CN109422662B - 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 - Google Patents

一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109422662B
CN109422662B CN201710741193.XA CN201710741193A CN109422662B CN 109422662 B CN109422662 B CN 109422662B CN 201710741193 A CN201710741193 A CN 201710741193A CN 109422662 B CN109422662 B CN 109422662B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
solvent
column chromatography
compound shown
added
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710741193.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109422662A (zh
Inventor
刘运奎
杨欢
郑立孟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201710741193.XA priority Critical patent/CN109422662B/zh
Publication of CN109422662A publication Critical patent/CN109422662A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109422662B publication Critical patent/CN109422662B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/10Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种合成N‑苯基乙酰胺类化合物的方法。所述合成方法是以式(I)所示的叠氮端烯类化合物为原料,以三氟甲磺酸钠为添加剂,以过硫酸钾为氧化剂作用下,乙腈为溶剂,在80℃条件下反应5个小时,制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小,反应条件温和,操作简便等特点。

Description

一种N-苯基乙酰胺类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法,具体地说涉及与一种N- 苯基乙酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
酰胺是一类非常重要的含氮化合物,这类化合物广泛存在于自然界中,是一些天然产物、药物和功能材料分子中重要的结构单元,许多生物碱如秋水仙碱、常山碱、麦角碱等分子结构中都含有酰胺片段。其中秋水仙碱目前普遍用于治疗痛风以及风湿病;常山碱可以用于治疗疟疾;而麦角碱可以促进分娩及分娩时的止血作用。之前N-苯基乙酰胺的合成主要是通过苯胺与乙酸酐缩合,或由肟发生贝克曼重排制得。
其中N-苯基乙酰胺作为一种磺胺类药物的原料越来越受到关注。原先的合成方法是将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为 150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却;结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。这类方法需要用到高温,还用到了苯这一类有毒溶剂。因此,开发一种简单的、通用的合成氰基菲啶的方法是十分有必要的。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明为,提供了一种通用,简便,高效的合成N-苯基乙酰胺类化合物的方法。
本发明的技术方案是:
以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物为起始物,在添加剂、氧化剂、溶剂存在下,于50℃~100℃反应3~6小时,反应液经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物;所述添加剂为三氟甲磺酸钠或氯化钠;
Figure BDA0001389150070000021
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基单取代或多取代,n是取代基个数,n为1或2。
进一步,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基中的一种单取代。
进一步,R为H或H各自被氯、溴多取代。
本发明所述的反应,所述添加剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的5%~200%,最优先为10%。
本发明所述的反应,所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的一种或两种。
进一步,所述氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的100%~300%,最优选为100%。
本发明所述的反应,所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯等一种或多种,最佳为乙腈。
进一步,所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量计为10~30mL/mmol。
本发明所述的反应,所述反应温度为50℃~100℃,最佳反应温度为80℃。
本发明所述的反应,所述反应时间为3~6小时,最佳反应时间为 5小时。
本发明所述的所述后处理为向反应液加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱层析分离,以石油醚与乙酸乙酯体积比为 5:1的混合液作为洗脱剂洗脱,收集含目标产物的洗脱液,蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物。
进一步,所述柱层析硅胶为100~200目,其用量以式(Ⅰ)所示化合物的物质的量计为0.5g/mmol。
进一步,本发明所述式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物优选为下列化合物之一:
Figure BDA0001389150070000031
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)安全环保,不产生废气废水;
(2)底物适应性好,各种取代基都可以实现芳构化/氰基化;
(3)反应条件温和;
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明的保护范围不限于此:
实施例1
Figure BDA0001389150070000041
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于50℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率61%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64(s,1H), 7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.32,125.17, 122.03,113.29,24.78.
实施例2
Figure BDA0001389150070000051
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.015mmol氯化钠、0.3m mol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/ 乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率50%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64 (s,1H),7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24 (s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.3 2,125.17,122.03,113.29,24.78.
实施例3
Figure BDA0001389150070000052
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.6mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率61%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64 (s,1H),7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24 (s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.3 2,125.17,122.03,113.29,24.78.
实施例4
Figure BDA0001389150070000061
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸铵加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率52%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H), 7.65(s,1H),7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J= 7.5Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57, 128.95,127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例5
Figure BDA0001389150070000062
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol氯化钠、0.3m mol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入6mL四氢呋喃作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率45%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H),7.65(s,1H), 7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J=7.5Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57,128.95, 127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例6
Figure BDA0001389150070000071
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于50℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率49%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H), 7.65(s,1H),7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J= 7.5Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57, 128.95,127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例7
Figure BDA0001389150070000081
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌3小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率70%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1 =9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J=8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ168.36,159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J =7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz),24.14.
实施例8
Figure BDA0001389150070000082
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.3 mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL乙腈作溶剂。接着,于100℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率69%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1 =9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J=8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ168.36,159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J =7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz),24.14.
实施例9
Figure BDA0001389150070000091
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,80℃下磁力搅拌6小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率69%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):1H NMR(500MHz, CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1=9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J =8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.36, 159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J=7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz), 24.14.
实施例10
Figure BDA0001389150070000101
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 二氯甲烷作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率60%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例11
Figure BDA0001389150070000102
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL甲苯作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率45%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例12
Figure BDA0001389150070000111
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.15mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率56%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例13
Figure BDA0001389150070000121
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.3mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基) 乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率60%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H),7.58(s,1H), 7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR (125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06,129.82,128.90,122.88, 113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.
实施例14
Figure BDA0001389150070000122
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.6mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率50%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H), 7.58(s,1H),7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06, 129.82,128.90,122.88,113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.
实施例15
Figure BDA0001389150070000131
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.9mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率48%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H), 7.58(s,1H),7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06, 129.82,128.90,122.88,113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.。

Claims (9)

1.一种合成式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物的方法,其特征在于所述方法为:以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物为起始物,在添加剂、氧化剂、溶剂存在下,于50℃~100℃反应3~6小时,反应液经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物;所述添加剂为三氟甲磺酸钠或氯化钠;所述氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的一种或两种;
Figure FDA0002895369210000011
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基单取代或多取代,n是取代基个数,n为1或2。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基中的一种单取代。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:R为H或H各自被氯、溴多取代。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述添加剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的5%~200%。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的100%~300%。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量计为10~30mL/mmol。
8.如权利要求1~7之一所述的方法,其特征在于:所述后处理为向反应液加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱层析分离,以石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的混合液作为洗脱剂洗脱,收集含目标产物的洗脱液,蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于:所述柱层析硅胶为100~200目,其用量以式(Ⅰ)所示化合物的物质的量计为0.5g/mmol。
CN201710741193.XA 2017-08-25 2017-08-25 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 Active CN109422662B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710741193.XA CN109422662B (zh) 2017-08-25 2017-08-25 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710741193.XA CN109422662B (zh) 2017-08-25 2017-08-25 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109422662A CN109422662A (zh) 2019-03-05
CN109422662B true CN109422662B (zh) 2021-05-11

Family

ID=65500493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710741193.XA Active CN109422662B (zh) 2017-08-25 2017-08-25 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109422662B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110563531B (zh) * 2019-08-27 2022-06-21 浙江工业大学 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides;Feng-Lian Zhang等;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20141231;第53卷;第4390-4394页 *
Selective Csp2-Csp Bond Cleavage: The Nitrogenation of Alkynes to Amides;Chong Qin等;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20131231;第52卷;第7852页Table 3和scheme 2 *
Splitting a Substrate into Three Parts: Gold-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes by C-C and C=C Bond Cleavage;Chong Qin等;《Angew. Chem.》;20161231;第55卷;第358-362页 *
Tf2NH-Catalyzed Amide Synthesis from Vinyl Azides and Alcohols;Feng-Lian Zhang等;《Org. Lett.》;20150611;第17卷;第3138-3141页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109422662A (zh) 2019-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107641100B (zh) 一种合成6-氰基菲啶类化合物的方法
CN109081807B (zh) 一种制备三取代4-氨基咔唑类和二取代1-氨基二苯并[b,d]噻吩类化合物的方法
CN109422662B (zh) 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法
CN108822035B (zh) 一种4-取代苯硫基异喹啉-1(2h)-酮类化合物的制备方法
CN106146334B (zh) 2,3-二芳基-2-炔丙酰胺基-3-芳基氨基丙酸甲酯衍生物及其制备方法和应用
CN109694330B (zh) 一种酸的制备方法
CN109232359B (zh) 一种硝酰胺的合成方法
CN112047879B (zh) 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
EP3307717B1 (en) A novel process for preparing enzalutamide
CN109748809B (zh) 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
CN112047896A (zh) 芳环基或芳杂环基四氮唑的合成方法
CN107573263B (zh) 一种ω-取代缩二脲类化合物的合成方法
JP2018525376A (ja) クロマノール誘導体の新規な製造方法
CN112174962A (zh) 苯并[e]吡啶基咪唑[4,5-g]异吲哚-1,3(2H)-二酮类化合物的合成方法
CN110746340A (zh) 一种5-甲氧基-2-甲基色胺的合成方法
CN113816890B (zh) 一种那拉曲坦制备用中间体化合物的制备方法
CN111205202A (zh) 一种含季碳中心的对称偕二氟烯烃衍生物及其合成方法
CN111217721A (zh) 一种含有叠氮基团的水凝胶单体的制备方法
CN109422639B (zh) 一种合成1,2-二羰基类化合物的方法
WO2022019305A1 (ja) トリアゾリンジオン付加体の製造方法
CN107641085B (zh) 一种二苯烯酮及其衍生物的合成方法
CN114644600B (zh) 一种高热稳定性猛炸药及其制备方法
CN114591225B (zh) 一种可规模化生产2,6-二溴-4-甲基吡啶的方法
CN110105361B (zh) 一种Evodiakine及其衍生物的制备方法
CN112979529B (zh) 一种芳香胺吲哚萘醌衍生物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant