DK150487B - Analogifremgangsmaade til fremstilling af triazolo-thieno-diazepin-1-oner eller alkalimetalsalte deraf - Google Patents
Analogifremgangsmaade til fremstilling af triazolo-thieno-diazepin-1-oner eller alkalimetalsalte deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK150487B DK150487B DK085078AA DK85078A DK150487B DK 150487 B DK150487 B DK 150487B DK 085078A A DK085078A A DK 085078AA DK 85078 A DK85078 A DK 85078A DK 150487 B DK150487 B DK 150487B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- thieno
- triazolo
- diazepin
- general formula
- preparation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
150487
Opfindelsen angår en analogifremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte triazolo-thieno-diazepin-1-oner med den almene formel I
E3
5 I
o 1 -4^ 10 1 2 hvori R betegner et chlor-, brom- eller iodatom, R be- 3 15 tegner hydrogen eller et halogenatom, og R betegner hydrogen eller en alkylgruppe med 1-3 carbonatomer eller 3 alkalimetalsalte af de forbindelser, hvori R betegner hydrogen, hvilken analogifremgangsmåde er ejendommelig ved det i kravets kendetegnende del anførte.
20 Por fremgangsmåde (a) gælder det, at hydrolysen fortrinsvis udføres i surt medium, fortrinsvis under anvendelse af en hydrogenhalogenidsyre, ved temperaturer mellem stuetemperatur og reaktionsblandingens tilbagesvalingstemperatur, fortrinsvis ved tilbagesvalingstem- 25 peraturen. Forbindelserne med den almene formel II kan herved være opløst i opløsningsmidler, såsom lavere alkoholer eller andre organiske opløsningsmidler, der ikke indvirker på reaktionen. Hydrolysen kan dog også udføres uden tilsætning af et opløsningsmiddel.
30 Ved fremgangsmåde (b) opløses hydrazinforbindel sen III fortrinsvis i et indifferent opløsningsmiddel, f.eks. toluen, xylen, benzen eller et chlorcarbonhydrid og omsættes med en opløsning af phosgen i det samme opløsningsmiddel eller også med gasformig phosgen ved tem- 35 peraturer mellem 0°C og reaktionsblandingens kogepunkt.
Herved tilsættes phosgenet hensigtsmæssigt ved stuetemperatur, og blandingen opvarmes derpå lidt efter lidt til kogepunktet.
2 150487
Der opnås gode udbytter ved de to fremgangsmåder.
O
Et slutprodukt med den almene formel I, hvori R betegner hydrogen, kan let overføres i det tilsvarende 5 alkalisalt ved behandling med natriumhydrid, natiiumamid eller natriumalkoholater i tetrahydrofuran, dioxan eller en lavere alkohol. Ved omsætning med et sædvanligt al-kyleringsmiddel, såsom et alkylhalogenid, et dialkylsul-fat eller -tosylat opnår man den tilsvarende N-alkylfor- 3 10 bindelse (R = alkyl med 1-3 carbonatomer).
Udgangsstofferne med den almene formel II er kendt fra litteraturen. De kan f.eks. opnås ved den i DE-offentliggørelsesskrift nr. 24 35 041 anførte metode ved haloge-nering af en i 1-stilling usubtsitueret thienotriazolobenzodiazepin 15 og erstatning af halogenatomet med en alkoxygruppe.
Forbindelser med den almene formel III er kendt fra EE-fremlæggelsesskrift nr. 24 10 030. De kan fremstilles ved omsætning af en tilsvarende 2-mercaptothienodiazepin med hydrazin.
Forbindelserne med den almene formel I har værdi-20 fulde terapeutiske egenskaber. De har ved farmakologiske prøver vist sig at have anxiolytisk, antikonvulsiv og sederende virkning ved overordentlig ringe toxicitet og at være overlegne i forhold til de nærmest beslægtede triazolothienodiazepiner, som er beskrevet i US pa-25 tentskrift nr. 3.965.111 (svarende til DE-offentliggørelsesskrift nr. 22 53 107). Forbindelserne, scsn fremstilles ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, afviger specielt fra nævnte kendte forbindelser ved at have et chlor-, brom- eller iodatom i 8-1 stillingen (R ). Den overlegne virkning fremgår af føl- 1 gende forsøgsresultater: 3 150487 to
X
1 ti 0)-^. Ά ^ „ +1 o to γμ νώ m a! ·η -p a · * - „ _
-H +1 H CM ΚΛ O Q
Η Π3 4-> O -3- w 3 rH λ ti 4J O f-ι Λ Λ ο -H g « U) Ρ |Η 0> ο a *ο Ν «3 Q) a _ .
•jh σ» ΚΛ «3- Ρ Ο Β Η «Μ CM νο )β
e bO-P Η CM
Ρ Β Ο C-μ ο in 2 S _ Η» ο a to NB',* ts h v r- \o u c to m m κλ p o a · » · _ 9 60ω OHO C^· o
P B O H
G -p d m
^ c£ § ε 3 i J. i I
«--A -—-H -
cQ HH ^*H
I « G---* rt u ?i il li -il «
En I* 52- .G S · HP·® CM
TG H CH p-CM -3- H U CM
«3-Γ—i I r—» I <"7* . 0>—» ·? oo ^ f “d2 cn H (ri rt C H ro 44 “« C ^
r-l - >1 “ Jti 9 K « W O · W
>»CM C CM OH G CM IH
® 1¾1 .co1 ό5 ao rt γ3 π f.i es v? es ti i7 3 r_i Uh oh vo^· oh ί I·& *
0) H +3 G 3 H fn VO O
ro o y c i 9 c x o c * “ c t! 5 5
I 4> o o4rO ?HO oi Ο ΙΟ «Η O IO
C O » I ^ “I B O I »I BOI
wmH ΙΙΛΗ S NH i KNH P I P
H li_i I VOi—i I I il v6i—i I C CM β I C
O O C JOG CM H C I O G B *
Λ I HH UHH I ti Η Η Η Η P Hti Η P
BOP. OOP. β Ρ Ρ. ►» O Pi «I NP P. B
P O N * Η N B O I B i« C Οι Λ I β O, — gbn gbn ubh o CQ H B ϋ η B A i i Bw < fl ,w I i w
r I U H I U H ISH IGHO I G H O
**· CD Ρ Ό ΟΡΌ o -C Ό ΟΡΌ '—' C0-3O —'
< CQ O Q M
4 150487
Ved forsøgene anvendtes albinomus (NMRI) med en legemsvægt på 20 til 25 g og albinorotter (FW49) med en legemsvægt på 140 til 200 g. Prøveforbindelserne blev suspenderet i olivenolie og i alle tilfældene indført i 5 maven ved hjælp af halssonde.
1. Pentetrazolantagoisme:
Den dosis, ved hvilken den letale virkning af 125 mg/kg pentylentetrazol, der indgives intraperitone-alt 1 time efter indgiften af prøveforbindelsen, ophæves 10 for 50% af dyrenes vedkommende (M.I. Gluckman, Curr.
Ther. Res. 7, 721 [1965]). » 2. Konfliktsituation (Inhibition af Passive avoidance):
Den dosis, ved hvilken dyrene, der befinder sig i konfliktsituation, 10 gange trykker på en knap for at 15 opnå en foderpille, endskønt et samtidig indkoblet signal angiver, at der sammen med foderpillen vil ske en afstraffelse i form af et elektrisk stør (J. Geller, Arch.
Int. Pharmacodyn., 149, 243 [1964]).
LD^q, dvs. den dosis, ved hvilken 50% af dyrene 20 overlever (Litchfield og Wilcoxon, J. Pharmacol. Exptl.
Therap. 96, 99 [1949]), er for 8-brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepin-1-on >2000 mg/kg hos mus.
De angivne værdier blev ved alle forsøgene tilve-25 jebragt grafisk.
Enkeltdoserne af de her omhandlede forbindelser ligger ved 0,1 til 50, fortrinsvis 0,5 til 25 mg (oralt) og 5 til 150 mg som dagsdosis.
De omhandlede forbindelser kan anvendes alene el-30 ler i kombination med andre virksomme stoffer fremstillet ifølge opfindelsen. Egnede anvendelsesformer er f.eks. som tabletter, kapsler, stikpiller, opløsninger, saft, emulsioner eller dispergerbare pulvere.
35 5 150487
Eksempel 1 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3- e]1/4-diazepin-1-on.
12,3 g (0,03 mol) 8-brom-6-(o-chlorphenyl)-1-5 methoxy-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepin koges i 2 timer under tilbagesvaling i 300 ml 48%'s brombrintesyre, fortyndes derpå med 500 ml vand og efter afkøling frasuges krystallerne. De optages i methylen-chlorid. Opløsningen vaskes med mættet natriumbicarbo-10 natopløsning, tørres og inddampes. Remanensen omkrystalliseres af methanol. Man opnår den ovenfor angivne forbindelse i et udbytte på 10 g = 85% af det teoretiske udbytte. Smp. 235-238°C.
15 Eksempel 2 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3- e]-1,4-diazepin-1-on.
11 g (0,03 mol) 7-brom-5-(o-chlorphenyl)-2-hy-drazino-3H[2,3-e]-thieno-1,4-diazepin suspenderes i 250 20 ml toluen, hvorefter der tilsættes 100 ml af en 15%'s opløsning af phosgen i toluen. Efter omrøring i 1 time ved stuetemperatur og omrøring i 2 timer ved kogetemperatur udrystes reaktionsblandingen efter afkøling med mættet natriumbicarbonatopløsning. Den organiske fase 25 inddampes efter tørringen, og efter omkrystallisation af methanol får man 9,1 g = 77% af det teoretiske udbytte af ovenstående forbindelse med smp. 233-235°C.
Analogt med de eksemplerne 1 og 2 beskrevne fremgangsmåder opnår man følgende forbindelser: 30
Eksempel · Forbindelse_Smp. °C
3 8-Chlor-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-tri- azolo-[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-dia-zepin-1-on 219-222 4 8-Brom-6-(o-bromphenyl)-4H-s-tria-zolo-[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-dia- 35 zepin-1-on 212-214 5 8-Iod-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-tirazo- lo- [ 3,4-c ] thieno [ 2,3-e]1,4-diazepin-1-on 215-217 6 8-Chlor-6-phenyl-4H-s-triazolo[3,4- c]-thieno[2,3-e]1,4-diazepin-1-on 170-172 6 150487
Eksempel 7 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-2-methyl-4H-s—triazolo[3,4-c] -thieno-[2,3-e]1,4-diazepin-1-on.
2 g (0,005 mol) 8-brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-5 triazolo-[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepin-1-on (jfr.
eksempel 1) opløses i 50 ml tetrahydrofuran, og der tilsættes lidt efter lidt 250 mg af en 50%’s natriumhydrid-dispersion. Efter ca. 1 times omrøring udfældes natriumsaltet. Man tilsætter 3 ml methyliodid og omrører i 2 10 timer ved 60°C. Reaktionsblandingen inddampes i vakuum, remanensen fortyndes med vand og ovennævnte forbindelse udrystes med methylenchlorid. Efter tørring kromatogra-ferer man over SiO^ og opnår til slut 1,2 g = 60% af det teoretiske udbytte af titelforbindelsen. Smp. 136-137°C.
15
Claims (4)
150487 Analogifremgangsmåde til fremstilling af triazolo-thieno-diazepin-1-oner med den almene formel I R3 5
0 N
1 I 10 <C~0_r2 1. hvori R betegner et chlor-, brom- eller iodatom, R be- 3 tegner hydrogen eller et halogenatom, og R betegner hy-15 drogen eller en alkylgruppe med 1-3 carbonatomer, eller 3 alkalimetalsalte af de forbindelser, hvori R betegner hydrogen, kendetegnet ved, at man a) underkaster en forbindelse med den almene formel II Alk-0—ST' 20 i /»O'—< "vO \=— N II 1 2 25 hvori R og R har den ovenfor angivne betydning, og Alk betegner en lavere alkylgruppe, skånsom hydrolyse eller at man b) omsætter en forbindelse med den almene formel III
30. KH-KH, 111 1 2 35 hvori R og R har den ovenfor angivne betydning, med phosgen, og at man om ønsket på sædvanlig måde alkylerer
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2708121 | 1977-02-25 | ||
| DE19772708121 DE2708121A1 (de) | 1977-02-25 | 1977-02-25 | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK85078A DK85078A (da) | 1978-08-26 |
| DK150487B true DK150487B (da) | 1987-03-09 |
| DK150487C DK150487C (da) | 1987-10-19 |
Family
ID=6002117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK085078A DK150487C (da) | 1977-02-25 | 1978-02-24 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af triazolo-thieno-diazepin-1-oner eller alkalimetalsalte deraf |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4333944A (da) |
| JP (1) | JPS53105497A (da) |
| AT (1) | AT358050B (da) |
| AU (1) | AU518863B2 (da) |
| BE (1) | BE864318A (da) |
| BG (1) | BG28577A3 (da) |
| CA (1) | CA1070301A (da) |
| CH (2) | CH641462A5 (da) |
| CS (1) | CS203183B2 (da) |
| DD (1) | DD135382A5 (da) |
| DE (1) | DE2708121A1 (da) |
| DK (1) | DK150487C (da) |
| ES (2) | ES467292A1 (da) |
| FI (1) | FI62839C (da) |
| FR (1) | FR2381775A1 (da) |
| GB (1) | GB1584906A (da) |
| GR (1) | GR64419B (da) |
| HU (1) | HU176483B (da) |
| IE (1) | IE46425B1 (da) |
| IL (1) | IL54120A (da) |
| IT (1) | IT1102280B (da) |
| LU (1) | LU79115A1 (da) |
| NL (1) | NL7802084A (da) |
| NO (1) | NO142839C (da) |
| NZ (1) | NZ186559A (da) |
| PH (1) | PH15987A (da) |
| PL (1) | PL115163B1 (da) |
| PT (1) | PT67707B (da) |
| RO (1) | RO74147A (da) |
| SE (1) | SE436205B (da) |
| SU (3) | SU882411A3 (da) |
| YU (1) | YU43978A (da) |
| ZA (1) | ZA781085B (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| DE3829419C1 (da) * | 1988-08-31 | 1989-12-28 | Accumulatorenwerke Hoppecke Carl Zoellner & Sohn Gmbh & Co Kg, 5790 Brilon, De | |
| CA2120939A1 (en) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Tetsuya Tahara | Therapeutic agent for osteoporosis and diazepine compound |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755139A (fr) * | 1969-08-21 | 1971-02-22 | Upjohn Co | Derives de benzodiazepinones, leurs intermediaires, et leur preparatio |
| JPS5418280B2 (da) * | 1971-10-30 | 1979-07-06 | ||
| US4155913A (en) * | 1973-02-08 | 1979-05-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| PH12303A (en) * | 1973-02-08 | 1979-01-16 | Hoffmann La Roche | Thienotriazolodiazepine derivatives |
| AT338799B (de) * | 1974-03-02 | 1977-09-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
| DE2708121A1 (de) * | 1977-02-25 | 1978-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | Triazolo-thieno-diazepin-l-one, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
-
1977
- 1977-02-25 DE DE19772708121 patent/DE2708121A1/de active Granted
-
1978
- 1978-02-02 FI FI780336A patent/FI62839C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-02-20 AT AT119478A patent/AT358050B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-21 GR GR55505A patent/GR64419B/el unknown
- 1978-02-21 CS CS781092A patent/CS203183B2/cs unknown
- 1978-02-22 SU SU782582299A patent/SU882411A3/ru active
- 1978-02-22 CH CH194978A patent/CH641462A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-23 IT IT48164/78A patent/IT1102280B/it active
- 1978-02-23 IL IL54120A patent/IL54120A/xx unknown
- 1978-02-23 DD DD78203822A patent/DD135382A5/xx unknown
- 1978-02-23 BG BG7838796A patent/BG28577A3/xx unknown
- 1978-02-23 LU LU79115A patent/LU79115A1/de unknown
- 1978-02-24 YU YU00439/78A patent/YU43978A/xx unknown
- 1978-02-24 AU AU33602/78A patent/AU518863B2/en not_active Expired
- 1978-02-24 NO NO780636A patent/NO142839C/no unknown
- 1978-02-24 GB GB7524/78A patent/GB1584906A/en not_active Expired
- 1978-02-24 NL NL7802084A patent/NL7802084A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-24 DK DK085078A patent/DK150487C/da active
- 1978-02-24 IE IE405/78A patent/IE46425B1/en unknown
- 1978-02-24 ZA ZA00781085A patent/ZA781085B/xx unknown
- 1978-02-24 PL PL1978204882A patent/PL115163B1/pl unknown
- 1978-02-24 JP JP2082178A patent/JPS53105497A/ja active Granted
- 1978-02-24 NZ NZ186559A patent/NZ186559A/xx unknown
- 1978-02-24 HU HU78BO1701A patent/HU176483B/hu unknown
- 1978-02-24 CA CA297,678A patent/CA1070301A/en not_active Expired
- 1978-02-24 FR FR7805383A patent/FR2381775A1/fr active Granted
- 1978-02-24 PH PH20819A patent/PH15987A/en unknown
- 1978-02-24 PT PT67707A patent/PT67707B/pt unknown
- 1978-02-24 ES ES467292A patent/ES467292A1/es not_active Expired
- 1978-02-24 SE SE7802154A patent/SE436205B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-24 BE BE185480A patent/BE864318A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-25 RO RO7893321A patent/RO74147A/ro unknown
- 1978-09-19 ES ES473465A patent/ES473465A1/es not_active Expired
- 1978-11-10 SU SU782683755A patent/SU793401A3/ru active
- 1978-11-10 SU SU782683104A patent/SU728718A3/ru active
-
1981
- 1981-02-10 US US06/233,294 patent/US4333944A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-07-02 CH CH406582A patent/CH641182A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4229453A (en) | Substituted 5,6-dimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds, their production and their medicinal use | |
| PL88991B1 (da) | ||
| Sakai et al. | Reactions of. ALPHA.-polyhalo ketone tosylhydrazones with sulfide ion and primary amines. Cyclization to 1, 2, 3-thiadiazoles and 1, 2, 3-triazoles. | |
| NO823767L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive heterocykliske forbindelser | |
| CA1184910A (en) | Tricyclic cytosine derivatives for combatting circulatory illnesses | |
| US4094984A (en) | 6-Phenyl-8-bromo-4H-s-triazolo-[3,4C]-thieno-[2,3E]-1,4-diazepines and salts thereof | |
| US3988345A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| CZ207892A3 (en) | Novel derivatives of triazolepyrimidine, process of their preparation and pharmaceutical mixtures in which said derivatives are comprised | |
| CA1154763A (en) | In 5-position substituted 5,10-dihydro-11h- dibenzo[b,e][1,4] diazepine-11-ones, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| DK150487B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af triazolo-thieno-diazepin-1-oner eller alkalimetalsalte deraf | |
| KR850000452B1 (ko) | 카바모일옥시아미노-1, 4-벤조디아제핀의 제조방법 | |
| Al-Masoudi et al. | Synthesis and spectroscopic analysis of acyclic C-nucleosides and homo-C-analogues from 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts | |
| RU2502738C2 (ru) | 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| NO126799B (da) | ||
| PL91000B1 (en) | Process for the manufacture of indole derivatives [gb1407658a] | |
| Touimi Benjelloun et al. | 5‐aminothiazolium salts as potential cyclic azomethine ylides: Base‐induced cycloaddition reactions with aryl, alkyl, and benzoyl isothiocyanates | |
| US4269774A (en) | Thiazolo[5,4-d][2]benzazepines | |
| CA1052383A (en) | Process for the production of 1,2,4-triazole derivatives | |
| EP0030038B1 (en) | 1,2,4-triazine derivatives, process for their production and pharmaceutical composition | |
| US4093627A (en) | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones | |
| KR810001977B1 (ko) | 트리아졸로-티에노-디아제핀-1-온의 제조방법 | |
| HU198915B (en) | Process for producing new 2-thiazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3462431A (en) | Method for the production of 1,4,5,6-tetrahydro-as-triazines | |
| PL94559B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirydyny |