EA016914B1 - Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты - Google Patents

Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты Download PDF

Info

Publication number
EA016914B1
EA016914B1 EA200901638A EA200901638A EA016914B1 EA 016914 B1 EA016914 B1 EA 016914B1 EA 200901638 A EA200901638 A EA 200901638A EA 200901638 A EA200901638 A EA 200901638A EA 016914 B1 EA016914 B1 EA 016914B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
diethyl
acid
formula
alkyl
diluent
Prior art date
Application number
EA200901638A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200901638A1 (ru
Inventor
Райнер Фишер
Штефан Лер
Марк Вильхельм Древес
Дитер Фойхт
Ольга Мальзам
Гидо Бояк
Кристиан Арнольд
Томас Аулер
Мартин Джеффри Хилльс
Хайнц Кене
Крис Розингер
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA200901638A1 publication Critical patent/EA200901638A1/ru
Publication of EA016914B1 publication Critical patent/EA016914B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описывается способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты формулы (I)который заключается в том, что 2,6-диэтил-2-метилбромбензола формулы (II)подвергают взаимодействию с трет-бутилацеатом, при необходимости в присутствии основания, фосфинового лиганда, палладиевого соединения и разбавителя, с последующим взаимодействием с кислотой или же 2,6-диэтил-4-метилфенилмалондинитрил формулы (III)подвергают взаимодействию с кислотой, при необходимости в присутствии разбавителя. 2,6-Диэтил-4-метилфенилуксусную кислоту в виде галоидангидрида применяют в качестве реагента для получения гербицидно активных производных 2,6-диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты.

Description

Изобретение относится к исходным веществам для получения гербицидно активных производных
2.6- диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты, более конкретно к новому способу получения
2.6- диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты.
Известен способ получения 2,4,6-триалкилфенилуксусной кислоты формулы А
в которой V, X и Υ означают алкил, путем омыления сложного алкилового эфира 2,4,6-триалкилфенилуксусной кислоты формулы (Б)
в которой V, X и Υ имеют вышеуказанные значения, а Я означает алкил, в среде растворителя в присутствии кислоты или основания (см. заявку νθ 01/74770). Соединение формулы (Б) получают описанными в указанной международной заявке способами.
Задачей изобретения является разработка способа получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты формулы (I)
позволяющего получить целевой продукт с высоким выходом.
Поставленная задача решается предлагаемым способом получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты, заключающимся в том, что 2,6-диэтил-4-метилбромбензол формулы (II)
подвергают взаимодействию с трет-бутилацетатом при необходимости в присутствии основания, фосфинового лиганда, палладиевого соединения и разбавителя с последующим взаимодействием с кислотой (вариант А)) или же что 2,6-диэтил-4-метилфенилмалондинитрил формулы (III)
подвергают взаимодействию с кислотой при необходимости в присутствии разбавителя (вариант Б)).
В качестве разбавителя при осуществлении варианта А) способа согласно данному изобретению можно использовать все растворители, которые инертны по отношению к реагентам. Предпочтительно используют углеводороды, такие как бензин, бензол, толуол, ксилол и тетралин, а также простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диметоксиэтан, тетрагидрофуран и диоксан.
В качестве основания используют литиевые основания, предпочтительно гексилдисилазид лития, диизопропиламид лития, дициклогексиламид лития.
В качестве фосфиновых лигандов имеют в виду, например, более предпочтительно три-третбутилфосфин и 2-дициклогексилфосфино(2'-Ы,Х-диметиламино)бифенил.
В качестве палладий-О-соединения можно применять, например, бис-(дибензилиденацетон)палладий.
В качестве кислот можно назвать органические кислоты, например, муравьиная кислота, или неор ганические кислоты, такие как соляная или серная кислота.
Температура реакции может варьироваться в широком интервале. Обычно работают при температуре от -80 до +150°С, более предпочтительно от 0 до 100°С.
Применяемые для осуществления варианта А) способа согласно данному изобретению исходные вещества берутся, как правило, в приблизительно эквивалентных количествах. В качестве кислот при осуществлении варианта Б) способа согласно данному изобретению можно применять минеральные ки слоты, например, концентрированную серную кислоту.
Температура реакции может варьироваться в широком интервале. Обычно работают при темпера
- 1 016914 туре от 0 до 150°С, а исходные вещества берутся, как правило, в приблизительно эквивалентных количествах.
В качетве разбавителя можно применять те же вещетва, что и для осуществления варианта А) способа согласно данному изобретению.
2,6-диэтил-4-метилфенилуксусную кислоту в виде галоидангидрида применяют в качестве реагента для получения производных 2,6-диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты формулы (IV)
где А означает водород, незамещенные или замещенные галоидом алкил, алкенил, алкоксиалкил или алкилтиоалкил, или незамещенный или замещенный циклоалкил,
В означает водород, алкил или алкоксиалкил, или
А и В вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, означают насыщенное или ненасыщенное, при необходимости содержащее, как минимум, один гетероатом (С3-С8)-кольцо, которое может быть замещено, и
Ό означает водород, или
А означает водород или алкил,
В означает водород и
Ό означает незамещенный или замещенный радикал из ряда, включающего алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или при необходимости циклоалкил, или
А и Ό вместе с атомами, к которым они присоединены, означают насыщенный или ненасыщенный и при необходимости содержащий, как минимум, один атом кислорода или серы в Α,Ό-части, незамещенный или замещенный алкилом, алкоксигруппой или галоидалкилом цикл.
А предпочтительно означает водород, незамещенные или замещенные от однократно до трехкратно фтором или хлором (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С1-С4)-алкокси-(С1-Сз)-алкил, или (С1-С4)-алкилтио(С1-Сз)-алкил или незамещенный или замещенный однократно или двукратно фтором, хлором, (С1-С2)алкилом или (С1-С2)-алкоксигруппой (Сз-С6)-циклоалкил, В предпочтительно означает водород, (С1-С4)алкил или (С1-С4)-алкокси-(С1-С2)-алкил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, предпочтительно означают насыщенный (СзС7)-циклоалкил, у которого одна метиленовая группа может быть заменена на атом кислорода и который незамещен или замещен однократно или двукратно (С1-С4-алкилом, (С1-С2)-галоидалкилом или (С1-С4)алкоксигруппой, и
Ό означает водород, или
А предпочтительно означает водород или (С1-С6)-алкил,
В означает предпочтительно водород и
Ό предпочтительно означает незамещенные или замещенные от однократно до трехкратно фтором или хлором (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-алкенил, (С1-С4)-алкокси-(С2-С3)-алкил или (С1-С4)-алкилтио-(С2-С3)алкил, или незамещенный или замещенный однократно или двукратно фтором, хлором, (С1-С2)-алкилом, (С1-С2)алкоксигруппой или трифторметилом (С3-С 6)-циклоалкил, или
А и Ό вместе предпочтительно означают (С3-С5)-алкандиильную группу, у которой одна метиленовая группа может быть заменена на атом кислорода или серы и которая незамещена или замещена однократно или двукратно (С1-С2)-алкилом, (С1-С2)-алкоксигруппой или трифторметилом, или
А и Ό вместе с атомами, к которым они присоединены, предпочтительно значают одну из групп ΑΌ-1 - ΑΌ10
- 2 016914
А более предпочтительно означает водород, метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, метоксиметил, этоксиметил, циклопропил, циклопентил или циклогексил,
В более предпочтительно означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода, к которому они присоединены, более предпочтительно означают насыщенный С6-циклоалкил, у которого одна метиленовая группа может быть заменена на кислород и который незамещен или замещен метилом, этилом, трифторметилом, метокси-, этокси-, н-пропокси, н-бутокси или изо-бутоксигруппой, и
Ό означает водород, или
А более предпочтительно означает водород, метил или этил,
В более предпочтительно означает водород и
Ό более предпочтительно означает метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, циклопропил, циклопентил или циклогексил, или
А и Ό вместе более предпочтительно означают (С3-С4-алкандиильную группу, у которой одна метиленовая группа может быть заменена на атом кислорода или серы и которая незамещена или замещена однократно или двукратно метилом или метокси-группой, или
А и Ό вместе с атомами, к которым они присоединены, более предпочтительно означают одну из следующих групп
Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты вышеприведенной формулы (IV) может осуществляться в следующих вариантах:
2,6-диэтил-4-метилфенилуксусную кислоту в виде галоидангидрида получают взаимодействием свободной кислоты с галоидирующим средством, при необходимости в присутствии разбавителя, в качестве которого можно применять, например, вышеупомянутые углеводороды.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. К 57,2 ммоль свежеприготовленного раствора дициклогексиламида лития добавляют при температуре 15°С 5,6 г трет-бутилацетата. При этом температура поднимается от 15 до 25°С. Через 10 мин добавляют обезгаженную смесь 10 г 2,6-диэтил-4-метилбромбензола и 0,253 г бис (дибензилиденацетон)палладия и 0,089 г три-трет-бутилфосфина в виде 0,5 молярного раствора в толуоле. Температура в течении 30 мин поднимается до 35°С, а затем в течении получаса снижается до 28°С. Реакционную смесь выливают в смесь 10 мл соляной кислоты и 200 мл воды и добавляют 400 мл дихлорметана. После перемешивания в течении 30 мин твердое вещество отделяют и промывают дихлорметаном. В маточной щелочи отделяют органическую фазу и сушат над сульфатом магния. Очистка на хроматографической колонке с силикагелем со смесью этилового эфира уксусной кислоты/н-гептана 1:6 дает 12,1 г продукта формулы
Вязкое масло без дальнейшей очистки подвергают последующему превращению. При этом 12 г масла перемешивают в 100 мл муравьиной кислоты в течение 2 ч при комнатной температуре. В заключение выливают в 400 мл ледяной воды, в течение 30 мин перемешивают и отсасывают образовавшееся твердое вещество. Для высушивания остаток растворяют в дихлорметане и сушат этот раствор над сульфатом магния. После отгонки растворителя настаивают в небольшом количестве н-гептана и отсасывают. Таким образом получают 8,2 г 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты, что соответствует общему выходу в 90% по всем стадиям. Тплав 124°С.
Пример 2. 20,0 г 2,6-диэтил-4-метилфенилмалондинитрила (94,2 ммоля), известного из АО 00/78712, нагревают в атмосфере аргона в смеси с 128 г концентрированной серной кислоты и 48 мл воды в течении 24 ч при температуре 140°С. После охлаждения экстрагируют несколько раз дихлорметаном, промывают два раза водой, сушат (над сульфатом натрия) и отгоняют растворитель. Получают 18,8 г бесцветных кристаллов с температурой плавления 116 -117°С. 'Н-ЯМР (СБС13, 300 МГц): δ = 1,19 (ΐ, 6Н), 2,28 (8, 3Н), 2,60 (д, 4Н), 3,73 (δ, 2Н), 6,90 (δ, 2Н).

Claims (2)

1. Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты формулы (I) отличающийся тем, что 2,6-диэтил-2-метилбромбензол формулы (II) подвергают взаимодействию с трет-бутилацеатом в присутствии основания, фосфинового лиганда, палладиевого соединения и разбавителя с последующим взаимодействием с кислотой.
2. Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты формулы (I) С2Н5 (I) отличающийся тем, что 2,6-диэтил-4-метилфенилмалондинитрил формулы (III) подвергают взаимодействию с кислотой в присутствии разбавителя.
EA200901638A 2004-11-04 2005-10-21 Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты EA016914B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004053191A DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2004-11-04 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200901638A1 EA200901638A1 (ru) 2010-08-30
EA016914B1 true EA016914B1 (ru) 2012-08-30

Family

ID=35506417

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200901638A EA016914B1 (ru) 2004-11-04 2005-10-21 Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты
EA200700958A EA200700958A1 (ru) 2004-11-04 2005-10-21 Производные 2,6-диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200700958A EA200700958A1 (ru) 2004-11-04 2005-10-21 Производные 2,6-диэтил-4-метилфенилзамещенной тетрамовой кислоты

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20080318776A1 (ru)
EP (2) EP1809635A1 (ru)
CN (2) CN101094855A (ru)
AR (1) AR051658A1 (ru)
AU (1) AU2005309077A1 (ru)
BR (1) BRPI0515718B1 (ru)
CA (1) CA2595602A1 (ru)
DE (1) DE102004053191A1 (ru)
EA (2) EA016914B1 (ru)
UA (1) UA86467C2 (ru)
WO (1) WO2006056282A1 (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011098440A2 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole
ES2545113T3 (es) 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
DK2668158T3 (en) 2011-01-25 2018-10-15 Bayer Cropscience Ag PROCEDURE FOR PREPARING 1-H-PYRROLIDINE-2,4-DION DERIVATIVES
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
CN103492367B (zh) 2011-02-17 2015-04-01 拜耳知识产权有限责任公司 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
CN103429573B (zh) 2011-03-11 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 顺式-烷氧基取代的螺环1h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
WO2013080896A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing 2,6-diethyl-4-methylphenylacetic acid
AU2013211636B2 (en) 2012-01-26 2016-09-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
AU2016336175A1 (en) * 2015-10-06 2018-04-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft New alkynyl-substituted 3-phenylpyrrolidine-2,4-diones and use thereof as herbicides
ES2886953T3 (es) 2016-01-15 2021-12-21 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la preparación de 2-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)etanol
EP3487837B1 (en) * 2016-07-22 2022-08-17 Syngenta Participations AG Process for the preparation of spiroheterocyclic pyrrolidine dione herbicides by means of the intermediate compound 2-(4-chloro-2,6-dimethyl-phenyl)acetic acid
KR102233456B1 (ko) * 2017-05-31 2021-03-29 주식회사 대웅제약 4-메톡시피롤 유도체의 중간체 제조 방법
WO2019197618A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
JP7407123B2 (ja) 2018-04-13 2023-12-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 潅水施用又は液滴施用によって有害生物を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
CN111187154B (zh) * 2018-11-15 2022-05-10 浙江九洲药业股份有限公司 一种西格列汀中间体2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
CN111303008B (zh) * 2020-03-18 2023-04-28 河北兰润植保科技有限公司 苯基酮烯醇的改进制备方法
CN113698430B (zh) * 2021-10-29 2022-01-25 潍坊新绿化工有限公司 一种除草剂莎稗磷的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0377893A2 (de) * 1989-01-07 1990-07-18 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO2001074770A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Cropscience Ag C2-phenylsubstituierte cyclische ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide

Family Cites Families (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US3974202A (en) * 1972-08-17 1976-08-10 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Method of preparing arylacetic acid alkyl esters
US4186130A (en) * 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) * 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE3939010A1 (de) * 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) * 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4001433A1 (de) 1990-01-19 1991-07-25 Zeiss Carl Fa Korrekturverfahren fuer koordinatenmessgeraete
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) * 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4121365A1 (de) * 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
AU4718293A (en) 1992-07-28 1994-02-14 Kverneland Underhaug As Bale wrapper apparatus
TW259690B (ru) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) * 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
US5378137A (en) * 1993-05-10 1995-01-03 Hewlett-Packard Company Mask design for forming tapered inkjet nozzles
WO1994029268A1 (de) 1993-06-07 1994-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
ATE177093T1 (de) * 1993-07-05 1999-03-15 Bayer Ag Substituierte aryl-ketoenolheterocyclen
DE4331448A1 (de) * 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
JP3651897B2 (ja) * 1994-04-05 2005-05-25 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草剤及び有害生物防除剤として用いられるアルコキシ−アルキル−置換された１−ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類
WO1996025395A1 (de) 1995-02-13 1996-08-22 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide
CN1131209C (zh) * 1995-05-09 2003-12-17 拜尔公司 可用作杀虫剂和除草剂的烷基－二卤代苯基取代的酮烯醇
CN1173947C (zh) 1995-06-28 2004-11-03 拜尔公司 2,4,5-三取代的苯基酮烯醇作为农药和除草剂的应用
CN1229323C (zh) 1995-06-30 2005-11-30 拜尔公司 二烷基－卤代苯基取代的酮－烯醇
WO1997036868A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
WO1997043275A2 (de) 1996-05-10 1997-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
NZ334028A (en) 1996-08-05 2000-11-24 Bayer Ag 1-heterocyclic substituted 2- and 2,5-substituted phenylketoenol derivatives
DE19632126A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) * 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19742492A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) * 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
HUP0201486A2 (en) 1999-06-16 2002-08-28 Syngenta Participations Ag Arylmalonic acid dinitrile derivatives, preparation and use thereof
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PT1210333E (pt) * 1999-09-07 2005-03-31 Syngenta Participations Ag P-tolil-heterociclos como herbicidas
DE19946625A1 (de) * 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
RU15525U1 (ru) 2000-07-04 2000-10-20 Федеральный научно-производственный центр закрытое акционерное общество "Научно-производственный концерн (объединение) "ЭНЕРГИЯ" Электродвигатель постоянного тока
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
FR2849063B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-28 Rhodia Chimie Sa Procede d'heterocouplage par micropile electrolytique, utilisation du cobalt pour realiser ledit couplage et composition pour ce faire
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) * 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331674A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 2,2-Dimethyl-3(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl butanoat zur Bekämpfung von Akariden
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
AU2004294259C1 (en) * 2003-12-04 2014-07-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active substance combination having insecticidal and acaricidal properties
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011006A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004030753A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004032420A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Verwendung von 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4-neopentylcarbonyloxy-5,5-tetramethylen-Δ3-dihydrofuran-2-on zur Bekämpfung von Psylliden
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0377893A2 (de) * 1989-01-07 1990-07-18 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO2001074770A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Cropscience Ag C2-phenylsubstituierte cyclische ketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
CN101693657A (zh) 2010-04-14
UA86467C2 (ru) 2009-04-27
AR051658A1 (es) 2007-01-31
DE102004053191A1 (de) 2006-05-11
BRPI0515718A (pt) 2008-08-05
EA200901638A1 (ru) 2010-08-30
EP2218710A1 (de) 2010-08-18
CN101094855A (zh) 2007-12-26
BRPI0515718B1 (pt) 2015-07-28
EP1809635A1 (de) 2007-07-25
US8383853B2 (en) 2013-02-26
US20100261934A1 (en) 2010-10-14
EA200700958A1 (ru) 2007-10-26
US20080318776A1 (en) 2008-12-25
AU2005309077A1 (en) 2006-06-01
CA2595602A1 (en) 2006-06-01
WO2006056282A1 (de) 2006-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA016914B1 (ru) Способ получения 2,6-диэтил-4-метилфенилуксусной кислоты
US7767825B2 (en) 2,2′,6,6′-tetraoxazolinyl biphenyl ligand and method for preparing the same
KR20130090360A (ko) 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법
RU2458050C2 (ru) Способ получения неостигмина метилсульфата и неостигмина йодида
JP5001144B2 (ja) ２−イソプロペニル−５−メチル−４−ヘキセン−１−イル３−メチル−２−ブテノアートの製造方法
US6657074B1 (en) Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
JP4687464B2 (ja) テトラヒドロピラン−４−オン及びピラン−４−オンの製法
JP2020537680A (ja) 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス
JP4277522B2 (ja) ３，３−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸無水物の製造方法
DE69700122T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbonimidderivate
KR100841407B1 (ko) 알리나인-1,6-다이올 유도체와 이의 제조방법
SU1205756A3 (ru) Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов
JP2801647B2 (ja) ６―フルオロクロモン―２―カルボン酸誘導体の製造法
JP4030289B2 (ja) β−ケトニトリル類の製法
JP4561635B2 (ja) ４−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−４−カルボン酸の製法
JPWO2005058859A1 (ja) ３−（４−テトラヒドロピラニル）−３−オキソプロパン酸アルキル化合物及び４−アシルテトラヒドロピランの製法
JP2526950B2 (ja) 新規なアルデヒド化合物
RU2673237C2 (ru) Способ получения очищенного соединения
KR20230154214A (ko) 알킬-4-옥소테트라히드로푸란-2-카르복실레이트의 제조 방법
EP1600446B1 (en) New 3,3-dimethyl-5-cyano-benzoxepine derivatives useful for the preparation of 5-formyl-benzoxepine derivatives
JP2008247835A (ja) メトキシ基を有するβ−ジケトン化合物の製法
IL277812B1 (en) Process for the production of 6,2-dialkylphenyl acetic acids
KR101590592B1 (ko) 디피롤 케톤의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디피롤 케톤
JP6262079B2 (ja) ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法
JP2013151452A (ja) 光学活性トルフルオロメチル基含有イミン誘導体、その製造方法並びにそれを用いたトリフルオロメチル基含有光学活性アミン誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU