KR20220114023A - 트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

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KR20220114023A
KR20220114023A KR1020227023730A KR20227023730A KR20220114023A KR 20220114023 A KR20220114023 A KR 20220114023A KR 1020227023730 A KR1020227023730 A KR 1020227023730A KR 20227023730 A KR20227023730 A KR 20227023730A KR 20220114023 A KR20220114023 A KR 20220114023A
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다니엘 크레머
한스-베르너 슈미트
폴 스미스
존 데이빗 앤더슨
수키트라 다타
케이스 켈러
나탄 멜
월터 스크리벤스
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밀리켄 앤드 캄파니
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 트리스아미드 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 I의 트리스아미드 화합물 및 폴리올레핀 중합체를 포함하는 중합체 조성물에 관한 것이다. 화학식 I의 트리스아미드 화합물을 함유하는 중합체 조성물은 매우 낮은 헤이즈 수준 및 트리스아미드 화합물의 최소 추출을 나타낸다:
[화학식 I]
Figure pct00015

상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.

Description

트리스아미드 화합물 및 이를 포함하는 조성물
관련 특허출원에 대한 상호참조
본원은 35 U.S.C. § 119(e)에 따라 2019년 12월 12일자 출원된 동시-계류 미국 특허출원 제62/947,476호(이의 내용은 본원에 참조로 혼입됨)에 대한 우선권 및 출원일의 이익을 주장한다.
발명의 기술분야
본원은 트리스아미드 화합물(구체적으로, 5-아미노이소프탈산으로부터 형태적으로 유도된 트리스아미드 유도체) 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
중합체 수지는, 특히 이의 우수한 가공성, (특히 상대적 중량에 따른) 기계적 특성 및 전기적 특성에 기인하여 다양한 분야에서 사용된다. 중합체 자체가 유익한 특성을 가질 수 있지만, 첨가제가 추가로 이의 특성을 향상시키고/시키거나 단점을 경감시키기 위해 사용될 수 있다.
폴리올레핀은 특히 다용도로 사용되는 고분자 수지 군이다. 폴리올레핀은 반결정질 중합체이다. 비교적 천천히 냉각되도록 허용된 폴리올레핀(예컨대, 성형된 플라스틱 부품의 생산 중 발생하는 냉각)은 중합체 쇄가 무작위로 배열된 비정질 영역과 중합체 쇄가 정돈된 구성으로 가정되는 결정질 영역을 포함한다. 폴리올레핀의 이러한 결정질 영역 내에서, 중합체 쇄는 일반적으로 "결정질 라멜라(lamella)"라고 하는 도메인으로 정렬된다. 정상적인 가공 조건 하에, 폴리올레핀 중합체가 용융 상태로부터 냉각됨에 따라 결정질 라멜라가 모든 방향으로 방사상으로 성장한다. 이 방사상 성장은 구결정(spherulite)의 형성을 초래하며, 이는 비정질 영역에 의해 중단된 다중 결정질 라멜라로 구성된 구형 반결정 영역이다. 구결정의 크기는 여러 매개변수의 영향을 받으며, 직경이 수백 나노미터에서 밀리미터에 이를 수 있다. 구결정의 크기가 가시광선의 파장보다 눈에 띄게 크면, 구결정은 중합체를 통과하는 가시광선을 산란시킨다. 가시광선의 이러한 산란은 일반적으로 "중합체 헤이즈(haze)" 또는 간단히 "헤이즈"라고 하는 흐릿한 외관을 야기한다. 일부 적용례에서 상당한 수준의 중합체 헤이즈가 허용될 수 있지만, 소비자가 상대적으로 투명한 플라스틱을 원하는 특정 적용례(예컨대, 저장 용기)가 있고, 이에 따라 낮은 헤이즈 수준이 필요하다.
수년에 걸쳐, 폴리올레핀의 헤이즈를 감소시키기 위한 몇 가지 접근법이 개발되었다. 많은 상업적 성공을 거둔 한 가지 접근법은 청징제(clarifying agent)의 사용을 수반한다. 청징제는 중합체로 용융 처리될 때 냉각 중합체의 결정화를 조핵화하고 구결정 크기를 줄이거나 심지어 이러한 효율적인 광산란 물질의 형성을 실질적으로 방지하는 첨가제(종종 유기 화합물)이다. 예를 들어, 비스(3,4-다이메틸벤질리덴)소르비톨은 폴리프로필렌 중합체의 헤이즈를 줄이는 능력으로 인해 많은 상업적 성공을 누렸다. 그러나, 비스(3,4-다이메틸벤질리덴)소르비톨에도 한계가 없는 것은 아니었다. 특히, 청징제는 폴리스티렌 및 아크릴 수지와 같은 더 투명한 중합체의 헤이즈 수준에 필적하는 수준까지 폴리프로필렌 중합체의 헤이즈를 감소시킬 수 없다. 비스(3,4-다이메틸벤질리덴)소르비톨로 청징된 중합체의 잔류 헤이즈는 적용례 및 최종 용도를 제한한다.
다른 청징제가 소르비톨 아세탈(예컨대, 비스(3,4-다이메틸벤질리덴)소르비톨)의 한계를 해결하기 위한 시도로 개발되었다. 예를 들어, 트리스아미드 화합물(예컨대, 1,3,5-벤젠트라이아민, 3,5-다이아미노벤조산, 5-아미노이소프탈산 또는 트라이메스산으로부터 형태적으로 유도된 트리스아미드 유도체)은 이러한 화합물의 상대적으로 낮은 로딩(loading)이 비스(3,4-다이메틸벤질리덴)소르비톨로 달성된 것에 필적하는 폴리프로필렌 중합체의 헤이즈 수준을 생성할 수 있다. 그들의 초기 약속에도 불구하고, 개시된 트리스아미드 화합물은 여전히 더 투명한 중합체에 필적하는 헤이즈 수준을 생성할 수 없다. 또한, 개시된 트리스아미드 화합물 중 다수는 이들이 첨가되는 폴리프로필렌으로부터 추출될 수 있다. 이러한 바람직하지 않은 추출 수준은 이러한 트리스아미드 화합물을 식품 접촉 및 의료 적용례(즉, 트리스아미드 화합물로 청징된 중합체가 식품과 접촉하거나[예컨대, 식품 저장 또는 포장] 또는 의료용 장치[예컨대 주사기]에 사용됨)에 사용하기에 덜 적합하도록 하고, 이때 업계 선호도 및/또는 규제 요건은 중합체로부터의 최소 추출을 나타내는 첨가제를 요구한다.
따라서, 폴리올레핀 중합체에서 바람직하게 낮은 헤이즈 수준을 생성할 수 있고 이들이 첨가되는 폴리올레핀 중합체로부터 최소 추출을 나타낼 수 있는 청징제에 대한 요구가 남아 있다. 또한, 이러한 청징제를 혼입하고 청징제의 낮은 헤이즈 및 최소 추출의 원하는 조합을 나타내는 중합체 조성물에 대한 필요성이 남아 있다. 본원에 기재된 다양한 양태는 이러한 청징제 및 조성물을 제공하는 것이다.
제1 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 폴리올레핀 중합체를 포함하는 중합체 조성물을 제공한다.
제1 양태에서, 본 발명은 5-아미노이소프탈산으로부터 형태적으로 유도된 트리스아미드 유도체인 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다. 화학식 I의 화학식은 다음과 같다:
[화학식 I]
Figure pct00002
화학식 I에서, 기 R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
기 R1, R2 및 R3은 임의의 적합한 알킬 기일 수 있다. 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 C1-C20 알킬 기(예컨대, C3-C20 알킬 기), 더욱 바람직하게는 C1-C12 알킬 기(예컨대, C3-C12 알킬 기), 더욱 더 바람직하게는 C1-C8 알킬 기(예컨대, C3-C8 알킬 기), 가장 바람직하게는 C1-C5 알킬 기(예컨대, C2-C5 알킬 기 또는 C3-C5 알킬 기)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 분지된 알킬 기이다. R1, R2 및 R3 중 단지 하나가 분지된 알킬 기인 경우, R3은 바람직하게는 분지된 알킬 기이다. R1, R2 및 R3 중 단지 하나가 분지된 알킬 기인 다른 양태에서, R1은 바람직하게는 분지된 알킬 기이다. 다른 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 2개 이상은 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다. 이러한 한 양태에서, R1 및 R2는 바람직하게는 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다. 다른 이러한 양태에서, R2 및 R3은 바람직하게는 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 각각의 R1, R2 및 R3은 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다. 분지된 알킬 기를 함유하는 이러한 양태에서, 알킬 기는 임의의 적합한 수의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 바람직한 예는 C3-C20 분지된 알킬 기, C3-C12 분지된 알킬 기, C3-C8 분지된 알킬 기 및 C3-C5 분지된 알킬 기이다. 적합한 분지된 알킬 기는 바람직하게는 사이클로헥산다이일 모이어티를 기준으로 알파-탄소 또는 베타-탄소에 위치된 분지점을 함유한다.
바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸(즉, 부탄-2-일 또는 1-메틸프로필), 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸), n-펜틸, tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필), 네오펜틸(즉, 2,2-다이메틸프로필), 이소펜틸(즉, 3-메틸부틸), sec-펜틸(즉, 펜탄-2-일 또는 1-메틸부틸), sec-이소펜틸(즉, 3-메틸부탄-2-일 또는 1,2-다이메틸프로필), 펜탄-3-일(즉, 1-에틸프로필) 및 2-메틸부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸(즉, 부탄-2-일 또는 1-메틸프로필), 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸), tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필), sec-펜틸(즉, 펜탄-2-일 또는 1-메틸부틸), sec-이소펜틸(즉, 3-메틸부탄-2-일 또는 1,2-다이메틸프로필) 및 펜탄-3-일(즉, 1-에틸프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸) 및 tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 언급한 바와 같이, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 바람직하게는 분지된 알킬 기이다. 따라서, 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 이소프로필, sec-부틸(즉, 부탄-2-일 또는 1-메틸프로필), 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸), tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필), 네오펜틸(즉, 2,2-다이메틸프로필), 이소펜틸(즉, 3-메틸부틸), sec-펜틸(즉, 펜탄-2-일 또는 1-메틸부틸), sec-이소펜틸(즉, 3-메틸부탄-2-일 또는 1,2-다이메틸프로필), 펜탄-3-일(즉, 1-에틸프로필) 및 2-메틸부틸로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다른 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 이소프로필, sec-부틸(즉, 부탄-2-일 또는 1-메틸프로필), 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸), tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필), sec-펜틸(즉, 펜탄-2-일 또는 1-메틸부틸), sec-이소펜틸(즉, 3-메틸부탄-2-일 또는 1,2-다이메틸프로필) 및 펜탄-3-일(즉, 1-에틸프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 이소프로필, 이소부틸(즉, 2-메틸프로필), tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸) 및 tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 중 하나 이상은 tert-부틸(즉, 1,1-다이메틸에틸) 및 tert-펜틸(즉, 2-메틸부탄-2-일 또는 1,1-다이메틸프로필)로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직한 양태에서, R3은 본 문단에 제시된 기 중 하나로부터 선택된 분지된 알킬 기이다. 다른 바람직한 양태에서, R2 및 R3은 각각 본 문단에 제시된 기 중 하나로부터 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 각각의 R1, R2 및 R3은 본 문단에 제시된 기 중 하나로부터 독립적으로 선택된 분지된 알킬 기이다.
바람직한 양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(i) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ii) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iii) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iv) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(v) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vi) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vii) N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(viii) N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ix) N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(x) N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xi) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xii) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xiii) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xiv) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드
(xv) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xvi) N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xvii) N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드; 및
(xviii) 이들의 혼합물(즉, 임의의 상기 화합물 중 2개 이상의 혼합물).
다른 바람직한 양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(i) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ii) N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iii) N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iv) N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(v) N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vi) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vii) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(viii) N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ix) N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(x) N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드; 및
(xi) 이들의 혼합물(즉, 임의의 상기 화합물 중 2개 이상의 혼합물).
하나의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다.
화학식 I에서 볼 수 있는 바와 같이, 각각의 사이클로헥산다이일 모이어티는 1- 및 4-위치 둘 다에서 비-수소 치환기(즉, R1, R2 또는 R3 기 및 아미드 치환된 벤젠 모이어티)로 치환된다. 각각의 사이클로헥산다이일 모이어티에 부착된 비-수소 치환기는 서로에 대해 2개의 상이한 공간 배열로 배열될 수 있다. 비-수소 치환기는 둘 다 사이클로헥산 고리의 평균 면(mean plane)의 동일한 측면 상에 위치할 수 있거나(시스-배열에 대응함), 비-수소 치환기는 사이클로헥산 고리의 평균 면의 반대 측면 상에 위치될 수 있다(트랜스-배열에 대응함). 각각의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치 또는 트랜스-위치에 배치될 수 있다. 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 기 중 하나 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 배치된다. 다른 바람직한 양태에서, R1, R2 및 R3 기 중 2개 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 배치된다. 또 다른 바람직한 양태에서, 각각의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 배치된다.
바람직한 양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(i) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ii) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iii) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iv) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(v) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vi) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vii) N,N-다이(시스-4-n-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(viii) N,N-다이(시스-4-n-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ix) N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(x) N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xi) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xii) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xiii) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xiv) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드
(xv) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xvi) N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(xvii) N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드; 및
(xviii) 이들의 혼합물(즉, 임의의 상기 화합물 중 2개 이상의 혼합물).
다른 바람직한 양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(i) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ii) N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iii) N,N-다이(시스-4-n-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(iv) N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(v) N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vi) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(vii) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(viii) N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(ix) N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
(x) N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드; 및
(xi) 이들의 혼합물(즉, 임의의 상기 화합물 중 2개 이상의 혼합물).
하나의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-이소프로필사이클로헥실)-5-(시스-4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-n-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-n-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다. 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드이다.
본원은 또한 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물, 예컨대 2개 이상의 화학식 I의 화합물의 혼합물을 함유하는 조성물을 포괄한다. (이러한 맥락에서, 시스- 및 트랜스-이성질체는 2개 이상의 이성질체의 혼합물이 2개 이상의 화학식 I의 화합물의 혼합물을 함유하는 조성물을 구성하도록 하는 상이한 화합물로 간주된다.) 이러한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 60％ 이상의 R1, R2 및 R3 기가 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 65％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 70％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 75％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 80％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 85％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 90％ 이상의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 모든 화학식 I의 화합물의 약 95% 이상(예컨대, 약 96% 이상, 약 97% 이상, 약 98% 이상 또는 약 99% 이상)의 R1, R2 및 R3 기는 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 존재한다.
2개 이상의 화학식 I의 화합물의 혼합물을 함유하는 조성물의 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 60 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 더욱 바람직하게는, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 65 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 70 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 75 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 80 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 85 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 또 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 90 몰% 이상은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다. 다른 바람직한 양태에서, 조성물에 존재하는 화학식 I의 화합물의 약 95 몰% 이상(예컨대, 약 96 몰% 이상, 약 97 몰% 이상, 약 98 몰% 이상 또는 약 99 몰% 이상)은 상응하는 사이클로헥산다이일 모이어티의 1-위치에 부착된 비-수소 치환기를 기준으로 시스-위치에 각각 존재하는 R1, R2 및 R3 기를 갖는다.
화학식 I의 화합물은 임의의 적합한 방법 또는 합성 공정을 사용하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 화합물은 먼저 원하는 4-알킬사이클로헥실아민을 5-니트로이소프탈로일 다이클로라이드와 반응시켜 하기 화학식 A의 중간체 화합물을 생성함으로써 제조될 수 있다:
[화학식 A]
Figure pct00003
.
이어서, 화학식 A의 중간체 화합물은 공지된 방법을 사용하여 수소화되어 상응하는 하기 화학식 B의 아민 화합물을 생성할 수 있다:
[화학식 B]
Figure pct00004
.
이어서, 화학식 B의 아민 화합물을 원하는 4-알킬사이클로헥산카보닐 클로라이드와 반응시켜 원하는 화학식 I의 화합물을 생성한다.
R1 및 R2가 상이한 화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 5-니트로이소프탈산 모노알킬 에스터(예컨대, 5-니트로이소프탈산 모노메틸 에스터)를 옥살릴 클로라이드와 반응시켜 하기 화학식 J의 산 클로라이드 화합물을 생성함으로써, 제조될 수 있다:
[화학식 J]
Figure pct00005
상기 식에서,
R11은 알킬 기, 예컨대 메틸 기이다.
이어서, 화학식 J의 산 클로라이드 화합물을 원하는 4-알킬사이클로헥실아민과 반응시켜 하기 화학식 K의 중간체 화합물을 생성할 수 있다:
[화학식 K]
(K)
Figure pct00006
.
이어서, 화학식 K의 중간체 화합물을 적절한 염기(예컨대, 리튬 하이드록사이드)로 비누화시켜 상응하는 카복실레이트 염(예컨대, 카복실산의 리튬 염) 및 알코올(즉, 화학식 R11OH를 갖는 알코올, 예컨대 R11이 메틸일 때, 메탄올)을 생성할 수 있다. 이어서, 상응하는 카복실레이트 염을 적절한 산(예컨대, 염산)으로 가수분해하여 하기 화학식 L의 산을 생성할 수 있다:
[화학식 L]
Figure pct00007
.
이어서, 화학식 L의 산을 옥살릴 클로라이드와 반응시켜 하기 화학식 M의 상응하는 산 클로라이드 화합물을 생성할 수 있다:
[화학식 M]
Figure pct00008
.
이어서, 화학식 M의 산 클로라이드를 원하는 4-알킬사이클로헥실아민과 반응시켜 하기 화학식 N의 중간체 화합물을 생성할 수 있다:
[화학식 N]
Figure pct00009
.
이어서, 화학식 N의 중간체 화합물을 공지된 방법(예컨대, 수소화)에 의해 환원하여 하기 화학식 O의 상응하는 다이아민 화합물을 생성할 수 있다:
[화학식 O]
Figure pct00010
.
최종적으로, 화학식 O의 중간체 화합물을 원하는 4-알킬사이클로헥산카보닐 클로라이드와 반응시켜 원하는 화학식 I의 화합물을 생성할 수 있다.
제2 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 중합체를 포함하는 중합체 조성물을 제공한다. 이러한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 본 발명의 제1 양태와 관련하여 상기 논의된 임의의 양태(예컨대, 특정 화합물 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 조성물)일 수 있다.
중합체 조성물은 임의의 적합한 중합체를 포함할 수 있다. 바람직하게, 중합체는 열가소성 중합체, 예컨대 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리아미드, 폴리락트산, 폴리카보네이트, 아크릴 중합체 또는 이들의 혼합물이다. 보다 바람직하게, 중합체는 폴리올레핀 중합체, 예컨대 폴리프로필렌 중합체, 폴리에틸렌 중합체, 폴리메틸펜텐 중합체(예를 들어, 폴리(4-메틸-1-펜텐)), 폴리부틸렌 중합체, 폴리(비닐 사이클로헥산) 중합체 또는 이들의 혼합물이다. 바람직한 양태에서, 중합체는 폴리프로필렌 중합체이다. 보다 바람직하게, 중합체는 폴리프로필렌 단독중합체(예를 들어, 어택틱(atactic) 폴리프로필렌 단독중합체, 이소택틱(isotactic) 폴리프로필렌 단독중합체 및 신다이오택틱(syndiotactic) 폴리프로필렌 단독중합체), 폴리프로필렌 공중합체(예를 들어, 폴리프로필렌 랜덤 공중합체), 폴리프로필렌 충격 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 폴리프로필렌 공중합체는, 에틸렌, 부트-1-엔(즉, 1-부텐) 및 헥스-1-엔(즉, 1-헥센)으로 이루어진 군으로부터 선택된 공단량체의 존재 하에 프로필렌의 중합으로부터 제조된 랜덤 공중합체를 비제한적으로 포함한다. 상기 폴리프로필렌 랜덤 공중합체에서, 공단량체는 임의의 적합한 양으로 존재할 수 있으나, 전형적으로 약 10 중량% 미만(예를 들어, 약 1 내지 약 7 중량%)의 양으로 존재할 수 있다. 적합한 폴리프로필렌 충격 공중합체는 비제한적으로 에틸렌-프로필렌 고무(EPR), 에틸렌프로필렌-다이엔 단량체(EPDM), 폴리에틸렌, 및 폴리프로필렌 단독중합체 또는 폴리프로필렌 랜덤 공중합체에 대한 플라스토머로 이루어진 군으로부터 선택되는 공중합체의 첨가에 의해 제조된 것을 포함한다. 상기 폴리프로필렌 충격 공중합체에서, 공중합체는 임의의 적합한 양으로 존재할 수 있으나, 전형적으로 약 5 내지 약 25 중량%의 양으로 존재한다. 바람직한 양태에서, 중합체 조성물은 폴리프로필렌 단독중합체, 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리올레핀 중합체를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 중합체 조성물은 폴리프로필렌 랜덤 공중합체를 포함한다.
본 발명의 중합체 조성물은 임의의 적합한 양의 상기 화학식 I의 화합물을 함유할 수 있다. 바람직한 양태에서, 중합체 조성물은, 조성물의 총 중량을 기준으로, 0.001 중량% 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 다른 바람직한 양태에서, 중합체 조성물은, 조성물의 총 중량을 기준으로, 0.002 중량% 이상, 0.003 중량% 이상, 0.004 중량% 이상, 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.02 중량% 이상, 0.03 중량% 이상, 0.04 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.3 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상 또는 10 중량% 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 또 다른 양태에서, 중합체 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 중량을 기준으로 99 중량% 미만의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 또 다른 바람직한 양태에서, 중합체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 95 중량% 미만, 80 중량% 미만, 50 중량% 미만, 25 중량% 미만, 10 중량% 미만, 5 중량% 미만, 2 중량% 미만, 1 중량% 미만, 0.5 중량% 미만, 0.2 중량% 미만, 0.1 중량% 미만 또는 0.07 중량% 미만의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 일련의 특히 바람직한 양태에서, 중합체 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 0.5 중량%(예를 들어, 0.01 내지 0.5 중량% 또는 0.05 내지 0.5 중량%), 0.001 내지 0.2 중량%(예를 들어, 0.01 내지 0.2 중량% 또는 0.05 내지 0.2 중량%), 0.001 내지 0.1 중량%(예를 들어, 0.01 내지 0.1 중량% 또는 0.05 내지 0.1 중량%) 또는 0.001 내지 0.07 중량%(예를 들어, 0.01 내지 0.07 중량%)의 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다. 전술된 바와 같이, 본 발명의 중합체 조성물은 하나 초과의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 중합체 조성물이 하나 초과의 화학식 I의 화합물을 포함하는 양태에서, 각각의 트리스아미드 화합물는 전술된 범위 중 하나에 속하는 양으로 존재할 수 있거나, 모든 트리스아미드 화합물의 합한 양은 전술된 범위 중 하나에 속할 수 있다.
본원에 기술된 중합체 조성물은 화학식 I의 화합물에 더하여 다른 중합체 첨가제를 함유할 수 있다. 적합한 추가 중합체 첨가제는 산화방지제(예를 들어, 페놀계 산화방지제, 포스파이트 산화방지제, 및 이들의 조합), 블록킹-방지제(예를 들어, 비정질 실리카 및 규조토), 안료(예를 들어, 유기 안료 및 무기 안료) 및 기타 착색제(예를 들어, 염료 및 중합체성 착색제), 충전제 및 강화제(예를 들어, 유리, 유리 섬유, 활석(talc), 칼슘 카본에이트, 마그네슘 옥시설페이트 휘스커(whisker)), 조핵제(nucleating agent), 청징제, 산 제거제(예를 들어, 지방산의 금속 염, 예컨대 스테아르산의 금속 염), 중합체 가공 첨가제(예를 들어, 플루오로중합체 중합체 가공 첨가제), 중합체 가교결합제(cross-linking agent), 슬립제(slip-agent)(예를 들어, 지방산 및 암모니아 또는 아민-함유 화합물 사이의 반응으로부터 유도되는 지방산 아미드 화합물), 지방산 에스터 화합물(예를 들어, 지방산 및 하이드록실 기-함유 화합물, 예컨대 글리세롤, 다이글리세롤, 및 이들의 조합 사이의 반응으로부터 유도되는 지방산 에스터 화합물), 및 이들의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본원에 기술된 중합체 조성물은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 폴리올레핀 조성물은 폴리올레핀 중합체, 화학식 I의 화합물 및 임의의 추가적인 임의적 성분의 단순한 혼합(예컨대, 고 전단 또는 고 강도 혼합)에 의해 생성될 수 있다. 다르게는, 화학식 I의 화합물 및 임의의 추가적인 임의적 성분(예컨대, 전술된 성분)을 포함하는 첨가제 조성물은 사전-배합되어 사전-배합 조성물을 제공할 수 있다. 이어서, 이러한 사전-배합 조성물은 중합체와 혼합되어 전술된 중합체 조성물을 생성할 수 있다. 중합체 조성물은 물품을 생성하기 위한 추가 가공에 사용하기에 적합한 임의의 형태로 제공될 수 있다. 예를 들어, 중합체 조성물은 분말(예컨대, 자유-유동 분말), 플레이크, 펠렛, 프릴(prill), 정제, 응집체(agglomerate) 등의 형태로 제공될 수 있다.
본원에 기재된 중합체 조성물은 열가소성 물품을 제조하는 데 유용한 것으로 생각된다. 중합체 조성물은 임의의 적합한 기술, 예컨대 사출 성형, 사출 회전 성형, 취입 성형(예를 들어, 사출 취입 성형 또는 사출 연신 취입 성형), 압출(예를 들어, 시트 압출, 필름 압출, 주조 필름 압출 또는 포말 압출), 압출 취입 성형, 열 성형, 회전 성형, 필름 취입(취입 필름), 필름 주조(주조 필름) 등에 의해 목적하는 열가소성 물품으로 형성될 수 있다.
본원에 기재된 중합체 조성물은 임의의 적합한 물품 또는 제품을 제조하는 데 사용될 수 있다. 적합한 제품은 의료 장치(예를 들어, 레토르트 적용례를 위한 사전 충전된 주사기, 정맥내 공급 용기 및 혈액 수집 기기), 식품 포장, 액체 용기(예를 들어, 음료, 의약품, 개인 생활 조성물, 샴푸 등을 위한 용기), 의류 케이스, 전자레인지용 물품, 선반, 캐비닛 도어, 기계 부품, 자동차 부품, 시트, 파이프, 튜브, 회전 성형된 부품, 취입 성형된 부품, 필름, 섬유 등을 포함한다.
본 발명의 중합체 조성물은 화학식 I의 트리스아미드 화합물의 적은 추출과 결합된 낮은 헤이즈의 매우 바람직한 조합을 나타내는 것으로 관찰되었다. 화학식 I의 화합물을 함유하는 중합체 조성물(예컨대, 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 조성물)은 일반적으로 화학식 I에 포함되지 않는 구조적으로 유사한 트리스아미드 화합물을 함유하는 중합체 조성물에 의해 나타난 헤이즈 수준보다 15% 이상 낮은 헤이즈 수준을 나타낸다. 또한, 화학식 I의 특정 화합물을 함유하는 중합체 조성물은 더욱 투명한 중합체, 예컨대 폴리스티렌 및 아크릴계 중합체에 나타난 바와 필적하는 단일 디지트(digit) 헤이즈 수준을 나타내는 것으로 관찰되었다. 상기 언급한 바와 같이, 이러한 중합체 조성물은 또한 예외적으로 중합체 조성물로부터의 화학식 I의 화합물의 양호한(즉, 적은) 추출을 나타낸다. 실제로, 화학식 I의 특정 화합물을 함유하는 중합체 조성물은 화학식 I에 포함되지 않는 구조적으로 유사한 트리스아미드 화합물을 함유하는 중합체 조성물에 의해 나타난 추출 수준보다 10 내지 100배 적은 추출 수준을 나타내는 것으로 관찰되었다. 본 발명의 중합체 조성물에 의해 나타난 이러한 특성은 중합체 조성물이, 낮은 헤이즈 수준 및 적은 추출을 요구하는 열가소성 물품 또는 제품, 예컨대 식품 접촉 및 의료 적용례에 충당된 물품 및 제품을 제조하는 데 사용하기에 매우 특히 적합하게 하는 것으로 여겨진다.
하기 실시예는 상기 설명된 대상발명을 추가로 예시하지만, 물론, 그 범위를 어떤 식으로든 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명의 트리스아미드 화합물(즉, 화학식 I의 트리스아미드 화합물)의 합성을 증명한다.
16.00 g(64.51 mmol)의 5-니트로이소프탈로일 다이클로라이드를 불활성 대기 하에 400 mL의 무수 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가하였다. 12 mL의 무수 피리딘을 또한 첨가하고, 용액을 물 욕에 의해 25℃로 냉각하였다. 이어서, 22.44 g(144.5 mmol)의 시스-4-tert-부틸사이클로헥실-아민 및 이어서 200 mL의 무수 THF를 상기 용액에 첨가하였다. 용액을 실온에서 23시간 동안 교반하였다. 이어서, THF를 회전 증발에 의해 제거하고, 300 mL의 메탄올을 조질 생성물에 첨가하였다. 메탄올/생성물 슬러리를 2.5 L의 교반된 탈이온된(DI) 물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 15분 동안 교반하고, 고체를 흡인 여과에 의해 수집하였다. 수집된 고체를 200 mL의 DI 물로 세정한 후, 고체를 DI 물(2 x 1,500 mL x 20분)로 슬러리화시키고, 여과에 의해 수집하였다. 이어서, 조질 생성물을 메탄올(3 x 700 mL x 60분) 중에서 슬러리화시키고, 흡인 여과에 의해 수집하였다. 이어서, 단리된 고체를 진공 오븐에서 85℃에서 23시간 동안 건조하였다. 상기 반응은 N,N-비스(시스-4-(tert-부틸)사이클로헥실)-5-니트로이소프탈아미드인 27.52 g(87.8%)의 미세한 백색 분말을 제공하였다.
13.50 g(27.80 mmol)의 N,N-비스(시스-4-(tert-부틸)사이클로헥실)-5-니트로이소프탈아미드를 THF/MeOH 혼합물(1,000 mL / 300 mL)에서 0.96 g Pd/C(10 중량%)로 수소화시켰다. 2 L 파르 반응기를 밀폐하고, 교반 하에 질소로 4회 및 수소로 5회 퍼징하였다. 수소화를 40℃ 및 90 psig의 수소압에서 24시간 동안 수행하였다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크 내로 옮기고, 와트만(Whatman) 결합제-부재 유리 마이크로파이버 필터(2.7 μm)를 통해 여과하여 촉매를 반응 물질로부터 제거하였다. THF/MeOH 용매 혼합물을 회전 증발에 의해 제거하고, 고체를 다이에틸 에터(200 mL)로 1시간 동안 슬러리화시키고, 흡인 여과에 의해 수집하였다. 추가적인 고체를 다이에틸 에터 여액으로부터 수집하였다. 합한 고체를 진공 오븐에서 65℃에서 8시간 동안 건조하였다. 수소화는 12.27 g(96.8%)의 5-아미노-N,N-비스(시스-4-(tert-부틸)사이클로헥실)이소프탈아미드를 제공하였다.
6.08 g(13.34 mmol)의 상기 수득된 5-아미노-N,N-비스(시스-4-(tert-부틸)사이클로헥실)이소프탈아미드를 불활성 대기 하에 600 mL 무수 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가하였다. 1.3 mL의 무수 피리딘을 첨가하고, 용액을 얼음 물 욕에 의해 15℃로 냉각하였다. 이어서, 2.98 g(14.7 mmol)의 시스-4-tert-부틸사이클로헥산카복실산 클로라이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 15℃에서 0.5시간 동안 및 21℃에서 21시간 동안 교반하였다. 약 400 mL를 회전 증발에 의해 제거한 후, 150 mL의 아세톤을 반응 슬러리에 충전하고, 15분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 슬러리를 3,000 mL의 DI 물을 함유하는 비이커에 교반 하에 첨가하였다. 슬러리를 완전히 첨가하면, 시스템을 10분 동안 교반하고, 생성물을 흡인 여과에 의해 수집하였다. 고체를 200 mL의 DI 물로 세정하고, DI 물/MeOH의 1,600 mL의 80/20 용액을 15분 동안 재슬러리화시켰다. 이어서, 고체를 흡인 여과에 의해 수집하였다. 조질 생성물을 300 mL의 이소프로필 알코올 중에서 1시간 동안 재슬러리화시키고, 흡인 여과에 의해 수집하였다. 생성물 고체를 진공 오븐에서 95℃에서 17시간 동안 건조하였다. 상기 반응은 7.54 g(90.8%)의 N,N-다이(시스-4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드를 제공하였다.
실시예 2
본 실시예는 본 발명의 트리스아미드 화합물(즉, 화학식 I의 트리스아미드 화합물)의 합성을 증명한다.
13.50 g(54.45 mmol)의 5-니트로이소프탈로일 다이클로라이드를 불활성 대기 하에 500 mL의 무수 THF에 첨가하였다. 10.2 mL의 무수 피리딘을 또한 첨가하고, 용액을 물 욕에 의해 25℃로 냉각하였다. 이어서, 18.60 g(119.8 mmol)의 시스-4-sec-부틸사이클로헥실아민 및 이어서 200 mL의 무수 THF를 상기 용액에 첨가하였다. 용액을 23시간 동안 실온에서 교반하였다. 이어서, THF를 회전 증발에 의해 제거하고, 300 mL의 IPA를 조질 생성물에 첨가하였다. IPA/생성물 슬러리를 2.8 L의 교반된 DI 물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 20분 동안 교반하고, 고체를 흡인 여과에 의해 수집하였다. 수집된 고체를 1,000 mL의 DI 물로 세정한 후, 고체를 250 mL의 5℃ IPA에서 60분 동안 슬러리화시키고, 여과에 의해 수집하였다. 조질 생성물을 100 mL의 -78℃ 다이에틸 에터로 세정하였다. 이어서, 단리된 고체를 진공 오븐에서 85℃에서 23시간 동안 건조하였다. 상기 반응은 N,N-비스(시스-4-(sec-부틸)사이클로헥실)-5-니트로이소프탈아미드인 22.57 g(85.4%)의 미세한 백색 분말을 제공하였다.
22.57 g(46.47 mmol)의 상기 수득된 N,N-비스(시스-4-(sec-부틸)사이클로헥실)-5-니트로이소프탈아미드)를 THF/MeOH 혼합물(1,000 mL / 300 mL) 중에서 1.60 g Pd/C(10 중량%)로 수소화시켰다. 2 L 파르 반응기를 밀폐하고, 교반 하에 질소로 4회 및 수소로 5회 퍼징하였다. 수소화를 40℃ 및 90 psig의 수소압에서 24시간 동안 수행하였다. 반응 혼합물을 불활성 대기 하에 플라스크 내로 옮기고, 와트만 결합제-부재 유리 마이크로파이버 필터(2.7 μm)를 통해 여과하여 촉매를 반응 물질로부터 제거하였다. THF/MeOH 용매 혼합물을 회전 증발에 의해 제거하고, 고체를 IPA(200 mL)로 45분 동안 슬러리화시키고, 여과하였다. 이어서, 수집된 고체를 75 mL의 -78℃ 다이에틸 에터로 세정하였다. 추가적인 고체를 다이에틸 에터 여액으로부터 수집하였다. 합한 고체를 진공 오븐에서 45℃에서 18시간 동안 건조하였다. 상기 반응은 19.45 g(91.8%)의 5-아미노-N,N-비스(시스-4-(sec-부틸)사이클로헥실)이소프탈아미드를 제공하였다.
9.64 g(21.16 mmol)의 상기 수득된 5-아미노-N,N-비스(시스-4-(sec-부틸)사이클로헥실)이소프탈아미드를 불활성 대기 하에 900 mL 무수 테트라하이드로퓨란(THF)에 첨가하였다. 2.1 mL의 무수 피리딘을 첨가하고, 용액을 얼음 물 욕에 의해 15℃로 냉각하였다. 이어서, 4.72 g(23.28 mmol)의 시스-4-tert-부틸사이클로헥산카복실산 클로라이드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 15℃에서 0.5시간 동안 및 21℃에서 21시간 동안 교반하였다. 약 600 mL를 회전 증발에 의해 제거한 후, 150 mL의 아세톤을 반응 슬러리에 충전하고, 15분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 슬러리를 2,500 mL의 DI 물을 함유하는 비이커에 교반 하에 첨가하였다. 슬러리를 완전히 첨가하면, 시스템을 10분 동안 교반하고, 생성물을 흡인 여과에 의해 수집하였다. 고체를 200 mL의 DI 물로 세정하고, DI 물/IPA의 1,200 mL의 75/25 용액에 90분 동안 재슬러리화시켰다. 이어서, 고체를 흡인 여과에 의해 수집하였다. 조질 생성물을 300 mL의 5℃ IPA에서 30분 동안 재슬러리화시키고, 흡인 여과에 의해 수집하였다. 생성물 고체를 진공 오븐에서 110℃에서 17시간 동안 건조하였다. 상기 반응은 12.65 g(96.1%)의 N,N-다이(시스-4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(시스-4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드를 제공하였다.
실시예 3
본 실시예는 본 발명에 따른 중합체 조성물의 생산 및 이러한 중합체 조성물의 특성을 증명한다.
20개의 트리스아미드 화합물을 먼저 전술하고 실시예 1 및 2에 증명된 일반적인 과정에 따라 합성하였다. 트리스아미드 화합물은 하기 표 1에 열거된다. 다양한 화합물의 비교를 간단하게 하도록, 트리스아미드 화합물은 모두 유사한 시스-함량을 가졌다.
[표 1]
중합체 조성물의 제조에 사용된 트리스아미드 화합물에 대한 화합물 ID 및 화합물 명칭
Figure pct00011
Figure pct00012
중합체 조성물은 각각의 트리스아미드 화합물을 12 MFR 폴리프로필렌 랜덤 공중합체(라이온델바셀로부터의 SA849 RCP)에 화합함으로써 제조하였다. 트리스아미드 화합물(즉, 화합물 1 내지 20)을 각각 중량 측정에 의해 중합체의 펠렛(800 ppm 트리스아미드 화합물을 수득하기 위해 1,000 gm의 첨가제/중합체 혼합물 당 0.80 g의 분말 첨가제)에 첨가하고, 이어서 헨쉘(Henschel) 고강도 혼합기에서 혼합하였다. 생성된 혼합물을 260℃에서 25 mm 축 직경 및 30:1의 길이/직경 비를 갖는 델타플라스트(Deltaplast) 단일 축 화합 압출기 상에서 용융 화합하였다. 각각의 샘플에 대한 압출물(가닥의 형태)을 물 욕에서 냉각하고, 이어서 펠렛화시켰다. 이어서, 용융-화합된 중합체 조성물은 40-톤 아르버그 올라운더(ARBURG ALLROUNDER) 221K 사출 성형 머신을 사용하여 사출 성형하여 약 51 mm x 76 mm의 직경, 0.76 mm의 두께, 260℃ 플랫 프로파일 배럴 온도(flat profile barrel temperature) 및 100 bar 배압(back-pressure)을 갖는 플라크를 생성하였다. 플라크 치수를 24시간 동안 에이징(aging) 후 마이크로미터로 확인하였다.
이어서, 플라크(트리스아미드 화합물 없이 제조된 대조군 플라크를 포함함)의 % 헤이즈는 비와이케이-가드너 헤이즈-가드 플러스(BYK-Gardner Haze-Guard Plus)를 사용하여 ASTM 표준 D1103-92에 따라 측정하였다.
특정 조건 집합을 사용하여 추출된 트리스아미드 화합물의 양을 측정하기 위해 플라크를 시험하였다. 특히, 테플론-라이닝(Teflon-lining)된 스테인리스 강 뚜껑을 갖는 550 mL 스테인리스 강 용기를 사용하여 100℃에서 2시간 동안 추출을 수행하였다. 유리 스페이서를 사용하여 이주 시험(migration testing) 중에 중합체 샘플의 분리를 보장하였다. 추출은 25% 에탄올 용액을 이용하였다. 에탄올은 절대 등급이었다. 물을 탈이온화시키고, 이온 교환 정제 시스템을 사용하여 수득하였다. 250 mL의 용매에 담근 2개의 플라크를 사용하여 용매 중에서 이중의 이주 시험을 수행하였다. 대조군 플라크도 트리스아미드 화합물 없이 제조하고, 전술한 조건을 사용하여 추출하였다. LC 분석을 위해 바이알에, 가열할 때마다 추출 용매에서 분취액(약 1 mL)을 제거하였다.
각각의 트리스아미드 화합물의 1,000 ppm 용액은 NMP에 0.100 g을 용해하여 제조하고 100% 에탄올에서 희석액을 제조하였다. 이러한 용액을 사용하여 각각의 트리스아미드 화합물에 대한 보정 플롯을 수득하였다. 페노메넥스 키네텍스(Phenomenex Kinetex)(입자 크기 2.6 μm)를 분석 컬럼으로 사용하고 PDA와 MS를 검출기로 사용하는 워터 액퀴티(Water ACQUITY) UPLC를 LC 장치로 사용하였다. 컬럼 온도는 40℃였다. 사용된 이동상은 메탄올과 물이었다. 유량은 0.4 mL/분으로 설정되었다. 샘플 주입 부피는 1 내지 5 μL였다. 질량 분광계는 SQD2 검출기를 사용하여 단일 이온 기록(SIR) 모드에서 사용되었다. PDA 검출기의 파장은 200 내지 800 nm로 설정되었다. 각각의 트리스아미드 화합물은 이의 체류 시간을 표준 용액의 해당 피크 및 이의 MS 및 UV 스펙트럼과 비교하여 식별하였다. 외부 표준의 보정 플롯을 사용하여 정량화를 수행하였다. 검출 한계(LOD)는 3:1의 신호 대 잡음 비로 외삽하여 결정되었다.
헤이즈 및 추출 측정의 결과는 하기 표 2에 제시된다. 추출된 양에 대한 열에서, 표시 "N.D."는 "검출되지 않음"을 의미하며, 이는 측정이 상기 언급된 검출 한계(LOD)를 초과하는 신호를 반환하지 않았기 때문에, 추출된 트리스아미드 화합물의 양(존재하는 경우)을 정량화할 수 없음을 나타낸다.
[표 2]
화합물 1 내지 20 및 대조군 중합체 조성물로 제조된 중합체 조성물에 대한 추출 및 헤이즈 측정
Figure pct00013
표 2의 데이터로부터 볼 수 있는 바와 같이, R1, R2 및 R3이 각각 알킬 기인 트리스아미드 화학식 I의 화합물로 제조된 중합체 조성물(즉, 화합물 2 내지 18로 제조된 중합체 조성물)은 R1, R2 및 R3 중 하나 이상이 비-알킬 기인 트리스아미드 화합물로 제조된 조성물(즉, 화합물 1, 19 및 20으로 제조된 중합체 조성물)과 비교하여 낮은 헤이즈 및 추출의 바람직한 조합을 나타냈다. 추출 수준의 차이는 트리스아미드 화합물의 R1, R2 및 R3 기가 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 기(예컨대, C3 알킬 또는 더 긴 알킬)일 때, 더욱 더 현저하다. 또한, 헤이즈 및 추출 수준은 R1, R2 및 R3 중 하나 이상이 분지된 알킬 기일 때 일관되게 더 낮고, 바람직한 성능은 일반적으로 분지된 알킬 기의 수가 증가함에 따라 더욱 양호하다.
상기 관점에서, 본 발명자들은 본 발명의 트리스아미드 화합물이, 낮은 헤이즈 및 적은 추출의 매우 바람직한 조합에 기인하여 예외적인 것인 것으로 믿는다. 이러한 트리스아미드 화합물로 제조된 중합체 조성물은 낮은 헤이즈 및 추출 수준을 나타내는 중합체 조성물을 요구하는 광범위한 적용례(예컨대, 식품 접촉 및 의료 장치 적용례)에 적합한 것으로 여겨진다.
본 명세서에 인용된 간행물, 특허출원, 및 특허를 비롯한 모든 참고문헌은 마치 각 참고문헌이 개별적으로 및 구체적으로 참조로서 포함되는 것으로 표시되고 그 전체가 본 명세서에 기재된 것과 같은 동일한 정도로 참고문헌으로서 포함된다.
본 명세서에서 달리 표시되지 않거나 문맥상 명백하게 모순되지 않는 한, 본원의 주제를 설명하는 맥락에서(특히 하기 청구범위의 맥락에서)의 단수형 용어의 사용 및 유사한 지시대상들은 단수 및 복수 모두를 포함하는 것으로 해석되어야 한다. "포함하는", "갖는", "포함한" 및 "함유하는"이라는 용어는 달리 명시되지 않는 한 개방형 용어(즉, "포함하지만 이에 제한되지 않는"을 의미함)로 해석되어야 한다. 본 명세서에서 달리 표시되지 않는 한, 본 명세서에서 값의 범위에 대한 언급은 단지 그 범위 내에 속하는 각각의 개별 값을 개별적으로 지칭하는 속기 방법으로서의 역할을 하도록 의도되고, 각각의 개별 값은 마치 본 명세서에 개별적으로 인용된 것처럼 명세서에 포함된다. 본 명세서에 달리 표시되지 않거나 문맥상 명백히 모순되지 않는 한, 본 명세서에 설명된 모든 방법은 임의의 적절한 순서로 수행될 수 있다. 본 명세서에 제공된 모든 예, 또는 예시적인 언어(예를 들어, "예컨대")의 사용은 단지 본원의 대상발명을 더 잘 설명하기 위한 것이고 달리 청구되지 않는 한 대상발명의 범위를 제한하지 않는다. 본 명세서의 어떠한 언어도 청구되지 않은 요소를 본 명세서에 설명된 대상발명의 실행에 필수적인 것으로 나타내는 것처럼 해석되어서는 안 된다.
청구된 대상발명을 수행하기 위해 본 발명자들에게 알려진 최상의 모드(mode)를 포함하여, 본원의 대상발명의 바람직한 양태가 본 명세서에 설명되어 있다. 전술한 설명을 읽을 때, 이러한 바람직한 양태의 변형은 당업자에게 명백해질 수 있다. 본 발명자들은 숙련된 기술자가 그러한 변형을 적절하게 사용하기를 기대하고, 본 발명자들은 본 명세서에 설명된 대상발명이 본 명세서에 구체적으로 설명된 것과 다르게 실시되도록 의도한다. 따라서, 본 개시내용은 관련 법률이 허용하는 바에 따라 본 명세서에 첨부된 청구범위에 인용된 대상발명의 모든 수정물 및 균등물을 포함한다. 또한, 본 명세서에서 달리 나타내지 않거나 문맥상 명백히 모순되지 않는 한, 모든 가능한 변형에서의 전술한 요소의 임의의 조합은 본 개시내용에 포함된다.

Claims (28)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pct00014

    상기 식에서,
    R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1, R2 및 R3이 독립적으로 C1-C8 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1, R2 및 R3 중 하나 이상이 분지된 알킬 기인, 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    R3이 분지된 알킬 기인, 화합물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    R1, R2 및 R3 중 2개 이상이 분지된 알킬 기인, 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    각각의 R1, R2 및 R3이 분지된 알킬 기인, 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드;
    N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드; 및
    이들의 혼합물
    로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  9. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-이소프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  10. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  11. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  12. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  13. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  14. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-펜틸사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  15. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  16. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  17. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  18. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-tert-펜틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  19. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-이소프로필사이클로헥실)-5-(4-n-프로필사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  20. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  21. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-n-부틸사이클로헥실)-5-(4-n-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  22. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-sec-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  23. 제7항에 있어서,
    N,N-다이(4-sec-부틸사이클로헥실)-5-(4-tert-부틸사이클로헥실카보닐아미노)이소프탈아미드인 화합물.
  24. (a) 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 따른 화합물; 및
    (b) 폴리올레핀 중합체
    를 포함하는 중합체 조성물.
  25. 제24항에 있어서,
    폴리올레핀 중합체가 폴리프로필렌 중합체인, 중합체 조성물.
  26. 제25항에 있어서,
    폴리올레핀 중합체가 폴리프로필렌 단독중합체, 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 중합체 조성물.
  27. 제26항에 있어서,
    폴리올레핀 중합체가 폴리프로필렌 랜덤 공중합체인, 중합체 조성물.
  28. 제24항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 중합체 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 이상의 양으로 중합체 조성물에 존재하는, 중합체 조성물.
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