SK16499A3 - Thienopyrimidine derivative, process for its preparation, pharmaceutical composition containing same and its use - Google Patents

Description

Derivát tienopyrimidínu, spôsob jeho prípravy a farmaceutický prostriedok, ktorý ho obsahuje cu jeho ρυί,'ί,'ιι.

Oblasť techniky

Vynález sa týka derivátu tienopyrimidínu všeobecného vzorca I

kde znamená

R¹, R² na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, skupinu alkenylovú, alkinylovú, nitroskupinu, skupinu tri*1 fluórmetylovú alebo Hal, pričom jeden z obidvoch R a R² neznamená atóm vodíka alebo

R¹ a R² spolu dohromady tiež alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka,

R³ , R⁴ na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, Hal, N0₂, NH₂, NHA alebo NAA' alebo

R³ a R⁴ spolu dohromady tiež skupinu -O-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-O-, -o-ch₂-ch₂-o-,

A, A' na sebe nezávisle alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,

X nesubstituovanú alebo jednou, dvoma alebo tromi skúpi nami zo súboru zahŕňajúceho A, Hal a trifluórmetylovú skupinu substituovanú nenasýtenú 5 až 7 člennú heterocyklickú skupinu a 1 až 4 atómy dusíka, kyslíka a/alebo síry, pričom prídavné ďalšie skupiny CH₂ sú prípadne nahradené skupinou NH, NA atómom síry alebo kyslíka, viazanú prostredníctvom atómu dusíka alebo uhlíka,

Hal atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu a n 0, 1, 2 alebo 3 a jeho fyziologicky vhodných solí.

Doterajší stav techniky

Deriváty pyrimidínu sú známe napríklad z európskeho patentového spisu číslo EP 201188 a zo svetového patentového spisu číslo WO 93/06104.

Úlohou vynálezu je vyvinúť nové zlúčeniny s hodnotnými vlastnosťami, najmä zlúčeniny, ktoré by sa mohli použiť na výrobu liečiv.

Podstata vynálezu

Zistilo sa, že zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli majú pri dobrej znášanlivosti hodnotné farmaceutické vlastnosti. Osobitne vykazujú špecifickú inhibíciu cGMP-fosfodiesterázy (PDE V).

Chinazolíny s cGMT-fosfodiesterázovou brzdiacou aktivitou sú opísané napríklad v časopise J. Med. Chem. 36, str. 3765 (1993) a J. Med. Chem 37, str. 2106 (1994).

Biologická aktivita zlúčenín všeobecného vzorca I sa môže stanoviť napríklad spôsobmi opísanými v svetovom patentovom spise číslo WO 93/06104.

Afinita zlúčenín všeobecného vzorca I podlá vynálezu pre cGMP-fosfodiesterázu a cAMP-fosfodiesterázu sa stanovuje zistením ich IC₅₀ hodnôt (koncentrácia inhibítoru, ktorá je potrebná na dosiahnutie 50% inhibície enzýmovej aktivity).

Na uskutočnenie testu sa môžu používať enzýmy izolované známymi spôsobmi (napríklad W.J. Thompson a kol., Biochem. 10, str. 311, 1971). Na vykonanie skúšok sa môže používať modifikovaný spôsob po dávkach (batch-spôsob), ktorý opísali W.J. Thompson a M.M. Appleman (Biochem. 18, str. 5228, 1979).

Zlúčeniny podlá vynálezu sa preto hodia na ošetrovanie ochorení srdcového obehového systému, najmä nedostatočnosti srdca a na ošetrovanie porúch potencie.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu používať ako liečivovo pôsobiace látky v humánnej a vo veterinárnej medicíne. Okrem toho sa môžu používať ako medziprodukty na výrobu ďalších liečivovo pôsobiacich účinných látok.

Podstatou vynálezu sú preto zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli.

Spôsob prípravy zlúčenín všeobecného vzorca I a ich solí, kde je skupina symbolu X viazaná prostredníctvom atómu dusíka, spočíva podlá vynálezu v tom, že

a) sa zlúčenina všeobecného vzorca II

(II) kde R¹, R², R³, R⁴ a n majú hore uvedený význam, a L znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxylovú skupinu, skupinu SCH₃ alebo reaktívnu esterifikovanú hydroxylovú skupinu, necháva reagovať s nesubstituovanou alebo s jednou, dvoma alebo tromi skupinami zo súboru zahŕňajúceho A, Hal a trifluórmetylovú skupinu substituovanou nenasýtenou 5 až 7 člennou heterocyklickou zlúčeninou s aspoň jednou skupinou NH, pričom prídavné ďalšie skupiny CH₂ sú prípadne nahradené skupinou NH,

NA, atómom síry alebo kyslíka, alebo

b) sa zlúčenina všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú hore uvedený význam, pričom skupina symbolu X je viazaná prostredníctvom atómu uhlíka a jej soli pripravuje tak, že sa zlúčenina všeobecného vzorca III

L (III) kde R¹, R² a X majú hore uvedený význam, a L znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxylovú skupinu, skupinu SCH₃ alebo reaktívnu esterifikovanú hydroxylovú skupinu, necháva reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca IV

H₂N (CH₂)_n

(IV) kde R³, R⁴ a n majú hore uvedený význam, alebo

c) sa v zlúčenine všeobecného vzorca I premieňa jedna skupina symbolu R¹, R², R³ a/alebo R⁴ na inú skupinu symbolu R¹, R²,

R³ a/alebo R⁴, pričom sa nitroskupina redukuje, primárna alebo sekundárna aminoskupina sa redukčnou amináciou premieňa na alkylovaný amín alebo sa acyluje a/alebo sa zásaditá zlúčenina všeobecného vzorca I spracovaním kyselinou premieňa na svoju soľ.

Jednotlivé symboly R¹, R², R³, R⁴, X, L a n majú pri všeobecných vzorcoch I, II, III, IV a V uvedený význam, pokiaľ to nie je výslovne uvedené inak.

Symbol A a A' znamená na sebe nezávisle s výhodou alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka.

V uvedených všeobecných vzorcoch je alkylová skupina s výhodou nerozvetvená a má 1, 2, 3, 4, 5 alebo 6 atómov uhlíka, s výhodou 1, 2, 3, 4 je skupina metylová, alebo 5 atómov uhlíka a predovšetkým to etylová alebo propylová, ďalej s výhodou skupina izopropylová, butylová, izobutylová, sek.-butylová alebo terc.-butylová, avšak tiež n-pentylová, neopentylová alebo izopentylová skupina.

Alkylénová skupina je s výhodou nerozvetvená a je to s výhodou skupina propylénová, butylénová alebo pentylénová skupina.

Jeden zo symbolov R^x a R znamená s výhodou atóm vodíka, zatial čo druhý s výhodou skupinu propylovú alebo butylovú, najmä s výhodou však skupinu etylovú alebo metylovú. Ďalej znamená R¹ a R² tiež spolu dohromady s výhodou skupinu propylénovú, butylénovú alebo pentylénovú skupinu.

Hal znamená s výhodou atóm fluóru, chlóru alebo brómu avšak tiež atóm jódu.

Alkenylovou skupinou sa rozumie najmä skupina vinylová,

1- alebo 2-propenylová, 1-butenylová, izobutenylová, sek.butenylová, ďalej s výhodou skupina 1-pentenylová, izopentenylová alebo 1-hexenylová skupina.

Alkinylovou skupinou sa rozumie najmä skupina etinylová, propín-l-ylová, dalej butín-l-ylová, butín-2-ylová, pentín-1ylová, pentín-2-ylová alebo pentín-3-ylová skupina.

Skupiny symbolu R³, R⁴ môžu byt rovnaké alebo rôzne a sú v polohe 3 alebo 4 fenylového kruhu. Sú to napríklad na sebe nezávisle atóm vodíka, skupina alkylová, alkoxyskupina, nitroskupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, ako napríklad metylaminoskupina, dialkylaminoskupina, ako napríklad dimetylaminoskupina, atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu, alebo spolu dohromady etylénoxyskupina, metyléndioxyskupina alebo etyléndioxyskupina. S výhodou znamenajú však tiež alkoxyskupinu, ako napríklad metoxyskupinu, etoxyskupinu alebo propoxyskupinu.

Skupinou X je s výhodou nesubstituovaná skupina alebo skupina s jedným, s dvoma alebo s tromi substituentmi zo sú7 boru zahŕňajúceho alkylovú skupinu, atóm halogénu a trifluórmetylovú skupinu, ako je skupina 2- alebo 3-furylová, 2- alebo 3-tienylová, 1-, 2- alebo 3-pyrolylová, 1-, 2-, 4- alebo 5imidazolylová, 2-metyl-l-imidazol-l-ylová, 1-, 3-, 4- alebo 5pyrazolylová, 2-, 4- alebo 5-oxazolylová, 3-, 4- alebo 5-izoxazolylová, 2-, 4- alebo 5-tiazolylová, 3-, 4- alebo 5-izotiazolylová, 2-, 3- alebo 4-pyridylová, 2-, 4-, 5- alebo 6-pyrimidinylová, ďalej s výhodou skupina 1,2,3-triazol-l-, -4- alebo -5-ylová, 1,2,4-triazol-l-, -3- alebo -5-ylová, 1- alebo 5tetrazolylová, 1,2,3-oxadiazol-4- alebo -5-ylová, 1,2,4-oxadiazol-3- alebo -5-ylová, 1,3,4-tiadiazol-2- alebo -5-ylová, 1,2,4 tiadiazol-3- alebo -5-ylová, 1,2,3-tiadiazol-4- alebo -5-ylová, 3- alebo 4-pyridazinylová alebo pyrazinylová skupina.

Skupiny, ktoré sa vo všeobecných vzorcoch vyskytujú niekoľkokrát, môžu byt na sebe nezávisle rovnaké alebo odlišné.

Vynález sa teda týka najmä zlúčenín všeobecného vzorca

I, v ktorých aspoň jeden zo symbolov má hore uvedený výhodný význam. Niektorými výhodnými skupinami zlúčenín všeobecného vzorca I sú nasledujúce zlúčeniny čiastkových vzorcov la až Ie, kde osobitne neuvedené symboly majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I, pričom však vo všeobecných vzorcoch znamená:

la X imidazolylovú alebo pyridinylovú skupinu,

Ib R¹ a R² na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, nitroskupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm halogénu, pričom aspoň jeden zo symbolov R¹ a R² neznamená atóm vodíka,

R³ a R⁴ spolu dohromady skupinu -O-CHj-CHj-, -O-CHj-Oalebo -O-CH₂-CH₂-O-,

X imidazolylovú alebo pyridinylovú skupinu a n 1,

Ic R¹ a R²

R³ a R⁴

Id R¹ a R²

R³ a R⁴

X n

Ie R¹ a R²

R³ a R⁴ na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, nitroskupinu, trifluórmetylovú skupinu alebo atóm halogénu, pričom aspoň jeden zo symbolov R¹ a R² neznamená atóm vodíka, na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, skupinu NHA alebo NAA', imidazolylovú alebo pyridinylovú skupinu a l, spolu dohromady alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, spolu dohromady skupinu -O-CH₂-CH₂~, -O-CH₂~Oalebo -O-CH₂-CH₂-O-, imidazolylovú alebo pyridinylovú skupinu a 1, spolu dohromady alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, skupinu NHA alebo NAA', imidazolylovú alebo pyridinylovú skupinu a

1.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a východiskové látky na ich prípravu sa pripravujú známymi spôsobmi, ktoré sú opísané v literatúre (napríklad v štandardných publikáciách ako je Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart), a to za reakčných podmienok, ktoré sú pre menované reakcie známe a vhodné. Pritom sa môžu tiež používať známe, tu bližšie neopisované varianty.

Vo východiskových látkach všeobecného vzorca II, III a IV majú R¹, R², R³, R⁴, X a n hore uvedený význam, najmä hore uvedený výhodný význam.

Pokial L znamená reaktívnu esterifikovanú hydroxylovú skupinu, znamená s výhodou alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka (najmä metylsulfonyloxyskupinu) alebo arylsulfonyloxyskupinu s 6 až 10 atómami uhlíka (najmä fenylsulfonyloxyskupinu alebo p-tolylsulfonyloxyskupinu a ďalej tiež 2naftalénsulfonyloxyskupinu).

Východiskové látky sa prípadne môžu tiež vytvárat in situ to znamená že sa z reakčnej zmesi neizolujú, ale reakčná zmes sa ihneď používa na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I. Inak je tiež možné vykonávať reakciu postupne.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde skupina symbolu X je prostredníctvom atómu dusíka viazaná na tienopyrimidinylový kruh, sa môžu s výhodou pripravovať tak, že sa necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II s nesubstituovanou alebo s jednou, s dvoma alebo s tromi skupinami zo súboru zahŕňajúceho A, Hal a trifluórmetylovú skupinu substituovanou nenasýtenou 5 až 7 člennou heterocyklickou zlúčeninou s aspoň jednou skupinou NH, pričom prídavné ďalšie skupiny CH₂ sú prípadne nahradené skupinou NH, NA, atómom síry alebo kyslíka.

Východiskové látky všeobecného vzorca II sú sčasti známe. Pokial nie sú známe, môžu sa pripravovať známymi spôsobmi.

Predstupne zlúčenín všeobecného vzorca II sa môžu pripravovať napríklad cyklizáciou a halogenáciou podobne ako je to opísané v literatúre (J. Med. Chem. 24, str. 374, 1981). Následnou reakciou s arylalkylamínmi sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca II.

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca II s heterocyklickou zlúčeninou obsahujúcou skupinu NH sa vykonáva v prítomnosti alebo v neprítomnosti rozpúšťadla pri teplote približne -20 až približne 150°C, s výhodou 20 až 100°C.

Môže byt priaznivá prísada činidla viazajúceho kyselinu, napríklad hydroxidu, uhličitanu alebo hydrogénuhličitanu alka lického kovu alebo kovu alkalickej zeminy alebo inej soli sla bej kyseliny s alkalickým kovom alebo s kovom alkalickej zeminy, ako je s výhodou draslík, sodík alebo vápnik, alebo pri sada organickej zásady, ako je napríklad trietylamín, dimetyl amín, pyridín alebo chinolín alebo použitie nadbytku amínovej zložky.

Ako inertné rozpúšťadlá sú vhodné napríklad uhľovodíky ako hexán, petroléter, benzén, toluén alebo xylén; chlórované uhľovodíky ako trichlóretylén, 1,2-dichlóretán alebo tetrachlórmetán, chloroform alebo dichlórmetán; alkoholy ako metanol, etanol, izopropanol, n-propanol, n-butanol alebo terc.-butanol; étery ako dietyléter, diizopropyléter, tetrahydrofurán (THF) alebo dioxán; glykolétery ako etylénglykolmonometyléter alebo etylénglykolmonoetyléter (metylglykol alebo etylglykol), etylénglykoldimetyléter (diglyme); ketóny ako acetón alebo butanón; amidy ako acetamid, dimetylacetamid dimetylformamid (DMF); nitrily ako acetonitril; sulfoxidy ako dimetylsulfoxid (DMSO); nitrozlúčeniny ako nitrometán alebo nitrobenzén; estery ako etylacetát; alebo zmesi týchto rozpúšťadiel.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I, kde skupina symbolu X je prostredníctvom atómu uhlíka viazaná na tienopyrimidinylový kruh, sa môžu ďalej pripravovať tak, že sa necháva reagovať zlúčenina všeobecného vzorca III so zlúčeninou všeobecného vzorca IV.

Východiskové látky všeobecného vzorca III a IV sú spravidla známe. Pokiaľ nie sú známe, môžu sa pripravovať známymi spôsobmi. Zlúčeniny všeobecného vzorca III sa môžu pripravovať napríklad reakciou s oxychloridom fosforečným zo zlúčenín, ktoré sú vytvorené z tiofénových derivátov a z CN-substituovaných heterocyklických zlúčenín (Eur. J. Med. Chem. 23, str. 453, 1988).

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca III so zlúčeninami všeobecného vzorca IV sa vykonáva za rovnakých podmienok, pokiaľ ide o reakčný čas, teplotu a rozpúšťadlá ako reakcia zlúčenín všeobecného vzorca II so skupinu NH obsahujúcimi heterocyklickými zlúčeninami.

Je tiež možné v zlúčenine všeobecného vzorca I premieňať jednu skupinu symbolu R³ a/alebo R⁴ na inú skupinu symbolu R³ a/alebo R⁴, napríklad tak, že sa nitroskupina redukuje, (napríklad hydrogenáciou na Raney-nikle alebo na paládiu na uhlí v inertnom rozpúšťadle, ako je metanol alebo etanol) za získania aminoskupín alebo sa kyanoskupiny môžu hydrolyzovať za získania skupín COOH. Voľné aminoskupiny sa môžu známym spôsobom acylovat chloridom kyseliny alebo anhydridom kyseliny alebo substituovaným alebo nesubstituovaným alkylhalogenidom účelne v inertnom rozpúšťadle, ako je dichlórmetán alebo tetrahydrofurán a/alebo v prítomnosti zásady, ako je trietylamín alebo pyridín pri teplote -60 až +30°C.

Zásada všeobecného vzorca I sa môže kyselinou premieňať na príslušnú adičnú soľ s kyselinou, napríklad reakciou ekvivalentného množstva zásady a kyseliny v inertnom rozpúšťadle, ako je napríklad etanol a následným odparením rozpúšťadla. Na túto reakciu prichádzajú do úvahy najmä kyseliny, ktoré poskytujú fyziologicky nezávadné soli. Môžu sa používať anorganické kyseliny, ako sú kyselina sírová, dusičná, halogenovodíkové kyseliny, ako chlorovodíková alebo bromovodíková, fosforečné kyseliny, ako kyselina ortofosforečná, sulfamínová kyselina a organické kyseliny, najmä alifatické, alicyklické, aralifatické, aromatické alebo heterocyklické jednosýtne alebo niekoľkosýtne karboxylové, sulfónové alebo sírové kyseliny, ako sú kyselina mravčia, octová, propiónová, pivalová, dietyloctová, malónová, jantárová, pimelová, fumarová, maleínová, mliečna, vínna, jablčná, citrónová, glukónová, askorbová, nikotínová, izonikotínová, metánsulfónová, etánsulfónová, etándisulfónová, 2-hydroxyetánsulfónová, benzénsulfónová, p-toluénsulfónová, naftalénmonosulfónová a naftaléndisulfónová a laurylsírová kyselina. Soli s fyziologicky nevhodnými kyselinami, napríklad pikráty, sa môžu používať na izoláciu a/alebo na čistenie zlúčenín všeobecného vzorca I.

Na druhej strane sa prípadne voľná zásada všeobecného vzorca I zo svojich solí môže uvoľňovať zásadami (ako je napríklad hydroxid alebo uhličitan sodný alebo draselný).

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich fyziologicky nezávadné soli sa môžu používať na výrobu farmaceutických prostriedkov, najmä nechemickou cestou. Za týmto účelom sa môžu premieňať na vhodnú dávkovaciu formu s aspoň jedným pevným alebo kvapalným a/alebo polokvapalným nosičom alebo pomocnou látkou a prípadne v zmesi s jednou alebo s niekoľkými inými účinnými látkami.

Vynález sa preto tiež týka liečiv všeobecného vzorca I a ich fyziologicky vhodných solí ako brzdičov fosfodiesterázy V.

Vynález sa ďalej tiež týka farmaceutických prostriedkov, obsahujúcich aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, a/ alebo jej fyziologicky vhodnú soľ.

Tieto prostriedky podľa vynálezu sa môžu používať ako liečivá v humánnej a vo veterinárnej medicíne. Ako nosiče prichádzajú do úvahy anorganické alebo organické látky, ktoré sú vhodné na enteriálne (napríklad orálne) alebo na parenterálne alebo topické podávanie a ktoré nereagujú so zlúčeninami všeobecného vzorca I, ako sú napríklad voda, rastlinné oleje, benzylalkoholy, alkylénglykoly, polyetylénglykoly, glyceríntriacetát, želatína, uhľohydráty, ako laktóza alebo škroby, stearát horečnatý, mastenec a vazelína. Na orálne použitie sa hodia najmä tablety, pilulky, dražé, kapsuly, prášky, granuláty, sirupy, šťavy alebo kvapky, na rektálne použitie čapíky, na parenterálne použitie roztoky, najmä olejové alebo vodné roztoky, ďalej suspenzie, emulzie alebo implantáty, na topické použitie masti, krémy alebo púdre. Zlúčeniny podľa vynálezu sa tiež môžu lyofilizovať a získané lyofilizáty sa môžu napríklad používať na prípravu vstrekovateIných prostriedkov. Prostriedky sa môžu sterilizovať a/alebo môžu obsahovať pomocné látky, ako sú klzná činidlá, konzervačné, stabilizačné činidla a/alebo namáčadlá, emulgátory, soli na ovplyvnenie osmotického tlaku, tlmivé roztoky, farbivá, chuťové prísady a/alebo ešte jednu ďalšiu alebo ešte niekoľko ďalších účinných látok, ako sú napríklad vitamíny.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich fyziologicky nezávadné soli sa môžu používať na liečbu chorôb, pri ktorých vedie zvýšenie hladiny cykloguanozínnmonofosfátu (cGMP) k brzdeniu alebo k zabráneniu zápalu a svalového napätia. Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu sú osobitne vhodné na ošetrovanie ochorení obehového systému srdca a na ošetrovanie porúch potencie.

Vynález objasňujú, žiadnym spôsobom však neobmedzujú nasledujúce príklady praktického rozpracovania. Teploty sa uvádzajú vždy v stupňoch Celzia. Výraz spracovanie obvyklým spôsobom v nasledujúcich príkladoch praktického rozpracovania znamená:

Prípadne sa pridáva voda, prípadne podlá konštitúcie konečného produktu sa hodnota pH nastavuje na 2 až 10, reakčná zmes sa extrahuje etylacetátom alebo dichlórmetánom, vykonáva sa oddelenie, vysušenie organickej fázy síranom sodným, odparenie a čistenie chromatografiou na silikagéli a/alebo kryšta lizáciou.

Hmotová spektrometria (MS): EI (elektrónový ráz-ionizácia)M⁺ FAB (bombardovanie rýchlymi atómami ) (M+H)⁺

Príklady rozpracovania vynálezu

Príklad 1

Roztok 3,29 g 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínu v 80 ml dichlórmetánu sa zmieša s 3,02 g 3,4-metyléndioxybenzylamínu (A) a po pridaní 1,52 g trietylamínu sa miešapočas 12 hodín pri teplote miestnosti. Rozpúšťadlo sa odstráni a reakčná zmes sa spracuje obvyklým spôsobom. Získa sa 3,38 g 2-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidínu s teplotou topenia 162°C.

Obdobne sa získa reakciou A s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 222°C, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 148°C, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d ] pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2.5- dichlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2.6- dichlór-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3-chlór-4-metoxybenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-( 3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) [1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[ 1 ]-benzotieno- [ 2,3-d] pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4- (3-chlór-4-metoxýbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) tieno[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) tieno-[ 2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2, 3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-nitro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-dimetoxybenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-nitro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou benzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tétrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[1]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-nitro-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5,6-dimetyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín

Obdobne sa získa reakciou fluórbenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-(4-fluórabenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluórbenzylamino)-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d] pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d] pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno- [ 2,3-d ] -pyrimidínom

2-chlór-6-nitro-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-5,6-dimetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trif luórmetyl-4- (4-f luórbenzylamino) tieno- [ 2,3-d ] pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-dichlórbenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlórbenzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[l]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d] pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-nitro-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3-nitrobenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-triflúórmetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-metyléndioxyfénetylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino) [1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino) tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d] pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-etyléndioxybenzylamínu s 2,4-dichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-5-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzyllamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklopenteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-cyklohepteno-[1]-benzotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-chlór-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-etyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d] pyrimidín, s 2,4,6-trichlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,6-dichlór-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín, s 2,4,5-trichlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2,5-dichlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-nitro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-chlór-5,6-dimetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno[ 2,3-d]-pyrimidín, s 2,4-dichlór-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-chlór-6-trifluórmetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Príklad 2

Zahrievaním sa počas piatich hodín udržuje na teplote 150°C 1,67 g 1,67 g 2-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidínu, 1,02 g imidazolu a 2 g fenolu Po ochladení na teplotu miestnosti sa zvyšok rozpustí v dichlórmetáne a reakčná zmes sa spracuje obvyklým spôsobom. Získa sa 1,0 g 2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidínu s teplotou topenia 248 až 250°C.

Obdobne sa získajú reakciou imidazolu s 2-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidínovými deriváty, získanými spôsobom podľa príkladu 1, ktoré sú substituované v polohe 4 arylalkylaminoskupinou, nasledujúce zlúčeniny

2- (imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 238°C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-[l]bezotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 218°C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 260°C,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 210°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín, metánsulfonát s teplotou topenia 201°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metýl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino ) tieno- [ 2 , 3 -d ] -pyrimidín ,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 245°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-12,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -5,6-dimetyl-4- (3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -6-trif luórmetyl-4- (3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -6-metyl-4-benzylaminotieno- [2,3-d]pyrimidín s teplotou topenia 207’C,

2- (imidazol-l-yl) -5-metyl-4-benzylaminotieno- [ 2,3-d ] pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)—[l]— benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -5,6-cyklohepteno-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 197’C,

2- (imidazol-l-yl) -6-etyl-4-benzylaminotieno- [ 2,3-d ] pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl )-6-chlór-4-benzylaminotieno-[ 2,3-d]pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl) -5-chlór-6-metyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-benzylaminotieno-[ 2,3-d]pyrimidín,

2-(imidazol-1-yl)-5,6-dimetyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluórbenzylamino) [1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 199°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlórbenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino) [1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxyfén etylamino)-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino ) -tieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino ) tieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(imidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino) - [ 1 ] -benzotieno- [ 2,3-d ] -pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- ( imidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (imidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- ( imidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2— (imidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou pyrazolu s 2-chlórtieno-[2,3d]-pyrimidínovými derivátmi, získanými spôsobom podía príkladu 1, ktoré sú substituované v polohe 4 arylalkylaminoskupinou, nasledujúce zlúčeniny

2- (pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino) -[l]bezotieno-[ 2, 3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 210“C,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4- (3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino ) -tieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno12,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluórbenzylamino) [1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2—(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlórbenzyl amino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyräzol-l-yl) -5,6-cyklopenteno-4- (3,4-dichlórbenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxyfén etylamino) - [ 1 ]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl) -5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-etyléndioxyben zylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (pyrazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(pyrazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 1,2,4-triazolu s 2-chlór tieno-[2,3-d]-pyrimidínovými deriváty, získanými spôsobom podlá príkladu 1, ktoré sú substituované v polohe 4 arylalkylaminoskupinou, nasledujúce zlúčeniny

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino) — E1]bezotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino) tieno- [ 2,3-d] -pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-čhlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino ) tieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminotieno· [2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluórbenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluórbenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlórbenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlórbenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlórbenzyl amino)tieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino ) tieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín ,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino ) tieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín ,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino) tieno- [ 2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-nitrobenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[ 2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-nitrobenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-ylj-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxyf énetylamino ) tieno- [2,3-d] -pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxy fénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino ) tieno- [ 2,3-d] -pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxy fénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-etyléndioxy benzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-etyléndioxy benzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 2-metylimidazolu s 2-chlórtieno-[2,3-d)-pyrimidínovými derivátmi, získanými spôsobom podía príkladu 1, ktoré sú substituované v polohe 4 arylalkyl aminoskupinou, nasledujúce zlúčeniny

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2—(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-[1]bezotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-chlór-4metoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2—(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d] pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino)[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-benzylaminotieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-benzylaminotieno[ 2,3-d]-pyrimidín,

2- ( 2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-benzylaminotieno[ 2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [ 2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [ 2,3-d]-pyrimidín,

2-( 2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-fluórbenzyl amino)-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(4-fluórbenzylamino) tieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(4-fluórbenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(4-fluórbenzylamino)tieno[ 2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2- ( 2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(4-fluórbenzylamino) tieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(4-fluórbenzylamino)tieno [ 2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(4-fluórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(4-fluórbenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-dichlórbenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[ 2 ,3-d]pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-dichlórbenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-dichlórbenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazól-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3-nitrobenzylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3-nitrobenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3-nitrobenzylamino)tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3-nitrobenzylamino) tieno [2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3-nitrobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-metyléndioxyf énetylamino )-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-metyléndioxyf énetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino ) tieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín ,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-metyléndioxy fénetylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5-metyl-4- (3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino ) - [ 1 ]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-cyklohepteno-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-etyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-chlór-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino ) tieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín ,

2- (2-metylimidazol-l-yl)-5-chlór-6-metyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )-tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-nitro-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino )tieno-[2,3-d]-pyrimidín,

2-(2-metylimidazol-l-yl)-6-trifluórmetyl-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino ) tieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín.

Príklad 3

Rozpustí sa 5 g 2-amino-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu s 2,7 g 3-kyánpyridínu v 40 ml dioxánu. Roztokom sa vedie počas piatich hodín plynný chlorovodík. Reakčná zmes sa spracuje obvyklým spôsobom. Získa sa 6,0 g 3,4-dihydro-4-oxo-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínu.

Náhrada ketoskupiny atómom chlóru za vytvorenia aromatic kého pyrimidínového kruhu sa vykonáva za obvyklých podmienok.

Zmes 18 ml oxychloridu fosforečného s 6 g 3,4-dihydro4-oxo-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínu za pri sady 1,8 ml Ν,Ν-dimetylanilínu sa varí počas štyroch hodín. Reakčná zmes sa spracuje obvyklým spôsobom. Získa sa 5,0 g 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínu.

Obdobne sa získajú reakciou 3-kyanopyridínu a nasledujúcou reakciou s oxychloridom fosforečným nasledujúce zlúčeniny:

z 2-amino-4-mety1-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-etoxykarbonylbenzotiofénu 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 143’C, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-etyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-chlór-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-chlór-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-nitro-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-dimetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-trifluórmety1-3-etoxykarbony1tiofénu

4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 5-kyánizoxazolu a nasledujúce reakciou s oxychloridom fosforečným nasledujúce zlúčeniny:

z 2-amino-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-metyl-3-etoxykarbony1tiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-etoxykarbonylbenzotiofénu 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidín, z 2-amino-5-etyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-chlór-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-chlór-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-nitro-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-dimetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-trifluórmetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 2-kyánpyrazínu a nasledujúcou reakciou s oxychloridom fosforečným nasledujúce zlúčeniny:

z 2-amino-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-etoxykarbonylbenzotiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[l]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-etyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-chlór-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-chlór-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-nitro-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-dimetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-trifluórmetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 2-kyánpyridínu a nasledujúcou reakciou s oxychloridom fosforečným nasledujúce zlúčeniny:

z 2-amino-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2- (pyridín-2-yl) -5-metyltieno- [ 2,3-d ] -pyrimidín, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-etoxykarbonylbenzotiofénu 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 143°C z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-etoxykarbonyltiof énu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykyklopentenotieno-[2,3-d] pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-etyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-chlór-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-chlór-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, z 2-amino-5-nitro-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-dimetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-trifluórmetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trif luórmetyltieno-[ 2,3-d]pyrimidín.

Obdobne sa získajú reakciou 4-kyánpyridínu a nasledujúcou reakciou s oxychloridom fosforečným nasledujúce zlúčeniny:

z 2-amino-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlóŕ-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-etoxykarbonylbenzotiofénu 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklopenteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-4,5-cyklohepteno-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-etyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-chlór-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4-chlór-5-metyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, z 2-amino-5-nitro-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-4,5-dimetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, z 2-amino-5-trifluórmetyl-3-etoxykarbonyltiofénu

4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidín.

Príklad 4

Obdobne ako podľa príkladu 1 sa získa reakciou 3,4metyléndioxybenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2—(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 215°C, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2—(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno- [ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2- ( izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [ 2 , 3 -d ] -pyr imidín , s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetŕahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3, 4-metyléndioxybenzylamino )-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [ 2 , 3-d] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtíeno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-12,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, /

s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl) -4,- (3,4-metyléndioxybenzylamino) -6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3-chlór-4-metoxybenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl) -4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) -5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlôr-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-chlórtieno-r [ 2,3-d ] -pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[ 2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-nitrotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-metyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-metyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pýrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-nitrotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6—metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotienó-1 2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-etyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl) -4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) -6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl )-4-( 3-chlór-4-metoxybenzylamino) -5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl) -4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) -6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl) -4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino )-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[ 2,3-d] -pyrimidínom 2- (pyridín-4-yl) -4- (3-chlór-4-metoxybenzylamino) -5-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro- [ 1 ] -benzotieno- [ 2,3-d] -pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5, 6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-etyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-nitrotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-chlór-4-metoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-dimetoxybenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylaminoj-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino) -5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-metyltieno[ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-etyltieno[ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-(2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-metyltieno(2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-nitrotieno-.

[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou benzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-3-yl) -4-benzylamino-6-metyltieno- [ 2,3-d ] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-(2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl) -4-benzylamino-5,6-cyklopentenotieno- [ 2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-ylj-4-benzylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-benzylamino-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxäzol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-benzylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-11]-benzotieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[ 1 ] benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín~2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-benzylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlóŕ-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5.,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl)-4-benzylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-benzylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 4-fluórbenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[ 2,3-d ]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-tri-fluórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín,

100 s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl) -4- (4-f luórbenzylamino) -6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieňo-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl )-4-( 4-f luórbenzylamino) -5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyrazín-2-yl) -4- (4-f luórbenzylamino) -6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl) -4- (4-f luórbenzylamino) -5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl )-4-( 4-f luórbenzylamino) -6-trif luórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyridín-2-yl) -6-metyltieno-[ 2,3-d] -pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl) -4- (4-f luórbenzylamino) -6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl )-4-( 4-f luórbenzylamino) -5-metyítieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl )-4-( 4-f luórbenzylamino )-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

101 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2,3-d] pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

102

2-(pyridín-2-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín,

103 s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-5,6-di-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(4-fluórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-dichlórbenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7, 8-tetrahydro-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

104 s 4-chlór-2-'(pyridín-3-yl )-5,6-cyklopentenotieno- [ 2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-chlór-6metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

105

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-metyltiéno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín,

106 s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-chlór-6metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-di-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-11]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

107

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-chlór-6metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín,

108 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- t 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-chlórtieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-chlór-6metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín,

109 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-dimetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

110

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-etyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-chlórtieno[ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5-chlór-6metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-nitrotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-5,6-di-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-dichlórbenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín .

Obdobne sa získa reakciou 3-nitrobenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-metyltieno-[ 2,3-d] pyrimidín,

111 s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-^ , 3-d] -pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 , 3-d ] -pyr imidín , s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

112

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

113 s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazin-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d ] pyrimidín,

114 s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl) -4- (3-nitrobenzylamino )-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl )-4-( 3-nitrobenzylamino) -5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyrazín-2-yl) -5,6-cykloheptenotieno-[ 2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl) -4- (3-nitrobenzylamino) -5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[ 2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-ýl )-4-( 3-nitrobenzylamino)-6-etyltieno-[ 2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyrazín-2-yl) -6-chlórtieno- [ 2,3-d] -pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl )-4-( 3-nitrobenzylamino)-6-chlórtieno-[ 2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl) -4- (3-nitrobenzylamino )-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl )-4-( 3-nitrobenzylamino)-6-nitrotieno-[ 2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

115

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d] pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[ 2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2- (pyridín-2-yl) -5-metyltieno- [2,3-d] -pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 z3-d]-pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-y1)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridin-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno-[ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín,

116 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6,7,8-tetrahydro[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

117 s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cyklopentenotieno- [ 2 , 3 -d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-cykloheptenotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d ] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

118

2-(pyridín-4-yl)-4-(3-nitrobenzylamino)-6-trifluórmetyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-metyléndioxyfénetylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylaminô)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[ 1 ]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom . 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín,

119 s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-chlór6-metyl-tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-metyltieno- [ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2—(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

120

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-etyltieno-12,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-nitrotieno-[ 2,3-d ]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6-dimetyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín,

121 s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-etyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín,

122 s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazxn-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-metyltieno- [ 2 , 3-d ] -pyrimidín , s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

123

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrxdín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrxdxn-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrxdxn-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrxdxn-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrxdxn-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrxdxn-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrxdín-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrxdxn-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrxdxn-2-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrxdxn-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrxdxn-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín,

124 s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-meťyléndioxyfénetylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-metyléndioxyfénetylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

125 s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl) -4- (3,4-metyléndioxyfénetylamino )-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl )-4-(3,4-metyléndioxyf énetylamino) -6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou 3,4-etyléndioxybenzylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-3-yl) -4- (3,4-etyléndioxybenzylamino) -6-metyltieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl )-4-( 3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)5,6,7,8-tetrahydro- [ 1 ] -benzotieno- [ 2,3-d ] -pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl) -4- (3,4-etyléndioxybenzylamino )-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl) -4- (3,4-etyléndioxybenzylamino )-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

126 s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyl-tieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-3-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2—(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín,

127 s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno- [2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

128

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín,

129 s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2>3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-1 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2r-yl)-5-metyltieno-[ 2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

130 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6čyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidín, š 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

131

2- (pyridín-2-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2— (pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro- [ 1 ] -benzotieno- [ 2,3-d ] -pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cyklopentenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6cykloheptenotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-chlórtieno- [2,3-d]-pyrimidín,

132 s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5-chlór6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-(3,4-etyléndioxybenzylamino)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Obdobne sa získa reakciou fénetylamínu s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[ 1 ] benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

133 s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-6-nitrotieno-[2,3-d ] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-3-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d] pyrimidínom

134

2-(pyridín-3-yl)-4-fénetylamino-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2- (izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-6-metyltieno-12,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[ 1 ] benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín,

135 s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5-chlór-6-metyltieno[ 2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(izoxazol-5-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(izoxazol-5-yl)-4-fénetylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-metyltieno-12,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2 ,3-d]-pyrimidínom

2—(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

136

2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín^-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylaminó-5,6-dimetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyrazín-2-y1)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyrazín-2-yl)-4-fénetylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín,

137 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [ 2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cyklopentenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-6-etyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-6-chlórtieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d] pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín,

138 s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-2-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-2-yl)-4-fénetylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-fénetylamino-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-metyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-fénetylamino-5-metyltieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno- [2,3-d]-pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-fénetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cyklopenténotieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl)-4-fénetylamino-5,6-cyklopentenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-cykloheptenotieno-[2,3-d]pyrimidínom

139

2- (pyridín-4-yl) -4-f énetylamino-5,6-cykloheptenotieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-etyltieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridíň-4-yl)-4-f énetylamino-6-etyltieno-[ 2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-chlórtieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl )-4-fénetylamino-6-chlórtieno-[ 2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5-chlór-6-metyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2-(pyridín-4-yl )-4-fénetylamino-5-chlór-6-metyltieno[2,3-d]-pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-nitrotieno-[2,3-d]-pyrimidínom 2-(pyridín-4-yl)-4-fénetylamino-6-nitrotieno-[2,3-d]pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-5,6-dimetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl) -4-f énetylamino-5,6-dimetyltieno- [ 2,3-d] pyrimidín, s 4-chlór-2-(pyridín-4-yl)-6-trifluórmetyltieno-[2,3-d]pyrimidínom

2- (pyridín-4-yl) -4-fénetylamino-6-trifluórmetyltieno[2,3-d]-pyrimidín.

Príklad 5

Roztok 2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-nitrobenzylamino) tieno-[2,3-d]-pyrimidínu v metanoie sa hydrogenuje v prítomnosti Raney-niklu. Katalyzátor sa odfiltruje a roztok sa za140 hustí. Po prekryštalizovaní sa získa 2-(imidazol-l-yl)-6metyl-4-(3-aminobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín.

Príklad 6

Roztok 6 g 2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-aminobenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidínu a 0,5 g chloridu titaničitého v 100 ml metanolu sa zmieša s 1 ml čerstvo destilovaného ace taldehydu. Pridá sa 4 g nátriumkyánbórhydridu a reakčná zmes sa mieša počas 30 hodín. Pridá sa polokoncentrovaná kyselina chlorovodíková, spracuje sa obvyklým spôsobom a tak sa získa 2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3-N-etylaminobenzylamino)tieno[2,3-d]-pyrimidín.

Príklad 7

Spôsobom podlá príkladu 2 sa získajú nasledujúce zlúčeniny:

2-(imidazol-l-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4-difluórbenzylamino )-[l]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 212°C,

2- (imidazol-l-yl)-5,6-cyklopenteno-4-benzylaminotieno[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 221°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-benzylaminotieno-[2,3-d]pyrimidín s teplotou topenia 241°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-dimetoxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 217°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-chlór-5-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzyl amino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 250‘C,

141

2-(imidazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4-benzylamino-[ 1 ] benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 190°C,

2-(1,2,4-triazol-l-yl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 231°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-izopropyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 192°C,

2-(imidazol-l-yl)-6-propyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylaminotieno-[2,3-d]-pyrimidín s teplotou topenia 183°C.

Nasledujúce príklady objasňujú farmaceutické prostriedky:

Príklad A Injekčné ampulky

Roztok 100 g účinnej látky všeobecného vzorca I a 5 g dinátriumhydrogenfosfátu v 3 1 dvakrát destilovanej vody sa nastaví 2n kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH 6,5, sterilné sa sfiltruje a plní sa do injekčných ampuliek, lyofilizuje sa za sterilných podmienok a sterilné sa ampulky uzavrú. Každá injekčná ampulka obsahuje 5 mg účinnej látky.

Príklad B Čapíky

Roztopí sa zmes 20 g účinnej látky všeobecného vzorca I so 100 g sójového lecitínu a 1400 g kakaového masla, vleje sa do formičiek a nechá sa vychladnúť. Každý čapík obsahuje 20 mg účinnej látky.

142

Príklad C Roztok

Pripraví sa roztok 1 g účinnej zlúčeniny všeobecného vzorca I, 9,38 g dihydrátu nátriumdihydrogenfosfátu, 28,48 g dinátriumhydrogenfosfátu s 12 molekulami vody a 0,1 g benzalkóniumchloridu v 940 ml dvakrát destilovanej vody. Hodnota pH roztoku sa upraví na 6,8, doplní sa na jeden liter a sterilizuje sa ožiarením. Tento roztok je možné používať vo forme očných kvapiek.

Príklad D Masť

500 mg účinnej látky všeobecného vzorca I sa zmieša s 99,5 g vazelíny za aseptických podmienok.

Príklad E Tablety

Zo zmesi 1 kg účinnej látky všeobecného vzorca I, 4 kg laktózy, 1,2 kg zemiakového škrobu, 0,2 kg mastenca a 0,1 kg stearátu horečnatého sa obvyklým spôsobom vylisujú tablety, tak, že každá tableta obsahuje 10 mg účinnej látky.

Príklad F Dražé

Obdobne ako podlá príkladu E sa vylisujú tablety, ktoré sa potom obvyklým spôsobom potiahnu povlakom zo sacharózy, ze miakového škrobu, mastenca, tragantu a farbiva.

143

Príklad G Kapsuly

Známym spôsobom sa plní do kapsúl z tvrdej želatíny 2 kg účinnej látky všeobecného vzorca I tak, že každá kapsula obsa huje 20 mg účinnej látky.

Príklad H Ampuly

Roztok 1 kg účinnej látky všeobecného vzorca I v 60 1 dvakrát destilovanej vody sa sterilné sfiltruje a plní sa do ampúl, lyofilizuje sa za sterilných podmienok a sterilné sa ampuly uzatvoria. Každá ampula obsahuje 10 mg účinnej látky.

Príklad I Inhalačný sprej

Rozpustí sa 14 g účinnej látky všeobecného vzorca I v 10 1 izotonického roztoku chloridu sodného a plní sa do bežných obchodných nádob na striekanie s pumpovým mechanizmom. Roztok sa môže striekať do úst alebo do nosa. Každý vstrek (približne 0,1 ml) zodpovedá dávke približne 0,14 mg.

Priemyslová využiteľnosť

Derivát tienopyrimidínu a jeho farmaceutický vhodné soli sú pre schopnosť brzdenia fosfodiesterázy V vhodné na výrobu farmaceutických prostriedkov na liečbu chorôb srdcového obehového systému a na liečbu porúch potencie.

Claims (9)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Derivát tienopyrimidínu všeobecného vzorca I kde znamená

   R¹, R² na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, skupinu alkenylovú, alkinylovú, nitroskupinu, skupinu trifluórmetylovú alebo Hal, pričom jeden z obidvoch R¹ a R² neznamená atóm vodíka alebo

   R¹ a R² spolu dohromady tiež alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka,

   R³ , R⁴ na sebe nezávisle atóm vodíka, skupinu A, OA, Hal, N0₂, NH₂, NHA alebo NAA' alebo

   R³ a R⁴ spolu dohromady tiež skupinu -O-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-O-, -o-ch₂-ch₂-o-,

   A, A' na sobe nezávisle alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,

   X nesubstituovanú alebo jednou, dvoma alebo tromi skupinami zo súboru zahŕňajúceho A, Hal a trifluórmetylovú

   145 skupinu substituovanú nenasýtenú 5 až 7 člennou heterocyklickú skupinu a 1 až 4 atómy dusíka, kyslíka a/alebo síry, pričom prídavné ďalšie skupiny CH₂ sú prípadne nahradené skupinou NH, NA, atómom síry alebo kyslíka, viazanú prostredníctvom atómu dusíka alebo uhlíka,

   Hal atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu a n 0, 1, 2 alebo 3 a jeho fyziologicky vhodné soli.
2. 2. Derivát tienopyrimidínu podlá nároku 1 všeobecného vzorca I zvolený zo súboru zahŕňajúceho (a) 2-(1-imidazolyl)-6-metyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, (b) 2—(1-imidazolyl)-5,6-dimetyl-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, (c) 2—(1-imidazolyl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-11 ] -benzotieno- [ 2,3-d ] -pyrimidín, (d) 2-(1-imidazolyl)-5-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, (e) 2-(1-imidazolyl)-6-chlór-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)tieno-[2,3-d]-pyrimidín, (f) 2-(1,2,4-triazol-l-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)5,6,7,8-tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín,

   146 (g) 2-(pyrazol-l-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín, (h) 2-(pyridín-3-yl)-4-(3,4-metyléndioxybenzylamino)-5,6,7,8tetrahydro-[1]-benzotieno-[2,3-d]-pyrimidín.
3. 3. Spôsob prípravy

   a) zlúčenín podlá nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam a ich solí, pričom je skupina symbolu X viazaná prostredníctvom atómu dusíka, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčenina všeobecného vzorca II kde R¹, R², R³, R⁴ a n majú hore uvedený význam, a L znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxylovú skupinu, skupinu SCH₃ alebo reaktívnu esterifikovanú hydroxylovú skupinu, necháva reagovať s nesubstituovanou alebo s jednou, dvoma alebo tromi skupinami zo súboru zahŕňajúceho A, Hal a trifluórmetylovú skupinu substituovanou nenasýtenou 5 až 7 člennou heterocyklickou zlúčeninou s aspoň jednou skupinou NH, pričom prídavné ďalšie skupiny CH₂ sú prípadne nahradené skupinou NH, NA, atómom síry alebo kyslíka, alebo

   147

   b) zlúčenín všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú hore uvedený význam, pričom skupina symbolu X je viazaná prostredníctvom atómu uhlíka a ich solí tak, že sa zlúčenina všeobecného vzorca III (III) kde R¹, R² a X majú hore uvedený význam, a L znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxylovú skupinu, skupinu SCH₃ alebo reaktívnu esterifikovanú hydroxylovú skupinu, necháva reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca IV kde R³,

   R⁴ a n majú hore uvedený význam, (IV) alebo

   c) sa v zlúčenine všeobecného vzorca I premieňa jedna skupina symbolu R¹, R², R³ a/alebo R⁴ na inú skupinu symbolu R¹, R²,

   R³ a/alebo R⁴, pričom sa nitroskupina redukuje, primárna alebo sekundárna aminoskupina sa redukčnou amináciou premieňa na alkylovaný amín alebo sa acyluje a/alebo sa zásaditá zlúčenina všeobecného vzorca I spracovaním kyselinou premieňa na svoju soí.

   148
4. 4. Spôsob prípravy farmaceutického prostriedku, v y značujúci sa tým, že sa spracováva zlúčenina všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, a/alebo jej fyziologicky vhodnej soli s aspoň jedným pevným, kvapalným alebo polokvapalným nosičom alebo pomocnou látkou na vhodnú dávkovaciu formu.
5. 5. Farmaceutický prostriedok, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje ako účinnú látku aspoň jednu zlúčeninu podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam a/alebo jeho fyziologicky vhodnú soľ.
6. 6. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, a/alebo jej fyziologicky vhodné soli na liečbu chorôb srdcového obehového systému a na liečbu porúch potencie.
7. 7. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, a/alebo jej fyziologicky vhodné soli ako brzdiče fosfodiesterázy V.
8. 8. Použitie zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, a/alebo jej fyziologicky vhodnej soli na výrobu farmaceutických prostriedkov.
9. 9. Použitie zlúčeniny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, kde jednotlivé symboly majú v nároku 1 uvedený význam, a/alebo jej fyziologicky vhodnej soli na liečbu chorôb.