RU2673237C2 - Способ получения очищенного соединения - Google Patents
Способ получения очищенного соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2673237C2 RU2673237C2 RU2016134724A RU2016134724A RU2673237C2 RU 2673237 C2 RU2673237 C2 RU 2673237C2 RU 2016134724 A RU2016134724 A RU 2016134724A RU 2016134724 A RU2016134724 A RU 2016134724A RU 2673237 C2 RU2673237 C2 RU 2673237C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- reaction mixture
- compound represented
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 ketone compound Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWMAFJZTZAMNGG-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-fluoro-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound N1C(=O)COC2=C1C=C(N)C(F)=C2 LWMAFJZTZAMNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- FJAICKIJOROPLM-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-6-(4-methylpentan-2-ylideneamino)-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound N1C(=O)COC2=C1C=C(N=C(C)CC(C)C)C(F)=C2 FJAICKIJOROPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFBKDFCTIFJKJO-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-4-prop-2-ynyl-6-(4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound FC1=CC2=C(N(C(CO2)=O)CC#C)C=C1N1C=C2CCCCC2=C1 RFBKDFCTIFJKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTFEKRXXGETPF-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-6-(propan-2-ylideneamino)-4H-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound CC(C)=NC=1C(=CC2=C(NC(CO2)=O)C=1)F HXTFEKRXXGETPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000011141 high resolution liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения очищенного соединения формулы (II), включающему получение реакционной смеси, содержащей соединение формулы (I), из неочищенного соединения формулы (II), фильтрование полученной реакционной смеси, взаимодействие полученной реакционной смеси с водой и выделение очищенного соединения формулы (II). Технический результат: разработан новый способ получения очищенного соединения формулы (II), позволяющий получать целевое соединение с высокой чистотой 96% и более. 1 з.п. ф-лы, 1 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
[0001]
Настоящее изобретение предлагает способ получения очищенного соединения.
Уровень техники
[0002]
Патентный документ 1 описывает, что 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, как промежуточное соединение 2-(7-фтор-4-пропаргил-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, полезен как промежуточное соединение в качестве гербицида.
Документ предшествующего уровня техники
Патентный документ
[0003]
Патентный документ 1: публикация японской выложенной патентной заявки № 5-97826
Сущность изобретения
Проблемы, решаемые изобретением
[0004]
Требуется способ получения имеющего высокую чистоту соединения, обычно такого, как 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, представленного формулой (II):
где R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена.
Средства решения проблем
[0005]
Настоящее изобретение включает следующие аспекты изобретения.
[1] Способ получения очищенного соединения, представленного формулой (II), включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), и взаимодействие полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), с водой:
где каждый R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, или R1 и R2 соединяются друг с другом, образуя кольцевую структуру с атомом углерода, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена,
где R3 и X имеют такие же значения, которые представлены выше.
[0006]
[2] Способ получения, который описывается в пункте [1], включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), фильтрование полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), и взаимодействие полученного таким путем раствора с водой.
Описание вариантов осуществления
[0007]
Примеры алкильной группы в R1 и R2 представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа, и в качестве алкильной группы присутствует предпочтительно алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, и предпочтительнее метильная группа или изобутильная группа.
Примеры кольцевой структуры, образующейся посредством взаимного соединения R1 и R2 в сочетании с атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, представляют собой циклогексановое кольцо и циклопентановое кольцо.
Примеры алкенильной группы в R3 представляют собой алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как винильная группа и аллильная группа, и в качестве алкенильной группы присутствует предпочтительно алкенильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее аллильная группа.
Примеры алкинильной группы в R3 представляют собой алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как этинильная группа и 2-пропинильная группа, и в качестве алкинильной группы присутствует предпочтительно алкинильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее 2-пропинильная группа.
R3 предпочтительно представляет собой атом водорода.
Примеры атома галогена X представляют атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода, и в качестве атома галогена присутствует предпочтительно атом фтора.
X предпочтительно присоединяется в положении 7, и атом фтора предпочтительно присоединяется в положении 7.
[0008]
Пример соединения, представленного формулой (II) (далее иногда называется "соединение (II)"), представляет собой 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.
Неочищенное соединение (II) может быть получено, например, согласно способу, описанному в японской выложенной патентной заявке № 62-212375. Чистота неочищенного соединения (II) составляет обычно от 80% до 95%.
[0009]
Примеры соединения, представленного формулой (I) (далее иногда называется "соединение (I)"), представляют собой 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он и 6-(1-метилэтилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.
[0010]
Соединение (I) предпочтительно получают посредством взаимодействия неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию неочищенного соединения (II) с кетонным соединением обычно осуществляют посредством смешивания неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии кислоты. Кроме того, реакция может также осуществляться в присутствии растворителя.
Температура реакции составляет обычно от 60°C до 200°C, и предпочтительно от 70°C до 150°C.
[0011]
Примеры кетонного соединения представляют ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диэтилкетон, дибутилкетон, циклопентанон и циклогексанон, и в качестве кетонного соединения предпочтительно используют метилизобутилкетон.
Используемое количество кетонного соединения обычно составляет от 1 моль до 100 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II). Кетонное соединение может использоваться в сочетании с растворителем.
[0012]
Примеры кислоты представляют хлористоводородная кислота, серная кислота, уксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота и метансульфоновая кислота, и в качестве кислоты предпочтительно используют п-толуолсульфоновую кислоту.
Используемое количество кислоты обычно составляет от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II).
[0013]
Примеры растворителя аключаютароматические соединения, такие как толуол и ксилол; галогенированные соединения, такие как метиленхлорид; алифатические углеводородные соединения, такие как гексан и гептан; а также их и смеси.
Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно от 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее от 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. неочищенного соединения (II).
[0014]
Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (II) с кетонным соединением, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения соединения (I). Полученную реакционную смесь можно подвергать взаимодействию с водой, и соединение (I) можно выделять и подвергать взаимодействию с водой. Предпочтительно, полученную реакционную смесь фильтруют, и полученный таким образом раствор подвергают взаимодействию с водой.
[0015]
Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется посредством смешивания соединения (I) и воды. Смешивание предпочтительно осуществляется посредством добавления воды к соединению (I).
Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется в присутствии кислоты или растворителя.
Температура реакции составляет обычно от 0°C до 100°C и предпочтительно от 20°C до 80°C.
Взаимодействие может осуществляться в атмосфере азота. Кроме того, взаимодействие может осуществляться при пониженном давлении.
Используемое количество воды составляет обычно от 1 моль до 100 моль, и предпочтительно от 1 моль до 10 моль в расчете на 1 моль соединения (I).
[0016]
Примеры кислоты пвключают вышеупомянутые кислоты.
Используемое количество кислоты составляет обычно от 0,001 моль до 1 моль, и предпочтительно от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль соединения (I).
[0017]
Примеры растворителя включают ацетон, метанол, этанол, изопропиловый спирт, толуол, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, и в качестве растворителя предпочтительно используют метилизобутилкетон.
Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. соединения (I).
[0018]
Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (I) с водой, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения очищенного соединения (II).
Очищенное соединение (II) имеет более высокую чистоту, чем неочищенное соединение (II). Чистота очищенного соединения (II) обычно составляет 96% или более.
Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).
[Примеры]
[0019]
Далее настоящее изобретение будет описано более подробно с представлением примеров. Кроме того, чистота определяют по соотношению площади пика заданного соединения и суммарной площади пиков, исключая пики растворителя, согласно результатам анализа методом жидкостной хроматографии высокого разрешения.
[0020]
Пример 1
В атмосфере азота в колбу помещали 25 г (чистота 95,3%) неочищенного 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она, 190 г метилизобутилкетона и 0,1 г п-толуолсульфоновой кислоты. Смесь нагревали до 110°C при пониженном давлении, с последующим нагреванием с обратным холодильником и дегидратацией в течение 5 часов. После дегидратации упаривали 86 г метилизобутилкетона, а затем осуществляли фильтрование и промывание, получая раствор (содержание 16,0%, выход 100%) 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она в метилизобутилкетоне.
В колбу помещали 126 г полученного раствора, который нагревали до 100°C при пониженном давлении, и упаривали 58 г метилизобутилкетона. В полученную смесь добавляли 4 г воды при 70°C, и после реакции смесь концентрировали при пониженном давлении. Полученную суспензию фильтровали, промывали метанолом и водой и очищали, получая 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он (чистота 99,4%, выход 97%).
Промышленная применимость
[0021]
Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).
Claims (6)
1. Способ получения очищенного соединения, представленного формулой (II), включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), фильтрование полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), взаимодействие полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), с водой и выделение очищенного соединения формулы (II):
где каждый R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, или R1 и R2 соединяются друг с другом, образуя кольцевую структуру с атомом углерода, с которым связаны R1 и R2; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена,
где R3 и X имеют такие же значения, которые представлены выше.
2. Способ получения по п. 1, где чистота неочищенного соединения формулы (II) составляет от 80% до 95,3%, и чистота очищенного соединения (II) составляет 96% или более.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014-014031 | 2014-01-29 | ||
| JP2014014031 | 2014-01-29 | ||
| PCT/JP2014/084753 WO2015115021A1 (ja) | 2014-01-29 | 2014-12-25 | 精製された化合物の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016134724A RU2016134724A (ru) | 2018-03-05 |
| RU2016134724A3 RU2016134724A3 (ru) | 2018-07-27 |
| RU2673237C2 true RU2673237C2 (ru) | 2018-11-23 |
Family
ID=53756609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016134724A RU2673237C2 (ru) | 2014-01-29 | 2014-12-25 | Способ получения очищенного соединения |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9598382B2 (ru) |
| CN (1) | CN106414418B (ru) |
| AR (1) | AR099185A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014380554B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016017194B1 (ru) |
| IL (1) | IL246920A0 (ru) |
| RU (1) | RU2673237C2 (ru) |
| TW (1) | TW201531468A (ru) |
| WO (1) | WO2015115021A1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0237899A1 (en) * | 1986-03-10 | 1987-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of fluoroaniline derivatives |
| EP0535613A1 (en) * | 1991-09-30 | 1993-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine compounds and their production |
| RU2434004C1 (ru) * | 2010-10-14 | 2011-11-20 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Способ получения (s)-7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4н-[1,4]бензоксазина |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803270A (en) | 1986-03-10 | 1989-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process of producing fluoroaniline derivatives |
| JPH06766B2 (ja) | 1986-03-12 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | フルオロアニリン誘導体およびその製造法 |
| JP2708552B2 (ja) | 1989-06-16 | 1998-02-04 | 三井東圧化学株式会社 | 脂肪族トリアミン化合物の精製方法 |
| JP3044766B2 (ja) | 1990-09-21 | 2000-05-22 | 住友化学工業株式会社 | アニリン誘導体の製造法 |
| JP2630134B2 (ja) * | 1991-10-01 | 1997-07-16 | 住友化学工業株式会社 | テトラヒドロフタルイミド化合物の製造法 |
| JP2646907B2 (ja) | 1991-10-01 | 1997-08-27 | 住友化学工業株式会社 | ６−アミノ−７−フルオロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４ｈ）−オンの製造法 |
| JP3185312B2 (ja) | 1992-02-07 | 2001-07-09 | 住友化学工業株式会社 | イミン誘導体およびその製造法 |
| JPH05262704A (ja) | 1992-03-19 | 1993-10-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法 |
| CN102002013B (zh) * | 2010-08-16 | 2013-12-04 | 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 | 6-氨基-7-氟-1，4-苯并*嗪-3（4h）-酮的制备方法 |
-
2014
- 2014-12-25 CN CN201480074381.6A patent/CN106414418B/zh active Active
- 2014-12-25 RU RU2016134724A patent/RU2673237C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-12-25 WO PCT/JP2014/084753 patent/WO2015115021A1/ja active Application Filing
- 2014-12-25 BR BR112016017194-2A patent/BR112016017194B1/pt active IP Right Grant
- 2014-12-25 AU AU2014380554A patent/AU2014380554B2/en active Active
- 2014-12-25 US US15/114,557 patent/US9598382B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-14 TW TW104101158A patent/TW201531468A/zh unknown
- 2015-01-26 AR ARP150100212A patent/AR099185A1/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-07-24 IL IL246920A patent/IL246920A0/en active IP Right Grant
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0237899A1 (en) * | 1986-03-10 | 1987-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of fluoroaniline derivatives |
| EP0535613A1 (en) * | 1991-09-30 | 1993-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine compounds and their production |
| RU2434004C1 (ru) * | 2010-10-14 | 2011-11-20 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Способ получения (s)-7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4н-[1,4]бензоксазина |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ender Erdik et al., Can we aminate Grignard reagents under Barbier conditions? Tetrahedron Letters, 43, стр.: 6237-6239, 2002. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20160347726A1 (en) | 2016-12-01 |
| AU2014380554A1 (en) | 2016-08-11 |
| WO2015115021A1 (ja) | 2015-08-06 |
| AU2014380554B2 (en) | 2018-06-07 |
| US9598382B2 (en) | 2017-03-21 |
| TW201531468A (zh) | 2015-08-16 |
| BR112016017194A2 (pt) | 2017-08-08 |
| BR112016017194B1 (pt) | 2021-06-29 |
| CN106414418A (zh) | 2017-02-15 |
| CN106414418B (zh) | 2019-03-22 |
| RU2016134724A3 (ru) | 2018-07-27 |
| RU2016134724A (ru) | 2018-03-05 |
| IL246920A0 (en) | 2016-09-29 |
| AR099185A1 (es) | 2016-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA016914B1 (ru) | Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты | |
| JP2018203752A (ja) | 化学的方法 | |
| EP2885266A1 (en) | Process for the preparation of!(2z,5z)-5-(3-chloro-4-((r)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-!(o-tolyl)thiazolidin-4-one and intermediate used in said process | |
| PT2670751E (pt) | Métodos de fabrico de um composto profármaco inibidor da fixação do vih e intermediários | |
| JP2021504418A (ja) | ２−（５−メトキシイソクロマン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾールおよびその硫酸水素塩の製造方法 | |
| JP2022526893A (ja) | Ｄ－メチロシン組成物およびそれを調製するための方法 | |
| WO2013190455A2 (en) | Process for the preparation of lurasidone hydrochloride | |
| JP2007230963A (ja) | ２，４−ジ置換ピリジンの製造法 | |
| CN111943901B (zh) | 一种由炔酰胺直接合成噁唑烷-2，4-二酮类杂环化合物的方法 | |
| RU2673237C2 (ru) | Способ получения очищенного соединения | |
| RU2458050C2 (ru) | Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида | |
| CA3036642C (en) | Method for producing (r)-5-(3,4-difluorophenyl)-5-[(3-methyl-2-oxopyridin-1(2h)-yl)methyl]imidazolidin-2,4-dione and intermediate for producing same | |
| JP5071795B2 (ja) | ベンゾオキサチイン化合物の製造方法 | |
| KR20130041104A (ko) | Ｎ-치환-2-아미노-4-(하이드록시메틸포스피닐)-2-부텐산의 제조법 | |
| JP5205971B2 (ja) | テトラヒドロピラン化合物の製造方法 | |
| JP6595103B2 (ja) | 光学活性を有するチエニルアラニンの製造方法 | |
| JP2013151452A (ja) | 光学活性トルフルオロメチル基含有イミン誘導体、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有光学活性アミン誘導体の製造方法 | |
| TWI542578B (zh) | Preparation of Benzyl Nicotinic Acid Benzyl Ester Derivatives | |
| JP6660393B2 (ja) | ４−シアノピペリジン塩酸塩を調製する方法 | |
| JP2724634B2 (ja) | 光学活性を有する１−フェニルピロリドン誘導体及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
| JP6085952B2 (ja) | ２−オキソプロパンスルトン化合物の製造方法 | |
| EP1948584B1 (en) | Process for the preparation of cyclopentanone derivatives | |
| JP5981747B2 (ja) | アザディールス−アルダー反応用触媒、それを用いたテトラヒドロピリジン化合物の製造方法 | |
| KR20230154214A (ko) | 알킬-4-옥소테트라히드로푸란-2-카르복실레이트의 제조 방법 | |
| PL218802B1 (pl) | Kwas cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowy z D,L kamforochinonu i o-aminifenoli i sposób regioselektywnej syntezy kwasu cis-3-(benzoksazo-2-ilo)-cyklopentanowego z D,L-kamforochinonu i o-aminofenoli |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201226 |