KR890013020A - 3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 - Google Patents

3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR890013020A
KR890013020A KR1019890002054A KR890002054A KR890013020A KR 890013020 A KR890013020 A KR 890013020A KR 1019890002054 A KR1019890002054 A KR 1019890002054A KR 890002054 A KR890002054 A KR 890002054A KR 890013020 A KR890013020 A KR 890013020A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
pyrrolidinyl
hydroxy
compound
protected
Prior art date
Application number
KR1019890002054A
Other languages
English (en)
Inventor
무라타 마사이오시
치바 도시우키
야마다 아키다
Original Assignee
후지사와 도모키치로
후지사와 야쿠힝 코교 가부시기가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 후지사와 도모키치로, 후지사와 야쿠힝 코교 가부시기가이샤 filed Critical 후지사와 도모키치로
Publication of KR890013020A publication Critical patent/KR890013020A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
    • C07D477/14—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0.]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 그것의 약학적 허용염;
    이때 R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시 R2는 히드록시(저급)알킬 또는 보호된 히드록시(저급)알킬, R3와 R4는 각각 수소 또는 저급 알킬이며, R5는 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있는 지방족 헤테로 시클릭기이다.
  2. 제1항에 있어서, R5가 1 내지 4의 질소원자(들)을 함유하는 포화된 4 내지 6의 탄소고리원헤테로모노시클릴기, 1 내지 2의 산소원자(들)과 1 내지 3의 질소원자(들)을 함유하는 포화된 5 또는 6탄소고리원의 헤테로모노시클리기 또는 1 내지 2의 황원자(들)과 1 내지 2의 질소원자(들)을 함유하는 포화된 5 또는 6탄소고리원 헤테로모노시클릴기로, 그 지방족 헤테로시클릴기는 히드록시, 보호된 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 보호된 히드록시(저급)알킬, 할로겐, 저급알콕시, 저급알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 아미노, 보호된 아미노, 저급 알킬아미노, 보호된 저급 알킬아미노, 모노(또는 디)(저급)알킬카르바모일옥시, 저급알킬리덴, 저급알칸 아미노일과 이미노보호기로부터 선택된 하나 이상의 적합한 치환체(들)로 치환될 수 있는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R5가 아제티디닐, 보호된 아제티디닐, 피롤리디닐, 보호된 피롤리디닐, 피페리디닐, 보호된 피페리디닐, 모르포리닐 또는 보호된 모르포리닐로, 극 각각은 히드록시, 보호된 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 보호된 히드록시(저급)알킬, 할로겐, 저급알콕시, 저급알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 아미노, 보호된 아미노, 저급 알킬아미노, 보호된 저급 알킬아미노, 모노(또는 디)(저급)알킬카르바모일옥시, 저급알킬리덴, 저급알칸 아미노일과 이미노보호기로부터 선택된 하나 이상의 적합한 치환체(들)로 치환될 수 있는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 카르복시 또는 에스테르화된 카르복시, R2는 히드록시(저급)알킬, 아실옥시(저급)알킬, C6-C10하르(저급)알킬옥시(저급)알킬, 트리(저급)알킬실리옥시(저급)알킬, 트리(C6-C10)아릴실릴옥시(저급)알킬 또는 트리스(C6-C10)아르(저급)알킬]실릴옥시(저급)알킬이켜, R5는 아제티디닐, 1-(저급알케닐옥시 카르보닐)아제티디닐, 피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시카르바모일)피롤리디닐, 피페리디닐, 1-(저급 알케닐옥시카르보닐)피페리디닐, 모르포리닐 또는 4-(저급 알케닐옥시카르보닐)모르포리닐로, 그 각각은 히드록시, 트리(저급)알킬알릴옥시, 히드록시(저급)알킬, 트리(저급)알킬알릴옥시(옥시)알킬, 할로겐, 저급알콕시, 저급알킬, 저급알콕시(저급)알킬, 아미노, 저급 알케닐옥시 카르보닐아미노, 저급알킬아미노, N-(저급 알케닐옥시 카르보닐)-N-(저급)알킬아미노, 모노(떠는 디)(저급)알킬카르바모일옥시, 저급알킬리덴, 저급알칸이미도일 또는 아실인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 카르복시, 저급 알케닐옥시 카르보닐 또는 페닐(또는 니트로페닐)(저급)알콕시카르보닐옥시(저급)알킬, 페닐(또는 니트로페닐)(저급)알콕시카르보닐옥시(저급)알킬 또는 트리(저급)알킬실릴옥시(저급)알킬이며, R5는 피롤리디닐, 1-(저급)알케닐옥시 카르보닐 피롤리디닐, 1-(저급)알칸이미도일 피롤리디닐, 히드록시 피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)(저급)피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐) 트리(저급)알킬실릴옥시 피롤리디닐, 저급알콕시 피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)(저급 알콕시)피롤리디닐, [디(저급)알킬카르바모일옥시]피롤리디닐, 1-(저급알케닐옥시 카르바모일)[디(저급)알킬카르바모일옥시]피롤리디닐, (저급 알킬카르바모일옥시)피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)(저급 알킬카르바모일옥시)피롤리디닐, (저급 알킬아미노)피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)[N-(저급)알케닐옥시 카르보닐-N-(저급)알킬아미노]피롤리디닐, 할로피로릴디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐) 할로피롤리디닐, [저급 알콕시(저급)알킬]피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)[저급 알콕시(저급)알킬]피롤리디닐, [히드록시(저급)알킬]피롤리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)[히드록시(저급)알칼)피롤리디닐, -(저급 알킬아미노(저급)알카노일]피롤리디닐, 1-[N-(저급)알케닐옥시 카르보닐-N-(저급)알킬아미노(저급)알카노일]피롤리디닐, (저급알킬)(아미노)피롤리디닐, 1-(저급 알킬)(저급 알케닐옥시 카르보닐 아미노)피롤리디닐, 피페리디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)피페리디닐, 아제티디닐, 1-(저급 알케닐옥시 카르보닐)아제티디닐, 모르폴리닐, 4-(저급)알케닐옥사 카르보닐 모르폴리닐, 저급 알킬리덴 피롤리디닐 또는 1-(저급)알케닐옥시 카르보닐(저급 알킬리덴)피롤리디닐인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1이 카르복시, R2가 히드록시(C1-C4)알킬, R3은 수소, R4는 수소 또는 C1-C4알킬이며, R5는 피롤리디닐, 히드록시 피롤리디닐, C1-C4알콕시 피롤리디닐, [디(C1-C4) 알킬 카르바모일옥시]피롤리디닐, (C1-C4) 알킬카르바모일옥시)피롤리디닐, C1-C4알킬 아미노 피롤리디닐, 할로피롤리디닐, [C1-C4알콕시(C1-C4)알킬]피롤리디닐, [히드록시(C1-C4)알킬]피롤리디닐, 1-[(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알카노일피롤리디닐 또는 1-[(C1-C4)알킬]아미노 피롤리디닐 또는 C1-C4알킬리덴 피롤리디닐인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-3-[(E)-2{(2S)-피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[2{(2S,4R)-4-히드록시피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-3-[(E)-2-{(2S)-1-아세티미도일피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[2-{(2S,4R)-4-메톡시피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[2-{(2S,4R)-4-(메틸카르바모일옥시)피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-3-[2-1-{(2S,4R)-4-(디메틸카르바모일옥시)피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[2-{(2S,4R)-4-메톡아미노)피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-3-[2-{(2S,4R)-4-플루오로피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-6-[(1R)-히드록시에틸]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드로시에틸]-3-[2-(5-메톡시메틸피롤리딘-2-일)-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-3-[2-(5-히드록시메틸피롤리딘-2-일)-1-메틸에틸]-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-3-[2-(피롤리딘-3-일)-1-메틸에테닐]-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-3-[2-{(2R)피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[2-{(2R)-1-(N-메틸아미노아세틸)피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-17-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-3-[(2R)-5-아미노-1-메틸에테닐-2-일-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-3-[(E)-2-{(2R)피롤리딘-2-일}-1-에테닐]-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-3-[(E)-2-{(2R)-1-포름이미도일피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드로시에틸]-3-[2-{(2S,4S)-4-히드록시피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산, (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드로시에틸]-3-[2-(2S)-4-메틸렌피롤리딘-2-일)-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 또는 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드로시에틸]-3-[2-{(2S,4S)-4-메톡시피롤리딘-2-일}-1-메틸에테닐]-7-옥소-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산으로부터 선택된 화합물.
  8. (a) 하기식(Ⅱ)의 화합물 또는 그것의 염을 고리화하여 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 염을 산출시키거나 또는 (b) 하기식(Ⅰ-a)의 화합물 또는 그것의 염에서 Ra 1상의 카르복시 보호기를 제거하여 하기식(Ⅰ-b)의 화합물 또는 그것의 염을 산출시키거나 또는 (c) 하기식(Ⅰ-c)의 화합물 또는 그것의 염에서 Ra 2상의 히드록시-보호기를 제거하여 하기식(Ⅰ-d)의 화합물 또는 그것의 염을 산출시키거나 또는 (d) 하기식(Ⅰ-e)의 화합물 또는 그것의 염에서 Ra 5상의 아미노-보호기를 제거하여 하기식(Ⅰ-f)의 화합물을 또는 그것의 염을 산출시키거나 또는 (e) 하기식(Ⅰ-f)의 화합물 또는 그것의 염을 저급알칸이미도 일제와 반응시켜 하기식(Ⅰ-g)의 화합물 또는 그것을 염을 산출시키거나 또는 (f) 하기식(Ⅲ)의 화합물 또는 그것의 히드록시기에서의 반응성 유도체를 탈수화하여 하기식(1)의 화합물 또는 그것의 염을 산출시키거나 또는 (g) 하기식(Ⅰ-h)의 화합물 또는 그것의 염에서 Rd 5상의 히드록시, 아미노- 또는 이미노-보호기를 제거하여 하기식(Ⅰ-i)의 화합물 또는 그것의 염을 산출시키는 것을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ) 또는 그것의 염을 제조하는 방법.
    (상기식들에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시, R2는 히드록시(저급) 알킬 또는 보호딘 히드록시(저급)알킬, R3과 R4는 각각 수소 또는 저급 알킬이며, R5는 적합한 치환체(들)에 의해 치환될 수 있는 지방족 헤테로 시클릭기, R6은 아릴 또는 저급 알콕시, Ra 1은 보호된 카르복시, Ra 2는 보호된 히드록시(저급)알킬, Rb 2는 히드록시(저급)알킬, Ra 5는 적합한 치환체(들)에 의해 치환될 수 있는 보호된 이미노기(들)을 함유하는 지방족 헤테로 시클릭기, Rb 5는 적합한 치환체(들)로 치환될 수 있는 이미노-기(들)을 함유하는 지방족 헤테로시클릭기, Rc 5는 적합한 치환체(들)로 치환될 수 있는 저급 알칸 이미도일이미노기(들)을 함유하는 지방족 헤테로시클릭기, Rd 5는 보호된 히드록시, 보호된 히드록시(저급)알킬, 보호된 저급 알킬 아미노 또는 보호된 이미노로 치환된 지방족 헤테로시클릭기, Re 5는 히드록시, 히드록시(저급)알킬, 저급 알킬아미노 또는 이미노로 치환된 지방족 헤테로시클릭기이다.
  9. 활성성분으로서 제1항의 화합물을 약학적 허용담체 또는 부형제와 함께 함유하는 약학 조성물.
  10. 약제로서의 제1항의 화합물.
  11. 감염성 질병 치료를 위한 제1항의 화합물.
  12. 인체 또는 동물에 제1항의 화합물을 투여하는 감염성 질병의 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890002054A 1988-02-22 1989-02-21 3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물 KR890013020A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888804058A GB8804058D0 (en) 1988-02-22 1988-02-22 3-alkenyl-1-azabicyclo(3 2 0)hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
GB8804058 1988-02-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890013020A true KR890013020A (ko) 1989-09-20

Family

ID=10632122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890002054A KR890013020A (ko) 1988-02-22 1989-02-21 3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물

Country Status (18)

Country Link
US (2) US4923857A (ko)
EP (1) EP0330108B1 (ko)
JP (1) JP2748500B2 (ko)
KR (1) KR890013020A (ko)
CN (1) CN1037149A (ko)
AT (1) ATE132150T1 (ko)
AU (1) AU2983889A (ko)
DE (1) DE68925223T2 (ko)
DK (1) DK66789A (ko)
FI (1) FI890689A (ko)
GB (1) GB8804058D0 (ko)
HU (1) HUT49612A (ko)
IE (1) IE890500L (ko)
IL (1) IL89354A0 (ko)
NO (1) NO890723L (ko)
OA (1) OA09039A (ko)
PT (1) PT89769B (ko)
ZA (1) ZA89986B (ko)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2937911A1 (de) * 1978-09-19 1980-03-27 Daikin Ind Ltd Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5102877A (en) * 1989-04-28 1992-04-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
EP0430037A3 (en) * 1989-11-21 1992-05-27 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives
US5258509A (en) * 1989-11-21 1993-11-02 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives
EP0465126A3 (en) * 1990-06-29 1992-03-11 Merck & Co. Inc. Carbapenem antibacterial agents
WO1992002521A1 (en) * 1990-07-27 1992-02-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
US5371215A (en) * 1991-03-20 1994-12-06 American Cyanamid Company 4-substituted azetidinones as precursors to 2-substituted-3-carboxy carbapenem antibiotics and a method of producing them
US5189158A (en) * 1991-03-20 1993-02-23 American Cyanamid Company 4-substituted azetidinones as precursors to 2-substituted-3-carboxy carbapenem antibiotics and a method of producing them
US6005138A (en) * 1991-09-23 1999-12-21 Florida State University Tricyclic taxanes having a butenyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
US6395894B2 (en) 1998-04-16 2002-05-28 Philip J. Pye Process for the synthesis of carbapenem intermidiates, and compounds produced
WO1999052908A1 (en) * 1998-04-16 1999-10-21 Merck & Co., Inc. Titanium catalyzed preparation of carbapenem intermediates
EP1104424B1 (en) 1998-06-17 2004-04-07 Merck & Co., Inc. Process for the synthesis of carbapenem intermediates
US6194568B1 (en) 1998-07-13 2001-02-27 Merck & Co., Inc. Process for synthesizing carbapenem intermediates
KR100351660B1 (ko) * 2000-07-14 2002-09-05 한국화학연구원 2-아릴에테닐 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법
US7361785B2 (en) * 2002-11-05 2008-04-22 Lead Chemical Co., Ltd. Compound protecting against ultraviolet rays
KR101431279B1 (ko) 2005-07-29 2014-08-20 리스버로직스 코퍼레이션 복합 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 및 삽입가능한의료 장치에 의한 이의 전달
PL2118074T3 (pl) 2007-02-01 2014-06-30 Resverlogix Corp Związki chemiczne do celów profilaktyki i leczenia chorób układu sercowo-naczyniowego
NZ586440A (en) 2008-06-26 2011-07-29 Resverlogix Corp Methods of preparing quinazolinone derivatives
ES2463097T3 (es) 2009-01-08 2014-05-27 Resverlogix Corp. Compuestos para la prevención y el tratamiento de enfermedades cardiovasculares
US9238640B2 (en) 2009-03-18 2016-01-19 Resverlogix Corp. Anti-inflammatory agents
NZ596117A (en) 2009-04-22 2014-10-31 Resverlogix Corp Novel anti-inflammatory agents
EA028342B1 (ru) 2011-09-09 2017-11-30 Мерк Шарп И Доум Корп. Способы лечения пневмонии
HUE044986T2 (hu) 2011-11-01 2019-11-28 Resverlogix Corp Orális, azonnali felszabadulású készítmények szubsztituált kinazolinonokhoz
US8809314B1 (en) 2012-09-07 2014-08-19 Cubist Pharmacueticals, Inc. Cephalosporin compound
US8476425B1 (en) 2012-09-27 2013-07-02 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Tazobactam arginine compositions
WO2014080290A2 (en) 2012-11-21 2014-05-30 Rvx Therapeutics Inc. Cyclic amines as bromodomain inhibitors
US9765039B2 (en) 2012-11-21 2017-09-19 Zenith Epigenetics Ltd. Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors
KR20150096794A (ko) 2012-12-21 2015-08-25 제니쓰 에피제네틱스 코포레이션 브로모도메인 저해제로서의 신규한 헤테로사이클릭 화합물
US9872906B2 (en) 2013-03-15 2018-01-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane antibiotic compositions
US20140274996A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Tazobactam and ceftolozane antibiotic compositions
US20140274994A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Stabilizing ceftolozane
EP3043797B1 (en) 2013-09-09 2020-04-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function
US20150094293A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Calixa Therapeutics, Inc. Solid forms of ceftolozane
CN114984016A (zh) 2015-03-13 2022-09-02 雷斯韦洛吉克斯公司 用于治疗补体相关疾病之组合物及治疗方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4348320A (en) * 1976-11-19 1982-09-07 Merck & Co., Inc. Substituted azetidiones
US4543257A (en) * 1977-10-19 1985-09-24 Merck & Co., Inc. 1-Carba-2-penem-3-carboxylic acid
US4465632A (en) * 1978-10-24 1984-08-14 Merck & Co., Inc. Process for preparing 1-6-and 2-substituted-1-carba-2-penem-3-carboxylic acids
US4260627A (en) * 1978-10-24 1981-04-07 Merck & Co., Inc. 1-, 6- And 2-substituted-1-carba-2-penem-3-carboxylic acids
EP0010317B1 (en) * 1978-10-24 1983-12-21 Merck & Co. Inc. 6-, 1- and 2-substituted-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acids, processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical composition comprising such compounds
US4267188A (en) * 1979-08-09 1981-05-12 Merck & Co., Inc. 5-Substituted-1-carba-pen-2-em-3-carboxylic acid
US4552873A (en) * 1981-08-19 1985-11-12 Sankyo Company Limited Carbapenem compounds, and compositions containing them
US4729993A (en) * 1984-12-13 1988-03-08 Merck & Co., Inc. Carbapenems and 1-methylcarbapenems having an externally alkylated mono- or bicyclic 2-quaternary heteroarylalkyl substituent
CA1282415C (en) * 1985-08-31 1991-04-02 Yasuhiro Kuramoto Azetidin-2-on derivatives and process for production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
PT89769A (pt) 1989-10-04
JPH021490A (ja) 1990-01-05
IL89354A0 (en) 1989-09-10
US4923857A (en) 1990-05-08
DK66789D0 (da) 1989-02-13
DE68925223D1 (de) 1996-02-08
FI890689A0 (fi) 1989-02-14
CN1037149A (zh) 1989-11-15
US5081237A (en) 1992-01-14
GB8804058D0 (en) 1988-03-23
EP0330108A1 (en) 1989-08-30
AU2983889A (en) 1989-08-24
JP2748500B2 (ja) 1998-05-06
NO890723D0 (no) 1989-02-21
IE890500L (en) 1989-08-22
EP0330108B1 (en) 1995-12-27
DK66789A (da) 1989-08-23
HUT49612A (en) 1989-10-30
DE68925223T2 (de) 1996-06-13
FI890689A (fi) 1989-08-23
ATE132150T1 (de) 1996-01-15
NO890723L (no) 1989-08-23
ZA89986B (en) 1989-10-25
OA09039A (fr) 1991-03-31
PT89769B (pt) 1994-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890013020A (ko) 3-알케닐-1-아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산 화합물
DE3486382T2 (de) Carboxyl-Thio-Pyrrolidinyl beta-Lactam-Derivate und ihre Herstellung.
SU1501922A3 (ru) Способ получени карбапенемовых производных или их 4-нитробензиловых эфиров
DK169820B1 (da) Analogifremgangsmåde til fremstilling af carbapenemderivater
US4925838A (en) 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
DE69020676T2 (de) Tricyclische Carbapenemverbindungen.
EP2069347A2 (en) Novel inhibitors of beta-lactamase
CA2050255C (en) 1-methylcarbapenem derivatives and process for preparation thereof
CA2086649A1 (en) Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same
AU711135B2 (en) 1-methylcarbapenem derivatives
EP0161541B1 (en) 6-[1-Hydroxyethyl]-2-SR8-1-methyl-1-carba-dethiapen-2-em-3-carboxylic acids
DE68916908T2 (de) Carbapenemderivate.
EP0238285A2 (en) 2-Heterocyclylthio penems
DE3317742C2 (ko)
DE60130916T2 (de) Neue beta-lactamverbindungen und verfahren zu deren herstellung
AU710881B2 (en) 1-methylcarbapenem derivatives
EP0674640A1 (en) 2-(2-substituted pyrrolidin-4-yl)thio-carbapenem derivatives
IE58892B1 (en) Carbapenem derivatives
KR100189667B1 (ko) 카바페넴 유도체
CA2083980C (en) Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
EP0582291B1 (en) Process for preparing carbapenem derivatives
JPH05310740A (ja) カルバペネム誘導体
JP3242677B2 (ja) 新規なβ−ラクタム化合物及びその製造法
JP2832742B2 (ja) カルバペネム誘導体
US5202437A (en) 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application