CN103748200B - 氧化且部分氢化的油脂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种油脂组合物及其原材料，所述油脂组合物具有如常规油脂组合物的氢化香味及风味且氢化香味持久，同时具有降低至与普通色拉油中相同程度的反式脂肪酸含量。本发明的氧化且部分氢化的油脂基于全部组成脂肪酸含量含有10至60wt%的C18:2反式异构体，且过氧化值为8至350meq/kg。在全部组成脂肪酸中，C18:2反式异构体含量与C18:1反式异构体含量的重量比优选为0.3至1.8。

Description

氧化且部分氢化的油脂
技术领域
本发明涉及氧化且部分氢化的油脂，更具体而言，涉及一种具有非常低的反式脂肪酸含量，同时具有如常规油脂组合物的氢化香味和氢化风味的油脂组合物，因此上述油脂适合于作为食品用原料油脂。
背景技术
通过部分氢化可食用植物油脂而制得的部分氢化的油脂具有比液体色拉油更好的耐热性和氧化稳定性，并通常用作炸鸡、炸土豆和炸面圈等的加热烹调油。这种部分氢化的油脂具有可塑性，这使其也可以用于制备例如人造黄油和起酥油的塑性油脂组合物，以及例如类似于生奶油的起泡性水包油型乳液的油性食品。
来自可食用植物油脂的部分氢化的油脂具有独特的香味和风味，称为氢化香味或氢化风味。这种独特的香味和风味通过炸鸡、炸面圈等而为人们所熟悉。
来自可食用植物油脂的部分氢化的油脂含有高达数十重量%的反式脂肪酸，该反式脂肪酸是在氢化反应过程中产生的。据报道,在包括人类的动物中，长期摄取大量反式脂肪酸可引起血中总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的水平提高，从而导致肥胖和缺血性心脏病等。因此，越来越多的国家表示应将含有高于一定水平的反式脂肪酸的食品强制性地标记出反式脂肪酸。认识到这种世界范围的潮流，在日本同样存在着降低食品中反式脂肪酸的趋势。
人们认为部分氢化油脂的氢化香味是由具有特定结构的反式脂肪酸降解产物引起的。降低反式脂肪酸的含量会导致失去独特氢化香味和风味的问题。
为了制得具有氢化香味并具有降低的反式脂肪酸含量的油脂组合物，日本未审查专利申请公布号2009-89684提出了通过将氢化油脂适度地部分氧化至其过氧化值达到0.04至7而制备的含有1至30%油脂的油脂组合物(专利文献1)。日本未审查专利申请公布号2010-99037提出了一种含有特定比例的棕榈分提软质油和棕榈分提硬质油的油脂组合物(专利文献2)。日本未审查专利申请公布号2011-115149提出了一种特征为含有0.1ppm或多于0.1ppm的3,7,11,15-四甲基-2-十六烯的部分氢化油脂以及含有该油脂的油脂组合物。
[引用列表]
[专利文献]
专利文献1：日本未审查专利申请公布号2009-89684
专利文献2：日本未审查专利申请公布号2010-99037
专利文献3：日本未审查专利申请公布号2011-115149
发明内容
技术问题
然而，上述技术不能提供满意水平的氢化香味、风味强度以及它们的持久性。需要开发出一种具有降低至接近色拉油水平的反式脂肪酸含量，同时具有可与常规油脂组合物相媲美的氢化香味和风味，而且具有持久的相似水平的氢化香味的油脂组合物。
本发明的一个目的是提供一种油脂组合物以及用于该组合物的原料油脂，所述油脂组合物具有可与常规油脂组合物相媲美的氢化香味和风味并具有持久的氢化香味，同时具有降低至接近色拉油水平的反式脂肪酸含量。
本发明的另一个目的是提供含有上述油脂组合物的食品，以及使用上述油脂组合物制作的具有氢化香味和风味的食品。
技术方案
本发明人积极地研究上述问题，发现将基于全部组成脂肪酸含量的C18:2反式异构体含量以及过氧化值控制在特定范围内的氧化且部分氢化的油脂与常规的部分氢化油脂相比具有显著丰富的氢化香味。使用少量该氧化且部分氢化的油脂可以制备出具有与常规部分氢化油脂相似风格的氢化香味和风味同时具有降低的反式脂肪酸含量的油脂组合物。本发明提供一种氧化且部分氢化的油脂，其C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量为10至60wt%，且过氧化值为8至350meq/kg。所述C18:2反式异构体是指在使用气相色谱分析部分氢化的油脂时，与在C18:1顺式异构体的峰与C18:2顺式异构体的峰之间出现的所有峰相对应的脂肪酸的总称。C18:2反式异构体可以称作t18:2。
在上述氧化且部分氢化的油脂中，基于全部组成脂肪酸含量，C18:2反式异构体含量与C18:1反式异构体含量的重量比优选在0.3和1.8之间。所述C18:1反式异构体是指在使用气相色谱分析部分氢化的油脂时，与在C18:0顺式异构体的峰与C18:1顺式异构体的峰之间出现的所有峰相对应的脂肪酸的总称。下文中，C18:1反式异构体可以称作t18:1。
上述氧化且部分氢化的油脂通过，例如，将油脂部分氢化并将所得的部分氢化的油脂进一步氧化来制备。
基于上述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量优选为10wt%或少于10wt%。
上述油脂优选为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt%或多于10wt%α-亚麻酸的可食用植物油脂。
本发明还提供一种油脂组合物，其含有上述氧化且部分氢化的油脂。
上述油脂组合物优选含有0.01至10wt%的上述氧化且部分氢化的油脂。
本发明还提供一种食品，其含有上述油脂组合物。
本发明还提供一种食品，其是用上述油脂组合物烹调的。
本发明还提供一种氧化且部分氢化的油脂的制备方法，所述氧化且部分氢化的油脂基于全部组成脂肪酸含量的C18:2反式异构体含量为10至60wt%，且过氧化值为8至350meq/kg，该方法包括：将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt%的步骤；和将油脂氧化直至过氧化值达到8至350meq/kg的步骤。
上述方法优选包括：将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt%的步骤；和将所得到的部分氢化的油脂氧化直至过氧化值达到8至350meq/kg的步骤。
在上述方法中，优选在50至200℃的温度下加热上述部分氢化的油脂。
基于上述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量优选为10wt%或少于10wt%。
基于全部组成脂肪酸含量，上述油脂优选为含有10至70wt%α-亚麻酸的可食用植物油脂。
有益效果
在常规的含有部分氢化油脂的油脂组合物中，反式脂肪酸含量通常为约10至50wt%。本发明的氧化且部分氢化的油脂具有丰富的氢化香味和风味，而且在氢化香味的持久性方面较为优异。含有少量这种氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物具有与常规油脂组合物水平接近的氢化香味和氢化风味，然而其反式脂肪酸含量却低于常规的油脂组合物。用本发明的油脂组合物制作的食品尽管反式脂肪酸含量非常低，但却具有丰富的氢化香味和氢化风味。
具体实施方式
下文中，将详细描述本发明的实施方案。将本发明的氧化且部分氢化的油脂的t18:2含量和过氧化值都控制在特定范围内是必须的。在氢化反应过程中，不饱和脂肪酸中的双键由顺式被异构化为反式，导致形成反式脂肪酸作为副产物。而且，还形成了双键位置已发生变化的结构异构体(regioisomer)作为副产物。典型情况下，部分氢化的油脂含有几wt%至几十wt%的亚油酸和油酸的顺-反异构体或结构异构体。基于全部组成脂肪酸含量，本发明的氧化且部分氢化的油脂必须含有10wt%或多于10wt%的C18:2反式异构体。C18:2反式异构体含量优选为12wt%或多于12wt%，更优选为30wt%或多于30wt%。C18:2反式异构体含量低于10wt%的氧化且部分氢化的油脂不具有丰富的氢化香味。
基于上述氧化且部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，C18:2反式异构体含量为60wt%或少于60wt%，优选为50wt%或少于50wt%，更优选为45wt%或少于45wt%。可能难以制备出含有多于60wt%的C18:2反式异构体的氧化且部分氢化的油脂。
基于全部组成脂肪酸含量，t18:2含量与t18:1含量的重量比优选在0.3至1.8的范围内。含有比率超出该范围的氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物在加热期间可能由于变质而散发出令人不愉快的气味(下文中，称作“变质气味”)。
对于本发明的氧化且部分氢化的油脂，过氧化值的下限为8meq/kg，优选为10meq/kg，更优选为20meq/kg，最优选为30meq/kg。如果将一定量的过氧化值低于8meq/kg的氧化且部分氢化的油脂加入到基础油中并加热，则氢化香味可能不够强烈和持久。
过氧化值的上限为350meq/kg，优选为300meq/kg，更优选为250meq/kg，特别优选为220meq/kg。当将过氧化值高于350meq/kg的氧化且部分氢化的油脂加入到基础油中并加热时，可能产生变质气味。
油脂的过氧化值可以按照“The JOCS Standard Methods for the Analysis ofFats,Oils and Related Materials,2.5.2.1-1996,Japan Oil chemists'Society”中所述的方法来进行测定。
上述氧化且部分氢化的油脂可以通过如下制备方法来制备，所述方法包括：将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt%的步骤；和将油脂氧化直至过氧化值达到8至350meq/kg的步骤。
上述部分氢化油脂的步骤和氧化油脂的步骤以任意顺序进行。优选地，首先将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt%，然后将所得的部分氢化的油脂氧化直至过氧化值达到8至350meq/kg。因此，上述氧化且部分氢化的油脂优选通过部分氢化油脂并氧化所得氢化油脂来进行制备。根据所确立的方法，可以在氧化处理前对所述部分氢化的油脂进行例如脱色处理和脱味处理的纯化过程。
可以使用任意油脂作为制备用于本发明中的部分氢化油脂的原料油脂，只要该油脂能够用作可食用油脂即可，但所述油脂优选为可食用的植物油脂。所述可食用植物油脂的实例包括亚麻籽油、胡桃油、紫苏子油(日本紫苏油)、油菜籽油、豆油、玉米油和棕榈油等。
基于组成脂肪酸含量，如果原料油脂含有优选10wt%或多于10wt%，进一步优选40wt%或多于40wt%，更优选50wt%或多于50wt%的α-亚麻酸，则使所得的氧化且部分氢化的油脂的氢化香味和氢化风味得到增强。本发明的含有氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物也具有更好的氢化香味。虽然基于原料油脂的全部组成脂肪酸含量，对于α-亚麻酸含量上限没有特别限定，但在普通的可食用油脂中α-亚麻酸含量通常不多于70wt%。
原料油脂优选含有α-亚麻酸含量较高的亚麻籽油、紫苏子油(日本紫苏油)或胡桃油。特别是，原料油脂中含有亚麻籽油和紫苏子油中的一种或两种是较合适的，因为它们含有50wt%或多于50wt%的α-亚麻酸。
所述原料油脂可以是上述种类油脂中一种或两种或更多种的组合。并且，该原料油脂可以是源自上述油脂的酯交换或分提作用中的一种，也可以是其混合物。
所述部分氢化的油脂可以采用常规的氢化反应方法来制备。例如，向作为原料油脂的可食用植物油脂中加入基于原料油的0.01至0.3wt%的镍催化剂，在120至220℃和0.01至0.3MPa氢气压力下进行氢化反应。
为了制得具有丰富氢化香味的油脂组合物，氢化反应优选使用上述α-亚麻酸含量较高的原料，例如在如下的选择性条件下进行，所述条件包括：镍催化剂(催化剂加入量为原料油脂的0.05至0.3wt%)，170至210℃的反应温度，0.01至0.2MPa的氢气压力。更优选地，在190至210℃的反应温度和0.01至0.1MPa的氢气压力下，使用0.1至0.3wt%的低活性镍催化剂(例如已使用过一次或多次进行氢化反应的催化剂或产品名称为SO650(由Sakai ChemicalIndustry Co.,LTD.生产))来进行氢化反应。
进行氢化后，在部分氢化的油脂中亚油酸和α-亚麻酸的总含量优选为10wt%或少于10wt%，更优选为9wt%或少于9wt%。对于所述总含量的下限没有特别限制，且可以是如下述实施例28中所示的0。通过将该总含量控制到以上所给定的量，能够抑制变质气味。
所述氧化处理可以通过在通常为50至200℃，优选为100至200℃，更优选为100至180℃下加热所得的油脂来进行。虽然在加热过程中向反应送入空气并不是必须的，但是通过以给定的流速(例如0.2至1.0L/min)送入空气并以给定的速率(例如50至350rpm)进行搅拌，可以在较短时间内有效使油脂氧化直至过氧化值达到特定的水平。缩短氧化时间可以防止散发变质气味。在氧化处理前，部分氢化的油脂(已纯化)的过氧化值通常为0。
本发明还提供一种含有上述氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物。将该氧化且部分氢化的油脂加入其中的可食用油脂(下文中称作“基础油”)可以是任意的油脂，只要其属于可食用的油脂即可。所述基础油的实例包括例如棕榈油、棕榈仁油、椰子油、玉米油、棉花籽油、豆油、油菜籽油、稻米油、葵花籽油、红花油和可可油的植物油脂，以及例如猪油的动物油脂。并且，可以将加工油脂例如分提的油(棕榈油的棕榈中段馏分、棕榈分提软质油、棕榈分提硬质油等)和酯交换的油用作所述基础油。这些可食用油脂可以单独使用，或者可以将这些种类的油中的两种或更多种组合使用。
本发明的油脂组合物可以含有通常用于可食用油脂的添加剂。所述添加剂的实例包括：抗氧化剂如生育酚、维生素C棕榈酸酯、木酚素和谷维素；乳化剂如卵磷脂、甘油二酯、甘油脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯和聚甘油脂肪酸酯；消泡剂如硅酮；调味料；生理活性物质如辅酶Q。
基于所述组合物的总重量，所述氧化且部分氢化的油脂的含量通常为0.01至10wt%，优选为0.1至10wt%，更优选为0.1至5wt%。含量在以上范围内的油脂组合物具有丰富的氢化香味和氢化风味，并且在氢化香味的持久性方面较为优异，同时反式脂肪酸含量非常低。另外，该油脂组合物具有减小的变质气味。
油脂的反式脂肪酸含量可以按照美国油脂化学家协会的官方方法(Ce1h-05)，通过气相色谱法来测量。根据本发明的氧化且部分氢化的油中全反式脂肪酸的含量通常为40至68wt%，特别是45至65wt%。将氢化的油脂在上述范围内加入其中的油脂组合物的全反式脂肪酸含量通常为0.004至6.5wt%，特别是0.05至3.3wt%。这些值为与本发明的氢化香味水平接近的常规油脂组合物(含有10至50wt%的反式脂肪酸)的值的约1/1,000至1/3。
本发明的油脂组合物可以合适地用于制作油性食品，例如水包油型乳液、起泡性水包油型乳液、油包水型乳液、塑性油脂组合物、乳酪面粉糊和巧克力；以及利用热量来进行烹调的食品，例如油炸食物和油煎食物。
本发明提供含有本发明的油脂组合物的食品。这些食品包括用本发明的油脂组合物制作的油性食品，例如水包油型乳液、起泡性水包油型乳液、油包水型乳液、塑性油脂组合物、乳酪面粉糊和巧克力；以及用这些油性食品制作的加工食品。
在本发明的食品中，油性食品的具体实例包括，例如，水包油型乳液如奶油；起泡性水包油型乳液如生奶油；塑性油脂组合物如人造黄油/起酥油(用于揉成或卷成糖果或制作面包所用的面团、用于油炸、用于油煎、用于制作奶油夹心饼等)；乳酪面粉糊如咖喱酱；巧克力等。
只要是用本发明的油脂组合物来制作上述油性食品，则可以用常规方法来制作这些食品而无需待用材料及特殊条件。对于这些油性食品，本发明的油脂组合物优选构成准备用于制作油性食品的油脂的30至100wt%，更优选为50至100wt%，最优选为70至100wt%。
所述加工食品的具体实例包括：烘培食品如蛋糕、曲奇饼、饼干和馅饼；面包如切片面包、糕点和丹麦酥皮饼；披萨饼；乳酪面粉糊如咖喱酱等。
只要使用以本发明的油脂组合物所制作的油性食品，则可以用常规方法来制作上述加工食品而无需待用材料及特殊条件。
本发明还提供使用本发明的油脂组合物制作的食品。所制作的食品包括通过烹调而获得的烹调食品，例如油炸食物和油煎食物等。
所述烹调食品的具体实例包括：素炸食物(su-age)、干炸食物(kara-age)、炸肉排、炸丸子、油炸食物(如炸鸡和炸土豆)、天麸罗、炸面圈、炒面、大米饼、方形大米饼、饼干、薄脆饼干、曲奇饼、椒盐卷饼、炸玉米片、玉米泡芙、爆米花、炸土豆片、姜味小圆饼、奶油花生和小吃点心等。
除了使用本发明的油脂组合物用于烹调外，采用常规方法而无需待用材料及特殊条件，即可制作(烹调)上述烹调食品。
[实施例]
下文中，将基于实施例更加详细地描述本发明。然而，本发明并不局限于下面的实施例。
[实施例1-16](氧化且部分氢化的油脂的制备和评价)
改变t18:2含量分别为37.0wt%和28.8wt%的两种氧化且部分氢化的油脂的过氧化值，检测过氧化值对于氢化香味的影响。
1.氧化且部分氢化的油脂的制备
在表1中所示的条件下，将700g基于组成脂肪酸含量含有55.3wt%α-亚麻酸的亚麻籽油(由J-OIL MILLS,INC.生产)部分氢化220分钟。多次重复该部分氢化处理，直至产生所需量的部分氢化的油脂。并且，在表1中所示的条件下，将700g以3:7的重量比混合有上述亚麻籽油与基于组成脂肪酸含量含有7.2wt%α-亚麻酸的豆油(产品名称：Daizu Sirasameyu(大豆精炼油)，J-OIL MILLS,INC.)的油脂部分氢化100分钟。多次重复该部分氢化处理，直至产生所需量的部分氢化的油脂。在所得的部分氢化的油脂中亚油酸+α-亚麻酸的总量示于表2中。
将250g上述部分氢化的油脂放入500mL的不锈钢烧杯中，然后将其浸泡在105℃的油浴中。以250rpm搅拌并以0.8L/分钟将空气送入所得的油脂中，强制氧化该油脂直至其过氧化值达到表2中所示的值。
[表1]
采用下面的步骤对每种所得的氧化且部分氢化的油脂进行脂肪酸组成分析。在通过三氟化硼-甲醇法将上述氧化且部分氢化的油脂转化为脂肪酸甲酯后，利用气相色谱(GC)法对脂肪酸组成进行分析。GC测量条件如下所示。
将所得到的GC色谱图与“Journal of oleo science Vol.50,No.5(2001),339-352”(非专利文献1)中的图5进行比较，其中GC色谱图中的峰鉴定如下：
全反式脂肪酸：对应于图5中峰编号1至7、13至27以及30至33的脂肪酸
C18:1反式异构体(t18:1)：对应于图5中峰编号1至7的脂肪酸
C18:2反式异构体(t18:2)：对应于图5中峰编号13至27的脂肪酸
2.油脂组合物的制备和评价
将所得的氧化且部分氢化的油脂以1wt%加入碘值为67的棕榈分提软质油(由J-OIL MILLS,Inc.生产)中，产生油脂组合物。
将600g上述油脂组合物放置在锅中，并在180℃下加热30分钟。三名专门小组成员根据以下标准对这些油脂组合物在加热中的性质进行评价。
<氢化香味>
6：非常强烈的香味
5：强烈的香味
4：略强烈的香味
3：明确的香味
2：温和的香味
1：轻微的香味
0：无香味
<变质气味>
6：无气味
5：轻微的气味
4：温和的气味
3：明确的气味
2：略强烈的气味
1：强烈的气味
0：非常强烈的气味
结果示于表2中。
将600g上述油脂组合物放置在瓷盘上并在180℃下加热，然后三名专门小组成员确定加热中氢化香味的持久性。评价标准如下。
<氢化香味的持久性>
◎：持续多于8小时
○：持续超过5小时但少于8小时
△：持续超过2小时但少于5小时
×：持续少于2小时
结果示于表2中。
[表2]
※A：基础油的含量(棕榈分提油(IV67，由J-OIL MILLS,INC.生产))
※B：氧化且部分氢化的油脂的含量
※C：全反式脂肪酸的含量
表2表明当t18:2含量为27.0至38.0wt%的氧化且部分氢化的油脂具有特定范围内的过氧化值时，仅加入1wt%的这种氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物(含有0.5至0.7wt%的全反式脂肪酸)可以具有能够与对照组合物(含有28.7wt%的全反式脂肪酸)相媲美的氢化香味。因此，根据本发明的油脂组合物，可以使得该油脂组合物具有如同常规油脂组合物情况下的氢化香味，同时将全反式脂肪酸的含量减少至常规油脂组合物中含量的1/40或少于1/40。
如果使用过氧化值为6meq/kg或小于6meq/kg的氧化且部分氢化的油脂，则所得的油脂组合物虽然变质气味较弱，但具有不能充分持续的较弱的氢化香味。当过氧化值增大至350meq/kg时，尽管氢化香味强烈，但是也散发出变质气味。
过氧化值优选为15至250meq/kg，更优选为30至250meq/kg的油脂组合物由于在加热时氢化香味丰富并持续足够长的时间且变质气味较弱，因此总体来说是最好的一种。
[实施例17-24](C18:2反式异构体的含量)
按照下面的步骤，检测过氧化值为170meq/kg的氧化且部分氢化的油脂中t18:2含量对于氢化香味的影响。
1.氧化且部分氢化的油脂的制备
除了在与表1中所示的相同条件下，将700g上述亚麻籽油或紫苏子油(基于全部组成脂肪酸含量含有65.4wt%的α-亚麻酸，由OHTA OIL MILL CO.,LTD.生产)氢化表3中所示的各种反应时间，然后将其氧化直至过氧化值达到170meq/kg以外，以与实施例1中所述的相同步骤制备氧化且部分氢化的油脂。所得各油脂的脂肪酸组合物示于表3中。
2.油脂组合物的制备和评价
将所得的氧化且部分氢化的油脂以1wt%加入棕榈分提软质油(碘值67，由J-OIL MILLS,Inc.生产)中，制得油脂组合物。以与实施例1中所示的相同步骤对制得的油脂组合物进行评价。评价结果示于表3中。
[表3]
※A：基础油的含量(棕榈分提油(IV67，由J-OIL MILLS,INC.生产))
※B：氧化且部分氢化的油脂的含量
※C：全反式脂肪酸的含量
表3表明用比较例3中t18:2含量少于10wt%的氧化且部分氢化的油脂制备的油脂组合物具有难以持续的较弱的氢化香味。相反，实施例6以及17至24中t18:2含量为10wt%或多于10wt%的油脂组合物具有足够丰富且持续更久的氢化香味。对这些结果和实施例1至16进行总结，为了产生丰富的氢化香味和更好的香味持久性，氧化且部分氢化的油脂必须兼具8至350meq/kg的高过氧化值和至少为10wt%，优选至少为12wt%，更优选至少为30wt%的t18:2含量。
比较例3中的油脂组合物具有非常强烈的变质气味。实施例23中的油脂组合物具有温和的变质气味。造成这种气味的原因很可能与部分氢化的油脂中亚油酸和α-亚麻酸较高的总含量以及t18:2与t18:1基于全部组成脂肪酸含量的重量比有关。因此为了避免产生变质气味，在使用t18:2含量较高的氧化且部分氢化的油脂所制备的本发明的油脂组合物中，部分氢化的油脂的亚油酸和α-亚麻酸的总含量优选控制至10wt%或少于10wt%，更优选控制至9wt%或少于9wt%。而且，基于氧化且部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，t18:2与t18:1含量的重量比优选控制至0.3至1.8。
[实施例25-31](原料油脂中的α-亚麻酸含量)
使用α-亚麻酸含量不同的原料油脂制备根据本发明的氧化且部分氢化的油脂和含有该油脂的油脂组合物，并评价其在加热时的物理性质。
1.氧化且部分氢化的油脂的制备
除了将所使用的原料油脂、氢化反应条件和氧化处理如表4中所示地进行改变以外，采用与前述实施例所述的相同步骤制备氧化且部分氢化的油脂。所使用的原料油脂的来源如下。
紫苏子油：由OHTA OIL MILL CO.,LTD.生产
亚麻籽油：由J-OIL MILLS,INC.生产
高油酸红花油：产品名称J Ichiban-shibori safflower oil(红花油)，由J-OILMILLS,INC.生产
豆油：产品名称Soybean refined oil(大豆精炼油)，由J-OIL MILLS,INC.生产
玉米油：产品名称J Corn oil(玉米油)，由J-OIL MILLS,INC.生产
棕榈分提软质油：碘值67，由J-OIL MILLS,INC.生产
油菜籽油：产品名称J Canola oil(芥花油)，由J-OIL MILLS,INC.生产
各氧化且部分氢化的油脂的性质示于表4中。
2.油脂组合物的制备和评价
将所得的氧化且部分氢化的油脂以1wt%加入棕榈分提软质油(碘值67，J-OIL MILLS,INC.)中，制得油脂组合物。以与实施例1中所述的相同步骤对上述油脂组合物进行评价。评价结果示于表4中。
[表4]
※A：基础油的含量(棕榈分提油(IV67，由J-OIL MILLS,INC.生产))
※B：氧化且部分氢化的油脂的含量
※C：全反式脂肪酸的含量
表4表明在使用α-亚麻酸含量少于10wt%的原料油脂的比较例4至6中，只制得了t18:2含量少于本发明中所限定范围的氧化且部分氢化的油脂。结果是，所制得的油脂组合物的氢化香味较弱，且香味的持续时间不长。另一方面，使用α-亚麻酸含量多于10wt%的原料油脂的实施例提供了t18:2含量在本发明所限定范围内的氧化且部分氢化的油脂。结果是，所得到的油脂组合物具有丰富且持续时间长的氢化香味。
可以将任意种类的原料油脂用于本发明中，只要其α-亚麻酸含量如实施例25至31中所示地多于10wt%即可。在配入大量α-亚麻酸含量较高的亚麻籽油的实施例6以及24至26中，原料油脂含有40wt%或多于40wt%的α-亚麻酸。结果是，制得了氢化香味及其持久性都较为优异的油脂组合物。
3.油炸食品试验
使用实施例6或28的油脂组合物烹调油炸食品，并评价这些食品的氢化风味及其持久性。为了进行比较，对比较例4和6中的油脂组合物进行相同的试验。评价试验的步骤如下所示。
将2.8kg的各油脂组合物放置在3L的油炸锅中，并在180℃下加热10小时。同时，将每个油炸锅中的300g冷冻炸土豆(由AJINOMOTO FROZENFOODS Co.,Inc.生产)在油炸锅中每一小时油炸3分30秒；另外，将4块裹有市售干炸面糊混料(由Nisshin Flower Milling Inc.生产)的市售干炸用鸡腿肉油炸4分钟。
三名专门小组成员根据以下标准对上述油炸食品的氢化风味及其持久性进行评价。
<油炸食品的氢化风味>
6：非常强烈的风味
5：强烈的风味
4：略强烈的风味
3：明确的风味
2：温和的风味
1：轻微的风味
0：无风味
<油炸食品中氢化风味的持久性>
◎：持续多于8小时
○：持续超过5小时但少于8小时
△：持续超过2小时但少于5小时
×：持续少于2小时
结果示于表5中。
[表5]
表5表明用含有比较例4或6中的部分氢化的油脂的油脂组合物所烹调的油炸食品具有较弱的氢化风味，或者，即使氢化风味较强也不会持久。另一方面，用含有实施例6或28中的氧化且部分氢化的油脂的油脂组合物所烹调的油炸食品具有丰富且持续时间长的氢化风味。这些结果与表4中所示的油脂组合物的评价结果相一致。
4.加工食品试验
使用实施例6中制备的氧化且部分氢化的油脂制作面包和汤，评价它们的氢化风味。为了进行比较，使用比较例6中制备的部分氢化的油脂进行相同的试验。
(1)制作面包
首先，将表6中所列的组成材料放入市售自动家用烤面包机中，制作面团。
[表6]
将所得的面团分成8等份并进行捶打，接着使每块面团形成球状，然后使其保持15分钟。在用擀面杖将每块面团擀平并从一端卷起成形后，在35℃下发酵30分钟。将适量搅匀的鸡蛋敷在成形的面团表面上，然后将其放入180℃的烤箱中12分钟来烘焙面包卷。
(2)制作汤
向市售汤粉(产品名称：Onion Consomme,Knorr Foods Co.,Ltd.)中以基于该汤粉重量的1wt%加入(1)中所制备的油脂组合物，然后向其中加入热水。
由三名专门小组成员对所制作的面包卷和汤的氢化风味进行评价。评价标准如下。
<面包和汤粉的氢化风味>
6：非常强烈的风味
5：强烈的风味
4：略强烈的风味
3：明确的风味
2：温和的风味
1：轻微的风味
0：无风味
结果示于表7中。
[表7]
表7表明用比较例6中的油脂组合物烹调的面包和汤都没有氢化风味。另一方面，用实施例6中的油脂组合物烹调的面包和汤具有丰富的氢化风味。
[实施例32-45](氧化且部分氢化的油脂的加入量)
通过向表8中所列的各种基础油中以不同比例加入实施例6中制备的氧化且部分氢化的油脂来制备油脂组合物。用与实施例1中所述的相似步骤评价所得的油脂组合物。结果示于表8中。
[表8]
※实施例6中制备的氧化且部分氢化的油脂
表8表明当油脂组合物含有0.01wt%或多于0.01wt%的氧化且部分氢化的油时会散发出氢化香味，且在0.5至10wt%时香味最为强烈。如果含有15wt%或多于15wt%，则油脂组合物散发出强烈的变质气味，反过来，其氢化香味变弱。为了制得在丰富的氢化香味和较弱的变质气味上全部表现优异的油脂组合物，氧化且部分氢化的油脂的含量范围优选在0.1至10wt%之间，更优选为0.1至5wt%。
[实施例46](氧化的方法)
通过改变氧化的方法来制备本发明的氧化且部分氢化的油脂和含有该油脂的油脂组合物，并对其在加热时的物理性质进行评价。
1.氧化且部分氢化的油脂的制备
除了在不送入空气的情况下在180℃下加热10小时而完成氧化以外，采用与实施例1中所述的相同步骤制备过氧化值为10meq/kg的氧化且部分氢化的油脂。
2.油脂组合物的制备和评价
通过将所得的氧化且部分氢化的油脂以1wt%加入棕榈分提软质油(碘值67，由J-OIL MILLS,INC.生产)中而制备油脂组合物。采用与实施例1中所述的相似步骤评价所得的油脂组合物。结果示于表9中。
[表9]
※A：基础油的含量(棕榈分提油(IV67，由J-OIL MILLS,INC.生产))
※B：氧化且部分氢化的油脂的含量
※C：全反式脂肪酸的含量
如表9中所示，与具有相同过氧化值的实施例1相比，实施例46的油脂组合物显示出优异的氢化香味和香味持久性，但其变质气味差于实施例1。通过氧化至过氧化值达到170meq/kg同时在105℃下送入空气而制得的实施例6的油脂组合物具有丰富的氢化香味和较弱的变质气味。对上述结果进行总结，虽然可以通过在180℃下加热来制备具有氢化香味的油脂组合物，但是为了制备出在氢化香味和变质气味方面全部表现优异的油脂组合物，可以优选在送入空气的情况下进行氧化，以快速地提高过氧化值。

Claims (41)

1.一种氧化且部分氢化的油脂，其C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量为10至60wt％，且过氧化值为15至350meq/kg。
2.根据权利要求1所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述过氧化值为20至350meq/kg。
3.根据权利要求1所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述过氧化值为30至220meq/kg。
4.根据权利要求1至3中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于全部组成脂肪酸含量，所述C18:2反式异构体的含量为30至60wt％。
5.根据权利要求1至3中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于全部组成脂肪酸含量，C18:2反式异构体含量与C18:1反式异构体含量的重量比在0.3和1.8之间。
6.根据权利要求4所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于全部组成脂肪酸含量，C18:2反式异构体含量与C18:1反式异构体含量的重量比在0.3和1.8之间。
7.根据权利要求1至3中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，该氧化且部分氢化的油脂通过将油脂部分氢化，然后将所得的部分氢化的油脂氧化来制备。
8.根据权利要求4所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，该氧化且部分氢化的油脂通过将油脂部分氢化，然后将所得的部分氢化的油脂氧化来制备。
9.根据权利要求5所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，该氧化且部分氢化的油脂通过将油脂部分氢化，然后将所得的部分氢化的油脂氧化来制备。
10.根据权利要求6所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，该氧化且部分氢化的油脂通过将油脂部分氢化，然后将所得的部分氢化的油脂氧化来制备。
11.根据权利要求7所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于所述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量为10wt％或少于10wt％。
12.根据权利要求8所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于所述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量为10wt％或少于10wt％。
13.根据权利要求9所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于所述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量为10wt％或少于10wt％。
14.根据权利要求10所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，基于所述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量为10wt％或少于10wt％。
15.根据权利要求7所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
16.根据权利要求8所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
17.根据权利要求9所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
18.根据权利要求10所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
19.根据权利要求11所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
20.根据权利要求12所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
21.根据权利要求13所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
22.根据权利要求14所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
23.根据权利要求15所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
24.根据权利要求16所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
25.根据权利要求17所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
26.根据权利要求18所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
27.根据权利要求19所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
28.根据权利要求20所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
29.根据权利要求21所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
30.根据权利要求22所述的氧化且部分氢化的油脂，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有50wt％或多于50wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
31.一种油脂组合物，其含有根据权利要求1至30中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂。
32.根据权利要求31所述的油脂组合物，其中，该油脂组合物含有0.01至10wt％的所述氧化且部分氢化的油脂。
33.一种食品，其含有根据权利要求31或32所述的油脂组合物。
34.一种食品，其是用根据权利要求31或32所述的油脂组合物烹调的。
35.一种氧化且部分氢化的油脂的制备方法，所述氧化且部分氢化的油脂基于全部组成脂肪酸含量含有10至60wt％的C18:2反式异构体，且过氧化值为15至350meq/kg，该方法包括：
将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt％的步骤；和
将油脂氧化直至过氧化值达到15至350meq/kg的步骤，
上述部分氢化油脂的步骤和氧化油脂的步骤以任意顺序进行。
36.根据权利要求35所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，包括：
将油脂部分氢化直至C18:2反式异构体含量基于全部组成脂肪酸含量达到10至60wt％的步骤；和
将所得到的部分氢化的油脂氧化直至过氧化值达到15至350meq/kg的步骤。
37.根据权利要求36所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，其特征在于，在50至200℃的温度下加热所述部分氢化的油脂。
38.根据权利要求36所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，其特征在于，在100至200℃的温度下加热所述部分氢化的油脂。
39.根据权利要求36至38中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，其中，基于所述部分氢化的油脂的全部组成脂肪酸含量，亚油酸和α-亚麻酸的总含量为10wt％或少于10wt％。
40.根据权利要求36至38中任意一项所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
41.根据权利要求39所述的氧化且部分氢化的油脂的制备方法，其中，所述油脂即原料油脂为基于全部组成脂肪酸含量含有10wt％或多于10wt％α-亚麻酸的可食用植物油脂。
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