CN116583543A - 三酰胺化合物和包含所述三酰胺化合物的组合物 - Google Patents

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K·凯勒
N·梅尔
W·斯克里文斯
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Abstract

本发明涉及组合物，其包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物，其中R1、R2和R3独立地选自烷基。本发明涉及聚合物组合物，其包含如上所述的组合物和聚烯烃聚合物。所述含有式(I)的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物表现出非常低的雾度水平和极少的均苯三甲酸衍生物浸提。(I)

Description

三酰胺化合物和包含所述三酰胺化合物的组合物
技术领域
本申请涉及三酰胺化合物(特别地是，形式上衍生自均苯三甲酸[即，苯-1,3,5-三甲酸]的三酰胺衍生物)和包含所述三酰胺化合物的组合物。
背景技术
聚合物树脂特别是由于它们的优异的可加工性、机械性能(特别是在相对重量的基础上)和电性能等而被广泛应用于各种领域中。虽然该聚合物本身可能具有有益的性能，但可使用添加剂以进一步增强那些性能和/或减轻缺点。
聚烯烃是一组特别多功能的聚合物树脂。聚烯烃是半结晶聚合物。已经允许相对缓慢冷却(例如，在模制塑料部件的生产期间发生的冷却)的聚烯烃含有其中聚合物链无规排列的无定形区域和其中聚合物链已经呈现有序构型的结晶区域。在聚烯烃的这些结晶区域内，聚合物链排列成通常称为“晶态薄层”的域。在正常的加工条件下，随着聚烯烃聚合物从熔融状态冷却，晶态薄层在所有方向上径向生长。这种径向生长导致球晶的形成，球晶是由被无定形区域中断的多个晶态薄层组成的球形半结晶区域。球晶的尺寸受几个参数的影响，并且其直径可以从数百纳米至毫米不等。当球晶尺寸明显大于可见光的波长时，球晶会散射穿过该聚合物的可见光。这种可见光的散射导致通常被称为“聚合物雾度”或简称为“雾度”的模糊外观。虽然在一些应用中对明显水平的聚合物雾度可以是可接受的，但存在某些应用(例如，储存容器)，其中消费者需要相对透明的塑料，这需要相应低的雾度水平。
多年来，已经开发了若干种方法以降低聚烯烃中的雾度。一种已经取得巨大商业成功的方法需使用澄清剂。澄清剂是这样的添加剂(通常为有机化合物)，它当与聚合物一起熔融加工时，使冷却聚合物的结晶成核并减小球晶尺寸或甚至基本上防止这些有效光散射实体的形成。例如，二(3,4-二甲基亚苄基)山梨糖醇由于它降低聚丙烯聚合物中的雾度的能力而取得了巨大的商业成功。然而，二(3,4-二甲基亚苄基)山梨糖醇并非没有它的限制问题。特别是，该澄清剂无法将聚丙烯聚合物中的雾度降低至与更透明的聚合物例如聚苯乙烯和丙烯酸类树脂的雾度水平相媲美的点。用二(3,4-二甲基亚苄基)山梨糖醇澄清的聚合物的残留雾度限制它们的应用和最终用途。
已经开发了其它澄清剂，以试图解决山梨糖醇缩醛(例如，二(3,4-二甲基亚苄基)山梨糖醇)的限制问题。例如，三酰胺化合物(例如，形式上衍生自1,3,5-苯三胺、3,5-二氨基苯甲酸、5-氨基间苯二甲酸或均苯三甲酸的三酰胺衍生物)最初显示出了前景，因为相对低的负载量的此类化合物可以在聚丙烯聚合物中产生与用二(3,4-二甲基亚苄基)山梨糖醇实现的那些相媲美的雾度水平。尽管它们的最初前景，但所公开的三酰胺化合物仍然不能产生与更透明的聚合物的那些相媲美的雾度水平。此外，所公开的三酰胺化合物中的许多可以从添加它们的聚丙烯中浸提(extract)。这些不期望的浸提水平使得此类三酰胺化合物不太适合用于食品接触应用和医疗应用(即，其中用三酰胺化合物澄清的聚合物与食品接触[例如，食品储存或包装]或用于医疗器械[例如注射器]中的应用)，其中行业偏好和/或监管要求需要添加剂表现出极少的从聚合物中的浸提。
因此，仍然需要这样的澄清剂，该澄清剂既能够在聚烯烃聚合物中产生期望的低雾度水平又能够表现出极少的从添加它们的聚烯烃聚合物中的浸提。还仍然需要这样的聚合物组合物，该聚合物组合物包含这种澄清剂并表现出低雾度与极少的澄清剂浸提的所需组合。在本文中描述的各种实施方案寻求提供此类澄清剂和组合物。
发明内容
在第一实施方案中，本发明提供包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的组合物，
(I)
其中R1、R2和R3独立地选自烷基。
在第二实施方案中，本发明提供聚合物组合物，所述聚合物组合物包含上述组合物(即，包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的组合物)和聚烯烃聚合物。
具体实施方式
在第一实施方案中，本发明提供以下式(I)的均苯三甲酸衍生物，其为在形式上衍生自均苯三甲酸(即，苯-1,3,5-三甲酸)的三酰胺化合物。式(I)的结构如下：
(I)
在式(I)中，基团R1、R2和R3独立地选自烷基。
基团R1、R2和R3可以是任何合适的烷基。在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3独立地选自C1-C20烷基(例如C3-C20烷基)，更优选地选自C1-C12烷基(例如C3-C12烷基)，甚至更优选地选自C1-C8烷基(例如C3-C8烷基)，最优选地选自C1-C5烷基(例如，C2-C5烷基或C3-C5烷基)。合适的烷基可以或者是线性的或者是支化的。在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少一个是支化的烷基。在另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少两个是独立地选择的支化的烷基。在又另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3各自为独立地选择的支化的烷基。在含有支化的烷基的那些实施方案中，该烷基可含有任何合适数量的碳原子，其中优选的实例为C3-C20支化的烷基、C3-C12支化的烷基、C3-C8支化的烷基和C3-C5支化的烷基。合适的支化的烷基优选地含有位于相对于环己烷二基(cyclohexanediyl)部分的α-碳或β-碳处的支化点。
在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3独立地选自正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)、正戊基、叔戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、新戊基(即，2,2-二甲基丙基)、异戊基(即，3-甲基丁基)、仲戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、仲异戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(即，1-乙基丙基)和2-甲基丁基。在一个更优选的实施方案中，R1、R2和R3独立地选自正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)、叔戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、仲戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、仲异戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)和戊-3-基(即，1-乙基丙基)。在又另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3独立地选自正丙基、异丙基、正丁基、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)和叔戊基(即，2甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。
如上所述，R1、R2和R3中的至少一个优选地为支化的烷基。因此，在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少一个选自异丙基、仲丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)、叔戊基(即，2-甲基丁-2-基或者1,1-二甲基丙基)、新戊基(即，2,2-二甲基丙基)、异戊基(即，3-甲基丁基)、仲戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、仲异戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)、戊-3-基(即，1-乙基丙基)和2-甲基丁基。在另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少一个选自异丙基、仲丁基(即，丁-2-基或1-甲基丙基)、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)、叔戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)、仲戊基(即，戊-2-基或1-甲基丁基)、仲异戊基(即，3-甲基丁-2-基或1,2-二甲基丙基)和戊-3-基(即，1-乙基丙基)。在一个更优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少一个选自异丙基、异丁基(即，2-甲基丙基)、叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)和叔戊基(即，2甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在又另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少一个选自叔丁基(即，1,1-二甲基乙基)和叔戊基(即，2-甲基丁-2-基或1,1-二甲基丙基)。在另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的至少两个是独立地选自在本段中列出的基团之一的支化的烷基。在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3中的每一个是独立地选自在本段中列出的基团之一的支化的烷基。
在一个优选的实施方案中，该组合物包含选自以下的均苯三甲酸衍生物：
(i)N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(ii)N,N,N-三(4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(iii)N,N,N-三(4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(iv)N,N,N-三(4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(v)N,N,N-三(4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(vi)N,N,N-三(4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(vii)N,N,N-三(4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；和
(viii)它们的混合物(即，前述化合物中的任意两种或更多种的混合物)。
在一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
如在式(I)中可见，各个环己烷二基部分在1-位和4-位二者中用非氢取代基(即，该R1、R2或R3基团和被酰胺取代的苯部分)取代。连接至各个环己烷二基部分的非氢取代基可以相对于彼此以两种不同的空间排列方式排列。两个非氢取代基可以位于环己烷环的平均平面(mean plane)的相同侧，这对应于顺式构型；或两个非氢取代基可以位于环己烷环的平均平面的相对侧，这对应于反式构型。R1、R2和R3基团中的每一个可以被布置在相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基(即，相对于氮原子连接至环己烷二基的键)的或者顺式位置或者反式位置。在一个优选的实施方案中，R1、R2和R3基团中的至少一个被布置在相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置。在另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3基团中的至少两个被布置在相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置。在又另一个优选的实施方案中，R1、R2和R3基团中的每一个被布置在相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置。
在一个优选的实施方案中，该组合物包含选自以下的均苯三甲酸衍生物：
(i)N,N,N-三(顺式-4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(ii)N,N,N-三(顺式-4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(iii)N,N,N-三(顺式-4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(iv)N,N,N-三(顺式-4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(v)N,N,N-三(顺式-4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(vi)N,N,N-三(顺式-4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
(vii)N,N,N-三(顺式-4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；和
(viii)它们的混合物(即，前述化合物中的任意两种或更多种的混合物)。
在一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。在又另一个优选的实施方案中，该组合物包含N,N,N-三(顺式-4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
如上所述，本申请还涵盖含有一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的组合物，例如含有两种或更多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的混合物的组合物。(在本上下文中，顺式异构体和反式异构体被认为是不同的化合物，使得两种或更多种异构体的混合物构成含有两种或更多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的混合物的组合物。)在这样的实施方案中，优选的是，在该组合物中存在的所有所述式(I)的均苯三甲酸衍生物的60％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。更优选地，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约65％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约70％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约75％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约80％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约85％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约90％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的所有式(I)的均苯三甲酸衍生物的约95％或更多(例如，约96％或更多、约97％或更多、约98％或更多、或约99％或更多)的所述R1、R2和R3基团位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。
在含有两种或更多种式(I)化合物的混合物的组合物的另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约60摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。更优选地，在该组合物中存在的约65摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约70摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约75摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约80摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约85摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在又另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约90摩尔％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。在另一个优选的实施方案中，在该组合物中存在的约95摩尔％或更多(例如，约96摩尔％或更多、约97摩尔％或更多、约98摩尔％或更多、或约99摩尔％或更多)的式(I)的均苯三甲酸衍生物具有R1、R2和R3基团，所述基团各自位于相对于连接至相应的环己烷二基部分的1-位的非氢取代基的顺式位置(即，位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置)。
式(I)的均苯三甲酸衍生物可以使用任何合适的方法或合成过程来制备。例如，该化合物可以通过以下来制备：使所需的4-烷基环己胺与1,3,5-苯三甲酰三氯(即，均苯三甲酸的酰基氯)反应，以制备式(I)的均苯三甲酸衍生物。
式(I)的均苯三甲酸衍生物，其中R1、R2和R3中的一个是不同的，可以通过以下来制备：首先使5-烷氧羰基间苯二甲酸(例如，5-甲氧基羰基间苯二甲酸)与草酰氯反应，以制备以下式(J)的酰基氯化合物，
(J)
其中R11为烷基(例如甲基)。然后，可使式(J)的酰基氯化合物可以与所需的4-烷基环己胺反应，以制备以下式(K)的中间体化合物
(K)
然后，用适当的碱(例如，氢氧化锂)可以皂化式(K)的中间体化合物，以产生相应的羧酸盐(例如，该羧酸的锂盐)和醇(即，具有结构R11OH的醇，例如，当R11是甲基时为甲醇)。然后，用适当的酸(例如，盐酸)可以水解相应的羧酸盐，以制备以下式(L)的酸
(L)
然后，式(L)的酸可以与草酰氯反应，以产生以下相应的式(M)的酰基氯化合物
(M)
最后，式(M)的酰基氯可以与所需的4-烷基环己胺反应，以制备需要的式(I)的均苯三甲酸衍生物。
式(I)的均苯三甲酸衍生物，其中R1、R2和R3各自不同，可以以几种方式来制备。一种可能的方法是使1,3,5-苯三甲酰三氯与三种不同的4-烷基环己胺的混合物反应。该程序会产生含有几种均苯三甲酸衍生物的反应产物，包括需要的非对称的均苯三甲酸衍生物(即，其中R1、R2和R3各自不同的衍生物)。然后，使用已知的分离技术可以将需要的均苯三甲酸衍生物从反应产物中分离。
可替代地，此类均苯三甲酸衍生物的合成可以用以下式(P)的3-碘-5-(烷氧基羰基)苯甲酸化合物(例如，3-碘-5-(甲氧基羰基)苯甲酸)开始，
(P)
其中R11为烷基(例如甲基)。式(P)的化合物可以与草酰氯反应，以制备以下相应的式(Q)的酰基氯，
(Q)
然后，式(Q)的酰基氯可以与需要的4-烷基环己胺反应，以制备以下式(R)的中间体化合物，
(R)
然后，用适当的碱(例如，氢氧化锂)可以皂化式(R)的中间体化合物，以产生相应的羧酸盐(例如，该羧酸的锂盐)和醇(即，具有结构R11OH的醇，例如，当R11是甲基时为甲醇)。然后，用适当的酸(例如，盐酸)可以水解相应的羧酸盐，以制备以下式(S)的酸，
(S)
式(S)的酸可以与草酰氯反应，以产生相应的酰基氯化合物，然后使该酰基氯化合物与需要的4-烷基环己胺反应，以产生以下中间体式(T)的双酰胺化合物，
(T)
然后，通过几种合适的技术中的任何一种，例如钯催化的一氧化碳增加(additionof carbon monoxide)和酸处理技术，可以将中间体式(T)的双酰胺化合物转化为以下相应的式(U)的羧酸，
(U)
然后，式(U)的羧酸可以与草酰氯反应，以产生相应的酰基氯。最后，该酰基氯可以与需要的4-烷基环己胺反应，以产生式(I)的均苯三甲酸衍生物。
在第二实施方案中，本发明提供包含上述组合物(即，包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的组合物)和聚合物的聚合物组合物。在这样的实施方案中，式(I)的均苯三甲酸衍生物可以是上文与本发明的第一实施方案相关而论述的实施方案中的任意一个(例如，具体的化合物或含有化合物的混合物的组合物)。
聚合物组合物可以包含任何合适的聚合物。优选地，该聚合物是热塑性聚合物，例如聚烯烃、聚酯、聚酰胺、聚乳酸、聚碳酸酯、丙烯酸类聚合物，或它们的混合物。更优选地，该聚合物是聚烯烃聚合物，例如聚丙烯聚合物、聚乙烯聚合物、聚甲基戊烯聚合物(例如，聚(4-甲基-1-戊烯))、聚丁烯聚合物、聚(乙烯基环己烷)聚合物、和它们的混合物。在一个优选的实施方案中，该聚合物是聚丙烯聚合物。更优选地，该聚合物选自聚丙烯均聚物(例如，无规聚丙烯均聚物、等规聚丙烯均聚物和间规聚丙烯均聚物)、聚丙烯共聚物(例如，聚丙烯无规共聚物)、聚丙烯抗冲共聚物、和它们的混合物。合适的聚丙烯共聚物包括但不限于：由丙烯在选自乙烯、丁-1-烯(即，1-丁烯)和己-1-烯(即，1-己烯)的共聚单体的存在下的聚合制成的无规共聚物。在此类聚丙烯无规共聚物中，所述共聚单体可以以任何合适的量存在，但通常以小于约10重量％(例如，约1重量％至约7重量％)的量存在。合适的聚丙烯抗冲共聚物包括但不限于：通过向聚丙烯均聚物或聚丙烯无规共聚物中加入选自乙烯-丙烯橡胶(EPR)、乙烯丙烯-二烯单体(EPDM)、聚乙烯和塑性体的共聚物而制备的那些。在此类聚丙烯抗冲共聚物中，所述共聚物可以以任何合适的量存在，但通常以约5重量％至约25重量％的量存在。在一个优选的实施方案中，聚合物组合物包含选自聚丙烯均聚物、聚丙烯无规共聚物和它们的混合物的聚烯烃聚合物。更优选地，聚合物组合物包含聚丙烯无规共聚物。
本发明的聚合物组合物可以含有任何合适量的上述式(I)的均苯三甲酸衍生物。在一个优选的实施方案中，相对于所述聚合物组合物的总重量，该聚合物组合物包含至少0.0001重量％(例如，至少0.001重量％)的式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一个优选的实施方案中，相对于所述聚合物组合物的总重量，所述聚合物组合物包含至少0.002重量％、至少0.003重量％、至少0.004重量％、至少0.005重量％、至少0.01重量％、至少0.02重量％、至少0.03重量％、至少0.04重量％、至少0.05重量％、至少0.1重量％、至少0.3重量％、至少0.5重量％、至少1重量％、至少5重量％、或至少10重量％的式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一个实施方案中，相对于该聚合物组合物的总重量，该聚合物组合物优选地包含小于99重量％的式(I)的均苯三甲酸衍生物。在另一个优选的实施方案中，相对于该聚合物组合物的总重量，该聚合物组合物包含小于95重量％、小于80重量％、小于50重量％、小于25重量％、小于10重量％、小于5重量％、小于2重量％、小于1重量％、小于0.5重量％、小于0.2重量％、小于0.1重量％或小于0.07重量％的式(I)的均苯三甲酸衍生物。在一系列的特别优选的实施方案中，相对于该聚合物组合物的总重量，该聚合物组合物包含0.001重量％至0.5重量％(例如，0.01重量％至0.5重量％，或0.05重量％至0.5重量％)、0.001重量％至0.2重量％(例如，0.01重量％至0.2重量％，或0.05重量％至0.2重量％)、0.001重量％至0.1重量％(例如，0.01重量％至0.1重量％，或0.05重量％至0.1重量％)，或0.001重量％至0.07重量％(例如，0.01重量％至0.07重量％)的式(I)的均苯三甲酸衍生物。如上所述，本发明的聚合物组合物可以包含多于一种式(I)的均苯三甲酸衍生物。在该聚合物组合物包含多于一种式(I)的均苯三甲酸衍生物的那些实施方案中，各种均苯三甲酸衍生物可以以落入上述范围之一的量存在，或在该组合物中的所有均苯三甲酸衍生物的组合量可以落入上述范围之一。
除了式(I)的均苯三甲酸衍生物之外，在本文中描述的聚合物组合物还可以含有其它聚合物添加剂。合适的另外的聚合物添加剂包括但不限于：抗氧化剂(例如，酚类抗氧化剂、亚磷酸酯类抗氧化剂，和它们的组合)、抗粘连剂(例如，无定形二氧化硅和硅藻土)、颜料(例如，有机颜料和无机颜料)和其它着色剂(例如，染料和聚合物着色剂)、填料和增强剂(例如，玻璃、玻璃纤维、滑石、碳酸钙和含氧硫酸镁晶须(magnesium oxysulfatewhisker))、成核剂、澄清剂、除酸剂(例如，脂肪酸的金属盐，例如硬脂酸的金属盐)、聚合物加工添加剂(例如，含氟聚合物的聚合物加工添加剂)、聚合物交联剂、助滑剂(例如，衍生自脂肪酸与氨或含胺化合物之间的反应的脂肪酸酰胺化合物)、脂肪酸酯化合物(例如，衍生自脂肪酸与含羟基化合物(例如甘油、双甘油和它们的组合)之间的反应的脂肪酸酯化合物)，和前述的组合。
在本文中描述的聚合物组合物可以通过任何合适的方法制备。例如，聚烯烃组合物可以通过简单混合(例如，高剪切或高强度混合)聚烯烃聚合物、包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物的组合物和任何另外的任选存在的组分来制备。可替代地，包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物和任何另外的任选存在的组分(例如上述的那些)的添加剂组合物可以预共混，以提供预共混的组合物。然后，该预共混物的组合物可以与该聚合物混合，以制备上述聚合物组合物。该聚合物组合物可以以适合用于进一步加工以制备物品的任何形式提供。例如，聚合物组合物可以以粉末(例如，自由流动粉末)、薄片、丸粒、球粒、片剂、团聚体等形式提供。
在本文中描述的聚合物组合物被认为可用于制备热塑性物品。通过任何合适的技术可以使聚合物组合物成形为需要的热塑性物品，所述合适的技术例如为：注射成型、注射旋转成型、吹塑(例如，注射吹塑或注射拉伸吹塑成型)、挤出(例如，片材挤出、薄膜挤出、流延薄膜挤出或泡沫挤出)、挤出吹塑、热成型、旋转模塑、薄膜吹塑(吹塑薄膜)、薄膜流延(流延薄膜)等。
在本文中描述的聚合物组合物可以用于制备任何合适的物品或产品。合适的产品包括但不限于：医疗器械(例如，用于蒸馏(retort)应用的预填充注射器、静脉供应容器和血液采集装置)、食品包装、液体容器(例如，用于饮料、药物、个人护理组合物、洗发剂等的容器)、服装盒、可微波的物品、搁板、柜门、机械零件、汽车零件、片材、管道、管材、旋转成型的零件、吹塑成型的零件、薄膜、纤维等。
已经观察到本发明的聚合物组合物表现出低雾度与式(I)的均苯三甲酸衍生物的低浸提相结合的非常理想的组合。含有式(I)的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物(例如，聚丙烯无规共聚物组合物)通常表现出的雾度水平比由含有未被式(I)所涵盖的结构类似的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物表现出的雾度水平低至少15％。此外，已经观察到含有某些式(I)的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物表现出与更透明的聚合物例如聚苯乙烯和丙烯酸类聚合物表现出的那些相媲美的个位数的雾度水平。如上所述，这些聚合物组合物还表现出极好的(即，低的)式(I)的均苯三甲酸衍生物从聚合物组合物中的浸提。实际上，已经观察到含有某些式(I)的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物表现出的浸提水平比含有未被式(I)所涵盖的结构类似的均苯三甲酸衍生物的聚合物组合物表现出的浸提水平低1至2个数量级。据信由本发明的聚合物组合物表现出的这些性能使该聚合物组合物特别好地适合用于制备需要低雾度水平和低浸提的热塑性物品或产品，例如预定用于食品接触和医疗应用的物品和产品。
以下实施例进一步示例说明上述主题，但当然不应以任何方式解释为限制其范围。
实施例
实施例1
该实施例描述对根据本发明的均苯三甲酸衍生物的制备。
在惰性气氛下，向550mL的无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中加入了6.53g(57.7mmol)的顺式-4-甲基环己胺、0.10g的LiCl和25.62g(253.2mmol)的三乙胺(TEA)。
在惰性气氛下，在25℃下在搅拌下，在15分钟的时段内向上述顺式-4-甲基环己胺、LiCl、TEA的反应混合物中加入了在100mL的无水DMF中溶解的4.52g(17.0mmol)的1,3,5-苯三甲酰三氯。然后，将反应溶液加热至80℃，并搅拌48小时。
在将该反应混合物冷却至25℃之后，向反应浆液中加入700mL的甲醇，并搅拌48小时。然后，通过抽吸过滤收集了沉淀的固体，然后用甲醇(2×200mL)洗涤该固体。
然后，在真空烘箱中在140℃下将分离的固体干燥了18小时。反应得到了6.62g的精细白色粉末(78.4％)。该产物被确认是N,N,N-三(顺式-4-甲基环己基)-1,3,5,-苯三甲酰胺。
实施例2
该实施例证实对根据本发明的聚合物组合物的制备和此类聚合物组合物的性能。
首先，根据如上所述的并在实施例1证实的一般程序合成了7种均苯三甲酸衍生物。在下表1中列出该均苯三甲酸衍生物。化合物1-6各自以组合物(例如反应产物)的形式提供，其中在该组合物中存在的式(I)的均苯三甲酸衍生物的大于99％的所述R1、R2和R3基团位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置。化合物7以组合物(例如反应产物)的形式提供，其中在该组合物中存在的式(I)的均苯三甲酸衍生物的约54％的所述R1、R2和R3基团位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置。使用1H NMR测定了在该组合物中的位于顺式位置的R1、R2和R3基团的百分比。
表1.用于制备聚合物组合物的均苯三甲酸衍生物的化合物ID和化合物名称
化合物ID 化合物名称
化合物1 N,N,N-三(4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物2 N,N,N-三(4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物3 N,N,N-三(4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物4 N,N,N-三(4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物5 N,N,N-三(4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物6 N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
化合物7 N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺
通过将每种均苯三甲酸衍生物配混到12MFR聚丙烯无规共聚物(来自LyondellBasell的SA849 RCP)中，制备了聚合物组合物。将均苯三甲酸衍生物(即，化合物1-7)各自以重量分析法添加到该聚合物的粒料中(每1000克的添加剂/聚合物混合物0.80克的粉末添加剂，以获得800ppm的均苯三甲酸衍生物)，然后将其在Henschel高强度混合器中混合。在260℃下，在具有25mm的螺杆直径和30:1的长度/直径比率的Deltaplast单螺杆配混挤出机上熔融配混了所得混合物。将每个样品的挤出物(以线材的形式)在水浴中冷却，并随后造粒。然后，使用40吨ARBURG ALLROUNDER 221K注塑机，以260℃的平型材机筒温度(flat profile barrel temperature)和100巴的背压，将经熔融配混的聚合物组合物注塑成型，以制备具有约51mm×76mm的尺寸以及0.76mm的厚度的板(plaque)。将老化24小时后，用测微计验证板的尺寸。
然后，根据ASTM标准D1103-92使用BYK-Gardner Haze-Guard Plus，测量了板(包括不使用均苯三甲酸衍生物制成的对照板)的雾度百分比。
还对板进行了测试，以确定使用一组指定的条件而浸提的均苯三甲酸衍生物的量。特别是，使用具有特氟隆内衬的不锈钢盖的550mL不锈钢容器，在100℃下进行了浸提2小时。使用了玻璃隔离物，以确保在迁移测试期间的聚合物样品的分离。浸提使用了25％的乙醇溶液。乙醇为绝对等级的。水为去离子化的，并且是使用离子交换纯化系统获得的。使用被浸入250mL溶剂中的两个板进行了重复的在溶剂中的迁移测试。在没有均苯三甲酸衍生物的情况下也制备了对照板，并使用上述条件对其浸提。在每次加热时间后，将等分试样(～1mL)从浸提溶剂中取出至小瓶中以用于LC分析。
通过在NMP中溶解0.100g的均苯三甲酸衍生物，制备了每种均苯三甲酸衍生物的1000ppm溶液，并在100％乙醇中制备了稀释液。使用了这些溶液以获得每种均苯三甲酸衍生物的校正曲线。具有作为分析柱的Phenomenex Kinetex(粒径2.6μm)和作为检测器的PDA和MS的Water ACQUITY UPLC用作LC装置。柱温为40℃。所使用的流动相为甲醇和水。流速设定为0.4mL/分钟。样品注入体积为1-5μL。使用SQD2检测器以单离子记录(SIR)模式，使用了质谱仪。PDA检测器中的波长设定为200-800nm。将每种均苯三甲酸衍生物通过将它的保留时间与在标准溶液中的相应波峰以及它的MS和UV光谱的比较来鉴定。使用外标的校准曲线进行定量。通过外推至3:1的信噪比，确定了检出限(LOD)。
在下表2中列出雾度和浸提测量的结果。在浸提量的列中，符号“N.D.”表示“未检测到”，表示浸提的均苯三甲酸衍生物的量(如果有的话)无法被定量，因为该测量未返回超过上述检出限(LOD)的信号。
表2.用化合物1-7制备的聚合物组合物和对照聚合物组合物的浸提和雾度测量
化合物ID 浸提量(ppb) 雾度(％)
无(对照) -- 39.3
化合物1 N.D. 10.4
化合物2 N.D. 7.0
化合物3 N.D. 5.3
化合物4 13 5.5
化合物5 N.D. 7.8
化合物6 50 12.8
化合物7 216 17.9
从表2中的数据可以看出，用化合物1-6制备的聚合物组合物各自表现出了非常低的浸提水平(即，50ppb或更低)。实际上，用化合物1-3和5制备的聚合物组合物表现出了低于检出限的浸提水平(如果有的话)。相比之下，用化合物7制备的聚合物组合物表现出了超过了200ppb的浸提水平，这比由用化合物6制备的聚合物组合物表现出的浸提增加四倍以上。考虑到化合物6和化合物7之间的唯一差异是这两种样品的顺式含量，因此这些浸提结果是出人意料的。此外，结果显示出，具有相对高的顺式含量的均苯三甲酸衍生物始终表现出这些极低的浸提水平。
此外，在表2中的数据显示出，相对于不含均苯三甲酸衍生物的对照，化合物1-7中的每一种显著降低了聚合物组合物的雾度水平。然而，用化合物7制备的聚合物组合物的雾度水平比用化合物6制备的聚合物组合物的雾度水平高几乎40％，所述用化合物6制备的聚合物组合物在雾度方面是下一个最接近的样品。这些结果显示出，相对于具有低的顺式含量(例如，小于60％的顺式含量)的类似的均苯三甲酸衍生物，具有相对高的顺式含量的均苯三甲酸衍生物始终提供改善的雾度性能。
鉴于上述情况，本发明人相信，本发明的均苯三甲酸衍生物由于它们的低雾度和低浸提的非常理想的组合而优异。据信，用此类均苯三甲酸衍生物制备的聚合物组合物将适合用于需要聚合物组合物表现出低雾度水平和低浸提水平的广泛应用(例如，食品接触应用和医疗器械应用)。
在本文中引用的所有参考文献，包括出版物、专利申请和专利，在此通过引用并入本文，其程度如同每篇参考文献被单独地且具体地指明通过引用并入本文并且以其全文在本文中阐述一样。
除非在本文中另有说明或与上下文明显矛盾，否则在描述本申请的主题的上下文中(特别是在所附权利要求的上下文中)使用的术语“一个”和“一种”和“该”以及类似的指示物应解释为涵盖单数和复数。除非另外指明，否则术语“包含”、“具有”、“包括”和“含有”应解释为开放式术语(即，意指“包括但不限于”)。除非在本文中另有说明，否则在本文中数值范围的叙述仅旨在用作单独提及落在该范围内的每个单独数值的简略表达方法，并且每个单独数值均并入至本说明书中，如同其在本文中单独叙述一样。除非在本文中另有说明或与上下文明显矛盾，否则在本文中描述的所有方法可以任何合适的顺序进行。除非另有说明，否则在本文中提供的任何和所有实例或示例性语言(例如，“例如”)的使用仅旨在更好地说明本申请的主题，而不对该主题的范围造成限制。本说明书中的任何语言都不应被解释为表示任何未要求保护的要素对于在本文中描述的主题的实践是必不可少的。
在本文中描述本申请的主题的优选的实施方案，包括本发明人已知的用于实现所要求保护的主题的最佳模式。在阅读前面的描述之后，那些优选的实施方案的变型对于本领域普通技术人员来说是明显的。本发明人期望本领域技术人员适当地采用这样的变型，并且本发明人意图以不同于在本文中具体描述的方式实践在本文中描述的主题。因此，本发明包括由适用法律允许的所附权利要求中所述主题的所有修改和等同物。此外，除非在本文中另有说明或与上下文明显矛盾，否则本发明涵盖上述要素在其所有可能的变型中的任何组合。

Claims (20)

1.组合物，其包含一种或多种式(I)的均苯三甲酸衍生物，
(I)
其中，R1、R2和R3独立地选自烷基；并且其中，在所述组合物中存在的所述式(I)的均苯三甲酸衍生物的60％或更多的所述R1、R2和R3基团位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中R1、R2和R3独立地选自C1-C8烷基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物，其中R1、R2和R3中的至少一个为支化的烷基。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中R1、R2和R3中的至少两个为支化的烷基。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，R1、R2和R3中的每一个为支化的烷基。
6.根据权利要求1至5中的任意一项所述的组合物，其中，所述组合物包含选自以下的均苯三甲酸衍生物：
N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
N,N,N-三(4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺；
和它们的混合物。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述组合物包含N,N,N-三(4-甲基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
8.根据权利要求6所述的组合物，其中所述组合物包含N,N,N-三(4-正丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
9.根据权利要求6所述的组合物，其中所述组合物包含N,N,N-三(4-异丙基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
10.根据权利要求6所述的组合物，其中所述组合物包含N,N,N-三(4-正丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
11.根据权利要求6所述的组合物，其中，所述组合物包含N,N,N-三(4-异丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
12.根据权利要求6所述的组合物，其中，所述组合物包含N,N,N-三(4-叔丁基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
13.根据权利要求6所述的组合物，其中，所述组合物包含N,N,N-三(4-叔戊基环己基)-1,3,5-苯三甲酰胺。
14.根据权利要求1至5中的任意一项所述的组合物，其中，在所述组合物中存在的所述式(I)的均苯三甲酸衍生物的90％或更多的R1、R2和R3基团位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置。
15.根据权利要求1至14中的任意一项所述的组合物，其中，在所述组合物中存在的约50摩尔％或更多的所述式(I)的均苯三甲酸衍生物具有如下的R1、R2和R3基团，所述R1、R2和R3基团各自位于相对于氮原子连接至环己烷二基部分的键的顺式位置。
16.聚合物组合物，其包含：
(a)根据权利要求1至15中的任意一项所述的组合物；和
(b)聚烯烃聚合物。
17.根据权利要求16所述的聚合物组合物，其中所述聚烯烃聚合物是聚丙烯聚合物。
18.根据权利要求17的聚合物组合物，其中，所述聚烯烃聚合物选自聚丙烯均聚物、聚丙烯无规共聚物和它们的混合物。
19.根据权利要求18所述的聚合物组合物，其中所述聚烯烃聚合物是聚丙烯无规共聚物。
20.根据权利要求16至19中的任意一项所述的聚合物组合物，其中，基于所述聚合物组合物的总重量，所述组合物含有约0.001重量％或更多的式(I)的均苯三甲酸衍生物。
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