TW202405075A - 三醯胺化合物及包含其之組成物 - Google Patents
三醯胺化合物及包含其之組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202405075A TW202405075A TW112128183A TW112128183A TW202405075A TW 202405075 A TW202405075 A TW 202405075A TW 112128183 A TW112128183 A TW 112128183A TW 112128183 A TW112128183 A TW 112128183A TW 202405075 A TW202405075 A TW 202405075A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- cis
- tris
- polymer
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 181
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 71
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 121
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 149
- -1 cyclohexanediyl moiety Chemical group 0.000 claims description 99
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 64
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 20
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 12
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 12
- 229920005630 polypropylene random copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 claims description 9
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003639 trimesic acids Chemical class 0.000 abstract description 81
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 27
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)CO)OC(C=3C=C(C)C(C)=CC=3)O[C@H]2CO1 YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- UHLOVGKIEARANS-QZHINBJYSA-N tripamide Chemical class C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(=O)NN2C[C@@H]3[C@H]4CC[C@H](C4)[C@@H]3C2)=C1 UHLOVGKIEARANS-QZHINBJYSA-N 0.000 description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006025 fining agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 2
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 2
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 2
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDJVBDKXAJSYFV-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-5-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC(I)=CC(C(O)=O)=C1 NDJVBDKXAJSYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STBOKQUWWUFPAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxycarbonylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 STBOKQUWWUFPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100096578 Arabidopsis thaliana SQD2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000034 Plastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010101 extrusion blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000010096 film blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000010103 injection stretch blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002991 molded plastic Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006126 semicrystalline polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N trioxathietane 4,4-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OOO1 CENHPXAQKISCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004678 tripamide Drugs 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/14—Copolymers of propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
一種組成物包含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物:
其中R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由烷基基團所構成的群組之中。一種聚合物組成物包含有一如上面所描述的組成物以及一種聚烯烴聚合物。該等含有一種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物展現一非常低的霧度位準以及該均苯三甲酸衍生物之最少萃取。
Description
發明的技術領域
這件申請案係有關於三醯胺化合物[特別地,在形式上係衍生自均苯三甲酸(trimesic acid)(亦即1,3,5-苯三甲酸)的三醯胺衍生物]以及包含有該等三醯胺化合物的組成物。
發明的背景
聚合物樹脂由於,除了別的以外,它們的優良可加工性、機械性質(特別是在一相對重量的基礎上)以及電性質而被廣泛地使用於各種不同的領域中。雖然該等聚合物本身可具有有益性質,添加劑可被使用以進一步增強那些性質和/或減輕缺點。
聚烯烴是一群特別多樣化的聚合物樹脂。聚烯烴係為半晶質聚合物。一種已被允許來相對緩慢地冷卻(例如,諸如發生在模製的塑膠零件之生成期間當中的冷卻)之聚烯烴含有:非晶形區,當中的聚合物鏈被隨機排列;以及晶形區,當中的聚合物鏈臆斷一有序的組態。在該聚烯烴的這些晶形區之內,該等聚合物鏈排列成為通常被稱為“晶態薄層”的領域。在正常的加工條件下,在該聚烯烴聚合物從熔態冷卻時,該等晶態薄層在所有方向上徑向地生長。這種徑向生長導致球晶(spherulites)的形成,該等球晶係為由被非晶形區斷開的多重晶態薄層所構成之球形半晶質區。該等球晶的尺寸被幾種參數所影響而且直徑範圍係從數百奈米至數百毫米。當該球晶尺寸可察覺地是大於可見光的波長時,該等球晶將會散射通過該聚合物的可見光。這種可見光的散射導致一霧狀外觀,它通常被稱為“聚合物霧度”或簡稱“霧度”。雖然聚合物霧度之可察覺的位準在某些應用中可能是可接受的,存在有某些應用(例如,儲存容器),其中消費者想要相對透明的塑膠,這需要相應地低的霧度位準。
多年以來,數種方法已被發展出以降低聚烯烴中的霧度。一種已享受大量商業成功之方法需要澄清劑的使用。澄清劑是如下的添加劑(經常為有機化合物):當與該聚合物被熔融加工時,它們使冷卻中的聚合物之結晶成核並且降低球晶尺寸或者甚至實質上防止這些有效的光散射實體之形成。舉例來說,雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨醇[bis(3,4-dimethylbenzylidene)sorbitol]因為它降低聚丙烯聚合物中的霧度之能力而享受到大量商業成功。但是,雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨醇並非沒有它的限制。特別地,該澄清劑無法將聚丙烯聚合物中的霧度降低至一與更多種透明聚合物(諸如聚苯乙烯和丙烯酸樹脂)的霧度位準相匹敵的程度。以雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨醇予以澄清的聚合物之殘留的霧度限制了它們的應用和最終用途。
其他的澄清劑已被發展出以試圖來解決該等山梨醇縮醛[例如,雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨醇]的限制。舉例來說,三醯胺化合物[例如,在形式上係衍生自1,3,5-苯三胺(1,3,5-benzenetriamine)、3,5-二胺苯甲酸(3,5-diaminobenzoic acid)、5-胺基異酞酸(5-aminoisophthalic acid)或均苯三甲酸的三醯胺衍生物]起初因為下列事實而顯示出承諾:這樣的化合物之相對較低的加料可以在聚丙烯聚合物中產生與使用雙(3,4-二甲基亞苄基)山梨醇所達成的那些相匹敵的霧度位準。任憑它們的初始承諾,該等被揭示的三醯胺化合物仍然不能產生可與該等更加透明的聚合物所具的那些相匹敵之霧度位準。再者,許多該等被揭示的三醯胺化合物可以從被添加了它們的聚丙烯來予以萃取出。在產業偏好和/或法規要求需求展現出從該聚合物之最少萃取的添加劑之狀況下,這些非所欲的萃取位準致使這樣的三醯胺化合物不太適合供使用於食品接觸以及醫療應用[亦即當中有以該三醯胺化合物予以澄清的該聚合物接觸到食品(例如,食品儲藏或包裝)或者被使用於醫療器材(例如注射器)的應用]。
因此,對於可在聚烯烴聚合物中產生所想要的低霧度位準以及展現出從被添加了它們的該聚烯烴聚合物之最少萃取這兩者的澄清劑之一需要依舊存在。對於併入這樣的澄清劑並且展現出低霧度與該澄清劑的最少萃取之所欲組合的聚合物組成物之一需要也依舊存在。被描述於本文中的各種不同的具體例尋求提供這樣的澄清劑以及組成物。
發明的概要
在一個第一具體例中,本發明提供一種組成物,其包含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物:
(I)
其中R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由烷基基團所構成的群組之中。
在一個第二具體例中,本發明提供一種聚合物組成物,其包含有一如上面所描述的組成物[亦即一包含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之組成物]以及一種聚烯烴聚合物。
發明的詳細說明
在一個第一具體例中,本發明提供一種具有如下化學式(I)的均苯三甲酸衍生物,它是一種在形式上係衍生自均苯三甲酸(亦即1,3,5-苯三甲酸)的三醯胺化合物。化學式(I)的結構係如下所示:
(I)
在化學式(I)中,該等基團R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由烷基基團所構成的群組之中。
該等基團R
1、R
2和R
3可為任何合適的烷基基團。在一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由下列所構成的群組之中:C
1-C
20烷基基團(例如,C
3-C
20烷基基團),更加優選地C
1-C
12烷基基團(例如,C
3-C
12烷基基團),甚至更加優選地C
1-C
8烷基基團(例如,C
3-C
8烷基基團),以及最優選地C
1-C
5烷基基團(例如,C
2-C
5烷基基團或C
3-C
5烷基基團)。合適的烷基基團可以是直鏈的(linear)或者支鏈的。在一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少一者係為一個支鏈烷基基團。在另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少兩者係為被獨立地選擇的支鏈烷基基團。在又另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3各個係為被獨立地選擇的支鏈烷基基團。在那些含有支鏈烷基基團的具體例中,該烷基基團可含有任何合適數目的碳原子,具有被偏好的示範例是C
3-C
20支鏈烷基基團、C
3-C
12支鏈烷基基團、C
3-C
8支鏈烷基基團和C
3-C
5支鏈烷基基團。合適的支鏈烷基基團優選地含有一個分支點係坐落在相對於環己二基部分(cyclohexanediyl moiety)的α-碳或β-碳處。
在一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由下列所構成的群組之中:正丙基、異丙基、正丁基、二級-丁基(亦即丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(亦即2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)、正戊基、三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、新戊基(亦即2,2-二甲基丙基)、異戊基(亦即3-甲基丁基)、二級-戊基(亦即戊-2-基或1-甲基丁基)、二級-異戊基(亦即3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(亦即1-乙基丙基)以及2-甲基丁基。在一個更加被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由下列所構成的群組之中:正丙基、異丙基、正丁基、二級-丁基(亦即丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(亦即2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)、三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、二級-戊基(亦即戊-2-基或1-甲基丁基)、二級-異戊基(亦即3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)以及戊-3-基(亦即1-乙基丙基)。在又另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由下列所構成的群組之中:正丙基、異丙基、正丁基、異丁基(亦即2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)、以及三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。
如上所示,R
1、R
2和R
3之中的至少一者優選地係為一個支鏈烷基基團。因此,在一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少一者係選自於由下列所構成的群組之中:異丙基、二級-丁基(亦即丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(亦即2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)、三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、新戊基(亦即 2,2-二甲基丙基)、異戊基(亦即3-甲基丁基)、二級-戊基(亦即戊-2-基或1-甲基丁基)、二級-異戊基(亦即3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(亦即1-乙基丙基)以及2-甲基丁基。在另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少一者係選自於由下列所構成的群組之中:異丙基、二級-丁基(亦即丁-2-基或1-甲基丙基)、異丁基(亦即2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)、三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、二級-戊基(亦即戊-2-基或1-甲基丁基)、二級-異戊基(亦即3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)以及戊-3-基(亦即1-乙基丙基)。在一個更加被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少一者係選自於由下列所構成的群組之中:異丙基、異丁基(亦即 2-甲基丙基)、三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)以及三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在又另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少一者係選自於由下列所構成的群組之中:三級丁基(亦即1,1-二甲基乙基)以及三級戊基(亦即2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在另一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的至少兩者係為獨立地選自於被描述於這個段落中的該等基團之中一者的支鏈烷基基團。在一個被偏好的具體例中,R
1、R
2和R
3之中的每一者係為一個獨立地選自於被描述於這個段落中的該等基團之中一者的支鏈烷基基團。
在一個被偏好的具體例中,該組成物包含有一種均苯三甲酸衍生物係選自於由下列所構成的群組之中:
(i)
N,
N,
N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(ii)
N,
N,
N-三(4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(iii)
N,
N,
N-三(4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(iv)
N,
N,
N-三(4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(v)
N,
N,
N-三(4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(vi)
N,
N,
N-三(4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(vii)
N,
N,
N-三(4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;以及
(viii) 此等的混合物 (亦即上述化合物中的任何兩者或更多者的混合物)。
在一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
如化學式(I)中可看到的,各個環己二基部分在1-和4-位置上被取代以非氫取代基(亦即該等R
1、R
2或R
3基團以及該醯胺取代的苯部分)。被附接至各個環己二基部分的該等非氫取代基相對於彼此可被配置為呈兩種不同的空間配置。這兩個非氫取代基可位於該環己烷環的中心平面之相同側(這對應於順式組態),或者這兩個非氫取代基可位於該環己烷環的中心平面之相對側(這對應於反式組態)。該等R
1、R
2和R
3基團的每一者可以被布置在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基(亦即相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置或反式位置)。在一個被偏好的具體例中,該等R
1、R
2和R
3基團之中的至少一者係被布置在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置。在另一個被偏好的具體例中,該等R
1、R
2和R
3基團之中的至少兩者係被布置在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置。在又另一個被偏好的具體例中,該等R
1、R
2和R
3基團之中的每一者係被布置在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置。
在一個被偏好的具體例中,該組成物包含有一種均苯三甲酸衍生物係選自於由下列所構成的群組之中:
(i)
N,
N,
N-三(順式-4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(ii)
N,
N,
N-三(順式-4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(iii)
N,
N,
N-三(順式-4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(iv)
N,
N,
N-三(順式-4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(v)
N,
N,
N-三(順式-4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(vi)
N,
N,
N-三(順式-4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
(vii)
N,
N,
N-三(順式-4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;以及
(viii) 此等的混合物(亦即上述化合物中的任何兩者或更多者的混合物)。
在一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。在又另一個被偏好的具體例中,該組成物包含有
N,
N,
N-三(順式-4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
如上所示,本申請案亦涵蓋含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之組成物,諸如一種含有兩種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之一混合物的組成物。(在這種情況下,順式與反式異構物被認為是不相同的化合物,而使得兩種或更多種異構物之一混合物組成一種含有兩種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之一混合物的組成物。)在這樣的具體例中,被偏好的是:存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之60%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。更加優選地,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約65%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約70%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約75%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約80%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約85%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約90%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的所有具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約95%或更多(例如,大約96%或更多、大約97%或更多、大約98%或更多,或者大約99%或更多)的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。
在一種含有兩種或更多種具有化學式(I)的化合物之一混合物的組成物之另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約60莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。更加優選地,存在於該組成物中的大約65莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約70莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約75莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約80莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約85莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在又另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約90莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。在另一個被偏好的具體例中,存在於該組成物中的大約95莫耳%或更多(例如,大約96莫耳%或更多、大約97莫耳%或更多、大約98莫耳%或更多,或者大約99莫耳%或更多)的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於被附接至該對應的環己二基部分的1-位置之非氫取代基的順式位置(亦即位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置)。
該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物可以使用任何合適的方法或合成程序來予以生成。舉例來說,該化合物可藉由下列來予以生成:令所想要的4-烷基環己胺與1,3,5-苯三甲醯氯(1,3,5-benzenetricarbonyl trichloride)(亦即均苯三甲酸的酸氯)反應以產生一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。
其中R
1、R
2和R
3有一個係不相同之具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物可以藉由下列來予以生成:首先令一個5-烷氧羰基異酞酸(5-alkoxycarbonyl isophthalic acid)[例如,5-甲氧羰基異酞酸(5-methoxycarbonylisophthalic acid)]與草醯氯反應以產生一個具有下面化學式(J)的酸氯化合物:
(J)
其中R
11是一個烷基基團(例如,一個甲基基團)。該具有化學式(J)的酸氯化合物可接而與所想要的4-烷基環己胺反應以生成具有下面化學式(K)的中間化合物:
(K)。
該具有化學式(K)的中間化合物接而可用一適當的鹼(例如,氫氧化鋰)來予以皂化而得到(yield)對應的羧酸鹽(例如,羧酸的鋰鹽)以及醇(亦即一具有結構R
11OH的醇,諸如當R
11是甲基時係為甲醇)。該對應的羧酸鹽接而可用一適當的酸(例如,鹽酸)]來予以水解以生成具有下面化學式(L)的酸:
(L)。
該具有化學式(L)的酸接而可與草醯氯反應以得到具有下面化學式(M)之對應的酸氯化合物:
(M)。
最後,該具有化學式(M)的酸氯可與所想要的4-烷基環己胺反應以生成所想要的具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。
其中的R
1、R
2和R
3係各自不相同之具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物可以數種方式來予以生成。一個可能的方法將會是令1,3,5-苯三甲醯氯與一個含有3種不相同的4-烷基環己胺之混合物反應。這個操作程序將會得到一個反應產物含有數種均苯三甲酸衍生物,包含所所想要的非對稱的均苯三甲酸衍生物(亦即一種其中的R
1、R
2和R
3係各自不相同之衍生物)。該所想要的均苯三甲酸衍生物接而可使用已知的分離技術而從該反應產物被分離出。
任擇地,這樣的均苯三甲酸衍生物之合成可用一種具有下面化學式(P)的3碘-5-(烷氧羰基)苯甲酸[3-iodo-5-(alkoxycarbonyl)benzoic acid]化合物[例如,3碘-5-(甲氧羰基)苯甲酸]來開始:
(P)
其中R
11是一個烷基基團(例如,一個甲基基團)。該具有化學式(P)的化合物可與草醯氯反應以生成具有下面化學式(Q)之對應的酸氯:
(Q)。
該具有化學式(Q)的酸氯接而可與所想要的4-烷基環己胺反應以生成具有下面化學式(R)的中間化合物:
(R)。
該具有化學式(R)的中間化合物接而可用一適當的鹼(例如,氫氧化鋰)來予以皂化而得到對應的羧酸鹽(例如,羧酸的鋰鹽)以及醇(亦即一具有結構R
11OH的醇,諸如當R
11是甲基時係為甲醇)。該對應的羧酸鹽接而可用一適當的酸(例如,鹽酸]來予以水解以生成具有下面化學式(S)的酸:
(S)。
該具有化學式(S)的酸可與草醯氯反應以得到對應的酸氯化合物,該酸氯化合物接而可與所想要的4-烷基環己胺反應以生成具有下面化學式(T)之中間雙醯胺化合物:
(T)。
藉由數種適合的技術之任何一者,諸如一氧化碳之鈀催化的加成反應以及一酸後處理(acid workup),該具有化學式(T)的中間雙醯胺化合物接而可被轉化為成具有下面化學式(U)之對應的羧酸:
(U)。
該具有化學式(U)的羧酸接而可與草醯氯反應而得到對應的酸氯。最後,該酸氯可與所想要的4-烷基環己胺反應而得到具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。
在一個第二具體例中,本發明提供一種聚合物組成物,其包含有一如上面所描述的組成物[亦即一包含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之組成物]以及一種聚合物。在這樣的具體例中,該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物可以是針對本發明的第一具體例而在上面所討論的該等具體例之任何一者(例如,特定的化合物或者含有化合物之混合物的組成物)。
該聚合物組成物可包含有任何合適的聚合物。優選地,該聚合物是一種熱塑性聚合物,諸如一聚烯烴、聚酯、聚醯胺、聚乳酸、聚碳酸酯、丙烯酸聚合物或此等的混合物。更加優選地,該聚合物是一種聚烯烴聚合物,諸如一種聚丙烯聚合物、一種聚乙烯聚合物、一種聚甲基戊烯(polymethylpentene)聚合物[例如,聚(4-甲基-1-戊烯)]、一種聚丁烯聚合物、一種聚(乙烯基環己烷) [poly(vinyl cyclohexane)]聚合物以及此等的混合物。在一個被偏好的具體例中,該聚合物是一種聚丙烯聚合物。更加優選地,該聚合物係選自於由下列所構成的群組之中:聚丙烯同元聚合物(例如,無規聚丙烯同元聚合物、等規聚丙烯同元聚合物以及間規聚丙烯同元聚合物)、聚丙烯共聚物(例如,聚丙烯隨機共聚物)、聚丙烯耐衝擊共聚物(polypropylene impact copolymers)以及此等的混合物。合適的聚丙烯共聚物包含,但不限於:從聚丙烯在一選自於由乙烯、丁-1-烯(亦即1-丁烯)和己-1-烯(亦即1-己烯)所構成之群組中的共聚單體之存在下的聚合反應而被製出的隨機共聚物。在這樣的聚丙烯隨機共聚物中,該共聚單體可呈任何合適的數量而存在,但典型地係呈一低於大約10 wt.% (例如,大約1至大約7 wt.%)的數量而存在。合適的聚丙烯耐衝擊共聚物包含但不限於那些藉由一種選自於由乙烯丙烯橡膠(EPR)、乙烯丙烯二烯單體(EPDM)、聚乙烯以及塑性體(plastomers)所構成之群組中的共聚物對一種聚丙烯同元聚合物或聚丙烯隨機共聚物的添加而被生成者。在這樣的聚丙烯耐衝擊共聚物中,該共聚物可呈任何合適的數量而存在,但典型地係呈一從大約5至大約25 wt.%的數量而存在。在一個被偏好的具體例中,該聚合物組成物包含有一種選自於由下列所構成之群組中的聚烯烴聚合物:聚丙烯同元聚合物、聚丙烯隨機共聚物以及此等的混合物。更加優選地,該聚合物組成物包含有一種聚丙烯隨機共聚物。
本發明的聚合物組成物可含有任何合適數量的上面所描述之具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在一個被偏好的具體例中,相對於組成物的總重量,該聚合物組成物包含有至少0.0001 wt.% [例如,至少0.001 wt.%)之一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一個被偏好的具體例中,相對於組成物的總重量,該聚合物組成物包含有至少0.002 wt.%、至少0.003 wt.%、至少0.004 wt.%、至少0.005 wt.%、至少0.01 wt.%、至少0.02 wt.%、至少0.03 wt.%、至少0.04 wt.%、至少0.05 wt.%、至少0.1 wt.%、至少0.3 wt.%、至少0.5 wt.%、至少1 wt.%、至少5 wt.%或至少10 wt.% 之一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一個具體例中,相對於組成物的總重量,該聚合物組成物優選地包含有低於99 wt.%之一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一個被偏好的具體例中,相對於組成物的總重量,該聚合物組成物包含有低於95 wt.%、低於80 wt.%、低於50 wt.%、低於25 wt.%、低於10 wt.%、低於5 wt.%、低於2 wt.%、低於1 wt.%、低於0.5 wt.%、低於0.2 wt.%、低於0.1 wt.%或低於0.07 wt.%之一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在一系列之特別被偏好的具體例中,相對於組成物的總重量,該聚合物組成物包含有0.001 wt.%至0.5 wt.% (例如,0.01 wt.%至0.5 wt.%或0.05 wt.%至0.5 wt.%)、0.001 wt.%至0.2 wt.% (例如,0.01 wt.%至0.2 wt.%或 0.05 wt.%至0.2 wt.%)、0.001 wt.%至0.1 wt.% (例如,0.01 wt.%至0.1 wt.%或 0.05 wt.%至0.1 wt.%)或者0.001 wt.%至0.07 wt.% (例如,0.01 wt.%至0.07 wt.%)之一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。如上所示,本發明的聚合物組成物可包含有一種以上的具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。在當中的該聚合物組成物包含有一種以上的具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物的那些具體例中,每一種均苯三甲酸衍生物可呈一數量係落在上面所闡述的該等範圍的一者之內,或者該組成物中的所有均苯三甲酸衍生物之合併數量可落在上面所闡述的該等範圍的一者之內。
除了該(等)具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物,被描述於本文中的該聚合物組成物可含有其他聚合物添加劑。合適的額外聚合物添加劑包含,但不限於:抗氧化劑(例如,酚系抗氧化劑、亞磷酸酯系抗氧化劑以及此等的組合)、抗結塊劑(anti-blocking agents)(例如,非晶形矽石以及矽藻土)、色素(例如,有機色素與無機色素)以及其他著色劑(例如,染料以及高分子著色劑)、填料與增強[(例如,玻璃、玻璃纖維、滑石、碳酸鈣以及硫酸氧鎂晶鬚(magnesium oxysulfate whiskers)]、成核劑、澄清劑、除酸劑(例如,脂肪酸的金屬鹽類,諸如硬脂酸的金屬鹽類)、聚合物加工添加劑(例如,氟聚合物聚合物加工添加劑)、聚合物交聯劑、助滑劑(slip agents)(例如,衍生自一種脂肪酸與氨或一含有胺的化合物之間的反應之脂肪酸醯胺化合物)、脂肪酸酯化合物[例如,衍生自一種脂肪酸與一含有羥基的化合物(諸如甘油、二甘油以及此等的組合)之間的反應之脂肪酸酯化合物],以及前述的組合。
被描述於本文中的該聚合物組成物可藉由任何合適的方法來予以生成。舉例來說,該聚烯烴組成物可藉由該聚烯烴聚合物、包含有該(等)具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之組成物以及任何額外的可選組份之簡單混合(例如,高剪切或高強度混合)而被生成。任擇地,一包含有該(等)具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物以及任何額外的可選組份(諸如上面所描述的那些)之添加劑組成物可被預摻混以提供一個預摻混組成物。這個預摻混組成物可接而與該聚合物被混合以生成上面所描述的聚合物組成物。該聚合物組成物可以呈任何適合供使用於進一步加工以生成一個物件的形式來予以提供。舉例來說,該聚合物組成物可以呈一種粉末[例如,自由流動粉末(free-flowing powder)]、薄片(flake)、丸粒(pellet)、小珠(prill)、錠劑(tablet)、團塊(agglomerate)以及類似之物的形式來予以提供。
被描述於本文中的該聚合物組成物據信係能用於生成熱塑性物件。該聚合物組成物可藉由任何合適的技術,諸如射出模製(injection molding)、射出旋轉模製(injection rotational molding)、吹氣模製(blow molding)[例如,射吹模製(injection blow molding)或射出拉吹成型(injection stretch blow molding)]、擠壓(extrusion)[例如,片材擠壓(sheet extrusion)、膜擠壓(film extrusion)、澆鑄薄膜押出(cast film extrusion)或發泡擠出(foam extrusion)]、擠壓吹塑成型(extrusion blow molding)、熱成型(thermoforming)、旋轉模製(rotomolding)、吹膜成型(film blowing)[吹製膜(blown film)]、薄膜鑄造(film casting)[澆鑄薄膜(cast film)]以及類似之物,而被形成為所想要的熱塑性物件。
被描述於本文中的該聚合物組成物可被用來生成任何合適的物件或產品。合適的產品包含,但不限於:醫療器材[例如,供殺菌釜應用(retort applications)之預填充式注射器(pre-filled syringes)、靜脈補給容器(intravenous supply containers)以及血液採集裝置(blood collection apparatus)]、食品包裝、液體容器(例如,用於飲料、藥物、個人護理組成物、洗髮精以及類似之物的容器)、服裝箱(apparel cases)、可微波物件、物架(shelving)、櫃門、機械零件、汽車零件、板材、管件(pipes)、管材(tubes)、旋轉模製的零件(rotationally molded parts)、吹膜成型的零件(blow molded parts)、薄膜、纖維以及類似之物。
本發明的聚合物組成物已被觀察到展現出具有化學式(I)的該(等)均苯三甲酸衍生物之一非常想要的低霧度結合以低萃取之組合。含有一具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物(例如,聚丙烯隨機共聚物組成物)一般地展現出霧度位準係至少15%低於含有不為化學式(I)所涵蓋之結構相似的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物所展現的霧度位準。再者,含有某些具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物已被觀察到展現出個位數的霧度位準係相匹敵於更加透明的聚合物(諸如聚苯乙烯和丙烯酸聚合物)所展現的那些。如上所示,這些聚合物組成物也展現出具有化學式(I)的該(等)均苯三甲酸衍生物從該聚合物組成物之異常地良好的(亦即低)的萃取。確實,含有某些具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物已被觀察到展現出萃取位準係為比含有不為化學式(I)所涵蓋之結構相似的均苯三甲酸衍生物之聚合物組成物所展現的萃取位準要低1至2個數量級。該等發明性聚合物組成物所展現的這些性質據信使得該等聚合物組成物特別適合用於製造需要低霧度位準與低萃取的熱塑性物件或產品,諸如被指定(destined)用於食品接觸以及醫療應用的物件與產品。
下面的示範例進一步例證上面所描述的專利標的,但是當然地,不應被解釋為以任何方式限制該專利標的的範圍。
示範例1
這個示範例描述一種根據本發明的均苯三甲酸衍生物之製備(preparation)。
6.53 g (57.7毫莫耳)的順式-4-甲基環己胺、0.10 g LiCl以及25.62 g (253.2毫莫耳)的三乙胺(TEA)在一惰性氣氛下被添加至550 mL的無水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)。
被溶解於100 mL的無水DMF之中的4.52 g (17.0毫莫耳)的1,3,5-苯三甲醯氯在一惰性氣氛下、在25℃下伴隨著攪拌被添加至上述的順式-4-甲基環己胺、LiCl、TEA反應混合物超過一為15分鐘的期間。該反應溶液接而被加熱至80℃並且予以攪拌歷時48小時。
在冷卻該反應混合物至25℃之後,反應漿液被進料以700 mL的甲醇並且予以攪拌歷時48小時。沉澱的固體接而藉由抽氣過濾而被收集並且接而用甲醇來予以清洗(2 x 200 mL)。
經分離的固體接而在一個處於140℃下的真空烘箱內予以乾燥歷時18小時。該反應得到6.62 g的一種精白粉末(78.4%)。該產物被確認是
N,
N,
N-三(順式-4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
示範例2
這個示範例證明根據本發明的聚合物組成物之生成以及這樣的聚合物組成物之性質。
7種均苯三甲酸衍生物首先依據上面所描述並且被證明於示範例1中的一般操作程序來予以合成。該等均苯三甲酸衍生物被條列於下面的表1中。化合物1-6各自係呈組成物(例如,反應產物)的形式被提供,其中存在於該組成物中之具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大於99%的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。化合物7係呈一種組成物(例如,一種反應產物)的形式被提供,其中存在於該組成物中之具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之大約54%的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。在該組成物中位在順式位置中的R
1、R
2和R
3基團之百分比係使用
1H NMR來予以測定。
表1. 關於被用於製造聚合物組成物的均苯三甲酸衍生物之化合物識別以及化合物名稱
化合物識別 | 化合物名稱 |
化合物1 | N, N, N-三(4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物2 | N, N, N-三(4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物3 | N, N, N-三(4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物4 | N, N, N-三(4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物5 | N, N, N-三(4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物6 | N, N, N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
化合物7 | N, N, N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺 |
聚合物組成物係藉由將各種均苯三甲酸衍生物調配至一種12 MFR聚丙烯隨機共聚物(得自LyondellBasell的SA849 RCP)之內而被製出。該等均苯三甲酸衍生物(亦即化合物1-7)各自按重量分析地被添加至該聚合物的丸粒(每1000公克的添加劑/聚合物混合物添加0.80公克的粉末添加劑,以獲得800 ppm的均苯三甲酸衍生物)並且接而在一個Henschel高強度混合器中來予以混合。所形成的混合物在260℃下於一個具有一為25 mm的螺桿直徑以及一為30:1的長度/直徑比之Deltaplast單螺桿配料擠壓機(Deltaplast single screw compounding extruder)上來予以熱熔混合。各個樣品的擠出物[呈一股條(strand)的形式]在一水浴中被冷卻並且隨後地被切粒。被熱熔混合的聚合物組成物接而使用一個40噸的ARBURG ALLROUNDER 221K射出模製機(injection molding machine)以一個260℃平坦分佈的機筒溫度(flat profile barrel temperature)以及100巴(bar)的反壓(back-pressure)來予以射出模製以生成具有近乎51 mm x 76 mm的尺寸加上一為0.76 mm的厚度之基板(plaques)。基板尺寸係在老化歷時24小時之後以一測微器來予以驗證。
該等基板(包含一個沒有用均苯三甲酸衍生物所製造之對照組基板)的霧度百分比接而根據ASTM標準D1103-92使用一個BYK-Gardner Haze-Guard Plus來予以測量。
該等基板也被試驗以測定使用一組指定的條件而被萃取的均苯三甲酸衍生物之數量。特別地,萃取係在100℃下使用具有鐵氟龍內襯的不鏽鋼蓋之550 mL不鏽鋼容器來予以進行歷時2小時。玻璃間隔件被使用以確保聚合物樣品在遷移試驗期間當中的分開。萃取使用25%乙醇溶液。乙醇係為無水級的。水係為去離子化的並且是使用一個離子交換淨化系統而被獲得的。在溶劑中之重複的遷移試驗係使用被沉浸在250 mL之溶劑中的兩個基板來予以執行。沒用均苯三甲酸衍生物的對照組基板亦被製備並且使用上面所描述的條件來予以萃取。等分試樣(~1 mL)在每次的加熱時間之後從萃取溶劑被移出至一個供LC分析用的小瓶。
各種均苯三甲酸衍生物的一個1000 ppm溶液係藉由將0.100 g溶解於NMP中而被製備出,而稀釋物係於100%乙醇中來予以製備。這些溶液被使用以獲得各種均苯三甲酸衍生物之一校正圖。具有Phenomenex Kinetex (粒徑2.6 µm)作為分析管柱以及PDA和MS這兩者作為偵測器的Water ACQUITY UPLC被使用作為LC裝置。管柱溫度係為40℃。所使用的移動相係為甲醇和水。流速被設定在0.4 mL/分鐘。樣品注入體積係為1-5 µL。質譜儀係使用SQD2偵測器(SQD2 detector)以單一離子記錄(SIR)模式而被使用。在PDA偵測器中的波長被設定在200-800 nm。各種均苯三甲酸衍生物係藉由它的滯留時間與標準溶液中的對應波峰之比較以及它的MS和UV光譜來予以鑑定。定量化係使用一個外部標準之一校正圖來予以進行。偵測極限(LOD)係藉由外推至一為3:1的信號雜訊比而被確定。
霧度和萃取測量的結果被闡明於下面的表2中。在被萃取的數量之欄中,記號“N.D.”意指“未檢出”,這表示被萃取的均苯三甲酸衍生物之數量(如果有的話)無法被定量,因為該測量不回報一個超出上面所示的偵測極限(LOD)之信號。
表2. 用化合物1-7所製造的聚合物組成物以及對照組聚合物組成物的萃取和霧度測量
化合物識別 | 被萃取的數量(ppb) | 霧度(%) |
無(對照組) | -- | 39.3 |
化合物1 | 未檢出(N.D.) | 10.4 |
化合物2 | 未檢出 | 7.0 |
化合物3 | 未檢出 | 5.3 |
化合物4 | 13 | 5.5 |
化合物5 | 未檢出 | 7.8 |
化合物6 | 50 | 12.8 |
化合物7 | 216 | 17.9 |
如從表2中的數據可看到的,用化合物1-6所製造的該等聚合物組成物展現出非常低的萃取位準(亦即50 ppb或更低)。確實地,用化合物1-3以及5所製造的該等聚合物組成物展現出萃取位準(如果有的話)係低於該偵測極限。作為對比,用化合物7所製造的該聚合物組成物展現出超過200 ppb的萃取位準,這比用化合物6來製造的該聚合物組成物所展現出的萃取有一超過4倍以上的增加。考慮到化合物6和化合物7之間的唯一差異是這兩種樣品的順式含量(
cis-content),這些萃取結果是令人驚訝的。再者,該等結果顯示:這些極低的萃取位準被具有一相對較高的順式含量之均苯三甲酸衍生物一致地展現。
另外,表2中的數據顯示:相對於不含有一種均苯三甲酸衍生物的該對照組,化合物1-7之中的每一者顯著地降低該聚合物組成物的霧度位準。但是,用化合物7所製造的該聚合物組成物之霧度位準要比用化合物6所製造的該聚合物組成物(就霧度而言,它是下一個最接近的樣品)之霧度位準高出近乎40%。這些結果顯示:相對於具有較低的順式含量(例如,低於60%順式含量)之相似的均苯三甲酸衍生物,具有一相對較高的順式含量之均苯三甲酸衍生物一致地給予改善的霧度性能。
基於上述,本案發明人相信:因為它們之一非常想要的低霧度與低萃取之組合,本發明的均苯三甲酸衍生物是特殊的。據信:用這樣的均苯三甲酸衍生物所製造的聚合物組成物將會是適合於供一廣範圍之需要展現出低霧度與萃取位準的聚合物組成物之應用(例如,食品接觸以及醫療器材應用)。
於本文中被引用的所有參考資料(包含公開案、專利申請案以及專利)在此被併入本案以作為參考,引用程度就如同各個參考資料被個別地以及特別地指明要被併入本案以作為參考並且在此係以它的整體被闡明。
除非在本文中另有指明或者是明顯地與上下文相矛盾,在描述這件申請案的專利標的之上下文(特別是在下面的申請專利範圍之上下文)中所使用的術語“一個(a)”與“一個(an)”和“該(the)”以及類似的指涉對象係要予以解釋為涵蓋單數與複數這兩者。除非另有提及,術語“包含有(comprising)”、“具有(having)”、“包含(including)”以及“含有(containing)”係要予以解釋為“開放式術語”(亦即,意指“包含,但不限於”)。除非在本文中另有指明,在本文中數值範圍的敘述僅被意欲用來當作一種用以個別地引述落在該範圍之中的各個單獨數值之速記方法(shorthand method),而且各個單獨數值被併入至本案說明書中,就如同它在本文中被個別地敘述。除非在本文中另有指明或是明顯地與上下文相矛盾,在本文中所描述的所有方法可以任何合適的順序(order)來予以執行。除非另有被請求,在本文中所提供的任何以及所有的示範例或例示性文句[例如,“諸如(such as)”]之使用僅被意欲用以更佳地闡明本發明,而不對本發明的範疇提出一個限制。本案說明書之中沒有一個文字應被解釋為在指明任何非請求的元件對於本文中所描述的該專利標的之實施係為不可或缺的。
由以上討論將可理解,本發明可以多種具體例之形式體現,包含但不限於下列:
具體例1.一種組成物,其包含有一種或更多種具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物:
(I)
其中R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由烷基基團所構成的群組;且其中存在於該組成物中的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之60%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。
具體例2.如具體例1的組成物,其中R
1、R
2和R
3係獨立地選自於由C
1-C
8烷基基團所構成的群組。
具體例3.如具體例1或2的組成物,其中R
1、R
2和R
3之中的至少一者係為一個支鏈烷基基團。
具體例4.如具體例3的組成物,其中R
1、R
2和R
3之中的至少兩者係為一個支鏈烷基基團。
具體例5.如具體例4的組成物,其中R
1、R
2和R
3之中的每一者係為一個支鏈烷基基團。
具體例6.如具體例1至5之中任一項的組成物,其中該組成物包含有一種選自於由下列所構成之群組中的均苯三甲酸衍生物:
N,
N,
N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
N,
N,
N-三(4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺;
以及其等的混合物。
具體例7.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例8.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例9.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例10.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例11.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例12.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例13.如具體例6的組成物,其中該組成物包含有
N,
N,
N-三(4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
具體例14.如具體例1至5之中任一項的組成物,其中存在於該組成物中的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物之90%或更多的該等R
1、R
2和R
3基團係位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。
具體例15.如具體例1至14之中任一項的組成物,其中存在於該組成物中之大約50莫耳%或更多的該等具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R
1、R
2和R
3基團係各自位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。
具體例16.一種聚合物組成物,其包含有:
(a) 一種如具體例1至15之中任一項的組成物;以及
(b) 一種聚烯烴聚合物。
具體例17.如具體例16的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物是一種聚丙烯聚合物。
具體例18.如具體例17的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物係選自於由下列所構成的群組:聚丙烯同元聚合物、聚丙烯隨機共聚物以及其等的混合物。
具體例19.如具體例18的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物是一種聚丙烯隨機共聚物。
具體例20.如具體例16至19之中任一項的聚合物組成物,其中根據該聚合物組成物的總重量,該組成物含有大約0.001 wt.%或更多的具有化學式(I)的均苯三甲酸衍生物。
這件申請案的專利標的之被偏好的具體例被描述在本文中,包含本案發明人所知道的用於進行所請求的專利標的之最佳模式。一旦閱讀了上面的發明說明,那些被偏好的具體例之變化對於那些具有本領域之通常技藝者可變成明顯可見的。本案發明人預期熟習本領域技藝者來適當地採用這樣的變化,而且本案發明人意欲本文中所描述之專利標的要以有別於被特別地描述於本文中的方式來予以實施。於是,如適用的法律所允許的,這個揭露內容包含隨文檢附的申請專利範圍中所闡述的專利標的之所有修飾和等效物。更甚者,除非在本文中另有指明或者是明顯地與上下文相矛盾,處在它們所有可能變化中的上述元件之任何組合都被本案揭露內容所涵蓋。
Claims (20)
- 一種具有化學式(I)的化合物: (I) 其中R 1、R 2和R 3係獨立地選自於由烷基基團所構成的群組;且其中R 1、R 2和R 3基團係各自位在相對於伸向被附接至該環己二基部分的氮原子之鍵結的順式位置。
- 如請求項1的化合物,其中R 1、R 2和R 3係獨立地選自於由C 1-C 8烷基基團所構成的群組。
- 如請求項1的化合物,其中R 1、R 2和R 3之中的至少一者係為一個支鏈烷基基團。
- 如請求項3的化合物,其中R 1、R 2和R 3之中的至少兩者係為支鏈烷基基團。
- 如請求項4的化合物,其中R 1、R 2和R 3之中的每一者係為一個支鏈烷基基團。
- 如請求項1的化合物,其中該化合物係選自於由下列所構成之群組: N, N, N-三(順式-4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; N, N, N-三(順式-4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺; 以及其等的混合物。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-甲基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-正丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-異丙基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-正丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-異丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-三級丁基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 如請求項6的化合物,其中該化合物係 N, N, N-三(順式-4-三級戊基環己基)-1,3,5-苯三甲醯胺。
- 一種聚合物組成物,其包含有: (a) 一種如請求項1至13之中任一項的化合物;以及 (b) 一種聚烯烴聚合物。
- 如請求項14的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物是一種聚丙烯聚合物。
- 如請求項15的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物係選自於由下列所構成的群組:聚丙烯同元聚合物、聚丙烯隨機共聚物以及其等的混合物。
- 如請求項16的聚合物組成物,其中該聚烯烴聚合物是一種聚丙烯隨機共聚物。
- 如請求項17的聚合物組成物,其中該聚丙烯隨機共聚物含有大約1 wt.%至大約7 wt.%的選自於由下列所構成之群組的共聚單體:乙烯、丁-1-烯以及己-1-烯。
- 如請求項14的聚合物組成物,其中根據該聚合物組成物的總重量,該組成物含有大約0.001 wt.%或更多的該具有化學式(I)的化合物。
- 如請求項18的聚合物組成物,其中根據該聚合物組成物的總重量,該組成物含有大約0.001 wt.%至大約0.2 wt.%的該具有化學式(I)的化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US202063125374P | 2020-12-14 | 2020-12-14 | |
US63/125,374 | 2020-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202405075A true TW202405075A (zh) | 2024-02-01 |
Family
ID=79231007
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW112128183A TW202405075A (zh) | 2020-12-14 | 2021-12-06 | 三醯胺化合物及包含其之組成物 |
TW110145508A TWI813088B (zh) | 2020-12-14 | 2021-12-06 | 三醯胺化合物及包含其之組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW110145508A TWI813088B (zh) | 2020-12-14 | 2021-12-06 | 三醯胺化合物及包含其之組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11773054B2 (zh) |
EP (1) | EP4259601A1 (zh) |
JP (1) | JP2023551724A (zh) |
KR (1) | KR20230119685A (zh) |
CN (1) | CN116583543A (zh) |
CA (1) | CA3199206A1 (zh) |
TW (2) | TW202405075A (zh) |
WO (1) | WO2022132455A1 (zh) |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR0115946B1 (pt) * | 2000-12-06 | 2011-07-26 | composiÇço de resina de polipropileno contendo derivado de Ácido trimÉsico, mÉtodo para fornecimento de uma resina, uso de um derivado de Ácido trimÉsico, misturas, composiÇço contendo as referidas misturas e derivados de Ácido trimÉsico. | |
PT1507825E (pt) | 2002-05-30 | 2007-02-28 | Ciba Sc Holding Ag | Polipropilenos b-cristalinos |
CA2514034C (en) | 2003-02-14 | 2013-04-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Resin compositions containing amides as nucleating agents |
EP1674447B1 (en) | 2003-10-17 | 2013-05-08 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Amide mixtures, polyolefin resin compositions, and polyolefin resin molded products |
DE602004025980D1 (de) | 2003-12-26 | 2010-04-22 | New Japan Chem Co Ltd | Verfahren und zusammensetzung zur steuerung der kristallisationsrate von polyolefinharz, harzzusammensetzung und harzformkörper |
US20100016491A1 (en) | 2006-12-19 | 2010-01-21 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Novel polyolefin resin composition and molded resin obtained therefrom |
US20080249269A1 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Hui Chin | Electret materials |
JP2010070621A (ja) | 2008-09-17 | 2010-04-02 | New Japan Chem Co Ltd | マスターバッチ及びその製造方法 |
WO2010069854A2 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Basf Se | Modified polyolefin waxes |
ES2525821T3 (es) | 2009-12-07 | 2014-12-30 | Basf Se | Artículos de polipropileno clarificado con propiedades ópticas mejoradas y/o mayor temperatura de cristalización |
JP5794096B2 (ja) | 2011-10-18 | 2015-10-14 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム、偏光板、および液晶表示装置 |
WO2013164984A1 (ja) | 2012-05-01 | 2013-11-07 | コニカミノルタ株式会社 | 位相差フィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置 |
EP3037466A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-29 | Dow Global Technologies LLC | Polyethylene compositions with improved optical properties |
BR112018015160B1 (pt) | 2016-03-09 | 2022-07-19 | Milliken & Company | Compostos trisamida e composições compreendendo os mesmos |
ES2973222T3 (es) | 2019-12-12 | 2024-06-19 | Milliken & Co | Compuestos de trisamida y composiciones que comprenden los mismos |
CN117756662A (zh) | 2019-12-12 | 2024-03-26 | 美利肯公司 | 三酰胺化合物和包含所述三酰胺化合物的组合物 |
-
2021
- 2021-12-02 WO PCT/US2021/061635 patent/WO2022132455A1/en active Application Filing
- 2021-12-02 CN CN202180084142.9A patent/CN116583543A/zh active Pending
- 2021-12-02 US US17/540,967 patent/US11773054B2/en active Active
- 2021-12-02 JP JP2023533716A patent/JP2023551724A/ja active Pending
- 2021-12-02 KR KR1020237023761A patent/KR20230119685A/ko unknown
- 2021-12-02 EP EP21836288.7A patent/EP4259601A1/en active Pending
- 2021-12-02 CA CA3199206A patent/CA3199206A1/en active Pending
- 2021-12-06 TW TW112128183A patent/TW202405075A/zh unknown
- 2021-12-06 TW TW110145508A patent/TWI813088B/zh active
-
2023
- 2023-10-02 US US18/375,954 patent/US12084400B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2022132455A1 (en) | 2022-06-23 |
CN116583543A (zh) | 2023-08-11 |
JP2023551724A (ja) | 2023-12-12 |
US20220185770A1 (en) | 2022-06-16 |
TW202229440A (zh) | 2022-08-01 |
CA3199206A1 (en) | 2022-06-23 |
KR20230119685A (ko) | 2023-08-16 |
US11773054B2 (en) | 2023-10-03 |
EP4259601A1 (en) | 2023-10-18 |
TWI813088B (zh) | 2023-08-21 |
US12084400B2 (en) | 2024-09-10 |
US20240025842A1 (en) | 2024-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI796868B (zh) | 三醯胺化合物及包含其之組成物 | |
US11667603B2 (en) | Trisamide compounds and compositions comprising the same | |
TWI813088B (zh) | 三醯胺化合物及包含其之組成物 | |
RU2822222C1 (ru) | Трисамидные соединения и содержащие их композиции |