RU2598076C2 - Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир - Google Patents

Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир Download PDF

Info

Publication number
RU2598076C2
RU2598076C2 RU2014111282/04A RU2014111282A RU2598076C2 RU 2598076 C2 RU2598076 C2 RU 2598076C2 RU 2014111282/04 A RU2014111282/04 A RU 2014111282/04A RU 2014111282 A RU2014111282 A RU 2014111282A RU 2598076 C2 RU2598076 C2 RU 2598076C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
fat
partially hydrogenated
oxidized
content
Prior art date
Application number
RU2014111282/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014111282A (ru
Inventor
Тсутому ХАНАДЖИРИ
Масахиро АРАИ
Акихиро НАКАТАНИ
Хироатсу ХАГИРИ
Original Assignee
Й-Оил Миллс, Инц.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Й-Оил Миллс, Инц. filed Critical Й-Оил Миллс, Инц.
Publication of RU2014111282A publication Critical patent/RU2014111282A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2598076C2 publication Critical patent/RU2598076C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • A21D2/165Triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L23/00Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • A23L23/10Soup concentrates, e.g. powders or cakes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/006Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by oxidation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C11C3/123Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on nickel or derivates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

Изобретение относится к окисленному и частично гидрогенизированному маслу или жиру для использования в качестве сырьевого масла или жира для пищевых продуктов, имеющему содержание трансизомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и значение перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг. Изобретение также относится к пищевой масляной или жировой композиции, содержащей окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, а также к способу производства указанного окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, включающему этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и этап окисления масла или жира до достижения значения перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг. Полученная пищевая композиция имеет гидрогенизированный аромат и вкус, аналогичный традиционным композициям, и долго сохраняющийся гидрогенизированный аромат при содержании транс-жирных кислот, сниженном до значения в обычном жидком салатном масле. 5 н. и 10 з.п. ф-лы, 9 табл., 28 пр.

Description

[Область техники]
[0001]
Изобретение относится к окисленному и частично гидрогенизированному маслу или жиру, более конкретно к масляной или жировой композиции, имеющей очень низкое содержание транс-жирных кислот и обладающей при этом гидрогенизированным ароматом или гидрогенизированным вкусом традиционных масляных или жировых композиций, и вышеуказанное масло или жир подходит для использования в качестве сырьевого масла или жира для пищевых продуктов.
[Известный уровень техники]
[0002]
Частично гидрогенизированное масло или жир, полученное путем частичной гидрогенизации пищевого растительного масла или жира, обладает повышенной устойчивостью к нагреву и стойкостью к окислению по сравнению с жидким салатным маслом и традиционно используется в качестве кулинарного жира для приготовления с использованием нагрева жареной курицы, жареного картофеля, пончиков и т.п. Частично гидрогенизированное масло или жир обладает пластичностью, в связи с чем может использоваться для производства пластичных масляных или жировых композиций, таких как маргарин и шортенинг, и масляных пищевых продуктов, таких как вспенивающаяся масловодная эмульсия наподобие взбитых сливок.
[0003]
Частично гидрогенизированное масло или жир, производный от пищевого растительного масла или жира, обладает уникальным ароматом и вкусом, именуемыми гидрогенизированный аромат или гидрогенизированный вкус. Такой уникальный аромат и вкус знакомы людям, пробовавшим жареную курицу, пончики и т.п.
[0004]
Частично гидрогенизированное масло или жир, производное от пищевого растительного масла или жира, содержит до нескольких дюжин процентов транс-жирных кислот, которые образуются в процессе реакции гидрогенизации. Было установлено, что у животных, включая человека, потребление больших количеств транс-жирных кислот на протяжении продолжительного периода способно вызвать повышение общего уровня холестерина в крови и уровня холестерина липопротеидов низкой плотности, что приводит к ожирению, ишемической болезни сердца и т.п. В связи с этим во все большем количестве стран принимается обязательная маркировка с указанием содержания транс-жирных кислот для пищевых продуктов, содержание транс-жирных кислот в которых превышает определенный уровень. С учетом данной общемировой тенденции в Японии также была выработана тенденция, направленная на снижение содержания транс-жирных кислот в пищевых продуктах.
[0005]
Есть основания полагать, что гидрогенизированный аромат частично гидрогенизированного масла или жира обусловлен продуктами разложения транс-жирных кислот, имеющих определенную структуру. Снижение содержания транс-жирных кислот приводит к возникновению проблемы потери уникального гидрогенизированного аромата и вкуса.
[0006]
Для получения масляной или жировой композиции, имеющей гидрогенизированный аромат и обладающей сниженным содержанием транс-жирных кислот, в публикации японской нерассмотренной патентной заявки №2009-89684 предлагается масляная или жировая композиция, содержащая от 1 до 30% масла или жира, полученного мягким частичным окислением гидрогенизированного масла или жира до значения перекисного числа 0,04-7 (патентный документ 1). В публикации японской нерассмотренной патентной заявки №2010-99037 предлагается масляная или жировая композиция, содержащая пальмовое фракционированное мягкое масло и пальмовое фракционированное твердое масло в определенном соотношении (патентный документ 2). В публикации японской нерассмотренной патентной заявки №2011-115149 предлагается частично гидрогенизированное масло или жир, характеризующийся содержанием 0,01 частей на миллион и более 3, 7, 11, 15-тетраметил-2-гексадецена, и масляная или жировая композиция, содержащая такое масло или жир.
[Список противопоставленных материалов]
[Патентные документы]
[0007]
[Патентный документ 1] Публикация японской нерассмотренной патентной заявки №2009-89684
[Патентный документ 2] Публикация японской нерассмотренной патентной заявки №2010-99037
[Патентный документ 3] Публикация японской нерассмотренной патентной заявки №2011-115149
[Раскрытие сущности изобретения]
[Проблемы предшествующего уровня техники, решаемые изобретением]
[0008]
Однако вышеуказанные технологии не в состоянии обеспечить удовлетворительный уровень гидрогенизированного аромата, интенсивности вкуса и их стойкости. Существует потребность в разработке масляной или жировой композиции, имеющей содержание транс-жирных кислот, сниженное до уровня, аналогичного салатному маслу, и обладающей при этом гидрогенизированным ароматом или вкусом, сопоставимым с традиционными композициями, а также аналогичным уровнем стойкости гидрогенизированного аромата.
[0009]
Цель настоящего изобретения заключается в предложении масляной или жировой композиции, имеющей гидрогенизированный аромат и вкус, сопоставимые с традиционными композициями, при достаточной стойкости гидрогенизированного аромата, которая обладает при этом содержанием транс-жирных кислот, сниженным до уровня, аналогичного салатному маслу, а также сырьевого масла или жира для нее.
[0010]
Другая цель настоящего изобретения заключается в предложении пищевых продуктов, содержащих вышеуказанную масляную или жировую композицию, и пищевых продуктов, имеющих гидрогенизированный аромат и вкус, полученный с использованием вышеуказанной масляной или жировой композиции.
[Проблема, решаемая изобретением]
[0011]
Изобретатели тщательно исследовали проблемы, описанные выше, и установили, что окисленное или частично гидрогенизированное масло или жир, в котором содержание транс-изомера С18:2 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и перекисное число контролируются в пределах определенных диапазонов, обладает значительно более насыщенным гидрогенизированным ароматом по сравнению с традиционным частично гидрогенизированным жиром или маслом. Использование небольшого количества окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира может обеспечить производство масляной или жировой композиции, имеющей гидрогенизированный аромат и вкус, аналогичные традиционным композициям, и при этом обладающей сниженным содержанием транс-жирных кислот. Настоящее изобретение предлагает окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, имеющее содержание транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и значение перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг. Транс-изомер С18:2 представляет собой собирательный термин для жирных кислот, соответствующих всем пикам, возникающим между пиком цис-изомера С 18:1 и пиком цис-изомера С18:2 при выполнении анализа частично гидрогенизированного масла или жира с использованием газовой хроматографии. Транс-изомер С18:2 может быть обозначен как t18:2.
[0012]
Массовое отношение содержания транс-изомера С18:2 к содержанию транс-изомера С18:1 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот в окисленном частично гидрогенизированном масле или жире предпочтительно составляет от 0,3 до 1,8. Транс-изомер С18:1 представляет собой собирательный термин для жирных кислот, соответствующих всем пикам, возникающим между пиком цис-изомера С18:0 и пиком цис-изомера С18:1 при выполнении анализа частично гидрогенизированного масла или жира с использованием газовой хроматографии. Далее транс-изомер C18:1 может быть обозначен как t18:1.
[0013]
Вышеуказанное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир производится, например, путем частичной гидрогенизации масла или жира и дальнейшего окисления полученного частично гидрогенизированного масла или жира.
[0014]
Общее содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот вышеуказанного частично гидрогенизированного масла или жира составляет предпочтительно 10% по массе или ниже.
[0015]
Вышеуказанное масло или жир представляет собой предпочтительно пищевое растительное масло или жир, содержащее 10% по массе или более α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот.
[0016]
Настоящее изобретение также предлагает масляную или жировую композицию, содержащую вышеуказанное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир.
[0017]
Вышеуказанная масляная или жировая композиция предпочтительно содержит 0,01-10% по массе вышеуказанного окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира.
[0018]
Настоящее изобретение также предлагает пищевой продукт, содержащий вышеуказанную масляную или жировую композицию.
[0019]
Настоящее изобретение также предлагает пищевой продукт, приготовленный с использованием вышеуказанной масляной или жировой композиции.
[0020]
Настоящее изобретение также предлагает способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, имеющего содержание транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и значение перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг, включающий этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и этап окисления масла или жира до достижения значения перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг.
[0021]
Вышеуказанный способ предпочтительно включает этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и этап окисления полученного частично гидрогенизированного масла или жира до достижения значения перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг.
[0022]
В вышеуказанном способе предпочтительным является нагрев вышеуказанного частично гидрогенизированного масла или жира до температуры 50-200°C.
[0023]
Общее содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот вышеуказанного частично гидрогенизированного масла или жира составляет предпочтительно 10% по массе или ниже.
[0024]
Вышеуказанное масло или жир представляет собой предпочтительно пищевое растительное масло или жир, содержащее от 10 до 70% по массе или более α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот.
[Полезные эффекты изобретения]
[0025]
Содержание транс-жирных кислот в традиционной масляной или жировой композиции, содержащей частично гидрогенизированное масло или жир, составляет, как правило, от 10 до 50% по массе. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по настоящему изобретению обладает насыщенным гидрогенизированным ароматом и вкусом, а также повышенной стойкостью гидрогенизированного аромата. Масляная или жировая композиция, содержащая небольшое количество такого окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, имеет уровень гидрогенизированного аромата и гидрогенизированного вкуса, аналогичный традиционным композициям, но при этом обладает более низким содержанием транс-жирных кислот по сравнению с традиционными композициями. Пищевые продукты, приготовленные с использованием масляной или жировой композиции по настоящему изобретению, обладают насыщенным гидрогенизированным ароматом и вкусом при очень низком содержании транс-жирных кислот.
[Описание вариантов осуществления]
[0026]
Ниже представлено подробное описание одного варианта осуществления настоящего изобретения. Важно контролировать как содержание t18:2, так и перекисное число окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по настоящему изобретению в определенных диапазонах. В процессе реакции гидрогенизации двойная связь ненасыщенной жирной кислоты изомеризуется из цис-формы в транс-форму с образованием транс-жирной кислоты в качестве побочного продукта. Кроме того, в качестве побочного продукта также образуется региоизомер, в котором было изменено положение двойной связи. Как правило, частично гидрогенизированное масло или жир содержит цис-транс-изомеры или региоизомеры линолевой кислоты и олеиновой кислоты от нескольких процентов до нескольких дюжин процентов по массе. Важно, чтобы окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по настоящему изобретению содержало 10% по массе или больше транс-изомера С18:2 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот. Содержание транс-изомера С18:2 составляет предпочтительно 12% по массе или больше, более предпочтительно 30% по массе или больше. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, имеющее содержание транс-изомера С18:2 меньше 10% по массе, не обладает насыщенным гидрогенизированным ароматом.
[0027]
Содержание транс-изомера С18:2 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира составляет 60% по массе или ниже, предпочтительно 50% по массе или ниже и более предпочтительно 45% по массе или ниже. Производство окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, содержащего более 60% по массе транс-изомера С18:2, может быть затруднено.
[0028]
Массовое отношение содержания t18:2 к содержанию 118:1 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот предпочтительно находится в диапазоне от 0,3 до 1,8. Масляная или жировая композиция, содержащая окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир в соотношении за пределами данного диапазона, может иметь неприятный запах, вызванный разложением при нагреве (далее именуемый как «запах разложения»).
[0029]
Для окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по настоящему изобретению нижнее предельное значение перекисного числа составляет 8 мг-экв/кг, предпочтительно 10 мг-экв/кг, более предпочтительно 20 мг-экв/кг и наиболее предпочтительно 30 мг-экв/кг. При добавлении определенного количества окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира с перекисным числом ниже 8 мг-экв/кг в исходное масло с последующим нагревом гидрогенизированный аромат может быть недостаточно сильным и стойким.
[0030]
Верхнее предельное значение перекисного числа составляет 350 мг-экв/кг, предпочтительно 300 мг-экв/кг, более предпочтительно 250 мг-экв/кг и особенно предпочтительно 220 мг-экв/кг. При добавлении окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира с перекисным числом выше 350 мг-экв/кг в исходное масло с последующим нагревом возможно возникновение запаха разложения.
[0031]
Перекисное значение масла или жира может быть определено с использованием метода, описание которого представлено в публикации «Стандартные методы анализа жиров, масел и связанных материалов JOCS, 2.5.2.1-1996, Японское общество химиков масложировой промышленности».
[0032]
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, описанное выше, может быть приготовлено с использованием способа производства, включающего этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и этап окисления масла или жира до достижения значения перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг.
[0033]
Этап частичной гидрогенизации масла или жира и этап окисления масла или жира осуществляются в любом порядке. Предпочтительно сначала масло или жир частично гидрогенизируется до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот, а затем полученное частично гидрогенизированное масло или жир окисляется до достижения значения перекисного числа от 8 до 350 мг-экв/кг. Таким образом, вышеуказанное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир предпочтительно производится путем частичной гидрогенизации масла или жира и дальнейшего окисления полученного частично гидрогенизированного масла или жира. Перед осуществлением окисления частично гидрогенизированное масло или жир может быть подвергнуто процессу очистки, такому как обработка для обесцвечивания или устранения запаха, в соответствии с установленным методом.
[0034]
В качестве сырьевого масла или жира для приготовления частично гидрогенизированного масла или жира по настоящему изобретению можно использовать любое масло или жир, если допустимо его использование в качестве пищевого масла или жира, хотя такое масло или жир представляет собой предпочтительно пищевое растительное масло или жир. Примеры пищевого растительного масла или жира включают льняное масло, ореховое масло, перилловое масло (масло японской шисо), рапсовое масло, соевое масло, кукурузное масло, пальмовое масло и т.п.
[0035]
Если сырьевое масло или жир содержит предпочтительно 10% по массе или больше, далее предпочтительно 40% по массе или больше и более предпочтительно 50% по массе или больше α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот, гидрогенизированный аромат и гидрогенизированный вкус конечного окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира усиливаются. Масляная или жировая композиция, содержащая окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по настоящему изобретению, также обладает улучшенным гидрогенизированным ароматом. Несмотря на отсутствие отдельно установленного верхнего предельного значения содержания α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот в сырьевом масле или жире, содержание α-линоленовой кислоты в обычном пищевом масле или жире не превышает 70% по массе.
[0036]
Сырьевое масло или жир предпочтительно содержит льняное масло (масло японской шисо) или ореховое масло, имеющее высокое содержание α-линоленовой кислоты. В частности, желательно, чтобы сырьевое масло или жир содержало льняное масло, перилловое масло или оба этих вида масла, поскольку они содержат 50% по массе или больше α-линоленовой кислоты.
[0037]
Сырьевое масло или жир может представлять собой сочетание одного, двух или нескольких вышеуказанных типов масел или жиров. Также сырьевое масло или жир может представлять собой масло или жир, полученное в результате трансэстерификации или фракционирования вышеуказанного масла или жира, либо смесь этих масел или жиров.
[0038]
Частично гидрогенизированное масло или жир может быть произведено с использованием распространенного способа реакции гидрогенизации. Например, к пищевому растительному маслу или жиру, используемому в качестве сырьевого масла или жира, добавляется никелевый катализатор в количестве 0,01-0,3% по массе по отношению к сырьевому маслу для осуществления реакции гидрогенизации при температуре 120-220°C и при давлении 0,01-0,3 МПа давления водорода.
[0039]
Для получения масляной или жировой композиции с насыщенным гидрогенизированным ароматом реакция гидрогенизации предпочтительно осуществляется с использованием вышеуказанного сырьевого масла или жира, имеющего высокое содержание α-линоленовой кислоты, например, при избирательных условиях, включающих следующее: никелевый катализатор (количество добавляемого катализатора - 0,05-0,3% по массе), температура реакции 170-210°C, давление водорода 0,01-0,2 МПа. Более предпочтительно реакция гидрогенизации осуществляется с использованием 0,1-0,3% низкоактивного никелевого катализатора (например, катализатора, уже использованного один или несколько раз для реакции гидрогенизации, или продукта с наименованием SO650 (производства компании Sakai Chemical Industry Co., LTD.)) при температуре реакции 190-210°C и давлении водорода 0,01-0,1 МПа.
[0040]
Суммарное содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты в частично гидрогенизированном масле или жире после гидрогенизации составляет предпочтительно 10% по массе или ниже и более предпочтительно 9% по массе или ниже. Отдельное определенное нижнее предельное значение суммарного содержания отсутствует и может составлять 0, как показано в описанном ниже примере 28. Посредством регулирования суммарного содержания по заданному уровню возможно ингибирование запаха разложения.
[0041]
Операция окисления может быть осуществлена путем нагрева масла или жира, как правило, до 50-200°C, предпочтительно до 100-200°C и более предпочтительно до 100-180°C. Несмотря на отсутствие необходимости в подаче воздуха для реакции в процессе нагрева, масло или жир могут быть эффективно окислены за короткий период времени до достижения определенного значения перекисного числа за счет подачи воздуха с заданным расходом (например, 0,2-1,0 л/мин) и при перемешивании с заданной скоростью (например, 50-350 об/мин). Сниженная продолжительность окисления способна предотвратить выделение запаха разложения. Перекисное число частично гидрогенизированного масла или жира (уже очищенного) перед процессом окисления, как правило, равно нулю.
[0042]
Настоящее изобретение также предлагает масляную или жировую композицию, содержащую вышеуказанное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир. Пищевое масло или жир, к которому добавляется окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир (далее именуемое как «исходное масло»), может представлять собой любое масло или жир, если оно относится к пищевому маслу или жиру. Примеры исходного масла включают растительное масло или жир, такое как пальмовое масло, пальмоядровое масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, соевое масло, рапсовое масло, подсолнечное масло, сафлоровое масло и масло какао, а также животное масло или жир, такое как лярд. Также в качестве исходного масла может быть использовано обработанное масло или жир, такое как фракционированное масло (средние фракции пальмового масла, пальмовое фракционированное мягкое масло, пальмовое фракционированное твердое масло и т.д.) и трансэстерифицированное масло. Такое пищевое масло или жир можно использовать отдельно или в сочетании двух или большего количества таких типов масел.
[0043]
Масляная или жировая композиция по настоящему изобретению может включать добавки, обычно используемые для пищевого масла или жира. Примеры таких добавок включают антиоксиданты, такие как токоферол, витамина С пальмитат, лигнан и оризанол; эмульгаторы, такие как лецитин, диглицерид, глицериновые сложный эфир жирных кислот, сорбитановый сложный эфир жирных кислот, пропиленгликолевый сложный эфир жирных кислот, сложный эфир сахарозы и жирных кислот и полиглицериновый сложный эфир жирных кислот; противовспенивающие добавки, такие как силикон; ароматизатор; физиологические активные вещества, такие как кофермент Q.
[0044]
Содержание окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира составляет, как правило, 0,01-10% по массе, предпочтительно 0,1-10% по массе, более предпочтительно 0,1-5% по массе по отношению к общей массе композиции. Масляная или жировая композиция, имеющая содержание в пределах вышеуказанного диапазона, обладает насыщенным гидрогенизированным ароматом и гидрогенизированным вкусом, а также повышенной стойкостью гидрогенизированного аромата при очень низком содержании транс-жирных кислот. Кроме того, в этой масляной или жировой композиции устраняется запах разложения.
[0045]
Содержание транс-жирных кислот в масле или жире может быть измерено с применением газовой хроматографии в соответствии с официальным методом Американского общества химиков масложировой промышленности (Celh-05). Содержание всех транс-жирных кислот окисленного и гидрогенизированного масла в соответствии с настоящим изобретением составляет в общем 40-68% по массе и, в частности, 45-65% по массе. Содержание всех транс-жирных кислот масляной или жировой композиции, к которой в пределах вышеуказанного диапазона добавляется гидрогенизированное масло или жир, составляет в общем 0,004-6,5% по массе и, в частности, 0,05-3,3% по массе. Эти значения составляют от около 1/1000 до 1/3 значения для традиционной масляной или жировой композиции (с содержанием транс-жирных кислот от 10 до 50% по массе), имеющей уровень гидрогенизированного аромата, аналогичного настоящему изобретению.
[0046]
Масляная или жировая композиция настоящего изобретения может быть соответственно использована для приготовления масляных пищевых продуктов, таких как масловодные эмульсии, вспенивающиеся масловодные эмульсии, водомасляные эмульсии, пластичные масляные или жировые композиции, заправка для соуса и шоколад; и пищевых продуктов, приготовленных с использованием нагрева, таких как жареные во фритюре и печеные пищевые продукты.
[0047]
Настоящее изобретение предлагает пищевые продукты, содержащие масляную или жировую композицию по настоящему изобретению. Такие пищевые продукты включают масляные пищевые продукты, произведенные с использованием масляной или жировой композиции по настоящему изобретению, такие как масловодная эмульсия, вспенивающиеся масловодные эмульсии, водомасляные эмульсии, пластичные масляные или жировые композиции, заправка для соуса и шоколад; и переработанные пищевые продукты, произведенные с использованием этих масляных пищевых продуктов.
[0048]
В числе пищевых продуктов по настоящему изобретению конкретные примеры масляных пищевых продуктов включают, например, масловодные эмульсии, такие как сливки; вспенивающиеся масловодные эмульсии, такие как взбитые сливки; пластичные масляные или жирные композиции, такие как маргарин/шортенинг (для замешивания или раскатывания теста для кондитерских или хлебобулочных изделий, для жарки во фритюре, выпекания, изготовления сливочного крема и т.п.); заправку для соуса, такую как заправка карри; шоколад и т.п.
[0049]
Масляные пищевые продукты могут быть произведены с использованием распространенного способа без необходимости в специальных материалах и условиях при производстве продуктов с использованием масляной или жировой композиции по настоящему изобретению. Для масляных пищевых продуктов масляная или жировая композиция по настоящему изобретению составляет предпочтительно от 30 до 100% по массе, более предпочтительно от 50 до 100% по массе и наиболее предпочтительно от 70 до 100%) по массе масла или жира, предназначенного для использования в производстве масляных пищевых продуктов.
[0050]
Конкретные примеры переработанных пищевых продуктов включают выпечку, такую как торты, печенье, галеты и пироги; хлебобулочные изделия, такие как нарезной хлеб, кондитерские изделия, датская сдоба; пиццу; заправку для соуса, такую как заправка карри, и т.п.
[0051]
Переработанные пищевые продукты могут быть произведены с использованием распространенного способа без необходимости в специальных материалах и условиях при использовании масляных пищевых продуктов, произведенных с использованием масляной или жировой композиции по настоящему изобретению.
[0052]
Настоящее изобретение также предлагает пищевые продукты, приготовленные с использованием масляной или жировой композиции по настоящему изобретению. Обработанные пищевые продукты включают приготовленные пищевые продукты, полученные с применением тепловой обработки, такие как жареные во фритюре, печеные пищевые продукты и т.п.
[0053]
Конкретные примеры пищевых продуктов, приготовленных с применением тепловой обработки, включают суаге, карааге, котлеты, тефтели, жареную пищу (такую как жареная курица и жареный картофель), темпуру, пончики, жареную в масле лапшу, рисовое печенье, кубическое рисовое печенье, галеты, крекеры, печенье, крендели, кукурузную соломку, кукурузные палочки, воздушную кукурузу, картофельные чипсы, орехи, арахисовое масло, закуски и т.п.
[0054]
Приготовленные с тепловой обработкой пищевые продукты могут быть произведены (приготовлены) с использованием распространенного способа без необходимости в специальных материалах и условиях, за исключением использования в процессе тепловой обработки масляной или жировой композиции по настоящему изобретению.
[Примеры]
[0055]
Ниже представлено подробное описание настоящего изобретения на основе примеров. Тем не менее, настоящее изобретение не ограничивается следующими примерами.
[0056]
[Примеры 2-9, 11-16] (Приготовление и оценка окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира)
Для двух видов окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, имеющих содержание t18:2 37,0% по массе и 28,8% по массе соответственно, было изменено значение перекисного числа и исследовано их воздействие на гидрогенизированный аромат.
1. Приготовление окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
700 льняного масла, содержащего 55,3% по массе α-линоленовой кислоты по отношению к содержанию составляющих жирных кислот (производства компании J-OIL MILLS, INC.), было частично гидрогенизировано в течение 220 минут при условиях, указанных в таблице 1. Этот процесс частичной гидрогенизации был повторен несколько раз до получения необходимого количества частично гидрогенизированного масла или жира. Также 700 г масла или жира, смешанного с вышеуказанным льняным маслом и соевым маслом, содержащим 7,2% по массе α-линоленовой кислоты по отношению к содержанию составляющих жирных кислот (наименование продукта: Daizu Sirasameyu (соевое рафинированное масло), J-OIL MILLS, INC.) с массовым отношением 3:7, было частично гидрогенизировано в течение 100 минут при условиях, указанных в таблице 1. Этот процесс частичной гидрогенизации был повторен несколько раз до получения необходимого количества частично гидрогенизированного масла или жира. Суммарное количество линолевой кислоты + α-линоленовой кислоты в полученном частично гидрогенизированном масле или жире указано в таблице 2.
[0057]
250 г вышеуказанного частично гидрогенизированного масла или жира поместили в пробирку из нержавеющей стали объемом 500 мл, которая затем была погружена в масляную ванну при 105°C. Полученное масло или жир принудительно окислили с перемешиванием при 250 об/мин, и подача воздуха с расходом 0,8 л/мин была осуществлена в масло или жир до достижения значения перекисного числа, указанного в таблице 2.
[0058]
[Таблица 1]
Катализатор Наименование продукта SO650 (содержание никеля: 14% по массе, производство компании Sakai Chemical Industry Co., LTD.)
Количество добавляемого катализатора 0,13%
Температура реакции 200°C
Давление водорода 0,05 МПа
Скорость перемешивания 700 об/мин
[0059]
Анализ состава жирных кислот был выполнен для каждого полученного окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира с использованием нижеследующей процедуры. После преобразования окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира в метиловый эфир жирных кислот по способу комплекса трехфтористого бора с метанолом состав жирных кислот был проанализирован с применением процесса газовой хроматографии (ГХ). Условия измерений ГХ представлены ниже.
Устройство ГХ
Наименование продукта GC2010 (производство Shimadzu Corporation)
Колонка SP-2560 (100 м×0,25 мм×0,2 мкм)
(производство Supelco)
Температура на впуске 250°C
Газ-носитель гелий (29,1 мл/мин)
Отношение деления потока 25:1
Температура колонки 180°C в течение 55 мин→
(8°C /мин)→220°C в течение 5 мин
Детектор пламенно-ионизационный детектор
(260°C)
[0060]
Полученную ГХ-хроматограмму сравнили с фигурой 5 в «Журнале олеонаук, том 50, №5 (2001), 339-352» (непатентный документ 1), на которой пики хроматограммы были идентифицированы нижеследующим образом:
все транс-жирные кислоты: жирные кислоты, соответствующие номерам пиков 1-7, 13-27 и 30-33 на фигуре 5;
транс-изомеры C18:l (t18:1): жирные кислоты, соответствующие номерам пиков 1-5 на фигуре 5;
транс-изомеры С18:2 (t18:2): жирные кислоты, соответствующие номерам пиков 13-27 на фигуре 5.
[0061]
2. Приготовление и оценка масляной или жировой композиции
В пальмовое фракционированное мягкое масло с йодным значением 67 (производства компании J-OIL MILLS, Inc.) добавили полученное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир с содержанием 1% по массе по отношению к масляной или жировой композиции на выходе.
[0062]
600 г вышеуказанной масляной или жировой композиции поместили в тигель и грели при температуре 180°C в течение 30 минут. Три члена профильной комиссии произвели оценку свойств масляных или жировых композиций при нагреве в соответствии со следующим критерием.
<Гидрогенизированный аромат>
6: острый аромат
5: сильный аромат
4: устойчивый аромат
3: отчетливый аромат
2: легкий аромат
1: слабый аромат
0: нет аромата
<3апах разложения>
6: нет запаха
5: слабый запах
4: легкий запах
3: отчетливый запах
2: устойчивый запах
1: сильный запах
0: острый запах
Результат приведен в таблице 2.
[0063]
600 г вышеуказанной масляной или жировой композиции поместили в фарфоровую чашку и нагрели до 180°C, после чего три члена профильной комиссии произвели определение стойкости гидрогенизированного аромата при нагреве. Критерий оценки представлен ниже.
<Стойкость гидрогенизированного аромата>
Figure 00000001
: сохраняется более 8 часов
○: сохраняется более 5 часов, но менее 8 часов
Δ: сохраняется более двух часов, но менее 5 часов
×: сохраняется более двух часов
Результат приведен в таблице 2.
[0064]
Figure 00000002
Figure 00000003
[0065]
Таблица 2 указывает на то, что когда значение перекисного числа окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, имеющего содержание tl8:2 от 27,0 до 38,0% по массе, находилось в определенном диапазоне, масляная или жировая композиция, к которой был добавлен всего 1% по массе такого окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира (содержащего 0,5-0,7% по массе всех жирных кислот), может иметь гидрогенизированный аромат, сопоставимый с контрольной композицией (содержащий 28,7% всех транс-жирных кислот). В связи с этим в соответствии с масляной или жировой композицией по настоящему изобретению есть возможность обеспечить масляную или жировую композицию, обладающую гидрогенизированным ароматом, соответствующим традиционной масляной или жировой композиции, при снижении содержания всех жирных кислот до уровня 1/40 или ниже от содержания в традиционной масляной или жировой композиции.
[0066]
При использовании окисленного или частично гидрогенизированного масла или жира с перекисным числом 6 мг-экв/кг или ниже полученная масляная или жировая композиция, обладая слабым запахом разложения, также имеет слабый гидрогенизированный аромат, который не сохраняется на протяжении достаточного времени. При повышении перекисного числа до 350 мг-экв/кг гидрогенизированный аромат усиливается, но при этом испускается также выраженный запах разложения.
[0067]
Масляная или жировая композиция, имеющая перекисное число предпочтительно от 15 до 250 мг-экв/кг и более предпочтительно от 30 до 250 мг-экв/кг, является оптимальной в отношении выраженного и достаточно долго сохраняющегося гидрогенизированного аромата и слабого запаха разложения.
[0068]
[Примеры 17-24] (Содержание транс-изомера С18:2)
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, имеющее перекисное число 170 мг-экв/кг, было исследовано на предмет влияния содержания t18:2 на гидрогенизированный аромат в соответствии со следующей процедурой.
1. Приготовление окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир было произведено с применением процедуры, описанной в Сравнительном примере 7, за тем исключением, что 700 г вышеуказанного льняного масла или периллового масла (содержащего 65,4% по массе α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот, производства компании ОНТА OIL MILL CO., LTD.) было гидрогенизировано при тех же условиях, которые указаны в таблице 1, для различных продолжительностей реакций, указанных в таблице 3, а затем окислено до перекисного числа 170 мг-экв/кг. Состав жирных кислот каждого полученного масла или жира представлен в таблице 3.
[0069]
2. Приготовление и оценка масляной или жировой композиции
Полученное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир добавили к пальмовому фракционированному мягкому маслу (йодное число 67, производства компании J-OIL MILLS, Inc.) в количестве 1% по массе для получения масляной или жировой композиции. Образованная масляная или жировая композиция была подвергнута оценке в соответствии с процедурой, описанной в Сравнительном примере 7. Результат оценки приведен в таблице 3.
[0070]
[Таблица 3]
Тип сырьевого масла Частично гидрогенизированное масло или жир Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир Масляная или жировая композиция
Композиция Содержание α-линоленовой кислоты (% по массе) Время реакции гидрогенизации (мин) Содержание линолевой кислоты + α-линоленовой кислоты (% по массе) Содержание всех транс-жирных кислот (% по массе) Содержание t18:2 (% по массе) t18:2/ t18:1 Перекисное число (мг-экв/кг)
Figure 00000004
(% по массе)
Figure 00000005
(% по массе)
Figure 00000006
(% по массе)
Гидрогенизирован ный аромат Запах разложения Стойкость гидрогенизированного аромата
Сравнительный пример 3 60 12,0 49,0 8,5 0,2 0,5 2 1 ×
Пример 17 80 7,0 53,5 12,7 0,3 0,5 3 6 Δ
Пример 18 ПО 7,0 62,0 20,8 0,5 0,6 3 6
Пример 19 Льняное масло 120 9,0 53,0 21,7 0,7 0,5 4 6
Пример 20 55,3 140 9,0 50,0 24,8 1,0 170 99 1 0,5 5 6
Пример 21 170 7,0 56,0 30,5 1,2 0,6 6 6
Figure 00000001
Пример 22 200 7,0 57,7 35,6 1,6 0,6 6 6
Figure 00000001
Пример 6 220 3,8 65,5 37,5 1,3 0,7 6 6
Figure 00000001
Пример 23 160 11,0 50,0 32,5 1,9 0,5 6 4
Figure 00000001
Пример 24 Перилловое масло 65,4 240 3,0 66,0 42,3 1,8 0,7 6 6
Figure 00000001
Figure 00000007
Содержание исходного масла (пальмовое фракционированное масло (ЙЧ67 производства компании J-OIL MILLS, INC.))
Figure 00000008
Содержание окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
Figure 00000009
Содержание всех транс-жирных кислот
[0071]
Таблица 3 указывает на то, что масляная или жировая композиция, приготовленная с окисленным и частично гидрогенизированным маслом или жиром, имеющим содержание t18:2 менее 10% по массе, в сравнительном примере 3 обладает слабым гидрогенизированным ароматом, который плохо сохраняется. Напротив, масляные или жировые композиции в примерах 6 и 17-24, содержание t18:2 в которых составляет 10% по массе или больше, обладают достаточно насыщенным гидрогенизированным ароматом, который при этом дольше сохраняется. Подводя итоги этих результатов и примеров 1-16, для достижения насыщенного гидрогенизированного аромата и повышения его стойкости необходимо, чтобы в окисленном и частично гидрогенизированном масле или жире сочеталось перекисное число от 8 до 350 мг-экв/кг и содержание t18:2, по крайней мере, 10% по массе, предпочтительно, по крайней мере, 12% по массе и более предпочтительно, по крайней мере, 30% по массе.
[0072]
Масляная или жировая композиция в сравнительном примере 3 имеет очень сильный запах разложения. Масляная или жировая композиция в сравнительном примере 23 имеет легкий запах разложения. Вероятно, что причина такого запаха связана с высоким общим содержанием линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты в частично гидрогенизированном масле или жире и массовым отношением t18:2 к t18:1 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот. Таким образом, для предотвращения образования запаха разложения в масляной или жировой композиции по настоящему изобретению, приготовленной с использованием окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира с повышенным содержанием t18:2, суммарное содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты частично гидрогенизированного масла или жира регулируется, составляя предпочтительно 10% или ниже и более предпочтительно 9% или ниже. Кроме того, массовое отношение содержания t18:2 к t18:1 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира регулируется, составляя предпочтительно от 0,3 до 1,8.
[0073]
[Примеры 25-31] (Содержание α-линоленовой кислоты в сырьевом масле или жире)
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир и масляные или жировые композиции, содержащие такое масло или жир, в соответствии с настоящим изобретением, были приготовлены с использованием сырьевых масел и жиров, имеющих различное содержание α-линоленовой кислоты, и была выполнена оценка их физических свойств при нагреве.
1. Приготовление окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
Окисленные и частично гидрогенизированные масла и жиры были приготовлены в соответствии с той же процедурой, которая использовалась в предыдущих примерах, за тем исключением, что используемое сырьевое масло или жир, условия реакции гидрогенизации и процесс окисления были изменены в соответствии с данными таблицы 4. Ниже представлено происхождение использованного сырьевого масла или жира.
Перилловое масло: производства компании ОНТА OIL MILL CO., LTD.
Льняное масло: производства компании J-OIL MILLS, INC.
Высокоолеиновое сафлоровое масло: наименование продукта - сафлоровое масло J Ichiban-shibori, производства компании J-OIL MILLS, INC.
Соевое масло: наименование продукта - соевое рафинированное масло, производства компании J-OIL MILLS, INC.
Кукурузное масло: наименование продукта - кукурузное масло J Corn, производства компании J-OIL MILLS, INC.
Пальмовое фракционированное мягкое масло: йодное число 67, производства компании J-OIL MILLS, INC.
Рапсовое масло: наименование продукта - каноловое масло J Canola, производства компании J-OIL MILLS, INC.
Свойства каждого окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира представлены в таблице 4.
[0074]
2. Приготовление и оценка масляных или жировых композиций
Полученное окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир добавили к пальмовому фракционированному мягкому маслу (йодное число 67, J-OIL MILLS, Inc.) в количестве 1% по массе для получения масляной или жировой композиции. Вышеуказанная масляная или жировая композиция была подвергнута оценке в соответствии с процедурой, описанной в Сравнительном примере 7. Результаты оценки представлены в таблице 4.
[0075]
[Таблица 4]
Тип сырьевого масла Частично гидрогенизированное масло или жир Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир Масляная или жировая композиция
Композиция Содержание α-линоленовой кислоты (% по массе) Время реакции гидрогенизации (мин) Содержание линолевой кислоты + α -линоленовой кислоты (% по массе) Содержание всех транс-жирных кислот (% по массе) Содержание t18:2 (% по массе) t18:2/ t18:1 Перекисное число (мг-экв/кг)
Figure 00000004
(% по массе)
Figure 00000005
(% по массе)
Figure 00000006
(% по массе)
Гидрогенизированный аромат Запах разложения Стойкость гидрогенизированного аромата
Пример 24 Перилловое масло 65,4 240 3,0 66,0 42,3 1,8 170 99 1 0,7 6 6
Figure 00000001
Пример 6 Льняное масло 55,3 220 3,8 65,5 37,5 1,3 170 99 1 0,7 6 6
Figure 00000001
Пример 25 Льняное масло 85% Соевое масло 15% 48,1 180 5,0 57,3 35,2 1,6 170 99 1 0,6 6 6
Figure 00000001
Пример 26 Льняное масло 70% Соевое масло 30% 40,9 150 7,0 56,4 31,9 1,3 170 99 1 0,6 6 6
Figure 00000001
Пример 27 Льняное масло 50% Соевое масло 50% 31,3 120 8,7 55,4 30,6 1,2 170 99 1 0,6 5 6
Figure 00000001
Пример 13 Льняное масло 30% Соевое масло 70% 22,0 100 6,1 54,5 27,9 1,1 173 99 1 0,5 5 6
Figure 00000001
Пример 28 Льняное масло 15% Соевое масло 85% 12,1 120 0,0 57,1 23,3 0,7 171 99 1 0,6 5 6
Figure 00000001
Сравнительный пример 4 Соевое масло 7,2 60 19,1 21,5 4,2 0,2 151 99 1 0,2 4 6 ×
Пример 29 Льняное масло 50% Кукурузное масло 50% 27,8 100 8,0 47,3 21,7 0,8 170 99 1 0,5 5 6
Figure 00000001
Пример 30 Льняное масло 50% Пальмовое фракционированное мягкое масло 50% 27,7 100 8,0 41,2 22,8 1,2 170 99 1 0,4 5 6
Figure 00000001
Пример 31 Льняное масло 50% Рапсовое масло 50% 32,2 120 8,0 48,1 28,3 1,4 170 99 1 0,5 5 6
Figure 00000001
Сравнительный пример 5 Рапсовое масло 9,0 70 5,0 27,5 2,2 0,1 150 99 1 0,3 0 5 ×
Сравнительный пример 6 Высокоолеиновое сафлоровое масло 0,0 120 4,0 47,5 7,0 0,2 165 99 1 0,5 2 5 ×
Figure 00000007
Содержание исходного масла (пальмовое фракционированное масло (ЙЧ67 производства компании J-OIL MILLS, INC.))
Figure 00000008
Содержание окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
Figure 00000009
Содержание всех транс-жирных кислот
[0076]
Таблица 4 показывает, что в сравнительных примерах 4-6, в которых были использованы сырьевые масла и жиры, имеющие содержание α-линоленовой кислоты менее 10% по массе, были получены только окисленные и частично гидрогенизированные масла и жиры, имеющие содержание t18:2 ниже диапазона, определенного в настоящем изобретении. В результате полученная масляная или жировая композиция имеет слабый гидрогенизированный аромат, который сохраняется недолго. С другой стороны, в примерах, в которых было использовано сырьевое масло или жир, имеющее содержание α-линоленовой кислоты больше 10% по массе, было получено окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, имеющие содержание t18:2 в пределах диапазона, определенного в настоящем изобретении. В результате полученные масляные или жировые композиции имеют насыщенный и долго сохраняющийся гидрогенизированный аромат.
[0077]
По настоящему изобретению можно использовать сырьевое масло или жир любого типа, если содержание α-линоленовой кислоты составляет больше 10% по массе, как показано в примерах 25-31. В примерах 6 и 24-26, в которых использовалось льняное масло с повышенным содержанием α-линоленовой кислоты, сырьевое масло или жир содержало 40% по массе или больше α-линоленовой кислоты. В результате была получена масляная или жировая композиция, в которой достигнут усиленный гидрогенизированный аромат и его стойкость.
[0078]
3. Испытания для пищевых продуктов, жареных во фритюре
Пищевые продукты, жареные во фритюре, были приготовлены с использованием масляной или жировой композиции из примера 6 или 28 и оценены на предмет гидрогенизированного вкуса и его стойкости. Для сравнения аналогичные испытания были выполнены для масляных или жировых композиций в сравнительных примерах 4 и 6. Ниже представлена процедура оценочных испытаний.
[0079]
2,8 кг каждой масляной или жировой композиции поместили во фритюрницу объемом 3 л и нагревали при температуре 180°C в течение 10 часов. При этом каждый час выполнялась жарка во фритюрнице 300 г картофеля сухой заморозки (производства компании AJINOMOTO FROZEN FOODS Co., Inc.) на фритюрницу в течение 3 минут и 30 секунд, и, кроме этого, 4 куска коммерчески доступного филе куриного бедра для карааге с покрытием взбитой панировочной белковой смесью для карааге (производства компании Nisshin Flower Milling Inc.) жарили в течение 4 минут.
[0080]
Три члена профильной комиссии произвели оценку гидрогенизированного вкуса жареных во фритюре пищевых продуктов и его стойкости в соответствии со следующим критерием.
<Гидрогенизированный вкус жареных во фритюре пищевых продуктов>
6: острый вкус
5: сильный вкус
4: устойчивый вкус
3: отчетливый вкус
2: легкий вкус
1: слабый вкус
0: нет вкуса
<Стойкость гидрогенизированного вкуса жареных во фритюре пищевых продуктов>
Figure 00000001
: сохраняется более 8 часов
○: сохраняется более 5 часов, но менее 8 часов
□: сохраняется более двух часов, но менее 5 часов
×: сохраняется более двух часов
Результат приведен в таблице 5.
[0081]
[Таблица 5]
Жареные во фритюре продукты
Гидрогенизированный вкус Стойкость гидрогенизированного вкуса
Сравнительный пример 4 3 ×
Сравнительный пример 6 0 ×
Пример 6 5
Figure 00000001
Пример 28 5
Figure 00000001
[0082]
Таблица 5 указывает на то, что жареные во фритюре пищевые продукты, приготовленные с масляной или жировой композицией, содержащей частично гидрогенизированное масло или жир, в сравнительном примере 4 или 6 обладали слабым гидрогенизированным вкусом или, если вкус все же был сильным, он не был стойким. С другой стороны, жареные во фритюре пищевые продукты с масляной или жировой композицией, содержащей окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, в примере 6 или 28 обладали насыщенным и долго сохраняющимся гидрогенизированным вкусом. Эти результаты согласовывались с результатами оценки масляных или жировых композиций, представленными в таблице 4.
[0083]
4. Испытание переработанных пищевых продуктов
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, приготовленные в примере 6, использовались для приготовления хлеба и супа и оценки их гидрогенизированного вкуса. Для сравнения то же испытание было выполнено с использованием частично гидрогенизированного масла или жира, приготовленного в сравнительном примере 6.
[0084]
(1) Приготовление хлеба
Сначала материалы композиции, перечисленные в таблице 6, были помещены в коммерчески доступную автоматическую домашнюю хлебопечку для приготовления теста.
[0085]
[Таблица 6]
Материал Смешиваемое количество
Мука из твердой пшеницы 160 г
Мука из мягкой пшеницы 40 г
Маргарин 22 г
Масляная или жировая композиция 10 г (приготовлено путем добавления окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира из примера 6 или сравнительного примера 6, добавляемое количество которого составляло 10% по массе по отношению к общей массе композиции, к пальмовому фракционированному мягкому маслу)
Сахар 16 г
Соль 3,2 г
Молоко 130 мл
Сухие дрожжи 2,4 г
[0086]
Полученное тесто было разделено на 8 равных частей и отбито, после чего каждая из частей была скатана в шар и оставлена отстаиваться на 15 минут. Каждая часть теста была раскатана с использованием скалки и свернута от одного конца к другому для придания формы, после чего им дали подойти при 35°С в течение 30 минут. На поверхность этих сформированных частей теста было нанесено соответствующее количество взбитых яиц, после чего они были помещены в печь на 12 минут при 180°С для выпекания булочек.
[0087]
(2) Приготовление супа
К коммерчески доступному сухому суповому концентрату (наименование продукта: луковый суп Onion Consomme, Knorr Foods Co., Ltd.) добавили масляную или жировую композицию, приготовленную в (1) с содержанием 1% по массе по отношению к исходному суповому концентрату, к которому затем добавили горячую воду.
[0088]
Гидрогенизированный вкус приготовленных булочек и супа был оценен тремя профильными членами комиссии. Критерий оценки представлен ниже.
<Гидрогенизированный вкус булочек и супового концентрата>
6: острый вкус
5: сильный вкус
4: устойчивый вкус
3: отчетливый вкус
2: легкий вкус
1: слабый вкус
0: нет вкуса
Результат приведен в таблице 7.
[0089]
[Таблица 7]
Гидрогенизированный вкус пищевых продуктов
Булочки Суп
Сравнительный пример 6 0 0
Пример 6 5 6
[0090]
Таблица 7 указывает на то, что как булочки, так и суп, приготовленные с использованием масляной или жировой композиции, в сравнительном примере 6 не имели гидрогенизированного вкуса. С другой стороны, булочки и суп, приготовленные с использованием масляной или жировой композиции, в примере 6 имели насыщенный гидрогенизированный вкус.
[0091]
[Примеры 32-45] (Добавляемое количество окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира)
Масляные или жировые композиции были приготовлены путем добавления окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира в примере 6 к каждому из различных типов исходных масел, перечисленных в таблице 8, в различных пропорциях. Полученные масляные или жировые композиции были оценены в соответствии с процедурой, описанной в Сравнительном примере 7. Результат приведен в таблице 8.
[0092]
Figure 00000010
[0093]
Таблица 8 указывает, что гидрогенизированный аромат проявляется, когда масляная или жировая композиция содержит 0,01% по массе или больше окисленного и частично гидрогенизированного масла, а при 0,5-10% по массе аромат является наиболее выраженным. При содержании 15% по массе или более масляная или жировая композиция издает сильный запах разложения, и, в свою очередь, ее гидрогенизированный аромат ослабевает. Для получения масляной или жировой композиции с оптимальным сочетанием насыщенного гидрогенизированного аромата и слабого запаха разложения диапазон составляет предпочтительно от 0,1 до 10% по массе и более предпочтительно от 0,1 до 5% по массе.
[0094]
[Сравнительный пример 9] (Способ окисления)
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир настоящего изобретения и масляная или жировая композиция, содержащая такое масло или жир, были приготовлены путем изменения способа окисления, и была выполнена оценка физических свойств при нагреве.
1. Приготовление окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира
Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир, имеющее перекисное число 10 мг-экв/кг, были приготовлены с использованием процедуры, описанной в примере 1, за тем исключением, что окисление было выполнено путем нагрева при 180°С в течение 10 часов без подачи воздуха.
[0095]
2. Приготовление и оценка масляной или жировой композиции
Масляная или жировая композиция была приготовлена путем добавления полученного окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира к пальмовому фракционированному мягкому маслу (йодное число 67, производства компании J-OIL MILLS, Inc.) в количестве 1% по массе. Полученная масляная или жировая композиция была подвергнута оценке в соответствии с процедурой, описанной в Сравнительном примере 7. Результат приведен в таблице 9.
[0096]
Figure 00000011
[0097]
Как показано в таблице 9, масляная или жировая композиция из Сравнительного примера 9 проявила превосходный гидрогенизированный аромат, а его стойкость сопоставима с композицией из Сравнительного примера 7, имеющей такое же перекисное число, но обладает более низкими показателями в отношении запаха разложения по сравнению со Сравнительным примером 7. Масляная или жировая композиция из примера 6, приготовленная путем окисления до значения перекисного числа 170 мг-экв/кг при подаче воздуха при 105°С, имела насыщенный гидрогенизированный аромат и слабый запах разложения. Обобщая вышеуказанные результаты, несмотря на то что масляная или жировая композиция с гидрогенизированным ароматом может быть получена путем окисления с нагревом при 180°С, возможно предпочтительно осуществление окисления с подачей воздуха для быстрого повышения перекисного значения, чтобы получить оптимальную масляную или жировую композицию в отношении гидрогенизированного аромата и запаха разложения.

Claims (15)

1. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир для использования в качестве сырьевого масла или жира для пищевых продуктов, имеющее содержание трансизомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и значение перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг.
2. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 1, отличающееся тем, что значение перекисного числа составляет от 20 до 350 мг-экв/кг.
3. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 1 или 2, отличающееся тем, что массовое отношение содержания трансизомера С18:2 к содержанию транс-изомера С18:1 по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот составляет от 0,3 до 1,8.
4. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 1 или 2, отличающееся тем, что окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир производится путем частичной гидрогенизации масла или жира и дальнейшего окисления полученного частично гидрогенизированного масла или жира
5. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 4, отличающееся тем, что общее содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот составляет предпочтительно 10% по массе или ниже.
6. Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 4, отличающееся тем, что масло или жир представляет собой предпочтительно пищевое растительное масло или жир, содержащее 10% по массе или более α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот.
7. Пищевая масляная или жировая композиция, содержащая окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир по п. 1 или 2.
8. Масляная или жировая композиция по п. 7, отличающаяся тем, что масляная или жировая композиция содержит от 0,01 до 10% по массе окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира.
9. Пищевой продукт, содержащий масляную или жировую композицию по п. 7.
10. Пищевой продукт, приготовленный с тепловой обработкой с помощью масляной или жировой композиции по п. 7.
11. Способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира, имеющего содержание транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот и значение перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг, включающий:
этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот; и
этап окисления масла или жира до достижения значения перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг.
12. Способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по п. 11, включающий:
этап частичной гидрогенизации масла или жира до достижения содержания транс-изомера С18:2 от 10 до 60% по массе по отношению к общему содержанию составляющих жирных кислот; и
этап окисления полученного частично гидрогенизированного масла или жира до достижения значения перекисного числа от 15 до 350 мг-экв/кг.
13. Способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по п. 12, характеризующийся нагревом частично гидрогенизированного масла или жира при температуре от 50 до 200°С.
14. Способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по п. 12 или 13, отличающийся тем, что общее содержание линолевой кислоты и α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот частично гидрогенизированного масла или жира составляет предпочтительно 10% по массе или ниже.
15. Способ производства окисленного и частично гидрогенизированного масла или жира по п. 12 или 13, отличающийся тем, что масло или жир представляет собой предпочтительно пищевое растительное масло или жир, содержащее 10% по массе или более α-линоленовой кислоты по отношению к общему содержанию жирных кислот.
RU2014111282/04A 2011-08-24 2012-04-04 Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир RU2598076C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-182095 2011-08-24
JP2011182095 2011-08-24
PCT/JP2012/059146 WO2013027439A1 (ja) 2011-08-24 2012-04-04 酸化部分水素添加油脂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014111282A RU2014111282A (ru) 2015-09-27
RU2598076C2 true RU2598076C2 (ru) 2016-09-20

Family

ID=47746196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014111282/04A RU2598076C2 (ru) 2011-08-24 2012-04-04 Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9351502B2 (ru)
JP (1) JP5150797B1 (ru)
KR (1) KR101905226B1 (ru)
CN (1) CN103748200B (ru)
AU (1) AU2012298025B2 (ru)
HK (1) HK1191969A1 (ru)
MY (1) MY168419A (ru)
RU (1) RU2598076C2 (ru)
SG (1) SG2014010045A (ru)
TW (1) TWI535381B (ru)
WO (1) WO2013027439A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6301080B2 (ja) * 2012-08-10 2018-03-28 太陽油脂株式会社 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法
JP5990276B2 (ja) * 2012-11-14 2016-09-07 株式会社J−オイルミルズ フライ風味増強剤
JP5612234B1 (ja) * 2012-11-14 2014-10-22 株式会社J−オイルミルズ 甘味及び/又は乳風味増強剤
JP6211809B2 (ja) * 2013-06-06 2017-10-11 株式会社Adeka 硬化風味油脂
ES2689473T3 (es) * 2014-10-02 2018-11-14 Nestec S.A. Activación de lípidos con comino
MY192787A (en) * 2016-04-27 2022-09-08 Adeka Corp Flavor improving material
JP6841680B2 (ja) * 2017-02-14 2021-03-10 株式会社Adeka 風味増強油脂の製造方法
WO2021138142A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Cargill, Incorporated A non-dairy creamer and method of making the same
CN118632630A (zh) 2022-01-17 2024-09-10 嘉吉公司 包含月桂酸甘油三酯的非乳制奶精组合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2162642C2 (ru) * 1996-04-26 2001-02-10 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Соевое масло с высокой окислительной стабильностью
JP2009089684A (ja) * 2007-10-11 2009-04-30 Nisshin Oillio Group Ltd 低トランス脂肪酸油脂組成物
JP2011093961A (ja) * 2009-10-27 2011-05-12 Kao Corp 洗浄機用液体洗浄剤組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5064670A (en) * 1990-04-06 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Low-saturate frying fat and method of frying food
ES2161969T3 (es) * 1995-11-14 2001-12-16 Unilever Nv Grasa comestible para untar.
US5885643A (en) * 1996-05-21 1999-03-23 Cargill, Incorporated High stability canola oils
CA2246085C (en) * 1997-09-12 2004-04-27 Krish Bhaggan Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues
KR100367102B1 (ko) * 2000-02-02 2003-01-30 주식회사 빙그레 식물성경화유(cla식물성경화유 포함)의 경화취제거방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
KR100367103B1 (ko) * 2000-06-21 2003-01-09 주식회사 빙그레 식물성경화유(cla 식물성경화유 포함)의 경화취생성억제방법 및 동 방법에 의하여 제조된 식물성경화유
RU2376782C2 (ru) * 2003-11-28 2009-12-27 Онбио Корпорейшн Масляная композиция и содержащие ее пищевые продукты, фармацевтическая композиция и пищевая добавка
US7153989B2 (en) * 2005-02-10 2006-12-26 David Rubin Process for preparing conjugated linoleic acid
JP5263770B2 (ja) 2008-10-27 2013-08-14 日清オイリオグループ株式会社 加熱調理用油脂組成物
JP6042049B2 (ja) 2009-10-30 2016-12-14 太陽油脂株式会社 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2162642C2 (ru) * 1996-04-26 2001-02-10 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Соевое масло с высокой окислительной стабильностью
JP2009089684A (ja) * 2007-10-11 2009-04-30 Nisshin Oillio Group Ltd 低トランス脂肪酸油脂組成物
JP2011093961A (ja) * 2009-10-27 2011-05-12 Kao Corp 洗浄機用液体洗浄剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013027439A1 (ja) 2013-02-28
AU2012298025B2 (en) 2015-09-17
KR101905226B1 (ko) 2018-10-05
JP5150797B1 (ja) 2013-02-27
KR20140057255A (ko) 2014-05-12
US20150230490A1 (en) 2015-08-20
HK1191969A1 (en) 2014-08-08
AU2012298025A1 (en) 2014-01-30
CN103748200A (zh) 2014-04-23
TWI535381B (zh) 2016-06-01
SG2014010045A (en) 2014-08-28
RU2014111282A (ru) 2015-09-27
US9351502B2 (en) 2016-05-31
CN103748200B (zh) 2015-07-01
NZ619877A (en) 2016-02-26
MY168419A (en) 2018-11-09
TW201309205A (zh) 2013-03-01
JPWO2013027439A1 (ja) 2015-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2598076C2 (ru) Окисленное и частично гидрогенизированное масло или жир
JP5506146B2 (ja) 低トランス脂肪酸油脂組成物
JP3619002B2 (ja) 揚げ物及びショートニング
JP6042049B2 (ja) 部分水素添加油脂、それを含む油脂組成物及びその製造方法
JP5464950B2 (ja) 加熱調理用油脂
JP5100974B2 (ja) 油脂組成物
WO2005104865A1 (ja) 油脂組成物
JPWO2008096785A1 (ja) 食感改良油脂組成物
TW201141386A (en) Oil or fat composition
JP5290472B2 (ja) 油脂及びそれを使用してなる油脂含有食品
JP2020174588A (ja) 油脂分解物
JP6212653B2 (ja) 油脂及び油脂含有食品
JP2004254588A (ja) 油脂組成物
JP6548873B2 (ja) 風味劣化が抑制された油脂
JP7121467B2 (ja) 油脂含有食品用コク付与剤
JP6211809B2 (ja) 硬化風味油脂
TW202404473A (zh) 氫化氣味賦予劑、油脂組成物、油脂組成物的製造方法、對食品賦予氫化氣味的方法及油炸食品的製造方法
NZ619877B2 (en) Oxidized and partially hydrogenated oil or fat
WO2024203587A1 (ja) 可塑性油脂組成物の製造方法および食品の製造方法
JP6321974B2 (ja) 加熱調理用油脂組成物
JP2020114182A (ja) 油脂組成物
JP2012135231A (ja) 製菓製パン用油脂組成物
JP2018064516A (ja) フライ用油脂組成物