BR112018015160B1

BR112018015160B1 - Compostos trisamida e composições compreendendo os mesmos

Info

Publication number: BR112018015160B1
Application number: BR112018015160-2A
Authority: BR
Inventors: Hans-Werner Schmidt; Daniel Kremer
Original assignee: Milliken & Company
Priority date: 2016-03-09
Filing date: 2017-03-08
Publication date: 2022-07-19
Also published as: BR112018015160A2; US20170260129A1; KR102182908B1; EA038342B1; WO2017156099A1; JP7094887B2; TW201733978A; EP3426639A1; CN109071458B; SA518392370B1; KR20180117703A; EA201891808A1; CN109071458A; EP3426639B1; TWI655176B; JP2019509289A; US10844006B2

Abstract

A presente invenção refere-se a compostos trisamida e a composições os contendo. Em uma modalidade, as trisamidas são representadas pela Fórmula (I): (I), em que R1 representa um grupo univalente diferente de hidrogênio e X1 e X2 representam independentemente grupos univalentes selecionados.

Description

CAMPO TÉCNICO DA INVENÇÃO

[001] Este pedido de patente refere-se a compostos trisamida e a composições compreendendo os mesmos.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] As resinas de polímeros são amplamente aplicadas em uma variedade de áreas, por exemplo, por causa de sua excelente proces- sabilidade, propriedades mecânicas, especialmente com base em massa relativa, ou propriedades elétricas, etc. Embora os próprios polímeros possam ter propriedades benéficas, aditivos podem ser utilizados para aprimorar mais ainda essas propriedades e/ou atenuar as desvantagens.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[003] Em uma primeira modalidade, a presente invenção provê um composto trisamida de acordo com a Fórmula geral (I) a seguir:

[004] em que R1 representa um grupo univalente diferente de hi drogênio; X1 representa um grupo univalente; e X2 representa um grupo univalente.

[005] Em uma segunda modalidade, a invenção provê uma com posição que compreende um ou mais compostos de acordo com Fórmula (I). Em uma modalidade mais especial, a composição compreende ainda um polímero.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[006] Em uma primeira modalidade, a presente invenção provê um composto trisamida de acordo com a Fórmula geral (I) a seguir:

[007] em que R1, X1 e X2 representam cada qual grupos univalen tes.

[008] Em uma modalidade preferida, R1 representa um grupo uni valente diferente de hidrogênio. Em uma modalidade preferida mais específica, R1 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por: grupos C1-C20 alquila ou grupos C1-C20 alquila substituídos com um ou mais hidróxi; grupos C2-C20 alquenila não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi; grupos C2-C20 alquila interrompidos por oxigênio ou enxofre; grupos C1-C20 alquila substituídos com um ou mais halogênios; halogênios; trimetilsilila; e ciano.

[009] Em outra modalidade preferida, R1 é um grupo univalente se lecionado a partir do grupo constituído por: grupos C1-C6 alquila; grupos C3-C20 alquila ramificados não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi; grupos C1-C12 alquila substituídos com um ou mais halo- gênios; halogênios; trimetilsilila; e ciano.

[0010] Em outra modalidade preferida, R1 é um grupo univalente se lecionado a partir do grupo constituído por: grupos C1-C3 alquila; grupos C3-C12 alquila ramificados; flúor (F), cloro (Cl); e trimetilsilila.

[0011] Em uma modalidade especialmente preferida, R1 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por grupos C3-C5 alquila ramificados.

[0012] Nos compostos de Fórmula (I), os substituintes anexados ao anel ciclohexanodiila podem estar dispostos em qualquer posição adequada uns em relação aos outros. Em uma modalidade, R1 está na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 no anel ciclo- hexanodiila estão na posição cis position um em relação ao outro. Em outra modalidade, R1 está na posição trans em relação à ligação com o carbono da carbonila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 no anel ciclohexanodiila estão na posição trans um em relação ao outro.

[0013] Tal como observado acima, X1 e X2 representam grupos uni valentes. X1 e X2 podem ser iguais ou diferentes e podem ser quaisquer grupos univalentes adequados. Em uma modalidade preferida, X1 e X2 são grupos univalentes selecionados independentemente a partir do grupo constituído por:

[0014] Grupos C1-C20 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi;

[0015] Grupos C2-C20 alquenila não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi;

[0016] Grupos C2-C20 alquila interrompidos por oxigênio ou enxofre;

[0017] Grupos C3-C5 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0018] Grupos C6 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila na posição 1, 2, 3, 5 ou 6;

[0019] Grupos C7-C12 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0020] Grupos (C3-C12 cicloalquil)-C1-C10 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0021] Grupos bis[C3-C12 cicloalquil]-C1-C10 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0022] Grupos hidrocarbonetos bicíclicos ou tricíclicos com 5 a 20 átomos de carbono, não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0023] Fenila não substituída ou substituída com um ou mais grupos selecionados a partir de grupos C1-C20 alquila, grupos C1-C20 alcóxi, grupos C1-C20 alquilamino, grupos di(C1-C20 alquil)amino, hidróxi e nitro;

[0024] Grupos fenil-C1-C20 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos selecionados a partir de grupos C1-C20 alquila, grupos C3-C12 cicloalquila, fenila, grupos C1-C20 alcóxi e hidróxi;

[0025] Feniletenila não substituída ou substituída com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0026] Grupos bifenil-(C1-C10 alquila) não substituídos ou substituí dos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0027] Naftila não substituída ou substituída com um ou mais gru pos C1-C20 alquila;

[0028] Grupos naftil-C1-C20 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0029] Naftoximetila não substituída ou substituída com um ou mais grupos C1-C2 alquila;

[0030] Bifenilenila, flourenila, antrila;

[0031] Grupos heterocíclicos com 5 a 6 membros, não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila;

[0032] Grupos C1-C20 hidrocarbonetos contendo um ou mais halo- gênios; e

[0033] Grupos tri(C1-C10 alquil)silil(C1-C10 alquila).

[0034] Em uma modalidade mais preferida, pelo menos um entre X1 e X2 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por: grupos C1-C20 alquila; grupos C2-C20 alquenila; grupos C3-C5 ciclo- alquila não substituídos ou substituídos com um grupo C1-C10 alquila; grupos C6 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um grupo C1-C10 alquila na posição 1, 2 ou 3; grupos C7-C12 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um grupo C1-C10 alquila; grupos (C3-C12 ci- cloalquil)-C1-C10 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila; fenila não substituído ou substituído com um grupo selecionado a partir de grupos C1-C10 alquila, grupos C1-C10 al- coxi, grupos C1-C10 alquilamino, grupos di(C1-C10 alquil)amino; e grupos bifenil-(C1-C10 alquila) não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila.

[0035] Em outra modalidade preferida, pelo menos um entre X1 e X2 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por grupos C1-C10 alquila, grupos C3-C5 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um grupo C1-C4 alquila e grupos C7-C10 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um grupo C1-C4 alquila.

[0036] Em uma modalidade mais preferida, pelo menos um entre X1 e X2 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por grupos C1-C10 alquila. Em outra modalidade preferida, pelo menos um entre X1 e X2 é um grupo univalente selecionado a partir do grupo constituído por grupos C3-C10 alquila ramificados contendo um átomo de C terciário ou quaternário na posição 1, como -C(CH3)2-H e -C(CH3)2-(C1- C7 alquila).

[0037] Os exemplos de grupos C1-C20 alquila (por exemplo, grupos C3-C20 alquila ramificados) não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi (por exemplo, 1, 2 ou 3 hidróxi), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 2-metilpropila, 1-metilpropila, terc-butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1-etilpropila, terc-butila- metila, hexila, 1-metilpentila, heptila, isoheptila, 1-etil-hexila, 2-etilpen- tila, 1-propilabutila, octila, nonila, isononila, neononila, 2,4,4-trimetilpen- tila, undecila, tridecila, pentadecila, heptadecila, hidroximetila e 1-hidro- xietila.

[0038] Os exemplos de grupos C2-C20 alquenila não substituídos ou substituídos com um ou mais hidróxi (por exemplo, 1, 2 ou 3 hidróxi), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 9- decenila, 8-heptadecenila e 11-hidróxi-8-heptadecenila.

[0039] Os exemplos de grupos C2-C20 alquila interrompidos por oxi gênio, adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, t-butoximetila, t-butoxietila, t-butoxipropila e t-butoxibutila.

[0040] Os exemplos de grupos C2-C20 alquila interrompidos por en xofre, adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, (H3C)3C-S-CH2-, (H3C)3C-S-C2H4-, (H3C)3C-S-C3H6- e (H3C)3C-S-C4H8-.

[0041] Os exemplos de grupos C3-C5 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2, 3 ou 4 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, ciclopropila, 3-metilciclopropila, 2,2,3,3-tetra- metilciclopropila, ciclobutila e ciclopentila.

[0042] Os exemplos de grupos ciclohexila não substituídos ou subs tituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila nas posições 1, 2 ou 3 (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, ciclohexila, 1,2,3-trimetilci- clohexila e 2,3-dimetilciclohexila.

[0043] Os exemplos de grupos C7-C12 cicloalquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2, 3 ou 4 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, cicloheptila, 1,2,3-trimetilcicloheptila e 2,3- dimetilcicloheptila.

[0044] Os exemplos de grupos (C3-C12 cicloalquil)-C1-C10 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, ciclopentilmetila, 2-ciclopen- tiletila, ciclohexilmetila, 2-ciclohexiletila, 3-ciclohexilpropila, 4-ciclohexil- butila e (4-metilciclohexil)metila.

[0045] Os exemplos de grupos bis[C3-C12 cicloalquil]-C1-C10 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, diciclohexilmetila.

[0046] Os exemplos de grupos hidrocarbonetos bicíclicos ou tricícli- cos com 5 a 20 átomos de carbono, não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, os grupos com as estruturas representadas abaixo:

[0047] Os exemplos de fenila não substituída ou substituída com um ou mais grupos, por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos, selecionados a partir de grupos C1-C20 alquila, grupos C1-C20 alcóxi, grupos C1-C20 alquilamino, grupos di(C1-C20 alquil)amino, hidroxi e nitro (por exemplo, grupos C1-C4 alquila, grupos C1-C4 alcóxi, grupos C1-C4 alquilamino, grupos di(C1-C4 alquil)amino, hidroxi e nitro), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, fenila, 3-metilfenila, 3-metoxifenila, 4-metil- fenila, 4-etilfenila, 4-propilfenila, 4-isopropilfenila, 4-terc-butilfenila, 4- isopropoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 2-nitrofenila, 3-metil-6-nitrofenila, 4- dimetilaminofenila, 2,3-dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,4-dimetilfenila, 3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 3,5-di-terc-butilfenila, 2,4,6-dimetilfe- nila e 3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenila.

[0048] Os exemplos de grupos fenil-C1-C20 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos) selecionados a partir de grupos C1-C20 alquila, grupos C3-C12 cicloal- quila, fenila, grupos C1-C20 alcóxi e hidróxi (por exemplo, grupos C1-C4 alquila, grupos C3-C6 cicloalquila, fenila, grupos C1-C4 alcóxi e hidróxi), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, benzila, [alfa]-ciclohexilbenzila, difenilmetila, 1-feniletila, [alfa]-hidroxiben- zila, 2-feniletila, 2-fenilpropila, 3-fenilpropila, 3-metilbenzila, 3,4-dimeto- xibenzila e 2-(3,4-dimetoxifenil)etila.

[0049] Os exemplos de feniletenila não substituída ou substituída com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 2-(4-metilfenil)etenila.

[0050] Os exemplos de grupos bifenil-(C1-C10 alquila) não substituí dos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 4-bifenilmetila.

[0051] Os exemplos de grupos naftila não substituídos ou substituí dos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 1-naftila e 2-naftila.

[0052] Os exemplos de grupos naftil-C1-C20 alquila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 1-naftilmetila e 2-naftilmetila.

[0053] Os exemplos de grupos naftoximetila não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 1-naftoximetila.

[0054] Os exemplos de grupos bifenilenila, flourenila ou antrila ade quados para os compostos da invenção incluem, entre outros, 2-bifeni- lenila, 9-flourenila, 1-flourenila e 9-antrila, respectivamente.

[0055] Os exemplos de grupos heterocíclicos com 5 a 6 membros, não substituídos ou substituídos com um ou mais grupos C1-C20 alquila (por exemplo, 1, 2 ou 3 grupos C1-C4 alquila), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 3-piridinila, 4-piridinila, 2-hi- droxipiridin-3-ila, 3-quinolinila, 4-quinolinila, 2-furila, 3-furila e 1-metil-2- pirroila.

[0056] Os exemplos de grupos C1-C20 hidrocarbonetos contendo um ou mais halogênios (por exemplo, 1, 2, 3, 4, 5, ou 6 átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo), adequados para os compostos da invenção, incluem, entre outros, 1-bromo-2-metilpropila, diclorometila, pentafluoro- etila, 3,5-bis[trifluorometil]fenila, 2,3,5,6-tetrafluoro-p-tolila, 2,3-dicloro- fenila, 3,4-diclorofenila e 2,4-bis[fluorometil]fenila.

[0057] Em uma modalidade mais específica dos compostos de Fór mula (I), a invenção provê um composto trisamida de acordo com a Fórmula geral (II) a seguir:

[0058] em que R1 e X1 são grupos univalentes selecionados inde pendentemente a partir dos grupos descritos acima com relação à Fór-mula (I), e R2 representa um grupo univalente selecionado independen-temente a partir dos grupos descritos acima para R1 com relação à Fór-mula (I).

[0059] Nos compostos de Fórmula (II), os substituintes anexados a cada anel ciclohexanodiila podem estar dispostos em qualquer posição adequada uns em relação aos outros. Em uma modalidade, R1 e R2 estão cada qual na posição trans em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de cada anel ciclohexanodiila estão na posição trans um em relação ao outro. Em outra modalidade, R1 e R2 estão cada qual na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de cada anel ci- clohexanodiila estão na posição cis um em relação ao outro. Em outra modalidade, um entre R1 e R2 está na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila e o outro está na posição trans position em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de um anel ciclohexanodiila estão na posição cis um em relação ao outro, e os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 do outro anel ciclohexanodiila estão na posição trans um em relação ao outro.

[0060] Em outra modalidade mais específica dos compostos de Fór mula (I), a invenção provê um composto trisamida de acordo com a Fórmula geral (III) a seguir:

[0061] em que R1 é um grupo univalente selecionado a partir dos grupos descritos acima com relação à Fórmula (I), e R2 e R3 são grupos univalentes selecionados independentemente a partir dos grupos descritos acima para R1 com relação à Fórmula (I).

[0062] Nos compostos de Fórmula (III), os substituintes anexados a cada anel ciclohexanodiila podem estar dispostos em qualquer posição adequada uns em relação aos outros. Em uma modalidade, R1, R2 e R3 estão cada qual na posição trans em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de cada anel ciclohexano- diila estão na posição trans um em relação ao outro. Em outra modalidade, R1, R2 e R3 estão cada qual na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de cada anel ciclohexanodiila estão na posição cis um em relação ao outro. Em ainda outra modalidade, dois entre R1, R2 e R3 estão na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohe- xanodiila e o outro está na posição trans em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de dois anéis ciclohexanodiila estão na posição cis um em relação ao outro, e os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 do outro anel ciclohexanodiila estão na posição trans um em relação ao outro. Em ainda outra modalidade, dois entre R1, R2 e R3 estão na posição trans em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila e o outro está na posição cis em relação à ligação com o carbono da carbonila anexado ao anel ciclohexanodiila. Ou, em outras palavras, os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 de dois anéis ciclohexanodiila estão na posição trans um em relação ao outro, e os átomos de hidrogênio nas posições 1 e 4 do outro anel ciclohexanodiila estão na posição cis um em relação ao outro.

[0063] A seguir, estão exemplos de compostos trisamida de Fór mula (I): cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclopentilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cicloheptilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[metilcarbonila- mino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[etilcarbonila- mino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[n-propilcarbo- nilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[n-butilcarboni- lamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butilpropi- lcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclopentil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cicloheptil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctilcar- bonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[metilcarbo- nilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[etilcarboni- lamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[n-propilcar- bonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[n-butilcar- bonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butil- propilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclopentilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butilpro- pilcarbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclopentil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butil- propilcarbonilamino]benzeno; e trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno.

[0064] Em uma modalidade preferida, a invenção provê pelo menos um composto trisamida de Fórmula (I) selecionado a partir do grupo constituído por: cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpropil- carbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclooctilcar- bonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[1-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2-metilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propil- carbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butil- propilcarbonilamino]benzeno; e trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno.

[0065] Em outra modalidade preferida, a invenção provê pelo me nos um composto trisamida de Fórmula (I) selecionado a partir do grupo constituído por: cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butilcar- bonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetilpro- pilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[ciclohexil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[iso-propil- carbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[terc-butil- carbonilamino]benzeno; e trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[2,2-dimetil- propilcarbonilamino]benzeno.

[0066] A seguir, estão exemplos de compostos trisamida de Fórmula (II): ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; ciclopentilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; cicloheptilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; ciclooctilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; metilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno; etilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno; n-propilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbo- nilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; n-butilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarboni- lamino]benzeno; 1-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; 2-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; ciclopentilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; cicloheptilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; ciclooctilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; metilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarbo- nilamino]benzeno; etilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarboni- lamino]benzeno; n-propilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; n-butilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; 1-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; 2-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclo- hexilcarbonilamino]benzeno; ciclohexilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; ciclohexilcarbonilamino-3-[cis-4-iso-propilciclohexilcarboni- lamino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; ciclohexilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3-[cis-4-iso-propilciclohexilcarboni- lamino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3-[cis-4-iso-propilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]-5-[trans-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3-[cis-4-iso-propilciclohexil- carbonilamino]-5-[trans-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; e 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3-[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]-5-[trans-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[0067] Em uma modalidade preferida, a invenção provê pelo menos um composto trisamida de Fórmula (II) selecionado a partir do grupo constituído por: ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; ciclooctilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; metilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno; etilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; 1-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; 2-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; ciclooctilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; metilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarbo- nilamino]benzeno; etilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarboni- lamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; 1-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; 2-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; e 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclo- hexilcarbonilamino]benzeno.

[0068] Em outra modalidade preferida, a invenção provê pelo menos um composto trisamida de Fórmula (II) selecionado a partir do grupo constituído por: ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; ciclooctilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; iso-propilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; 1-metilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino]benzeno; terc-butilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno; e 2,2-dimetilpropilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno.

[0069] A seguir, estão exemplos de compostos trisamida de Fór mula (III): 1,3,5-tris[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[cis-4-n-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-n-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-n-propi- lciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-n-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-n-propi- lciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-n-propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[cis-4-etilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-etilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-etilciclohexi- lcarbonilamino]benzeno; cis-4-etilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-etilciclohexi- lcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-etilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[cis-4-metilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-metilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-metilciclo- hexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-metilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-metilciclo- hexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-metilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-n-pro- pilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-n-pro- pilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-etilci- clohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-etilci- clohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-metil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-metil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-n-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-bu- tilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-n-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-bu- tilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-etilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilci- clohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-etilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilci- clohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-metilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno; e cis-4-metilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[0070] Em uma modalidade preferida, a invenção provê pelo menos um composto trisamida de Fórmula (III) selecionado a partir do grupo constituído por: 1,3,5-tris[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; e cis-4-iso-propilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[0071] Em outra modalidade preferida, a invenção provê pelo me nos um composto trisamida de Fórmula (III) selecionado a partir do grupo constituído por: 1,3,5-tris[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; e 1,3,5-tris[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[0072] Em uma modalidade preferida da invenção, o composto tri- samida é selecionado a partir do grupo constituído por 1,3,5-tris[cis-4- terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno; trans-4-terc-butilciclohexil- carbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno, cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohe- xilcarbonilamino]benzeno; 1,3,5-tris[trans-4-terc-butilciclohexilcarboni- lamino]benzeno; e misturas destes. Em outra modalidade preferida da invenção, o composto trisamida é 1,3,5-tris[cis-4-terc-butilciclohexilcar- bonilamino]benzeno. Em ainda outra modalidade preferida da invenção, o composto trisamida é trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5- bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno. Em ainda outra modalidade preferida da invenção, o composto trisamida é cis-4-terc-butil- ciclohexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno. Em ainda outra modalidade preferida da invenção, o composto trisamida é 1,3,5-tris[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno.

[0073] Tal qual observado acima, a invenção também provê uma compo sição compreendendo ao menos um composto trisamida de Fórmula (I-III), como um composto de Fórmula (III). A composição da invenção pode compre-ender qualquer material adequado além do(s) composto(s) trisamida descrito(s) acima. Em uma modalidade preferida, a composição compreende ainda um polímero. O polímero presente na composição pode ser qualquer polímero adequado. De preferência, o polímero é um polímero termoplástico, como uma po- liolefina, poliéster, poliamida, ácido polipoliláctico, policarbonato, polímero acrílico ou misturas destes. Mais preferivelmente, o polímero é um polímero de po- liolefina, como um polímero de polipropileno, um polímero de polietileno, um polímero de polimetilpenteno (por exemplo, poli(4-metil-1-penteno)), um polímero de polibutileno, um polímero de poli(vinil ciclohexano) e misturas destes. Em uma modalidade preferida, o polímero é um polímero de polipropileno. Mais preferivelmente, o polímero na composição é selecionado a partir do grupo constituído por homopolímeros de polipropileno (por exemplo, homopolímero de poli- propileno atático, homopolímero de polipropileno isotático e homopolímero de polipropileno sindiotático), copolímeros de polipropileno (por exemplo, copolíme- ros aleatórios de polipropileno), copolímeros de impacto de polipropileno e misturas destes. Os copolímeros adequados de polipropileno incluem, entre outros, copolímeros aleatórios produzidos a partir da polimerização de propileno na presença de a comonômero selecionado a partir do grupo constituído por etileno, but-1-eno (ou seja, 1-buteno) e hex-1-eno (ou seja, 1-hexeno). Em tais copolí- meros aleatórios de polipropileno, o comonômero pode estar presente em qualquer quantidade adequada, porém, está presente, tipicamente, em uma quantidade inferior a cerca de 10% em massa (por exemplo, entre aproximadamente 1 e 7% em massa). Os copolímeros de impacto de polipropileno adequados incluem, entre outros, aqueles produzidos pela adição de um copolímero selecionado a partir do grupo constituído por borracha de etileno-propileno (EPR), mo- nômeros de etilenopropileno-dieno (EPDM), polietileno e plastômeros a um ho- mopolímero de polipropileno ou copolímero aleatório de polipropileno. Em tais copolímeros de impacto de polipropileno, o copolímero pode estar presente em qualquer quantidade adequada, porém, está presente, tipicamente, em uma quantidade entre aproximadamente 5 e 25% em massa.

[0074] A composição da invenção pode conter qualquer quantidade adequada do(s) composto(s) trisamida descrito(s) acima. Em uma modalidade preferida, a composição compreende, em relação à massa total da composição, pelo menos 0,001% em massa de um composto trisamida de Fórmula (I-III). Em outra modalidade preferida, a composição compreende, em relação à massa total da composição, pelo menos 0,01% em massa de um composto trisamida de Fórmula (I-III). Em outra modalidade preferida, a composição compreende pelo menos 0,05% em massa, pelo menos 0,1% em massa, pelo menos 0,3% em massa, pelo menos 0,5% em massa, pelo menos 1% em massa, pelo menos 5% em massa ou pelo menos 10% em massa de um composto trisamida de Fórmula (I-III). Em outra modalidade a composição compreende, em relação à massa total da composição, menos de 99% em massa de um composto trisamida de Fórmula (I-III). Em outra modalidade preferida, a composição compreende menos de 95% em massa, menos de 80% em massa, menos de 50% em massa, menos de 25% em massa, menos de 10% em massa, menos de 5% em massa, menos de 2% em massa, menos de 1% em massa, menos de 0,5% em massa, menos de 0,2% em massa, menos de 0,1% em massa ou menos de 0,07% em massa de um composto trisamida de Fórmula (I-III). Em uma modalidade especialmente preferida, a composição compreende, em relação à massa total da composição, 0,001% em massa a 0,5% em massa (por exemplo, 0,01% em massa a 0,5% em massa ou 0,05% em massa a 0,5% em massa), 0,001% em massa a aproximadamente 0,2% em massa (por exemplo, 0,01% em massa a 0,2% em massa ou 0,05% em massa a 0,2% em massa), 0,001% em massa a 0,1% em massa (por exemplo, 0,01% em massa a 0,1% em massa ou 0,05% em massa a 0,1% em massa) ou 0,001% em massa a 0,07% em massa (por exemplo, 0,01% em massa a 0,07% em massa) de ao menos um composto trisamida de Fórmula (I-III). Tal como observado acima, a composição da invenção pode compreender mais de um composto trisa- mida de Fórmula (I-III). Naquelas modalidades em que a composição compreende mais de um de tais compostos trisamida, cada composto trisamida pode estar presente em uma quantidade situada dentro de qualquer uma das faixas recitadas acima, ou a quantidade combinada de todos os compostos trisamida pode se situar dentro de qualquer uma das faixas recitadas acima.

[0075] Os compostos trisamida da invenção podem ser sintetizados por meio de qualquer processo ou método adequado. Por exemplo, os compostos de Fórmulas (I) e (II) podem ser sintetizados de acordo com os métodos descritos na Publicação da Patente U.S. No 2007/0149 663, cujo conteúdo é aqui incorporado, em sua totalidade, por referência neste pedido de patente. Os compostos de Fórmula (III) podem ser sintetizados, por exemplo, pela hidrogenação de 1,3,5-trinitrobenzeno, 3,5- dinitroanilina ou 1,3-diamino-5-nitrobenzeno com hidrogênio e um catalisador de metal adequado em um solvente orgânico adequado. O 1,3,5- triaminobenzeno assim obtido pode ser isolado ou opcionalmente transformado no cloridrato correspondente e purificado em qualquer forma por recristalização em um solvente apropriado. É possível também utilizar a solução da trisamina bruta ou a trisamina bruta isolada (com ou sem a remoção da água formada na hidrogenação) para a reação de acilação subsequente. Os catalisadores úteis para a hidrogenação incluem, entre outros, Pd, PtO2, níquel de Raney etc., de preferência as versões disponíveis comercialmente sustentadas em carbono. A hidro- genação pode ser realizada sob pressão normal ou sob pressão elevada a temperaturas entre, por exemplo, 20 e 120 °C, embora outros procedimentos possam também ser empregados. Os solventes adequados para a hidrogenação incluem, entre outros, tetrahidrofurano (THF), THF/metanol, dimetilformamida (DMF) ou N-metilpirrolidona (NMP). Um procedimento alternativo para hidrogenação do 1,3,5-trinitrobenzeno, 3,5-dinitroanilina ou 1,3-diamino-5-nitrobenzeno é redução com catalisador Raney-Níquel e hidrazina como fonte de hidrogênio (vide, por exemplo, Organikum, Capítulo 8.1, Reduktion von Nitroverbindungen und Nitrosoverbindung, Berlim, 1970) ou outras reduções padrão conhecidas.

[0076] A recristalização do 1,3,5-triaminobenzeno ou do cloridrato deste pode ser realizada com, por exemplo, metanol, etanol ou outros alcoóis.

[0077] A amina livre (ou a amina obtida a partir do cloridrato e uma base adequada) pode ser acilada com uma quantidade estequiométrica ou excessiva do cloreto do ácido correspondente, de preferência na presença de uma base orgânica ou inorgânica não interativa, como trietila- mina, tributilamina ou piridina. Alternativamente, a amina livre (ou a amina obtida a partir do cloridrato e uma base adequada) pode ser aci- lada com uma quantidade estequiométrica ou excessiva do anidrido do ácido carboxílico como agente de acilação, em cujo caso, nenhuma ou pouca base é necessária. A reação é realizada na ausência ou, de preferência, na presença de um solvente. A temperatura preferida para a reação depende da natureza dos agentes de acilação (por exemplo, 0 °C-100 °C). O isolamento/purificação do produto final pode ser realizado por precipitação/recristalização/lavagem com uma mistura adequada de, por exemplo, água/solvente orgânico ou solvente orgânico/solvente orgânico ou com um solvente puro, como DMF/água, NMP/água, etanol, metanol etc.

[0078] Os ácidos cis ou trans ciclohexanocarboxílicos 4-subs- tituídos utilizados para preparar os cloretos de ácidos correspondentes podem ser preparados, por exemplo, conforme descrito na Publicação da Patente U.S. No 2004/0209858 e R.D. Stolow, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81(21), pp 5806-5811 (cujos conteúdos são aqui incorporados, em sua totalidade, por referência neste pedido de patente).

[0079] No caso de benzenotrisamidas à base de 1,3,5-trisamino- benzeno, ácidos carboxíclicos ativados ou não ativados diferentes em razões diferentes podem ser utilizados em uma síntese estatística e produzir misturas dos presentes compostos. Um ou mais isômeros podem ser extraídos de uma mistura isomérica, dissolvendo-se um ou mais isô- meros em um solvente adequado ou por sublimação, de modo que, pelo menos, reste um isômero.

[0080] Misturas de compostos de acordo com a presente invenção podem ser preparadas, entre outros protocolos, por exemplo, pelos métodos a seguir: (a) misturar dois ou mais compostos em pó (mistura pó-pó de compostos); (b) dissolver dois ou mais compostos em um solvente comum e, subsequentemente, evaporar o solvente produzindo a mistura dos compostos (mistura de compostos via solução); (c) dissolver um ou mais compostos em uma dispersão com-preendendo um ou mais compostos e, subsequentemente, evaporar o solvente produzindo a mistura dos compostos (mistura de compostos via dispersão); (d) no caso de benzenotrisamidas à base de 1,3,5-trisamino- benzeno, ácidos carboxíclicos ativados ou não ativados diferentes em razões diferentes podem ser utilizados em uma síntese estatística e produzir misturas de compostos (mistura de compostos via síntese); e (e) extrair um ou mais compostos de misturas estatísticas de compostos, por exemplo, conforme obtidos em (d), por exemplo, por dissolução seletiva ou sublimação.

[0081] Os compostos trisamida da invenção podem ser emprega dos como substâncias funcionais para uso com uma ampla variedade de materiais, incluindo polímeros vítreos e semicristalinos, elastômeros, borrachas, termofixos e os semelhantes. Os compostos trisamida podem ser utilizados sozinhos ou combinados com outras substâncias funcionais para aprimorar, por exemplo, características térmicas, ópticas, elétricas, estéticas e, entre outras, propriedades mecânicas de materiais aos quais podem ser adicionados, ou como auxiliares de processamento na manufatura de objetos úteis a partir de tais materiais. Os exemplos incluem organogeladores, agentes nucleantes, aditivos ele- tretos, aditivos electret, aditivos de nucleação de espumas, modificadores de fluidez ou da viscosidade em solução, aditivos anti-bloqueio, suportes para catalisadores, precursores de peneiras moleculares, suporte para liberação de fármacos, nanofibras supramoleculares para aplicações de filtração e os semelhantes.

[0082] Os exemplos a seguir ilustram mais detalhadamente a matéria-objeto descrita acima, mas, evidentemente, não devem ser interpretados como limitações de maneira alguma ao âmbito desta.

[0083] Os procedimentos gerais seguintes são utilizados nos exem plos a menos que indicado de outra forma.

Análise termogravimétrica (TGA), análise térmica diferencial (DTA)

[0084] Um equipamento Mettler Toledo (RTM) TGA/SDTA 851e au tomático operado em atmosfera de nitrogênio é utilizado para a análise da estabilidade térmica e da temperatura de fusão. Cerca de 10 mg de amostra são colocados em um cadinho de óxido de alumínio e aquecidos de 30 °C a 700 °C a uma taxa de 10 °C/minuto. As temperaturas de decomposição listadas são as temperaturas às quais é detectada uma perda de peso de 5% em massa na análise TGA.

Temperaturas de fusão (TM)

[0085] Um equipamento Mettler Toledo DSC 2 automático operado em nitrogênio é utilizado para determinar as temperaturas de fusão dos compostos. Portanto, entre aproximadamente 2 e 10 mg do composto são pesados, em um cadinho reutilizável de alta pressão (aço) com selo de ouro, e aquecidos de 50 °C a 365 °C a uma taxa de 10 °C/minuto. O pico máximo da transição endotérmica é registrado como a temperatura de fusão do composto.

RMN 1H (determinação da razão cis/trans)

[0086] Utilizou-se um equipamento Bruker Avance Ultrashield 300 para registrar os espectros de RMN dos compostos e determinar a razão cis/trans dos compostos.

Espectroscopia de massa

[0087] Utilizou-se um instrumento FINNIGAN MAT8500 Mass com sistema de dados MASPEC II para obter os dados de espectroscopia de massa (MS-EI).

EXEMPLO A

[0088] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

a) Preparo de 1,3,5-triaminobenzeno:

[0089] 6 g (33 mmol) de 3,5-dinitroanilina são dissolvidos em uma mistura de 50 mL de metanol e 300 mL de tetrahidrofurano. A mistura é colocada em um reator de vidro Buechi e 0,6 g de paládio 10% em massa suportado em carbono ativado são adicionados. O reator é fechado e, sob agitação, purgado 3 vezes com nitrogênio e 3 vezes com hidrogênio. A hidrogenação é realizada a 35 °C e pressão de hidrogênio de 3 bar (0,3 MPa) por 12 horas. A mistura de reação é transferida sob atmosfera inerte para um balão e filtrada através de 40 g de óxido de alumínio (Alox N) para remover o carbono ativado, o catalisador e água.

b) Preparo de 1,3,5-tris[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno:

[0090] 1,76 g (14,3 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de N-metilpirroli- dona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfriados até 5 °C. 9,55 g (47 mmol) de cloreto de cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila são adiciona-dos.

[0091] A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1500 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. O work-up (trabalho de acabamento) costumeiro (recristalização em N,N-dimetilformamida (DMF)) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 0% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 349 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 398 °C.

EXEMPLO B

[0092] Esse exemplo demonstra o preparo de trans-4-terc-butilciclo- hexilcarbonilamino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]ben- zeno.

[0093] a) trans-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-dinitroben- zeno é obtido a partir de 1,11 g (6,1 mmol) de 3,5-dinitroanilina, 1,47 g (7,3 mmol) de cloreto de trans-4-terc-butilciclohexilcarbonila, 5 mL de piridina, 50 mL de THF seco e 0,1 g de LiCl. A acilação é realizada como descrito no Exemplo A.

[0094] b) 1,70 g (4,8 mmol) do produto obtido em a) são hidrogena- dos em 200 mL de THF p.a. (para análise) e 50 mL de MeOH com 0,1 g de Pd/C (10% em massa) a 35 °C em analogia ao Exemplo A. A mis- tura de reação é transferida sob atmosfera inerte para um balão e filtrada através de 40 g de óxido de alumínio (Alox N) para remover o carbono ativado, o catalisador e água.

[0095] c) 1,38 g (13,8 mmol) de trans-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino-3,5-diaminobenzeno e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob at-mosfera inerte a 100 mL de N-metilpirrolidona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfriados até 5 °C. 2,23 g (11 mmol) de cloreto de cis-4- terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados.

[0096] A mistura de reação é aquecida até 70 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1500 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. O work-up costumeiro (ferver em 500 mL de metanol duas vezes) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 33,4% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 297 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 394 °C.

EXEMPLO C

[0097] Esse exemplo demonstra o preparo de cis-4-terc-butilciclo- hexilcarbonilamino-3,5-bis[trans-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino]benzeno.

[0098] a) cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino-3,5-dinitrobenzeno é obtido a partir de 5 g (27,3 mmol) de 3,5-dinitroanilina, 6,6 g (32,8 mmol) de cloreto de cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila, 5 mL de piridina, 200 mL de THF seco e 0,1 g de LiCl. A acilação é realizada como des-crito no Exemplo A.

[0099] b) 6,5 g (18,6 mmol) do produto obtido em a) são hidrogena- dos em 200 mL de THF p.a. e 40 mL de MeOH com 0,6 g de Pd/C (10% em massa) a 35 °C em analogia ao Exemplo A. A mistura de reação é transferida sob atmosfera inerte para um balão e filtrada através de 40 g de óxido de alumínio (Alox N) para remover o carbono ativado, o ca-talisador e água.

[00100] c) 3,3 g (11,4 mmol) de cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino-3,5-diaminobenzeno e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 200 mL de N-metilpirrolidona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfriados até 5 °C. 5,3 g (26,2 mmol) de cloreto de trans- 4-terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados.

[00101] Primeiramente, a mistura de reação é aquecida até 100 °C e agitada por 2 horas. Subsequentemente, a mistura de reação é resfriada até 70 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1500 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. O work-up costumeiro (recristalização em etanol) fornece o pro-duto desejado como um pó branco. Teor de trans: 66,6% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 320 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 389 °C.

EXEMPLO D

[00102] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[trans-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00103] 1,7 g (13,8 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exemplo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de N-metilpirrolidona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfriados até 5 °C. 9,4 g (46 mmol) de cloreto de trans-4-terc-butilciclohexilcarbo- nila são adicionados.

[00104] A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1500 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. O work-up costumeiro (recristalização em acetona) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 100%. (de acordo com RMN 1H) Ponto de fusão: 320 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 402 °C.

EXEMPLO E

[00105] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[4-terc-butil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00106] 1,65 g (13,4 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exem plo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de N-metilpirrolidona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfri-ados até 5 °C. 8,9 g (44 mmol) de uma mistura cis/trans (70%/30%) de cloreto de 4-terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados.

[00107] A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1000 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. Para o work-up cos-tumeiro, o produto foi fervido em metanol e, subsequentemente, filtrado ainda quente. O resíduo não dissolvido foi fervido em 2 litros de metanol por 2 horas, resfriado até a temperatura ambiente e filtrado, fornecendo o produto como um pó branco. O produto consiste em quatro isômeros diferentes. Teor de trans: 7,3% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 329 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 381 °C.

EXEMPLO F

[00108] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[4-terc-butil- ciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00109] 1,73 g (14,1 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exem plo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de N-metilpirrolidona seca (NMP) e 30 mL de piridina seca e resfri-ados até 5 °C. 9,42 g (46,6 mmol) de uma mistura cis/trans (50%/50%) de cloreto de 4-terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados.

[00110] A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 1000 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. Em seguida, o produto foi fervido em 1000 mL de metanol. Para o work-up costumeiro, o pó ligeiramente amarelo foi sublimado (gradiente de temperatura: 290 °C - 110 °C - 25 °C) por 12 horas, fornecendo o produto como um pó branco.

[00111] O produto consiste em quatro isômeros diferentes. Teor de trans: 6,5% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 338 °C. MS (EI): 621 (M+). Temperatura de decomposição: 381 °C.

EXEMPLO G

[00112] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[cis-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00113] 1,08 g (8,7 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exemplo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de tetrahidrofurano seco (THF) e 10 mL de trietilamina seca e resfriados até 5 °C. 5,47 g (29,0 mmol) de cloreto de cis-4-iso-propilciclohexilcar- bonila são adicionados.

[00114] A mistura de reação é fervida sob refluxo e agitada durante a noite.

[00115] Depois de 12 horas, o solvente é evaporado e o resíduo, adi-cionado água e agitado por 15 minutos. Em seguida, o resíduo é fervido em 500 mL de metanol. O resíduo é filtrado e seco. O work-up costu-meiro (recristalização em acetona) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 0% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 265 °C. MS (EI): 579 (M+). Temperatura de decomposição: 401 °C.

EXEMPLO H

[00116] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[trans-4-iso- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00117] 1,83 g (14,8 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exem plo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 200 mL de tetrahidrofurano seco (THF) e 15 mL de trietilamina seca e resfri-ados até 5 °C. 10,24 g (54,3 mmol) de cloreto de trans-4-iso-propilciclo- hexilcarbonila são adicionados.

[00118] A mistura de reação é fervida sob refluxo e agitada durante a noite.

[00119] Depois de 12 horas, o solvente é evaporado e o resíduo, adi-cionado à agua e agitado por 15 minutos. Em seguida, o resíduo é fer-vido em 500 mL de hexano. O resíduo é filtrado e seco. O work-up cos-tumeiro (recristalização em p-xileno e precipitação em metanol/água) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 100% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 274 °C. MS (EI): 579 (M+). Temperatura de decomposição: 396 °C.

EXEMPLO I

[00120] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[4-iso-propi- lciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00121] 1,7 g (13,8 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exemplo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 250 mL de tetrahidrofurano seco (THF) e 15 mL de trietilamina seca e resfriados até 5 °C. 8,6 g (45,5 mmol) de uma mistura de cis/trans (50%/50%) de cloreto de 4-iso-propilciclohexilcarbonila são adicionados.

[00122] A mistura de reação é fervida sob refluxo e agitada durante a noite.

[00123] Depois de 12 horas, o solvente é evaporado e o resíduo, adi-cionado à água e agitado por 15 minutos. Em seguida, o resíduo é fer-vido em 300 mL de hexano. O resíduo é filtrado e seco. Em seguida, o resíduo é adicionado a 400 mL de DMF/água (1/10), filtrado e seco, pelo qual, o produto desejado é obtido como um pó branco. Teor de trans: 18,4% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 244 °C. MS (EI): 579 (M+). Temperatura de decomposição: 390 °C.

EXEMPLO J

[00124] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[4-iso-propi- lciclohexilcarbonilamino]benzeno rico em cis.

[00125] 0,5 g do produto do Exemplo H foram agitados em 200 mL de isopropanol p.a. à temperatura ambiente por 2 horas. O resíduo foi filtrado e seco, fornecendo o produto rico em cis como um pó branco. Teor de trans: 7,7% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 247 °C. MS (EI): 579(M+). Temperatura de decomposição: 390 °C.

EXEMPLO K:

[00126] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[trans-4-n- propilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00127] 1,83 g (14,8 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (vide o Exem plo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 200 mL de tetrahidrofurano seco (THF) e 15 mL de trietilamina seca e resfri-ados até 5 °C. 10,24 g (54,3 mmol) de cloreto de trans-4-n-propilciclo- hexilcarbonila são adicionados.

[00128] A mistura de reação é fervida sob refluxo e agitada durante a noite.

[00129] Depois de 12 horas, o solvente é evaporado e o resíduo, adi-cionado à água e agitado por 15 minutos. Em seguida, o resíduo é fer-vido em 500 mL de hexano. O resíduo é filtrado e seco. O work-up cos-tumeiro (recristalização em p-xileno e precipitação em metanol/água) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 100% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 241 °C. MS (EI): 579 (M+). Temperatura de decomposição: 391 °C.

EXEMPLO L

[00130] Esse exemplo demonstra o preparo de 1,3,5-tris[n-propilci- clohexilcarbonilamino]benzeno.

[00131] 1,7 g (13,8 mmol) de 1,3,5-triaminobenzeno (Vide o Exemplo A) e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 250 mL de tetrahidrofurano seco (THF) e 15 mL de trietilamina seca e resfriados até 5°C. 8,6 g (45,5 mmol) de uma mistura cis/trans (50%/50%) de clo-reto de 4-n-propilciclohexilcarbonila são adicionados.

[00132] A mistura de reação é fervida sob refluxo e agitada durante a noite.

[00133] Depois de 12 horas, o solvente é evaporado e o resíduo, adi-cionado à água e agitado por 15 minutos. Em seguida, o resíduo é fer-vido em 500 mL de água. O resíduo é filtrado e seco. O work-up costu-meiro (purificação por cromatografia em coluna com hexano/acetato de etila 10:1) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: 38,5% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 216 °C. MS (EI): 579 (M+). Temperatura de decomposição: 354 °C.

EXEMPLO M

[00134] Esse exemplo demonstra o preparo de terc-butilcarbonila- mino-3,5-bis[cis-4-terc-butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

[00135] a) 15,0 g (81,9 mmol) de 3,5-dinitroanilina e uma ponta de espátula de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a tetrahi- drofurano (THF). 10 mL de piridina seca são adicionados e a solução é resfriada até 5 °C. Em seguida, 10,86 g (90,1 mmol) de cloreto de piva- loíla são adicionados.

[00136] A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada à água gelada. O precipitado é filtrado e seco.

[00137] b) 20,19 g (75,0 mmol) do produto obtido em a) são hidroge- nados em 300 mL de THF p.a. e 50 mL de MeOH com 2,0 g de Pd/C (10% em massa) a 35 °C em analogia ao Exemplo A. A mistura de rea-ção é transferida sob atmosfera inerte para um balão e filtrada através de 40 g de óxido de alumínio (Alox N) para remover o carbono ativado, o catalisador e água.

[00138] c) 9,17 g (44,2 mmol) de terc-butilcarbonilamino-3,5-diami- nobenzeno e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 200 mL de NMP seca, 13 mL de piridina seca e 9,60 g (88,4 mmol) de trimetilclorosilano e resfriados até 5 °C. 19,74 g (97,3 mmol) de cloreto de cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados. A mistura de rea-ção é aquecida até 70 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 2000 mL de água gelada. O precipi-tado é filtrado e seco. O work-up costumeiro (ferver em metanol) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: < 3% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 288 °C. MS (EI): 539 (M+). Temperatura de decomposição: 382 °C.

EXEMPLO N

[00139] Esse exemplo demonstra o preparo de cis-4-terc-butilciclo- hexilcarbonilamino-3,5-bis[4-terc-butilcarbonilamino]benzeno.

[00140] a) 12,4 g (67,5 mmol) de 3,5-dinitroanilina e uma ponta de espátula de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a tetrahi- drofurano (THF). 10 mL de piridina seca são adicionados e a solução é resfriada até 5 °C. Em seguida, 15,0 g (74,2 mmol) de cloreto de cis-4- terc-butilciclohexilcarbonila são adicionados. A mistura de reação é aquecida até 80 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada à água gelada. O precipitado é filtrado e seco.

[00141] b) 22,0 g (63,0 mmol) do produto obtido em a) são hidroge- nados em 500 mL de THF p.a. e 50 mL de MeOH com 2,2 g de Pd/C (10% em massa) a 35 °C em analogia ao Exemplo A. A mistura de rea-ção é transferida sob atmosfera inerte para um balão e filtrada através de 40 g de óxido de alumínio (Alox N) para remover o carbono ativado, o catalisador e água.

[00142] c) 7,88 g (26,4 mmol) de cis-4-terc-butilciclohexilcarbonila- mino-3,5-diaminobenzeno e 0,1 g de LiCl seco são adicionados sob atmosfera inerte a 100 mL de NMP seca e 5 mL de piridina seca e resfriados até 5 °C. 7,00 g (58,0 mmol) de cloreto de pivaloíla são adicionados. A mistura de reação é aquecida até 70 °C e agitada durante a noite. Depois de 12 horas, a mistura de reação é adicionada a 2000 mL de água gelada. O precipitado é filtrado e seco. O work-up costumeiro (ferver em metanol) fornece o produto desejado como um pó branco. Teor de trans: < 3% (de acordo com RMN 1H). Ponto de fusão: 312°C. MS (EI): 457 (M+). Temperatura de decomposição: 357 °C.

EXEMPLO O

[00143] Esse exemplo demonstra a nucleação de polipropileno por compostos de acordo com a presente invenção:

[00144] o pó do polímero (copolímero aleatório de propileno (ra- coRD208CF - Borealis)), com índice de fluidez de 8 g/minuto (medido a 230 °C e 2,16 kg), é misturado intensamente com quantidades adequa-das do respectivo composto trisamida, de modo que as misturas polí-mero-aditivo, contendo 0,01 - 1% em massa de aditivo, fossem obtidas. A série de misturas de concentrações diferentes foi produzida por dilui-ção de lotes iniciais, tipicamente contendo 0,01% em massa a 1% em massa de adição, e adição de quantidades definidas de polímero puro e do lote inicial contendo o aditivo.

[00145] A composição das formulações é realizada a 230 °C (temperatura de fusão) em uma extrusora de duplo parafuso, co-rotativa de laboratório, como a Xplore Micro Compounder de 15 mL da DSM (RTM), por um período de aproximadamente 5 minutos. Amostras das fitas ex- trudadas são utilizadas para determinar a temperatura de cristalização do polímero por calorimetria diferencial de varredura (DSC).

Calorimetria diferencial de varredura (DSC):

[00146] Um instrumento de DSC da Perkin-Elmer (RTM) (Diamond DSC), operada em atmosfera de nitrogênio seco, é utilizado para a análise do comportamento de cristalização das várias misturas e amostras controle, de acordo com procedimentos padrão. Aproximadamente 5 a 10 mg da amostra são selados em um copo de alumínio, aquecidos de 50 °C a 250 °C a uma taxa de 10 °C/minutos, mantidos a 250 °C por 5 minutos e, subsequentemente, resfriados a uma taxa de 10 °C/minuto até 50 °C. Os dados representados como temperaturas de cristalização do polímero, Tc, são as temperaturas dos picos exotérmicos nos termo- gramas que são registrados quando do resfriamento. TABELA 1. Concentração de compostos trisamida e temperaturas de cristalização de composições poliméricas exemplares

[00147] Como pode ser visto a partir dos dados na Tabela 1, as com-posições poliméricas contendo um composto trisamida de acordo com a invenção (ou seja, Amostras 1-14) exibiram temperaturas de cristali-zação mais altas do que o polímero não nucleado (ou seja, Controle). De fato, alguns dos compostos trisamida da invenção conferiram um aumento apreciável na temperatura de cristalização do polímero crista-lização já em concentrações como 0,02% em massa (vide, por exemplo, Amostra 4). Além do mais, alguns dos compostos trisamida da invenção aumentaram a temperatura de cristalização do polímero em sete graus Centigrados ou mais (vide, por exemplo, Amostras 1, 2, 6 e 7). Esses dados demonstram que os compostos trisamida da invenção são agentes nucleantes eficazes para polímeros.

[00148] Todas as referências, incluindo as publicações, os pedidos de patente e as patentes citados neste relatório descritivo, são aqui in-corporadas por referência neste pedido de patente na mesma medida em que o seriam caso tivesse sido individual e especificamente indicado que fossem incorporadas por referência e sido integralmente apresentadas neste relatório descritivo.

[00149] O uso dos termos "um", "uma", "o" e "a" e referentes seme-lhantes no contexto de descrever a matéria-objeto deste pedido de pa-tente (especialmente no contexto das reivindicações a seguir) deverá ser interpretado no sentido de abranger o singular e o plural, a menos que indicado de outra forma no presente ou claramente contrariado pelo contexto. Os termos "compreender", "ter", "incluir" e "conter" deverão ser interpretados como termos abertos (ou seja, significando "incluindo, entre outros,") a menos que observado de outra forma. A recitação de faixas de valores neste relatório descritivo destina-se meramente a servir como método abreviado para se referir individualmente a cada valor separado dentro da faixa, a menos que indicado de outra forma no presente, e cada valor separado é incorporado no relatório descritivo como se tivesse sido recitado individualmente. Todos os métodos descritos podem ser realizados em qualquer ordem adequada a menos que indicado de outra forma no presente ou do contrário claramente contrariado pelo contexto. O uso de todos e quaisquer exemplos ou linguagem exemplar (por exemplo, "como"), neste relatório descritivo, tem como intenção simplesmente esclarecer melhor a matéria-objeto do pedido de patente e não impor uma limitação sobre o âmbito da matéria a menos que reivindicado o contrário. Nenhuma redação no relatório descritivo deve ser interpretada como indicativa de qualquer elemento não reivindicado ser essencial à prática da matéria-objeto ora descrita.

[00150] Neste pedido de patente, são descritas modalidades preferidas da matéria-objeto, incluindo o melhor modo conhecido pelos inventores para executar a matéria-objeto reivindicada. Variações dessas modalidades preferidas podem tornar-se evidentes aos técnicos no as-sunto quando da leitura da descrição precedente. Os inventores esperam que os técnicos no assunto empreguem tais variações conforme adequado, sendo a intenção dos inventores que a matéria-objeto aqui descrita seja posta em prática além de como especificamente descrita no presente. Assim, esta invenção inclui todas as modificações e equi-valentes da matéria-objeto recitada nas reivindicações anexadas con-forme permitido pela lei aplicável. Além do mais, qualquer combinação dos elementos descritos acima em todas as suas possíveis variações é abrangida pela presente invenção, a menos que indicado de outra forma no presente ou claramente contrariado pelo contexto.

Claims

1. Composto trisamida caracterizado pelo fato de que o com-posto é conforme a Fórmula geral (III):

em que R1-R3 está cada um na posição cis em relação à li-gação do carbono da carbonila ligado ao anel ciclohexanodiila, e cada um independentemente é C1-20-alquila ou C2-20 alquenila, cada um opci-onalmente substituído com uma ou mais OH; C2-20 alquila interrompida por O ou S; C1-20 alquila substituída por um ou mais halogênios; halogê- nio; trimetilsilila ou ciano.

2. Composto trisamida, de acordo com a reivindicação 1, ca-racterizado pelo fato de que R1 é C1-C6 alquila opcionalmente substituída por uma ou mais OH, C1-12 alquila substituída por um ou mais halo- gênios, halogênio, trimetilsilila ou ciano; preferencialmente F, Cl, C1-3 al-quila, C3-12 alquila ramificada ou trimetilsilila; e mais preferencialmente C3-5 alquila ramificada.

3. Composto trisamida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 é C1-6 alquila, C3-C20 alquila opcio-nalmente substituída por uma ou mais OH, C1-12 alquila substituída com um ou mais halogênios, halogênio, trimetilsilila ou ciano; preferencial-mente C1-3 alquila, C3-12 alquila ramificada, F, Cl ou trimetilsilila; e mais preferencialmente C3-5 alquila ramificada.

4. Composto trisamida, de acordo com qualquer uma das rei-vindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R3 é C1-C6 alquila, C320 alquila ramificada substituída com uma ou mais OH, C1-12 alquila subs-tituída com um ou mais halogênios, halogênio, trimetilsilila ou ciano; preferencialmente C1-3 alquila, C3-12 alquila ramificada, F, Cl ou trimetil- sila; e mais preferencialmente C3-5 alquila ramificada.

5. Composto trisamida, de acordo com qualquer uma das rei-vindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que é 1,3,5-tris[cis-4-terc- butilciclohexilcarbonilamino]benzeno.

6. Composição, caracterizada pelo fato de compreender um composto trisamida como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e um polímero.

7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracteri-zada pelo fato de que o polímero é um polímero termoplástico, prefe-rencialmente um polímero de poliolefina, e mais preferencialmente um polímero de polipropileno.

8. Composição, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, ca-racterizada pelo fato de que o composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 está presente em uma quantidade maior ou igual a 0,05% em massa em relação à massa total da composição.