SE436205B - Analogiforfarande for framstellning av 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-l-oner - Google Patents
Analogiforfarande for framstellning av 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-l-onerInfo
- Publication number
- SE436205B SE436205B SE7802154A SE7802154A SE436205B SE 436205 B SE436205 B SE 436205B SE 7802154 A SE7802154 A SE 7802154A SE 7802154 A SE7802154 A SE 7802154A SE 436205 B SE436205 B SE 436205B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- diazepin
- preparation
- chlorophenyl
- triazolo
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
vàozísu-o 2.
Man kan erhålla de nya slutprodukternae (a) genom skonsam hydrolys av en I-alkoxi-förening med den allmänna formeln s\\~// _ I Rï-"w i II ;::;N _ vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse och Alk betecknar en lägre alkylgrupp.
Hydrolysen sker i surt medium, företrädesvis under användning av en halogenvätesyra, vid temperaturer mellan rumstemperatur och reaktionsblandningens âterflödestemperatur,-företrädesvis vid åter- flödestemperatur. Föreningarna med den allmänna formeln II kan därvid lösas i lösningsmedel, såsom lägre alkoholer eller andra organiska lösningsmedel, som inte påverkar reaktionen; hydrolysen kan dock även genomföras utan tillsats av ett lösningsmedel. (b) genom omsättning av en 2-hydrazino-tieno-diazepin med den allmänna formeln III vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse, med fosgen.
Härvid löses hydrazino-föreningen III i ett inert lösnings- medel, exempelvis toluen, xylen, bensen, eller ett klorkolväte och omsättes med en lösning av fosgen i samma lösningsmedel eller med gasformig fosgen vid temperaturer mellan 0°C och reaktionsblandningens kokpunkt. Härvid tillsättes fosgenen lämpligen vid rumstemperatur och 7ao21s4-o . a blandningen upphettas därefter långsamt till kokpunkten.
Vid båda förfarandena erhåller man goda utbyten.
Utgångsämnena med den allmänna formeln II är kända från litteraturen; de kan t.ex. erhållas enligt den i den tyska offentlig- görandeskriften 24 30 041 angivna metoden genom halogenering av en i l-ställning osubstituerad tienotriazolobenzodiazepin och utbyte av halogenatomen mot en alkoxigrupp. 7 Föreningar med den allmänna formeln III är kända från den tyska utläggningsskriften 24 10 030; de kan framställas genom omsätt- ning av en motsvarande 2-merkaptotienodiazepin med hydrazin.
Föreningarna med den allmänna formeln I uppvisar värdefulla terapeutiska egenskaper. De har i farmakologiska test vid utom- ordentligt ringa toxicitet visat anxiolytisk, antikonvulsiv och sederande effekt och är överlägsna kända triazolo-tieno-diazepiner.
Exempelvis erhölls för 8-brom-6-(o-klorfenyl)-4H-s-triazolo- -¿É,4-q7tieno[2,3-e7l,4-diazepin-1-on i de angivna testen nedan angivna värden: Förening .Pentetrazol Pentetrazol Konflikt- LD50 antagonism antagonism situation mus råtta 'råtta mus ED50 mg/kg ED50 mg/kg DTIO mg/kg mg/kg 8-brom-6-(o- klorfenyl)- 4§-s~triazolo- 0,37 1,92 1,25 >'2000 ¿§,4-q7tieno- ¿2 , 3-e71, 4-ai- azepin-l-on Till testen användes albino-möss (NMRI) med en kroppsvikt av -25 g resp. albino-råttor (FW49) med en kroppsvikt av 140-200 g.
Testsubstanserna suspenderades i olivolja och infördes i samtliga fall med svalgsond i magen. 7afl21su-o l. Pentetrazolantagonism: J Den dos, vid vilken den letala effekten av 125 mg/kg pentylen- tetrazol, som tillförs intraperitonealt l timme efter tillförsel av testsubstansen, upphävs hos 50 % av djuren (M.I. Gluckmann,n curr. frner. Res. 7, 721 (1965)). i ' ' n G 2. Konfliktsituation (Inhibition of Passive Avoidance): Den dos, vid vilken djuren, som befinner sig i en konflikt- _ situation, 10 gånger trycker på en knapp för att erhålla ett foder- piller, fastän en samtidigt inkopplad signal visar att tillsammans med foderpillret sker en bestraffning i form av en elektrisk stöt (J. Geller, Arch. Int. Pharmacodyn., l49, 243 (1964)). 3. LD50: _ _ Den dos, vid vilken 50 % av djuren överlever (Litchfield och Wilcoxon, J. Pharmacol. Exptl. Therap. 96, 99 (1949)).
De angivna värdena erhölls grafiskt i alla test. Enkeldosen för substanserna enligt uppfinningen ligger vid 0,1-50 mg, företrädes- vis 0,5-25 mg (oralt) och dagsdosen vid 5-150 mg. I De enligt uppfinningen erhållna föreningarna kan användas ensamma eller i kombination med-andra aktiva substanser enligt upp- finningen. Lämpliga användningsformer är exempelvis tabletter, kaps- lar, suppositorier, lösningar, safter, emulsioner eller dispersibla pulver. Motsvarande tabletter kan exempelvis erhållas genom bland- ning.av den eller de aktiva substanserna med kända hjälpsubstanser, exempelvis inerta utspädningsmedel, såsom kalciumkarbonat, kalcium- fosfat eller mjölksocker, desintegreringsmedel, såsom majsstärkelse eller alginsyra, bindemedel, såsom stärkelse eller gelatin, smörj- medel, såsom magnesiumstearat eller talk, och/eller medel för ernående av en depåeffekt, såsom karboxipolymetylen, karboximetyl- cellulosa, cellulosaaoetftalat, eller polyvinylacetat. Tabletterna kan även bestå av flera skikt.
På motsvarande sätt kan dragëer framställas genom överdragning av analogt med tabletterna framställda kärnor med sedvanliga inom dragëbeläggning använda medel, exempelvis kollidon eller schellack, gummi arabicum, talk, titandioxid eller socker. För ernående av en depåeffekt eller för att undvika inkompatibilitet kan kärnan även bestå av flera skikt. På samma sätt kan även dragëhöljet bestå av flera skikt för att åstadkomma en depåeffekt, varvid de ovan vid tabletterna omnämnda.hiälpsubstanserna kan användas. _ . 7802154-0 ' Safter av de aktiva substanserna resp. kombinationerna av aktiva substanser enligt uppfinningen kan ytterligare innehålla ett sötningsmedel, såsom sackarin, cyklamat, glycerin eller socker, samt ett smakförbättrande medel, t.ex. aromämne, såsom vanilj eller orangeextrakt. De kan dessutom innehålla suspenderhjälpmedel eller förtjockningsmedel, såsom natriumkarboximetylcellulosa, vätmedel, D exempelvis kondensationsprodukter av fettalkoholer med etylenoxid, eller skyddsämnen, såsom p-hydroxibensoater.
Injektionslösningar kan framställas på sedvanligt sätt, t.ex. under tillsats av konserveringsmedel, såsom p-hydroxibensoater, eller stabilisatorer, såsom alkalisalter av etylendiamintetraättik- syra, och fyllas i injektionsflaskor eller ampuller.
Kapslar innehållande en eller flera aktiva substanser resp. kombinationer av aktiva substanser kan exempelvis framställas genom att man blandar den aktiva substansen med inerta bärare, såsom mjölk- socker eller sorbit, och inkapslar denna i gelatinkapslar.
Lämpliga suppositorier kan exempelvis framställas genom blandning med därför avsedda bärare, såsom neutralfetter eller poly- etylenglykol resp. dess derivat.
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari temperaturen avser Celsius-grader.
Exempel l. 8-brom-6-(o-klorfenyl)-4H~s-triazolo¿§,4-q7tieno[É,3-e7- -1,4-diazepin-l-on. l2,3 g = 0,03 mol 8-brom-6-(o-klorfenyl)-l-metoxi-4-H-s- -triazoiøßfäß-gtienqä,a-gjlfiz-aiazepin kokaaes i zoo m1 48 sig bromvätesyra 2 timmar under återflöde, späddes därefter med 500 ml vatten och efter avkylning avsögs kristallerna. De upptogs i metylen- klorid; lösningen tvättades med mättad natriumbikarbonatlösning, torkades och indunstades. Återstoden omkristalliserades ur metanol.
Man erhöll titelföreningen i ett utbyte av 10 g = 85 % av det teo- retiska med smältpunkt 235-2380.
Exempel 2. _ 8-brom-6-(o-klorfenyl)-4-H-s-triazolo¿§,4-g/tieno¿É,3-e]- -1,4-diazepin-l-on. . h ll g = 0,03 mol 7-brom-5-(o-klorfenyl)-2-hydrazino-3H[É,3~e]- -tieno-1,4-diazepin suspenderades i 250 ml toluen och försattes därefter med 100 ml av en 15 %ig lösning av fosgen i toluen. Efter 1 timmes omrörning vid rumstemperatur och 2 timmars omrörning vid koktemperatur utskakades reaktionsblandningen efter avkylning med mättad natriumkarbonatlösning. Den organiska fasen indunstades efter torkning och efter omkristallisation ur metanol erhöll man 9,1 g vso21su-oi = 77 % av det teoretiska av titelföreningen med smältpunkt 233-235°.
Analogt med de i exemplen 1 och 2 beskrivna förfarandena erhöll man följande föreningar: Exempel - * Förening V Smp °C 3 8-glor-Q;(o-klgrfenyl)-4H-s-triazolo- -13,4-g/tieno¿2,3-e71,4-diazepin-1-on 219-222 4 8-brom-6-(o-bncmfen l)-4H-s-triazolo- ' -¿É,4-g7tieno¿É,3-e 1,4-diazepin-1-on 212-214 8-iod-6-(o~klorfenyl)-4H-s-triazolo- l -Å3,4-qftienoáfi,3~§7l,4~diazepin-l-on 2157217 6 8-k1or-6-fenyl:4H-s;triazolo- -ß , Lz-cjfienop , 3-e_/1 , ll-aiazepin- l-on 17 0-172
Claims (6)
1. Förfarande för framställning av 8-halogen-6-fenyl-4H-s- triazolo[ä,4-q7tieno[É,3-e]l,4-diazepin-l-oner med anxiolytisk, antikonvulsiv och sederande.effekt med den allmänna formeln H N\\\ o===s N Rl ! \ -"'N R2 vari Rl betecknar en klor-, brom- eller jodatom och R2 väte eller en halogenatom, k ä n n e t e c k n a t därav, att man underkastar en förening med den allmänna formeln N /// \\;u ALK-O ST R1 \\ | \ / *\~ ___- .__-__ (II) R2 vari Rl betecknar en klor-, brom- eller jodatom och R2 väte eller en halogenatom och Alk en lägre alkylgrupp, skonsam hydrolys, eller att man omsätter en förening med den all- männa formeln '78021511-0 NH"NH2 nl \ \ b I (III) ' Ra .\/ vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse, med fosgen.
2. Förfarande enligt patentkravet l för framställning av 8-bromr6-(0-klørfenyl)-4H-s-triazolojš,4-qftienqjï,3-e7l,4-diazepin- l-on.
3. Förfarande enligt patentkravet l för framställning av 8-klor-6-(o-klorfenyl)-4H-s-triazololï,4-§7tieno¿§,3-e7¥l,4-diazepin- l-on. ~ _
4. Förfarande enligt patentkravet l för framställning av 8-brom-6f(o-bromfenyl)-4H-s~triazoloj§,4-g7tieno¿É,3-efl,4-diazepin- l-on. . 7 I
5._ Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av 8-jod-6-(o-klorfenyl)-4-s-triazolojâ,4-q7tieno¿É,3-e/l,4-diazepin- l-on. _
6. Förfarande enligt patentkravet l för framställning av 8~klor-6-fenyl-4H-s-triazololš,4-qftienojï,3-e]l,4-diazepin-l-on.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772708121 DE2708121A1 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7802154L SE7802154L (sv) | 1978-08-26 |
| SE436205B true SE436205B (sv) | 1984-11-19 |
Family
ID=6002117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7802154A SE436205B (sv) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Analogiforfarande for framstellning av 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-l-oner |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333944A (sv) |
| JP (1) | JPS53105497A (sv) |
| AT (1) | AT358050B (sv) |
| AU (1) | AU518863B2 (sv) |
| BE (1) | BE864318A (sv) |
| BG (1) | BG28577A3 (sv) |
| CA (1) | CA1070301A (sv) |
| CH (2) | CH641462A5 (sv) |
| CS (1) | CS203183B2 (sv) |
| DD (1) | DD135382A5 (sv) |
| DE (1) | DE2708121A1 (sv) |
| DK (1) | DK150487C (sv) |
| ES (2) | ES467292A1 (sv) |
| FI (1) | FI62839C (sv) |
| FR (1) | FR2381775A1 (sv) |
| GB (1) | GB1584906A (sv) |
| GR (1) | GR64419B (sv) |
| HU (1) | HU176483B (sv) |
| IE (1) | IE46425B1 (sv) |
| IL (1) | IL54120A (sv) |
| IT (1) | IT1102280B (sv) |
| LU (1) | LU79115A1 (sv) |
| NL (1) | NL7802084A (sv) |
| NO (1) | NO142839C (sv) |
| NZ (1) | NZ186559A (sv) |
| PH (1) | PH15987A (sv) |
| PL (1) | PL115163B1 (sv) |
| PT (1) | PT67707B (sv) |
| RO (1) | RO74147A (sv) |
| SE (1) | SE436205B (sv) |
| SU (3) | SU882411A3 (sv) |
| YU (1) | YU43978A (sv) |
| ZA (1) | ZA781085B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| DE3829419C1 (sv) * | 1988-08-31 | 1989-12-28 | Accumulatorenwerke Hoppecke Carl Zoellner & Sohn Gmbh & Co Kg, 5790 Brilon, De | |
| US5593988A (en) * | 1991-10-11 | 1997-01-14 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Therapeutic agent for osteoporosis and diazepine compound |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755139A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-22 | Upjohn Co | Derives de benzodiazepinones, leurs intermediaires, et leur preparatio |
| JPS5418280B2 (sv) * | 1971-10-30 | 1979-07-06 | ||
| US4155913A (en) * | 1973-02-08 | 1979-05-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| PH12303A (en) * | 1973-02-08 | 1979-01-16 | Hoffmann La Roche | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
-
1977
- 1977-02-25 DE DE19772708121 patent/DE2708121A1/de active Granted
-
1978
- 1978-02-02 FI FI780336A patent/FI62839C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-20 AT AT119478A patent/AT358050B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 CS CS781092A patent/CS203183B2/cs unknown
- 1978-02-21 GR GR55505A patent/GR64419B/el unknown
- 1978-02-22 CH CH194978A patent/CH641462A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-22 SU SU782582299A patent/SU882411A3/ru active
- 1978-02-23 LU LU79115A patent/LU79115A1/de unknown
- 1978-02-23 IT IT48164/78A patent/IT1102280B/it active
- 1978-02-23 DD DD78203822A patent/DD135382A5/xx unknown
- 1978-02-23 IL IL54120A patent/IL54120A/xx unknown
- 1978-02-23 BG BG038796A patent/BG28577A3/xx unknown
- 1978-02-24 NO NO780636A patent/NO142839C/no unknown
- 1978-02-24 NZ NZ186559A patent/NZ186559A/xx unknown
- 1978-02-24 HU HU78BO1701A patent/HU176483B/hu unknown
- 1978-02-24 PH PH20819A patent/PH15987A/en unknown
- 1978-02-24 NL NL7802084A patent/NL7802084A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-24 CA CA297,678A patent/CA1070301A/en not_active Expired
- 1978-02-24 DK DK085078A patent/DK150487C/da active
- 1978-02-24 PT PT67707A patent/PT67707B/pt unknown
- 1978-02-24 AU AU33602/78A patent/AU518863B2/en not_active Expired
- 1978-02-24 GB GB7524/78A patent/GB1584906A/en not_active Expired
- 1978-02-24 FR FR7805383A patent/FR2381775A1/fr active Granted
- 1978-02-24 JP JP2082178A patent/JPS53105497A/ja active Granted
- 1978-02-24 PL PL1978204882A patent/PL115163B1/pl unknown
- 1978-02-24 IE IE405/78A patent/IE46425B1/en unknown
- 1978-02-24 SE SE7802154A patent/SE436205B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-24 ZA ZA00781085A patent/ZA781085B/xx unknown
- 1978-02-24 ES ES467292A patent/ES467292A1/es not_active Expired
- 1978-02-24 YU YU00439/78A patent/YU43978A/xx unknown
- 1978-02-24 BE BE185480A patent/BE864318A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-25 RO RO7893321A patent/RO74147A/ro unknown
- 1978-09-19 ES ES473465A patent/ES473465A1/es not_active Expired
- 1978-11-10 SU SU782683755A patent/SU793401A3/ru active
- 1978-11-10 SU SU782683104A patent/SU728718A3/ru active
-
1981
- 1981-02-10 US US06/233,294 patent/US4333944A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-07-02 CH CH406582A patent/CH641182A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4094984A (en) | 6-Phenyl-8-bromo-4H-s-triazolo-[3,4C]-thieno-[2,3E]-1,4-diazepines and salts thereof | |
| FI95036C (sv) | Förfarande för framställning av tieno-triazolo-diazepinderivat | |
| SE436205B (sv) | Analogiforfarande for framstellning av 8-halogen-6-fenyl-4h-s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-l-oner | |
| CA1038381A (en) | Benzodiazepine derivatives and process for preparing the same | |
| PL96107B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych tienotriazolodwuazepiny | |
| SE505420C2 (sv) | Sulfonylderivat av tieno-triazolo-diazepiner, ett förfarande för framställning därav och terapeutiska kompositioner innehållande dem | |
| Klaubert et al. | Synthesis of 5H‐tetrazolo [5, 1‐c][1, 4] benzodiazepines | |
| KR810001977B1 (ko) | 트리아졸로-티에노-디아제핀-1-온의 제조방법 | |
| CA1134363A (en) | Pyrano-heterocycles, process for preparing them and medicaments containing these compounds | |
| US3328406A (en) | Amide and piperazides of carbazole-9-glyoxylic acid | |
| DE2410030C3 (de) | 8-Brom-6-phenyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| FI63033B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av anxiolytiska tranquilliserande sedativa och/eller neuroleptiska substituerade 1-piperazinyl-4h-s-triazolo(3,4-c)-tieno(2,3-e)-1,4-diatzepiner | |
| KR810001976B1 (ko) | 트리아졸로-티에노-디아제핀-1-온의 제조방법 | |
| NO792319L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive triazolo-tieno-diazepiner | |
| JPS6023116B2 (ja) | ジアゼピン化合物の製造方法 | |
| AT358054B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen triazolo- -thieno-diazepin-1-onen und deren salzen | |
| AT317221B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,4-Thienodiazepinen und ihren Säureadditionssalzen | |
| Pongo et al. | On triazoles. XXXIII. The reaction of potassium triazolyldithiocarbonates with dihaloalkanes | |
| NO780171L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av et terapeutisk aktivt s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepin-derivat | |
| CH622517A5 (en) | Process for the preparation of 6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepine and 4,5-dihydro-7-phenyl-s-triazolo- [4,3-a][1,5]benzodiazocines | |
| CS195269B2 (en) | Method of producing novel derivatives of triazolobenzodiazepine | |
| NO780294L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive s-triazolo(3,4-c)tieno(2,3-e)1,4-diazepiner | |
| IE42738B1 (en) | Substituted 6-aryl-4h-s-triazolo-/3,4c/-thieno-/2,3c/-1,-4-diazepines and acid addition salts thereof | |
| NL8002268A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat, alsmede voor het bereiden van een daarin als werkzaam bestanddeel aanwezig, gesubstitueerd 6-aryl-4h-s-triazolo-/3,4c/-1,4-diazepine. | |
| PL81409B1 (en) | Thieno-diazepines - useful as anticonvulsants muscle relaxants and sedatives[CH568323A5] |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7802154-0 Effective date: 19900215 Format of ref document f/p: F |