SA07280192B1 - مركبات أساسها ثنائي بنزيليدين سوربيتول (dbs)، تراكيبها وطرق لاستخدام هذه المركبات - Google Patents
مركبات أساسها ثنائي بنزيليدين سوربيتول (dbs)، تراكيبها وطرق لاستخدام هذه المركبات Download PDFInfo
- Publication number
- SA07280192B1 SA07280192B1 SA7280192A SA07280192A SA07280192B1 SA 07280192 B1 SA07280192 B1 SA 07280192B1 SA 7280192 A SA7280192 A SA 7280192A SA 07280192 A SA07280192 A SA 07280192A SA 07280192 B1 SA07280192 B1 SA 07280192B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- sorbitol
- allyl
- propyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 129
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]([C@@H]1O1)[C@H](O)CO)C=2C=CC=CC=2)OC1C1=CC=CC=C1 FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N 0.000 title abstract description 15
- 229940087101 dibenzylidene sorbitol Drugs 0.000 title abstract description 13
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 26
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 15
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- -1 DiBenzylidene Benzylidene Chemical group 0.000 description 33
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 26
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 20
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 14
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 14
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 13
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 12
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 108700028369 Alleles Proteins 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 7
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 7
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 7
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 5
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 5
- UMYDJBRBNVQWEV-HFYYSOHNSA-N (2r,3r,4r,5s)-nonane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound CCCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO UMYDJBRBNVQWEV-HFYYSOHNSA-N 0.000 description 4
- FGXZWMCBNMMYPL-UHFFFAOYSA-N 4-propoxybenzaldehyde Chemical compound CCCOC1=CC=C(C=O)C=C1 FGXZWMCBNMMYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 4
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 4
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 4
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)CO)OC(C=3C=C(C)C(C)=CC=3)O[C@H]2CO1 YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- DKBCURTUXYMRFB-LXTVHRRPSA-N (2r,3r,4s,5r)-7-(3,4-dimethylphenyl)hept-6-ene-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound CC1=CC=C(C=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C=C1C DKBCURTUXYMRFB-LXTVHRRPSA-N 0.000 description 1
- CZRSKFYUJKUZNU-GASJEMHNSA-N (3r,4s,5s,6r)-2-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1OC(O)(Br)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O CZRSKFYUJKUZNU-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- FMARRBDLJSOXHA-UHFFFAOYSA-N 1-(diethoxymethyl)-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(C(OCC)OCC)C=C1 FMARRBDLJSOXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQRDRPSVGROPHX-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-triiodoprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(I)=C(I)I SQRDRPSVGROPHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLUNNZYDUZHPAD-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;dihydrate Chemical compound O.O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BLUNNZYDUZHPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAUCRURSQMOFGV-UHFFFAOYSA-N 4-propylbenzaldehyde Chemical compound CCCC1=CC=C(C=O)C=C1 MAUCRURSQMOFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 241000272161 Charadriiformes Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000751119 Mila <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 241001024099 Olla Species 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 206010067171 Regurgitation Diseases 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005937 allylation reaction Methods 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000008395 clarifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 229920004889 linear high-density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229920005634 random propylene copolymer resin Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007430 reference method Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 108010021648 semen liquefaction factor Proteins 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0083—Nucleating agents promoting the crystallisation of the polymer matrix
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
5 Dibenzylidene Sorbitol (DBS)- Based Compounds, Compositions and Methods For Using Such Compounds. الملخص يتعلـق الاختـراع الـراهـن بمركبـات أسـاسهـا ثنائـي بنـزيليدين سوربيتول Dibenzylidene Sorbitol (DBS)-based compounds. وتكون مركبات هذا الاختراع مفيدة بصفة خاصة لكونها تتميـَّـز بإظهار واحدة أو أكثر من: الشفافية المحسَّـنة improved transparency (الضبابية المخفـّضة reduced haze)، الاصفرار yellowing المحسَّـن والمنبـِّـهات العضوية المحسَّـنة improved organoleptics (الطعم taste). ووفقاً لأحد التجسيدات، يزوِّد الاختراع الراهن مركباً ثنائي البدائل أساسه DBS disubstituted DBS-based compound يحتوي على مجموعة أليل allyl أو مجموعة بروبيل propyl محمولة على ذرة الكربون carbon الأولى في سلسلة السوربيتول sorbitol chain. ويتعلق الاختراع الراهن أيضاً بتراكيب تشتمل على مركبات أساسها DBS من هذا القبيل وطرق لاستخدامها.
Description
Y
تراكيبها وطرق لاستخدام هذه المركبات (DBS) مركبات أساسها ثنائي بنزيليدين سوربيتول
Dibenzylidene sorbitol (dbs)- based compounds, compositions and methods for using such compounds. الوصف الكامل : خلفية الاختراع
DiBenzylidene بنزيليدين سوربيتول Al يتعلق الاختراع الراهن بمركبات أساسها وتكون مركبات هذا الاختراع مفيدة بصفة خاصة لكونها Sorbitol (“DBS”)-based compounds (الضبابية improved transparency تتميتّز بإظهار واحدة أو أكثر من: الشفافية المحسّنة ° الاصفرار 08 _المحسّن والمنبّهات العضوية المحسّنة ¢(reduced haze المخفتضة .improved organoleptics polyhydric alcohols للكحولات متعددة الهيدريك acetals تكون مشتقات مركبات الأسيتال استخدامها كعوامل (Jal على سبيل ld مفيدة في العديد من التطبيقات؛ بما في polymer resins للراتتجات البوليمرية clarifying agents أو عوامل ترويق nucleating agents Yo .organic liquids للسوائل العضوية gelling and thickening agents وكعوامل تهثم وتغليظ للقوام وتكون المركبات التي أساسها 085 مفيدة في تطبيقات من هذا القبيل. وقد اسثخدمت عوامل التنؤي أو الترويق لتقليل الضبابية في مواد مصتتعة من راتنجات acetals وتوصف مركبات الأسيثال crystalline polyolefin resins متعددات أولفين بلورية التي اسثخدمت كعوامل 30 أو ترويق؛ في ما exylitol والزيليتول sorbitol النموذجية للسوربيتول ١٠ ومعاونيه في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5017114 بعنوان مركبات Hamada جاء عن هامادا ومعاونيه في براءة الاختراع Kawai كاواي ¢dibenzylidene sorbitols ثنائي بنزيليدين سوربيتول سوربيتول )نيديليزنب AS) JB تابكرم obi 4314034 الأمريكية رقم في براءة Mahaffey, Jr. ماهافي الأصغر ¢dialkylbenzylidene) sorbitols
. الاختراع الأمريكية رقم 177/1748 بعنوان مركبات ثنائي الأسيتال di-acetals للسوربيتول sorbitol التي تحتوي على بديل واحد على الأقل من الكلور chlorine أو البروم tbromine كوباياشي Kobayashi ومعاونيه في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4984791 بعنوان توزيع مركبات ثنائي الأسيتال di-acetals للسوربيتول sorbitol والزيليتول xylitol التي تم صنعها من © خليط من بنزالدهيد benzaldehyde يحمل بدائل من ثنائي مثيل dimethyl أو DG مثيل trimethyl وبنزالدهيد benzaldehyde يخلو منها. وتكشضف براءة الاختراع الأمريكية رقم 59 بإسم ريكرز Rekers ومعاونيه عن مركبات ثنائي oF) ؛-ثنائي ألكيل بنزيليدين) سوربيتول sorbitols (606لنارده»ابوالهن-5)3,4ا. وكمثال على أحد أنواع عوامل الترويق cclarifiers هو المركسب ١ 1-0-7 ؛-ثنائي oF) ؛-ثنائي مثيل بنزيليدين) سوربيتول 1,3-0-2,4-bis(3,4-dimethylbenzylidene) sorbitol ٠ (يُشار إليه فيما يلي من هذا البيان ب متوفر من شركة ميليكن كميكال Milliken Chemical بالإسم التجاري ميلاد (علامة تجارية مسجلة) 74544 3988 Millad® الذي يكفل ترويق clarification متعددات البروبيلين المستهدفة target polypropylenes ومتعددات أولفين polyolefins أخرى. ويمكن أن يكون للتغيثرات بين المجموعات المختلفة التي تحمل بدائل في المركبات التي ٠ أساسها DBS تأثيراً كبيراً على أداء المركب في المواد البلاستيكية plastics وبصفة خاصة؛ يمكن أن يكون لإبدال مجموعات مختلفة على جزء (أو أجزاء) حلقة البنزيل benzyl المركبات التي أساسها DBS تأثيراً كبيراً على صلاحية استخدام هذه المركبات كعوامل 58 أو ترويق. ووفقاً لذلك؛ وجّهت الجهود في الماضي نحو تعديل نمط الإبدال للبديل (أو البدائل) على حلقة البنزيليدين -benzylidene أ وكشف طلبا براءتي الاختراع الأمريكيان المنشوران رقم ٠0059-67799577 ورقم ٠٠١-7114 بإسم كساي Xie ومعاونيه عن تراكيب أساسها أسيثال acetal-based compositions تتحقق الفائدة منها عند استخدامها كعوامل تنوٌ أو ترويق. ويكشف هذان المرجعان؛ في أحد الجوانب؛ عن أنّ مشتقات ثنائي بنزيليدين سوربيتول dibenzylidene sorbitol derivatives التي تحمل Jil على ذرة الكربون ١ carbon لأولى في سلسلة السوربيتول sorbitol chain Yo تكون عوامل ترويق فعالة بصفة خاصة.
¢ وتعتبر نسبة الضبابية لمواد مصنوعة من متعدد أولفين polyolefin مقياساً شائعاً لمستوى النقاء clarity الذي يُضفيه عامل تنو أو ترويق على مواد مصنوعة من متعدد أولفين polyolefin Cus يُستخدم هذا العامل. وعموماً؛ قد يكون الانخفاض الحاصل في الضبابية بمقدار نسبة مئوية واحدة فقط (أو حتى جزء من النسبة (Austad) أمراً هاماً جداً في الصناعة. وعليه؛ يتم في ٠ صناعة المواد المضافة للمواد البلاستيكية السعي باستمرار نحو إيجاد مركبات تشتخدم كعوامل تنوٌ أو ترويق تحدث أقل مقدار من الضبابية. ويزوّد عامل الترويق التجاري الرئيسي؛ ميلاد Ade) تجارية مسجلة) 1848 3988 Millad® ضبابية بنسبة تتراوح من حوالي 7 إلى 968 في V.YY) da ٠ مليمتر) من مادة بوليمر إسهامي عشوائي مقولب بالحقن من متعدد البروبيلين .injection molded random copolymer polypropylene article ولطالما تمحور هدف الصناعة ve حول تطوير عامل ترويق يزوّد مستويات مخقّضة من الضبابية في نفس الظروف وبنفس مستويات التركيز. وليست الضبابية المنخفضة هي العامل الهام الوحيد في تحديد ملاءمة المواد المضافة للمواد البلاستيكية. فقد يؤدي الثبات الحراري الرديء poor thermal stability إلى اصفرار غير مرغوب وتصفيح plate-out عند درجات حرارة المعالجة المتعاقبة المرتفعة high processing temperature ٠ ولا يكون هذا الاصفرار مرغوباً. وينبغي أن لا ينقل عامل التنوّي أو الترويق الطعم الحاد المفرط غير المرغوب إلى المواد البلاستيكية التي يدمج فيها. وبالتالي؛ تكون عوامل التنوي أو الترويق التي تحدّ من مشكلات أو أمور المنبّهات العضوية مرغوبة. ويشير المصطلح 'منبّته عضوي "organoleptic إلى طعم قد يُنقل على نحو غير مرغوب إلى وعاء بوليمري لتخزين طعام أو شراب بواسطة مركب يُستخدم ve كعامل تنؤي أو ترويق مدمج في المادة البلاستيكية. وظهّرت عن هذه المشكلات البارزة حاجة لطالما كانت مطلوبة في صناعة عوامل ترويق متعددات الأولفين polyolefins إلى تزويد مركبات من هذا القبيل لا تظهر هذه المشكلات وتضمن تقاءً ممتازاً للمواد المصنوعة من متعدد الأولفين polyolefin المستهدفة نفسها. Sing الآن» تظل المركبات المذكورة أعلاه هي أفضل المركبات المعروفة لهذا الغرض. Yo الوصف العام للاختراع : Yoiid
يزوّد هذا الاختراع مركبات جديدة تستخدم كعوامل تنوّي أو ترويق eld على نحو غير متوقع؛ ميزة محسّنة واحدة أو أكثر من: الضبابية؛ الاصفرار والمنبّهات العضوية. ووفقاً لأحد التجسيدات؛ تزوّد مشتقة ثنائي بنزيليدين سوربيتول Dibenzylidene Sorbitol (DBS) مركباً أساسه DBS تنائي البدائل يحتوي على مجموعة أليل allyl أو مجموعة ع-بروبيل n-propyl (ع © يشير إلى عادي) محمولة على ذرة الكربون carbon الأولى في سلسلة السوربيتول sorbitol (الموقع 1-©). كما يتعلق الاختراع الراهن بتراكيب تشتمل على مركبات أساسها DBS من هذا القبيل وطرق لاستخدامها. ويمكن أن Bid مركبات الاختراع بالصيغة 1: Rs 0 يرعملا ا 0 0 HO OH I ‘ حيث يتم اختيار JS من ,18 و Ry على حدة من المجموعة التي تتكون من: CH,CH,CH- ٠ (أي ع بروبيل (n-propyl و -01:011:011:0 (أي ع-بروبوكسي ¢(n-propoxy و حيث يتم اختيار كل Ry على حدة من المجموعة التي تتكون من: ~CHCH,CH; (ع- بروبيل (n-propyl و ~CH,-CH=CH, (أليل (allyl ودَرّس مقدمو الطلب عدداً من عوامل التنؤي أو الترويق؛ بما فيها تلك الموصوفة في ve براءة الاختراع الأمريكية رقم ٠009-.774477 AL وبراءة الاختراع الأمريكية رقم Al pub ٠٠١-١774474 كساي Xie ومعاونيه. وؤُجد أن للمركبات بالصيغة 1 ميزات أداء محسنة على نحو غير متوقع؛ أي؛ ضبابية مختضة؛ منبّهات عضوية و/أو اصفرار؛ بالنسبة إلى عوامل 55 أو ترويق أخرى تم اختبارهاء بما في ذلك بعض العوامل المرتبطة بنيوياً إلى حدٍ
ِ وفي أحد تجسيدات الاختراع؛ يتم تزويد المركب بالصيغة Ry Cus of يمثل مجموعة ع-بروبيل ٠ (-CH,CH,CH;) n-propyl وفي تجسيدٍ بديل» Re يمثل مجموعة أليل aliyl ( .(CH,CH=CH, وفي أحد تجسيدات الاختراع؛ Ry و Ry يمثلان ع-بروبيل n-propyl وفي تجسيدٍ id © بخ و يع يمثلان ع-بروبوكسي n-propoxy وفي تجسيدٍ آخر للاختراع» يكون Ry و Ry متشابهان؛ أي؛ يكون المركب بالصيغة I تماثلياً symmetric وفي تجسيدٍ آخرء يكون Ry و Ry مختلفان؛ أي؛ يكون المركب بالصيغة I لاتماتلي .asymmetric (As تجسيدٍ آخر للاختراع؛ Ry يمثل أليل allyl ويُختار كل من Ry و Ry على حدة من ١ المجموعة التي تتكون من ع-بروبيل n-propyl و ع بروبوكسي .n-propoxy وفي تجسيدٍ آخر للاختراع؛ Ry يمثل »ع-بروبيل n-propyl ويُختار كل من ب و Ry, على حدة من المجموعة التي تتكون من ع-بروبيل n-propyl و ع-بروبوكسي n-propoxy ووفقاً لأحد تجسيدات الاختراع؛ يكون المركب بالصيغة 1 هو المركب :١ CH 2-C H=CH 2 0 0 ل orron—( مين( _)ز 0 0 HO OH Vo المركب .١ ووفقاً لتجسيدٍ AT للاختراع؛ يكون المركب بالصيغة 1 هو المركب 7:
Vv
CH,-CH=CHj 0 ل _ دوين 0 0 0م00( _ )زر 0
HO
OH
المركب ؟. :“ ووفقاً لتجسيدٍ آخر للاختراع؛ يكون المركب بالصيغة 1 هو المركب وا12-0112-0© 0 orgrono— _ (+ 0 0 وااممه-(_ )زر 0
HO
OH
Sl 0 :4 للاختراع؛ يكون المركب بالصيغة 1 هو المركب AT ووفقاً لتجسيدٍ 12616153 0 ا 0 0 #مومري ل )زر 0
HO
OH
.4 المركب وتكون المركبات بالصيغة 1 وفقاً للاختراع الراهن مفيدة في العديد من التطبيقات؛ بما في استخدامها كعوامل 55 أو ترويق للراتتجات البوليمرية وكعوامل تهليم (JU) ذلك؛ على سبيل ٠ وتغليظ قوام للسوائل العضوية.
A
ووفقاً لتجسيدٍ آخر للاختراع؛ يزوّد الاختراع الراهن تراكيب تنو أو ترويق تشتمل على .1 المركب بالصيغة ووفقاً لأحد تجسيدات الاختراع؛ تشتمل تراكيب التنوي أو الترويق على خليط من مركبات بالصيغة 1. وفي أحد التجسيدات؛ يشتمل تركيب من هذا القبيل على خليط من مركبات لاتماثلية يشتمل تركيب التنوّي أو الترويق على خليط من مركبات تماثلية AT وفي تجسيدٍ J بالصيغة .1 بالصيغة وفي تجسيدٍ .١ وفي أحد التجسيدات؛ يشتمل تركيب التنوّي أو الترويق على المركب مفضل آخر؛ يشتمل تركيب التنوّي أو الترويق على المركب 7. وفي تجسيدٍ آخرء يشتمل تركيب وفي تجسيدٍ آخر أيضاً؛ يشتمل تركيب التنوّي أو الترويق LF التنوّي أو الترويق على المركب . 4 على المركب ١ olefin ووفقاً لأحد التجسيدات؛ يزوّد الاختراع الراهن طريقة لتتوّي بوليمر أولفيني .1 مع مركب بالصيغة olefin polymer تتضمن خطوة دمج بوليمر أولفيني +: ووفقاً لتجسيدٍ آخر ؛» يزوّد الاختراع الراهن تركيب متعدد أولفين :رام يشتمل على .olefin polymer مركب بالصيغة 1 وبوليمر أولفيني التي قد تشتخدم في هذا الاختراع olefin polymer وتتضمن البوليمرات الأولفينية Veo aliphatic mono- من مركبات أحادي-أولفين أليفاتية copolymers بوليمرات وبوليمرات إسهامية average متوسط أوزان جزيئية Lely ccarbon من ؟ إلى حوالي + ذرات كربون Le olefins ويفضل من حوالي (Foonnnn إلى حوالي ٠٠ يتراوح من حوالي molecular weight بما في ذلك polyethylene ؟ إلى حوالي ١٠٠6٠0٠؛ على سبيل المثال ؛ متعدد إثيلين متعدد إثيلين منخفض clinear low density polyethylene متعدد إثيلين خطي منخفض الكثافة #٠ داعنطء متعدد density polyethylene ومتعدد إثيلين مرتفع الكثافة low density polyethylene الكثافة crystalline | بوليمر إسهامي من إثيلين/يروبيلين بنوري epolypropylene بروبيلين poly(1- )نيتويب-١ ( متعدد «(block (عشوائي 0 /معرّق ethylene/propylene copolymer .polymethylpentene (fib ومتعدد مثيل butene)
Yo rq
ومن أمثلة البوليمرات الأولفينية olefin polymer الأخرى التي قد تشتخدم في هذا لاختراع؛ على سبيل المثال؛ متعدد إستر :001/651 متعدد (ترفثالات إتيلين) Poly(Ethylene Terephthalate) (PET) ومتعدد (ترفثالات بيوتيلين) poly(butylene terephthalate) ومتعدد أميد cpolyamide بما في ذلك نيلون 1 6 nylon 6 6+ oslignylon متعدد (كبريتيد الفنيلين) sulfide) ° 1606ا01)060م؛ متعدد ستيرين تناوبي syndiotactic polystyrene ومركبات متعدد كيتون 8 ا تحتوي على مجموعات كربونيل carbonyl في بنياتها الأساسية. وفي تجسيدٍ مرغوب للاختراع؛ يشتمل تركيب متعدد الأولفين polyolefin على متعدد بروبيلين .polypropylene aig, لأحد تجسيدات الاختراع؛ يشتمل تركيب متعدد الأولفين polyolefin على مركب ٠ بالصيغة 1 بتركيز يتراوح من حوالي 0.0٠58 96 وزناً إلى حوالي 967 (iy ويفضل من حوالي 96000 وزناً إلى حوالي 961 وزناً والأفضل من حوالي Yvan Yo وزناً إلى حوالي igs 96 ٠# والأفضل من ذلك أيضاً من حوالي 9677 وزناً أو أقل؛ كما هو الحال في خليط مركز من المطاط واللدائن .concentrated masterbatch ووفقاً لتجسيدٍ آخر للاختراع»؛ يشتمل تركيب متعدد الأولفين polyolefin على مركب ve بالصيغة آ بتركيز يصل إلى ٠ 165 وزناً؛ كما هو الحال في تركيب "خليط المطاط واللدائن "masterbatch وفي تجسيدٍ مفضل؛ يمكن أن يشتمل تركيب متعدد الأولفين polyolefin على أكثر من بوليمر أولفيني olefin polymer واحد. وفي تجسيدات مختلفة؛ تكفل المركبات بالصيغة 1 وفقاً للاختراع شفافية Life (ضبابية (aise لتراكيب متعددات الأولفين polyolefin التي تدمج فيها. وفي تجسيدات بديلة؛ تكفل ٠ المركبات بالصيغة 1 اصفاراً محسّناً لتراكيب متعددات الأولفين 001701650 وفي تجسيدٍ آخر Lia تكفل المركبات بالصيغة 1 ميزات محسّنة من الشفافية؛ الاصفرار والمنبّهات العضوية لتراكيب متعددات الأولفين مقءادرادم. ووفقاً لتجسيدٍ آخر للاختراع؛ يتم قولبة أو بثق تراكيب متعددات الأولفين polyolefin لتشكيل مواد بوليمرية مصتعة مختلفة.
Ve ووفقاً لأحد تجسيدات الاختراع الراهن»؛ يتم بثق تركيب متعدد الأولفين polyolefin عدة مرات قبل معالجته تعاقبياً وتحويله إلى مادة تامة الصنع finished article ومن الطرق الملائمة لبثق تركيب متعدد الأولفين polyolefin على سبيل المثال لا الحصرء قولبة بالحقن injection «molding قولبة Gulls والنفخ extrusion blow molding قولبة بالحقن والنفخ injection blow (molding ° قولبة بالمط والنفخ «stretch blow molding قولبة بالضغط «compression molding قولبة دؤّارةٌ «rotational molding بثق جانبي «profile extrusion بثق صفحي «sheet extrusion تشكيل حراري forming لمسعط» بثق غشائي «film extrusion وبثق غشائي مع توجية film .extrusion with orientation طرق التخليو ( synthesis procedures Vv. يمكن تخليق المركبات بالصيغة 1 بطرق متنوعة. وتشمل هذه الطرق تلك الموصوفة في هذا البيان وتلك المعروفة في التقنية. وعموماًء يتم في هذه الطرق استخدام التفاعل بين مول واحد من ألديتول alditol يحمل بدائل (مثل أليل-سوربيتول 01ط1-0رالة؛ ع-بروبيل-سوربيتول n- epropyl-sorbitol أليل-زيليتول callyl-xylitol ع-بروبيل - زيليتول n-propy-xylitol وما شابه ذلك) مع موليْن من ألدهيد aldehyde في وجود حفاز حامضي acid catalyst (حمض غير عضوي organic acid أو حمض عضوي hydrochloric acid مثل حمض الهيدروكلوريك inorganic acid \o واضافة إلى ذلك؛ يتم .(p-TolueneSulfonic Acid (pTSA) حمض بارا-تولوين كبريتونيك Jia استخدام مذيب عضوي قابل للامتزاج مع الماء (مثل كحولات الألكيل منخفض الوزن الجزيئي أو حمض «N, N-dimethylformamide مثيل فورمالدهيد (SENN «lower alkyl alcohols عند درجة حرارة الغرفة. (acetic acid الأسيتيك أ وتوصف إحدى الطرق التي يمكن استخدامها لتحضير المركبات بالصيغة 1 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 0٠56499 باسم غاردليك Gardlik ومعاونيه؛ التي أدمجت في هذا البيان للإحالة إليها كمرجع. وتم الكشف عن طرق لتخليق مركبات ألديتول alditols لها أطوال chain length Jol
Kim, Gordon, Schmid, and Whitesides, Tin and Indium Mediated متفاوتة في المرجعين
Allylation in Aqueous Media: Application to Unprotected Carbohydrates, 1. Org. Chem, Yo
١١
Whitesides, Journal of the American Chemical Society, 113, 6674- و 5500-5507, 58 (1993) مع بروميد glucose وتشير الجوانب البيضاء 45 إلى تفاعل الغلوكوز .6675 )1991(
Jin في وجود القصدير allyl الأليل لصنع synthetic schemes ووفقاً لأحد التجسيدات؛ تصوّر أدناه مخططات تخليقية المركبات. وسيُدرك أحد المتمرسين في التقنية أنّ هذه المخططات هي لأغراص التمثيل فحسب؛ 0 .1 وأنه يمكن استخدام طرق أخرى لتحضير المركبات بالصيغة و د. ففي intermediates عملية لصنع المركبين الوسيطيين ١ يوضّح المخطط ب. alkenyl يتم تحضير المركب الوسيط ج بمفاعلة سكر أ مع مجموعة ألكينيل ١١ المخطط ١ المخطط BrCHoCH=CHa. Sn rr
OH 2 2: م ب 01-0 —C—0H ——
OH
OH
EtOH-H 70 0 HO HO
OH ~~ OH OH OH
OH
OH CH-0H or 2 CH20H
OH
1 : ١ i د جب z ١ '
Jha 8, ويوضتح المخطط ¥ مثالا نموذجياً على طريقة صنع مركبات بالصيغة 1 حيث .propyl أو بروبيل allyl أليل يثم تزويد كحول متعدد YF في المخطط Case يمثل أليل 1ه» كما هو R; وعندما وفي الخطوة التالية؛ تتم [ye allyl ومجموعة تحتوي على أليل | polyhydric alcohol الهيدريك allyl أ مع المجموعة التي تحتوي على الأليل polyhydric alcoho! مفاعلة الكحول متعدد الهيدريك Vo بعد؛ يُفاعل المركب ج في تفاعل Lady ج. allyl ب لتشكيل مركب أول يحتوي على الأليل يحمل بدائل و لتشكيل المركب ز. benzaldehyde مع بنزالدهيد condensation reaction تكثيف
VY
وفي هذه الطريقة؛ يتم استخدام الكحول propyl بروبيل JAR; » وفي تجسيدٍ بديل ب. ويفاعل الكحول متعدد الهيدريك allyl أ ومجموعة الأليل polyhydric alcohol متعدد الهيدريك ب لتشكيل المركب ج. ويتم allyl أ مع المجموعة التي تحتوي على الأليل polyhydric alcohol 0- ج لتشكيل مركب يحمل بدائل من ع-بروبيل allyl اختزال المركب الذي يحتوي على الأليل يحمل بدائل aromatic aldehyde عطري aaa فيما بعد في تفاعل تكثيف مع Jel& «a propyl ° و لتشكيل المركب ح.
Y المخطط . 2
GOH CH CHOH CHOH
Q FCFRCH=Cry Sn OH OH
OH A om HO — =. HO
EtOH-H0
OH OH OH
OH OH j OH CHOH CH,OH
ArCHO rd —_ ٠ pd | ArCHO 3
Ar Ar
OH ملس OH A
AAS A
CH O° OH ~~
Ar Ar 3 C callyl يمثل أليل Ry حيث ol وعليه؛ يزوّد الاختراع الراهن طريقة لصنع مركب بالصيغة ومجموعة polyhydric alcohol تشتمل على الخطوات التالية: 0( تزويد كحول متعدد الهيدريك ٠ allyl مع مجموعة الأليل polyhydric alcohol (ب) مفاعلة الكحول متعدد الهيدريك tallyl أليل (ج) مفاعلة المركب الأول الذي يحتوي على الأليل allyl لتشكيل مركب أول يحتوي على أليل يحمل بدائل. benzaldehyde تفاعل تكثيف مع بنزالدهيد allyl
ا وفي تجسيد Oa] يزوّد الاختراع alll طريقة لصنع مركب بالصيغة 1 حيث Ry يمل ع بروبيل n-propyl تشتمل على الخطوات التالية: (أ) تزويد كحول متعدد الهيدريك polyhydric alcohol ومجموعة أليل callyl (ب) مفاعلة الكحول متعدد الهيدريك polyhydric alcohol المذكور مع مجموعة الأليل allyl المذكورة لتشكيل مركب أول يحتوي على الأليل callyl (ج) اختزال ٠ المركب الذي يحتوي على الأليل allyl المذكور لتشكيل مركب يحمل بدائل من ع-بروبيل ne ¢propyl و (د) مفاعلة المركب الذي يحمل بدائل من ع-بروبيل n-propyl المذكور مع الدهيد عطري aromatic aldehyde يحمل بدائل في تفاعل تكثيف. وكما هو che في المخطط oF يمكن الحصول على المركبات بالصيغة 1 بواسطة تفاعل تكثيف باستخدام بنزالدهيد benzaldehyde ملائم. وسيُدرك أحد المتمرسين في التقنية أنّ تفاعل ٠ التكثيف يُنتج خليطاً من مركبات ثنائية الأسيتال diacetals (المركب بالصيغة 1)؛ مركبات ثلاثية الأسيتال triacetals ومركبات أحادية الأسيتال monacetals وبالرغم من أنه ليس من الضروري دائماً AY) المركبات ثلاثية الأسيتال triacetals والمركبات أحادية الأسيتال monacetals (وخاصة عندما توجد بنسب منخفضة جداً) قبل دمج المركب بالصيغة 1 في تركيب متعدد الأولفين متءامرادم» إلا أنّ هذا الإجراء قد يكون مرغوباً وقد تؤدي تنقية purification من هذا القبيل إلى vo تعزيز شفافية الراتنج الناتج بهذه الطريقة. ووفقاً لتجسيدٍ HAT للاختراع» يمكن إجراء تنقية للمركب بالصيغة 1 بإزالة أية مركبات ثلاثية-ا لأسيتال tri-acetals موجودة باستخلاصها extraction منه باستخدام مذيب غير قطبي نسبياً relatively non-polar solvent وعلى سبيل المثال لا الحصر؛ يشتمل التركيب وفقاً للاختراع الراهن على مركب بالصيغة 1 حيث يكون التركيب نقياً بنسبة لا تقل عن حوالي 95 إلى WIA © اعتماداً على التطبيق. الو صف التفصيلي : بالرجوع الآن إلى تجسيداتٍ بديلة مختلفة للاختراع؛ يتم توضيح واحد أو أكثر من أمثلتها أدناه. ويزوّد كل مثال بقصد توضيح الاختراع؛ وليس تحديده. وسيكون من الواضح لأولئك المتمرسين في التقنية أنه يمكن إجراء تعديلات وتغييرات مختلفة في هذا الاختراع بدون الحيود Yo عن نطاق أو مبدأ الاختراع.
Ve تدل Nuclear Magnetic Resonance (NMR) وفي أطياف الرنين النووي المغناطيسي الرموز الآتية على ما يلي: "H Nuclear Magnetic Resonance الرنين النووي المغنطيسي البروتوني :11111 mass spectroscopy طيف الكتلة :5 singlet طيف مفرد : © douplet طيف مزدوج td triplet طيف ثلاثني ot quartet طيف رباعي 0 multiplet طيف متعدد im هز: هيرتز ٠ (CD3),SO ب-1450: Gas بالاستشراب الغاني Mass Spectroscopy (MS) تحليل طيف الكتلة GC-MS
Chromatography (GC) :١ المثال 1-allyl sorbitol سوربيتول ليلأ-١ vo سعتها ثلاثة three-necked round bottom flask عبّئت قارورة كروية ثلاثية الأعناق nitrogen مدخل للتتروجين cstirrer أداة تقليب cheating mantle لترات؛ مجهّزةٍ برتينة تسخين غم YA مل من الماء؛ You cethanol ب 008 مل من الإيثانول ccondensor أعلدذ ومكتف fin مول) من مسحوق القصدير ٠٠١( غم ١٠١5 مول) من 0-غلوكوز »ه»«اع-0» 1٠٠١ allyl من بروميد الأليل (Use Vor) (ثمر جزيئاته من غربال مقاسه -١٠٠)؛ و١1 غم ve gray suspension المعلتق رمادي اللون li a ٠ ببطء عند (Fug وقتب المزيج bromide ساعة؛ وفي هذا الوقت تحوّل لون مزيج التفاعل إلى أصفر فاتح. YE عند درجة الحرارة هذه لمدة المزيج ليبرد إلى درجة حرارة الغرفة. وعودل حتى وصلت درجة fis من الحرارة Gali وتم مائي تركيزه © جزيئي. ورشّح NaOH مل تقريباً من محلول ٠٠١ بإضافة ١ إلى pH حموضة لون المحلول الأصفر بواسطة عمليات معالجة متعددة Joly المعلشق لإزالة المواد الصلبة؛ »
\o
بالكربون المنشّط carbon 80070160. وأزيل الكربون المنشّط activated carbon بالترشيح؛ وأزيل المذيب بواسطة التبخير الدوّار rotary evaporation لفصل شراب أبيض اللون .white syrup وبلغ معدل ١ لإنتاج النموذجي Yoo غم باستخدام نسبة ل تريو -إريثرو threo-erythro بلغت 1:1 على
أساس .GC-MS واستخدم شراب ١-أليل سوربيتول 1-allyl sorbitol بدون تنقية إضافية.
° المثال : oF F N= SE 4-(؛ '-بروبيل بنزيليدين)-١ -أليل سوربيتول -:4)-2,4 bis-1,3, propylbenzylidene)-1-allyl sorbitol | CH2-CH=CH, 0 0 م( ~— CH 02و ممه( )زر 0 0 HO OH المركب ١ ٠١ عبثثت غلاية تفاعل reaction kettle سعتها ؟ لترء مجهّزة بأدا ة تقليب ومدخل للنتروجين 00 بمحلول من EAA غم (Use +2 YY) من شراب ١-أليل سوربيتول 1-allyl sorbitol في £0 مل من الميثانول methanol وأضيف 5.9 غم ) 4 (Use من ثنائي إثيل أسيتال 4 - بروبيل بنزالدهيد 4-propylbenzaldehyde diethylacetal و 5.7 غم من أحادي هيدرات حمض بارا-تولوين كبريتونيك p-toluenesulfonic acid monohydrate إلى وعاء التفاعل. وقاتب المحلول ١٠ الرائق لمدة YE ساعةء وأثناء هذا الوقت تشكل مقدار كبير من راسب أبيض اللون white precipitate وفصل المسحوق أبيض اللون بالترشيح وغشسل باستخدام You مل من محلول (Al NaOH تركيزه ١ جزيئي. Flo المسحوق أبيض اللون في الماء وعودل بشكل إضافي حتى وصلت درجة حموضة pH إلى لا باستخدام مقدار صغير من NaOH وسخض المعلتق حتى olla) ثم رشتح. Jule المسحوق أبيض اللون سبع مرات باستخدام 5٠0٠ مل من الماء المغلي © في كل مرة. ing المسحوق المغسول طوال الليل . ثم قتب في 5٠0٠0 مل من الهكسان الحلقي
(Faw cyclohexane حتى الغليان ؛ cpl) وغل مرتين باستخدام YO مل من الهكسان الحلقي cyclohexane المغلي في كل مرة. (ing المسحوق أبيض اللون المفصول في فرن خوائي vacuum oven فنتج 44.6 غم من المنتج؛ تراوحت درجة انصهارة melting point (m.p.) من "؟؟ إلى 77١ م. وبنقاوة purity تجاوزت 9699 على أساس 'H NMR .GC-MS (500 oo ميغاهز؛ (DMSO-ds جزء في المليون per million (ppm) صوم): تي جنك (س «6H - ٠.4-7.6 «(-CH,CH,CH; «4H am) ٠.1-٠.7 «(CH,CH,CH; نك 211 —CH,- «(-CH,CH,CH; «4H ¢m) Y.o¥=Y.00 «(CH=CH تلحر TH «m) سكر «(H لاحك 0 ((-CH,OH «lH تاصنم 2H «q) ©.VA=0.+A ((-CHOH «IH «d) «1H 0 9.٠ «(~CH,CH=CH, أسيتال «1H ¢s) 89,54 «(acetal أسيتال «(acetal 8 - Y.YI=VY «(~CH,-CH=CH, «IH ¢m) 7 ٠١ نه V.YY=VLYE (4H ل (4H المثال ؟: ثنائي-١؛ oF 7 4 -(؛ '-بروبوكسيل بنزيليدين)-١-أليل سوربيتول -:4)-2,4 bis-1,3, propoxylbenzylidene)-1-allyl sorbitol CHo-CH=CHj 0 0 م( ).ب CH3CH,C ا ا 0 0 HO OH Vo المركب Y أذيب 7 غم +.Y4) مول) من شراب ١-أليل سوربيتول 1-allyl sorbitol (الذي نتج في المثال ١ ( في مل من الميثانول .methanol وأضيف ¢ ٠ غم 9 1« مول) من ؛- بروبوكسي بنزالدهيد .4-propoxybenzaldehyde وتم إيصال درجة حموضة pH المحلول إلى القيمة ١ ARI بإضافة حمض. وقتب مزيج التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة © ساعات. © وجمعت المادة الصلبة الناتجة بالترشيح وغسلت بمحلول KOH مائي حتى وصلت درجة
VV
المسحوق Quits المعتق حتى الغليان؛ ثم رشتح. Fang .٠١ إلى قيمة أكبر من pH الحموضة المسحوق Cafing مرات باستخدام 90860 مل من الماء المغلي في كل مرة. ١ أبيض اللون سخّن حتى cyclohexane مل من الهكسان الحلقي 5٠5٠0 المغسول طوال الليل. ثم قتئب في المغلي في cyclohexane مل من الهكسان الحلقي You مرتين باستخدام Jule cally الغليان» غم من المنتج؛ YAO كل مرة. وجقئف المسحوق أبيض اللون المفصول في فرن خوائي فنتج ٠
H .60-48 م. وبنقاوة تجاوزت 9699؛ على أساس TOA إلى ٠076 انصهاره تراوحت من dap - 6H (س +.9A—+.90 (ppm جزء في المليون (DMSO-ds ميغاهز ٠٠ ) NMR متت ض 2H «) ٠-٠١٠١ بتمعتمستوم) 4H em) ).V1=).TA ((OCH,CH,CH; «(-OCH,CH,CH; «4H (س ٠.7-7.0 ((H سكر SH يتتمحته) .حت (س (1H «d) فلكلا ((-CH,OH للك «t) 5.7 6-4.70 ((H سكر 2H ا (س 4.4400 0.1 + «(acetal أسيتال (1H (ى 0.07 ((-CH,CH=CH, «2H «q) ©.)A=2.+V ¢(-CHOH «(4H ل 1.4Y=1.8+ ((-CH,-CH=CH, «IH «m) ©.4Y=0.A¢ «(acetal أسيتال (1H ¢s) (4H ot) لحل .لا : 4 المثال 1-propyl sorbitol سوربيتول ليبورب-١ yo (الذي نتج T-allyl sorbitol مول) من شراب ١-أليل سوربيتول .٠5( غم 7١ cud غم من ٠٠١ وأضيف ethanol مل من الإيثانول Yoo في )١ بالطريقة الموصوفة في المثال بنسبة 965 وزناً) وتمت هدرجة activated carbon (محمول على كربون منشّط platinum البلاتين Te) بلغ 417.71 كيلوباسكال hydrogen المزيج عند درجة حرارة الغرفة وعند ضغط هيدروجين hydrogen أي هبوط في ضغط الهيدروجين Jad وأوقف التفاعل عندما لم (psi "ia gf Uh) Ye في المحلول بالكامل إلى مجموعة بروبيل allyl المادة الصلبة. وتحوّلت مجموعة الأليل calli
NMR على أساس تحليل propyl (0 المثال bis-1,3, 2,4-(4- “؛ 7ء 4؛-(؛ بروبيل بنزيليدين)-١ -بروبيل سوربيتول ء٠-يئانث propylbenzylidene)-1-propyl sorbitol Yo '
ا CHyCH,CH3 0 1 ا ومن( )زر 0 0 HO OH المركب ¥ عبّثت غلاية تفاعل سعتها ١ لترء مجهّزة بأداة تقليب ومدخل للنتروجين nitrogen بمحلول بروبيل سوربيتول إيثانول propyl sorbitol ethanol وأضيف 4٠0 غم YY) + مول) من ٠ 4 -بروبيل بنزالدهيد YT c4-propylbenzaldehyde غم من أحادي هيدرات حمض بارا-تولوين كبريتونيك p-toluenesulfonic acid monohydrate إلى وعاء التفاعل. وقتب المحلول الرائق لمدة YE ساعةء وأثناء هذا الوقت تشكل مقدار كبير من راسب أبيض اللون. وفتصل المسحوق أبيض اللون بالترشيح وغل باستخدام Yoo مل من محلول NaOH مائي تركيزه ١ جزيئي. Flog المسحوق أبيض اللون في الماء وعويل بشكل إضافي حتى وصلت درجة حموضة pH إلى V ٠ > باستخدام مقدار صغير من NaOH وسخّن المعتق حتى الغليان؛ ثم رشتح. وغل المسحوق أبيض اللون سبع مرات باستخدام 50٠0 مل من الماء المغلي في كل مرة. وجفّف المسحوق المغسول طوال الليل. ثم قتب في 50٠0 مل من الهكسان الحلقي cyclohexane سخن حتى الغليان» رشّح؛ duly مرتين باستخدام You مل من الهكسان الحلقي cyclohexane المغلي في كل مرة. وتم إجراء تنقية إضافية باستخدام جهاز استخلاص من زجاج pal من نوع 8٠0 vo جيانت سوكسهلت Ace Glass 6810 Giant Soxhlet Extraction Apparatus (الحجم oA (F كشتبان ليفي من السليلوز cellulose fiber thimble يبلغ القطر الخارجي outer diameter (OD) لكل منها ١7١ ملم وباستخدام Yo ve مل من الميثانول methanol وردّغ المسحوق أبيض اللون في YOu مل من الميثانول Clay methanol في الكشتبان؛ وتم استخلاصه خلال © أيام مع الترجيع. وبرّدت الخلاصة الناتجة فجأة إلى # م ورشّحت لجمع المادة الصلبة بيضاء اللون التي ردّغت في ٠٠٠١ مل من الإيثر البترولي petroleum ether رشحت ¢ وجقفت في الهواء. وجفئقف المسحوق أبيض اللون المفصول في فرن خوائي فنتج 7001 غم من ial درجة انصهاره
Va © +) "HNMR .GC-MS تراوحت من 4 ؟ إلى 746 م. وبنقاوة تجاوزت 9693؛ على أساس «(Ph-CH,CH,CH; «6H ¢m) نض خض (ppm جزء في المليون DMSO-d; ميغاهز؛ (JS—smCH,CH,CH; (2H em) ٠١1-136 (Su CH,CH,CH; 3H «t) 47ت ¢( SS——CH,CH,CH; «2H am) VV) «(Ph—CH,CH,CH; «4H am) ٠-٠4 1-2-2771 ¢(H سكر 7H cm) 5.4-7.6 «(Ph-CH,CH,CH; ¢4H 0ن ٠.0-7.7 م 5.17 «(acetal أسيتال ¢1H (ى 2.٠0 ¢(-CHOH تلك «d) £.YA=£.YA (-CH,0H ¢1H «) (4H edd) Y.YY=Y.¥Y (4H edd) لالءلات .لا «(acetal تل أسيثال 5) 2 المثال bis-1,3, 244-(4- 4-(؛ '-بروبوكسيل بنزيليدين)-١ -بروبيل سوربيتول oF oF ء٠-يئانث propoxylbenzylidene)-1-propyl sorbitol ٠١ 6112011261 0 مل لممعدمين 1 0 وموموهل )زر 0
HO
OH
4 المركب إلى 4-propoxybenzaldehyde من 4 -بروبوكسي بنزالدهيد (se ٠ ) غم YO أضيف (الذي نتج في propyl sorbitol غم (09716.. مول) من بروبيل سوربيتول ١7.0 محلول من تلاه إضافة 1.0 غم من أحادي هيدرات methanol مل من الميثانول Yoo المثال ؛) في ٠ وقتب مزيج التفاعل عند .p-toulenesulfonic acid monohydrate حمض بارا-تولوين كبريتونيك درجة حرارة الغرفة طوال الليل. وجمعت المادة الصلبة الناتجة بالترشيح؛ غاسلت باستخدام محلول حتى Gel وسخن .٠١ إلى قيمة أكبر من pH المائي حتى وصلت درجة الحموضة 1 مل من الماء المغلي 5٠8٠ ثم رشتح. وغئسل المسحوق أبيض اللون 7 مرات باستخدام (OL #00 المسحوق المغسول طوال الليل. ثم قثب المسحوق أبيض اللون في Cling في كل مرة.
Yoo وغشل مرتين باستخدام mld) سخن حتى الغليان ؛ ceyclohexane مل من هكسان حلقي
مل من الهكسان الحلقي cyclohexane المغلي في كل مرة. وجفّف المسحوق أبيض اللون المفصول في فرن خوائي فنتج 77.7 غم من المنتج؛ درجة انصهارهِ تراوحت من 7١١ إلى aX VY . وبنقاوة تجاوزت 9699 على أساس *٠( 'H NMR .GC-MS ميغاهل ,0150-4 جزء في المليون :(ppm 6ك «6H ¢m) 10-6 «(~CH,CH,CH; 1 it) - @H em) ٠١-١7 ¢(~CH,CH,CH; 211 «m) ١٠. - «(OCH,CH,CH; ° — V.Yo—1.1 ٠ (CH,CH,CH; لس «(-OCH,CH,CH; «4H حلي «SH am) شكر «(H .؟-؟.؟ 0 «(~OCH,CH,CH; «4H اخ.١- ب 2H ¢m) سكر لت 7 «(-CH,OH ¢IH «t) 1-4 (ف (-CHOH ¢1H 2.21 (ى تنا أسيتال «(acetal 0.04 «1H ¢s) أسيتال «(4H ¢m) 1.47-1.4. «(acetal لاحل (4H «dd) ١ مثال المقارنة لا: ثناثي-٠؛ » oF 4-(؛ '-إثيل بنزيليدين)-١ -أليل سوربيتول -4)-2,4 bis-1,3, ethylbenzylidene)-1-allyl sorbitol 611201101 0 0 م( ), CH 3 CH CH,CH3 ( )م( 0 0 0 OH fas هذا المركب وفقاً للطرق التي تم الكشف عنها في طلب براءة الاختراع الأمريكي \o رقم Ye e0—aYY44YA AL أمثلة المقارنة ١-8 حضترت عدة أنوا 2 من مشتقات 5 تحمل بدائل من أليل allyl وبروبوكسيل ¢proproxl بما في ذلك الأمثلة الواردة في براءتئ الاختراع الأمريكيتيْن رقم AL 7744971.- ورقم ٠05-١774974 AL ومشتقات DBS الأكثر ارتباطاً من الناحية البنيوية or بالاختراع الحالي وفقاً للطرق الموصوفة في براءة الاختراع الأمريكية رقم AL 77349748.- Yoyd
eo ؟. وتبيّن البنيات في الجدول .١ ويكون لجميع المشتقات قيم NMR متوافقة مع تلك للبنيات
المشار dled] ونقاوة لا تقل عن 9695؛ على أساس GOMS
المثال $y مقارنات الضبابية لمركبات الاختراع ومركبات المقارنة
0 خلط كل تركيب من التراكيب التي احتوت على مركبات الأمثلة ١ 5 oF oY وأمثلة المقارنة V ESV على حدة مع ٠٠٠١ غم من راتنج بوليمر إسهامي عشوائي من متعدد بروبيلين polypropylene له معدّل تدفق للصهارة Melt Flow Rate (MFR) قيمته (RCP) ١١ يحتوي على إثيلين ethylene بنسبة 6( وحزمة قياسية من المواد المضافة standard additive package (أي؛ تحتوي على 00 جزء في المليون ppm من إرغانوكس ٠٠٠١ rganox 1010 ٠٠٠١ جزء في
٠ المليون ppm من إرغافوس clrgafos 168 VIA و0٠80 جزء في المليون ppm من ستيارات الكالسيوم (Calcium Stearate (CaSt) باستخدام خلاطة شريطية ribbon blender من نوع جاردنر Gardner لمدة خمس دقائق بسرعة ٠٠١8 إلى YY دورة في الدقيقة revolution per minute (rpm) تقريباً. ثم ركتب الخليط المتوالف blend في حالة الصُهارة على أداة بثق لولبية مزدوجة تدور فيها اللوالب بنفس الاتجاة co-rotating twin screw extruder من نوع بريزم Prism قطرها ١١ ملم؛
melt- وتمت قولبة الراتتج المركتب في حالة الصطهارة . ٠: Yo ونسبة طولها/قطرها بلغت ١ بالحقن باستخدام ثقل وزنه £0 طن من نوع أربرغ أول راوندر ١؟؟ كيه compounded resin لا ملم x أبعادها )0 ملم test plaque لويحة أختبار ٠ حتى نتج Arburg AliRounder 221K yn ملم؛ جمعت بترتيب متعاقب. وعولج كل راتنج على القالب باستخدام درجة 177 x .backpressure Xj م وبدون ضغط YY. البالغة flat profile barrel البرميل مسطتح الجانبية
أ كما ركتبت عينة ميلاد TAA (علامة تجارية مسجلة) 3988 Millad® لغاية دراسة المنبته العضوي. وميلاد Millad 3988 YAAA هو علامة تجارية مسجلة لشركة ميليكن Milliken وشركة سبارتانبرغ «Spartanburg 8 كارولينا الجنوبية. والعلامة التجارية المسجلة ميلاد 3988 5*8 تمثل عامل ترويق موزّع تجارياً يُعرف أيضاً بثنائي oF) 4 -ثنائي مثيل بنزيليدين سوربيتول) ("DMDBS') bis(3,4-dimethylbenzylidene sorbitol وتم الكشف عنه في براءة
.50 497565 الاختراع الأمريكية رقم ve
YY
نوع بي واي كيه غاردنر Oe hazemeter وقيست نسبة الضبابية باستخدام مقياس ضبابية يشير إلى طريقة ASTM) ASTM D1003 وفقاً ل BYK Gardner Hazegard Plus هازغارد يلس صمعلدسم). وسجّلت النتائج في Society for Testing Materials الجمعية الأمريكية لاختبار المواد .١ الجدول Rs 0 Svar 0 HO OH °
YY
(ppm جزء في المليون ٠00٠0 قيم الضبابية (تركيز عامل الترويق- :١ الجدول Chea | ma | و se ا ناس لاا 0
Al ورقم ٠١9-0774975 AL وكشفت كل من براءتئ الاختراع الأمريكيتين رقم allyl المذكور أعلاه (الذي يحتوي على أليل ١ عن مركب مثال المقارنة ٠0٠-14 هما (CH,CH;) ethyl مع الإثيل allyl ويكون الأليل + (RofRy عند كل من ethyl مع إثيل Ry عند أفضل أنواع المقارنة المبيِّنة أعلاه أدا من حيث نسبة الضبابية. ومع ذلك؛ فإن أداء مركبات ٠ ء © و المذكورةٍ أعلاه هو الأداء الممتاز من حيث نسبة الضبابية؛ حتى oY أمثلة الاختراع لمثال المقارنة 7. وإنّ هذا الأداء الكبير لم يكن allyl ethyl عند مقارنتها بمركب الأليل إثيل متوقعاً. تزوّد مركبات الاختراع نتائج غير متوقعة لأداء الترويق ١ وكما هو مبيّن في الجدول المحسّن بدرجة كبيرة بالمقارنة مع تلك لمركبات أمثلة المقارنة التي لها نفس البنيات الكيماوية ٠ مركبات الاختراع هي تلك المركبات المعروفة ob وفي الواقع؛ يُعتقد chemical structures
الوحيدة التي sedis ضبابية بنسبة تقل عن حوالي 965 في ٠٠ مِلَ 1.YV) مليمتر) من مادة بوليمر إسهامي عشوائي قياسي مقولب بالحقن من متعدد بروبيلين polypropylene عند تحميل التركيز البالغ 0805© جزء في المليون ppm ويكون أداء الضبابية المحسّن هذا مرغوباً an ولا يمكن للشخص المتمرس في التقنية التتبؤ به. ° فعلى سبيل المثال؛ تكون بنية مركبات أمثلة المقارنة (dy A oY حيث يع أليل allyl =R; Ry إثيل cethyl مثيل methyl وع-بيوتيل n-butyl بالترتيب؛ مشابهة لبنية مركب المثال ؟ وفقاً للاختراع (حيث يُستخدم البروبيل propyl عند كلا (RRs ويُستخدم في مركب المثال 7 Ti للاختراع ألكيل alkyl منخفض الوزن الجزيئي يتمثل في ع-بروبيل nepropyl لكل من ,8 و R, وبالتالي تكون "بنيته بين" الإثيل ethyl و ع-بيوتيل انان« من حيث عدد ذرات الكربون Ve 5 في الألكيل alkyl منخفض الوزن الجزيئي. مع ddd وعلى نحو غير متوقع؛ يكفل مركب المثال ¥ هذا ضبابية مخفئضة بدرجة كبيرة بالمقارنة مع تلك لمركبات المقارنة المناظرة التي تحتوي على عدد من ذرات الكربون carbon يزيد بمقدار ذرة واحدة ويقل بمقدار ذرتين عند الموقعين ,8/ي8. أي أن نتيجة الضبابية لا تكون بين .© و 1.0؛ كما يمكن أن يُتوقع من مراجعة أداء مركبات المقارنة؛ لكن بدلاً من ذلك تكون ضبابية مركب المثال ؟ أقل بكثير من ١٠ 0.7. وفي الواقع؛ تكون ضبابية مركب الاختراع هذا حوالي ©.؟ فقط. ولم تكن قيمة الضبابية المنخفضة على نحو غير مألوف هذه متوقعة. ويُعتقد أن هذه النتائج Jia اكتشافاً هاماً وغير متوقع. وبافتراض التشابه البنيوي بين مركبات الاختراع ومركبات أمثلة المقارنة؛ تكون هذه النتائج غير متوقعة. أ المثال :٠ اختبار الطعم taste testing (المنبّهات العضوية) يوضّح هذا المثال ميزات مركبات الاختراع في النقل الضعيف للطعم low taste transfer فعندما تستخدم هذه المركبات كمواد مضافة للمواد البلاستيكية؛ فمن المهم أن لا تقوم المادة المضافة بنقل طعم غير مرغوب إلى المواد البلاستيكية؛ التي سوف تستخدم كأوعية تخزين للطعام أو الشراب وما شابه ذلك. ويُعتقد أنه بواسطة مكونات الألدهيدات aldehyde components Yo يتم تحديد أداء مشتقات 5 في إظهار المنبّهات العضوية.
Yo بعد وضع أسس الإرشادات العامة وفقاً ل: test protocol وتم إعداد بروتوكول الاختبار و (Manual on Sensory Testing Methods (دليل لطرق الاختبار الحسّي ASTM STP 4 (إرشادات لاختيار وتدريب الأعضاء المشاركين في الاختبار الحنّي ASTM STP 8 والنموذج التجريبي ٠ (Guidelines for the Selection and Training of Sensory Panel Members هو طريقة مبنية على أساس إحصائي لإجراء مقارنة على هيئة أزواج experimental model ° .%40 لا تقل عن confidence limits 453 على أساس حدود pairwise comparison :sample preparation تحضير_العينة polypropylene يتم تركيب المواد المضافة في حالة الصهارة في متعدد البروبيلين جزء في You (ونط. وبالإضافة إلى intensity mixing بالتوزين 8 والخلط عالي الشدة من عوامل الترويق؛ يتم توزين وخلط المواد المضافة التالية في متعدد البروبيلين ppm المليون ٠ جزء ٠٠٠١ drganox 1010 ٠٠٠١ من إرغانوكس ppm جزء في المليون 8٠٠ ipolypropylene من ستيارات ppm و1000 جزء في المليون clrgafos 168 VIA من إرغافوس ppm في المليون وفي هذا التقييم؛ تتم إضافة عوامل الترويق التالية: calcium stearate الكالسيوم ppm جزء في المليون 750٠0 مركب المثال ؟ بمقدار ١ ppm جزء في المليون ©20٠8 بمقدار VJB Gye .7 ppm جزء في المليون You بمقدار ١ مركب مثال المقارنة LF di(3 4-dimethylbenzaldehyde)sorbitol ثثائي (7؛ 4 -ثنائي مثيل بنزالدهيد) سوربيتول .4 ppm جزء في المليون ٠٠٠١ بمقدار (Millad® 3988 71/08 (بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد عاعمأي screw extruder ثم تركب عينات الراتتنج في حالة الصهارة على أداة بثق لولبية مفردة وتتم قولبة هذه الكريات الصغيرة بالحقن حتى يُحصل pellets وتشكتل على هيئة كريّات صغيرة ve بوصة) وطولها Yoo) سم )220+ بوصة) وعرضها 9.006 سم + NYY على لويحات سماكتها بوصة). Yor) سم VAY :sample treatment معالجة العينة وُجد أنّ الماء هو أفضل وسط لتقييم إظهار المنبّهات العضوية حيث أنه ينقل الطعم لأحد المشاركين في الاختبار من أجل الحد من التداخلات least taste الأضعف والأقل حدّة vo
a interferences المادة المراد اختبارها . وتوضع عينات من راتنج متعدد البروبيلين polypropylene المركتب والمقولب في مرطبانات زجاجية نظيفة clean glass jars تفصلها ماصّات مخبرية زجاجيتة glass pipettes وتغمر بالماء. ونسبة مساحة السطح إلى الحجم surface to volume ratio النموذجية المستخدمة للعينات هي 775 سم"/لتر. ويتم إغلاق الأوعية ٠ بإحكام وتعثق في فرن لمدة خمسة أيام عند 90 م. ثم 5 الماء الناتج فجأة لتقييم الأعضاء المشاركين في الاختبار الحسي. تقييم الأعضاء المشاركين في الاختبار :panelist's evaluation يتم تزويد كل عضو من المشاركين في الاختبار بماء من الحنفية Caan) tap water أعلى باطن pes (أي الحَتك) palate قبل كل عملية تذوق Lady بينها. وتتم إزالة الانحياز ٠ المحتمل في ترتيب تذوق العينات بموازنة التصميم نسبة إلى ترتيب تقديم الأزواج (حيث يظهّر كل زوج من المواد المضافة في الطعم بصورة متساوية). وبالإضافة إلى ذلك؛ يتم اختيار ترتيب الأزواج المقدمة في جلسة التذوق tasting session بشكل عشوائي للأعضاء المشاركين في الاختبار. وبالتالي؛ يسعى التصميم التجريبي لإزالة مصادر الانحياز المحتمل في التصميم ويسعى البروتوكول التجريبي وظروف الاختبار لتقليل مصادر الاتحياز والتداخل الأخرى. وتكون ve التجربة مزدوجة التعمية double blind بحيث لا يعرف المشارك في الاختبار ولا المُعينون على إجرائه هويّة العينات التي يتم اختبارها. التحليل ١ لإحصائي ‘statistical analysis يتم تحليل نتائج الاختبار إحصائياً باستخدام طريقة المقارنة على هيئة أزواج لهيربرت إيه.ديفيد Herbert A.
David ويُستخدم مستوى ثقة confidence level نسبته 9645 لتقييم البيانات. © واعتماداً على التصميم التجريبي؛ ينبغي أن يكون لكل sale مضافة عدد مطلوب من وحدات الفصل من أجل اعتبارها مختلفة إحصائياً عند مستوى AR البالغ 9645 وتبيِّن أدناه تصاميم العينات ووحدة الفصل المطلوبة عند مستوى الثقة البالغ 1%40
Yv عدد أقل عدد من عدد الأزواج | عدد الجلسات | الفروق بين الاستجابات المشاركين في | التي يراد المطلوبة . | التي تعتبر كبيرة إحصائياً | clued التي يتم | الاختبار المطلوب | اختبارها لكل عند مستوى احتمالية يبلغ اختبارها لإجرائه مشارك 0 ل كلّ على حدة مع ١ ومركب مثال المقارنة oF وفي هذا التقييم؛ تتم مقارنة العينات 7؛ على هيئة أزواج كما Millad® 3988 TAA عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد عضواً مشاركاً في الاختبار. وكانت النتائج كما يلي: Vo وصف؛ باستخدام نتائج إظهار مركب المثال ؟ للمنبّهات العضوية: على أن Millad®3988 9484 التجارية المسجلة ميلاد Lally تم اختيار عامل الترويق ° 8 له الطعم الأضعف والأقل حدة مقارنة مع مركب المثال ؟ بقيمة مسجّلة تراوحت من 7 إلى من الأعضا ء المشاركين في الاختبار اختاروا عامل الترويق بالعلامة التجارية A (أي أن من ١ على أن له الطعم الأضعف والأقل حدة بينما اختار Millad® 3988 المسجلة ميلاد 4/84 ؟ على أن لها الطعم الأضعف والأقل حدة)؛ ولا تعتبر Y الأعضاء المشاركين في الاختبار العينة هذه النتيجة ذات دلالة إحصائية عند بَوْن ثقة بنسبة 96486 وبالتالي؛ وبالإضافة إلى مستويات ٠ الضبابية البارزة؛ أظهر مركب المثال ¥ منبّهات عضوية مقبولة. نتائج إظهار مركب المثال © للمنبّهات العضوية: على أن Millad®3988 TAAA ثم اختيار عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد ٠١ إلى ٠ له الطعم الأضعف والأقل حدة مقارنة مع مركب المثال ؟ بقيمة مسجّلة تراوحت من من الأعضاء المشاركين في الاختبار اختاروا عامل الترويق بالعلامة التجارية ٠ (أي أن ve على أن له الطعم الأضعف والأقل حدة بينما اختار © من Millad® 3988 71408 المسجلة ميلاد الأعضاء المشاركين في الاختبار العينة ؟ على أن لها الطعم الأضعف والأقل حدة)؛ ولا تعتبر
YA
هذه النتيجة ذات دلالة إحصائية عند بَوْن ثقة بنسبة 9695. وبالتالي؛ وبالإضافة إلى مستويات أظهر مركب المثال © منبّهات عضوية مقبولة. (3) ll) الضبابية نتائج إظهار مركب المثال © للمنبّهات العضوية: على أن Millad® 3988 794 تم اختيار عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد ٠١ له الطعم الأضعف والأقل حدة مقارنة مع مركب المثال © بقيمة مسجّلة تراوحت من * إلى ٠ من الأعضاء المشاركين في الاختبار اختاروا ميلا عامل الترويق بالعلامة التجارية ٠١ (أي أن على أن له الطعم الأضعف والأقل حدة بينما اختار © من Millad® 3988 79484 المسجلة ميلاد الأعضاء المشاركين في الاختبار العينة © على أن لها الطعم الأضعف والأقل حدة)؛ ولا تعتبر هذه النتيجة ذات دلالة إحصائية عند بَوْن ثقة بنسبة 9695. وبالتالي؛ وبالإضافة إلى مستويات الضبابية البارزة؛ أظهر مركب المثال © منبّهات عضوية مقبولة. ٠ نتائج إظهار مركب مثال المقارنة 7 للمنبّهات العضوية: على أن Millad®3988 3978 تم اختيار عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد تراوحت من ALS ue بقيمة ١ له الطعم الأضعف والأقل حدة مقارنة مع مركب مثال المقارنة من الأعضاء المشاركين في الاختبار اختاروا عامل الترويق بالعلامة ٠ (أي أن ve صفر إلى على أن له الطعم الأضعف والأقل حدة بينما Millad® 3988 71848 التجارية المسجلة ميلاد vo على أن لها الطعم A اختار صفر من الأعضاء المشاركين في الاختبار مركب مثال المقارنة 80 الأضعف والأقل حدة)؛ ولا تعتبر هذه النتيجة ذات دلالة إحصائية عند بَوْن ثقة بنسبة وبقايع allyl يمثل أليل Ry (المركب الذي يكون فيه V وبالتالي؛ زوّد مركب مثال المقارنة food منبّهات عضوية غير مقبولة (لتطبيقات الأوعية الملامسة للطعام (ethyl يمثلان إثيل (contact container applications ٠ الذي يُظهر أداءُ ممتازاً في Millad® 3988Y AAA تجارية مسجلة) Ale) ويمثل ميلاد إظهار المنبّهات العضوية؛ عامل الترويق التجاري الرئيسي. وأداؤه في إظهار المنبّهات وعامل polyolefin العضوية يجعل منه مقياساً لصناعة عوامل الترويق من متعدد الأولفين
FAAA الترويق الذي لا يختلف إحصائياً عن عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد في الدراسة المتعلقة بالطعم يعتبر مناسباً في أداء إظهار المنبّهات العضوية؛ Millad® 3988 vo
Ya بينما يكون عامل الترويق الذي يختلف إحصائياً عن عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة دون مستوى ما هو مرغوب للعديد من التطبيقات التجارية. وتشير Millad® 3988 714 ميلاد أداء مركبات أمثلة الاختراع في إظهار المنبّهات العضوية يكون مماثلاً لأداء GF البيانات إلى بينما يكون مركب مثال 0011843988 TIAA عامل الترويق بالعلامة التجارية المسجلة ميلاد مرغوباً بدرجة أقل كما يكون (prethyl بارا إقيل callyl (مركب يحتوي على أليل ١ المقارنة ٠ استخدامه في الأغلب غير ملائم في نطاق واسع من التطبيقات. وبافتراض التشابه البنيوي بين مركبات الاختراع ومركبات أمثلة المقارنة؛ تكون نتائج أداء مركبات الاختراع في إظهار المنبّهات العضوية غير متوقعة ومفيدة.
A المثال Controlled Rheology (CR) في راتتج مضبوط الانسياب yellowness index دليل الإصفرار ١ عملية تشستخدم في صنع متعدد البروبيلين (CR) يمثل الانسياب المضبوط لخفض متوسط الأوزان الجزيئية للبوليمر. ويؤدي هذا الخفض إلى زيادة في polypropylene «fast cycle time زمن دوري سريع Jie معدل تدفق الصهارة وعدد من فوائد المعالجة المتعاقبة بإدخال بيروكسيدات CR خواص تدفق أفضل وتعبئة محسنة للقالب. ويتم إجراء عملية في ظروف مضبوطة لإنتاج epolypropylene تعمل كحفازات لتحليل متعدد البروبيلين 55 Vo فريد ومرغوب. وقد تتفاعل عوامل molecular weight distribution J بوليمر له توزيع وزني وتؤدي إلى زيادة في الاصفرار غير المرغوب. ويكون peroxides ترويق معينة مع البيروكسيدات الاصفرار غير مرغوب في التطبيقات التجارية. 7 خلطت التراكيب التي احتوت على مركبات أمثلة المقارنة © 1 ومركب مثال المقارنة غم من راتنج بوليمر إسهامي عشوائي من متعدد بروبيلين ٠٠٠١ بشكل منفصل مع © يحتوي على إثيلين (RCP) ١١ قيمته MFR له معذّل أو دليل تدفق للصهارة polypropylene جزءٍ في ٠ بنسبة 907) وحزمة قياسية من المواد المضافة (أي؛ تحتوي على ethylene من إرغافوس ppm جزء في المليون ٠٠٠١ cIrganox 1010 ٠٠١٠١ من إرغانوكس ppm المليون Calcium Stearate من ستيارات الكالسيوم ppm جزء في المليون ٠١و drgafos 168 VTA لمدة خمس دقائق Gardner من نوع جاردنر ribbon blender باستخدام خلاطة شريطية ((CaSt) Yo 1,4
Ye. ثم ركتب الخليط المتوالف في حالة الصهارة على ٠. دورة في الدقيقة تقريباً 77١ إلى Yoo بسرعة ملم؛ ١76 قطرها Prism أداة بثق لولبية مزدوجة تدور فيها اللوالب بنفس الاتجاه من نوع بريزم
Lupersol® ٠١١ ونسبة طولها/قطرها بلغت 1:5 وثم إدخال لوبرسول (علامة تجارية مسجلة) 2,5-dimethyl-2,5-di-t- -ثث- بيوتيل بيروكسي هكسان Aldo (oY 5-ثنائي مثيل- ." ) 101 (Atofina Chemicals (ثث يشير إلى ثالثي) ؛ 02330 شركة أتوفينا كميكالز butylperoxy hexane ٠ أثناء عملية البثق. وجُمعت الكريّات الصغيرة. وتم polypropylene إلى صهارة متعدد البروبيلين للكريّات الصغيرة الناتجة. وقيس yellowness index قياس معدل تدفق الصهارة ودليل الاصفرار
Gretag MacBeth 1٠٠٠١ دليل الاصفرار باستخدام جهاز من نوع غريتاغ ماك بيث كولوري .3 وفقاً ل 8313-73 8724م. وأدرجت البيانات في الجدول Coloreye 0 لاصفرار J الجدول : اختبار دليل ١ التركيز دليل البوليمر المثال الاصفرار (ppm)
Millad® ميلاد 9808 (علامة تجارية مسجلة) ..162- م RCP PP 3988
Millad® (علامة تجارية مسجلة) FAA ميلاد EE Oa oY ara RCP PP
Lupersol 101 ٠١١ لوبرسول 8 ا لانن تن ل 1 لجرل 101اتجنا 1١١ لجسيل pr 011 dyn مركبات الاختراع وفقاً لأمثلة الاختراع © و6 تظهر لوناً ممتازاً Of وتبيّن النتائج بوضوح الإثيل caliyl (الذي يحتوي على الأليل ١ (اصفراراً منخفضاً) بينما يُخلهر مركب مثال المقارنة ويكون هذا ا لاصفرار غير مرغوب. وبافتراض .CR ع عملية La لاصفرار J نحو re (ethyl 1,14
A
في مركب n-propyl يمثلان ع-بروبيل RofRy التشابه البنيوي بين مركبات الاختراع (أي حيث يمشلان ع-بروبوكسي («هم0:م0 في مركب المثال 1) ومركبات أمثلة RyfRy المثال © و تكون نتائج عدم الاصفرار المفيدة هذه غير متوقعة ¢(ethyl يمثلان إثيل Ry[R; المقارنة (حيث ومرغوبة. ° وينبغي أَنْ يكون من المفهوم لأحد الملمين في التقنية أنّ الوصف الراهن يمل وصفاً للتجسيدات التمثيلية فحسب؛ ولا يُراد منها تحديد الجوانب الرئيسية للاختراع الراهن؛ وتجسّد هذه الجوانب في التفسيرات التمثيلية. ويوضّح الاختراع في عناصر الحماية الملحقة على سبيل المثال. اا
Claims (1)
- YY عناصر_ الحماية مركب مطابق للتركيبة المبينة أدناه: -١ ١ R3 0 0 HO OH على حدة من المجموعة التي تتكون من: Ry و Ri من JS حيث .يتم اختيار v و ¢CH;CH,CH,O- CH;CH,CH,— ¢ - و —CH,CH)CH; على حدة من المجموعة التي تتكون من: Ry حيث يتم اختيار كل .CH,-CH=CH, 1 .—CH,CH,CH3; يمثل Rj; Cua ‘ ١ المركب وفقاً لعنصر الحماية - Y \ —CH,-CH=CH, يمثل Ry حيث ٠ المركب وفقاً لعنصر الحماية =F ٠ +؛- المركب وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث يكون مطابق للتركيبة المبينة أدناه: ١ CHy-CH=CH, 0 CH 3 CH 2 CH ,) م( 0 0 — He H,C H,C Hs Y 0 HO OH٠١ #- المركب وفقاً لعنصر الحماية )¢ حيث يكون مطابق للتركيبة المبينة أدناه: =CH» 0-ويان 0 0 م( CH somono— Y 0م00( _ )زر 0 0 HO OH -١ ١ المركب وفقاً لعنصر الحماية Cuno) يكون مطابق للتركيبة المبينة أدناه: 1201120 0 0 م( )م CH 3 CH 2 CH Y مومه( )زر 0 0 HO OH ١ 7- المركب وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث يكون مطابق للتركيبة المبينة أدناه: CH5-CH»-CH3 0 0 ل )مدهب CHC Y مومه( )زر 0 0 HO OH —A ١ تركيب متعدد أولفين polyolefin يشتمل على مركب وفقاً لعنصر ١ مدمج مع بوليمر Y أولفيني .olefin polymerYe A وفقاً لعنصر الحماية polyolefin مادة مصتعة تشتمل على تركيب متعدد الأولفين -4 ١ مع olefin polymer بدمج بوليمر أولفيني olefin polymer طريقة لترويق بوليمر أولفيني -٠ ١ مركب له البنية أدناه: Y Rs 0 0 و 7 0 HO OH على حدة من المجموعة التي تتكون من: Ry من 18 و JS .يتم اختيار Cus و $CHy;CH,CH,0— و CHsCH,CH,— > - و —CH;CH,CH; على حدة من المجموعة التي تتكون من: Ry حيث يتم اختيار كل 1 .CH,-CH=CH, ل
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79478806P | 2006-04-24 | 2006-04-24 | |
| US11/700,740 US7662978B2 (en) | 2006-04-24 | 2007-01-31 | Dibenzylidene sorbitol (DBS)-based compounds, compositions and methods for using such compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA07280192B1 true SA07280192B1 (ar) | 2010-11-01 |
Family
ID=38476870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA7280192A SA07280192B1 (ar) | 2006-04-24 | 2007-04-21 | مركبات أساسها ثنائي بنزيليدين سوربيتول (dbs)، تراكيبها وطرق لاستخدام هذه المركبات |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7662978B2 (ar) |
| EP (1) | EP2010543B1 (ar) |
| JP (1) | JP4981895B2 (ar) |
| KR (1) | KR101382091B1 (ar) |
| CN (1) | CN101484458B (ar) |
| AT (1) | ATE473984T1 (ar) |
| BR (1) | BRPI0710891B1 (ar) |
| DE (1) | DE602007007750D1 (ar) |
| RU (1) | RU2401271C2 (ar) |
| SA (1) | SA07280192B1 (ar) |
| WO (1) | WO2007127067A1 (ar) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888454B2 (en) * | 2004-04-26 | 2011-02-15 | Milliken & Company | Substituted alditol compounds, compositions, and methods |
| JP2010024428A (ja) * | 2007-10-24 | 2010-02-04 | Japan Polypropylene Corp | ポリプロピレン系包装用フィルム |
| JP2009120797A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-06-04 | Japan Polypropylene Corp | 押出しシートおよびそれからなる包装製品 |
| EP2205669A1 (en) * | 2007-10-30 | 2010-07-14 | Milliken&Company | Additive composition and thermoplastic compositions comprising the same |
| JP2009155422A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリプロピレン系樹脂組成物及び成形体 |
| JP2009173926A (ja) | 2007-12-31 | 2009-08-06 | Bridgestone Corp | ポリマーの耐コールドフロー性を向上させる方法 |
| BRPI0903440A2 (pt) | 2008-08-05 | 2010-06-01 | Bridgestone Corp | método para aperfeiçoar a resistência ao escoamento a frio de polìmeros |
| US8293697B2 (en) * | 2009-03-18 | 2012-10-23 | The Procter & Gamble Company | Structured fluid detergent compositions comprising dibenzylidene sorbitol acetal derivatives |
| JP5183556B2 (ja) * | 2009-04-10 | 2013-04-17 | 日本ポリプロ株式会社 | プロピレン系樹脂組成物および成形品 |
| JP5410145B2 (ja) * | 2009-04-17 | 2014-02-05 | 日本ポリプロ株式会社 | 医療用成形品 |
| JP5183561B2 (ja) * | 2009-04-24 | 2013-04-17 | 日本ポリプロ株式会社 | プロピレン系成形品 |
| JP2010254882A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Japan Polypropylene Corp | プロピレン系樹脂組成物およびそれを用いた透明厚肉容器 |
| JP2011063781A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Japan Polypropylene Corp | 押出しシートおよびそれを用いた成形体 |
| SG191887A1 (en) * | 2011-01-10 | 2013-08-30 | Reliance Ind Ltd | Process for preparing alditol acetals |
| CN103429594B (zh) * | 2011-01-10 | 2016-08-10 | 瑞来斯实业有限公司 | 缩醛类化合物的制备工艺 |
| NZ613876A (en) | 2011-02-11 | 2015-03-27 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
| EP2739679B1 (en) | 2011-08-04 | 2017-05-03 | Prysmian S.p.A. | Energy cable having a thermoplastic electrically insulating layer |
| EP2559726B1 (en) | 2011-08-15 | 2014-02-19 | Holland Colours N. V. | Additive concentrate and use thereof |
| EP2719725B1 (en) | 2012-10-11 | 2018-12-05 | Abu Dhabi Polymers Company Limited (Borouge) | Nucleated polypropylene composition for containers |
| BR112015014135B1 (pt) | 2012-12-21 | 2021-05-18 | Milliken & Company | composição aditiva e processo para produção de composição de polímero nucleado |
| JP5992364B2 (ja) * | 2013-05-31 | 2016-09-14 | 株式会社Adeka | 透明化剤組成物の製造方法及びそれを含有してなるポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法 |
| WO2014206437A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | Abb Technology Ltd | A new process for preparing insulation materials for high voltage power applications and new insulation materials |
| CN103497198B (zh) * | 2013-10-11 | 2015-09-30 | 山西大学 | 1,3-2,4-二(对甲基)亚苄基-1-烯丙基山梨醇的制备方法 |
| CN104558823A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种降低聚丙烯透明成核剂熔点的方法 |
| EP3037466A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-29 | Dow Global Technologies LLC | Polyethylene compositions with improved optical properties |
| TWI633143B (zh) * | 2014-12-31 | 2018-08-21 | 美力肯及公司 | 聚烯烴組成物及其製備方法 |
| CN105732315A (zh) * | 2016-02-03 | 2016-07-06 | 苏州亚培克生物科技有限公司 | 山梨醇衍生物及由其合成的dbs类聚烯烃成核剂的制备方法及应用 |
| EP3260295A1 (en) | 2016-06-22 | 2017-12-27 | Dow Global Technologies LLC | Multilayer films and packages formed from same |
| CN106317451B (zh) * | 2016-09-05 | 2019-02-12 | 呈和科技股份有限公司 | 一种包含微量芳醛、山梨醇二缩醛和山梨醇三缩醛的成核剂组合物 |
| JP2023506722A (ja) | 2019-12-16 | 2023-02-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 配向ポリエチレンフィルムおよびそれを含む物品 |
| EP3868822A1 (en) | 2020-02-20 | 2021-08-25 | Ingenia Polymers International S.A. | Clarifying agent, compositions, comprising same, and methods of manufacture thereof |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4843748B1 (ar) | 1969-10-06 | 1973-12-20 | New Japan Chem Co Ltd | |
| JPS5122740A (ar) | 1974-08-16 | 1976-02-23 | Kenzo Hamada | |
| JPS5630449A (en) | 1979-08-21 | 1981-03-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polypropylene composition |
| US4371645A (en) | 1980-04-24 | 1983-02-01 | Milliken Research Corporation | Polyolefin plastic compositions comprising meta- or papa-derivatives (choro- or bromo-) of di-benzyuidene sorbitol |
| US4552687A (en) | 1983-07-08 | 1985-11-12 | Fmc Corporation | Electrically conductive plastics and production of same |
| US4575563A (en) | 1984-02-01 | 1986-03-11 | Fmc Corporation | Liquid mixtures of trialkylphosphine oxides |
| US4514534A (en) | 1984-04-13 | 1985-04-30 | United States Steel Corporation | Modified polypropylene for film |
| US4532280A (en) | 1984-06-11 | 1985-07-30 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Crystalline polyolefin-type resin compositions |
| JPH089679B2 (ja) | 1988-09-16 | 1996-01-31 | 新日本理化株式会社 | 樹脂改質用ジアセタール組成物及び結晶性樹脂組成物 |
| US5135975A (en) | 1989-09-20 | 1992-08-04 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| US5049605A (en) | 1989-09-20 | 1991-09-17 | Milliken Research Corporation | Bis(3,4-dialkylbenzylidene) sorbitol acetals and compositions containing same |
| US5106999A (en) | 1990-06-26 | 1992-04-21 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing dibenzylidene-d-sorbitol compounds |
| US5198484A (en) | 1992-05-01 | 1993-03-30 | Milliken Research Corporation | Polyolefin composition containing ultrafine sorbitol and xylitol acetals |
| US5420220A (en) | 1993-03-25 | 1995-05-30 | Mobil Oil Corporation | LLDPE films |
| EP0728158A4 (en) | 1993-11-08 | 1997-09-03 | Mobil Oil Corp | COMPOSITION COMPRISING A MIXTURE OF AN ETHYLENE POLYMER OR COPOLYMER WITH SORBITOL OR A SORBITOL DERIVATIVE |
| US5792560A (en) | 1995-09-28 | 1998-08-11 | Norton Performance Plastics Corporation | Thermoplastic interlayer film |
| US6159608A (en) | 1995-09-28 | 2000-12-12 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Thermoplastic interlayer film |
| TW410272B (en) | 1996-05-07 | 2000-11-01 | Thermoscan Lnc | Enhanced protective lens cover |
| US5973043A (en) | 1997-11-26 | 1999-10-26 | Milliken & Company | Carbamoyl substituted acetals and compositions containing the same |
| US6599971B2 (en) | 2001-03-29 | 2003-07-29 | Milliken & Company | Metals salts of hexahydrophthalic acid as nucleating additives for crystalline thermoplastics |
| US6562890B2 (en) | 2001-03-29 | 2003-05-13 | Milliken & Company | Disodium hexahydrophthalate salt compositions and nucleated polymers comprising such compositions |
| CN1863830B (zh) | 2003-10-07 | 2011-04-20 | 陶氏环球技术公司 | 用于空气骤冷吹塑薄膜的聚丙烯组合物 |
| US7262236B2 (en) | 2004-04-26 | 2007-08-28 | Milliken & Company | Acetal-based compositions |
-
2007
- 2007-01-31 US US11/700,740 patent/US7662978B2/en active Active
- 2007-04-13 JP JP2009507711A patent/JP4981895B2/ja active Active
- 2007-04-13 RU RU2008146074/04A patent/RU2401271C2/ru active
- 2007-04-13 KR KR1020087028594A patent/KR101382091B1/ko active IP Right Grant
- 2007-04-13 BR BRPI0710891A patent/BRPI0710891B1/pt active IP Right Grant
- 2007-04-13 CN CN2007800238003A patent/CN101484458B/zh active Active
- 2007-04-13 AT AT07755396T patent/ATE473984T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-04-13 WO PCT/US2007/009112 patent/WO2007127067A1/en active Application Filing
- 2007-04-13 EP EP07755396A patent/EP2010543B1/en active Active
- 2007-04-13 DE DE602007007750T patent/DE602007007750D1/de active Active
- 2007-04-21 SA SA7280192A patent/SA07280192B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2401271C2 (ru) | 2010-10-10 |
| US20070249850A1 (en) | 2007-10-25 |
| DE602007007750D1 (de) | 2010-08-26 |
| KR20080112408A (ko) | 2008-12-24 |
| BRPI0710891B1 (pt) | 2016-04-05 |
| US7662978B2 (en) | 2010-02-16 |
| JP4981895B2 (ja) | 2012-07-25 |
| WO2007127067A1 (en) | 2007-11-08 |
| JP2009534465A (ja) | 2009-09-24 |
| CN101484458B (zh) | 2011-10-19 |
| KR101382091B1 (ko) | 2014-04-04 |
| RU2008146074A (ru) | 2010-05-27 |
| EP2010543B1 (en) | 2010-07-14 |
| BRPI0710891A2 (pt) | 2011-08-09 |
| CN101484458A (zh) | 2009-07-15 |
| ATE473984T1 (de) | 2010-07-15 |
| EP2010543A1 (en) | 2009-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA07280192B1 (ar) | مركبات أساسها ثنائي بنزيليدين سوربيتول (dbs)، تراكيبها وطرق لاستخدام هذه المركبات | |
| US7262236B2 (en) | Acetal-based compositions | |
| US7888454B2 (en) | Substituted alditol compounds, compositions, and methods | |
| TWI403507B (zh) | 苯并呋喃衍生物及其應用 | |
| US6585819B2 (en) | Clarified thermoplastics exhibiting very high nucleation efficacy | |
| JPH089679B2 (ja) | 樹脂改質用ジアセタール組成物及び結晶性樹脂組成物 | |
| CN1460107A (zh) | 氟化和烷基化糖醇衍生物及含有该物质的聚烯烃制品 | |
| KR20220114023A (ko) | 트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물 | |
| TWI798280B (zh) | 添加劑組成物及包含其之聚合物組成物 | |
| EP1922365A1 (de) | Polycarbonat-formmassen mit verbesserten rheologischen eigenschaften | |
| JPH07286066A (ja) | 核剤組成物及びポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| US6495620B1 (en) | Asymmetric substituted benzaldehyde alditol derivatives and compositions and articles containing same | |
| KR20190018428A (ko) | 열성형 가능한 시트의 생산을 위한 비정질 열가소성 폴리에스테르 | |
| US6599964B2 (en) | Symmetric substituted benzaldehyde alditol derivatives and compositions and articles containing same | |
| CN1303076C (zh) | 不对称苯甲醛糖醇衍生物、其制备方法以及含有该衍生物的组合物和制品 | |
| US20190177474A1 (en) | Amorphous thermoplastic polyester for the production of hollow articles | |
| JP2004533423A (ja) | 新しい対称置換ベンズアルデヒドアルジトール誘導体並びにそれを含む組成物及び物品 | |
| JP2005097541A5 (ar) | ||
| KR20230119685A (ko) | 트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |