RU98101093A - Соединения, регулирующие мейоз - Google Patents
Соединения, регулирующие мейозInfo
- Publication number
- RU98101093A RU98101093A RU98101093/04A RU98101093A RU98101093A RU 98101093 A RU98101093 A RU 98101093A RU 98101093/04 A RU98101093/04 A RU 98101093/04A RU 98101093 A RU98101093 A RU 98101093A RU 98101093 A RU98101093 A RU 98101093A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- paragraphs
- hydrogen
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 230000021121 meiosis Effects 0.000 title claims 5
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 129
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 52
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 50
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 23
- -1 methylene, hydroxy, methoxy, acetoxy Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 11
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 150000003432 sterols Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 210000004602 germ cell Anatomy 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 210000000287 oocyte Anatomy 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- OBTIUGYWLJOKIR-DJDDBVQXSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC(C)C)C1CC2 OBTIUGYWLJOKIR-DJDDBVQXSA-N 0.000 claims 1
- NEMHJHWRUYHTHF-ZVJQPQNVSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-propyl-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCC)C1CC2 NEMHJHWRUYHTHF-ZVJQPQNVSA-N 0.000 claims 1
- YYXJSGLDFUAIDK-DJDDBVQXSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(CC(C)C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]21 YYXJSGLDFUAIDK-DJDDBVQXSA-N 0.000 claims 1
- FOUJWBXBKVVHCJ-AIOXYQCUSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@H]21 FOUJWBXBKVVHCJ-AIOXYQCUSA-N 0.000 claims 1
- SCEZIHJVTBQOLS-AIOXYQCUSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]21 SCEZIHJVTBQOLS-AIOXYQCUSA-N 0.000 claims 1
- CHGIKSSZNBCNDW-LCHSQBAESA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@H]21 CHGIKSSZNBCNDW-LCHSQBAESA-N 0.000 claims 1
- FYHRVINOXYETMN-LCHSQBAESA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]21 FYHRVINOXYETMN-LCHSQBAESA-N 0.000 claims 1
- ZPIWGFLDAMHQJZ-RNBJTIBUSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)(CC)C1CC2 ZPIWGFLDAMHQJZ-RNBJTIBUSA-N 0.000 claims 1
- LRRYIDHRSBUUDA-DJDDBVQXSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4-butyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCCC)C1CC2 LRRYIDHRSBUUDA-DJDDBVQXSA-N 0.000 claims 1
- IPRDJBVHJZXUKS-VWBIICMBSA-N (3S,10S,13R,14R,17R)-4-ethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)C1CC2 IPRDJBVHJZXUKS-VWBIICMBSA-N 0.000 claims 1
- JBCOXAXISGOOLM-MOYFWIKJSA-N (3S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC(C)C)C1CC2 JBCOXAXISGOOLM-MOYFWIKJSA-N 0.000 claims 1
- NOPPWBLRBPYHKI-LTBVBHAHSA-N (3S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-4-propyl-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCC)C1CC2 NOPPWBLRBPYHKI-LTBVBHAHSA-N 0.000 claims 1
- AWBZPJQUWZBRII-BJHTWKIPSA-N (3S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)CC1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C21 AWBZPJQUWZBRII-BJHTWKIPSA-N 0.000 claims 1
- JLOANCHLDDYNPQ-MOYFWIKJSA-N (3S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(CC(C)C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C21 JLOANCHLDDYNPQ-MOYFWIKJSA-N 0.000 claims 1
- WXOFCWMAUJZUIZ-LTBVBHAHSA-N (3S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-propyl-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCC)C1CC2 WXOFCWMAUJZUIZ-LTBVBHAHSA-N 0.000 claims 1
- QJVMEAZHJKXWJD-NFKJGPSQSA-N (3S,10S,13R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC=C21 QJVMEAZHJKXWJD-NFKJGPSQSA-N 0.000 claims 1
- OUCINTVMAVITJZ-NFKJGPSQSA-N (3S,10S,13R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C21 OUCINTVMAVITJZ-NFKJGPSQSA-N 0.000 claims 1
- OGQJUYXFIOFTMA-ZKRAVAGISA-N (3S,10S,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C([C@@]12C)C[C@H](O)C(C)(C)C1CCC1=C2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C21 OGQJUYXFIOFTMA-ZKRAVAGISA-N 0.000 claims 1
- CFBSPIZAWJAKII-TWACZLDRSA-N (3S,10S,13R,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)(CC)C1CC2 CFBSPIZAWJAKII-TWACZLDRSA-N 0.000 claims 1
- JNOVLYXOPGTZTB-TWACZLDRSA-N (3S,10S,13R,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)(CC)C1CC2 JNOVLYXOPGTZTB-TWACZLDRSA-N 0.000 claims 1
- GPFIIBDJBFKNRC-MOYFWIKJSA-N (3S,10S,13R,17R)-4-butyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCCC)C1CC2 GPFIIBDJBFKNRC-MOYFWIKJSA-N 0.000 claims 1
- PGPGAUIJWZZHNP-MOYFWIKJSA-N (3S,10S,13R,17R)-4-butyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CCCC)C1CC2 PGPGAUIJWZZHNP-MOYFWIKJSA-N 0.000 claims 1
- UNMZENALBGRAPQ-HJTIFLKPSA-N (3S,10S,13R,17R)-4-ethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)C1CC2 UNMZENALBGRAPQ-HJTIFLKPSA-N 0.000 claims 1
- JQIHYHJMPNNTLK-HJTIFLKPSA-N (3S,10S,13R,17R)-4-ethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC=C2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(CC)C1CC2 JQIHYHJMPNNTLK-HJTIFLKPSA-N 0.000 claims 1
- TYGFEXIRFVEJOP-CXEXQABVSA-N (3S,4R,10S,13R,14R,17R)-4-ethyl-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCC=C(C)C)CC[C@H]2C2=C1[C@@]1(C)CC[C@H](O)[C@@](CC)(C)C1CC2 TYGFEXIRFVEJOP-CXEXQABVSA-N 0.000 claims 1
- UVNXFLZMQCAWCP-NDGOUSEISA-N (3S,9R,10R,13R,14R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound CC1(C)[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CCC21 UVNXFLZMQCAWCP-NDGOUSEISA-N 0.000 claims 1
- HHTGMZQJNRKGSH-BIUVJOSBSA-N (3S,9R,10R,13R,14R,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]2C2=CCC3C(CC)(CC)[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]21 HHTGMZQJNRKGSH-BIUVJOSBSA-N 0.000 claims 1
- VHPKTLPCKZGHGY-CTZBIHRYSA-N (3S,9R,10R,13R,17R)-4,4-diethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CCC2=C2CCC3C(CC)(CC)[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]21 VHPKTLPCKZGHGY-CTZBIHRYSA-N 0.000 claims 1
- FVFOZMTVIPYODB-WKRQZDIVSA-N (3S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound CC(C)CC1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CCC21 FVFOZMTVIPYODB-WKRQZDIVSA-N 0.000 claims 1
- PTKMCLQYRZSVCF-IUYLWBKCSA-N (3S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-propyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(CCC)C3CC=C2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@]21C PTKMCLQYRZSVCF-IUYLWBKCSA-N 0.000 claims 1
- LMYZQUNLYGJIHI-WEGFSPRNSA-N (3S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound CC1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CCC21 LMYZQUNLYGJIHI-WEGFSPRNSA-N 0.000 claims 1
- JMGRWTGNDZZRQX-WKRQZDIVSA-N (3S,9R,10S,13R,14R,17R)-4-butyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(CCCC)C3CC=C2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@]21C JMGRWTGNDZZRQX-WKRQZDIVSA-N 0.000 claims 1
- UJEZSSQKODMBPP-AMBGKQCCSA-N (3S,9R,10S,13R,14R,17R)-4-ethyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(CC)C3CC=C2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@]21C UJEZSSQKODMBPP-AMBGKQCCSA-N 0.000 claims 1
- QXTYHJMPCFOJFI-KPQYXKDASA-N (3S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1CC2C(CC(C)C)[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2C1=C1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 QXTYHJMPCFOJFI-KPQYXKDASA-N 0.000 claims 1
- IPNDJSMBRNDJNH-CWGVFMNESA-N (3S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-propyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@H](O)C(CCC)C3CCC2=C2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@]21C IPNDJSMBRNDJNH-CWGVFMNESA-N 0.000 claims 1
- UIPYFONRKZTOIY-CUHCPMRUSA-N (3S,9R,10S,13R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Chemical compound C1CC2C(C)[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2C1=C1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 UIPYFONRKZTOIY-CUHCPMRUSA-N 0.000 claims 1
- ONYPIMNXSARKFQ-NFTYELEKSA-N Doristerol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1C2=C2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 ONYPIMNXSARKFQ-NFTYELEKSA-N 0.000 claims 1
- 210000002356 Skeleton Anatomy 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001955 cumulated Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 1
- 210000003794 male germ cell Anatomy 0.000 claims 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000002381 testicular Effects 0.000 claims 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (127)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород и неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил, который может быть замещен галогеном, гидрокси или циано, или где R1 и R2 вместе обозначают метилен или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропановое кольцо, циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо; R3 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо, = NOR26, где R26 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R3 вместе с R9 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R9 или R14; R4 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо, = NOR27, где R27 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R4 вместе с R13 или R15 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R13 или R15; R5 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси, метокси, оксо и =NOR22, где R22 представляет водород или C1-C3 алкил, или R5 вместе с R6 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R6 представляет водород или R6 вместе с R5 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R9 представляет водород или R9 вместе с R3 или R10 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R9 и R3 или R10; R10 представляет водород или R10 вместе с R9 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R10 и R9; R11 выбирают из группы, включающей гидрокси, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, сульфонилокси, фосфонилокси, оксо, =NOR28, где R28 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R11 вместе с R12 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R11 и R12; R12 выбирают из группы, включающей водород, C1-C3-алкил, винил, C1-C3-алкокси и галоген, или R12 вместе с R11 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R12 и R11; R13 представляет водород или R13 вместе с R4 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R13 и R4 или R14; R14 представляет водород или R14 вместе с R3, R6 или R13 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R14 и R3 или R6, или R13, R15 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо и =NOR23, где R23 представляет водород или C1-C3 алкил, или R15 вместе с R4 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R15 и R4; R16 выбирают из группы, включающей водород, C1-C3-алкил, метилен, гидрокси, метокси, оксо и =NOR24, где R24 представляет водород или C1-C3 алкил, или R16 вместе с R17 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R16 и R17; R17 представляет водород или гидрокси или R17 вместе с R16 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R17 и R16; R18 и R19 независимо представляют водород или фтор; R25 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси и оксо. A представляет атом углерода или атом азота; когда А представляет атом углерода, R7 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси и фтор, и R8 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен и галоген, или R7 вместе с R8 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R7 и R8; R20 выбирают из группы, включающей C1-C4-алкил, трифторметил и C3-C6 циклоалкил, и R21 выбирают из группы, включающей C1-C4 алкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 галогеналкил, содержащий вплоть до трех атомов галогена, метоксиметил, ацетоксиметил и C3-C6-циклоалкил, или R20 и R21 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6 циклоалкильное кольцо; и когда А представляет атом азота, R7 обозначает неподеленную пару электронов, и R8 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил и оксо; R20 и R21 независимо представляют C1-C4-алкил или C3-C6-циклоалкил, с условием, что соединение общей формулы (I) не имеет любых кумулированных двойных связей и с дополнительным условием, что соединение не является одним из следующих соединений Холест-7-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Этилхолест-7-ен-3β-ол;
4,4-Диметилхолест-7-ен-3β-ол; 4α-Meтил-4β-этилxoлecт-7-eн-3β-oл; 4α-Этил-4β-метилхолест-7-ен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Пропилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Бутилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Изобутилхолест-7-ен-3β-ол; 4,4-Teтpaмeтилeнxoлecт-7-eн-3β-oл; 4,4-Пентаметиленхолест-7-ен-3β-ол; Холест-8-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Этилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Диметилхолест-8-ен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолест-8-ен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Диэтилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Пpoпилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4-Бутилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Изобутилхолест-8-ен-3β-ол; 4,4-Teтpaмeтилeнxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Пeнтaмeтилeнxoлecт-8-eн-3β-oл; Холест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-8(14)-ен-3β-ол;
4-Этилxoлecт-8(14)-eн-3β-ол; 4,4-Димeтилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4α-Meтил-4β-этилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Пропилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Бутилxoлecт-8(14)-eн-3β-oл; 4-Изобутилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолест-8(14)-ен-3β-ол; Холеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Метилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Диметилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4α-Этил-4β-метилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4 -Диэтилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-бутилxoлecтa-8,14-диeн-3β-oл; 4-Изобутилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолеста-8,14-диен-3β-ол; Xoлecтa-8,24-диeн-3β-oл;
4-Метилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Диметилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecтa-8,24-диeн-3β-oл; 4,4-Диэтилxoлecтa-8,24-диен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4-Бутилxoлecтa-8,24-диeн-3β-oл; 4-Изобутилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Пeнтaмeтилeнxoлecтa-8,24-диен-3β-ол; Холеста-8,14,24-триен--β--ол; 4-Метилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Димeтилxoлeстa-8,14,24-тpиeн-3β-oл; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол;
4α-Этил-4β-метилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Бутилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Изобутилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолеста-8,14,24-триен-3β-ол,
и их сложные эфиры и простые эфиры.
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей водород и неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил, который может быть замещен галогеном, гидрокси или циано, или где R1 и R2 вместе обозначают метилен или вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропановое кольцо, циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо; R3 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо, = NOR26, где R26 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R3 вместе с R9 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R9 или R14; R4 выбирают из группы, включающей водород, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо, = NOR27, где R27 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R4 вместе с R13 или R15 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R13 или R15; R5 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси, метокси, оксо и =NOR22, где R22 представляет водород или C1-C3 алкил, или R5 вместе с R6 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R6 представляет водород или R6 вместе с R5 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6; R9 представляет водород или R9 вместе с R3 или R10 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R9 и R3 или R10; R10 представляет водород или R10 вместе с R9 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R10 и R9; R11 выбирают из группы, включающей гидрокси, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, сульфонилокси, фосфонилокси, оксо, =NOR28, где R28 представляет водород или C1-C3 алкил, галоген и гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина, или R11 вместе с R12 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R11 и R12; R12 выбирают из группы, включающей водород, C1-C3-алкил, винил, C1-C3-алкокси и галоген, или R12 вместе с R11 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R12 и R11; R13 представляет водород или R13 вместе с R4 или R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R13 и R4 или R14; R14 представляет водород или R14 вместе с R3, R6 или R13 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R14 и R3 или R6, или R13, R15 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси, метокси, ацетокси, оксо и =NOR23, где R23 представляет водород или C1-C3 алкил, или R15 вместе с R4 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R15 и R4; R16 выбирают из группы, включающей водород, C1-C3-алкил, метилен, гидрокси, метокси, оксо и =NOR24, где R24 представляет водород или C1-C3 алкил, или R16 вместе с R17 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R16 и R17; R17 представляет водород или гидрокси или R17 вместе с R16 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R17 и R16; R18 и R19 независимо представляют водород или фтор; R25 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен, гидрокси и оксо. A представляет атом углерода или атом азота; когда А представляет атом углерода, R7 выбирают из группы, включающей водород, гидрокси и фтор, и R8 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил, метилен и галоген, или R7 вместе с R8 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R7 и R8; R20 выбирают из группы, включающей C1-C4-алкил, трифторметил и C3-C6 циклоалкил, и R21 выбирают из группы, включающей C1-C4 алкил, C1-C4 гидроксиалкил, C1-C4 галогеналкил, содержащий вплоть до трех атомов галогена, метоксиметил, ацетоксиметил и C3-C6-циклоалкил, или R20 и R21 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6 циклоалкильное кольцо; и когда А представляет атом азота, R7 обозначает неподеленную пару электронов, и R8 выбирают из группы, включающей водород, C1-C4-алкил и оксо; R20 и R21 независимо представляют C1-C4-алкил или C3-C6-циклоалкил, с условием, что соединение общей формулы (I) не имеет любых кумулированных двойных связей и с дополнительным условием, что соединение не является одним из следующих соединений Холест-7-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Этилхолест-7-ен-3β-ол;
4,4-Диметилхолест-7-ен-3β-ол; 4α-Meтил-4β-этилxoлecт-7-eн-3β-oл; 4α-Этил-4β-метилхолест-7-ен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Пропилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Бутилхолест-7-ен-3β-ол; 4-Изобутилхолест-7-ен-3β-ол; 4,4-Teтpaмeтилeнxoлecт-7-eн-3β-oл; 4,4-Пентаметиленхолест-7-ен-3β-ол; Холест-8-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Этилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Диметилхолест-8-ен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолест-8-ен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Диэтилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Пpoпилxoлecт-8-eн-3β-oл; 4-Бутилхолест-8-ен-3β-ол; 4-Изобутилхолест-8-ен-3β-ол; 4,4-Teтpaмeтилeнxoлecт-8-eн-3β-oл; 4,4-Пeнтaмeтилeнxoлecт-8-eн-3β-oл; Холест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Метилхолест-8(14)-ен-3β-ол;
4-Этилxoлecт-8(14)-eн-3β-ол; 4,4-Димeтилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4α-Meтил-4β-этилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecт-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Пропилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4-Бутилxoлecт-8(14)-eн-3β-oл; 4-Изобутилхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолест-8(14)-ен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолест-8(14)-ен-3β-ол; Холеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Метилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Диметилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4α-Этил-4β-метилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4 -Диэтилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4-бутилxoлecтa-8,14-диeн-3β-oл; 4-Изобутилхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,14-диен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолеста-8,14-диен-3β-ол; Xoлecтa-8,24-диeн-3β-oл;
4-Метилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Диметилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4α-Этил-4β-мeтилxoлecтa-8,24-диeн-3β-oл; 4,4-Диэтилxoлecтa-8,24-диен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4-Бутилxoлecтa-8,24-диeн-3β-oл; 4-Изобутилхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,24-диен-3β-ол; 4,4-Пeнтaмeтилeнxoлecтa-8,24-диен-3β-ол; Холеста-8,14,24-триен--β--ол; 4-Метилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Этилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Димeтилxoлeстa-8,14,24-тpиeн-3β-oл; 4α-Метил-4β-этилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол;
4α-Этил-4β-метилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Диэтилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Пропилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Бутилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4-Изобутилхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Тетраметиленхолеста-8,14,24-триен-3β-ол; 4,4-Пентаметиленхолеста-8,14,24-триен-3β-ол,
и их сложные эфиры и простые эфиры.
2. Соединение по п.1 с условием, что оно не является соединением общей формулы (II)
где R1* и R2* независимо выбирают из группы, включающей водород, неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил, который может быть замещен галогеном или гидрокси, или где R1* и R2* вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо; R13* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R3* представляет водород, и R6* и R5* либо представляют водород, либо вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; или R3* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R13* представляет водород и R6* и R5* либо представляют водород, либо вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; или R6* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R13*, R3* и R5* все представляет водород; R8* и R7* представляет водород или вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; и B* представляет либо водород, либо ацил, включая сульфонильную группу или фосфонильную группу, или группу, которая вместе с остальной частью молекулы образует простой эфир.
где R1* и R2* независимо выбирают из группы, включающей водород, неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил, который может быть замещен галогеном или гидрокси, или где R1* и R2* вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо; R13* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R3* представляет водород, и R6* и R5* либо представляют водород, либо вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; или R3* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R13* представляет водород и R6* и R5* либо представляют водород, либо вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; или R6* и R14* вместе обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны, в этом случае R13*, R3* и R5* все представляет водород; R8* и R7* представляет водород или вместе они обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми они связаны; и B* представляет либо водород, либо ацил, включая сульфонильную группу или фосфонильную группу, или группу, которая вместе с остальной частью молекулы образует простой эфир.
3. Соединение по п. 1 или 2, где R1 и R2 оба представляют водород.
4. Соединение по п. 1 или 2, где один из R1 и R2 представляют водород, тогда как другой представляет метил.
5. Соединение по п. 1 или 2, где R1 и R2 оба представляют метил.
6. Соединение по п. 1 или 2, где R1 представляет неразветвленный или разветвленный C1-C6-алкил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси или циано.
7. Соединение по п. 1 или 2, где R2 представляет неразветвленный или разветвленный C1-C6-алкил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси или циано.
8. Соединение по п. 1 или 2, где R1 и R2 вместе обозначают метилен.
9. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропановое кольцо.
10. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопентановое кольцо.
11. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R2 вместе с атомом углерода, с которым они соединены, образуют циклогексановое кольцо.
12. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 представляет водород.
13. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет метилен.
14. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет гидрокси.
15. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет метокси- или ацетокси.
16. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет галоген.
17. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет оксо.
18. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет =NOH.
19. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет =NOR26, где R26 представляет С1-С3-алкил.
20. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 представляет гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина.
21. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 вместе с R9 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R9.
22. Соединение по любому из пп. 1-11, где R3 вместе с R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R3 и R14.
23. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет водород.
24. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет метилен.
25. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет гидрокси.
26. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет метокси- или ацетокси.
27. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет оксо.
28. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет =NOH.
29. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет =NOR27, где R27 представляет C1-C3-алкил.
30. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 представляет гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина.
31. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 вместе с R13 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R13.
32. Соединение по любому из пп. 1-22, где R4 вместе с R15 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R4 и R15.
33. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет водород.
34. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет C1-C4-алкил.
35. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет метилен.
36. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет гидрокси.
37. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет метокси.
38. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет оксо.
39. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет =NOH.
40. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 представляет =NOR22, где R22 представляет C1-C3-алкил.
41. Соединение по любому из пп. 1-32, где R5 вместе с R6 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R5 и R6.
42. Соединение по любому из пп. 1-41, где R6 представляет водород.
43. Соединение по любому из пп. 1-42, где R6 вместе с R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R6 и R14.
44. Соединение по любому из пп. 1-43, где R9 представляет водород.
45. Соединение по любому из пп. 1-37, где R9 вместе с R10 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R9 и R10.
46. Соединение по любому из пп. 1-40, где R10 представляет водород.
47. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет гидрокси.
48. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет алкокси, аралкилокси, алкоксиалкокси или алканоилоксиалкил, причем каждая группа содержит всего вплоть до 10 атомов углерода, предпочтительно вплоть до 8 атомов углерода.
49. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет C1-C4-алкокси.
50. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет метокси.
51. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет этокси.
52. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет СН3OCH2O-.
53. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет пивалоилоксиметокси.
54. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет ацилоксигруппу, полученную из кислоты, имеющей от 1 до 20 атомов углерода.
55. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет ацилоксигруппу, выбранную из группы, включающей ацетокси, бензоилокси, пивалоилокси, бутирилокси, никотиноилокси, изоникотиноилокси, гемисукциноилокси, гемиглутароилокси, бутилкарбамоилокси, фенилкарбамоилокси, бутоксикарбонилокси, трет-бутоксикарбонилокси и этоксикарбонилокси.
56. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет сульфонилокси.
57. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет фосфонилокси.
58. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет оксо.
59. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет =NOH.
60. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет =NOR28, где R28 представляет C1-C3-алкил.
61. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет галоген.
62. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 представляет гидрокси и C1-C4 алкил, связанные с одним и тем же атомом углерода скелета стерина.
63. Соединение по любому из пп. 1-41, где R11 вместе с R12 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R11 и R12.
64. Соединение по любому из пп. 1-63, где R12 представляет водород.
65. Соединение по любому из пп. 1-63, где R12 представляет C1-C3 алкил.
66. Соединение по любому из пп. 1-63, где R12 представляет C1-C3 алкокси.
67. Соединение по любому из пп. 1-63, где R12 представляет галоген.
68. Соединение по любому из пп. 1-67, где R13 представляет водород.
69. Соединение по любому из пп. 1-67, где R13 вместе с R14 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R13 и R14.
70. Соединение по любому из пп. 1-68, где R14 представляет водород.
71. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет водород.
72. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет C1-C4 алкил.
73. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет метилен.
74. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет гидрокси.
75. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет метокси или ацетокси.
76. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет оксо.
77. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет =NOH.
78. Соединение по любому из пп. 1-70, где R15 представляет =NOR23, где R23 представляет C1-C3-алкил.
79. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет водород.
80. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет C1-C3 алкил.
81. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет метилен.
82. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет гидрокси.
83. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет метокси.
84. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет оксо.
85. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет =NOH.
86. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 представляет =NOR24, где R24 представляет C1-C3-алкил.
87. Соединение по любому из пп. 1-78, где R16 вместе с R17 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R16 и R17.
88. Соединение по любому из пп. 1-87, где R17 представляет водород или гидрокси.
89. Соединение по любому из пп. 1-88, где R18 и R19 оба представляют водород.
90. Соединение по любому из пп. 1-88, где R18 и R19 оба представляют фтор.
91. Соединение по любому из пп. 1-88, где один из R18 и R19 представляет фтор, и другой представляет водород.
92. Соединение по любому из предшествующих пп., где R25 представляет водород.
93. Соединение по любому из предшествующих пп., где R25 представляет C1-C4 алкил.
94. Соединение по любому из пп. 1-91, где R25 представляет метилен.
95. Соединение по любому из пп. 1-91, где R25 представляет гидрокси.
96. Соединение по любому из пп. 1-91, где R25 представляет оксо.
97. Соединение по любому из пп. 1-96, где А представляет атом углерода.
98. Соединение по п. 97, где R7 представляет водород.
99. Соединение по п. 97, где R7 представляет гидрокси.
100. Соединение по п. 97, где R7 представляет фтор.
101. Соединение по п. 97, где R7 вместе с R8 обозначают дополнительную связь между атомами углерода, с которыми связаны R7 и R8.
102. Соединение по п. 97, где R8 представляет водород.
103. Соединение по п. 97, где R8 представляет C1-C4 алкил.
104. Соединение по п. 97, где R8 представляет метилен.
105. Соединение по п. 97, где R8 представляет галоген.
106. Соединение по любому из пп. 1-105, где R20 представляет C1-C4 алкил.
107. Соединение по любому из пп. 1-105, где R20 представляет трифторметил.
108. Соединение по любому из пп. 1-105, где R20 представляет C3-C6 циклоалкил.
109. Соединение по любому из пп. 1-108, где R21 представляет C1-C4 алкил.
110. Соединение по любому из пп. 1-108, где R21 представляет C1-C4 гидроксиалкил.
111. Соединение по любому из пп. 1-108, где R21 представляет C1-C4 галогеналкил, содержащий вплоть до трех атомов галогена.
112. Соединение по любому из пп. 1-108, где R21 представляет метоксиметил или ацетоксиметил.
113. Соединение по любому из пп. 1-108, где R21 представляет C3-C6 циклоалкил.
114. Соединение по любому из пп. 1-105, где R20 и R21 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6 циклоалкильное кольцо, предпочтительно циклопропильное кольцо, циклопентильное кольцо или циклогексильное кольцо.
115. Соединение по любому из пп. 1-96, где А представляет атом азота.
116. Соединение по п. 115, где R8 представляет водород.
117. Соединение по п. 115, где R8 представляет C1-C4 алкил.
118. Соединение по п. 115, где R8 представляет оксо.
119. Соединение по п. 115 и по любому из пп. 47-93, где R20 и R21 независимо выбирают из группы, включающей C1-C4 алкил, циклопропил, циклопентил и циклогексил.
120. Соединение по любому из пп. 1-119 для использования в качестве лекарственного средства.
121. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-119, для использования в регулировании мейоза.
122. Способ регулирования мейоза в половой клетке млекопитающего, который включает введение в половую клетку эффективного количества соединения по любому из пп. 1-119.
123. Способ по п. 122, где соединение по любому из пп. 1-119 вводят в половую клетку путем назначения его млекопитающему, являющемуся хозяином этой клетки.
124. Способ по п. 122 или 123, где половой клеткой, мейоз которой подлежит регулированию, является ооцит.
125. Способ по п. 122, где соединение по любому из пп. 1-119, вводят в ооцит ex vivo.
126. Способ по п. 123, где половой клеткой, мейоз которой подлежит регулированию, является мужская половая клетка.
127. Способ по п. 122, при помощи которого зрелые мужские половые клетки производят введением соединения по любому из пп. 1-119, в тестикулярную ткань in vitro.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK73095 | 1995-06-23 | ||
| DK72895 | 1995-06-23 | ||
| DK0730/95 | 1995-06-23 | ||
| DK0728/95 | 1995-06-23 | ||
| DK146195 | 1995-12-22 | ||
| DK1461/95 | 1995-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98101093A true RU98101093A (ru) | 1999-11-10 |
| RU2182909C2 RU2182909C2 (ru) | 2002-05-27 |
Family
ID=27220892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98101093/04A RU2182909C2 (ru) | 1995-06-23 | 1996-06-21 | Стероиды, способ регулирования мейоза |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0857173B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11507929A (ru) |
| KR (1) | KR19990028366A (ru) |
| CN (1) | CN1191543A (ru) |
| AR (1) | AR003441A1 (ru) |
| AT (1) | ATE254628T1 (ru) |
| AU (1) | AU718246B2 (ru) |
| BR (1) | BR9608968A (ru) |
| CA (1) | CA2224866A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ408097A3 (ru) |
| DE (1) | DE69630802T2 (ru) |
| HU (1) | HUP9900454A3 (ru) |
| IL (1) | IL122609A0 (ru) |
| NO (1) | NO314231B1 (ru) |
| PL (1) | PL185622B1 (ru) |
| RU (1) | RU2182909C2 (ru) |
| TW (1) | TW474943B (ru) |
| WO (1) | WO1997000884A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0984980B1 (en) * | 1997-05-16 | 2002-12-04 | Akzo Nobel N.V. | 20-aralkyl-5alpha-pregnane derivatives |
| CN1259138A (zh) * | 1997-06-04 | 2000-07-05 | 阿克佐诺贝尔公司 | 调节减数分裂的17β－烯丙氧基(硫代)烷基－雄甾烷衍生物 |
| AU2160999A (en) | 1997-12-18 | 1999-07-12 | Akzo Nobel N.V. | 17beta-aryl (arylmethyl) oxy(thio)alkyl -androstane derivatives |
| IL139241A0 (en) | 1998-05-13 | 2001-11-25 | Novo Nordisk As | Meiosis regulating compounds |
| EP0957108A1 (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-17 | Schering Aktiengesellschaft | Unsaturated cholestane derivatives, pharmaceutical compositions comprising them and use of these derivatives for the preparation of meiosis regulating medicaments |
| EP1087988A1 (en) * | 1998-06-19 | 2001-04-04 | Novo Nordisk A/S | Meiosis regulating compounds |
| JP2002532511A (ja) | 1998-12-11 | 2002-10-02 | アクゾ・ノベル・エヌ・ベー | 減数分裂調節活性を有する２２ｓ−ヒドロキシコレスタ−８，１４−ジエン誘導体 |
| WO2000036132A1 (en) * | 1998-12-14 | 2000-06-22 | Merck & Co., Inc. | Hiv integrase inhibitors |
| BR0008065A (pt) * | 1999-02-10 | 2001-11-06 | Schering Aktiengellschaft | Derivados de colestano insaturados e seu uso para a preparação de medicamentos que regulam meiose |
| EP1156822B1 (en) | 1999-02-24 | 2006-02-08 | Novo Nordisk A/S | Iin vitro method for synchronisation of oocyte maturation |
| ATE361091T1 (de) * | 1999-02-24 | 2007-05-15 | Novo Nordisk As | Behandlung von unfruchtbarkeit |
| ATE306942T1 (de) | 1999-09-16 | 2005-11-15 | Novo Nordisk As | Zusammensetzung zur in-vitro befruchtung |
| EP1127890A1 (en) | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Schering Aktiengesellschaft | Steroid derivatives with an additional ring annulated to ring A and use of these derivatives for the preparation of meiosis regulating medicaments |
| US20030153808A1 (en) * | 2000-02-25 | 2003-08-14 | Christa Hegele-Hartung | Implantation rate using ff-mas |
| EP1245572A1 (en) | 2001-03-26 | 2002-10-02 | Schering Aktiengesellschaft | Aminosterol compounds, their use in the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for their preparation |
| US8399441B2 (en) | 2004-10-25 | 2013-03-19 | Virginia Commonwealth University | Nuclear sulfated oxysterol, potent regulator of lipid homeostasis, for therapy of hypercholesterolemia, hypertriglycerides, fatty liver diseases, and atherosclerosis |
| WO2006047022A1 (en) | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Virginia Commonwealth University | Nuclear sulfated oxysterol, potent regulator of cholesterol homeostasis, for therapy of hypercholesterolemia, hyperlipidemia, and atherosclerosis |
| CN102258004B (zh) * | 2010-05-27 | 2013-07-17 | 中国科学院动物研究所 | 一种体外保存/培养卵母细胞以抑制卵母细胞生发泡破裂的方法 |
| US9034859B2 (en) | 2011-04-06 | 2015-05-19 | Virginia Commonwealth University | Sulfated oxysterol and oxysterol sulfation by hydroxysterol sulfotransferase promote lipid homeostasis and liver proliferation |
| CN113956315B (zh) | 2011-09-08 | 2024-08-09 | 萨奇治疗股份有限公司 | 神经活性类固醇、组合物、及其用途 |
| EP3932932A1 (en) | 2013-03-13 | 2022-01-05 | Sage Therapeutics, Inc. | Neuroactive steriods and methods of use thereof |
| TW202348234A (zh) | 2013-12-24 | 2023-12-16 | 維吉尼亞聯邦大學 | 氧化膽固醇硫酸鹽（ｏｃｓ）之用途 |
| US10259840B2 (en) | 2014-06-18 | 2019-04-16 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| EA024619B1 (ru) * | 2014-11-21 | 2016-10-31 | Эльвин Гаджи оглы Керимли | ФРАКСИНОСТЕРИН - 24β-ЭТИЛХОЛЕСТА-20-КАРБОКСИ-6(7),8(9)-ДИЕН 3β-ОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНОЕ |
| US10696712B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-06-30 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| CA2991313C (en) | 2015-07-06 | 2023-12-19 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| AU2017240157B2 (en) | 2016-04-01 | 2022-10-20 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| US10752653B2 (en) | 2016-05-06 | 2020-08-25 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| MD3481846T2 (ro) | 2016-07-07 | 2021-11-30 | Sage Therapeutics Inc | 24-Hidroxisteroli 11-substituiți pentru utilizare în tratamentul stărilor legate de NMDA |
| HRP20220932T1 (hr) | 2016-08-02 | 2022-10-28 | Virginia Commonwealth University | Sastavi koji sadrže 5-kolesten-3, 25-diol, 3-sulfat (25hc3s) ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol i barem jedan ciklički oligosaharid |
| CA3038900A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Sage Therapeutics, Inc. | C7 substituted oxysterols and methods as nmda modulators |
| AU2017345399B2 (en) | 2016-10-18 | 2022-02-24 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| NZ752732A (en) | 2016-10-18 | 2024-08-30 | Sage Therapeutics Inc | Oxysterols and methods of use thereof |
| CN112430251A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-03-02 | 广州瀚信通信科技股份有限公司 | 一种治疗白内障的化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716777A (en) * | 1994-06-23 | 1998-02-10 | Novo Nordisk A/S | Regulation of meiosis using sterols |
-
1996
- 1996-06-21 KR KR1019970709682A patent/KR19990028366A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-06-21 DE DE69630802T patent/DE69630802T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-21 CZ CZ974080A patent/CZ408097A3/cs unknown
- 1996-06-21 RU RU98101093/04A patent/RU2182909C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-21 HU HU9900454A patent/HUP9900454A3/hu unknown
- 1996-06-21 AU AU61227/96A patent/AU718246B2/en not_active Ceased
- 1996-06-21 BR BR9608968A patent/BR9608968A/pt unknown
- 1996-06-21 IL IL12260996A patent/IL122609A0/xx unknown
- 1996-06-21 CN CN96195802A patent/CN1191543A/zh active Pending
- 1996-06-21 WO PCT/DK1996/000273 patent/WO1997000884A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-06-21 CA CA002224866A patent/CA2224866A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-21 AT AT96918629T patent/ATE254628T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-21 EP EP96918629A patent/EP0857173B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-21 PL PL96324219A patent/PL185622B1/pl unknown
- 1996-06-21 JP JP9503527A patent/JPH11507929A/ja not_active Ceased
- 1996-06-24 AR ARP960103295A patent/AR003441A1/es unknown
- 1996-07-10 TW TW085108332A patent/TW474943B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-12-22 NO NO19976044A patent/NO314231B1/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98101093A (ru) | Соединения, регулирующие мейоз | |
| DE69901658T2 (de) | Omega-Zykloalkyl-Prostaglandin E1 Derivate | |
| TW474943B (en) | Meiosis regulating compounds | |
| KR910011887A (ko) | 신규 a-노르-스테로이드-3-카르복실산 유도체 | |
| CA2458471C (en) | Prostaglandin analogs as chloride channel opener | |
| WO1993012081A1 (de) | 20-methyl-substituierte vitamin d-derivate | |
| RU97101087A (ru) | Применение соединений стерина для получения лекарственного средства, регулирующего мейоз и способ регулирования мейоза | |
| DE69307871T2 (de) | Neue vitamin-d analoge | |
| CA2468412A1 (en) | 17.alpha.-alkyl-17.beta.-oxy-estratrienes and intermediates for their production, use of the 17.alpha.-alkyl-17.beta.-oxy-estratrienes for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations | |
| Samuelsson | Prostaglandins and Related Factors. 17. 1 The Structure of Prostaglandin E32 | |
| JP3282811B2 (ja) | 化学的化合物 | |
| AU746878B2 (en) | Meiosis regulating compounds | |
| JPH09500637A (ja) | ビタミンｄ類似体 | |
| DE2702553A1 (de) | Neue prostaglandinderivate mit 9-deoxy-6,9-epoxy-funktion | |
| PT93232B (pt) | Processo para a preparacao de novos analogos da vitamina "d" e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| PL81615B1 (ru) | ||
| DE69705421T2 (de) | 15-fluoro-prostaglandine als augendrucksenkende mittel | |
| DE602005005355T2 (de) | 9-Chloro-15-deoxyprostaglandinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Medikamente | |
| GB1186505A (en) | Improvements in or relating to the preparation of Cyclopentane Derivatives | |
| DE69608701T2 (de) | Vitamin d analoge | |
| RU2163234C2 (ru) | Аналоги витамина d, способ их получения, диастереоизомер, фармацевтическая композиция | |
| DE69628207D1 (de) | Ein verfahren zur stereoselektiven reduktion von alpha,beta-ungesättigten ketonen | |
| EP0007490A2 (de) | Neue Prostaglandinderivate der Delta-2,4-11-Desoxy-PGE-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| CA2331962A1 (en) | Meiosis regulating compounds | |
| HUP0401829A2 (hu) | Szubsztituált 1H-kinoxalin-2-on-vegyületek és szubsztituált 4-aril- vagy 4-heteroaril-ciklohexán-vegyületek, eljárás az előállításukra és az 1H-kinoxalin-2-on vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |