JP7094887B2 - トリスアミド化合物およびそれを含む組成物 - Google Patents

トリスアミド化合物およびそれを含む組成物 Download PDF

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    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
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Description

発明の技術分野
[0001]本出願はトリスアミド化合物およびそれを含む組成物に関する。
背景
[0002]ポリマー樹脂は、例えば、優れた加工性、特に相対的な重量に基づいて優れた機械的特性、または優れた電気的特性等により、種々の分野において幅広く適用されている。ポリマー自体が有益な特性を有することができるが、そういった特性をさらに高めかつ／または欠点を軽減するために、添加剤を使用してもよい。
[0003]第１の態様では、本発明は、以下の一般式（Ｉ）に従うトリスアミド化合物を提供する。
Figure 0007094887000001
（式中、Ｒ1は水素以外の１価の基を表し；Ｘ1は１価の基を表し；およびＸ2は１価の基を表す）
[0004]第２の態様では、本発明は式（Ｉ）に従う１種以上の化合物を含む組成物を提供する。より特定の一態様では、組成物はポリマーをさらに含む。
発明の詳細な説明
[0005]第１の態様では、本発明は、以下の一般式（Ｉ）に従うトリスアミド化合物を提供する。
Figure 0007094887000002
（式中、Ｒ1、Ｘ1、およびＸ2は、それぞれ、１価の基を表す）
[0006]好ましい一態様では、Ｒ1は水素以外の１価の基を表す。より具体的な好ましい一態様では、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ20アルキル基または１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ1～Ｃ20アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ2～Ｃ20アルケニル基；酸素または硫黄により中断されているＣ2～Ｃ20アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ20アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される１価の基である。
[0007]別の好ましい態様では、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ6アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されている分枝Ｃ3～Ｃ20アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ1～Ｃ12アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される１価の基である。
[0008]別の好ましい態様では、Ｒ1は、Ｃ1～Ｃ3アルキル基；分枝Ｃ3～Ｃ12アルキル基；フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）；およびトリメチルシリルからなる群から選択される１価の基である。
[0009]特に好ましい一態様では、Ｒ1は、分枝Ｃ3～Ｃ5アルキル基からなる群から選択される１価の基である。
[0010]式（Ｉ）の化合物において、シクロヘキサンジイル環に結合している置換基を、互いに対して任意の適切な位置に配置することができる。一態様では、Ｒ1は、カルボニル炭素との結合に対してｃｉｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、シクロヘキサンジイル環上の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にある。別の態様では、Ｒ1は、カルボニル炭素との結合に対してｔｒａｎｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、シクロヘキサンジイル環上の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にある。
[0011]上述の通り、Ｘ1およびＸ2は１価の基を表す。Ｘ1およびＸ2は、同一でも異なってもよく、任意の適切な１価の基とすることができる。好ましい一態様では、Ｘ1およびＸ2は：
無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ1～Ｃ20アルキル基；
無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ2～Ｃ20アルケニル基；
酸素または硫黄により中断されているＣ2～Ｃ20アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているＣ3～Ｃ5シクロアルキル基；
無置換のまたは１、２、３、５または６位で１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているＣ6シクロアルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているＣ7～Ｃ12シクロアルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されている（Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル）－Ｃ1～Ｃ10アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているビス［Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル］－Ｃ1～Ｃ10アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されている５～２０個の炭素原子を有する二環式または三環式炭化水素基；
無置換の、またはＣ1～Ｃ20アルキル基、Ｃ1～Ｃ20アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ20アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ20アルキル）アミノ基、ヒドロキシおよびニトロから選択される１個以上の基により置換されているフェニル；
無置換の、またはＣ1～Ｃ20アルキル基、Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル基、フェニル、Ｃ1～Ｃ20アルコキシ基およびヒドロキシから選択される１個以上の基により置換されているフェニル－Ｃ1～Ｃ20アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているフェニルエテニル；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているビフェニル－（Ｃ1～Ｃ10アルキル）基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているナフチル；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているナフチル－Ｃ1～Ｃ20アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ2アルキル基により置換されているナフトキシメチル；
ビフェニレニル、フルオレニル、アントリル；
無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されている５～６員の複素環式基；
１個以上のハロゲンを含有するＣ1～Ｃ20炭化水素基；および
トリ（Ｃ1～Ｃ10アルキル）シリル（Ｃ1～Ｃ10アルキル）基
からなる群から独立して選択される１価の基である。
[0012]より好ましい一態様では、Ｘ1およびＸ2のうちの少なくとも１つは：Ｃ1～Ｃ20アルキル基；Ｃ2～Ｃ20アルケニル基；無置換のまたは１個のＣ1～Ｃ10アルキル基により置換されているＣ3～Ｃ5シクロアルキル基；無置換のまたは１、２または３位で１個のＣ1～Ｃ10アルキル基により置換されているＣ6シクロアルキル基；無置換のまたは１個のＣ1～Ｃ10アルキル基により置換されているＣ7～Ｃ12シクロアルキル基；無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されている（Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル）－Ｃ1～Ｃ10アルキル基；無置換の、またはＣ1～Ｃ10アルキル基、Ｃ1～Ｃ10アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ10アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ10アルキル）アミノ基から選択される１個の基により置換されているフェニル；および無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基により置換されているビフェニル－（Ｃ1～Ｃ10アルキル）基、からなる群から選択される１価の基である；
[0013]別の好ましい態様では、Ｘ1およびＸ2のうちの少なくとも１つは、Ｃ1～Ｃ10アルキル基、無置換のまたは１個のＣ1～Ｃ4アルキル基により置換されているＣ3～Ｃ5シクロアルキル基、および無置換のまたは１個のＣ1～Ｃ4アルキル基により置換されているＣ7～Ｃ10シクロアルキル基、からなる群から選択される１価の基である。
[0014]より好ましい一態様では、Ｘ1およびＸ2のうちの少なくとも１つは、Ｃ1～Ｃ10アルキル基からなる群から選択される１価の基である。別の好ましい態様では、Ｘ1およびＸ2のうちの少なくとも１つは、１位に３級または４級Ｃ原子を有する分枝Ｃ3～Ｃ10アルキル基、例えば－Ｃ（ＣＨ3）2－Ｈおよび－Ｃ（ＣＨ3）2－（Ｃ1～Ｃ7アルキル）、からなる群から選択される１価の基である。
[0015]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のヒドロキシ（例えば、１、２または３個のヒドロキシ）により置換されているＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、分枝Ｃ3～Ｃ20アルキル基）の例には、限定されないが、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル、ｎ－ブチル、２－メチルプロピル、１－メチルプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルメチル、ヘキシル、１－メチルペンチル、ヘプチル、イソヘプチル、１－エチルヘキシル、２－エチルペンチル、１－プロピルブチル、オクチル、ノニル、イソノニル、ネオノニル、２，４，４－トリメチルペンチル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ヒドロキシメチルおよび１－ヒドロキシエチルが含まれる。
[0016]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のヒドロキシ（例えば、１、２または３個のヒドロキシ）により置換されているＣ2～Ｃ20アルケニル基の例には、限定されないが、９－デセニル、８－ヘプタデセニルおよび１１－ヒドロキシ－８－ヘプタデセニルが含まれる。
[0017]本発明の化合物に適する、酸素により中断されているＣ2～Ｃ20アルキル基の例には、限定されないが、ｔ－ブトキシメチル、ｔ－ブトキシエチル、ｔ－ブトキシプロピルおよびｔ－ブトキシブチルが含まれる。
[0018]本発明の化合物に適する、硫黄により中断されているＣ2～Ｃ20アルキル基の例には、限定されないが、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ－Ｓ－ＣＨ2－、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ－Ｓ－Ｃ2Ｈ4－、（Ｈ3Ｃ）3Ｃ－Ｓ－Ｃ3Ｈ6－および（Ｈ3Ｃ）3Ｃ－Ｓ－Ｃ4Ｈ8－が含まれる。
[0019]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２、３または４個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているＣ3～Ｃ5シクロアルキル基の例には、限定されないが、シクロプロピル、３－メチルシクロプロピル、２，２，３，３－テトラメチルシクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルが含まれる。
[0020]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１、２もしくは３位で１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているシクロヘキシル基の例には、限定されないが、シクロヘキシル、１，２，３－トリメチルシクロヘキシルおよび２，３－ジメチルシクロヘキシルが含まれる。
[0021]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２、３または４個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているＣ7～Ｃ12シクロアルキル基の例には、限定されないが、シクロヘプチル、１，２，３－トリメチルシクロヘプチルおよび２，３－ジメチルシクロヘプチルが含まれる。
[0022]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されている（Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル）－Ｃ1～Ｃ10アルキル基の例には、限定されないが、シクロペンチルメチル、２－シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、２－シクロヘキシルエチル、３－シクロヘキシルプロピル、４－シクロヘキシルブチルおよび（４－メチルシクロヘキシル）メチルが含まれる。
[0023]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているビス［Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル］－Ｃ1～Ｃ10アルキル基の例には、限定されないが、ジシクロヘキシルメチルが含まれる。
[0024]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されている５～２０個の炭素原子を有する二環式または三環式炭化水素基の例には、限定されないが、下に示す構造を有する基が含まれる。
Figure 0007094887000003
[0025]本発明の化合物に適する、無置換の、またはＣ1～Ｃ20アルキル基、Ｃ1～Ｃ20アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ20アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ20アルキル）アミノ基、ヒドロキシおよびニトロ（例えば、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ4アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ4アルキル）アミノ基、ヒドロキシおよびニトロ）から選択される１個以上の基、例えば１、２または３個の基、により置換されているフェニルの例には、限定されないが、フェニル、３－メチルフェニル、３－メトキシフェニル、４－メチルフェニル、４－エチルフェニル、４－プロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－イソプロポキシフェニル、２，３－ジメトキシフェニル、２－ニトロフェニル、３－メチル－６－ニトロフェニル、４－ジメチルアミノフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４，６－ジメチルフェニルおよび３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルが含まれる。
[0026]本発明の化合物に適する、無置換の、またはＣ1～Ｃ20アルキル基、Ｃ3～Ｃ12シクロアルキル基、フェニル、Ｃ1～Ｃ20アルコキシ基およびヒドロキシ（例えば、Ｃ1～Ｃ4アルキル基、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル基、フェニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ基およびヒドロキシ）から選択される１個以上の基（例えば１、２または３個の基）により置換されているフェニル－Ｃ1～Ｃ20アルキル基の例には、限定されないが、ベンジル、［アルファ］－シクロヘキシルベンジル、ジフェニルメチル、１－フェニルエチル、［アルファ］－ヒドロキシベンジル、２－フェニルエチル、２－フェニルプロピル、３－フェニルプロピル、３－メチルベンジル、３，４－ジメトキシベンジルおよび２－（３，４－ジメトキシフェニル）エチルが含まれる。
[0027]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているフェニルエテニル基の例には、限定されないが、２－（４－メチルフェニル）エテニルである。
[0028]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているビフェニル－（Ｃ1～Ｃ10アルキル）基の例には、限定されないが、４－ビフェニルメチルが含まれる。
[0029]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているナフチル基の例には、限定されないが、１－ナフチルおよび２－ナフチルが含まれる。
[0030]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているナフチル－Ｃ1～Ｃ20アルキル基の例には、限定されないが、１－ナフチルメチルおよび２－ナフチルメチルが含まれる。
[0031]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されているナフトキシメチル基の例には、限定されないが、１－ナフトキシメチルが含まれる。
[0032]本発明の化合物に適する、ビフェニレニル基、フルオレニル基またはアントリル基の例には、限定されないが、それぞれ、２－ビフェニレニル、９－フルオレニル、１－フルオレニルおよび９－アントリルが含まれる。
[0033]本発明の化合物に適する、無置換のまたは１個以上のＣ1～Ｃ20アルキル基（例えば、１、２または３個のＣ1～Ｃ4アルキル基）により置換されている５～６員の複素環式基の例には、限定されないが、３－ピリジニル、４－ピリジニル、２－ヒドロキシピリジニ－３－イル、３－キノリニル、４－キノリニル、２－フリル、３－フリルおよび１－メチル－２－ピロリル（pyrroyl）が含まれる。
[0034]本発明の化合物に適する、１個以上のハロゲン（例えば、１、２、３、４、５または６個のフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素）を含有するＣ1～Ｃ20炭化水素基の例には、限定されないが、１－ブロモ－２－メチルプロピル、ジクロロメチル、ペンタフルオロエチル、３，５－ビス［トリフルオロメチル］フェニル、２，３，５，６－テトラフルオロ－ｐ－トリル、２，３－ジクロロフェニル、３，４－ジクロロフェニルおよび２，４－ビス［フルオロメチル］フェニルが含まれる。
[0035]式（Ｉ）の化合物のより具体的な一態様では、本発明は以下の一般式（ＩＩ）に従うトリスアミド化合物を提供する。
Figure 0007094887000004
（式中、Ｒ1およびＸ1は、式（Ｉ）に関連して上に記載の基から独立して選択される１価の基であり、Ｒ2は、式（Ｉ）に関連してＲ1について上に記載の基から独立して選択される１価の基を表す）
[0036]式（ＩＩ）の化合物において、各シクロヘキサンジイル環に結合している置換基を、互いに対して任意の適切な位置に配置することができる。一態様では、Ｒ1およびＲ2は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してそれぞれｔｒａｎｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、各シクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にある。別の態様では、Ｒ1およびＲ2は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してそれぞれｃｉｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、各シクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にある。
別の態様では、Ｒ1およびＲ2のうちの一方は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｃｉｓ位にあり、他方は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｔｒａｎｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、一方のシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にあり、他方のシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にある。
[0037]式（Ｉ）の化合物の別のより具体的な態様では、本発明は、以下の一般式（ＩＩＩ）に従うトリスアミド化合物を提供する。
Figure 0007094887000005
（式中、Ｒ1は、式（Ｉ）に関連して上に記載の基から選択される１価の基であり、Ｒ2およびＲ3は、式（Ｉ）に関連してＲ1について上に記載の基から独立して選択される１価の基である）
[0038]式（ＩＩＩ）の化合物において、各シクロヘキサンジイル環に結合している置換基を、互いに対して任意の適切な位置に配置することができる。一態様では、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のそれぞれは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｔｒａｎｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、各シクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にある。別の態様では、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のそれぞれは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｃｉｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、各シクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にある。また別の態様では、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のうちの２つは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｃｉｓ位にあり、もう１つは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｔｒａｎｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、２つのシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にあり、もう１つのシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にある。また別の態様では、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のうちの２つは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｔｒａｎｓ位にあり、もう１つは、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素との結合に対してｃｉｓ位にある。あるいは、別の言い方をすれば、２つのシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｔｒａｎｓ位にあり、もう１つのシクロヘキサンジイル環の１位および４位の水素原子は互いに対してｃｉｓ位にある。
[0039]以下は式（Ｉ）のトリスアミド化合物の例である：
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロペンチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘプチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［メチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［エチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｎ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｎ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロペンチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘプチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［メチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［エチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｎ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｎ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロペンチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロペンチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン
[0040]好ましい一態様では、本発明は：
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロオクチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［１－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２－メチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（Ｉ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0041]別の好ましい態様では、本発明は：
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［シクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［イソ－プロピルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（Ｉ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0042]以下は式（ＩＩ）のトリスアミド化合物の例である：
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロペンチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘプチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロオクチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
メチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
エチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｎ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｎ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロペンチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘプチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロオクチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
メチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
エチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｎ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｎ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３－［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］－５－［ｔｒａｎｓ－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
[0043]好ましい一態様では、本発明は：
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロオクチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
メチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
エチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロオクチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
メチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
エチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
２－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（ＩＩ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0044]別の好ましい一態様では、本発明は：
シクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
シクロオクチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
イソ－プロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１－メチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
２，２－ジメチルプロピルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（ＩＩ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0045]以下は式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物の例である：
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－エチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
ｃｉｓ－４－メチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
[0046]好ましい一態様では、本発明は：
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0047]別の好ましい態様では、本発明は：
１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；
ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；および
１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン
からなる群から選択される、少なくとも１種の式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を提供する。
[0048]本発明の好ましい一態様では、トリスアミド化合物は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン；１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼン、およびそれらの混合物、からなる群から選択される。本発明の別の好ましい態様では、トリスアミド化合物は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンである。本発明のさらに別の好ましい態様では、トリスアミド化合物は、ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンである。本発明のまた別の好ましい態様では、トリスアミド化合物は、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンである。本発明のさらに別の好ましい態様では、トリスアミド化合物は、１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンである。
[0049]上述の通り、本発明はまた、少なくとも１種の式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物、例えば式（ＩＩＩ）の化合物、を含む組成物を提供する。本発明の組成物は、上に記載のトリスアミド化合物に加えて、任意の適切な材料を含むことができる。好ましい一態様では、組成物は、ポリマーをさらに含む。組成物中に存在するポリマーは、任意の適切なポリマーとすることができる。好ましくは、ポリマーは熱可塑性ポリマーであり、例えば、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ乳酸、ポリカーボネート、アクリル系ポリマー、またはそれらの混合物である。より好ましくは、ポリマーはポリオレフィンポリマーであり、例えば、ポリプロピレンポリマー、ポリエチレンポリマー、ポリメチルペンテンポリマー（例えば、ポリ（４－メチル－１－ペンテン））、ポリブチレンポリマー、ポリ（ビニルシクロヘキサン）ポリマー、およびそれらの混合物である。好ましい一態様では、ポリマーはポリプロピレンポリマーである。より好ましくは、組成物中のポリマーは、ポリプロピレンホモポリマー（例えばアタクチックポリプロピレンホモポリマー、アイソタクチックポリプロピレンホモポリマー、およびシンジオタクチックポリプロピレンホモポリマー）、ポリプロピレンコポリマー（例えば、ポリプロピレンランダムコポリマー）、ポリプロピレンインパクトコポリマー、およびそれらの混合物、からなる群から選択される。適切なポリプロピレンコポリマーには、限定されないが、エチレン、ブタ－１－エン（すなわち、１－ブテン）、およびヘキサ－１－エン（すなわち、１－ヘキセン）からなる群から選択されるコモノマ－の存在下で、プロピレンの重合から製造されるランダムコポリマーが含まれる。このようなポリプロピレンランダムコポリマーでは、コモノマ－は、任意の適切な量で存在することができるが、通常は、約１０重量％未満（例えば、約１～約７重量％）の量で存在する。適切なポリプロピレンインパクトコポリマーには、限定されないが、エチレン－プロピレンゴム（ＥＰＲ）、エチレンプロピレンジエンモノマ－（ＥＰＤＭ）、ポリエチレンおよびプラストマ－からなる群から選択されるコポリマーを、ポリプロピレンホモポリマーまたはポリプロピレンランダムコポリマーに添加することによって製造されるものが含まれる。このようなポリプロピレンインパクトコポリマーでは、コポリマーは、任意の適切な量で存在することができるが、通常は約５重量％から約２５重量％の量で存在する。
[0050]本発明の組成物は、上に記載のトリスアミド化合物を任意の適切な量で含有することができる。好ましい一態様では、組成物は、組成物の総重量に対して、式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を少なくとも０．００１重量％含む。別の好ましい態様では、組成物は、組成物の総重量に対して、式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を少なくとも０．０１重量％含む。別の好ましい態様では、組成物は、式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を、少なくとも０．０５重量％、少なくとも０．１重量％、少なくとも０．３重量％、少なくとも０．５重量％、少なくとも１重量％、少なくとも５重量％、または少なくとも１０重量％含む。別の態様では、組成物は、組成物の総重量に対して、式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を９９重量％未満で含む。別の好ましい態様では、組成物は、式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を、９５重量％未満、８０重量％未満、５０重量％未満、２５重量％未満、１０重量％未満、５重量％未満、２重量％未満、１重量％未満、０．５重量％未満、０．２重量％未満、０．１重量％未満、または０．０７重量％未満で含む。特に好ましい一態様では、組成物は、組成物の総重量に対して、少なくとも１種の式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を、０．００１重量％～０．５重量％（例えば、０．０１重量％～０．５重量％または０．０５重量％～０．５重量％）、０．００１重量％～約０．２重量％（例えば、０．０１重量％～０．２重量％または０．０５重量％～０．２重量％）、０．００１重量％～０．１重量％（例えば、０．０１重量％～０．１重量％または０．０５重量％～０．１重量％）、または０．００１重量％～０．０７重量％（例えば、０．０１重量％～０．０７重量％）含む。上述の通り、本発明の組成物は、２種以上の式（Ｉ～ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を含むことができる。組成物が２種以上のそのようなトリスアミド化合物を含む態様では、各トリスアミド化合物は、上記の範囲の１つに該当する量で存在することができる、または、すべてのトリスアミド化合物の合計量は、上記の範囲の１つに該当することができる。
[0051]本発明のトリスアミド化合物は、任意の適切なプロセスまたは方法を使用して合成することができる。例えば、式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物は、米国特許公開公報第２００７／０１４９６６３号に記載の方法により合成することができ、参照によりその全体がここに組み込まれる。式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、適当な有機溶媒中で水素と適当な金属触媒とを用いた１，３，５－トリニトロベンゼン、３，５－ジニトロアニリンまたは１，３－ジアミノ－５－ニトロベンゼンの水素化によって合成し得る。このようにして得た１，３，５－トリアミノベンゼンを単離してもよく、または相応する塩酸塩に任意に変えてもよく、適当な溶媒からの再結晶化によっていずれかの形態で精製することができる。粗トリスアミンの溶液または単離した粗トリスアミンを（水素化中に形成された水を除去してまたは除去しないで）、その後のアシル化反応に使用することもできる。水素化用の有用な触媒には、限定されないが、Ｐｄ、ＰｔＯ2、ラネーニッケル等が含まれ、好ましくは商業的に入手可能な炭素支持体上のバ－ジョンが含まれる。水素化は、常圧下または加圧下、例えば、２０～１２０℃の温度で実施することができるが、他の手順を用いることもできる。水素化用の適切な溶媒には、限定されないが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＴＨＦ／メタノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）またはＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）が含まれる。１，３，５－トリニトロベンゼン、３，５－ジニトロアニリンまたは１，３－ジアミノ－５－ニトロベンゼンの水素化用の代替手順は、ラネーニッケルおよび水素源としてヒドラジンを用いる還元（例えば、Organikum, Chapter 8.1, Reduktion von Nitroverbindungen und Nitrosoverbindung, Berlin, 1970を参照されたい）、または他の既知の標準的な還元である。
[0052]１，３，５－トリアミノベンゼンまたはその塩酸塩の再結晶化は、例えば、メタノール、エタノールまたは他のアルコールで実施することができる。
[0053]遊離アミン（または、塩酸塩と適当な塩基とから得られるアミン）は、好ましくは有機または無機の非相互作用塩基、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、またはピリジンの存在下において、化学量論的量または過剰量の相応する酸塩化物でアシル化することができる。あるいは、遊離アミン（または、塩酸塩と適当な塩基とから得られるアミン）は、化学量論的量または過剰量の、アシル化剤としてのカルボン酸無水物でアシル化することができ、この場合、塩基はまったくまたはほとんど必要としない。反応を、溶媒の不在下で、または、好ましくは溶媒の存在下で実施する。好ましい反応温度は、アシル化剤の性質に依存する（例えば、０℃～１００℃）。最終生成物の単離／精製は、例えば、水／有機溶媒または有機溶媒／有機溶媒の適当な混合物を用いて、または純粋な溶媒を用いて、例えば、ＤＭＦ／水、ＮＭＰ／水、エタノール、メタノール等を用いて、沈殿／再結晶化／洗浄することによって行うことができる。
[0054]相応する酸塩化物を製造するために使用されるｃｉｓまたはｔｒａｎｓ４－置換－シクロヘキサンカルボン酸を、例えば、米国特許公開公報第２００４／０２０９８５８号およびR.D. Stolow, J. Am. Chem.Soc., 1959, 81 （21）, pp 5806-5811に開示されているように調製することができる（両方の参考文献が参照によりその全体がここに組み込まれる）。
[0055]１，３，５－トリスアミノベンゼンをベースとするベンゼントリスアミドの場合、様々な比率の様々な活性化または非活性化カルボン酸を統計的合成で使用して、本発明の化合物の混合物を得ることができる。１種以上の異性体を適切な溶媒に溶かすことによって、または昇華させることによって、異性体混合物から１種以上の異性体を抽出することができ、その結果少なくとも１種の異性体が残存する。
[0056]本発明による化合物の混合物は、数あるプロトコルの中でも、例えば以下の方法によって、調製することができる：
ａ） ２種以上の粉末状化合物を混合すること（化合物の粉末－粉末－混合物）；
ｂ） ２種以上の化合物を共通の溶媒中に溶かし、その後溶媒を蒸発させて、化合物混合物を得ること（溶液による化合物の混合）；
ｃ） １種以上の化合物を１種以上の化合物を含む分散液に溶かし、その後溶媒を蒸発させて、化合物混合物を得ること（分散液による化合物の混合）；
ｄ） １，３，５－トリスアミノベンゼンをベースとしたベンゼントリスアミドの場合、様々な比率の様々な活性化または非活性化カルボン酸を統計的合成で使用して、化合物の混合物を得ること（合成による化合物混合物）；および
ｅ） 例えばｄ）で得た、統計的化合物混合物から、例えば選択的溶解または昇華によって、１種以上の化合物を抽出すること。
[0057]本発明のトリスアミド化合物は、広範囲の材料で使用する機能性物質として用いることができ、それには、ガラス状および半結晶性のポリマー、エラストマ－、ゴム、熱硬化物質等がある。トリスアミド化合物は、それ自体で使用することができ、または他の機能物質と組み合わせて使用して、トリスアミド化合物を添加してもよい材料の例えば熱的、光学的、電気的、化粧品的特性、および他の特性の中でも機械的特性を高めることができ、またはそのような材料から有用な目的物を製造する際の加工助剤として使用することができる。例としては、有機ゲル化剤、核生成剤、エレクトレット添加剤、発泡核生成添加剤、溶融もしくは溶液粘度調整剤または流動調整剤、耐ブロッキング性添加剤、触媒用担体、分子ふるい用前駆体、薬物送達支持体、濾過用途用の超分子ナノファイバ－等が含まれる。
[0058]以下の例により、上に記載の主題をさらに例示するが、それはもちろん、その範囲をいかようにも限定するものとして解釈すべきではない。
[0059]別段の指示がない限り、以下の一般手順が例において使用される。
熱重量分析（ＴＧＡ）、示差熱分析（ＤＴＡ）
[0060]自動Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ（ＲＴＭ） ＴＧＡ／ＳＤＴＡ ８５１ｅを窒素雰囲気中で操作し、熱安定性および融解温度の分析に使用する。試料約１０ｍｇを酸化アルミニウムるつぼ中へ置き、１０℃／分の速度で３０℃から７００℃まで加熱する。列挙されている分解温度は、ＴＧＡ分析において、５重量％の重量損失が検出される温度である。
溶解温度（ＴＭ）
[0061]自動Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＤＳＣ ２を窒素中で操作し、化合物の融解温度を決定するために使用する。そこで、化合物約２～１０ｍｇをゴールドシール付き再使用可能な高圧るつぼ（スチール）中で秤量し、１０℃／分の速度で５０℃から３６５℃まで加熱する。化合物の融解温度として、吸熱転移の最大ピークを記録する。
１Ｈ－ＮＭＲ（ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ比の決定）
[0062]化合物のｃｉｓ／ｔｒａｎｓ比を決定するため、化合物のＮＭＲスペクトルの記録にＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ Ｕｌｔｒａｓｈｉｅｌｄ ３００を使用した。
質量分析
[0063]ＭＡＳＰＥＣ ＩＩデータシステムを備えたＦＩＮＮＩＧＡＮ ＭＡＴ８５００ Ｍａｓｓ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔを使用して質量分析（ＭＳ－ＥＩ）データを得た。
例Ａ
[0064]本例は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000006
ａ）１，３，５－トリアミノベンゼンの調製：
３，５－ジニトロアニリン６ｇ（３３ｍｍｏｌ）を、メタノ－ル５０ｍｌとテトラヒドロフラン３００ｍｌの混合物に溶かす。混合物をビュッキガラス反応器中に置き、活性炭素担持パラジウム１０重量％０．６ｇを添加する。反応器を閉じ、撹拌しながら窒素で３回および水素で３回パ－ジする。水素化を、３５℃および水素圧３ｂａｒで、１２時間実施する。反応混合物を不活性雰囲気中でフラスコに移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ Ｎ）４０ｇに通し濾過して、活性炭、触媒および水を除去する。
ｂ）１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製：
１，３，５－トリアミノベンゼン１．７６ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド９．５５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、氷水１５００ｍｌへ反応混合物を添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（Ｎ，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）からの再結晶化）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：０％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３４９℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：３９８℃。
例Ｂ
[0065]本例は、トランス－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000007
ａ）ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ジニトロベンゼンを、３，５－ジニトロアニリン１．１１ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド１．４７ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ピリジン５ｍｌ、無水ＴＨＦ５０ｍｌおよびＬｉＣｌ０．１ｇから、得る。アシル化を例Ａに記載のとおり実施する。
ｂ）例Ａと同様に、ａ）の下で得られた生成物１．７０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％）０．１ｇを用いて、ＴＨＦｐ．ａ．２００ｍｌおよびＭｅＯＨ５０ｍｌ中で、３５℃で水素化する。反応混合物を不活性雰囲気中でフラスコに移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ Ｎ）４０ｇに通し濾過して、活性炭、触媒および水を除去する。
ｃ）ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ジアミノベンゼン１．３８ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド２．２３ｇ（１１ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を７０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水１５００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（メタノール５００ｍｌ中で２回煮沸処理）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：３３．４％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２９７℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：３９４℃。
例Ｃ
[0066]本例は、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000008
ａ）ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ジニトロベンゼンを、３，５－ジニトロアニリン５ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド６．６ｇ（３２．８ｍｍｏｌ）、無水ＴＨＦ２００ｍｌおよびＬｉＣｌ０．１ｇから得る。アシル化を例Ａに記載のとおり実施する。
ｂ）例Ａと同様に、ａ）の下で得られた生成物６．５ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％）０．６ｇを用いて、ＴＨＦｐ．ａ．２００ｍｌおよびＭｅＯＨ４０ｍｌ中で、３５℃で水素化する。
反応混合物を不活性雰囲気中でフラスコに移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ Ｎ）４０ｇに通し濾過して、活性炭、触媒および水を除去する。
ｃ）ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ジアミノベンゼン３．３ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）２００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド５．３ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）を添加する。
まず、反応混合物を１００℃まで加熱し、２時間撹拌する。その後、反応混合物を７０℃まで冷却し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水１５００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（エタノール中での再結晶化）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：６６．６％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３２０℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：３８９℃。
例Ｄ
[0067]本例は、１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000009
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド９．４ｇ（４６ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水１５００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（アセトンからの再結晶化）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：１００％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３２０℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：４０２℃。
例Ｅ
[0068]本例は、１，３，５－トリス［４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000010
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．６５ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリドのｃｉｓ／ｔｒａｎｓ混合物（７０％／３０％）８．９ｇ（４４ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水１０００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理のために、生成物をメタノール中で煮沸処理し、その後、熱濾過した。不溶性残渣をメタノール２ｌ中で２時間煮沸処理し、室温まで冷却し、濾過して、白色粉末として生成物を得た。生成物は異なる４種の異性体からなる。
Ｔｒａｎｓ含量：７．３％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３２９℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：３８１℃。
例Ｆ
[0069]本例は、１，３，５－トリス［４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000011
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．７３ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１００ｍｌおよび無水ピリジン３０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリドのｃｉｓ／ｔｒａｎｓ混合物（５０％／５０％）９．４２ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水１０００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。その後、生成物をメタノール１０００ｍｌ中で煮沸処理した。通例の処理のために１２時間、淡黄色粉末を昇華させて（温度勾配２９０℃～１１０℃～２５℃）、白色粉末として生成物を得た。
生成物は異なる４種の異性体からなる。
Ｔｒａｎｓ含量：６．５％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３３８℃。
ＭＳ（ＥＩ）：６２１（Ｍ+）。
分解温度：３８１℃。
例Ｇ
[0070]本例は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000012
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．０８ｇ（８．７ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌおよび無水トリメチルアミン１０ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｃｉｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルクロリド５．４７ｇ（２９．０ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を還流しながら煮沸処理し、終夜撹拌する。
１２時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に添加し、１５分間撹拌する。その後、残渣をエタノール５００ｍｌ中で煮沸処理する。残渣を濾別し、乾燥する。通例の処理（アセトンからの再結晶化）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：０％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２６５℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：４０１℃。
例Ｈ
[0071]本例は、１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000013
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．８３ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌおよび無水トリエチルアミン１５ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｔｒａｎｓ－４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルクロリド１０．２４ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を還流しながら煮沸処理し、終夜撹拌する。
１２時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に添加し、１５分間撹拌する。その後、残渣をヘキサン５００ｍｌ中で煮沸処理する。残渣を濾別し、乾燥する。通例の処理（ｐ－キシレンからの再結晶化およびメタノール／水中での沈殿）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：１００％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２７４℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：３９６℃。
例Ｉ
[0072]本例は、１，３，５－トリス［４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000014
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍｌおよび無水トリエチルアミン１５ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルクロリドのｃｉｓ／ｔｒａｎｓ混合物（５０％／５０％）８．６ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を還流しながら煮沸処理し、終夜撹拌する。
１２時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に添加し、１５分間撹拌する。その後、残渣をヘキサン３００ｍｌ中で煮沸処理する。残渣を濾別し、乾燥する。その後、残渣をＤＭＦ／水（１／１０）４００ｍｌに添加し、濾別し、乾燥する、これによって、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：１８．４％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２４４℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：３９０℃。
例Ｊ
[0073]本例は、ｃｉｓリッチ１，３，５－トリス［４－イソ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000015
例Ｈからの生成物０．５ｇをイソプロパノールｐ．ａ．２００ｍｌ中で室温で２時間撹拌した。残渣を濾別し、乾燥して、白色粉末としてｃｉｓリッチ生成物を得た。
Ｔｒａｎｓ含量：７．７％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２４７℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：３９０℃。
例Ｋ
[0074]本例は、１，３，５－トリス［ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000016
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．８３ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌおよび無水トリエチルアミン１５ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。ｔｒａｎｓ－４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルクロリド１０．２４ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を還流しながら煮沸処理し、終夜撹拌する。
１２時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に添加し、１５分間撹拌する。その後、残渣をヘキサン５００ｍｌ中で煮沸処理する。残渣を濾別し、乾燥する。通例の処理（ｐ－キシレンからの再結晶化およびメタノール／水中での沈殿）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：１００％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２４１℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：３９１℃。
例Ｌ
[0075]本例は、１，３，５－トリス［ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000017
１，３，５－トリアミノベンゼン（例Ａを参照されたい）１．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍｌおよび無水トリエチルアミン１５ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。４－ｎ－プロピルシクロヘキシルカルボニルクロリドのｃｉｓ／ｔｒａｎｓ混合物（５０％／５０％）８．６ｇ（４５．５ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を還流しながら煮沸処理し、終夜撹拌する。
１２時間後、溶媒を蒸発させ、残渣を水に添加し、１５分間撹拌する。その後、残渣を水５００ｍｌ中で煮沸処理する。残渣を濾別し、乾燥する。通例の処理（ヘキサン／酢酸エチル１０：１を使用するカラムクロマトグラフィーによる精製）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：３８．５％（1Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２１６℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５７９（Ｍ+）。
分解温度：３５４℃。
例Ｍ
[0076]本例は、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ビス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000018
ａ）３，５－ジニトロアニリン１５．０ｇ（８１．９ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌのスパーテル先端量を不活性雰囲気中でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加する。無水ピリジン１０ｍｌを添加し、溶液を５℃まで冷却する。その後、塩化ピバロイル１０．８６ｇ（９０．１ｍｍｏｌ）を添加する。
反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水へ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。
ｂ）例Ａと同様に、ａ）の下で得られた生成物２０．１９ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％）２．０ｇを用いて、ＴＨＦｐ．ａ．３００ｍｌおよびＭｅＯＨ５０ｍｌ中で、３５℃で水素化する。反応混合物を不活性雰囲気中でフラスコに移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ Ｎ）４０ｇに通し濾過して、活性炭、触媒および水を除去する。
ｃ）ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ－３，５－ジアミノベンゼン９．１７ｇ（４４．２ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水ＮＭＰ２００ｍｌ、無水ピリジン１３ｍｌおよびトリメチルクロロシラン９．６０ｇ（８８．４ｍｍｏｌ）へ添加し、５℃まで冷却する。ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド１９．７４ｇ（９７．３ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を７０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水２０００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（メタノール中で煮沸処理）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：＜３％（１Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：２８８℃。
ＭＳ（ＥＩ）：５３９（Ｍ＋）。
分解温度：３８２℃。
例Ｎ
[0077]本例は、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ビス［４－ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ］ベンゼンの調製を示す。
Figure 0007094887000019
ａ）３，５－ジニトロアニリン１２．４ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌのスパーテル先端量を不活性雰囲気中でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加する。無水ピリジン１０ｍｌを添加し、溶液を５℃まで冷却する。その後、ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルクロリド１５．０ｇ（７４．２ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を８０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水へ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。
ｂ）例Ａと同様に、ａ）の下で得られた生成物２２．０ｇ（６３．０ｍｍｏｌ）を、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％）２．２ｇを用いて、ＴＨＦｐ．ａ．５００ｍｌおよびＭｅＯＨ５０ｍｌ中で、３５℃で水素化する。反応混合物を不活性雰囲気中でフラスコに移し、酸化アルミニウム（Ａｌｏｘ Ｎ）４０ｇに通し濾過して、活性炭、触媒および水を除去する。
ｃ）ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ－３，５－ジアミノベンゼン７．８８ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）および無水ＬｉＣｌ ０．１ｇを、不活性雰囲気中で、無水ＮＭＰ１００ｍｌおよび無水ピリジン５ｍｌへ添加し、５℃まで冷却する。塩化ピバロイル７．００ｇ（５８．０ｍｍｏｌ）を添加する。反応混合物を７０℃まで加熱し、終夜撹拌する。１２時間後、反応混合物を氷水２０００ｍｌへ添加する。沈殿物を濾別し、乾燥する。通例の処理（メタノール中で煮沸処理）を行い、白色粉末として所望の生成物を得る。
Ｔｒａｎｓ含量：＜３％（１Ｈ－ＮＭＲによる）。
融点：３１２℃。
ＭＳ（ＥＩ）：４５７（Ｍ＋）。
分解温度：３５７℃。
例Ｏ
[0078]本例は、本発明による化合物によるポリプロピレンの核形成を示す。
[0079]メルトフローインデックス８ｇ／分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有するポリマー粉末（（プロピレンランダムコポリマー（ラコＲＤ２０８ＣＦ－Ｂｏｒｅａｌｉｓ））を、それぞれのトリスアミド化合物の適量と激しく混合し、その結果、添加剤０．０１～１重量％を含有するポリマー－添加剤混合物を得た。初期バッチを希釈することで様々な濃度の混合物の系列を作製したが、これは、原液ポリマーと添加剤含有初期バッチとの所定量を添加することによって、通常は添加剤０．０１重量％～１重量％を含有する。
[0080]製剤の配合を、同時回転実験室用二軸スクリュー押出機で、例えば、ＤＳＭ（ＲＴＭ）製のＸｐｌｏｒｅ Ｍｉｃｒｏ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｅｒ １５ｍｌで、２３０℃（融点温度）で約５分間行う。押出成形ストランドの試料を使用して示差走査熱量法（ＤＳＣ）によってポリマーの結晶化温度を決定する。
示差走査熱量法（ＤＳＣ）：
[0081]Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ ＤＳＣ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ（ＲＴＭ）（Ｄｉａｍｏｎｄ ＤＳＣ）を、乾燥窒素雰囲気中で操作し、標準法に従って、様々な混合物および対照試料の結晶化挙動の分析に使用する。試料約５～１０ｍｇをアルミニウムカップ中へ密封し、１０℃／分の速度で５０℃から２５０℃まで加熱し、２５０℃で５分間維持し、次いで、次に１０℃／分の速度で、５０℃へと冷却する。ポリマー結晶化温度、Ｔc、として表されるデータは、冷却する際に記録されるサーモグラム中の発熱のピーク温度である。
Figure 0007094887000020
[0082]表１のデータから分かるように、本発明によるトリスアミド化合物を含有するポリマー組成物（すなわち、試料１～１４）は、無核ポリマー（すなわち、対照）より高い結晶化温度を呈した。実際、本発明によるトリスアミド化合物の一部によって、低濃度（０．０２重量％）でポリマー結晶化温度において少なからぬ上昇が付与された（例えば、試料４を参照されたい）。さらに、本発明によるトリスアミド化合物の一部によって、ポリマー結晶化温度が数摂氏温度以上、上昇した（例えば、試料１、２、６および７を参照されたい）。これらのデータによって、本発明のトリスアミド化合物は、ポリマー用の効果的な核形成剤であることが実証されている。
[0083]ここで引用した刊行物、特許出願および特許を含めて、すべての参考文献は、各参考文献が、個別におよび具体的に示されて、参照により組み込まれているのと同じ程度で、およびその全体がここに記載されているのと同じ程度で、参照によりここに組み込まれる。
[0084]本出願の主題を記載する文脈において（特に、以下の特許請求の範囲の文脈において）、「一つの」および「その」の用語および類似の指示語の使用は、ここに別段の指示がない限り、または文脈に明らかに矛盾しない限り、単数と複数の両方を包含すると解釈されるべきである。「含む」、「有する」、「含む」および「含有する」という用語は、別段の記載のない限り、非限定的な用語（すなわち、「含むが、限定されない」を意味する）と解釈されるべきである。ここで値の範囲の記述は、ここで別段の指示がない限り、その範囲内に属する各個別の値を個々に言及する略記法としての役割を果たすことが単に意図され、各個別の値は、ここで個々に列挙されているかのように本明細書に組み込まれる。ここで記載した方法はすべて、ここに別段の指示がない限り、または文脈に明らかに矛盾しない限り、適切な任意の順番で行うことができる。ここで提供される、あらゆるおよびすべての例、または例示的な言い回し（例えば、「例えば」）の使用は、本出願の主題をよりよく説明することが単に意図され、別段の主張がない限り、主題の範囲に制限を設けるものではない。本明細書のいかなる言い回しも、特許請求されていない要素がここに記載された主題の実践に不可欠であることを示すものと解釈されるべきではない。
[0085]特許請求された主題を実施するために本発明者らが知っている最良の形態を含めて、本出願の主題の好ましい態様が、ここに記載されている。先の記載を一読すれば、これらの好ましい態様の変形形態が、当業者には明らかとなってもよい。本発明者らは、当業者がこのような変形形態を適宜使用することを予期しており、本発明者らは、ここで記載した主題が、ここで具体的に記載したのと違うように実施されることも意図している。
したがって、本開示は、準拠法が認める、添付の特許請求の範囲に列挙された主題の修正および等価物をすべて含む。さらに、それらのすべての可能な変形形態において、ここに別段の指示がない限り、または文脈に明らかに矛盾しない限り、上に記載の要素の任意の組み合わせが本開示に包含される。
以下に本発明の実施態様を付記する。
１． 以下の一般式（Ｉ）のトリスアミド化合物。
Figure 0007094887000021
 （式中、Ｒ 1 は水素以外の１価の基であり、Ｘ 1 は１価の基であり、およびＸ 2 は１価の基である）
２． Ｒ 1 は、無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルケニル基；酸素または硫黄により中断されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、１に記載のトリスアミド化合物。
３． Ｒ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されている分枝Ｃ 3 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 12 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、１に記載のトリスアミド化合物。
４． Ｒ 1 は、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル基；分枝Ｃ 3 ～Ｃ 12 アルキル基；フッ素、塩素；およびトリメチルシリルからなる群から選択される、１に記載のトリスアミド化合物。
５． Ｒ 1 は、分枝Ｃ 3 ～Ｃ 5 アルキル基からなる群から選択される、１に記載のトリスアミド化合物。
６． Ｘ 1 およびＸ 2 は：
無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルケニル基；
酸素または硫黄により中断されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているＣ 3 ～Ｃ 12 シクロアルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されている（Ｃ 3 ～Ｃ 12 シクロアルキル）－Ｃ 1 ～Ｃ 10 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているビス［Ｃ 3 ～Ｃ 12 シクロアルキル］－Ｃ 1 ～Ｃ 10 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されている５～２０個の炭素原子を有する二環式または三環式炭化水素基；
無置換の、またはＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基、Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルコキシ基、Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルキルアミノ基、ジ（Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルキル）アミノ基、ヒドロキシおよびニトロから選択される１個以上の基により置換されているフェニル；
無置換の、またはＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基、Ｃ 3 ～Ｃ 12 シクロアルキル基、フェニル、Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルコキシ基およびヒドロキシから選択される１個以上の基により置換されているフェニル－Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているフェニルエテニル；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているビフェニル－（Ｃ 1 ～Ｃ 10 アルキル）基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているナフチル；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されているナフチル－Ｃ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 2 アルキル基により置換されているナフトキシメチル；
ビフェニレニル、フルオレニル、アントリル；
無置換のまたは１個以上のＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基により置換されている５～６員の複素環式基；
１個以上のハロゲンを含有するＣ 1 ～Ｃ 20 炭化水素基；および
トリ（Ｃ 1 ～Ｃ 10 アルキル）シリル（Ｃ 1 ～Ｃ 10 アルキル）基
からなる群から独立して選択される、１～５のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
７． Ｒ 1 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｃｉｓ位にある、１～６のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
８． Ｒ 1 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｔｒａｎｓ位にある、１～６のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
９． 前記化合物は一般式（ＩＩ）に従う、１～８のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
Figure 0007094887000022
 （式中、Ｒ 2 は１価の基である）
１０． Ｒ 2 は、無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルケニル基；酸素または硫黄により中断されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、９に記載のトリスアミド化合物。
１１． Ｒ 2 は、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されている分枝Ｃ 3 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 12 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、９に記載のトリスアミド化合物。
１２． Ｒ 2 は、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル基；分枝Ｃ 3 ～Ｃ 12 アルキル基；フッ素；塩素；およびトリメチルシリルからなる群から選択される、９に記載のトリスアミド化合物。
１３． Ｒ 2 は、分枝Ｃ 3 ～Ｃ 5 アルキル基からなる群から選択される、９に記載のトリスアミド化合物。
１４． Ｒ 2 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｔｒａｎｓ位にある、９～１３のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
１５． Ｒ 2 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｃｉｓ位にある、９～１３のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
１６． 前記化合物は一般式（ＩＩＩ）に従う、１～１５のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
Figure 0007094887000023
 （式中、Ｒ 2 およびＲ 3 は１価の基である）
１７． Ｒ 3 は、無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルケニル基；酸素または硫黄により中断されているＣ 2 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 20 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、１６に記載のトリスアミド化合物。
１８． Ｒ 3 は、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル基；無置換のまたは１個以上のヒドロキシにより置換されている分枝Ｃ 3 ～Ｃ 20 アルキル基；１個以上のハロゲンにより置換されているＣ 1 ～Ｃ 12 アルキル基；ハロゲン；トリメチルシリル；およびシアノからなる群から選択される、１６に記載のトリスアミド化合物。
１９． Ｒ 3 は、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルキル基；分枝Ｃ 3 ～Ｃ 12 アルキル基；フッ素；塩素；およびトリメチルシリルからなる群から選択される、１６に記載のトリスアミド化合物。
２０． Ｒ 3 は、分枝Ｃ 3 ～Ｃ 5 アルキル基からなる群から選択される、１６に記載のトリスアミド化合物。
２１． Ｒ 3 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｔｒａｎｓ位にある、１６～２０のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
２２． Ｒ 3 は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｃｉｓ位にある、１６～２０のいずれか項に記載のトリスアミド化合物。
２３． 前記化合物は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンではない、１～２２のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
２４． 前記化合物は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンである、１～２２のいずれか１に記載のトリスアミド化合物。
２５． １～２４のいずれか１項に記載のトリスアミド化合物およびポリマーを含む組成物。
２６． 前記ポリマーは熱可塑性ポリマーである、２５に記載の組成物。
２７． 前記ポリマーはポリオレフィンポリマーである、２６に記載の組成物。
２８． 前記ポリマーはポリプロピレンポリマーである、２７に記載の組成物。
２９． 前記トリスアミド化合物は、前記組成物の総重量に対して少なくとも０．０５重量％の量で前記組成物中に存在する、２５～２８のいずれか１に記載の組成物。

Claims (6)

  1. 以下を含む熱可塑性ポリマー組成物；
    （ａ）一般式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物
    Figure 0007094887000024
     Ｒ 1 、Ｒ ２ およびＲ ３ は、分枝Ｃ 3 ～Ｃ 12 アルキル基からなる群から選択され；および
    （ｂ）熱可塑性ポリマー
    ここで、
    （ｉ）組成物は、Ｒ1、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｃｉｓ位にある一般式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物を含み、
    （ｉｉ）組成物中に存在する一般式（ＩＩＩ）のトリスアミド化合物の３３．４％以下のＲ1、Ｒ２およびＲ３基は、シクロヘキサンジイル環に結合しているカルボニル炭素への結合に対してｔｒａｎｓ位にある。
  2. 前記熱可塑性ポリマーはポリオレフィンポリマーである、請求項１に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
  3. 前記熱可塑性ポリマーはポリプロピレンポリマーである、請求項２に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
  4. トリスアミド化合物は、前記熱可塑性ポリマー組成物の総重量に対して少なくとも０．０５重量％の量で前記熱可塑性ポリマー組成物中に存在する、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
  5. Ｒ1、Ｒ２およびＲ３は、分枝Ｃ3～Ｃ5アルキル基からなる群から選択される、請求項１に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
  6. 前記組成物は、１，３，５－トリス［ｃｉｓ－４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルカルボニルアミノ］ベンゼンを含む、請求項５に記載の熱可塑性ポリマー組成物。
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