RU96110287A - Антрациклиновые дисахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Антрациклиновые дисахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU96110287A RU96110287A RU96110287/04A RU96110287A RU96110287A RU 96110287 A RU96110287 A RU 96110287A RU 96110287/04 A RU96110287/04 A RU 96110287/04A RU 96110287 A RU96110287 A RU 96110287A RU 96110287 A RU96110287 A RU 96110287A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- exopyranosyl
- dideoxy
- amino
- hydrochloride
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N DAUNOMYCIN Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(C)=O)[C@H]1C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O1 STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N (7S,9S)-9-acetyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione Chemical compound C1[C@@](O)(C(C)=O)C[C@H](O)C2=C1C(O)=C1C(=O)C(C=CC=C3OC)=C3C(=O)C1=C2O YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- -1 p-methoxyphenylmethyl groups Chemical group 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N Mercury(II) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 2
- GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene Chemical compound C1=CC(N(C)C)=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEEFAMMONYSJFP-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZEEFAMMONYSJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 4-nitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920001429 Chelating resin Polymers 0.000 claims 1
- OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2H-pyridin-1-amine Chemical compound CN(C)N1CC=CC=C1 OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDHABVNRCBNRNZ-UHFFFAOYSA-M Silver perchlorate Chemical compound [Ag+].[O-]Cl(=O)(=O)=O YDHABVNRCBNRNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M Sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J Tin(IV) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J Titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 claims 1
- RSBFLMXMTDFOBK-UHFFFAOYSA-M mercury(1+);bromide Chemical compound [Hg]Br RSBFLMXMTDFOBK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000003232 p-nitrobenzoyl group Chemical group [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 claims 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims 1
- 0 CC(Cc(c1c(c(C(c2c(*)cccc22)=O)c3C2O)O)c3O)(C(*)C1OC1CC(*)(COC2CC(*)(C*)C*C2)C*C1)O Chemical compound CC(Cc(c1c(c(C(c2c(*)cccc22)=O)c3C2O)O)c3O)(C(*)C1OC1CC(*)(COC2CC(*)(C*)C*C2)C*C1)O 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединения общей формулы I
и общей формулы II
в которых R - H, или OH, или OR7-группа, где R7 - CHO, или COCH3, или ациловый остаток карбоновой кислоты, содержащей до 6 атомов углерода;
R1 - H, или OH, или OCH3;
R2 - H или F;
R3 - H или ОH;
R4 и R5, одинаковые или различные, - H, или OH или NH2;
знак связи
указывает, что заместители R3, R4 и R5 могут находиться в аксиальном или экваториальном положении,
и их фармацевтически приемлемые соли.
и общей формулы II
в которых R - H, или OH, или OR7-группа, где R7 - CHO, или COCH3, или ациловый остаток карбоновой кислоты, содержащей до 6 атомов углерода;
R1 - H, или OH, или OCH3;
R2 - H или F;
R3 - H или ОH;
R4 и R5, одинаковые или различные, - H, или OH или NH2;
знак связи
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I и II по п.1, принадлежащие к группе, состоящей из a)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсо-эксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил] даунорубицинона хлоргидрата; b)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсо-эксопиранозил) -α- L-арабино-экзопиранозил] даунорубицинона хлоргидрата; c)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]даунорубицинона хлоргидрата; d)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-арабино-экзопиранозил]даунорубицинона хлоргидрата; e)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил -α- L-арабино-экзопиранозил]-4-деметокси-даунорубицинона хлоргидрата; f)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]-4-демитокси-даунорубицинона хлоргидрата; g)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]-4-деметокси-доксорубицинона хлоргидрата; h)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-арабино-экзопиранозил]-4-деметокси-доксорубицинона хлоргидрата; i)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 4, 6-тетрадеокси-4-амино -α- L-эритроэксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил] даунорубицинона хлоргидрата; j)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 4, 6-тетрадеокси-4-амино -α- L-эритро-эксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]-4-деметокси-даунорубицинона хлоргидрата; k)7-о-[2,6-дидеокси-4-о-(2, 3, 4, 6-тетрадеокси-4-амино -α- L-эритро-эксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]доксорубицинона хлоргидрата; l)7-о-[2,6-дидеокси-4-o-(2, 3, 4, 6-тетрадеокси-4-амино -α- L-эритро-эксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил] деметокси-доксорубицинона хлоргидрата; m) 7-о-[2,6-дидеокси-4-о-(2,3,6-тридеокси-3-амино-α-L-ликсо-экзопиранозил)-α-L-ликсо-экзопиранозил] -4-деметокси-8-фтородаунорубицинона хлоргидрата; n)7-о-[2,6-дидеокси-4-о-(2, 3, 6-тридеокси-3-амино -α- L-ликсоэксопиранозил) -α- L-ликсо-экзопиранозил]-4-деметокси-8-фтородоксорубицинона хлоргидрата;
3. Способ получения соединений общей формулы I
и общей формулы II
в которых R - H, или OH, или OR7-группа, где R7 - CHO, или COCH3, или ациловый остаток карбоновой кислоты, содержащей до 6 атомов углерода;
R1 - H, или OH, или OCH3;
R2 - H или F;
R3 - H или OH;
R4 и R5, одинаковые или различные, каждый - H, или OH или NH2;
знак связи
указывает, что заместители R3, R4 и R5 могут находиться или в аксиальном или экваториальном положении,
или их фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что состоит из следующих стадий: i) конденсация соединения общей формулы III
в которой R1 и R2 имеют указанные значения;
R6 - H или OR7-группа, где R7 - защитная группа для спиртовой функции, выбранной из ацетиловых, диметилтербутилсилиловых или п-метоксифенилметиловых групп,
с соединением общей формулы IV
или общей формулы V
в которых R8 - H или защищенная -OH-группа;
R9 или R11, одинаковые или различные и каждый - водород или защищенная OH-группа или защищенную NH2-группа;
X - группа, выбранная из группы галогена или п-нитробензоилокси,
с тем, чтобы получить соединения общей формулы VI
или общей формулы VII
в которых R1, R2, R6 R8 - R10 и знак
имеют указанные значения;
ii) одна или несколько реакций удаления защитных групп для функций OH и/или NH2 из соединений формулы VI и VII, чтобы получить соединения формулы I и II, в которых R - R5 и знак
имеют указанные значения;
iii) перевод при необходимости соединений формулы I и II в их фармацевтически приемлемую соль.
3. Способ получения соединений общей формулы I
и общей формулы II
в которых R - H, или OH, или OR7-группа, где R7 - CHO, или COCH3, или ациловый остаток карбоновой кислоты, содержащей до 6 атомов углерода;
R1 - H, или OH, или OCH3;
R2 - H или F;
R3 - H или OH;
R4 и R5, одинаковые или различные, каждый - H, или OH или NH2;
знак связи
или их фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что состоит из следующих стадий: i) конденсация соединения общей формулы III
в которой R1 и R2 имеют указанные значения;
R6 - H или OR7-группа, где R7 - защитная группа для спиртовой функции, выбранной из ацетиловых, диметилтербутилсилиловых или п-метоксифенилметиловых групп,
с соединением общей формулы IV
или общей формулы V
в которых R8 - H или защищенная -OH-группа;
R9 или R11, одинаковые или различные и каждый - водород или защищенная OH-группа или защищенную NH2-группа;
X - группа, выбранная из группы галогена или п-нитробензоилокси,
с тем, чтобы получить соединения общей формулы VI
или общей формулы VII
в которых R1, R2, R6 R8 - R10 и знак
ii) одна или несколько реакций удаления защитных групп для функций OH и/или NH2 из соединений формулы VI и VII, чтобы получить соединения формулы I и II, в которых R - R5 и знак
iii) перевод при необходимости соединений формулы I и II в их фармацевтически приемлемую соль.
4. Способ получения соединений формулы I и II по п.1, R1 - R5 имеют указанные значения, и R - OH-группа, или их фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что состоит из следующих стадий: i) бромирование углерода в положении 14 соединений формулы I и II или их фармацевтически приемлемых солей, где R1 -R5 и знак 
имеют указанные значения и R - H; ii) гидролиз полученных 14-бромопроизводных с целью получения соединений формулы I и II, в которой R1 - R5 имеют указанные значения, и R-OH-группа.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в соединении формулы IV или V фазы i) R8 - H или защищенная OH-группа, такая, как п-нитробензоат, R9 и R10, одинаковые или различные, каждый - H или защищенная OH-группа, такая как п-нитробензоил- или NH2-группу, защищенная трифтороацетил- или аллилоксикарбонилгруппой.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что стадию i) проводят в присутствии конденсирующего агента, выбранного из группы, состоящей из трифторацетата и перхлората серебра, смесей окиси ртути и бромистой ртути, триметилсилилтрифторацетата п-толуолсульфокислоты, трифторуксусной кислоты, галидов бора, четыреххлористого олова, четыреххлористого титана или ионообменных смол типа Амберлит®.
7. Способ по пп. 3 и 6, отличающийся тем, что соединение формулы, III растворяют в инертном органическом растворителе и конденсацию проводят в присутствии молекулярных сит в качестве обезвоживающих веществ.
7. Способ по пп. 3 и 6, отличающийся тем, что соединение формулы, III растворяют в инертном органическом растворителе и конденсацию проводят в присутствии молекулярных сит в качестве обезвоживающих веществ.
8. Способ по пп.6 и 7, отличающийся тем, что реакционную смесь добавляют во время конденсации с органическим основанием, выбранным из группы, состоящей из пиридина, коллидина, N,N-диметиламинопиридина, триэтиламина или 1,8-бис-(диметиламино)-нафталина.
9. Способ по п.3, отличающийся тем, что галоген на стадии i) представляет собой хлор или бром.
10. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии ii) трифторацетил, который защищает группу NH2, и/или п-нитробензоил- и/или ацетил-, которые защищают OH-группу, удаляют с помощью неорганического основания, выбранного из группы, состоящей из гидроксида или карбоната натрия, калия, лития или бария.
11. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии ii) аллилоксикарбонильную группу, которая защищает группу NH2, удаляют с помощью органических комплексов никеля или палладия.
12. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии ii) метоксифенилдифенилметиловую группу, которая защищает группу OH, удаляют с помощью органической кислоты.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что указанной органической кислотой является уксусная кислота.
14. Способ по п. 3, отличающийся тем, что на стадии ii) диметилтрибутилсилиловую группу, которая защищает OH-группу, удаляют в присутствии фторида тетрабутиламмония.
15. Способ по п.3, отличающийся тем, что на стадии iii) соединения формулы I и II переводят в фармацевтически приемлемые хлоргидраты.
16. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии i) бромирование проводят с помощью раствора брома в хлороформе.
17. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии ii) гидролиз проводят с помощью формиата натрия.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента по меньшей мере соединение по пп.1 и 2 или их фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
19. Применение соединений по пп.1 и 2 или их фармацевтически приемлемых солей в качестве противораковых агентов.
20. Фармацевтические композиции, действующие как противораковые агенты и содержащие в качестве активного ингредиента по меньшей мере соединение по пп. 1 и 2 или его фармацевтически приемлемые соли в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITFI930187A IT1262565B (it) | 1993-09-30 | 1993-09-30 | Disaccaridi di antracicline, loro processi di preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono. |
| ITFI93A000187 | 1993-09-30 | ||
| PCT/EP1994/003201 WO1995009173A1 (en) | 1993-09-30 | 1994-09-26 | Anthracycline disaccharides, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96110287A true RU96110287A (ru) | 1998-07-20 |
| RU2144540C1 RU2144540C1 (ru) | 2000-01-20 |
Family
ID=11350615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96110287A RU2144540C1 (ru) | 1993-09-30 | 1994-09-26 | Антрациклиновые дисахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5801152A (ru) |
| EP (1) | EP0721456B1 (ru) |
| JP (1) | JP3836503B2 (ru) |
| KR (1) | KR100341166B1 (ru) |
| CN (1) | CN1042032C (ru) |
| AT (1) | ATE178901T1 (ru) |
| AU (1) | AU688374B2 (ru) |
| BG (1) | BG62289B1 (ru) |
| BR (2) | BR9407679A (ru) |
| CZ (1) | CZ288462B6 (ru) |
| DE (1) | DE69417907T2 (ru) |
| DK (1) | DK0721456T3 (ru) |
| ES (1) | ES2132429T3 (ru) |
| FI (1) | FI113541B (ru) |
| GE (1) | GEP20002095B (ru) |
| GR (1) | GR3030731T3 (ru) |
| HU (1) | HU227309B1 (ru) |
| IT (1) | IT1262565B (ru) |
| NO (1) | NO305400B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ273624A (ru) |
| PL (1) | PL179399B1 (ru) |
| RO (1) | RO115525B1 (ru) |
| RU (1) | RU2144540C1 (ru) |
| SK (1) | SK281797B6 (ru) |
| TW (1) | TW404950B (ru) |
| UA (1) | UA41951C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995009173A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1271689B (it) * | 1994-08-04 | 1997-06-04 | Menarini Farma Ind | 8-fluoro-antracicline, loro processi di preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono |
| IT1307846B1 (it) | 1999-03-09 | 2001-11-19 | Menarini Ricerche Spa | L-arabino disaccaridi di antracicline, loro processi di preparazione ecomposizioni farmaceutiche che li contengono. |
| CN112010913B (zh) * | 2019-05-31 | 2022-06-21 | 南京正大天晴制药有限公司 | 4-脱氧柔红霉素的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1561507A (en) * | 1976-11-17 | 1980-02-20 | Farmaceutici Italia | Snthracycline disaccharides |
| US4201773A (en) * | 1978-07-26 | 1980-05-06 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health, Education And Welfare | 7-O-(2,6-Dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-daunomycinone, desmethoxy daunomycinone, adriamycinone, and carminomycinone |
| DE3641833A1 (de) * | 1986-12-08 | 1988-06-09 | Behringwerke Ag | Zytostatisch wirksame anthracyclinderivate |
| US4918172A (en) * | 1987-10-06 | 1990-04-17 | Sanraku Incorporated | Anthracycline antibiotics |
| AU4752190A (en) * | 1988-12-28 | 1990-08-01 | Board Of Regents, The University Of Texas System | 3'-deamino analogs of esorubicin and methods for their use |
| IT1241927B (it) * | 1990-05-14 | 1994-02-01 | Menarini Farma Ind | 3'-deamino-4'-deossi-4'-amino-8-fluoroantra- cicline processi per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono |
| WO1992007862A1 (en) * | 1990-10-30 | 1992-05-14 | Yale University | Antibiotics improved by conjugation with stereospecific carbohydrtes and methods for carbohydrate stereoselectivity |
-
1993
- 1993-09-30 IT ITFI930187A patent/IT1262565B/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-09-26 UA UA96031231A patent/UA41951C2/ru unknown
- 1994-09-26 CZ CZ1996904A patent/CZ288462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 AT AT94927649T patent/ATE178901T1/de active
- 1994-09-26 CN CN94194276A patent/CN1042032C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-26 SK SK396-96A patent/SK281797B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 BR BR9407679A patent/BR9407679A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-09-26 KR KR1019960701668A patent/KR100341166B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 RO RO96-00687A patent/RO115525B1/ro unknown
- 1994-09-26 RU RU96110287A patent/RU2144540C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 AU AU76986/94A patent/AU688374B2/en not_active Ceased
- 1994-09-26 EP EP94927649A patent/EP0721456B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-26 ES ES94927649T patent/ES2132429T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-26 WO PCT/EP1994/003201 patent/WO1995009173A1/en active IP Right Grant
- 1994-09-26 DE DE69417907T patent/DE69417907T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-26 JP JP51010695A patent/JP3836503B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-26 PL PL94313708A patent/PL179399B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 GE GEAP19943110A patent/GEP20002095B/en unknown
- 1994-09-26 NZ NZ273624A patent/NZ273624A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 HU HU9600812A patent/HU227309B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-09-26 DK DK94927649T patent/DK0721456T3/da active
-
1995
- 1995-03-28 TW TW084103178A patent/TW404950B/zh not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-03-15 NO NO961061A patent/NO305400B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-03-28 US US08/644,602 patent/US5801152A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 BG BG100466A patent/BG62289B1/bg not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-29 FI FI961423A patent/FI113541B/fi not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-13 BR BR1100550-5A patent/BR1100550A/pt active IP Right Grant
-
1999
- 1999-07-09 GR GR990401810T patent/GR3030731T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880001625A (ko) | 탁솔 유도체, 그 제법 및 그들을 함유한 약제학적 조성물 | |
| RU96110287A (ru) | Антрациклиновые дисахариды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2004175785A (ja) | グリコシル化法と、それに用いるための溶媒及び触媒 | |
| US4264765A (en) | Salts of erythromycin A esters | |
| KR840001622B1 (ko) | 3-0-데메틸 이스타마이신 b의 제조방법 | |
| JPS58198455A (ja) | （−）−１５−デオキシスパガリンおよびその製造法並びにその中間体 | |
| EP0721456B1 (en) | Anthracycline disaccharides, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP3148236B2 (ja) | ペネム化合物 | |
| US4430269A (en) | 12'-Iodo derivatives of dimeric indole-dihydroindole alkaloids, and process for preparing them | |
| RU2065863C1 (ru) | Производные дезацетилколхицина, способ их получения и противоопухолевая композиция | |
| JPS6058997A (ja) | ４’−ハロ−アントラサイクリングリコシド類 | |
| EP0214904B1 (en) | 3',4'-dideoxy-3'-fluorokanamycin b and production thereof | |
| ITMI941696A1 (it) | 8-fluoro-antracicline, loro processi di preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono | |
| CA2173158C (en) | Anthracycline disaccharides, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0173614B1 (en) | 3'-fluoro-3'-deoxykanamycin a and the production thereof | |
| Rosenthal et al. | 9-[3-acetamido-3-C-(carboxymethyl)-3-deoxy-32, 2-lactone-α (andβ)-D-xylofuranosyl] adenine-analogs of the nucleoside moiety of the polyoxins | |
| US4337266A (en) | Cytostatic terminally bifunctional sugar alcohols process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| CA2013382A1 (en) | Glucosidase inhibitors | |
| INOUYE | Mass spectra of N-salicylidene aminosugars | |
| EP0052238A1 (en) | A new vincamine derivative, a method for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| JPH09104694A (ja) | アルベカシンと（−）−シス−１，２−エポキシプロピルホスホン酸との付加塩およびその製造法、ならびに抗菌剤 | |
| HRP950092A2 (en) | Anthracycline disaccharides, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0028803A1 (en) | New penicillanic and cephalosporanic derivatives, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
| JPH05310773A (ja) | ２−デオキシストレプタミン類の新保護法と、新規な二環性アミノ糖誘導体 | |
| JPS63152395A (ja) | マクロライド系抗生物質 |