CN109422673A - 一种合成含碘吲哚酮类化合物的方法 - Google Patents

一种合成含碘吲哚酮类化合物的方法 Download PDF

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CN109422673A CN201710740894.1A CN201710740894A CN109422673A CN 109422673 A CN109422673 A CN 109422673A CN 201710740894 A CN201710740894 A CN 201710740894A CN 109422673 A CN109422673 A CN 109422673A
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刘运奎
郑立孟
杨欢
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Abstract

本发明提供了一种合成含碘吲哚酮类化合物的方法。所述合成方法是以N‑甲基‑N‑苯基丙烯酰胺类化合物为原料，以碘化钾或氟化钾为氮源添加剂，以硝酸银等为银催化剂，在氧化剂作用下，以乙腈:H2O＝2:1为溶剂，在80℃～120℃下反应12～36小时，制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。

Description

一种合成含碘吲哚酮类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体地说涉及与一种含碘吲哚酮类化合物的制备方法。
背景技术
2-吲哚酮骨架类似于腺嘌呤的结构，其衍生物具有抑制、调节受体激酶和抗肿瘤的活性，是和合成天然产物和药物的重要中间体。由于它的独特生物活性，已引起愈来愈多研究者的兴趣。通过吲哚酮类化合物可以合成一系列具有重要作用的化合物。如：吲哚啉，2-氨基苯乙酸，靛红-3-肟，靛玉红，吲哚-2,3-二酮等。其中吲哚啉在制药领域有着重要的应用，吲哚-2,3-二酮(isatin)，该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。由于2-吲哚酮应用广泛，价格昂贵，对其研究开发有着重要的意义。目前合成2-吲哚酮的方法主要有：邻氨基苯乙酸在酸性条件下缩合生成2-吲哚酮(见Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010，4674-4686)。
同时含碘有机化合物由于其独特的反应活性和化学性质，在化工生产过程中具有重要的作用，是一种重要的化工中间体。因此，开发一种简单的、通用的合成含碘吲哚酮类化合物的方法是十分有必要的。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明为，提供了一种通用，简便，高效的合成含碘吲哚酮类化合物的方法。
本发明的技术方案是：
一种合成式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的方法，其特征在于所述方法为：以式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的取代N-甲基-N-苯基丙烯酰胺类化合物为原料，在银催化剂、氧化剂、添加剂和溶剂存在条件下，于80℃～120℃下反应12～36小时，经分离纯化制备得到相应的式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物；所述的添加剂为碘化钾、氟化钾中的一种；
式(Ⅰ)或式(Ⅲ)中，R为H或甲基。
式(Ⅰ)合成式(Ⅲ)的反应式如下：
式(Ⅱ)合成式(Ⅳ)的反应式如下：
本发明所述的反应，所述银催化剂为硝酸银、亚硝酸银、氧化银中的一种或多种。
进一步，所述银催化剂的物质的量为所述原料物质的量的5％～20％，最优选为20％。
本发明所述的反应，所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、二醋酸碘苯中的一种或多种。
进一步，所述氧化剂的物质的量为所述原料物质的量的100％～300％，最优选为300％。
本发明所述的反应，所述的添加剂为碘化钾、氟化钾中的一种。
进一步，本发明所述添加剂的物质的量为所述原料的物质的量的100％～300％，最优选为200％。
本发明所述的反应，所述溶剂为乙腈或体积比3～1:1的乙腈与水的混合溶剂。所述体积比3～1:1的乙腈与水的混合溶剂具体为乙腈:H2O＝1:1、乙腈:H2O＝2:1、乙腈:H2O＝3:1，最佳为乙腈:H2O＝2:1的混合溶剂。
进一步，所述溶剂的体积以所述原料的物质的量计为1～2mL/mmol。
本发明所述的反应，所述反应温度为80℃～120℃，最佳反应温度为120℃。
本发明所述的反应，所述反应时间为12～36小时，最佳反应时间为24小时。
本发明所述的分离纯化为反应液中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到目标产物。
进一步，所述的柱层析硅胶为100～200目。
更进一步，所述柱层析硅胶的质量以所述原料的物质的量计为0.5g/mmol。
优选地，本发明式(Ⅲ)所示化合物为下列化合物之一：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)安全环保，不产生废气废水；
(2)底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/碘化；
(3)反应条件温和；
(4)同时此发明可以通过简易的操作，一锅法直接高效的合成所要产物。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
将0.3mmol N-甲基-N-苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.03mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ7.65(dd,J1＝7.5Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.54(d,J＝1.5Hz,1H),6.66(d,J＝8.0Hz,1H),3.49(d,J＝10.0Hz,1H),3.37(d,J＝10.0Hz,1H),3.21(s,3H),1.50(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ177.4,143.2,137.7,135.2,131.7,110.5,85.4,48.9,26.6,23.2,10.1.
实施例2
将0.3mmol N-甲基-N-苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.3mmol过硫酸铵和0.03mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率56％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ7.65(dd,J1＝7.5Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.54(d,J＝1.5Hz,1H),6.66(d,J＝8.0Hz,1H),3.49(d,J＝10.0Hz,1H),3.37(d,J＝10.0Hz,1H),3.21(s,3H),1.50(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ177.4,143.2,137.7,135.2,131.7,110.5,85.4,48.9,26.6,23.2,10.1.
实施例3
将0.3mmol N-甲基-N-苯基丙烯酰胺、0.3mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol亚硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率63％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ7.65(dd,J1＝7.5Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.54(d,J＝1.5Hz,1H),6.66(d,J＝8.0Hz,1H),3.49(d,J＝10.0Hz,1H),3.37(d,J＝10.0Hz,1H),3.21(s,3H),1.50(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ177.4,143.2,137.7,135.2,131.7,110.5,85.4,48.9,26.6,23.2,10.1.
实施例4
将0.3mmol N-甲基-N-苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸钾和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝1:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率50％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ7.65(dd,J1＝7.5Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.54(d,J＝1.5Hz,1H),6.66(d,J＝8.0Hz,1H),3.49(d,J＝10.0Hz,1H),3.37(d,J＝10.0Hz,1H),3.21(s,3H),1.50(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)：δ177.4,143.2,137.7,135.2,131.7,110.5,85.4,48.9,26.6,23.2,10.1.
实施例5
将0.3mmol N-甲基-N-(2-甲基)苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率67％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.39(d,J＝1.6Hz,1H),7.33(d,J＝1.6Hz,1H),3.49(s,3H),3.48(d,J＝9.8Hz,1H),3.31(d,J＝9.8Hz,1H),2.53(s,3H),1.47(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ178.2,141.2,140.9,135.6,129.5,112.5,85.4,48.2,29.8,23.4,18.9,10.4.
实施例6
将0.3mmol N-甲基-N-(2-甲基)苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.03mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率54％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.39(d,J＝1.6Hz,1H),7.33(d,J＝1.6Hz,1H),3.49(s,3H),3.48(d,J＝9.8Hz,1H),3.31(d,J＝9.8Hz,1H),2.53(s,3H),1.47(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ178.2,141.2,140.9,135.6,129.5,112.5,85.4,48.2,29.8,23.4,18.9,10.4.
实施例7
将0.3mmol N-甲基-N-(2-甲基)苯基丙烯酰胺、0.6mmol氟化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于80℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为黄色固体，产率43％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.39(d,J＝1.6Hz,1H),7.33(d,J＝1.6Hz,1H),3.49(s,3H),3.48(d,J＝9.8Hz,1H),3.31(d,J＝9.8Hz,1H),2.53(s,3H),1.47(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ178.2,141.2,140.9,135.6,129.5,112.5,85.4,48.2,29.8,23.4,18.9,10.4.
实施例8
将0.3mmol N-甲基-N-1-萘丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率70％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.39(dd,J1＝2.0,J2＝7.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.78-7.49(m,3H),3.82(s,3H),3.56(d,J＝9.9Hz,1H),3.41(d,J＝9.9Hz,1H),1.55(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ179.3,139.9,134.9,134.1,131.4,129.9,127.8,126.9,122.5,122.4,92.0,48.7,31.3,23.8,9.9
实施例9
将0.3mmol N-甲基-N-1-萘丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol氧化银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝3:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率47％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.39(dd,J1＝2.0,J2＝7.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.78-7.49(m,3H),3.82(s,3H),3.56(d,J＝9.9Hz,1H),3.41(d,J＝9.9Hz,1H),1.55(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ179.3,139.9,134.9,134.1,131.4,129.9,127.8,126.9,122.5,122.4,92.0,48.7,31.3,23.8,9.9
实施例10
将0.3mmol N-甲基-N-1-萘丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.9mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌12小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率35％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.39(dd,J1＝2.0,J2＝7.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.78-7.49(m,3H),3.82(s,3H),3.56(d,J＝9.9Hz,1H),3.41(d,J＝9.9Hz,1H),1.55(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ179.3,139.9,134.9,134.1,131.4,129.9,127.8,126.9,122.5,122.4,92.0,48.7,31.3,23.8,9.9
实施例11
将0.3mmol N-甲基-N-(3-甲基)苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率68％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.6Hz,1H.),6.78(s,1H),6.48(d,J＝8.6Hz,1H),3.64(d,J＝9.6Hz,1H),3.58(d,J＝9.6Hz,1H),3.21(s,3H),2.41(s,3H),1.58(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ177.8,144.0,139.3,137.3,131.0，108.3,95.1,51.0,26.6,23.7,8.2.
实施例12
将0.3mmol N-甲基-N-(3-甲基)苯基丙烯酰胺、0.6mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.015mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌24小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率62％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.6Hz,1H.),6.78(s,1H),6.48(d,J＝8.6Hz,1H),3.64(d,J＝9.6Hz,1H),3.58(d,J＝9.6Hz,1H),3.21(s,3H),2.41(s,3H),1.58(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ177.8,144.0,139.3,137.3,131.0，108.3,95.1,51.0,26.6,23.7,8.2.
实施例13
将0.3mmol N-甲基-N-(3-甲基)苯基丙烯酰胺、0.9mmol碘化钾、0.6mmol过硫酸铵和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌36小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率48％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.6Hz,1H.),6.78(s,1H),6.48(d,J＝8.6Hz,1H),3.64(d,J＝9.6Hz,1H),3.58(d,J＝9.6Hz,1H),3.21(s,3H),2.41(s,3H),1.58(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ177.8,144.0,139.3,137.3,131.0，108.3,95.1,51.0,26.6,23.7,8.2.
实施例14
将0.3mmol N-甲基-N-(3-甲基)苯基丙烯酰胺、0.9mmol碘化钾、0.6mmol二醋酸碘苯和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈:H2O＝2:1作溶剂。接着，于120℃下磁力搅拌36小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率43％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.80(d,J＝8.6Hz,1H.),6.78(s,1H),6.48(d,J＝8.6Hz,1H),3.64(d,J＝9.6Hz,1H),3.58(d,J＝9.6Hz,1H),3.21(s,3H),2.41(s,3H),1.58(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3):δ177.8,144.0,139.3,137.3,131.0，108.3,95.1,51.0,26.6,23.7,8.2。

Claims (10)

1.一种合成式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的方法，其特征在于所述方法为：以式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的取代N-甲基-N-苯基丙烯酰胺类化合物为原料，在银催化剂、氧化剂、添加剂和溶剂存在条件下，于80℃～120℃下反应12～36小时，经分离纯化制备得到相应的式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物；所述的添加剂为碘化钾、氟化钾中的一种；
式(Ⅰ)或式(Ⅲ)中，R为H或甲基。
2.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述银催化剂为硝酸银、亚硝酸银、氧化银中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述银催化剂的物质的量为所述原料的物质的量的5％～20％。
4.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、二醋酸碘苯中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂的物质的量为所述原料物质的量的100％～300％。
6.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述添加剂的物质的量为所述原料物质的量的100％～300％。
7.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈或体积比3～1:1的乙腈与水的混合溶剂。
8.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为体积比2：1的乙腈与水的混合溶剂。
9.如权利要求1所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述溶剂的体积以所述原料的物质的量计为1～2mL/mol。
10.如权利要求1～9之一所述的含碘吲哚酮类化合物及其衍生物的合成方法，其特征在于：所述分离纯化为反应液中加入柱层析硅胶，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的混合液作为洗脱剂洗脱，收集含目标产物的洗脱液，蒸除溶剂得到目标产物。
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