JPH05262704A - ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法 - Google Patents
５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法Info
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- JPH05262704A JPH05262704A JP6327592A JP6327592A JPH05262704A JP H05262704 A JPH05262704 A JP H05262704A JP 6327592 A JP6327592 A JP 6327592A JP 6327592 A JP6327592 A JP 6327592A JP H05262704 A JPH05262704 A JP H05262704A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ
キシ酢酸エステルの製造法を提供する。 【構成】５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ
ールとハロ酢酸エステルとを反応させることを特徴とす
る５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢
酸エステルの製造法。
キシ酢酸エステルの製造法を提供する。 【構成】５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ
ールとハロ酢酸エステルとを反応させることを特徴とす
る５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢
酸エステルの製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬中間体として有用
な５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢
酸エステルの製造法に関する。
な５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢
酸エステルの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノキシ酢酸エステルは、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−ニトロフェノ─ルをハロ酢酸エステルと反
応させ、得られた２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロフェノキシ酢酸エステルを還元することにより製造す
る方法が知られていた（特開平１─１６３１５４）。
ルオロフェノキシ酢酸エステルは、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−ニトロフェノ─ルをハロ酢酸エステルと反
応させ、得られた２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロフェノキシ酢酸エステルを還元することにより製造す
る方法が知られていた（特開平１─１６３１５４）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこの方法によれ
ば、最初の工程であるハロ酢酸エステルとの反応収率が
低く、必ずしも満足しうる方法とは言えなかった。この
ようなことから本発明者らは好収率で目的物を製造する
方法を検討した結果、本発明に至った。
ば、最初の工程であるハロ酢酸エステルとの反応収率が
低く、必ずしも満足しうる方法とは言えなかった。この
ようなことから本発明者らは好収率で目的物を製造する
方法を検討した結果、本発明に至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、５
−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルと式
（１）
−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルと式
（１）
【０００５】 ＸＣＨ2 ＣＯＯＲ1 （１）
【０００６】（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ
1 は、炭素数１から５のアルキル基を表わす。）で表わ
されるハロ酢酸エステルとを、塩基の存在下、反応させ
ることを特徴とする式（２）
1 は、炭素数１から５のアルキル基を表わす。）で表わ
されるハロ酢酸エステルとを、塩基の存在下、反応させ
ることを特徴とする式（２）
【０００７】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、炭素数１から５のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる５−アミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法を提供
するものである。
ル基を表わす。）で表わされる５−アミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法を提供
するものである。
【０００９】本発明方法の原料である式（１）のハロ酢
酸エステルにおいて、置換基Ｘとしては塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられ、置換基
Ｒ1としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基あるいはイソアミル基等の炭
素数１から５までのアルキル基が挙げられる。ハロ酢酸
エステルの使用量は、５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノ─ル１モルに対して、１倍モル以上、通常
１〜１．５倍モルである。
酸エステルにおいて、置換基Ｘとしては塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられ、置換基
Ｒ1としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基あるいはイソアミル基等の炭
素数１から５までのアルキル基が挙げられる。ハロ酢酸
エステルの使用量は、５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノ─ル１モルに対して、１倍モル以上、通常
１〜１．５倍モルである。
【００１０】この反応は塩基の存在下に行われ、塩基と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、あるいはトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機アミンが挙げら
れる。これら塩基は混合物として用いることもできる。
塩基の使用量は５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェノ─ル１モルに対して、１倍モル以上、通常１〜５
倍モルである。
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、あるいはトリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機アミンが挙げら
れる。これら塩基は混合物として用いることもできる。
塩基の使用量は５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェノ─ル１モルに対して、１倍モル以上、通常１〜５
倍モルである。
【００１１】また上記反応には触媒を用いることも有効
であり、臭化テトラノルマルブチルアンモニウム、塩化
トリエチルベンジルアンモニウム等の４級アンモニウム
塩、臭化セチルトリブチルホスホニウムに代表される４
級ホスホニウム塩等の相関移動触媒類、トリス（３，６
−ジオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ−１）、１８−Ｃ
ｒｏｗｎ−６等のクラウンエ─テル類およびヨウ化カリ
ウム等が有効な触媒として挙げられる。
であり、臭化テトラノルマルブチルアンモニウム、塩化
トリエチルベンジルアンモニウム等の４級アンモニウム
塩、臭化セチルトリブチルホスホニウムに代表される４
級ホスホニウム塩等の相関移動触媒類、トリス（３，６
−ジオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ−１）、１８−Ｃ
ｒｏｗｎ−６等のクラウンエ─テル類およびヨウ化カリ
ウム等が有効な触媒として挙げられる。
【００１２】またこの反応には、通常、溶媒が用いら
れ、溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族化合物、モノクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化
物、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素化合物、ヘキ
サン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素化合物、あるいはテ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエ─テル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の極性溶媒、また、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、
ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類またはシクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン等の脂環式ケトン類に代表され
る環を形成していてもよいジ低級アルキル基を有するケ
トン類が挙げられ、これらは単独、あるいは混合溶媒と
して用いることもできる。これら溶媒の使用量は、特に
限定されない。
れ、溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族化合物、モノクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化
物、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素化合物、ヘキ
サン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素化合物、あるいはテ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエ─テル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の極性溶媒、また、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、
ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類またはシクロペンタ
ノン、シクロヘキサノン等の脂環式ケトン類に代表され
る環を形成していてもよいジ低級アルキル基を有するケ
トン類が挙げられ、これらは単独、あるいは混合溶媒と
して用いることもできる。これら溶媒の使用量は、特に
限定されない。
【００１３】反応温度は通常室温から溶媒沸点の範囲で
ある。
ある。
【００１４】この反応により、５−アミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェノ─ルとハロ酢酸エステルを一段で
反応させることにより目的物を得ることができるが、こ
の反応における溶媒として先に例示したジ低級アルキル
ケトン類単独または該ケトン類と他の溶媒との混合物を
使用し、かつ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェノ─ルとの反応により副生する水を除去しながらあら
かじめ脱水縮合させて中間体である式（４）
−４−フルオロフェノ─ルとハロ酢酸エステルを一段で
反応させることにより目的物を得ることができるが、こ
の反応における溶媒として先に例示したジ低級アルキル
ケトン類単独または該ケトン類と他の溶媒との混合物を
使用し、かつ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェノ─ルとの反応により副生する水を除去しながらあら
かじめ脱水縮合させて中間体である式（４）
【００１５】
【００１６】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 は低級アルキル基を示
し、一緒になって環を形成してもよい。）で表わされる
イミン誘導体を生成せしめ、次いで塩基の存在下にハロ
酢酸エステルと反応させるという二段法によってより好
収率で目的物を製造することもできる。この場合のケト
ン類は反応成分としても作用するため、その使用量は５
−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルに対し
て等モル以上必要であり、通常は溶媒をかねるため大過
剰量使用される。
し、一緒になって環を形成してもよい。）で表わされる
イミン誘導体を生成せしめ、次いで塩基の存在下にハロ
酢酸エステルと反応させるという二段法によってより好
収率で目的物を製造することもできる。この場合のケト
ン類は反応成分としても作用するため、その使用量は５
−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルに対し
て等モル以上必要であり、通常は溶媒をかねるため大過
剰量使用される。
【００１７】脱水縮合反応において、副生する水の除去
法としては通常の方法、たとえば副生する水を蒸留によ
り反応系外へ取り出しながら反応を行う方法、モレキュ
ラーシーブ、シリカゲル等の脱水剤を系中に存在させる
方法、あるいはこれら脱水剤を反応器の頂部に充填する
等の方法により行われる。脱水縮合反応後、反応液から
イミン誘導体を取り出すことなく、ハロ酢酸エステル、
塩基および必要に応じて触媒を加えて反応させることに
より目的物を得ることができる。
法としては通常の方法、たとえば副生する水を蒸留によ
り反応系外へ取り出しながら反応を行う方法、モレキュ
ラーシーブ、シリカゲル等の脱水剤を系中に存在させる
方法、あるいはこれら脱水剤を反応器の頂部に充填する
等の方法により行われる。脱水縮合反応後、反応液から
イミン誘導体を取り出すことなく、ハロ酢酸エステル、
塩基および必要に応じて触媒を加えて反応させることに
より目的物を得ることができる。
【００１８】ケトン類と５−アミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェノ─ルとの脱水縮合反応に際しては硫酸、
塩酸、酢酸、プロピオン酸、ハロ酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等を必要により触媒として用いることもでき、
その使用量は、通常、５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノ─ル１モルに対して触媒量である。
フルオロフェノ─ルとの脱水縮合反応に際しては硫酸、
塩酸、酢酸、プロピオン酸、ハロ酢酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等を必要により触媒として用いることもでき、
その使用量は、通常、５−アミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェノ─ル１モルに対して触媒量である。
【００１９】縮合反応の温度は室温から溶媒の沸点まで
の範囲である。
の範囲である。
【００２０】反応終了後、反応液を水あるいは希硫酸、
希塩酸等の酸で洗い、必要によりソ─ダ灰、重炭酸ソ─
ダ等のアルカリ水溶液で中和洗浄して得られた有機層を
濃縮して目的物を得ることができる。
希塩酸等の酸で洗い、必要によりソ─ダ灰、重炭酸ソ─
ダ等のアルカリ水溶液で中和洗浄して得られた有機層を
濃縮して目的物を得ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、式（２）で表わされる
５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸
エステルを好収率で得ることができ、工業的にも非常に
有利である。
５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸
エステルを好収率で得ることができ、工業的にも非常に
有利である。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。
説明するが、本発明は実施例に限定されるものではな
い。
【００２３】実施例 １ ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸
ペンチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル（１
６．２ｇ）、ヘプタン（１９ｇ）、メチルイソブチルケ
トン（７７ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物
（０．０７６ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込んだ。内温
６５℃、減圧度１９５〜１９７Ｔｏｒｒ下に還流脱水を
行った。反応液中に５−（１，３−ジメチルブチリデン
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェノ−ルの生成
が確認された。この反応液を６０℃以下に冷却後、ヨウ
化カリウム（０・３３ｇ）、塩化トリエチルベンジルア
ンモニウム（１．１４ｇ）および炭酸カリウム（１６．
６ｇ）を反応液に加え、次いで、クロロ酢酸ペンチル
（１８．０ｇ）を滴下した。内温６０℃、減圧度１７０
〜１８０Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行った。反応終了後、
反応液を水（６０ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および、
５％Ｎａ2 ＣＯ3 水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得ら
れた有機層を減圧下に溶媒留去して５−アミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸ペンチル（２７．２
ｇ）を得た。収率 ９４．２％．融点 ３２〜３４℃．
ペンチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル（１
６．２ｇ）、ヘプタン（１９ｇ）、メチルイソブチルケ
トン（７７ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物
（０．０７６ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込んだ。内温
６５℃、減圧度１９５〜１９７Ｔｏｒｒ下に還流脱水を
行った。反応液中に５−（１，３−ジメチルブチリデン
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェノ−ルの生成
が確認された。この反応液を６０℃以下に冷却後、ヨウ
化カリウム（０・３３ｇ）、塩化トリエチルベンジルア
ンモニウム（１．１４ｇ）および炭酸カリウム（１６．
６ｇ）を反応液に加え、次いで、クロロ酢酸ペンチル
（１８．０ｇ）を滴下した。内温６０℃、減圧度１７０
〜１８０Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行った。反応終了後、
反応液を水（６０ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および、
５％Ｎａ2 ＣＯ3 水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得ら
れた有機層を減圧下に溶媒留去して５−アミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸ペンチル（２７．２
ｇ）を得た。収率 ９４．２％．融点 ３２〜３４℃．
【００２４】実施例 ２ ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸
ペンチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル
（８．０８ｇ）、トルエン（１０．１ｇ）およびアセト
ン（３０．３ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込んだ。塩化
トリエチルベンジルアンモニウム（０．５７ｇ）および
炭酸カリウム（１０．３７ｇ）を反応液に加えた後で、
クロロ酢酸ペンチル（９．３９ｇ）を滴下した。内温６
０℃で４時間保温した。反応終了後、反応液を水（６０
ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および、５％Ｎａ2 ＣＯ3
水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得られた有機層を減圧
下に溶媒留去して５−アミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェノキシ酢酸ペンチル（１４．３ｇ）を得た。収率
９１．１％．融点 ３２〜３４℃．
ペンチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル
（８．０８ｇ）、トルエン（１０．１ｇ）およびアセト
ン（３０．３ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込んだ。塩化
トリエチルベンジルアンモニウム（０．５７ｇ）および
炭酸カリウム（１０．３７ｇ）を反応液に加えた後で、
クロロ酢酸ペンチル（９．３９ｇ）を滴下した。内温６
０℃で４時間保温した。反応終了後、反応液を水（６０
ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および、５％Ｎａ2 ＣＯ3
水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得られた有機層を減圧
下に溶媒留去して５−アミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェノキシ酢酸ペンチル（１４．３ｇ）を得た。収率
９１．１％．融点 ３２〜３４℃．
【００２５】実施例 ３ ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸
エチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル（１
６．２ｇ）、ヘプタン（１９ｇ）、メチルイソブチルケ
トン（７７ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物
（０．０７６ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込み、内温６
５℃、減圧度１９５〜１９７Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行
うことにより５−（１，３−ジメチルブチリデンアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルの生成が確
認された。この反応液を６０℃以下に冷却後、ヨウ化カ
リウム（０・３３ｇ）、塩化トリエチルベンジルアンモ
ニウム（１．１４ｇ）および炭酸カリウム（１６．６
ｇ）を反応液に加えた後で、ブロモ酢酸エチル（１８．
３ｇ）を滴下した。内温６０℃、減圧度１７０〜１８０
Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行った。反応終了後、反応液を
水（６０ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および５％Ｎａ2
ＣＯ3 水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得られた有機層
を減圧下に溶媒留去して５−アミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェノキシ酢酸エチル（２３．６ｇ）を得た。
収率 ９５．０％．融点 ８５〜８７℃．
エチルの製造 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ル（１
６．２ｇ）、ヘプタン（１９ｇ）、メチルイソブチルケ
トン（７７ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・水和物
（０．０７６ｇ）を攪拌機付フラスコに仕込み、内温６
５℃、減圧度１９５〜１９７Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行
うことにより５−（１，３−ジメチルブチリデンアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェノ─ルの生成が確
認された。この反応液を６０℃以下に冷却後、ヨウ化カ
リウム（０・３３ｇ）、塩化トリエチルベンジルアンモ
ニウム（１．１４ｇ）および炭酸カリウム（１６．６
ｇ）を反応液に加えた後で、ブロモ酢酸エチル（１８．
３ｇ）を滴下した。内温６０℃、減圧度１７０〜１８０
Ｔｏｒｒ下に還流脱水を行った。反応終了後、反応液を
水（６０ｇ）、１％塩酸水（６０ｇ）および５％Ｎａ2
ＣＯ3 水溶液（３０ｇ）で順次洗った。得られた有機層
を減圧下に溶媒留去して５−アミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェノキシ酢酸エチル（２３．６ｇ）を得た。
収率 ９５．０％．融点 ８５〜８７℃．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 武元 一樹 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェノ─ルと式（１） ＸＣＨ2 ＣＯＯＲ1 （１） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ1 は、炭素数１〜
５のアルキル基を表わす。）で表わされるハロ酢酸エス
テルを塩基の存在下、反応させることを特徴とする式
（２） （式中、Ｒ1 は上記と同じ意味を表わす。）で表わされ
る５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢
酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6327592A JPH05262704A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6327592A JPH05262704A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262704A true JPH05262704A (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=13224600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6327592A Pending JPH05262704A (ja) | 1992-03-19 | 1992-03-19 | ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノキシ酢酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05262704A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015115021A1 (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 精製された化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-03-19 JP JP6327592A patent/JPH05262704A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015115021A1 (ja) * | 2014-01-29 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 精製された化合物の製造方法 |
| US9598382B2 (en) | 2014-01-29 | 2017-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing purified compound |
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