TWI811881B - 三醯胺化合物及包含其之組成物 - Google Patents

三醯胺化合物及包含其之組成物 Download PDF

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Abstract

一種具有式(I)之結構的三醯胺化合物： 其中R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由烷基所組成之群組。該聚合物組成物包含一式(I)之三醯胺化合物及一聚烯烴聚合物。該包括式(I)之三醯胺化合物的聚合物組成物具有非常低的霧狀程度及最小的三醯胺化合物萃取。

Description

三醯胺化合物及包含其之組成物
發明領域
本申請案係關於一種三醯胺化合物(特別是，形式上衍生自5-胺基異酞酸的三醯胺衍生物)及包含其之組成物。
發明背景
聚合物樹脂，除了其它事項以外，已由於其優良的製程能力、機械性質(特別是以相對重量為基礎)及電性質而廣泛使用在多種區域中。雖然聚合物本身可具有有益的性質，可使用添加劑來進一步提高那些性質及/或減輕缺點。
聚烯烴係一群特別的具多功能性的聚合物樹脂。聚烯烴係一半結晶聚合物。已經允許相當慢冷卻的聚烯烴(例如諸如，在模塑型塑膠組件之製造期間發生的冷卻)包括聚合物鏈呈無規排列的非晶相區域及聚合物鏈已假設為有序組態的結晶區域。在該聚烯烴的這些結晶區域內，該聚合物鏈排列成普通指為「晶態薄層」的區段。在正常處理條件下，當該聚烯烴聚合物自熔融狀態冷卻時，該晶態薄層在全部方向上徑向生長。此徑向生長造成球晶之形成，其中該球晶係由非晶相區域岔斷的多重晶態薄層所構成之球形半結晶區域。該球晶的尺寸係受數種參數影響及直徑範圍可自數百奈米至數毫米。當該球晶尺寸係明顯大於可見光波長時，該等球晶將散射通過該聚合物之可見光。此可見光之散射會產生模糊的外觀，其普通指為「聚合物霧狀」或簡單為「霧狀」。雖然在某些應用中明顯的聚合物霧狀程度係可接受，有某些消費者想要相當透明的塑膠之應用(例如，儲存容器)會需要相應低的霧狀程度。
這些年來，已經發展出數種降低在聚烯烴中的霧狀之方法。一種已享有很多商業成就的方法該伴隨著使用澄清劑。澄清劑係一種添加劑(時常為有機化合物)，當其與該聚合物熔融加工時會讓該冷卻中的聚合物之結晶成核及減低球晶尺寸或甚至實質上防止這些有效率的光散射實體形成。例如，雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨糖醇因為其減低在聚丙烯聚合物中的霧狀之能力而享有很多商業成就。但是，雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨糖醇並非沒有其限制。特別是，該澄清劑無法將聚丙烯聚合物的霧狀降低至比得上更透明的聚合物諸如聚苯乙烯及丙烯酸樹脂之霧狀程度的點。以雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨糖醇來澄清的聚合物之殘餘霧狀限制其應用及末端用途。
已經嘗試發展出其它澄清劑來解決山梨糖醇乙縮醛(例如，雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨糖醇)之限制。例如，三醯胺化合物(例如，形式上衍生自1,3,5-苯三胺、3,5-二胺基苯甲酸、5-胺基異酞酸或1,3,5-苯三甲酸的三醯胺衍生物)初始顯示出有前途，此係由於此等化合物之相當低的負載可在聚丙烯聚合物中產生比得上由雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨糖醇所達成的霧狀程度之事實。雖然其係初始有前途，所揭示出的三醯胺化合物仍然無法產生比得上更透明的聚合物之霧狀程度。再者，所揭示出的三醯胺化合物有許多可自加入其之聚丙烯中被萃取出。這些不想要的萃取程度提供此三醯胺化合物較不合適於使用在食物接觸及醫療應用中(即，以三醯胺化合物來澄清的聚合物會接觸到食物之應用[例如，食物儲存或包裝]或在醫療裝置中的用途[例如，注射器])，於此工業的較佳物及/或法規要求需要一自該聚合物具有最小萃取的添加劑。
因此，對可在聚烯烴聚合物中產生想要地低的霧狀程度及自加入其的聚烯烴聚合物具有最小萃取二者之澄清劑仍然有需求。亦對併入此澄清劑且具有想要的低霧狀及最小澄清劑萃取的組合之聚合物組成物仍然有需求。於本文中描述出的多個具體實例試圖提供此等澄清劑及組成物。
發明概要
在第一具體實例中，本發明提供一種式(I)之化合物： (I) 其中R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由烷基所組成之群組。
在第二具體實例中，本發明提供一種包含一式(I)之化合物及一聚烯烴聚合物的聚合物組成物。
發明之詳細說明
在第一具體實例中，本發明提供一種下列式(I)之化合物，其係形式上衍生自5-胺基異酞酸的三醯胺衍生物。式(I)之結構係如下： (I) 。 在式(I)中，R 1、R 2及R 3基團係各自獨立地選自於由烷基所組成之群組。
該R 1、R 2及R 3基團可係任何合適的烷基。在較佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由下列所組成之群組：C 1-C 20烷基(例如，C 3-C 20烷基)，更佳為C 1-C 12烷基(例如，C 3-C 12烷基)，甚至更佳為C 1-C 8烷基(例如，C 3-C 8烷基)及最佳為C 1-C 5烷基(例如，C 2-C 5烷基或C 3-C 5烷基)。合適的烷基可係線性或分支。在較佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少一個係分支烷基。若R 1、R 2及R 3僅有一個係分支烷基時，R 3較佳為該分支烷基。在另一個具體實例中，當R 1、R 2及R 3僅有一個係分支烷基時，R 1較佳為該分支烷基。在另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少二個係各自獨立地選擇的分支烷基。在一個此具體實例中，R 1及R 2較佳為各自獨立地選擇的分支烷基。在另一個此具體實例中，R 2及R 3較佳為各自獨立地選擇的分支烷基。在更另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3各者係各自獨立地選擇的分支烷基。在包括分支烷基的那些具體實例中，該烷基可包括任何合適的碳原子數目，其中較佳的實施例有C 3-C 20分支烷基、C 3-C 12分支烷基、C 3-C 8分支烷基及C 3-C 5分支烷基。合適的分支烷基較佳為包括一相對於該環己烷二基部分位於α-碳或β-碳的分支位置。
在較佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由下列所組成之群組：正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)、正戊基、三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、新戊基(即，2,2-二甲基丙基)、異戊基(即，3-甲基丁基)、二級戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、二級異戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(即，1-乙基丙基)及2-甲基丁基。在更佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由下列所組成之群組：正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)、三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、二級戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、二級異戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)及戊-3-基(即，1-乙基丙基)。在更另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3係各自獨立地選自於由下列所組成之群組：正丙基、異丙基、正丁基、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)及三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。
如上述提到，R 1、R 2及R 3之至少一個較佳為分支烷基。因此，在較佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少一個係選自於由下列所組成之群組：異丙基、二級丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)、三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、新戊基(即，2,2-二甲基丙基)、異戊基(即，3-甲基丁基)、二級戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、二級異戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(即，1-乙基丙基)及2-甲基丁基。在另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少一個係選自於由下列所組成之群組：異丙基、二級丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)、三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、二級戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、二級異戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)及戊-3-基(即，1-乙基丙基)。在更佳的具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少一個係選自於由下列所組成之群組：異丙基、異丁基(即，2-甲基丙基)、三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)及三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在更另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3之至少一個係選自於由下列所組成之群組：三級丁基(即，1,1-二甲基乙基)及三級戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在較佳的具體實例中，R 3係一選自於在此段落中提出的基團之一的分支烷基。在另一個較佳具體實例中，R 2及R 3各者係各自獨立地選自於在此段落中提出的基團之一的分支烷基。在更另一個較佳具體實例中，R 1、R 2及R 3各者係各自獨立地選自於在此段落中提出的基團之一的分支烷基。
在較佳的具體實例中，該化合物係選自於由下列所組成之群組： (i) N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ii)  N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iii) N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iv) N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (v)  N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vi) N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vii) N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (viii) N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ix) N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (x)  N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xi) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xii) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xiii) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xiv) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺 (xv) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xvi) N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xvii) N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；及 (xviii)其混合物(即，前述化合物之任何的二或更多種之混合物)。 在另一個較佳具體實例中，該化合物係選自於由下列所組成之群組： (i) N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ii)  N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iii) N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iv) N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (v)  N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vi) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vii) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (viii) N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ix) N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (x)  N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；及 (xi)其混合物(即，前述化合物之任何的二或更多種之混合物)。 在一個較佳的具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
如可在式(I)中看見，每個環己烷二基部分係於1-及4-位置二者中以非氫取代基取代(即，該R 1、R 2或R 3基團及該經醯胺取代的苯部分)。該接附至每個環己烷二基部分之非氫取代基可安排在二個彼此相對的不同空間排列上。二者非氫取代基可位於該環己烷環的平均平面之相同邊，此與順式組態相應；或二者非氫取代基可位於該環己烷環的平均平面之相反邊，此與反式組態相應。該R 1、R 2及R 3基團各者可配置在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位或反式位中。在較佳的具體實例中，該R 1、R 2及R 3基團之至少一個係配置在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，該R 1、R 2及R 3基團之至少二個係配置在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，該R 1、R 2及R 3基團各者係配置在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。
在較佳的具體實例中，該化合物係選自於由下列所組成之群組： (i) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ii)  N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iii) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iv) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (v) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vi) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vii) N,N-二(順-4-正丁基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (viii) N,N-二(順-4-正丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ix) N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (x)  N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xi) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xii) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xiii) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xiv) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺 (xv) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xvi) N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (xvii) N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；及 (xviii)其混合物(即，前述化合物之任何的二或更多種之混合物)。 在另一個較佳具體實例中，該化合物係選自於由下列所組成之群組： (i) N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ii)  N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iii) N,N-二(順-4-正丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (iv) N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (v)  N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vi) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (vii) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (viii) N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (ix) N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺； (x)  N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；及 (xi)其混合物(即，前述化合物之任何的二或更多種之混合物)。 在一個較佳的具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級戊基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-異丙基環己基)-5-(順-4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-正丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-正丁基環己基)-5-(順-4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在更另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。在另一個較佳具體實例中，該式(I)之化合物係N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
本申請案亦包括一包含一或多種式(I)之化合物的組成物，諸如包括二或更多種式(I)之化合物的混合物之組成物。(在此上下文中，順-及反-異構物視為不同化合物，如此二或更多種異構物之混合物構成一包括二或更多種式(I)之化合物的混合物之組成物)。在此具體實例中，最好存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有60%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。更佳的是，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約65%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約70%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約75%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約80%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約85%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約90%或更多係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的全部式(I)之化合物的R 1、R 2及R 3基團有約95%或更多(例如，約96%或更多，約97%或更多，約98%或更多，或約99%或更多)係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。
在包括二或更多種式(I)之化合物的混合物之組成物的另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物的約60莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。更佳的是，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約65莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約70莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約75莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約80莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約85莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在更另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約90莫耳%或更多具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。在另一個較佳具體實例中，存在於該組成物中的式(I)之化合物有約95莫耳%或更多(例如，約96莫耳%或更多，約97莫耳%或更多，約98莫耳%或更多，或約99莫耳%或更多)具有R 1、R 2及R 3基團各者係在相對於接附至該相應環己烷二基部分的1-位置之非氫取代基呈順式位中。
式(I)之化合物可使用任何合適的方法或合成製程製造。例如，該化合物可藉由下列製造：首先讓想要的4-烷基環己基胺與5-硝基異酞醯基二氯反應而產生下列式(A)之中間化合物： (A) 。 然後，該式(A)之中間化合物可使用已知方法氫化而產生下列式(B)之相應胺化合物： (B) 。 然後，該式(B)之胺化合物可與想要的4-烷基環己烷羰基氯反應而產生想要的式(I)之化合物。
可製造出R 1及R 2係不同的式(I)之化合物，例如，藉由讓5-硝基異酞酸單烷基酯(例如，5-硝基異酞酸單甲基酯)與乙二醯氯反應而製造出下列式(J)之醯基氯化合物： (J) 其中R 11係烷基，諸如甲基。然後，該式(J)之醯基氯化合物可與想要的4-烷基環己基胺反應而產生下列式(K)之中間化合物： (K) 。 然後，該式(K)之中間化合物可以適當的鹼(例如，氫氧化鋰)皂化而產生相應羧酸鹽(例如，該羧酸的鋰鹽)及醇(即，具有結構R 11OH的醇，當R 11係甲基時，此係甲醇)。然後，該相應羧酸鹽可藉由以適當的酸(例如，鹽酸)水解而產生下列式(L)的酸： (L) 。 然後，該式(L)之酸可與乙二醯氯反應而產生下列式(M)的相應醯基氯化合物： (M) 。 然後，該式(M)的醯基氯可與想要的4-烷基環己基胺反應而產生下列式(N)的中間化合物： (N) 。 然後，該式(N)之中間化合物可使用已知方法(例如，氫化)還原而產生下列式(O)的相應二胺化合物： (O) 。 最後，該式(O)的中間化合物可與想要的4-烷基環己烷羰基氯反應而產生想要的式(I)之化合物。
在第二具體實例中，本發明提供一種包含一式(I)之化合物及一聚合物的聚合物組成物。在此具體實例中，該式(I)之化合物可係上述與本發明之第一具體實例連結所討論的具體實例之任何(例如，特定化合物或包括化合物之混合物的組成物)。
該聚合物組成物可包含任何合適的聚合物。較佳的是，該聚合物係熱塑性聚合物，諸如聚烯烴、聚酯、聚醯胺、聚乳酸、聚碳酸酯、丙烯酸聚合物或其混合物。更佳的是，該聚合物係聚烯烴聚合物，諸如聚丙烯聚合物、聚乙烯聚合物、聚甲基戊烯聚合物(例如，聚(4-甲基-1-戊烯))、聚丁烯聚合物、聚(乙烯基環己烷)聚合物及其混合物。在較佳的具體實例中，該聚合物係聚丙烯聚合物。更佳的是，該聚合物係選自於由下列所組成之群組：聚丙烯同元聚合物(例如，無規立構聚丙烯同元聚合物、全同立構聚丙烯同元聚合物及間同立構聚丙烯同元聚合物)、聚丙烯共聚物(例如，聚丙烯無規共聚物)、聚丙烯耐衝擊共聚物及其混合物。合適的聚丙烯共聚物包括但不限於在選自於由乙烯、丁-1-烯(即，1-丁烯)及己-1-烯(即，1-己烯)所組成之群組的共單體存在下，自丙烯的聚合所製得之無規共聚物。在此聚丙烯無規共聚物中，該共單體可以任何合適的量呈現，但是典型的存在量係少於約10重量%(例如，約1至約7重量%)。合適的聚丙烯耐衝擊共聚物包括但不限於藉由將選自於由乙烯丙烯橡膠(EPR)、乙烯丙烯-二烯單體(EPDM)、聚乙烯及塑料所組成之群組的共聚物加入至聚丙烯同元聚合物或聚丙烯無規共聚物所製造的那些。在此等聚丙烯耐衝擊共聚物中，該共聚物可以任何合適的量呈現，但是典型的存在量係約5至約25重量%。在較佳的具體實例中，該聚合物組成物包含選自於由聚丙烯同元聚合物、聚丙烯無規共聚物及其混合物所組成之群組的聚烯烴聚合物。更佳的是，該聚合物組成物包含聚丙烯無規共聚物。
本發明之聚合物組成物可包括任何合適的量之上述描述的式(I)之化合物。在較佳的具體實例中，該聚合物組成物包含至少0.001重量%的式(I)之化合物，相對於該組成物的總重量。在另一個較佳具體實例中，該聚合物組成物包含至少0.002重量%、至少0.003重量%、至少0.004重量%、至少0.005重量%、至少0.01重量%、至少0.02重量%、至少0.03重量%、至少0.04重量%、至少0.05重量%、至少0.1重量%、至少0.3重量%、至少0.5重量%、至少1重量%、至少5重量%或至少10重量%的式(I)之化合物，相對於該組成物的總重量。在另一個具體實例中，該聚合物組成物較佳為包含少於99重量%的式(I)之化合物，相對於該組成物的總重量。在另一個較佳具體實例中，該聚合物組成物包含少於95重量%、少於80重量%、少於50重量%、少於25重量%、少於10重量%、少於5重量%、少於2重量%、少於1重量%、少於0.5重量%、少於0.2重量%、少於0.1重量%或少於0.07重量%的式(I)之化合物，相對於該組成物的總重量。在一系列的特別佳具體實例中，該聚合物組成物包含0.001重量%至0.5重量%(例如，0.01重量%至0.5重量%，或0.05重量%至0.5重量%)、0.001重量%至0.2重量%(例如，0.01重量%至0.2重量%，或0.05重量%至0.2重量%)、0.001重量%至0.1重量%(例如，0.01重量%至0.1重量%，或0.05重量%至0.1重量%)、或0.001重量%至0.07重量%(例如，0.01重量%至0.07重量%)的式(I)之化合物，相對於該組成物的總重量。如上述提到，本發明之聚合物組成物可包含多於一種式(I)之化合物。在該聚合物組成物包含多於一種式(I)之三醯胺化合物的那些具體實例中，每種三醯胺化合物可存在的量落在上述敘述的範圍之一內，或全部三醯胺化合物的結合量可落在上述敘述的範圍之一內。
除了式(I)之化合物外，於本文中所描述的聚合物組成物可包括其它聚合物添加劑。合適的額外聚合物添加劑包括但不限於抗氧化劑(例如，酚抗氧化劑、亞磷酸鹽抗氧化劑及其組合)、防結塊劑(例如，非晶相二氧化矽及矽藻土)、顏料(例如，有機顏料及無機顏料)及其它著色劑(例如，染料及聚合物著色劑)、充填劑及補強劑(例如，玻璃、玻璃纖維、滑石、碳酸鈣及硫酸氧鎂鬚晶)、成核劑、澄清劑、酸清除劑(例如，脂肪酸的金屬鹽，諸如硬脂酸的金屬鹽)、聚合物處理添加劑(例如，含氟聚合物聚合物處理添加劑)、聚合物交聯劑、助滑劑(例如，衍生自在脂肪酸與氨或含胺化合物間之反應的脂肪酸醯胺化合物)、脂肪酸酯化合物(例如，衍生自在脂肪酸與含羥基化合物諸如甘油、雙甘油及其組合間之反應的脂肪酸酯化合物)、及前述之組合。
於本文中所描述的聚合物組成物可藉由任何合適的方法製造。例如，該聚烯烴組成物可藉由簡單混合(例如，高剪切或高強度混合)該聚烯烴聚合物、式(I)之化合物及任何額外的選擇性組分來製造。任擇地，可預摻合一包含式(I)之化合物及任何額外的選擇性組分(諸如上述描述的那些)之添加劑組成物以提供一預摻合組成物。然後，此預摻合組成物可與該聚合物混合而製造出上述描述的聚合物組成物。該聚合物組成物可以合適於使用來進一步處理以製造出物件的任何形式提供。例如，該聚合物組成物可以粉末(例如，自由流動粉末)、薄片、丸粒、小珠、錠劑、團聚物及其類似物之形式提供。
咸信於本文中所描述的聚合物組成物係在製造熱塑性物件上有用。該聚合物組成物可藉由任何合適的技術形成想要的熱塑性物件，諸如注塑成型、注旋成型、吹噴成型(例如，注吹成型或注拉吹成型)、擠出(例如，薄片擠出、膜擠出、流延膜擠出或發泡體擠出)、擠吹成型、熱成型、回轉成型、膜吹出(吹膜)、膜流延(流延膜)及其類似技術。
可使用於本文中所描述的聚合物組成物來製造任何合適的物件或產物。合適的產物包括但不限於醫療裝置(例如，用於殺菌釜應用的預填充注射器、靜脈內供應容器及血液收集設備)、食物包裝、液體容器(例如，用於飲料、藥療、個人護理組成物、洗髮精及其類似物的容器)、服飾收納盒、可微波物件、擱板、櫃門、機械零件、汽車零件、薄片、導管、管、旋轉成型零件、吹噴成型零件、膜、纖維及其類似物。
已經觀察到本發明之聚合物組成物具有非常想要地低的霧狀且與該低式(I)之三醯胺化合物萃取耦合的組合。該包括式(I)之化合物的聚合物組成物(例如，聚丙烯無規共聚物組成物)通常具有霧狀程度低於由包括未由式(I)所包含之結構類似的三醯胺化合物之聚合物組成物所具有的霧狀程度有至少15%。進一步，已經觀察到包括某些式(I)之化合物的聚合物組成物具有個位數霧狀程度，其比得上由更透明的聚合物諸如聚苯乙烯及丙烯酸聚合物所具有的那些。如上述提到，這些聚合物組成物亦具有異常好的(即，低)自該聚合物組成物的式(I)之化合物萃取。更確切來說，已經觀察到包括某些式(I)之化合物的聚合物組成物具有萃取程度係少於包括未由式(I)所包含之結構類似的三醯胺化合物之聚合物組成物所具有的萃取程度有一至二個級數大小。咸信由本發明的聚合物組成物所具有的這些性質使得該聚合物組成物特別良好適合於使用來製造需要低霧狀程度及低萃取之熱塑性物件或產物，諸如指定用於食物接觸及醫療應用的物件及產物。
下列實施例進一步闡明上述描述的主題，但是，當然應該不解釋為在任何方面上限制其範圍。 實施例1
此實施例闡明本發明的三醯胺化合物(即，式(I)之三醯胺化合物)之合成。
在惰性環境下，將16.00克(64.51毫莫耳)的5-硝基異酞醯基二氯加入至400毫升乾四氫呋喃(THF)。亦加入12毫升乾吡啶，及在水浴幫助下將該溶液冷卻至25 ℃。然後，將22.44克(144.5毫莫耳)的順-4-三級丁基環己基-胺加入至該溶液，接著200毫升無水THF。在室溫下攪拌該溶液23小時。之後，經由旋轉蒸發移除THF及將300毫升甲醇加入至該粗產物。將該甲醇/產物漿體加入至2.5升攪拌的去離子化(DI)水。攪拌所得的混合物15分鐘及藉由抽濾收集固體。在以200毫升DI水沖洗所收集的固體後，然後，以DI水漿體化(2x1500毫升x20分鐘)該固體及藉由過濾收集。然後，在甲醇中漿體化(3x700毫升x60分鐘)該粗產物及藉由抽濾收集。然後，在85 ℃的真空烘箱中乾燥該分離的固體23小時。該反應產生27.52克(87.8%)的細白色粉末，其係N,N-雙(順-4-(三級丁基)環己基)-5-硝基異酞醯胺。
在含有0.96克Pd/C(10重量%)的THF/MeOH混合物(1000毫升/300毫升)中氫化13.50克(27.80毫莫耳)之N,N-雙(順-4-(三級丁基)環己基)-5-硝基異酞醯胺。封閉2升Parr反應器及以氮吹洗4次及以氫5次，同時攪拌。在40 ℃及氫壓力90 psig下進行氫化24小時。在惰性環境下，將該反應混合物轉移進燒瓶中及過濾過Whatman無黏合劑玻璃微纖維過濾器(2.7微米)以自該反應材料移除觸媒。經由旋轉蒸發移除THF/MeOH溶劑混合物，及以二乙基醚(200毫升)漿體化該固體1小時及藉由抽濾收集。自該二乙基醚濾出液收集額外的固體。在65 ℃真空烘箱中乾燥該結合的固體8小時。該氫化產生12.27克(96.8%)的5-胺基-N,N-雙(順-4-(三級丁基)環己基)異酞醯胺。
在惰性環境下，將6.08克(13.34毫莫耳)上述獲得的5-胺基-N,N-雙(順-4-(三級丁基)環己基)異酞醯胺加入至600毫升乾四氫呋喃(THF)。加入1.3毫升乾吡啶，及在冰水浴幫助下將該溶液冷卻至15 ℃。然後，加入2.98克(14.7毫莫耳)的氯化順-4-三級丁基環己烷羧酸。在15 ℃下攪拌該反應混合物0.5小時及在21℃下21小時。經由旋轉蒸發移除大約400毫升，在此之後，將150毫升丙酮充入至該反應漿體及攪拌15分鐘。然後，將該反應漿體加入包括3000毫升DI水的燒杯中，伴隨著攪動。在完成加入漿體後，攪拌該系統10分鐘及藉由抽濾收集產物。以200毫升DI水沖洗該固體及在1600毫升之80/20的DI水/MeOH溶液中再漿體化15分鐘。然後，藉由抽濾收集該固體。在300毫升異丙醇中再漿體化該粗產物1小時及藉由抽濾收集。在95 ℃真空烘箱中乾燥該固體產物17小時。該反應產生7.54克(90.8%)的N,N-二(順-4-三級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。 實施例2
此實施例闡明本發明的三醯胺化合物(即，式(I)之三醯胺化合物)之合成。
在惰性環境下，將13.50克(54.45毫莫耳)的5-硝基異酞醯基二氯加入至500毫升乾THF。亦加入10.2毫升乾吡啶，及在水浴幫助下將該溶液冷卻至25 ℃。然後，將18.60克(119.8毫莫耳)的順-4-二級丁基環己基胺加入至該溶液，接著200毫升無水THF。在室溫下攪拌該溶液23小時。之後，經由旋轉蒸發移除THF及將300毫升IPA加入至該粗產物。將該IPA/產物漿體加入至2.8升的攪拌DI水。攪拌所得的混合物20分鐘及藉由抽濾收集固體。在以1000毫升DI水沖洗所收集的固體後，然後，在250毫升5 ℃ IPA中漿體化該固體60分鐘及藉由過濾收集。然後，以100毫升-78℃二乙基醚沖洗該粗產物。然後，在85 ℃真空烘箱中乾燥該分離的固體23小時。該反應產生22.57克(85.4%)的細白色粉末，其係N,N-雙(順-4-(二級丁基)環己基)-5-硝基異酞醯胺。
在含有1.60克Pd/C(10重量%)的THF/MeOH混合物(1000毫升/300毫升)中氫化22.57克(46.47毫莫耳)上述獲得的N,N-雙(順-4-(二級丁基)環己基)-5-硝基異酞醯胺)。封閉2升Parr反應器及以氮吹洗4次及以氫5次，同時攪拌。在40 ℃及氫壓力90 psig下進行氫化24小時。在惰性環境下，將該反應混合物轉移進燒瓶中及過濾過Whatman無黏合劑玻璃微纖維過濾器(2.7微米)以自該反應材料移除觸媒。經由旋轉蒸發移除該THF/MeOH溶劑混合物，及以IPA(200毫升)漿體化該固體45分鐘及過濾。然後，以75毫升-78℃二乙基醚沖洗所收集的固體。自該二乙基醚濾出液收集額外的固體。在45 ℃真空烘箱中乾燥該結合的固體18小時。該反應產生19.45克(91.8%)的5-胺基-N,N-雙(順-4-(二級丁基)環己基)異酞醯胺。
在惰性環境下，將9.64克(21.16毫莫耳)上述獲得的5-胺基-N,N-雙(順-4-(二級丁基)環己基)異酞醯胺加入至900毫升乾四氫呋喃(THF)。加入2.1毫升乾吡啶，及在冰水浴幫助下將該溶液冷卻至15 ℃。然後，加入4.72克(23.28毫莫耳)的氯化順-4-三級丁基環己烷羧酸。在15 ℃下攪拌該反應混合物0.5小時及在21℃下21小時。經由旋轉蒸發移除大約600毫升，在此之後，將150毫升丙酮充入至該反應漿體及攪拌15分鐘。然後，將該反應漿體加入包括2500毫升DI水的燒杯中，伴隨著攪動。在完成加入漿體後，攪拌該系統10分鐘及藉由抽濾收集產物。以200毫升DI水沖洗該固體及在1200毫升之75/25的DI水/IPA溶液中再漿體化90分鐘。然後，藉由抽濾收集固體。在300毫升5 ℃ IPA中再漿體化該粗產物30分鐘及藉由抽濾收集。在110 ℃真空烘箱中乾燥該固體產物17小時。該反應產生12.65克(96.1%)的N,N-二(順-4-二級丁基環己基)-5-(順-4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。 實施例3
此實施例闡明根據本發明的聚合物組成物之製造及此聚合物組成物之性質。
首先，根據上述描述及在實施例1及2中闡明的通用程序來合成二十種三醯胺化合物。該等三醯胺化合物係列在下列表1中。為了簡單比較多種化合物的目的，全部三醯胺化合物皆具有類似的順式含量。 表1.在製造聚合物組成物時所使用的三醯胺化合物之化合物IDs及化合物名稱。
化合物ID 化合物名稱
化合物1 N,N-二(環己基)-5-(環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物2 N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物3 N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物4 N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物5 N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物6 N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物7 N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物8 N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物9 N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物10 N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物11 N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物12 N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物13 N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物14 N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物15 N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物16 N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物17 N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物18 N,N-二(4-甲基環己基)-5-(4-甲基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物19 N,N-二(環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺
化合物20 N,N-二(環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺
藉由將每種三醯胺化合物混煉進12 MFR聚丙烯無規共聚物(來自LyondellBasell的SA849 RCP)中來製造聚合物組成物。將每種三醯胺化合物(即，化合物1-20)按重量分析地加入至該聚合物丸粒(每1000克質量的添加劑/聚合物混合物0.80克的粉末添加劑，以獲得800 ppm三醯胺化合物)，然後在Henschel高強度混合器中混合。在具有25毫米螺柱直徑及長度/直徑比率30：1之Deltaplast單螺柱混煉擠壓器中，於260 ℃下熔融混煉所得的混合物。在水浴中冷卻每種樣品的擠出物(呈索形式)及隨後小球化。然後，使用40-噸ARBURG ALLROUNDER 221K注塑成型機器與260 ℃平坦曲線料桶溫度及100巴後端壓力來注塑成型該熔融混煉的聚合物組成物，以製造出具有尺寸大約51毫米x76毫米與厚度0.76毫米之飾板。在老化24小時後，以測微計證實該飾板尺寸。
然後，根據ASTM標準D1103-92，使用BYK-Gardner Haze-Guard Plus來測量該等飾板(包括沒有三醯胺化合物所製得的對照飾板)之霧狀百分比。
亦測試該等飾板，以測定使用具體指定的條件設定所萃取出的三醯胺化合物量。特別是，該萃取係使用550毫升具有Teflon內襯的不銹鋼蓋之不銹鋼容器，在100 ℃下進行2小時。使用玻璃間隔器來保證聚合物樣品在漂移測試期間之分隔。該萃取係使用25%乙醇溶液。該乙醇係絕對等級。該水係去離子化及使用離子交換純化系統獲得。使用二片浸入250毫升溶劑中的飾板進行在溶劑中之重複漂移測試。亦製備沒有三醯胺化合物的對照飾板及使用上述描述的條件進行萃取。在每次加熱時間後，自該萃取溶劑移出液份(~1毫升)至小玻瓶用於LC分析。
藉由將0.100克溶解在NMP中來製備每種三醯胺化合物的1000 ppm溶液，及在100%乙醇中製備稀釋液。使用這些溶液來獲得用於每種三醯胺化合物之校正圖。使用具有Phenomenex Kinetex(粒子尺寸2.6微米)作為分析管柱及PDA及MS二者作為偵測器的Water ACQUITY UPLC作為LC設備。管柱溫度係40 ℃。所使用的動相係甲醇及水。流速係設定為0.4毫升/分鐘。樣品注射體積係1-5微升。質譜儀係使用單一離子記錄(single ion recording)(SIR)模式，使用SQD2偵測器。在PDA偵測器中的波長係設定為200-800奈米。每種三醯胺化合物係藉由比較其在標準溶液中的滯留時間與相應波峰及其MS及UV光譜來鑑別。定量係使用外部標準的校正圖進行。偵測極限(LOD)係藉由外插至訊號對雜訊比率3：1來測定。
霧狀及萃取測量的結果係提出在下列表2中。在萃取量欄位中，標記「N.D.」意謂著「沒有偵測」，此指示出所萃取出的三醯胺化合物量(若有的話)可未量化，因為該測量不回報超過上述提到的偵測極限(LOD)之訊號。 表2.使用化合物1-20及對照聚合物組成物製得之聚合物組成物的萃取及霧狀測量。
化合物ID 萃取量(ppb) 霧狀(%)
沒有(對照) -- 39.3
化合物1 458 15.1
化合物2 2 6.1
化合物3 N.D. 14.5
化合物4 4 3.9
化合物5 5 4.0
化合物6 5 7.5
化合物7 N.D. 3.6
化合物8 14 4.1
化合物9 15 16.8
化合物10 20 3.8
化合物11 22 15.3
化合物12 35 11.6
化合物13 N.D. 4.5
化合物14 49 5.5
化合物15 55 10.2
化合物16 N.D. 4.5
化合物17 91 11.6
化合物18 276 9.8
化合物19 303 17.4
化合物20 477 25.5
如可自表2的資料看見，如與使用至少R 1、R 2及R 3係非烷基的三醯胺化合物製得之組成物(即，使用化合物1、19及20製得的聚合物組成物)比較，使用R 1、R 2及R 3各者係烷基的式(I)之三醯胺化合物製得的聚合物組成物(即，使用化合物2-18製得的聚合物組成物)具有想要的低霧狀及萃取組合。當該三醯胺化合物的R 1、R 2及R 3基團係具有二或更多個碳原子之烷基時(例如，C 3烷基或較長)，萃取程度差異甚至更明顯。進一步，當R 1、R 2及R 3之至少一個係分支烷基時，該霧狀及萃取程度係一致地較低，且想要的性能通常隨著分支烷基的數量增加甚至較大。
鑑於上述，本發明家咸信本發明之三醯胺化合物由於其非常想要的低霧狀及低萃取組合而優秀。咸信使用此三醯胺化合物所製得的聚合物組成物將合適於寬的需要具有低霧狀及萃取程度之聚合物組成物的應用範圍(例如，食物接觸及醫療裝置應用)。
於本文中所引用的全部參照包括公告、專利申請案及專利藉此以參考方式併入本文至如若每篇參照係各別及特別指示出係以參考方式併入本文及其全文係於本文中提出般相同的程度。
在描述出本申請案的主題之上下文中(特別是，在下列申請專利範圍的上下文中)，除非其它方面於本文中有指示出或上下文有明確矛盾，否則用語「一」及「一種」及「該」及類似指示對象之使用欲解釋為涵蓋單數及複數二者。除非其它方面有提到，否則用語「包含(comprising)」、「具有(having)」、「包括(including)」及「包括(containing)」欲解釋為開放式用語(即，意謂著「包括但不限於」)。除非其它方面於本文中有指示出，否則於本文中的值範圍之列舉全然意欲提供作為各別指出落在該範圍內之每個分別值的速記方法，及每個分別的值係併入本專利說明書中如若其係各別於本文中敘述出般。除非其它方面於本文中有指示出或其它方面上下文有明確矛盾，否則於本文中描述出的全部方法可以任何合適的順序進行。除非其它方面有所主張，否則於本文中所提供的任何及全部實施例或範例性文字(例如，「諸如」)之使用全然意欲較好地闡明本申請案的主題及不在主題範圍上引起限制。在本專利說明書中，並無文字應該解釋為指示出任何未主張的元素作為實行於本文中所描述的主題之基本。
於本文中描述出本申請案的主題之較佳具體實例，包括由發明家知曉用以進行所主張的主題之最好模式。那些較佳具體實例的變化可由一般熟悉此技藝之人士在讀取前述說明後變明瞭。本發明家預計熟練人士如適當地使用此變化，及發明家意欲於本文中所描述的主題其它方面係非如於本文中所特別描述般實行。此外，本揭示包括在到此為止所附加如由適用法律所准許的申請專利範圍中所敘述之主題的全部改質及同等物。再者，除非其它方面於本文中有指示出或其它方面上下文有明確矛盾，否則本揭示包括上述描述的元素在其全部可能的變化內之任何組合。

Claims (28)

  1. 一種式(I)之化合物：
    Figure 110146157-A0305-02-0031-1
     其中R1、R2及R3係各自獨立地選自於由烷基所組成之群組。
  2. 如請求項1之化合物，其中R1、R2及R3係各自獨立地選自於由C1-C8烷基所組成之群組。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中R1、R2及R3之至少一個係分支烷基。
  4. 如請求項3之化合物，其中R3係分支烷基。
  5. 如請求項3之化合物，其中R1、R2及R3之至少二個係分支烷基。
  6. 如請求項5之化合物，其中R1、R2及R3各者係分支烷基。
  7. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自於由下列所組成之群組：N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺； N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺；N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺；及其混合物。
  8. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  9. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-異丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  10. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  11. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  12. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  13. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  14. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級戊基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  15. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  16. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  17. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-三級丁基環己基)-5-(4-正戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  18. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-三級戊基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  19. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-異丙基環己基)-5-(4-正丙基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  20. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  21. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-正丁基環己基)-5-(4-正丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  22. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-二級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  23. 如請求項7之化合物，其中該化合物係N,N-二(4-二級丁基環己基)-5-(4-三級丁基環己基羰基胺基)異酞醯胺。
  24. 一種聚合物組成物，其包含： (a)一如請求項1至23中任一項的化合物；及(b)一聚烯烴聚合物。
  25. 如請求項24之聚合物組成物，其中該聚烯烴聚合物係聚丙烯聚合物。
  26. 如請求項25之聚合物組成物，其中該聚烯烴聚合物係選自於由聚丙烯同元聚合物、聚丙烯無規共聚物及其混合物所組成之群組。
  27. 如請求項26之聚合物組成物，其中該聚烯烴聚合物係聚丙烯無規共聚物。
  28. 如請求項24至27中任一項的聚合物組成物，其中，以該聚合物組成物的總重量為基準，該式(I)之化合物係以約0.001重量%或更多的量存在於該組成物中。
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