RU95114389A - Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ их получения, способ получения фармацевтической композиции, фармацевтическая композиция - Google Patents
Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ их получения, способ получения фармацевтической композиции, фармацевтическая композицияInfo
- Publication number
- RU95114389A RU95114389A RU95114389/04A RU95114389A RU95114389A RU 95114389 A RU95114389 A RU 95114389A RU 95114389/04 A RU95114389/04 A RU 95114389/04A RU 95114389 A RU95114389 A RU 95114389A RU 95114389 A RU95114389 A RU 95114389A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- diaminomethylene
- methylsulfonyl
- benzamide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- COFVVEJCFZEIDF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N-(diaminomethylidene)-2-ethyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CCC1=CC(Br)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N COFVVEJCFZEIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNYSKRCZLQPSHY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N-(diaminomethylidene)-2-methyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CC1=CC(Br)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N YNYSKRCZLQPSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBZXNBOUKGUDDT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-(diaminomethylidene)-2-ethyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CCC1=CC(Cl)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N PBZXNBOUKGUDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJOYGWNOFSHSAG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-(diaminomethylidene)-2-methyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N XJOYGWNOFSHSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLWBIUBEALCZGB-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-N-(diaminomethylidene)-2-methyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CC1=CC(C#N)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N QLWBIUBEALCZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- RZIVXSRWYPNDGP-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)-2-ethyl-4-fluoro-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CCC1=CC(F)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N RZIVXSRWYPNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFCXSOAGVXFIJI-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)-4-fluoro-2-methyl-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CC1=CC(F)=C(S(C)(=O)=O)C=C1C(=O)N=C(N)N IFCXSOAGVXFIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002337 anti-port Effects 0.000 claims 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000001413 cellular Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive Effects 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Ортозамещенные производные бензойной кислоты формулы 1
в которой R1 означает A, CF3, CH2F, CHF2, C2F5, CN, NO2, Hal, C ≡ CH или -X-R4, R2-CF3, -SOn-R6 или -SO2NR4R5, R3 означает CN или Hal, COA, CHO, CSNR7R8 или CONR7R8, Q означает -N=C(NH2)2, Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH или какую-либо иную реакционноспособную ОН-группу, например легко замещаемую нуклеофилом отщепляемую группу, R4-H, A, циклоалкил с 5-7 атомами углерода, циклоалкилметил с 6-8 С-атомами, CF3, CH2F, CHF2, CH2CF3, Ph или CH2Ph, R5 означает Н или A, или же R и R вместе означают также алкилен с 4-5 атомами углерода, причем одна группа CH2 может быть замещена кислородом, серой, NH, N-A или N-CH2-Ph, R6 означает A или Ph, R7 и R8 означают, каждый отдельно, независимо друг от друга, Н, A или Aс, A - алкил с 1-6 атомами углерода, Х означает О, S или NR5, Ph - незамещенный фенил или фенил замещенный одним, двумя или тремя A, ОA, NR4R5, F, Cl, Br, J или CF3, Ac означает алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7-11 С-атомами и n - 1 или 2, а также их фармацевтически применяемые соли.
в которой R1 означает A, CF3, CH2F, CHF2, C2F5, CN, NO2, Hal, C ≡ CH или -X-R4, R2-CF3, -SOn-R6 или -SO2NR4R5, R3 означает CN или Hal, COA, CHO, CSNR7R8 или CONR7R8, Q означает -N=C(NH2)2, Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH или какую-либо иную реакционноспособную ОН-группу, например легко замещаемую нуклеофилом отщепляемую группу, R4-H, A, циклоалкил с 5-7 атомами углерода, циклоалкилметил с 6-8 С-атомами, CF3, CH2F, CHF2, CH2CF3, Ph или CH2Ph, R5 означает Н или A, или же R и R вместе означают также алкилен с 4-5 атомами углерода, причем одна группа CH2 может быть замещена кислородом, серой, NH, N-A или N-CH2-Ph, R6 означает A или Ph, R7 и R8 означают, каждый отдельно, независимо друг от друга, Н, A или Aс, A - алкил с 1-6 атомами углерода, Х означает О, S или NR5, Ph - незамещенный фенил или фенил замещенный одним, двумя или тремя A, ОA, NR4R5, F, Cl, Br, J или CF3, Ac означает алканоил с 1-10 атомами углерода или ароил с 7-11 С-атомами и n - 1 или 2, а также их фармацевтически применяемые соли.
2. (а) N-диаминометилен-2-метил-4-бром-5-метилсульфонил-бензамид, (б) N-диаминометилен-2-метил-4-хлор-5-метилсульфонил-бензамид, (в) N-диаминометилен-2-метил-4-циан-5-метилсульфонил-бензамид, (г) N-диаминометилен-2-этил-4-бром-5-метилсульфонил-бензамид, (д) N-диаминометилен-2-этил-4-хлор-5-метилсульфонил-бензамид, (е) N-диаминометилен-2-метил-4-фтор-5-метилсульфонил-бензамид, (ж) N-диаминометилен-2-этил-4-фтор-5-метилсульфонил-бензамид по п.1, а также их физиологически совместимые соли.
3. Способ получения орто-замещенных производных бензойной кислоты формулы 1 по п.1, а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы 2:
в которой R1, R2, R3 имеют вышеназванные значения и L означает CH3, CH2OH, CHO или фенил, путем окисления переводят в соединение формулы 1 или соединение формулы 2, в которой L означает CN, путем гидролиза переводят в соединение формулы 1 или соединение формулы 1 выделяют из одного из его функциональных производных обработкой сольволизирующих или гидрогенолизирующим средством, или тем, что в соединение формулы 1, в которой R2 означает Н, вводят метансульфанильную группу путем хлорсульфонирования, восстановления и металирования, или производное бензойной кислоты, соответствующее формуле 1, но не содержащее радикалов R1, R2 или R3, путем алкилирования, ацилирования, галогенирования или нитрирования переводят в соединение формулы 1, или один из радикалов R1, R2, R3 и/или Q преобразуют в иной радикал - R1, R2, R3 и/или Q, путем омыления сложного эфира формулы 1 или этерификации карбоновой кислоты формулы 1, переводят ее в ангидрид или в кислотный галоген или ацилгуанидин, или каталически гидрируют группу CN, или нитрильную группу преобразуют в тиокарбамоильную или в кислотную группу, и/или соединение формулы 1 путем обработки кислотой или основанием переводят в одну из его солей.
в которой R1, R2, R3 имеют вышеназванные значения и L означает CH3, CH2OH, CHO или фенил, путем окисления переводят в соединение формулы 1 или соединение формулы 2, в которой L означает CN, путем гидролиза переводят в соединение формулы 1 или соединение формулы 1 выделяют из одного из его функциональных производных обработкой сольволизирующих или гидрогенолизирующим средством, или тем, что в соединение формулы 1, в которой R2 означает Н, вводят метансульфанильную группу путем хлорсульфонирования, восстановления и металирования, или производное бензойной кислоты, соответствующее формуле 1, но не содержащее радикалов R1, R2 или R3, путем алкилирования, ацилирования, галогенирования или нитрирования переводят в соединение формулы 1, или один из радикалов R1, R2, R3 и/или Q преобразуют в иной радикал - R1, R2, R3 и/или Q, путем омыления сложного эфира формулы 1 или этерификации карбоновой кислоты формулы 1, переводят ее в ангидрид или в кислотный галоген или ацилгуанидин, или каталически гидрируют группу CN, или нитрильную группу преобразуют в тиокарбамоильную или в кислотную группу, и/или соединение формулы 1 путем обработки кислотой или основанием переводят в одну из его солей.
4. Способ получения фармацевтической композиции, отличающийся тем, что соединение формулы 1 по п.1, в которой Q означает -N=(C(NH2)2, и/или одну из его физиологически совместимых солей вместе с по меньшей мере одним твердым, жидким или полужидким носителем или вспомогательным компонентом преобразуют в форму, пригодную для приема.
5. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит в эффективном количестве по меньшей мере одно из соединений формулы 1 по п.1, в которой Q означает -N=C(NH2)2, и/или одну из его физиологически совместимых солей.
6. Соединение формулы 1 по п.1, где Q означает -N=C(NH2)2, и/или одну из его физиологически совместимых солей для борьбы с болезнями.
7. Соединение формулы 1 по п.1, где Q означает -N-C(NH2)2, и/или одна из его физиологически совместимых солей для изготовления лекарственных средств.
8. Соединение формулы 1 по п.1, где Q означает -N=C(NH2)2, для изготовления лекарственных средств, предназначенных для лечения аритмий, стенокардий, инфарктов, а также для превентивного лечения названных заболеваний.
9. Производные бензойной кислоты формулы 1 по п.1, являющиеся промежуточным продуктом для изготовления активных веществ, ингибирующих клеточный натрий/водород+ -антипорт.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4430212A DE4430212A1 (de) | 1994-08-28 | 1994-08-28 | Ortho-substituierte Benzoesäure-Derivate |
| DEP4430212.6 | 1994-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95114389A true RU95114389A (ru) | 1997-08-10 |
| RU2125981C1 RU2125981C1 (ru) | 1999-02-10 |
Family
ID=6526569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95114389/04A RU2125981C1 (ru) | 1994-08-28 | 1995-08-25 | Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ их получения, способ получения фармацевтической композиции, фармацевтическая композиция |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849796A (ru) |
| EP (1) | EP0704431B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0859602A (ru) |
| KR (1) | KR100406686B1 (ru) |
| CN (1) | CN1068587C (ru) |
| AT (1) | ATE193282T1 (ru) |
| AU (1) | AU703633B2 (ru) |
| BR (1) | BR9503817A (ru) |
| CA (1) | CA2156959A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ289492B6 (ru) |
| DE (2) | DE4430212A1 (ru) |
| DK (1) | DK0704431T3 (ru) |
| ES (1) | ES2147810T3 (ru) |
| GR (1) | GR3033989T3 (ru) |
| HU (1) | HUT74946A (ru) |
| NO (1) | NO305794B1 (ru) |
| PL (1) | PL181183B1 (ru) |
| PT (1) | PT704431E (ru) |
| RU (1) | RU2125981C1 (ru) |
| SK (1) | SK282202B6 (ru) |
| TW (1) | TW406067B (ru) |
| UA (1) | UA44238C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA957161B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19713427A1 (de) * | 1997-04-01 | 1998-10-08 | Hoechst Ag | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19919349A1 (de) * | 1999-04-28 | 2000-11-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Benzoylguanidinderivates |
| WO2002024674A1 (en) * | 2000-09-21 | 2002-03-28 | Novation Pharmaceuticals Inc. | Benzoic acid derivatives and uses thereof |
| WO2003016254A1 (fr) * | 2001-08-09 | 2003-02-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Composes derives d'acide carboxylique et medicaments comprenant ces composes comme principe actif |
| US8980952B2 (en) * | 2002-03-20 | 2015-03-17 | University Of Maryland, Baltimore | Methods for treating brain swelling with a compound that blocks a non-selective cation channel |
| PT2438913T (pt) | 2002-03-20 | 2020-05-27 | Us Veterans Affairs | Canal de catiões não seletivos em células neurais e compostos que bloqueiam o canal para utilização no tratamento de edema cerebral |
| ATE487484T1 (de) * | 2004-09-18 | 2010-11-15 | Univ Maryland | Therapeutische mittel zum targeting des nc ca-atp-kanals und verwendungsverfahren dafür |
| WO2006036278A2 (en) * | 2004-09-18 | 2006-04-06 | University Of Maryland, Baltimore | THERAPEUTIC AGENTS TARGETING THE NCCa-ATP CHANNEL AND METHODS OF USE THEREOF |
| EP3088400A1 (en) * | 2005-06-22 | 2016-11-02 | Plexxikon Inc. | Pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as protein kinase inhibitors |
| EP3103451A1 (en) | 2007-01-12 | 2016-12-14 | University of Maryland, Baltimore | Targetting ncca-atp channel for organ protection following ischemic episode |
| EP2114160B1 (en) * | 2007-02-09 | 2016-11-16 | University of Maryland, Baltimore | Antagonists of a non-selective cation channel in neural cells |
| EP2167107B1 (en) | 2007-06-22 | 2016-12-14 | University of Maryland, Baltimore | Inhibitors of ncca-atp channels for therapy |
| LT6401B (lt) * | 2015-07-28 | 2017-06-12 | Vilniaus Universitetas | Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai |
| CN105732357A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-07-06 | 叶芳 | 2-氯-4氟苯甲酸及其制备方法 |
| CN106892852B (zh) * | 2017-03-21 | 2019-07-09 | 重庆医科大学 | 具有抗流感病毒活性的胍基类似物及其制备方法 |
| CN111116395B (zh) * | 2019-12-27 | 2023-04-07 | 湖北工业大学 | 多碘代芳香酸类化合物及其在抗腺病毒7型中的应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3929582A1 (de) * | 1989-09-06 | 1991-03-07 | Hoechst Ag | Benzoylguanidine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes medikament |
| EP0556673B1 (de) * | 1992-02-15 | 1997-09-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DK0556674T3 (da) * | 1992-02-15 | 1996-10-14 | Hoechst Ag | 3,5-Substituerede benzoylguanidiner med antiarytmisk virkning og inhiberende virkning på celleproliferation |
| DE59304166D1 (de) * | 1992-07-01 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | 3,4,5-Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DK0589336T3 (da) * | 1992-09-22 | 1997-06-16 | Hoechst Ag | Benzylguanidiner, fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse som antiarytmetika |
| TW250479B (ru) * | 1992-12-15 | 1995-07-01 | Hoechst Ag | |
| DE4404183A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Merck Patent Gmbh | 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine |
| DE4422685A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Ortho-amino-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
-
1994
- 1994-08-28 DE DE4430212A patent/DE4430212A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-25 TW TW084107705A patent/TW406067B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-18 AT AT95112998T patent/ATE193282T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-18 PT PT95112998T patent/PT704431E/pt unknown
- 1995-08-18 ES ES95112998T patent/ES2147810T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-18 DK DK95112998T patent/DK0704431T3/da active
- 1995-08-18 DE DE59508383T patent/DE59508383D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-18 EP EP95112998A patent/EP0704431B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-21 AU AU30145/95A patent/AU703633B2/en not_active Ceased
- 1995-08-23 UA UA95083919A patent/UA44238C2/uk unknown
- 1995-08-25 CZ CZ19952181A patent/CZ289492B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 SK SK1054-95A patent/SK282202B6/sk unknown
- 1995-08-25 NO NO953352A patent/NO305794B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 CN CN95116623A patent/CN1068587C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-25 ZA ZA957161A patent/ZA957161B/xx unknown
- 1995-08-25 RU RU95114389/04A patent/RU2125981C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 PL PL95310192A patent/PL181183B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 HU HU9502500A patent/HUT74946A/hu unknown
- 1995-08-25 CA CA002156959A patent/CA2156959A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-28 KR KR1019950026798A patent/KR100406686B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-08-28 BR BR9503817A patent/BR9503817A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-08-28 JP JP7240500A patent/JPH0859602A/ja active Pending
- 1995-08-28 US US08/520,340 patent/US5849796A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-21 GR GR20000401675T patent/GR3033989T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95114389A (ru) | Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ их получения, способ получения фармацевтической композиции, фармацевтическая композиция | |
| AU538424B2 (en) | Piperazino phenylindane | |
| DE3366019D1 (en) | Phosphinylalkanoyl substituted imino acids | |
| EA200200114A1 (ru) | Амиды карбоновой кислоты, содержащие эти соединения лекарственные средства, их применение и получение | |
| AU542481B2 (en) | Substituted phenyl ethers | |
| PT775117E (pt) | Analogos de 2-nitroimidazole fluorinados para detectar celulas de tumor hipoxicas | |
| RU2002107453A (ru) | Пиразоло[4,3-d] пиримидины | |
| KR890009845A (ko) | 아릴옥시페닐 프로필아민, 이의 제조방법 및 용도 | |
| KR960007539A (ko) | 오르토-치환된 벤조산 유도체 | |
| PT82512A (fr) | Procede de preparation de derives de quinolylglycinamides ayant activite psychotrope et de compositions pharmaceutiques les contenant | |
| RU95114673A (ru) | Производные алкилбензоилгуанидина | |
| SE8601825D0 (sv) | 7-amino-3-propenylcephalosporanic acid and esters thereof | |
| IL69881A (en) | 1-pyridinyl(or tetrahydropyridinyl)-3-phenyl indenes,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them | |
| RU96101810A (ru) | 4-амино-бензоилгуанидины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с болезнями | |
| US20100022582A1 (en) | Tetrahydroisoquinoline Compound and Medicinal Use Thereof | |
| RU95121158A (ru) | Тиенопиридоны, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с болезнями | |
| KR960029319A (ko) | 4-아미노벤조일구아니딘 유도체 | |
| EA200101109A1 (ru) | Производные 1-трифторметил-4-гидрокси-7-пиперидинил-аминометилхромана | |
| RU2034834C1 (ru) | (4-амино-2,6-диметилфенилсульфонил)нитрометан, (4-ацетамидо-2,6-диметилфенилсульфонил)нитрометан и фармацевтическая композиция, обладающая свойствами ингибитора фермента альдозоредуктазы | |
| SE8601799D0 (sv) | (-)-1beta-ethyl-1alfa-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12balfa-octahydroindolo/2,3-a/quinolizine, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing same | |
| IL108432A (en) | DERIVATIVES OF 3, 5-DIHYDROXY-7- £1, 2, 6, 7, 8, 8a-HEXAHYDRO-2- METHYL-8- (SUBSTITUTED ALKANOYLOXY)-1-NAPHTHYL| HEPTANOIC ACID AND THEIR LACTONES, THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| KR20010100983A (ko) | 매트릭스 메탈로프로테아제 관련 질환 치료제용 시스틴유도체 | |
| SE8701592D0 (sv) | A pharmaceutical composition comprising an organic zinc complex and a process for preparing the active substance | |
| DE69527854D1 (de) | Derivate substituierter amidinonaphthylester | |
| DE3160821D1 (en) | Alkyl and cycloalkyl substituted 2-(2-(2-hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazoles, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |