CN109422662A - 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 - Google Patents
一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109422662A CN109422662A CN201710741193.XA CN201710741193A CN109422662A CN 109422662 A CN109422662 A CN 109422662A CN 201710741193 A CN201710741193 A CN 201710741193A CN 109422662 A CN109422662 A CN 109422662A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- substance
- solvent
- amount
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种合成N‑苯基乙酰胺类化合物的方法。所述合成方法是以式(I)所示的叠氮端烯类化合物为原料,以三氟甲磺酸钠为添加剂,以过硫酸钾为氧化剂作用下,乙腈为溶剂,在80℃条件下反应5个小时,制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小,反应条件温和,操作简便等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法,具体地说涉及与一种N- 苯基乙酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
酰胺是一类非常重要的含氮化合物,这类化合物广泛存在于自然界中,是一些天然产物、药物和功能材料分子中重要的结构单元,许多生物碱如秋水仙碱、常山碱、麦角碱等分子结构中都含有酰胺片段。其中秋水仙碱目前普遍用于治疗痛风以及风湿病;常山碱可以用于治疗疟疾;而麦角碱可以促进分娩及分娩时的止血作用。之前N-苯基乙酰胺的合成主要是通过苯胺与乙酸酐缩合,或由肟发生贝克曼重排制得。
其中N-苯基乙酰胺作为一种磺胺类药物的原料越来越受到关注。原先的合成方法是将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为 150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却;结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。这类方法需要用到高温,还用到了苯这一类有毒溶剂。因此,开发一种简单的、通用的合成氰基菲啶的方法是十分有必要的。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明为,提供了一种通用,简便,高效的合成N-苯基乙酰胺类化合物的方法。
本发明的技术方案是:
以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物为起始物,在添加剂、氧化剂、溶剂存在下,于50℃~100℃反应3~6小时,反应液经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物;所述添加剂为三氟甲磺酸钠或氯化钠;
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基单取代或多取代,n是取代基个数,n为1或2。
进一步,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基中的一种单取代。
进一步,R为H或H各自被氯、溴多取代。
本发明所述的反应,所述添加剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的5%~200%,最优先为10%。
本发明所述的反应,所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的一种或两种。
进一步,所述氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的100%~300%,最优选为100%。
本发明所述的反应,所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯等一种或多种,最佳为乙腈。
进一步,所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量计为10~30mL/mmol。
本发明所述的反应,所述反应温度为50℃~100℃,最佳反应温度为80℃。
本发明所述的反应,所述反应时间为3~6小时,最佳反应时间为 5小时。
本发明所述的所述后处理为向反应液加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱层析分离,以石油醚与乙酸乙酯体积比为 5:1的混合液作为洗脱剂洗脱,收集含目标产物的洗脱液,蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物。
进一步,所述柱层析硅胶为100~200目,其用量以式(Ⅰ)所示化合物的物质的量计为0.5g/mmol。
进一步,本发明所述式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物优选为下列化合物之一:
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)安全环保,不产生废气废水;
(2)底物适应性好,各种取代基都可以实现芳构化/氰基化;
(3)反应条件温和;
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明的保护范围不限于此:
实施例1
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于50℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率61%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64(s,1H), 7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.32,125.17, 122.03,113.29,24.78.
实施例2
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.015mmol氯化钠、0.3m mol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/ 乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率50%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64 (s,1H),7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24 (s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.3 2,125.17,122.03,113.29,24.78.
实施例3
将0.3mmol 2-溴-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.6mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率61%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.32(d,J=8Hz,1H),7.64 (s,1H),7.54(d,J=8Hz,1H),7.33-7.29(m,1H),6.98(t,J=7Hz,1H),2.24 (s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.25,135.66,132.17,128.3 2,125.17,122.03,113.29,24.78.
实施例4
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸铵加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率52%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H), 7.65(s,1H),7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J= 7.5Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57, 128.95,127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例5
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol氯化钠、0.3m mol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入6mL四氢呋喃作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率45%。表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H),7.65(s,1H), 7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J=7.5Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57,128.95, 127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例6
将0.3mmol 2-氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于50℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率49%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.36(d,J=8Hz,1H), 7.65(s,1H),7.37(dd,J1=8Hz,J2=1Hz,1H),7.29-7.26(m,1H),7.05(t,J= 7.5Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.27,134.57, 128.95,127.70,124.61,122.55,121.67,24.84.
实施例7
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌3小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率70%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1 =9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J=8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ168.36,159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J =7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz),24.14.
实施例8
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.3 mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL乙腈作溶剂。接着,于100℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率69%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1 =9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J=8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ168.36,159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J =7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz),24.14.
实施例9
将0.3mmol 4-氟-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,80℃下磁力搅拌6小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(4-氟苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率69%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):1H NMR(500MHz, CDCl3):δ7.72(s,1H),7.46(dd,J1=9Hz,J2=4.5Hz,2H),7.00(t,J =8.5Hz,2H),2.16(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.36, 159.18(d,J=242.5Hz),133.68,121.88(d,J=7.5Hz),115.37(d,J=22.5Hz), 24.14.
实施例10
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 二氯甲烷作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率60%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例11
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL甲苯作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率45%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例12
将0.3mmol 2-甲氧基-α-叠氮基-苯乙烯、0.15mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率56%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.35(dd,J1=8Hz,J2 =1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.96-6.93(m,1H),6.87(dd,J1 =8.5Hz,J2=1Hz,1H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(1265MHz, CDCl3):δ168.12,147.63,127.57,123.51,120.88,119.71,109.79,55.51, 24.73.
实施例13
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.3mmol三氟甲磺酸钠、0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基) 乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率60%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H),7.58(s,1H), 7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H),2.25(s,3H).13C NMR (125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06,129.82,128.90,122.88, 113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.
实施例14
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.6mmol三氟甲磺酸钠、 0.3mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3mL 乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率50%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H), 7.58(s,1H),7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06, 129.82,128.90,122.88,113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.
实施例15
将0.3mmol 2-溴-4氯-α-叠氮基-苯乙烯、0.03mmol三氟甲磺酸钠、0.9mmol过硫酸钾加入到15mL厚壁耐压反应管中,再加入3 mL乙腈作溶剂。接着,于80℃下磁力搅拌5小时。冷却至室温后,在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目),并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱色谱分离得到产物纯品N-(2-溴4-氯苯基)乙酰胺(以石油醚/乙酸乙酯=5:1作为洗脱剂)。该物质为黄白色固体,产率48%。
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(d,J=9Hz,1H), 7.58(s,1H),7.55(d,J=2.5Hz),7.30(dd,J1=8.5Hz,J2=2Hz,1H), 2.25(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ168.62,134.88,132.06, 129.82,128.90,122.88,113.66,77.68,77.43,77.18,25.25.。
Claims (10)
1.一种合成式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物的方法,其特征在于所述方法为:以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物为起始物,在添加剂、氧化剂、溶剂存在下,于50℃~100℃反应3~6小时,反应液经后处理制备得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物;所述添加剂为三氟甲磺酸钠或氯化钠;
式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中,R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基单取代或多取代,n是取代基个数,n为1或2。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于:R为H或H各自被氟、氯、溴、甲氧基中的一种单取代。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:R为H或H各自被氯、溴多取代。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾中的一种或两种。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述溶剂为乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯中的一种或多种。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述添加剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的5%~200%。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述氧化剂的物质的量为式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量的100%~300%。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述溶剂的体积以式(Ⅰ)所示取代叠氮端烯类化合物的物质的量计为10~30mL/mmol。
9.如权利要求1~8之一所述的方法,其特征在于:所述后处理为向反应液加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,再通过柱层析分离,以石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的混合液作为洗脱剂洗脱,收集含目标产物的洗脱液,蒸除溶剂得到式(Ⅱ)所示的N-苯基乙酰胺类化合物。
10.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述柱层析硅胶为100~200目,其用量以式(Ⅰ)所示化合物的物质的量计为0.5g/mmol。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710741193.XA CN109422662B (zh) | 2017-08-25 | 2017-08-25 | 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710741193.XA CN109422662B (zh) | 2017-08-25 | 2017-08-25 | 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109422662A true CN109422662A (zh) | 2019-03-05 |
CN109422662B CN109422662B (zh) | 2021-05-11 |
Family
ID=65500493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710741193.XA Active CN109422662B (zh) | 2017-08-25 | 2017-08-25 | 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN109422662B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110563531A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 浙江工业大学 | 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法 |
-
2017
- 2017-08-25 CN CN201710741193.XA patent/CN109422662B/zh active Active
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
CHONG QIN等: "Selective Csp2-Csp Bond Cleavage: The Nitrogenation of Alkynes to Amides", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 * |
CHONG QIN等: "Splitting a Substrate into Three Parts: Gold-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes by C-C and C=C Bond Cleavage", 《ANGEW. CHEM.》 * |
FENG-LIAN ZHANG等: "Amide Synthesis by Nucleophilic Attack of Vinyl Azides", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 * |
FENG-LIAN ZHANG等: "Tf2NH-Catalyzed Amide Synthesis from Vinyl Azides and Alcohols", 《ORG. LETT.》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110563531A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 浙江工业大学 | 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法 |
CN110563531B (zh) * | 2019-08-27 | 2022-06-21 | 浙江工业大学 | 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109422662B (zh) | 2021-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107176901B (zh) | 一种二氟亚甲基化合物的合成方法 | |
CN107522667B (zh) | 地西泮-d8及其制备方法 | |
CN114349674B (zh) | 一种硫脲类化合物及其制备方法 | |
CN106083716B (zh) | 一种3-芳基异喹啉化合物的制备方法 | |
CN103113293A (zh) | 多取代喹啉衍生物及其制备方法 | |
CN108822035B (zh) | 一种4-取代苯硫基异喹啉-1(2h)-酮类化合物的制备方法 | |
CN107501196B (zh) | 用于制备地西泮-d5和地西泮-d8的中间体及其制备方法 | |
CN106146334B (zh) | 2,3-二芳基-2-炔丙酰胺基-3-芳基氨基丙酸甲酯衍生物及其制备方法和应用 | |
CN109422662A (zh) | 一种n-苯基乙酰胺类化合物的合成方法 | |
CN108084104A (zh) | 1,2,3-苯并三嗪-4(3h)-酮化合物的合成方法 | |
CN107628999A (zh) | 阿立哌唑十二烷酸酯的制备方法 | |
CN110981832A (zh) | 一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法 | |
Jin et al. | Design and synthesis of sinomenine D-ring tetrazole-isoxazole and tetrazole-triazole derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition reaction | |
CN104829553A (zh) | 一种合成2,4-二取代苯并噻唑的新方法 | |
CN106316953A (zh) | 一种6-氰基菲啶类化合物的合成方法 | |
CN114773348A (zh) | 一种咪达唑仑的制备方法及其中间体 | |
CN110903254B (zh) | 一种应用于jak抑制剂类药物杂环中间体的合成方法 | |
CN110294708B (zh) | 三氟乙硒基菲啶和3,4-二氢异喹啉类衍生物的制备方法 | |
Mao et al. | A convenient synthesis of amino acid arylamides utilizing methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole | |
CN109748809B (zh) | 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法 | |
Betti et al. | Beckmann rearrangement of oximes catalyzed by cyanuric chloride in ionic liquids | |
CN105198806A (zh) | 一种利用芳香胺、二酮合成喹啉衍生物的方法 | |
CN109422673A (zh) | 一种合成含碘吲哚酮类化合物的方法 | |
CN112457243B (zh) | 7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法 | |
CN103992257B (zh) | 一种维格列汀粗品的纯化方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |