RU94046013A - Способ получения (s)-3-амино-1-замещенного пирролидина, промежуточные продукты для их синтеза и промежуточный продукт для синтеза антибактериальных агентов на основе хинолона - Google Patents

Способ получения (s)-3-амино-1-замещенного пирролидина, промежуточные продукты для их синтеза и промежуточный продукт для синтеза антибактериальных агентов на основе хинолона

Info

Publication number
RU94046013A
RU94046013A RU94046013/04A RU94046013A RU94046013A RU 94046013 A RU94046013 A RU 94046013A RU 94046013/04 A RU94046013/04 A RU 94046013/04A RU 94046013 A RU94046013 A RU 94046013A RU 94046013 A RU94046013 A RU 94046013A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
protected
derivatives
synthesis
halogen
Prior art date
Application number
RU94046013/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2101279C1 (ru
Inventor
Вен Ли Тунг
Us]
Спенс Грегори
Нортон Вемпл Джеймс
Original Assignee
Варнер-Ламберт Компани (US)
Варнер-Ламберт Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Варнер-Ламберт Компани (US), Варнер-Ламберт Компани filed Critical Варнер-Ламберт Компани (US)
Publication of RU94046013A publication Critical patent/RU94046013A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2101279C1 publication Critical patent/RU2101279C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/22—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Объектом изобретения является способ получения производных (S)-3-амино-1-замещенного пирролидина, включающий защиту аминогруппы L-аспарагиновой кислоты, обработку N-защищенной L-аспарагиновой кислоты с использованием первичного амина для получения производных (S)-3-амино-1-замещенного пирролидина, снятие используемой защитной группы и выделение целевого продукта, при этом защиту аминогруппы L-аспарагиновой кислоты осуществляют путем взаимодействия с алкилсульфонил- или арилсульфонилгалоидом, а обработку N-защищенной L-аспарагиновой кислоты осуществляют путем восстановления последней или ее сложного низшего диалкилового эфира восстанавливающим гидридом, получаемый при этом N-защищенный-1,4-бутандиол подвергают взаимодействию примерно с двумя эквивалентами тионилгалоида или алкилсульфонилокси- или арилсульфонилоксигалоида в присутствии примерно трех эквивалентов основания. Другим объектом изобретения являются производные (S)-азиридина, представляющие собой промежуточные продукты для синтеза указанных производных S-3-амино-1-замещенного пирролидина. Дальнейшим объектом изобретения является 1-бензил-3-(S)-[(трет- бутоксикарбониламино)пропиониламино] -пирролидин, представляющий собой промежуточный продукт для синтеза антибактериальных агентов на основе производных хинолона.

Claims (1)

  1. Объектом изобретения является способ получения производных (S)-3-амино-1-замещенного пирролидина, включающий защиту аминогруппы L-аспарагиновой кислоты, обработку N-защищенной L-аспарагиновой кислоты с использованием первичного амина для получения производных (S)-3-амино-1-замещенного пирролидина, снятие используемой защитной группы и выделение целевого продукта, при этом защиту аминогруппы L-аспарагиновой кислоты осуществляют путем взаимодействия с алкилсульфонил- или арилсульфонилгалоидом, а обработку N-защищенной L-аспарагиновой кислоты осуществляют путем восстановления последней или ее сложного низшего диалкилового эфира восстанавливающим гидридом, получаемый при этом N-защищенный-1,4-бутандиол подвергают взаимодействию примерно с двумя эквивалентами тионилгалоида или алкилсульфонилокси- или арилсульфонилоксигалоида в присутствии примерно трех эквивалентов основания. Другим объектом изобретения являются производные (S)-азиридина, представляющие собой промежуточные продукты для синтеза указанных производных S-3-амино-1-замещенного пирролидина. Дальнейшим объектом изобретения является 1-бензил-3-(S)-[(трет- бутоксикарбониламино)пропиониламино] -пирролидин, представляющий собой промежуточный продукт для синтеза антибактериальных агентов на основе производных хинолона.
RU94046013/04A 1992-04-27 1993-04-16 Способ получения производных (s)-3-амино-1-бензил-пирролидина, производные (s)-азиридина в качестве промежуточных соединений для их синтеза и 1-бензил-3-(s)-[2-(s)-(трет-бутоксикарбониламино)пропиониламино]-пирролидин в качестве промежуточного продукта для синтеза антибактериальных агентов на основе хинолона RU2101279C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/874,657 US5177217A (en) 1992-04-27 1992-04-27 Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines
US874657 1992-04-27
PCT/US1993/003646 WO1993022283A1 (en) 1992-04-27 1993-04-16 Process for the manufacture of (s)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94046013A true RU94046013A (ru) 1996-10-10
RU2101279C1 RU2101279C1 (ru) 1998-01-10

Family

ID=25364272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94046013/04A RU2101279C1 (ru) 1992-04-27 1993-04-16 Способ получения производных (s)-3-амино-1-бензил-пирролидина, производные (s)-азиридина в качестве промежуточных соединений для их синтеза и 1-бензил-3-(s)-[2-(s)-(трет-бутоксикарбониламино)пропиониламино]-пирролидин в качестве промежуточного продукта для синтеза антибактериальных агентов на основе хинолона

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5177217A (ru)
EP (2) EP0638068B1 (ru)
JP (1) JP3264928B2 (ru)
KR (1) KR950701316A (ru)
AT (1) ATE181549T1 (ru)
AU (1) AU666736B2 (ru)
CA (1) CA2133091C (ru)
CZ (1) CZ285593B6 (ru)
DE (1) DE69325452T2 (ru)
DK (1) DK0638068T3 (ru)
ES (1) ES2135477T3 (ru)
FI (1) FI106122B (ru)
GR (1) GR3031149T3 (ru)
HU (1) HU220603B1 (ru)
MX (1) MX9302414A (ru)
NO (1) NO300969B1 (ru)
NZ (1) NZ252850A (ru)
RU (1) RU2101279C1 (ru)
SK (1) SK281195B6 (ru)
WO (1) WO1993022283A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5177217A (en) * 1992-04-27 1993-01-05 Warner-Lambert Company Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines
EP1138672A1 (en) * 1998-01-12 2001-10-04 Basilea Pharmaceutica AG Process for the preparation of 3-amino-pyrrolidine derivatives
US5977381A (en) * 1998-01-12 1999-11-02 Hoffmann-La Roche Inc. Process for making 3-amino-pyrolidine derivatives
CN1332726A (zh) 1998-11-02 2002-01-23 卫福有限公司 吡咯烷化合物及其药物用途
US6531594B2 (en) * 2000-08-24 2003-03-11 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing 1H-3-aminopyrrolidine and derivatives thereof
DE60333741D1 (de) 2002-03-29 2010-09-23 Kaneka Corp Verfahren zum erhöhen der optischen reinheit von 1-benzyl-3-aminopyrrolidin und salz, das sich dabei verwenden lässt
CA2542012A1 (en) * 2003-10-08 2005-04-21 Teijin Pharma Limited A method for producing aminopyrrolidine derivatives and intermediate compounds
TW200630337A (en) 2004-10-14 2006-09-01 Euro Celtique Sa Piperidinyl compounds and the use thereof
WO2007110449A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-04 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and their use
US8791264B2 (en) 2006-04-13 2014-07-29 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and their use as blockers of calcium channels
WO2007118854A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Euro-Celtique S.A. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
WO2008124118A1 (en) 2007-04-09 2008-10-16 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonyl compounds and the use therof
US8765736B2 (en) 2007-09-28 2014-07-01 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
CN111620802A (zh) * 2020-06-18 2020-09-04 山西千岫制药有限公司 一种头孢托罗中间体(r)-1-苄基-3-氨基吡咯烷的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4785119A (en) * 1985-10-11 1988-11-15 Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. 3-aminopyrrolidine compound and process for preparation thereof
US4851418A (en) * 1987-08-21 1989-07-25 Warner-Lambert Company Naphthyridine antibacterial agents containing an α-amino acid in the side chain of the 7-substituent
US4859776A (en) * 1988-03-11 1989-08-22 Abbott Laboratories (S)-7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-(ortho, para-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid and method for its preparation
JP2995704B2 (ja) * 1989-02-17 1999-12-27 東京化成工業株式会社 光学活性な１ｈ−３−アミノピロリジン化合物の製造法
US4916141A (en) * 1989-03-28 1990-04-10 Warner-Lambert Company (S)-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
CA2036516A1 (en) * 1990-02-19 1991-08-20 Yoshikazu Asahina Optically active 8-methoxyouinolonecarboxylic acid derivatives, their preparative processes and their intermediates
US5177217A (en) * 1992-04-27 1993-01-05 Warner-Lambert Company Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines

Also Published As

Publication number Publication date
FI106122B (fi) 2000-11-30
RU2101279C1 (ru) 1998-01-10
SK129894A3 (en) 1995-05-10
FI945000A (fi) 1994-10-24
EP0911322A3 (en) 2001-06-13
HUT70218A (en) 1995-09-28
NZ252850A (en) 1996-10-28
EP0638068A1 (en) 1995-02-15
WO1993022283A1 (en) 1993-11-11
FI945000A0 (fi) 1994-10-24
KR950701316A (ko) 1995-03-23
EP0911322A2 (en) 1999-04-28
DE69325452D1 (de) 1999-07-29
US5177217A (en) 1993-01-05
NO300969B1 (no) 1997-08-25
CZ285593B6 (cs) 1999-09-15
AU4289993A (en) 1993-11-29
JPH07506110A (ja) 1995-07-06
HU220603B1 (hu) 2002-03-28
MX9302414A (es) 1993-10-01
DK0638068T3 (da) 1999-11-22
GR3031149T3 (en) 1999-12-31
SK281195B6 (sk) 2001-01-18
CA2133091C (en) 2005-01-04
NO944075L (no) 1994-12-27
EP0638068B1 (en) 1999-06-23
NO944075D0 (no) 1994-10-26
CZ257694A3 (en) 1995-10-18
CA2133091A1 (en) 1993-11-11
DE69325452T2 (de) 2000-05-18
ES2135477T3 (es) 1999-11-01
ATE181549T1 (de) 1999-07-15
JP3264928B2 (ja) 2002-03-11
AU666736B2 (en) 1996-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU94046013A (ru) Способ получения (s)-3-амино-1-замещенного пирролидина, промежуточные продукты для их синтеза и промежуточный продукт для синтеза антибактериальных агентов на основе хинолона
CA1283906C (en) .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
PH25423A (en) Method of treating bacterial infections using benzoxazine carboxylic acid
KR890013020A (ko) 3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물
PT822935E (pt) Processo para a preparacao de esteres do acido tropinoico enanteomericamente puros
HUT77372A (hu) Új benzil-pirimidinek, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra
IL116122A0 (en) Intermediates to heterocyclic-cyclic amine derivatives
AU714025B2 (en) Sulfonamide derivatives
RU94040170A (ru) Изохинолины
HUT61555A (en) Process for producing 2,8-dioxa-bicyclo/3.2.1/octane derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
ATE128466T1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,7- diazabicyclo(3.3.0)octanen.
KR880001677A (ko) β-락탐 화합물, 그의 제조 방법, 이를 함유하는 세균 감염성 질병 치료용 약제 및 그의 합성을 위한 중간체
CA2022484A1 (en) 1-(pyridinylamino)-2-pyrrolidinones, a process for their preparation and their use as medicaments
US4089963A (en) Esters of amidinopenicillanic acids, pharmaceutical preparations and method for treating infectious diseases
NO176961C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive 3-fenyl-5, 6-dihydrobenz[cÅakridin-7-karboksylsyrer og beslektede forbindelser
GB2272436B (en) Amide derivatives
RU2091381C1 (ru) Производные карбапенема и их фармацевтически приемлемые соли
DE59508739D1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-piperazincarbonsäurederivaten
MY110697A (en) A process further preparation of (4s, 8s, 9r, 10s, 12r) -4-methoxy -10-(1-hydroxyethyl) -11-oxo-1- azatricyclo [7.2.00. 3.8] undec-2-ene-2-carboxylic acid and salts thereof
DE3563621D1 (en) (substituted-phenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, a process for producing the compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds
BG100244A (en) N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and their esters
FI921681A (fi) Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-(heterosyklyylitio)karbapeneemijohdannaisten valmistamiseksi
GR3021548T3 (en) Process for optically active 2-alkyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes
ATE263766T1 (de) Verfahren zur synthese von carbapenem- zwischenprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040417