,72 (3H, s), 7,1-8,0 (4H, m), 7,40 (1, s) 40 (8H, m), 7,46 (1H, s)
6 n 3,60 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,8-7,0 (411,
106 I 3,75 (3H, s), 3,85 (3H, s), 6,7-7,30 (3H, m), 7,6 (1H, s) m), 7,14-7,32 (4H, m), 7,45 (1H, s)
45 7 E 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,48 (1H, s)
107 I 3,17 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,22-7,42 (9H, m), 7,64 (1H, s) 9 E 3,41 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,75-7,20 (8H, m), 7,32 (1H, s)
108 I 2,85-3,07 (2H, m), 3,64 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,17-7,40 (9H, m), 7,47 (1H, s) 50 15 E 2,22 (3H, s), 3,55 (3H, s), 3,68 (3H, s), 6,4-7,4 (8H, m), 7,4 (1H, s)
109 I 3,70 (3H, s), 3,85 (3H, s), 7,OO-7,1O(1H, d, J=9 Hz), 7,39-7,50 (1H, m), 7,55 (1H, 28 B 3,66 (3H, s), 3,80 (3H, s), 3,82 (3H, s),
s), 7,79 (1H, s) 55 6,8-7,3 (8H, m), 7,51 (1H, s)
110 I 2,45 (3H, s), 3,65 (H, s), 3,85 (3H, s), 33 E 3,61 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,68-7,35
7,15-7,18 (1H, m), 7,35-7,48 (3H, m), 7,52 (1H, s), 7,60-7,64 (1H, m), 8,24 (13H, m), 7,48 (1H, s)
(1H, m), 8,39 (1H, m) 60 66 E 3,65 (3H, s), 3,79 (3H, s), 7,48 (1H, s)
112 I 3,71 (3H, s), 3,86 (3H, s), 7,16 (1H, d, 69 Q 3,45 (3H, s), 3,55 (3H, s), 6,55-7,25
J=10 Hz) 7,27 (1H, d, J=10 Hz), 7,58 (1H, s), 7,63 (1H, s) (7H, m), 7,35 (1H, s)
70 E 3,45 (3H, s), 3,70 (3H, s), 6,80-7,25
113 I 3,73 (3H, s), 3,86 (3H, s), 6,75-6,80 65 (7H, m), 7,50 (1H, s)
Tabuľka VI (pokračovanie)
zlúčenina ta buľka č.
92 n 3,50 (3H, s), 3,65 (3H, s), 6,70-7,30 (7H, m), 7,40 (1H, s)
128 n 3,60 (3H, s), 3,70 (3H, s), 3,71 (3H, s), 6,40-7,30 (7H, m), 7,45 (1H, s)
153 n 3,70 (3H, s), 3,79 (3H, s), 3,82 (3H, s), 7,53 (1H, s)
159 n 1,1-2,1 (10H, m), 3,65 (3H, s), 3,76 (3H, s), 4,20 (1H, š s), 7,38 (1H, s)
160 n 3,63 (3H, s), 3,80 (3H, s), 4,51 (2H, d), 5,05-6,39 (3H, m), 6,70-7,35 (4H, m), 7,45 (1H, s)
161 n 3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 4,66 (2H, d), 6,00-7,40 (11H, m), 7,46 (1H, s)
181 n 3,54 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,60 (1H, s)
165 n 3,55 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,80 (1H, d), 6,95 (1H, m), 7,15-7,40 (4H, m), 7,43 (1H, s), 7,65 (1H, m), 8,19 (1H, m)
190 n 0,89 (3H, t), 1,20-1,50 (6H, m), 1,50- 1,80 (2H, m), 3,68 (3H, s), 3,82 (3H, s), 3,92 (2H, t), 6,84-7,00 (2H, m), 7,10- 7,30 (2H, m), 7,47 (1H, s)
191 n 3,41 (3H, s), 3,51 (3H, s), 6,80-7,20 (8H, m), 7,31 (1H, s)
193 n 1,23 (6H, d), 2,3-3,0 (1H, m), 3,60 (3H, s), 3,69 (3H, s), 6,9-7,4 (m), 7,47 (1H, s)
3 n 3,61 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,8-7,3 (8H, m), 7,47 (1H, s)
5 n 3,69(3H, s), 3,88 (3H, s), 6,84 (1H, d), 7,60 (1H, s), 8,10 (1H, dd), 8,20 (1H, d)
9 ΠΙΑ 3,58 (3H, s), 3,68 (3H, s), 6,62-7,4 (13H, M), 7,43 (1H, s)
10 ΠΙΑ 3,06-3,26 (4H, m), 3,56 (3H, s), 3,72 (3H, s), 6,88-7,20 (7H, m), 7,59 (1H, s)
165 IV 0,92 (9H, s), 3,72 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,58 (1H, s)
178 rv 2,81 (4H, s), 3,68 (3H, s), 3,80 (3H, s), 7,59 (1H, s)
180 rv 2,8-3,1 (4H, m), 3,72 (3H, s), 3,81 (3H,
Tabuľka VI (pokračovanie)
zlú- ta
čenina buľka č.
s), 7,60 (1H, s)
184 rv 1,80-1,92 (2H, m), 2,46-2,68 (4H, m), 3,69 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,50 (1H, s)
36 I 3,55 (3H, s), 3,61 (3H, s), 7,43 (1H, s), 7,09 (1H, dd, 1=7 a 2 Hz), 7,0-7,45 (8H, m)
39 I 1,1-2,1 (m), 3,58 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,85 (1H, m), 7,44 (1H, s), 7,94 (1H, zdanlivý d, J=7 Hz)
93 I 3,49 (3H, s), 3,62 (3H, s), 5,18 (2H, s), 7,35 (1H, s), 7,95 (1H, d, J=7 Hz), cca 7,3 (3H, m)
94 I 1,30 (3H, t, J=7 Hz), 3,61 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,24 (2H, q, J=7 Hz), 7,46 (1H, s), 7,97 (1H, zdanlivý d, J=7 Hz), 7,157,5 (3H, m)
95 I 3,32 (3H, s), 3,51 (3H, s), 3,56 (3H, s), 6,54-7,5 (8H, m)
3 n 3,6 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,56-7,42 (8H, m), 7,5 (1H, s)
27 n 3,62 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,8 (3H, s), 6,7-7,4 (8H, m), 7,5 (1H, s)
43 n 3,55 (3H, s), 3,65 (3H, s), 6,6-7,2 (14H, m)
173 n 3,66 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,86-8,36 (11H, m), 7,5 (1H, s)
174 n 3,5 (3H, s), 3,6 (3H, s), 6,7-7,95 (12H. m)
187 n 1,37 (3H, t), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 3,98 (2H, q), 6,72-7,32 (8H, s), 7,5 (1H, s)
98 I 3,67 (3H, s), 3,92 (3H, s), 5,23 (1H, dd), 5,65 (1H, dd), 6,52 (1H, s), 6,80 (1H, dd)
99 I 3,74 (3H, s), 3,88 (3H, s), 7,10-7,38 (3H, m), 7,50-7,68 (2H, m)
168 n 3,58 (3H, s), 3,72 (3H, s), 6,88 (1H, dd), 7,1-7,5 (4H, m), 7,40 (1H, s), 7,84 (1H, dd), 8,44 (1H, š)
188 n 3,49 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,61 (1H, s), 6,92-7,08 (3H, m), 7,2-7,4 (3H, m), 8,14-8,2 (2H,m)
SK 278295 Β6
V súlade s vynálezom sa zlúčeniny uvedeného všeobecného vzorca (I) pripravujú postupom podľa nasledujúcej reakčnej schémy, v ktorej majú jednotlivé všeobecné symboly uvedený význam:
Schéma
(Vli)
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa podľa tejto schémy dajú pripraviť reakciou fenylacetátu všeobecného vzorca (VH) so zásadou a esterom kyseliny mravčej, ako s metylformiátom alebo zlúčeninou všeobecného vzorca HCO2R1, kde R1 má vyššie uvedený význam, vo vhodnom rozpúšťadle. Pokiaľ sa do reakčnej zmesi pridá zlúčenina všeobecného vzorca R2Q, kde R2 má uvedený význam s výnimkou atómu vodíka a Q predstavuje odštiepiteľnú skupinu, ako atóm halogénu, sa môžu získať zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 neznamená atóm vodíka. Pokiaľ sa naproti tomu pridá do reakčnej zmesi voda, získajú sa zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 znamená atóm vodíka.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 predstavuje atóm vodíka, sa dajú previesť na zlúčeniny všeobecného vzorca (I), v ktorom R2 neznamená atóm vodíka, postupným pôsobením zásady (ako uhličitanu draselného alebo nátriumhydridu) a zlúčeniny všeobecného vzorca R2Q, kde R2 a Q majú uvedený význam, vo vhodnom rozpúšťadle.
Ďalšie spôsoby výroby zlúčenín všeobecného vzorca (I) sú predmetom načich súvisiacich československých patentových spisov č. (56 960/Nn a 56 961/Nn).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (VH) sa môžu pripraviť štandardnými metódami opísanými v chemickej literatúre.
Do rozsahu vynálezu patria všetky predchádzajúce postupy, či už celé alebo ich ľubovoľné časti či stupne, v ľubovoľných kombináciách.
Uvedené zlúčeniny a ich kovové komplexy podľa vynálezu sú účinné ako fungicídy, najmä proti nasledujúcim chorobám:
Pyricularia oryzae na ryži,
Puccinia recondita, Puccinia striiformis a iné hrdze na pšenici, Puccinia hordei, Puccinia striiformis a iné hrdze na jačmeni, a hrdze na iných hostiteľských rastlinách napríklad na kávovníku, hruškách, jabloniach, podzemnici olejnej, zelenine a okrasných rastlinách,
Erysiphe graminis (múčnatka trávová) na jačmeni a 5 pšenici, a iné múčnatky na rôznych hostiteľských rastlinách, ako je Sphaerotheca macularis na chmeli,
Sphaerotheca fuliginea na dyftovitých (napríklad na uhorkách),
Podosphaera leucotricha (múčnatka jabloňová) na jabloniach a Uncinula necator (múčnatka viničná) na viniči,
Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pseudocercosporella herpotrichoides a Gauomannomyces graminis na obilninách,
Cercospora arachidicola a Cercosporidium personata na podzemnici olejnej a iné druhy Cercospora na iných 20 hostiteľských rastlinách, ako sú napríklad cukrová repa, banány, sója a ryža,
Botrytis cinerea (pleseň sivá) na paradajkách, jahodách, zelenine, viniči a iných hostiteľských rastlinách, 25
Altemaria spp. na zelenine (napríklad na uhorkách), repke olejke, jabloniach, paradajkách a iných hostiteľských rastlinách,
Venturiia inaequalis (chrastavitosť jabloní) na jabloniach,
Plasmopara viticola (peronospora viniča) na viniči, iné plesne a peronospóry, ako sú Bremia lactucae na šaláte, Peronospora spp. na sóji, tabaku, cibuli a iných hostiteľských rastlinách, Pseudoperonospora humuli na chmeli a Pseudoperonospora cubensis na uhorkách,
Phytophthora infestans na zemiakoch a paradajkách a iné druhy Phytophthora na zelenine, jahodách, avokáde, čiernom korení, okrasných rastlinách, tabakovníku, kakaovníku a iných hostiteľských rastlinách,
Thanatephorus cucumeris na ryži a iné druhy Rhizoctonia na rôznych hostiteľských rastlinách, ako sú pšenica, jačmeň, zelenina, bavlník a tráva.
Niektoré zo zlúčenín podľa vynálezu vykazujú tiež 50 široké spektrum účinnosti proti hubám in vitro. Spomínané zlúčeniny vykazujú účinnosť proti rôznym chorobám napadajúcim obrane plody (napríklad proti Penicillium digitatum a italicum, a Trichoderma viride na pomarančoch a Gloeosporium musarum na baná55 noch).
Ďalej sú niektoré zo zlúčenín podľa vynálezu účinné ako moridlá osiva proti Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp., (mazľavá sneť pšeničná - choroba pšenice prenosná semenom), Ustilago spp., (prašná 60 sneť), Helminthosporium spp. na obilninách, Rhizoctonia solani (koreňomorka zemiaková) na bavlníku a Pyricularia oryzae na ryži.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu akropetálne pohybovať v rastlinnom tkanive. Navyše sú tieto zlúčeni65 ny aj dostatočne prchavé, aby sa mohli používať vo forme pár na potláčanie húb na rastlinách.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu používať tiež ako priemyselné fungicídy, napríklad na prevenciu napadnutia dreva, vypracovaných a nevypracovaných koží a najmä náterov hubami.
Niektoré z opisovaných zlúčenín, vykazujú herbicídmi účinnosť a v príslušne vyšších aplikačných dávkach sa dajú používať na ničenie burín.
Niektoré zo zlúčenín podľa vynálezu pôsobia tiež ako regulátory rastu rastlín a v príslušných aplikačných dávkach sa dajú na tento účel používať.
Okrem základného upotrebenia - ako fungicídov - sa teda môžu zlúčeniny podľa vynálezu (a prostriedky, ktoré ich obsahujú) používať aj na bezprostredne vyššie uvedené účely.
Na fungicídne účely sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu používať samé osebe, účelnejšie sa však spracúvajú na prostriedky vhodné na toto použitie. Predmetom vynálezu je fungicídny prostriedok obsahujúci ako účinnú látku zlúčeninu všeobecného vzorca (I) definovanú vyššie alebo jej kovový komplex, a prípadne nosič alebo riedidlo.
Ďalej vynález opisuje spôsob potláčania húb, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na rastlinu alebo jej semená, alebo na miesto výskytu rastliny alebo jej semien aplikuje vyššie definovaná zlúčenina podľa vynálezu alebo jej kovový komplex.
Zlúčeniny a kovové komplexy podľa vynálezu sa môžu aplikovať mnohými spôsobmi. Tak sa môžu tieto zlúčeniny, či už samotné alebo upravené na príslušné prostriedky, aplikovať priamo na listy rastlín, ako aj na kroviny a stromy, na semená rastlín alebo na iné prostredie, v ktorom sa rastliny, kry alebo stromy pestujú alebo budú pestovať, alebo sa dajú aplikovať postrekom, poprašovaním, vo forme krémovitého či pastovitého prostriedku, alebo ich aplikovať vo forme pár alebo granulátu s pomalým uvoľňovaním účinnej látky. Ošetrovať sa môže ľubovoľná časť rastliny, kroviny alebo stromu, napríklad listy, stonky, vetvy alebo korene, alebo sa môže ošetrovať pôda okolo koreňov alebo semená pred siatím. Úinné látky a prostriedky sa dajú aplikovať na pôdu všeobecne, do vody pre závlahové polia alebo do hydroponických kultivačných systémov. Zlúčeniny podľa vynálezu sa dajú tiež injekčné aplikovať do rastlín alebo stromov a dajú sa tiež aplikovať postrekom na vegetáciu s použitím elektrodynamických postrekových techník alebo iných metód aplikácie malých objemov účinných prostriedkov.
Výrazom rastliny sa v tomto texte mienia byliny, kry a stromy. Fungicídne prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať na preventívne, protektívne, profylaktické či kurativne ošetrovanie.
V poľnohospodárstve a záhradníctve sa zlúčeniny podľa vynálezu výhodne používajú vo forme prostriedkov. Typ používaného prostriedku v každom prípade závisí od zamýšľaného účelu, ktorý sa má dosiahnuť.
Prostriedky podľa vynálezu môžu mať formu popraškov alebo granulátov, ktoré obsahujú účinnú zložku a pevné riedidlo alebo nosič, napríklad plnivo, ako kaolín, bentonit, kremelina, dolomit, uhličitan vápenatý, mastenec, práškový oxid horečnatý, valchársku hlinku, sadru, Hewittovu hlinku, infusoriovú hlinku a pod. Spomínané granuláty sa môžu vopred upraviť tak, že sú vhodné na aplikáciu do pôdy bez ďalšieho spracovania. Tieto granuláty sa môžu vyrábať buď impregnáciou peletizovaného nosiča účinnou látkou, alebo peletizáciou zmesi účinnej látky a práškového plniva. Prostriedky na morenie osiva môžu napríklad obsahovať činidlo (napríklad minerálny olej) napomáhajúce priľnutiu prostriedku na osivo. Alternatívne sa môže účinná zložka upravovať na morenie osiva s použitím organického rozpúšťadla (napríklad N-metylpyrolidonu alebo 5 dimetylformamidu).
Prostriedky podľa vynálezu tiež môžu byť vo forme dispergovateľných práškov, granúl alebo zrniek obsahujúcich namáčadlo na uľahčenie dispergovania prášku alebo zrniek, ktoré môžu obsahovať tiež plnivo a 10 suspendačné činidlá, v kvapalinách.
Vodné disperzie alebo emulzie sa môžu pripravovať rozpustením účinnej látky alebo látok v organickom rozpúšťadle obsahujúcom prípadne jedno alebo niekoľko namáčadiel, dispergátorov alebo emulgáto15 rov, a potom vnesením tejto zmesi do vody, ktorá tiež môže obsahovať jedno alebo niekoľko namáčadiel, dispergátorov či emulgátorov. Vhodnými organickými rozpúšťadlami sú etyléndichlorid, izopropylalkohol, propylénglykol, diacetónalkohol, toluén, kerosan, me20 tylnaftalén, xylény, trichlóretylén, furfurylalkohol, tetrahydrofurfurylalkohol a glykolétery (napríklad 2-etoxyetanol a 2-butoxyetanol).
Prostriedky používané ako postreky môžu byť tiež vo forme aerosolov, v takomto prípade sa prostriedok 25 udržiava pod tlakom v zásobníku v prítomnosti propelantu, napríklad fluórtrichlórmetánu alebo dichlórdifluórmetánu.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu v suchom stave miešať s pyrotechnickými zmesami na prostriedky ob30 sahujúce tieto zlúčeniny vhodné na vyvíjanie dymu v uzatvorených priestoroch.
Alternatívne sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu používať v mikroenkapsulovanej forme. Spomínané zlúčeniny sa dajú tiež spracúvať na biodegradabilné 35 polyméme preparáty, čím sa dosahuje pomalé, riadené uvoľňovanie účinnej látky.
Jednotlivé prostriedky sa môžu lepšie adaptovať na rôzne použitie pomocou vhodných prísad zlepšujúcich distribúciu, adhéziu a rezistenciu voči dažďu na ošet40 rených povrchoch.
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu používať v zmesiach s minerálnymi hnojivami, napríklad s minerálnymi hnojivami obsahujúcimi dusík, draslík alebo fosfor. Výhodné sú prostriedky obsahujúce iba granule 45 hnojiva, do ktorých sa inkorporovala účinná látka podľa vynálezu (ktoré sa napríklad touto účinnou látkou povliekli). Takéto granule účelne obsahujú až do 25 % hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu. Vynález teda zahŕňa tiež hnojivové prostriedky obsahujúce defino50 vane zlúčeniny podľa vynálezu.
Prostriedky podľa vynálezu môžu byť tiež vo fonne kvapalných preparátov používaných na namáčanie, zálievku alebo postrek. Týmito preparátmi sú všeobecne vodné disperzie alebo emulzie obsahujúce účinnú látku 55 v prítomnosti jedného alebo niekoľkých povrchovoaktívnych činidiel, napríklad namáčadiel, dispergátorov, emulgátorov alebo suspendačných činidiel, alebo postrekové prostriedky vhodné na elektrodynamickú postrekovú aplikáciu. Spomínané činidlá môžu byť kation60 tového, aniontového alebo neionogénneho typu. Vhodnými kationtovými činidlami sú kvartéme amóniové zlúčeniny, napríklad cetyltrimetylamóniumbromid.
Vhodnými aniontovými činidlami sú mydlá, soli alifatických monoesterov kyseliny sírovej (napríklad 65 nátrium-laurylsulfát) a solí sulfónovaných aromatických zlúčenín (napríklad dodecylbenzénsulfonát sodný, lignosulfonát či butylnaftalénsulfonát sodný, vápenatý alebo amónny, alebo zmes diizopropyl- a triizopropylnaftalénsulfonátov sodných).
Vhodnými neionogénnymi činidlami sú kondenzačné produkty etylénoxidu s mastnými alkoholmi, ako s cetylalkoholom či oleylalkoholom, alebo s alkylfenolmi, ako s oktyl- či nonylfenolom a oktylkrezolom. Ďalšími neionogénnymi činidlami sú parciálne estery odvodené od mastných kyselín s dlhým reťazcom a anhydridov hexitolu, kondenzačné produkty týchto parciálnych esterov s etylénoxidom a lecitíny. Vhodnými suspendačnými činidlami sú hydrofilné koloidy (napríklad polyvinylpyrolidon a nátriumkarboxymetylcelulóza) a rastlinné živice (napríklad arabská guma a tragant).
Prostriedky' na použitie vo forme vodných disperzií alebo emulzií sa všeobecne dodávajú vo forme koncentrátov obsahujúcich, vysoký podiel účinnej látky, a tieto koncentráty sa pred použitím riedia vodou. Od spomínaných koncentrátov sa obvykle požaduje, aby vydržali dlhodobé skladovanie, a aby sa po tomto skladovaní mohli riediť vodou na vodné preparáty, ktoré by zostali homogénne tak dlho, aby sa mohli aplikovať bežným a elektrodynamickým postrekovacím zariadením. Koncentráty môžu účelne obsahovať až do 95 % hmotnostných, účelne 10 až 85 % hmotnostných, napríklad 25 až 60 % hmotnostných, účinnej látky alebo látok. Tieto koncentráty účelne obsahujú organické kyseliny (napríklad alkaryl- alebo arylsulfónové kyseliny, ako kyselinu xylénsulfónovú alebo kyselinu dodecylbenzénsulfónovú), pretože prítomnosť takýchto kyselín môže zvýšiť rozpustnosť účinnej látky či látok v polárnych rozpúšťadlách, ktoré sa často používajú na prípravu koncentrátov. Koncentráty tiež účelne obsahujú vysoký podiel povrchovoaktívnvch činidiel tak, aby sa mohla získať dostatočne stabilná emulzia vo vode. Po zriedení koncentrátov na vodné preparáty môžu tieto preparáty obsahovať rôzne množstvo účinnej látky (alebo látok), a to v závislosti od zamýšľaného účelu, na ktorý sa budú používať, všeobecne sa však môžu používať vodné preparáty obsahujúce od 0,0005 alebo 0,01 do 10 % hmotnostných účinnej látky alebo látok.
Prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať tiež inú zlúčeninu alebo iné zlúčeniny vykazujúce biologickú účinnosť, ako napríklad zlúčeniny, majúce podobnú alebo komplementárnu fungicídnu účinnosť, alebo účinnosť pri regulovaní rastu rastlín, herbicídmi či insekticídmi účinnosť.
Takými ďalšími fungicídnymi zlúčeninami môžu byť napríklad zlúčeniny schopné potláčať choroby klasov obilnín (napríklad pšenice), ako choroby vyvolané druhmi Septoria, Gibberella a Helminthosporium, choroby prenosné semenom a pôdne choroby, ako aj pcronospóru, plesne či múčnatku na viniči a múčnatku a chrastavitosť na jabloniach a pod. Tieto zmesi fungicídov môžu mať širšie spektrum účinku než samotné zlúčeniny všeobecného vzorca (I). Tieto ďalšie fungicídy môžu mať synergický účinok na fungicídnu účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca (I). Ako príklady takýchto ďalších fungicídne účinných zlúčenín sa môžu uviesť carbendazim, benomyl, thiophanate-methyl, thiabendazole, fuberidazole, etridazole, dichlofluanid, cymoxanil, oxadixyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl, benalaxyl, fosetyl alumínium, fenarimol, iprodione, procymidione, vinclozolin, penconazole, myclobutanil, RO151297, S3308, pyrazophos, ethirimol, ditalimfos, tridemorph, triforine, nuarimol, triazbutyl, guazatine, propiconazole, prochloraz, flutriafol, chlortriafol, tzn. chemicky 1-(1,2,4-triazol-l -yl)-2-(2,4-dichlórfenyl)hexan-2-ol,
DPX H6573 [l-/(bis-4-fluórfenyl/metylsilyl)metyl]111-1,2,4-triazol, triadimefon, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorph, fenpropidine, triademorph, imazalil, fenfuram, carboxin, oxycarboxín, methíuroxam, dodemorf, BAS 454, blasticidin S, Kasugamycin, edifenphos, kitazin P, phthalide, probenazole, izoprothiolane, tricyclazole, pyroquilan, chlorbenzthiazone, neoasozin, polyoxin D, validamycin A, repronil, flutolanil, pencycuron, diclomezine, phenazin oxide, dimetylditiokarbamát nikelnatý, techlofthalam, bitertanol, bupirimate, etaconazole, streptomycín, cypofuram, biloxazol, quinomethionate, dimethirimol, fenapanil, tolclofos-methyl, pyroxyíur, polyram, maneb, mancozeb, captafol, chlorothalonil, anilazine, thiram, captan, folpet, zineb, propineb, sulphur, dinocap, binapacryl, nitrothal-isopropyl, dodine, dithianon, fentin hydroxide, fentin acetate, tecnazene, quintozene, dichloran, zlúčeniny obsahujúce meď, ako sú oxychlorid medi, síran meďnatý a bordósky roztok a organoortuťnaté zlúčeniny, ako je l-(2-kyan-2-metoxyiminoacetyl)-3-etylmočovina.
Na ochranu rastlín proti hubovým chorobám prenosných semenom, nachádzajúcim sa v pôde a proti listovým hubovým chorobám sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu miesiť s pôdou, rašelinou alebo inými substrátmi používanými na zakoreňovanie rastlín.
Vhodnými insekticídmi na kombinovanie so zlúčeninami podľa vynálezu sú pirimicarb, dimethoate, demeton-s-methyl, formothion, carbaryl, isoprocarb, XMC, BPMC, carbofúran, carbosulfan, diazinon, fenthion, fenitrothion, phenthoare, chlorpyrifos, isoxathion, propaphos, monocrotophas, buprofezin, ethroproxyfen a cycloprothrin.
Zlúčeninami regulujúcimi rast rastlín môžu byť látky, ktoré ničia buriny alebo zabraňujú ich klíčeniu, alebo ktoré selektívne inhibujú rast menej žiaducich rastlín (napríklad tráv).
Ako príklady vhodných regulátorov rastu rastlín sa môžu uviesť gibereliny (napríklad GA3; GA4 alebo GA?), auxiny (napríklad kyselinu indoloctovú, kyselinu indolmaslovú, kyselinu naftoxyoctovú alebo kyselinu naftyloctovú), cytokininy (napríklad kinetín, difenylmočovinu, benzimidazol, benzyladenin alebo benzylaminopurín), fenoxyoctové kyseliny (napríklad 2,4D alebo MCPA), substituované benzoové kyseliny (napríklad kyselinu trijódbenzoovú), morphactins (napríklad chlorfluorecol), hydrazid kyseliny maleínovej, glyphosate, glyphosme, mastné kyseliny a mastné alkoholy s dlhými reťazcami, dikegulac, paclobutrazol, flurprimidol, fluoridamid, mefluidid, substituované kvartéme amóniové a fosfoniové zlúčeniny (napríklad chlormequat, chlorphonium alebo mepiquatchloride), ethephon, carbetamide, metyl-3,6-dichlóranisát, daminozid, asulam, kyselinu abscisovú, isopyrimol, kyselinu l-(4~chlórfenyl)-4,6-dimetyl-2 -oxo-1,2-dihydropyridín-3-karboxylovú, hydroxybenzonitrily (napríklad bromoxynil), difenzoquat, benzoylprop-ethyl, kyselinu 3,6-dichlórpikolinovú, paclobutrazol, fenpentezol, inabenfide, tripenthenol a tecnazene.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Vynález ilustrujú nasledujúce príklady uskutočnenia, ktorými sa však rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzuje. V týchto príkladoch sa na sušenie roztokov používa síran horečnatý, reakcie, v ktorých sa používajú alebo vznikajú medziprodukty reagujúce s vodou sa uskutočňujú v atmosfére dusíka a cterom sa mieni dietyléter. Pokiaľ sa neuvádza inak, chromatografie sa uskutočňujú s použitím silikagélu ako stacionárnej fázy. VIČ a NMR spektrách sa neuvádzajú všetky absorpcie, ale iba vybrané signály. Tvary signálov v NMR spektrách sa označujú nasledujúcimi skratkami:
s = singlet d = dublet t = triplet m = multiplet
Príklad 1
Tento príklad ilustruje prípravu E-metyl-2-(2-chlór-6-fluórfenyl)-3-metoxypropenoátu (zlúčenina č. 27 z tabuľky I).
K miešanej suspenzii 1,23 g nátriumhydridu v 40 ml suchého dimetylformamidu sa pri teplote medzi 0 a 5 °C prikvapká zmes 5,20 g metyl-(2-chlór-6-fluórfenyljacetátu a 31,4 ml metyl-formiátu v 40 ml suchého dimetylformamidu, pričom dochádza k búrlivému uvoľňovaniu plynu. Reakčná zmes sa 3,5 hodiny mieša pri izbovej teplote, potom sa vyleje do zmesi ľadu a vodného roztoku uhličitanu sodného, vodná zmes sa premyje éterom, potom sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje sa éterom. Extrakty sa premyjú vodou a po vysušení sa zahustia. Získa sa 3,44 g metyl-2-(2-chlór-6-fluór-fenyl)-3-hydroxypropenoátu vo forme bielej pevnej látky.
K miešanému roztoku tohto surového produktu v 30 ml suchého dimetylformamidu sa postupne pridá 4,11 g uhličitanu draselného a 1,34 ml dimetylsulfátu. Výsledná zmes sa 1 hodinu mieša pri izbovej teplote, potom sa vyleje do vody a extrahuje sa éterom. Extrakty sa premyjú vodou, vysušia sa a po zahustení sa z nich získa 2,91 g zlúčeniny uvedenej v názve, vo forme bielej pevnej látky s teplotou topenia 77 až 78 °C. Tento produkt poskytne po kryštalizácii z petroléteru (teplota varu 60 až 80 °C) 2,61 g [výťažok 42 %, počítané na metyl-(2-chlór-6-fluórfenyl)acetát] bezfarebných kryštálov s teplotou topenia 79 až 80 °C.
’H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm): 3,69 (3H, s), 3,84 (3H, s), 7,62 (1H, s).
Príklad 2
Tento príklad opisuje spôsob prípravy E-metyl-2-(2-fenoxy)fenyl-3-metoxypropenoátu (zlúčenina č. 1 z tabuľky Π)
K miešanému roztoku 5,35 g kyseliny 2-fenoxybenzoovej v 50 ml suchého tetrahydrofuránu, ochladenému na 0 °C, sa prikvapká 30 ml IM roztoku komplexu boran-tetrahydrofurán, pričom dochádza k peneniu. Po skončení prídavku sa zmes mieša najskôr 15 minút pri teplote 0 °C, potom 1,5 hodiny pri izbovej teplote, vyleje sa do vody a extrahuje sa éterom. Extrakty sa postupne premyjú vodou, vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a vodným roztokom uhličitanu sodného, vysušia sa a zahustia sa pri zníženom tlaku. Získa sa 4,83 g (výťažok 97 %) 2-fenoxybenzylalkoholu vo forme bezfarebného oleja.
K roztoku 4,80 g 2-fenoxybenzylalkoholu v 50 ml suchého dichlórmetánu sa v jedinej dávke pridá 1,92 ml tionylchloridu. Výsledná zmes sa 2 hodiny mieša pri izbovej teplote, potom sa premyje dvakrát vodou, dvakrát vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a vodným roztokom chloridu sodného, vysuší sa a zahustí sa pri zníženom tlaku. Získa sa 4,87 g (93 %) 2-fenoxybenzylchloridu vo forme bezfarebného oleja.
Do roztoku 2-fenoxybenzylmagnéziumchloridu (pripraveného z 4,80 g 2-fenoxybenzylchloridu a 0,64 g horčíkových hoblín) v 15 ml suchého éteru, ochladeného na 0 °C, sa privádza plynný oxid uhličitý. Na rozpustenie pevného materiálu sa pridáva suchý 10 tetrahydrofúrán. Po ukončení exotermickej reakcie sa prívod oxidu uhličitého preruší, reakčná zmes sa nechá zohriať na izbovú teplotu, vyleje sa do vody, premyje éterom, potom sa okyslí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje sa éterom. Extrakty sa premyjú vodou a po 15 vysušení sa zahustia pri zníženom tlaku. Získa sa 3,06 g (61 %) kyseliny fenoxyfenyloctovej vo forme pevnej látky s teplotou topenia 82 až 85 °C. Analytická vzorka produktu sa topí po prekryštalizovaní zo zmesi éteru a petroléteru pri 85 až 86 ’C.
Roztok 2,75 g 2-kyseliny fenoxyfenyloctovej v ml suchého metanolu obsahujúceho 0,3 ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa 2 hodiny zahrieva do varu pod spätným chladičom, potom sa nechá vychladnúť, vyleje sa do vody a extrahuje sa éterom. Extrakty sa 25 premyjú vodou a po vysušení sa zahustia pri zníženom tlaku. Získa sa 2,65 g (91 %) metyl-2-fenoxyfenylacetátu vo forme bledožltého oleja.
Tento ester sa vo dvoch stupňoch prevedie na zlúčeninu uvedenú v názve. Používa sa metóda opísaná v 30 príklade 1, t. j. reakcia s nátriumhydridom a metyl-formiátom, a reakcia výsledného enolu s uhličitanom draselným a dimetysulfátom. Celkový výťažok je 65 %.
Príklad 3
Tento príklad ilustruje prípravu E-metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl-3-metoxyakrylátu (zlúčenina č. 177 z tabuľky H).
K miešanej suspenzii 0,95 g nátrium hydridu v
30 ml suchého dimetylformamidu sa pri teplote medzi a 5 °C prikvapká zmes 24,4 ml metyl-formiátu a 5,10 g metyl-o-(benzyloxy)fenylacetátu v 30 ml suchého dimetylformamidu, pričom dochádza k búrlivému vývoju plynu. Reakčná zmes sa 3,5 hodiny mieša pri 45 izbovej teplote, a potom sa vyleje do zmesi ľadu a vodného roztoku uhličitanu sodného. Výsledný vodný roztok sa trikrát premyje éterom, potom sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje sa éterom. Extrakty sa premyjú vodou a po vysušení sa 50 zahustia. Získa sa 4,38 g metyl-2-(2-benzyloxy)fenyl3-hydroxyakrylátu vo forme žltého oleja.
K miešanému roztoku 4,38 g metyl-2-(-benzyloxy)fenyl-3-hydroxyakrylátu v 40 ml suchého dimetylformamidu sa postupne pridá 4,26 g uhličitanu dra55 selného a 1,38 ml dimetylsulfátu. Po jednohodinovej reakcii pri izbovej teplote sa reakčná zmes vyleje do vody a extrahuje sa éterom. Extrakty sa premyjú vodou, po vysušení sa zahustia a zvyšok sa trituruje s petroléterom. Získa sa 3,38 g [výťažok 57 %, počítané na 60 metyl-o-(benzyloxy)fenylacetát] zlúčeniny uvedenej v názve, vo forme bielej pevnej látky s teplotou topenia 74 až 75 ’C. Kryštalizáciou tohto produktu z metanolu sa získa 2,35 g bezfarebných kryštálov s teplotou topenia 76 až 77 ’C.
’í I-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
3,63 (3H, s), 3,76 (3J, s), 5,05 (2H, s), 7,49 (1H, s).
SK 278295 Β6
Príklad 4
Tento príklad opisuje prípravu E-metyl-2-[2-(4-metyl-fenoxy)]fenyl-3-metoxypropenoátu (zlúčenina č. 16 z tabuľky H).
K miešanému metanolickému roztoku metoxidu sodného (pripravený z 1,78 g sodíka a 50 ml suchého metanolu) sa pridá 8,40 g 4-metylfenolu. Po 0,5 hodiny sa metanol odparí pri zníženom tlaku a zvyšok sa zmieša s 4,20 g 4-metylfenolu, 6,00 g 2-chlóracetofenonu a katalytickým množstvom medeného bronzu. Výsledná zmes sa 1,5 hodiny zahrieva na 135 °C, potom sa nechá vychladnúť, zriedi sa vodou a extrahuje sa éterom. Extrakty sa postupne premyjú vodným roztokom hydroxidu sodného a vodným roztokom chloridu sodného, vysušia sa a zahustia sa pri zníženom tlaku, čím sa získa 8,20 g tmavo zafarbeného oleja. Tento surový produkt sa vyčistí destilačným odparením (130 až 135 °C/2,6 Pa). Získa sa 7,29 g (83 %) 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu vo forme bezfarebnej kvapaliny.
IČ (film): 1670 cm’1.
K ľadom chladenej suspenzii 14,97 g octanu olovičitého v 70 ml suchého éteru sa pri miešaní pridá roztok 18,06 g bórtrifluorid-eterátu a 7,29 g 2-(4-metylfenoxy)acetofenonu v 8,3 ml suchého metanolu. Výsledná zmes sa 18 hodín mieša pri izbovej teplote, potom sa vyleje do vody a extrahuje sa éterom. Extrakty sa postupne premyjú vodou a vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, vysušia sa a zahustia sa pri zníženom tlaku. Získa sa 7,53 g červeného olejovitého zvyšku, ktorý obsahuje metyl-2-(4-metylfenoxy)fenyl-acetát a východiskový acetofenón v pomere 4 : 1 (podľa plynovej chromatografie). Zmes sa rozmieša s vodným roztokom hydroxidu draselného, výsledná substituovaná kyselina fenyloctová sa vyčistí extrakciami kyselina - zásada a reesterifikuje sa v okyslenom metanole. Získa sa 5,00 g metyl-2-(4-metylfenoxy)fenylacetátu vo forme hustého oleja.
IČ (film): 1730 cm'1.
Tento ester sa vo dvoch stupňoch prevedie na zlúčeninu uvedenú v názve. Používa sa postup opísaný v príkladoch 1 a 3, t. j. reakcia s nátriumhydridom a metylformiátom, a reakcia vzniknutého enolu s uhličitanom draselným a dimetysulfátom (celkový výťažok 32 %). Produkt sa topí po prekryšíalizovaní z metanolu pri 80 až 81 °C.
IČ (nujol): 1690,1620 cm’1.
*H-NMR (deuterochloroform, hodnoty δ v ppm):
2,30 (3H, s), 3,62 (3H, s), 3,77 (3H, s), 7,50 (1H, s).
Príklad 5
Zmiešaním ďalej uvedených zložiek a miešaním zmesi až po rozpustenie všetkých komponentov sa vyrobí emulgovateľný koncentrát.
zlúčenina z príkladu 1 110% etyléndichlorid 40 % dodecylbenzénsulfát vápenatý 5 % Lubrol L 10 %
Aromasol H 35 %
Príklad 6
Prostriedok vo forme zrniek ľahko dispergovateľných v kvapalinách, napríklad vo vode, sa pripraví spoločným rozomletím prvých troch uvedených zložiek v prítomnosti vody, a potom primiešaním octanu sodného. Výsledná zmes sa vysuší a preoseje sa sitom 44 až 100 mesh na získanie zŕn žiadanej veľkosti.
zlúčenina z príkladu 1 50 %
Disperzol T 25 %
Lubrol APN5 1,5% octan sodný 23,5 %
Príklad 7
Práškový prostriedok ľahko dispergovateľný v kvapalinách sa získa dôkladným rozomletím zmesi uvedených zložiek.
zlúčenina z príkladu 1 45 %
Dispersol T 5 %
Lissapol NX 0,5 %
Cellofas B600 2 % octan sodný 47,5 %
Príklad 8
Prostriedok vo forme granulátu sa vyrobí tak, že sa uvedená účinná látka rozpustí v rozpúšťadle, výsledný roztok sa nastrieka na granule kaolínu a rozpúšťadlo sa nechá odpariť.
zlúčenina z príkladu 2 5 % granulovaný kaolín 95 %
Príklad 9
Prostriedok vhodný na použitie ako moridlo osiva sa pripraví zmiešaním nasledujúcich troch zložiek: zlúčenina z príkladu 1 50 % minerálny olej 2 % kaolín 48 %
Príklad 10
Zmiešaním uvedenej účinnej látky s mastencom sa pripraví poprašok:
zlúčenina z príkladu 2 5 % mastenec 95 %
Príklad 11
Prostriedok vo forme vodnej suspenzie sa pripraví rozomletím uvedených zložiek v guľovom mlyne a suspendovaním rozomletej zmesi vo vode.
zlúčenina z príkladu 1 40 %
Disperzol T 10 %
Lubrol APN5 1 % voda
Príklad 12
Prostriedok vo forme dispergovateľného prášku sa vyrobí tak, že sa uvedené zložky zmiešajú a zmes sa rozomlela až po zhomogenizovanie.
zlúčenina z príkladu 2 25 %
Aerosol OT/B 2%
Disperzol A.C. 5%
kaolín 28%
oxid kremičitý 40%
Príklad 13
Tento príklad ilustruje prípravu prostriedku vo forme dispergovateľného prášku. Uvedené zložky sa zmiešajú a zmes sa rozomelie na prášok:
zlúčenina z príkladu 1 25 %
Perminal BX 1 %
Disperzní T 5 %
polyvinylpyrolidon 10%
oxid kremičitý 25%
kaolín 34%
Príklad 14
Zmiešaním uvedených zložiek a rozomletím zmesi sa pripraví prostriedok vo forme dispergovateľného prášku.
zlúčenina z príkladu 2 25%
Aerosol OT/B 2%
Disperzol A 5%
kaolín 68%
V príkladoch 5 až 14 sa uvádzanými percentuálnymi podielmi jednotlivých zložiek mienia hmotnostné podiely.
Analogickým spôsobom ako v príkladoch 5 až 14 sa na jednotlivé prostriedky spracujú i zlúčeniny uvedené v tabuľkách I, H, HA, Hl, ΠΙΑ, IV, IVA a V.
Používané obchodné pomocné látky majú nasledujúce zloženie:
Lubrol L kondenzačný produkt 1 mol nonylfenolu s 13 mol etylénoxidu
Aromasol H zmes alkylbenzénov slúžiaca ako rozpúšťadlo
Disperzol Ta A. C. zmes síranu sodného a konden-
začného produktu formaldehydu s naftalénsulfonátom sodným
Lubrol APN5 kondenzačný produkt 1 mol nonylfenolu a 5,5 mol naftalénoxidu
Cellofas B 600 natrium-karboxymetylcelulóza slúžiaca ako zahusťovadlo
Lissapol NX kondenzačný produkt 1 mol nonylfenolu s 8 mol etylénoxidu
Aerosol” OT/B dioktyl-natriumsulfosukcinát
Perminal BX natrium-alkylnafialénsulfonát
Príklad 15
Testovala sa účinnosť zlúčenín podlá vynálezu proti radu hubových chorôb rastlín. Test sa uskutočňuje nasledujúcim spôsobom.
Rastliny sa pestujú v črepníkoch s priemerom 4 cm naplnených kompostovkou John Innes (č. 1 alebo 2). Testované zlúčeniny sa na príslušné prostriedky upravujú tak, že sa rozomelú v guľovom mlyne s vodným preparátom Disperzol T, alebo že sa rozpustia v acc15 tóne alebo v zmesi acetónu a etanolu a bezprostredne pred použitím sa zriedia na požadovanú koncentráciu. V prípade hubových chorôb napadajúcich listy rastlín sa testovanými prostriedkami obsahujúcimi 100 ppm účinnej látky postriekajú listy a prostriedok sa tiež a20 plikuje na korene rastlín v pôde. Postreky sa aplikujú do maximálnej retencie postrekovej kvapaliny na listoch a zálievky koreňov do finálnej koncentrácie zodpovedajúcej približne 40 ppm účinnej látky v suchej pôde. Pokiaľ sa postreky aplikujú na obilniny, pridáva 25 sa k nim povrchovoaktívne činidlo Tween až po finálnu koncentráciu 0,05 %.
Vo väčšine testov sa účinná látka aplikuje do pôdy (ošetrenie koreňov) a na listy rastlín (postrekom) jeden alebo dva dni pred tým, kým sa rastlina inokuluje cho30 robou. Výnimkou je test proti Erysiphe graminis, pri ktorom sa rasfiiny inokulujú 24 hodín pred ošetrením. Patogénne huby napadajúce listy sa aplikujú tak, že sa suspenziou ich spór postriekaj ú listy pokusných rastlín. Po inokulácii sa rastliny umiestnia do vhodného pros35 tredia umožňujúceho rozvinutie choroby, a potom sa inkubujú až do vtedy, kým sa môže rozsah choroby vyhodnotiť. Časové obdobie medzi inokuláciou a vyhodnocovaním sa pohybuje od 4 do 14 dní v závislosti od choroby a prostredia.
Rozsah potlačenia choroby sa vyjadruje pomocou nasledujúcej stupnice:
= žiadne ochorenie = stopové až 5 % ochorenie, vzťahujúce sa na neo45 šetrené rastliny = 6 až 25 % ochorenie, vzťahujúce sa na neošetrené rasfiiny = 26 až 59 % ochorenie, vzťahujúce sa na neošetrené rastliny _θ 0 = 60 až 100 % ochorenie, vzťahujúce sa na neošetrené rastliny.
Dosiahnuté výsledky sa uvádzajú v nasledujúcich tabuľkách VH, VIH, VHIA, IX a X.
Tabuľka VH
Fungicídna účinnosť zlúčenín z tabuľky I
zlúčenina č. Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (Α) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý)
1 4 4 4 0 2 4
2 2 0 0 0 0 0
SK 278295 B(í
Tabuľka VII (pokračovanie)
Fungicídna účinnosť zlúčenín z tabuľky I
zlúčenina č. Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (ryža) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý)
3 0 0 0 0 0 4
4 0 0 1 0 0 0
5 0 0 0 0 0 1
7 0 0 1 0 0 0
9 4 4 4 3*) 4 4
10 4 4 4 3*’ 4 4
11 0 0 0 0 0 3
12 0 0 0 0 0 2
13 4 2 4 2 4 4
14 4 4 4 4 4 4
19 4 4 4 3 0 4
20 0 2 4 3 3 4
21 0 4 0 0 4 4
22 0 0 0 0 0 4
23 4 0 0 0 4 4
24 4 2 4 0 0 4
25 2 0 0 0 - 3
26 1 0 - 0 - 1
27 3 2 4 2 2 4
28 3 4 4 3 4 4
29 2 3 4 0 0 3
30 4 4 4 3 3 4
31 0 4 2 0 0 3
32 3 0 3 1 3 0
35 0 2 0 2 4 0
40 4 4 4 4 4 4
42 3 4 4 4 1 4
52 4 1 4 4 3 4
53 0 0 4 0 2 4
54 0 0 0 0
55 0 0*’ 4 3 1*’ 4*)
56 4 0») 4 4 0») 4*)
57 3 0 - 4 - 0
58 0 0 0 0 - 3
60 4 3 4 4 4 4
61 3 0 2 2 - 4
66 0 3 0 0 - 0
67 4 4 4 4 4 4
88 4 4 4 3 0 4
90 4 4 4 3 3 4
91 4 4 4 4 4
92 0 3 0 0 0 4
94 4 4 4 4 0 -
95
96 0 1 0 0 3
97 0 3 0 0 0 0
98 0 2 - 0 4 4
99
100 0 0 3 0 3 0
101 3 3 2 4 4 4
102 3 4 4 4 4 4
103 4 4 4 3 4 4
104 4 3 4 2 4 4
105 0*’ 0*> 3*} o*) 3#) o*>
Legenda: aplikácia uskutočnená postrekom na list (koncentrácia 25 ppm)
Tabulka VIH
Fungicídna účinnosť zlúčenín z tabuľky Π
zlúčenina č. Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (ryža) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý)
1 4 4 4 3 4 4
3 4*) 2*) 2*’ 4*) 0*i
7 4 4 4 4 4 4
27 4*’ 3*> 4*) 4») 4*)
37 4 4 4 3 3 4
40 0 0 0 1 4 4
43 3 1 4 0 1 3
58 0 0 4 0 2 4
66 3 4 4 0 0 3
150 0 0 3 0 0 4
152 - - - - - 2**)
153 4 4 4 0 3 4
160 0 4 4 3 4 4
161 0 0 4 0 3 3
165 4 4 4 4 4 4
168 4 4 4 4 4 4
173 2*) 1 *) 4*) 1*’ 4*1
174 3 2 4 1 3 2
177 4 4 4 2 4 4
180 0 0 0 0 0 3
181 4») 0*’ 4*> 0*’ 0*’ 0*>
182 0 2 1 0 1 0
183 3 4 4 4 2 4
185 3 0 4 0 0 3
187
188 3 4 4 3 4 4
Legenda: aplikácia uskutočnená postrekom na list (koncentrácia 25 ppm) **' aplikácia uskutočnená postrekom na list (koncentrácia 1000 ppm)
Tabuľka VHIA
Fungicídna účinnosť zlúčenín z tabuľky ΙΠΑ
zlúčenina Č, Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (ryža) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý)
1 4 4 4 3 3 2
3 4 4 4 3 3 4
5 0 0 0 0 0 2
6 4 4 4 4 4 4
7 4 4 4 4 4 4
8*’ 2 0 1 0 0 3
Legenda: *J aplikácia uskutočnená postrekom na list (koncentrácia 25 ppm)
SK 278295 Β6
Tabuľka IX
Fungicídna účinnosť zlúčenín z tabuľky IV
zlúčenina Č. Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (ryža) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý)
1 4 4 4 2 3 3
4 4 4 4 - 2 4
7 3 4 - 3 4 0
158 0 3 0 0 0 3
165 4 4 3 2 0 4
177 0 4 3 0 0 0
178 0 3 4 0 0 4
180 4 4 4 3 3 4
184 3 4 4 3 0 4
Tabuľka X
zlúčenina č. tabuľka č. Puccinia recondita (pšenica) Erysiphe graminis (jačmeň) Venturia inaequalis (jabloň) Pyricularia oryzae (ryža) Cercospora arachidicola (podzemnica olejná) Plasmopara viticola (vinič hroznorodý ) Phytophthora infestans
94 I 4 4 4 4 0 4
95 I 0 3 0 0 0 0 0
106 I 0 3 0 0 0 4 0
107 I 2 2 4 0 0 0 0
108 I 3 3 0 0 0 0 0
109 I 0 0 2 0 0 0 0
110 I 0 4 4 2 0 0 0
111 I 1 1 3 0 0 4 0
114 I 3 3 4 0 4 4 4
115 I 4 0 4 1 4 4 4
117 I 4 4 4 4 4 4 4
119 I 3 0 - 4 3 4 4
120 I 2 0 0 0 0 0 0
2 n 4 4 4 3 4 4 4
9 n 4 4 4 3 4 4 4
15*> n 2 2 4 4 0 4
33 n 4 4 4 3 4 4 4
34 n 2 0 0 0 0 0 0
55 n 0 0 4 0 0 4 0
69 n 4 4 4 3 0 4 4
70 n 4 4 4 3 2 4 4
92 n 4 4 4 4 4 4 3
128 n 4 4 4 4 4 4 0
10 ΠΙΑ 4 4 - 4 3 4 4
11 ΠΙΑ 1 2 - 0 0 4 0
189 π 4 4 4 0 4 4 2
190*’ π 1 3 0 0 0 0 3
191 π 4 4 4 4 0 4 4
192 π 4 1 0 4 0 4 2
193 π 0 0 4 0 0 0 0
Legenda: *’ aplikácia uskutočnená len postrekom na list (koncentrácia 25 ppm)
SK 278295 Β6

Claims (14)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Pesticídny prostriedok a prostriedok na reguláciu rastu rastlín, najmä fúngicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (I),
COjp· / ca2 v ktorom
R1 a R2 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
X predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, ktorá je sama prípadne substituovaná fenylovým zvyškom, ďalej alkyltioskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná zvyškom vybraným zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, kyanoskupinu, hydroxylovú skupinu a acylaminoskupinu, ďalej fenoxyskupinou, fenyltioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, ktorá je prípadne sama substituovaná trifluórmetylovým zvyškom, ďalej pyrimidylovou skupinou, fúrylovou skupinou, tienylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná halogénom alebo trifluórmetylom, pyridylovou skupinou, fúrylovou skupinou alebo tienylovou skupinou, fenylovú skupinu, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, metyltiometoxyskupinu, fenyltiometoxyskupinu, cyklohexyloxyskupinu, fenoxyskupinu, prípadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupmou, aminoskupinou, fenylovou kupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou, naflyloxyskupinu, tetrahydropyranyloxyskupinu, pyridyloxy skupinu, prípadne substituovanú tiríluórmetylom, pyrimidyloxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylsulfmylovú skupinu, fenylsulfenylovú skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, acyloxy-skupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, fenylazo-skupinu, prípadne substituovanú alkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, zvyšok -CO2R3, kde R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami u-hlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxylom s 1 až 4 atómami uhlíka alebo pyridylovú skupinu, prípadne substituovanú alkylom s 1 až 4 atómami uhlíka, zvyšok -CONR4R3, kde R4 a R3 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo zvyšok -COR6, kde R6 predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxy-skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo morfolinoskupinu a
Y a Z nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodí- ka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo
X a Y, ktoré sa nachádzajú na fenylovom kruhu v susediacich polohách, sú spolu spojené pri vzniku nakondenzovaného kruhu, ktorý je buď aromatický, alebo alifatický a obsahuje prípadne jeden, alebo niekoľko heteroatómov, alebo
Y a Z, ktoré sa nenachádzajú na fenylovom kruhu v susediacich polohách, spoločne tvoria metyléndioxyskupinu a ich stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok, v zmesi s nosičom.
2. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom jednotlivé všeobecné symboly majú význam ako v bode 1, pričom zvyšok vo význame symbolu X je na fenylovom kruhu naviazaný v orto-polohe voči akrylátovému zvyšku, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
3. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (la),
CO, CH, í
v ktorom
X znamená atóm vodíka, fluóru, chlóru či brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenoxyskupinu benzyloxyskupinu alebo mono- či dialkylaminoskupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti vždy 1 až 4 atómy uhlíka a
Y a Z nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, dimetylaminoskupinu, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo
X a Y, nachádzajúce sa v susediacich polohách na fenylovom kruhu, sa môžu spolu spojiť pri vzniku nakondenzovaného aromatického kruhu, pričom alifatické časti všetkých uvedených skupín môžu byť prípadne substituované jedným alebo niekoľkými atómami fluóru, chlóru či brómu, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovými skupinami, ktoré sú samy prípadne substituované nitroskupinou, aminoskupinou, nitnlovým zvyškom, hydroxylovou skupinou alebo karboxylovou skupinou, a fenylové časti všetkých uvedených skupín sú prípadne substituované jedným alebo niekoľkými atómami fluóru, chlóru či brómu, fenylovými skupinami, alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinami, aminoskupinami, nitrilovými skupinami, hydroxylovými skupinami alebo karboxylovými skupinami, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
4. Prostriedok podľa nárokov 1 a 2, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 a R' znamenajú metylové skupiny a zvyšné všeobecné symboly majú význam ako v bode 1 alebo 2, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
5. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, žc ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (XI), c=2cs3 v ktorom
R predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou a
Y znamená atóm vodíka, fluóru alebo chlóru, metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, metyltioskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, dimetylaminoskupinu, karboxylovú skupinu alebo metoxykarbonylovú skupinu, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
6. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom R1 a R2 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
X predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, ktorá je sama prípadne substituovaná fenylovým zvyškom, ďalej alkyltioskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná zvyškom vybraným zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinu, triíluórmetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, kyanoskupinu, hydroxylovú skupinu a acylaminoskupinu, ďalej fenoxyskupinou, fenyltioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, ktorá je prípadne sama substituovaná trifluórmetylovým zvyškom, ďalej pyrimidylovou skupinou, fúrylovou skupinou, tienylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkenylová skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, ktorá je sama pripadne substituovaná halogénom alebo trifluórmetylom, pyridylovou skupinou, fúrylovou skupinou alebo tienylovou skupinou, fenylovú skupinu, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, prípadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, acyloxyskupinu, aminoskupinu, prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylovou skupinou, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, zvyšok -CO2R3, kde R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxylom s 1 až 4 atómami uhlíka, zvyšok -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo zvyšok -COR6, kde R6 predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a
Y a Z nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo
X a Y, ktoré sa nachádzajú na fenylovom kruhu v susediacich polohách, sú spolu spojené pri vzniku nakondenzovaného kruhu, ktorý je buď aromatický, alebo alifatický a obsahuje prípadne jeden, alebo niekoľko heteroatómov, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
7. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu uvedeného všeobecného vzorca (I), v ktorom
R1 a R2 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,
X predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, prípadne substituovanú cyklohexylovou skupinou, alkenylovou skupinou s 2 až 5 atómami uhlíka, ktorá je sama prípadne substituovaná fenylovým zvyškom, ďalej alkyltioskupinou, fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná zvyškom vybraným zo skupiny zahŕňajúcej atómy halogénov, alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, fenylovú skupinu, karboxylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, kyanoskupinu, hydroxylovú skupinu a acylaminoskupinu, ďalej fenoxyskupinou, fenyltioskupinou, tetrahydropyranylovou skupinou, pyridylovou skupinou, ktorá je prípadne sama substituovaná trifluórmetylovým zvyškom, ďalej pyrimidylovou skupinou, furylovou skupinou, tienylovou skupinou alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkenylovú skupinu s 2 až 7 atómami uhlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, ktorá je sama prípadne substituovaná halogénom alebo trifluórmetylom, pyridylovou skupinou, fúrylovou skupinou alebo tienylovou skupinou, fenylovú skupinu, alkinylovú skupinu s 2 až 6 atómami u hlíka, prípadne substituovanú fenylovou skupinou, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenoxyskupinu, pripadne substituovanú halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, metyléndioxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, fenoxyskupinou, nitroskupinou, aminoskupinou, fenylovou skupinou, karboxylovou skupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou alebo acylaminoskupinou, naftyloxyskupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, aminoskupinu, acylaminoskupinu, nitroskupinu, nitrilovú skupinu, zvyšok -CO2R3, kde R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 5 atómami uhlíka, benzylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxylom s 1 až 4 atómami uhlíka, zvyšok -CONR4R5, kde R4 a R5 nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alebo zvyšok -COR6, kde R5 predstavuje fenylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka a
Y a Z nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu alebo fenoxyskupinu, alebo jej stereoizomér, alebo kovový komplex niektorej z týchto látok.
8. Prostriedok podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (XIV),
COjCSj v ktorom
X znamená fenoxyskupinu, pripadne substituovanú halogénom, napríklad fluórom, chlórom alebo brómom, alebo metylovou skupinou, metoxylovou skupinou, etylovou skupinou, etoxylovou skupinou, nitroskupinou, nitrilovou skupinou, karboxylovou skupinou alebo metoxykarbonylovou skupinou.
9. Prostriedok podľa nároku 8, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (XV),
10. Prostriedok podľa ľubovoľného nároku 7 až 9, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje niektorú z uvedených zlúčenín (a) až (e)
OCH 2 (XVI) v ktorom
X znamená hydroxylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, allyloxyskupinu, krotyloxysku20 pinu, 2-tetrahydropyranyl-oxyskupinu, 2-, 3alebo 4-pyridyloxyskupinu, 2-(5'-trifluórmetylpyridyl)oxyskupinu alebo 2-, 4- či 5-pyrimidinyloxyskupinu,
25 alebo j ej stereoizomér.
11. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (I) podľa bodu 1, kde akrylátové zoskupenie má geometrické usporiadanie E.
12. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca (XVI), v ktorom každý zo symbolov X, Y a Z, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, znamená atóm fluóru, chlóru alebo brómu, atóm vodíka, metylovú skupinu, metoxylovú skupinu alebo nitroskupinu, alebo j ej stereoizomér.
13. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú látku obsahuje niektorú z uvedených zlúčenín (a) až (g) (b)
Cl (d)
H
-A-“·
I
H
CH;jO2C-^C^c —CCH3 (?) C. CCH,
CHjO,ď^Cx J
14. Spôsob výroby účinných látok podľa nárokov 1 až 13, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca (VH),
IVII) v ktorom
X, Y, Z a R1 majú význam ako v ľubovoľnom z predchádzajúcich nárokov, nechá reagovať so zásadou a zlúčeninou všeobecného vzorca 40
HCO2R1, v ktorom
R1 má význam ako v ľubovoľnom z predchádzajúcich nárokov, a výsledný produkt sa v tej istej reakčnej nádobe v separátnom reakčnom stupni v prítomnosti zásady podrobí reakcii so zlúčeninou všeobecného vzorca 50
R2Q, v ktorom
R2 má význam ako v ľubovoľnom z predchádzajúcich nárokov a
Q predstavuje odštiepiteľnú skupinu ako atóm halogénu, a výsledný produkt sa izoluje, prípadne vo forme stereoizoméru alebo kovového komplexu.
SK7456-85A 1984-10-19 1985-10-18 Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process SK278295B6 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8426473A GB8426473D0 (en) 1984-10-19 1984-10-19 Fungicides
GB848432265A GB8432265D0 (en) 1984-12-20 1984-12-20 Fungicides
GB8513115A GB8513115D0 (en) 1985-05-23 1985-05-23 Fungicides
GB8513104A GB8513104D0 (en) 1985-05-23 1985-05-23 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK745685A3 SK745685A3 (en) 1996-09-04
SK278295B6 true SK278295B6 (en) 1996-09-04

Family

ID=27449594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK7456-85A SK278295B6 (en) 1984-10-19 1985-10-18 Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process

Country Status (26)

Country Link
US (3) US6566547B1 (sk)
EP (2) EP0178826B2 (sk)
JP (1) JP2551555B2 (sk)
KR (1) KR920002791B1 (sk)
CN (1) CN1008055B (sk)
AR (1) AR243496A1 (sk)
AT (1) ATE70529T1 (sk)
BR (1) BR8505143A (sk)
CA (1) CA1341173C (sk)
CZ (1) CZ279781B6 (sk)
DE (1) DE3584937D1 (sk)
DK (1) DK173656B1 (sk)
ES (1) ES8701707A1 (sk)
GB (4) GB2172595B (sk)
GR (1) GR852517B (sk)
HK (5) HK78192A (sk)
HU (1) HU197659B (sk)
IE (1) IE58924B1 (sk)
IL (1) IL76851A (sk)
LV (1) LV10239B (sk)
MY (1) MY101643A (sk)
NZ (1) NZ213630A (sk)
PL (4) PL153108B1 (sk)
PT (1) PT81321B (sk)
SK (1) SK278295B6 (sk)
UA (1) UA40565C2 (sk)

Families Citing this family (140)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8521082D0 (en) * 1985-08-22 1985-09-25 Ici Plc Fungicides
DE3545318A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5221316A (en) * 1986-04-17 1993-06-22 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB2189241B (en) * 1986-04-17 1990-03-14 Ici Plc Fungicides
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
EP0242070A3 (en) * 1986-04-17 1988-12-28 Imperial Chemical Industries Plc Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP0243012B1 (en) * 1986-04-17 1993-01-13 Imperial Chemical Industries Plc Pyridyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
GB8609452D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
GB8609454D0 (en) 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
MY100766A (en) * 1986-08-06 1991-02-14 Ici Plc Fungicides.
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
GB2229720B (en) * 1986-08-20 1991-02-13 Ici Plc Heterocyclic intermediates
EP0260832A3 (en) * 1986-09-16 1990-06-13 Imperial Chemical Industries Plc Insecticides
EP0270252A3 (en) * 1986-11-11 1990-04-04 Imperial Chemical Industries Plc Derivatives of propenoic acids used in agriculture
DE3788928T2 (de) * 1986-11-11 1994-05-19 Zeneca Ltd Chemische Verbindungen.
ES2052696T5 (es) * 1987-02-09 2000-03-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3705389A1 (de) * 1987-02-20 1988-09-01 Basf Ag Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide
GB8724252D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Ici Plc Fungicides
GB8711538D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ici Plc Fungicides
IL87020A (en) * 1987-07-11 1996-09-12 Schering Agrochemicals Ltd History of acrylic acid and their use as pesticides
GB8721221D0 (en) 1987-09-09 1987-10-14 Ici Plc Chemical process
ATE111885T1 (de) * 1987-09-09 1994-10-15 Zeneca Ltd Schimmelbekämpfungsmittel.
DE3887603T2 (de) * 1987-09-09 1994-05-26 Zeneca Ltd Chemisches Verfahren.
DE3807232A1 (de) * 1988-03-05 1989-09-14 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
DE3811012A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-19 Basf Ag Ortho-substituierte phenolether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3812082A1 (de) * 1988-04-12 1989-10-26 Basf Ag Ortho-substituierte carbonsaeurebenzylester und diese enthaltende fungizide
GB8811116D0 (en) * 1988-05-11 1988-06-15 Ici Plc Fungicides
GB8811435D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Ici Plc Fungicides
DE3816577A1 (de) * 1988-05-14 1989-11-16 Basf Ag Acrylester und diese enthaltende fungizide
US5194438A (en) * 1988-07-15 1993-03-16 Basf Aktiengesellschaft α-arylacrylates substituted by a trifluoromethylpyrimidinyloxy radical, fungicidal compositions and methods
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
US5166216A (en) * 1988-10-27 1992-11-24 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
US5250553A (en) * 1988-10-27 1993-10-05 Basf Aktiengesellschaft Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use
DE3838094A1 (de) * 1988-11-10 1990-05-17 Nordmark Arzneimittel Gmbh Feste pharmazeutische retardform
ES2054025T5 (es) * 1988-11-21 1998-02-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5264440A (en) * 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DK0387499T3 (da) * 1989-02-16 1994-02-14 Bayer Ag Substituerede oximethere samt deres anvendelse som pesticider
DE3904931A1 (de) * 1989-02-17 1990-08-23 Bayer Ag Pyridyl-substituierte acrylsaeureester
DE3905119A1 (de) * 1989-02-20 1990-08-23 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
FR2647787B1 (fr) * 1989-06-06 1991-09-27 Roussel Uclaf Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation
GB8914797D0 (en) * 1989-06-28 1989-08-16 Ici Plc Fungicides
EP0416746A3 (en) * 1989-08-12 1992-03-18 Schering Agrochemicals Limited Fungicides containing an alkoxycarbonylvinyl group or an alkyloxyimino group
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
DE4014940A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag Substituierte acrylsaeureester
DE3933891A1 (de) * 1989-10-11 1991-04-18 Basf Ag Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide
US5286750A (en) * 1989-10-11 1994-02-15 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them
EP0594573A1 (en) * 1989-11-18 1994-05-04 AgrEvo UK Limited Preparation of propenoic acid derivatives
GB8926630D0 (en) * 1989-11-24 1990-01-17 Ici Plc Fungicides
EP0433899B1 (en) * 1989-12-13 1995-04-12 Mitsubishi Chemical Corporation New pyrazolyl acrylic acid derivatives, useful as systemic fungicides for plant and material protection
PH11991042549B1 (sk) * 1990-06-05 2000-12-04
GB9016584D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Ici Plc Fungicides
DE4025891A1 (de) * 1990-08-16 1992-02-20 Bayer Ag Pyrimidyl-substituierte acrylsaeureester
GB9018111D0 (en) * 1990-08-17 1990-10-03 Schering Agrochemicals Ltd Fungicides
DE4028391A1 (de) * 1990-09-07 1992-03-12 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
DE4029192A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-19 Basf Ag Verwendung von (alpha)-arylacrylsaeurederivaten zur bekaempfung von schaedlingen
GB9122430D0 (en) * 1990-11-16 1991-12-04 Ici Plc Chemical process
DE69104961T2 (de) * 1990-12-06 1995-03-16 Roussel Uclaf Anwendung von Thiazolylalkoxyacrylaten in der Herstellung von Insektiziden und/oder Akanizide-Zusammensetzungen.
DE4105160A1 (de) 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
DE4108029A1 (de) * 1991-03-13 1992-09-17 Bayer Ag Triazinyl-substituierte acrylsaeureester
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
DE4126994A1 (de) * 1991-08-16 1993-02-18 Basf Ag (alpha)-arylacrylsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und pilzen
JP2828186B2 (ja) * 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
FR2682382B1 (fr) * 1991-10-11 1995-04-07 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
US5760250A (en) * 1991-11-05 1998-06-02 Zeneca Limited Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor
FR2684100B1 (fr) * 1991-11-26 1994-02-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide alpha-methylene 6-styryl acrylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
TW224042B (sk) 1992-04-04 1994-05-21 Basf Ag
FR2689886B1 (fr) * 1992-04-14 1995-08-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 7-ethynyl alpha-(methoxymethylene) 1-naphtalene acetique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
HU9301218D0 (en) * 1992-05-13 1993-08-30 Sandoz Ag Method for producing new pyrazole derivatives
JP3217191B2 (ja) * 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
EP0581095A2 (de) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
GB9218241D0 (en) * 1992-08-27 1992-10-14 Ici Plc Chemical process
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
GB9314355D0 (en) * 1993-07-12 1993-08-25 Sandoz Ltd Novel compounds
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE4420751A1 (de) * 1994-06-15 1995-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Lactamen
AU691673B2 (en) * 1994-11-14 1998-05-21 Dow Agrosciences Llc Pyridazinones and their use as fungicides
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
DE4443641A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte Carbonsäureamide
GB9505702D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd Fungicidal compounds
GB9505651D0 (en) * 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
DE19530199A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-20 Bayer Ag Alkoxyacrylsäurethiolester
EP0782982B1 (de) * 1996-01-03 2000-05-17 Novartis AG Verfahren zur Herstellung o-Chlor-Methyl-Phenylglyoxylsäure-Derivaten
AU1546197A (en) 1996-02-05 1997-08-28 Basf Aktiengesellschaft Pyrimidine derivatives, process and intermediate products for their preparation and pesticides or fungicides containing these derivatives
DE19605901A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester
US6166026A (en) * 1996-05-22 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 2-(O-[pyrimidin-4-yl]methyleneoxy)phenylacetic acid derivatives and their use in combatting noxious fungi and animal pests
AR007293A1 (es) * 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos y su uso como fungicidas e insecticidas.
WO1997049672A1 (en) * 1996-06-25 1997-12-31 Novartis Ag Pesticides
GB9617351D0 (en) * 1996-08-19 1996-10-02 Zeneca Ltd Chemical process
DE19648009A1 (de) 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
WO1998023156A1 (en) * 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methyl substituted fungicides and arthropodicides
CN1055286C (zh) * 1997-01-31 2000-08-09 河北大学 胱氨酸联产无盐复合氨基酸的制备方法
DE19709874A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Bayer Ag Acrylsäurephenylesterderivate
DE19726201A1 (de) 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
US6701176B1 (en) * 1998-11-04 2004-03-02 Johns Hopkins University School Of Medicine Magnetic-resonance-guided imaging, electrophysiology, and ablation
US7844319B2 (en) * 1998-11-04 2010-11-30 Susil Robert C Systems and methods for magnetic-resonance-guided interventional procedures
US8244370B2 (en) 2001-04-13 2012-08-14 Greatbatch Ltd. Band stop filter employing a capacitor and an inductor tank circuit to enhance MRI compatibility of active medical devices
DE50000412D1 (de) 1999-01-13 2002-10-02 Basf Ag Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6372007B1 (en) * 1999-01-29 2002-04-16 Rafael Munoz Organic compost
US8600519B2 (en) * 2001-04-13 2013-12-03 Greatbatch Ltd. Transient voltage/current protection system for electronic circuits associated with implanted leads
US20070088416A1 (en) * 2001-04-13 2007-04-19 Surgi-Vision, Inc. Mri compatible medical leads
US8219208B2 (en) 2001-04-13 2012-07-10 Greatbatch Ltd. Frequency selective passive component networks for active implantable medical devices utilizing an energy dissipating surface
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
WO2003102614A1 (en) 2002-05-29 2003-12-11 Surgi-Vision, Inc. Magnetic resonance probes
ES2309392T3 (es) 2002-11-12 2008-12-16 Basf Se Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos.
US20060203700A1 (en) * 2003-02-06 2006-09-14 Verification Technologies, Inc. Method and system for optical disk copy-protection
US7811294B2 (en) * 2004-03-08 2010-10-12 Mediguide Ltd. Automatic guidewire maneuvering system and method
GB0508422D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Syngenta Ltd Chemical process
DE602006012716D1 (de) * 2005-10-28 2010-04-15 Basf Se Verfahren zur induktion von resistenz gegen schadpilze
EP1998614A2 (en) * 2006-03-10 2008-12-10 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
JP2009529565A (ja) * 2006-03-14 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 細菌症に対する植物の耐性を誘導する方法
ES2610030T3 (es) 2006-03-24 2017-04-25 Basf Se Método para combatir la enfermedad de la yesca
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
CN101311170B (zh) * 2007-05-25 2010-09-15 中国中化股份有限公司 取代嘧啶醚类化合物及其应用
WO2010144419A2 (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Surgivision, Inc. Mri-guided interventional systems that can track and generate dynamic visualizations of flexible intrabody devices in near real time
CN102469791A (zh) 2009-07-28 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 用于增加多年生植物的贮藏组织中游离氨基酸水平的方法
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
JP7332584B2 (ja) * 2018-03-29 2023-08-23 住友化学株式会社 アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
AR121210A1 (es) * 2020-01-31 2022-04-27 Sumitomo Chemical Co Derivado de ácido fenil acético, uso y preparación de compuesto intermedio del mismo
UY39653A (es) * 2021-03-05 2022-09-30 Sumitomo Chemical Co Compuesto de anillo condensado y uso del mismo.

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681432A (en) * 1969-09-30 1972-08-01 Syntex Corp 2-formyl-(6-methoxy-2-naphthyl) acetic acid
GR63123B (en) * 1975-12-11 1979-09-11 Lilly Co Eli Preparation process of novel 1,4-diphenyl-3-pyrazolin-5-ones
DE2908323A1 (de) * 1979-03-03 1980-09-18 Hoechst Ag Azolsubstituierte atropasaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
JPS57176981A (en) 1981-04-24 1982-10-30 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd Dihydropyrimidine compound and its salts
DE3317356A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung substituierter alpha-phenylacrylsaeureester
US4663327A (en) * 1984-05-23 1987-05-05 Bayer Aktiengesellschaft 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
DE3519282A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
CN85108235A (zh) 1986-08-27
GB8821959D0 (en) 1988-10-19
HK3194A (en) 1994-01-21
SK745685A3 (en) 1996-09-04
HU197659B (en) 1989-05-29
GB2202844B (en) 1989-10-11
ES8701707A1 (es) 1986-12-01
UA40565C2 (uk) 2001-08-15
GB2202843B (en) 1989-10-11
GB8802258D0 (en) 1988-03-02
CA1341173C (en) 2001-01-30
JP2551555B2 (ja) 1996-11-06
HK794A (en) 1994-01-14
EP0178826A3 (en) 1987-06-03
AU4823885A (en) 1986-04-24
PL153108B1 (en) 1991-03-29
GB2208647B (en) 1989-11-01
LV10239A (lv) 1994-10-20
ATE70529T1 (de) 1992-01-15
IE852470L (en) 1986-04-19
US6566547B1 (en) 2003-05-20
GB2202844A (en) 1988-10-05
GB2172595B (en) 1989-10-18
EP0178826A2 (en) 1986-04-23
MY101643A (en) 1991-12-31
US5315025A (en) 1994-05-24
GB2172595A (en) 1986-09-24
US5286894A (en) 1994-02-15
PT81321A (en) 1985-11-01
NZ213630A (en) 1990-02-26
HK134093A (en) 1993-12-17
AU588254B2 (en) 1989-09-14
PT81321B (pt) 1988-02-17
PL268397A1 (en) 1988-10-27
KR920002791B1 (ko) 1992-04-03
PL268395A1 (en) 1988-10-27
KR860002958A (ko) 1986-05-19
DK479285A (da) 1986-04-20
LV10239B (en) 1995-08-20
DE3584937D1 (de) 1992-01-30
GB8802259D0 (en) 1988-03-02
JPS61106538A (ja) 1986-05-24
EP0431328A3 (en) 1991-07-03
DK479285D0 (da) 1985-10-18
EP0178826B1 (en) 1991-12-18
HK133993A (en) 1993-12-17
GR852517B (sk) 1986-01-17
EP0431328A2 (en) 1991-06-12
ES548016A0 (es) 1986-12-01
AR243496A1 (es) 1993-08-31
HK78192A (en) 1992-10-23
IL76851A (en) 1991-03-10
PL149468B1 (en) 1990-02-28
PL153110B1 (en) 1991-03-29
DK173656B1 (da) 2001-05-28
CZ279781B6 (cs) 1995-06-14
BR8505143A (pt) 1986-07-29
CZ745685A3 (en) 1995-02-15
GB8524459D0 (en) 1985-11-06
GB2208647A (en) 1989-04-12
PL153109B1 (en) 1991-03-29
PL255839A1 (en) 1988-03-03
GB2202843A (en) 1988-10-05
HUT38893A (en) 1986-07-28
EP0178826B2 (en) 2003-04-09
CN1008055B (zh) 1990-05-23
PL268396A1 (en) 1988-10-27
IE58924B1 (en) 1993-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK278295B6 (en) Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process
DK170025B1 (da) Substitueret methyl-2-phenyl-2-methoxyiminoacetat, fremgangsmåde til fremstilling af dette, fungicidt middel indeholdende dette samt fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe
EP0569384B2 (en) Fungicides
EP0472300A2 (en) Fungicides
CZ43090A3 (en) Derivatives of propenic acid, process of their preparation, intermediates used in the process and fungicidal agent containing thereof
JPH0717615B2 (ja) アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物
IE900145L (en) Fungicides
DK164595B (da) 3-methoxy-2-pyridyl-methylacrylater, fremgangsmaade til fremstilling deraf, middel indeholdende forbindelserne og disses eller midlets anvendelse til bekaempelse af svampe
JP2866704B2 (ja) プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法
US4877811A (en) Chemical compounds
EP0468684A2 (en) Propenoic acid derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
US4994495A (en) Fungicides
JPH0832678B2 (ja) アクリル酸誘導体化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌、殺虫又は殺ダニ組成物
US5126338A (en) Fungicides which are n-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives thereof
JPH05117264A (ja) ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物
US4895974A (en) Fungicides
US5208239A (en) Fungicidal pyridinylpyrimidine compounds
US4882341A (en) Amino substituted propenoates and their use as fungicides
CA2032783A1 (en) Fungicidal compounds
GB2250987A (en) Fungicidal thiazolyl-pyridines
RU2014320C1 (ru) Способ получения производных пропеновой кислоты и их стереоизомеров
LT3286B (en) Method for the preparation of acylaminobenzamides derivatives