RU2405793C2 - Стабилизация фотохромных систем - Google Patents

Стабилизация фотохромных систем Download PDF

Info

Publication number
RU2405793C2
RU2405793C2 RU2006114602/05A RU2006114602A RU2405793C2 RU 2405793 C2 RU2405793 C2 RU 2405793C2 RU 2006114602/05 A RU2006114602/05 A RU 2006114602/05A RU 2006114602 A RU2006114602 A RU 2006114602A RU 2405793 C2 RU2405793 C2 RU 2405793C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
photochromic
alkyl
group
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2006114602/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006114602A (ru
Inventor
Мара ДЕСТРО (IT)
Мара ДЕСТРО
Дарио ЛАЦЦАРИ (IT)
Дарио ЛАЦЦАРИ
Дирк ЗИМОН (DE)
Дирк ЗИМОН
Мануеле ВИТАЛИ (IT)
Мануеле ВИТАЛИ
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Publication of RU2006114602A publication Critical patent/RU2006114602A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2405793C2 publication Critical patent/RU2405793C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02Organic tenebrescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к светостабилизированным полимерным композициям, включающим фотохромный краситель. Предложены фотохромные композиции, включающие полимерный материал, фотохромный краситель, гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения и необязательно дополнительный светостабилизатор, выбранный из группы стерически затрудненных аминов. Предложенные фотохромные системы обеспечивают обратимый фотохромный эффект при повышенной светостабильности и цветостойкости окраски. 3 н. и 8 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077

Claims (11)

1. Фотохромная композиция, включающая
а) полимерный материал,
б) фотохромный краситель и
в) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения (i), описываемый формулой I или (100)
Figure 00000078

в которой
R28 обозначает (CH2-CH2-O-)n-R29; -CH2-CH(OH)-CH2-O-R29; или -СН(R30)-СО-O-R40; n равно 0 или 1; R29 обозначает С113алкил, или С220алкенил, или С612арил, или СО-С118алкил; R30 обозначает Н или С18алкил; R40 обозначает С112алкил, или С212алкенил, или С56циклоалкил,
Figure 00000079

х2 является целым числом, равным от 1 до 50;
А1 обозначает группу формулы (101)
Figure 00000080

или обладает одним из значений, указанных для T10;
D1 обозначает С412алкилен или указанный алкилен, содержит в качестве заместителей ОН или включает О или/и содержит в качестве заместителей ОН и включает О;
L1 обозначает С118алкилен; С512циклоалкилен; С318алкенилен; или один из указанных остатков содержит в качестве заместителя фенил, C711алкилфенил, С512циклоалкил, ОН, галоген, С118алкоксигруппу, С312циклоалкоксигруппу, С318алкенилоксигруппу, СООН;
R50 независимо друг от друга обозначают Н, ОR54 или ОН, при условии, что по меньшей мере один из R50 или R53 обозначает ОН;
R54 независимо друг от друга обозначают водород, С112алкил или радикал формулы -L1-CO-O-R55;
R55 обозначает Н, С118алкил, С212гидроксиалкил;
R51 обозначает водород, С14алкил, Сl, фенил или группу -OR54;
R52 обозначает водород или метил;
R53 обозначает водород, метил, ОН или ОR54; и
T10 обозначает двухвалентный ацильный остаток алифатической или циклоалифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 13 до 60 атомов углерода,
и которая содержит по меньшей мере один фрагмент формулы (101) и по меньшей мере один фрагмент Т10.
2. Композиция по п.1, включающая
а) полимерный материал, содержащий
б) фотохромный краситель и
в) стабилизирующую комбинацию, включающую
i) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения и
ii) по меньшей мере один дополнительный светостабилизатор, выбранный из числа стерически затрудненных аминов.
3. Композиция по п.1, которая представляет собой оптическое устройство, строительное или предназначенное для автомобиля остекление, пленку для теплицы, покрытие или конструкционный элемент, в частности, офтальмологическую линзу.
4. Композиция по п.1, в которой компонент (а) выбран из группы, включающей полиолефины, поликарбонат, сложные полиэфиры, полимеры или сополимеры стирола, полиакрилаты, простые эфиры целлюлозы, поливиниловый спирт, полиуретаны; предпочтительно из группы, включающей полиэтилен, полипропилен, полиэтилентерефталат, полистирол, высокоударопрочный полистирол, поливинилбутират, сополимер стиролметакрилат, сополимер стиролакрилонитрил, модифицированный гликолем полиэтилентерефталат, поликарбонат, полиметилметакрилат, поливинилбутираль, сополимер этиленвинилацетат, сополимер этиленбутилакрилат и их смеси.
5. Композиция по п.1, содержащая фотохромный краситель, выбранный из группы, включающей нафтопираны, бензопираны, спиропираны или спирооксазины в качестве компонента (б) в количестве, составляющем от 0,001 до 10 мас.% в пересчете на полную массу полимерного материала (а).
6. Композиция по п.2, в которой стерически затрудненным амином (ii) является соединение, содержащее по меньшей мере один радикал формулы IX, Х и/или XI
Figure 00000081

в которой
G обозначает водород или метил, и
G1 и G2 обозначают водород, метил или совместно обозначают кислород, и обладающее молекулярной массой, равной 400 г/моль или более.
7. Композиция по п.1, которая представляет собой 2- или многослойную систему, в которой поглотитель УФ-излучения (i) содержится в большем количестве в верхнем слое, не содержащем фотохромный краситель, а нижний слой содержит краситель (б) и необязательно стерически затрудненный амин (ii).
8. Композиция по п.2, в которой полимерный материал (а) содержит от 0,001 до 10 мас.% стабилизирующего компонента (в), обладающего отношением количества компонента UVA (i) к количеству компонента - стерически затрудненного амина (ii), находящимся в диапазоне от 0,01 до 100 частей (i) на 1 часть (ii).
9. Композиция по п.1, включающая в качестве компонента (г) по меньшей мере одну дополнительную добавку, выбранную из группы, включающей антиоксиданты, фосфиты и фосфониты, стабилизаторы обработки, наполнители, пигменты, красители, осветлители, модификаторы, поглотители кислоты, огнезащитные вещества, дополнительные светостабилизаторы.
10. Способ стабилизации фотохромной системы, содержащей фотохромный краситель в полимерной матрице, по отношению к обесцвечиванию, вызванному облучением, включающий введение гидроксифенилтриазиного поглотителя УФ-излучения (i) по п.1 и необязательно стабилизатора - стерически заторможенного амина в полимерную матрицу и/или в слой полимера, покрывающий указанную полимерную матрицу.
11. Применение гидроксифенилтриазинового поглотителя УФ-излучения (i) по п.1 и необязательно стерически заторможенного амина для повышения стабильности фотохромной системы, содержащей фотохромный краситель в полимерной матрице.
RU2006114602/05A 2003-09-29 2004-09-20 Стабилизация фотохромных систем RU2405793C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03103587 2003-09-29
EP03103587.6 2003-09-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006114602A RU2006114602A (ru) 2007-11-20
RU2405793C2 true RU2405793C2 (ru) 2010-12-10

Family

ID=34384662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006114602/05A RU2405793C2 (ru) 2003-09-29 2004-09-20 Стабилизация фотохромных систем

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20070064195A1 (ru)
EP (1) EP1709114A1 (ru)
JP (1) JP4764822B2 (ru)
KR (1) KR101099452B1 (ru)
CN (1) CN1860167B (ru)
AU (1) AU2004275997B2 (ru)
BR (1) BRPI0414852A (ru)
CA (1) CA2538031C (ru)
MY (1) MY149850A (ru)
RU (1) RU2405793C2 (ru)
TW (1) TWI385204B (ru)
WO (1) WO2005030856A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005041952A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Zusammensetzungen enthaltend Polycarbonat und neuartige UV-Absorber
ATE406413T1 (de) 2006-01-27 2008-09-15 Ems Chemie Ag Photochrome formmassen und daraus hergestellte gegenstände
CN100389168C (zh) * 2006-04-04 2008-05-21 吉林大学 基底诱导同一染料分子发不同颜色荧光的方法
US7667285B2 (en) 2006-12-14 2010-02-23 Motorola, Inc. Printed electronic substrate havine photochromic barrier layer
EP2114792A1 (en) * 2007-02-06 2009-11-11 Basell Polyolefine GmbH Flexible and/or rigid photochromic items for packaging items sensitive to light
DE102007011069A1 (de) 2007-03-07 2008-09-11 Bayer Materialscience Ag Polycarbonatzusammensetzung enthaltend UV-Absorber
EP2022820B1 (de) 2007-07-25 2016-08-24 Ems-Patent Ag Photochrome formmassen und daraus hergestellte gegenstände
US8609300B2 (en) * 2009-06-25 2013-12-17 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making holographic recording materials and articles formed thereby
JP2013035877A (ja) * 2009-12-10 2013-02-21 Tokuyama Corp フォトクロミック組成物
WO2011139319A1 (en) * 2010-05-03 2011-11-10 Kent State University Smart photochromic chiral nematic liquid crystal window
US8715887B2 (en) 2010-07-30 2014-05-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Complex holograms, method of making and using complex holograms
EP2447236A1 (de) 2010-10-12 2012-05-02 Bayer MaterialScience AG Spezielle UV-Absorber für härtbare UV-Schutz Beschichtungen
US9187668B2 (en) 2011-10-27 2015-11-17 Chromatic Technologies, Inc. Photochromic inks
US8871424B2 (en) * 2012-01-20 2014-10-28 Cryovac, Inc. Laser imageable polyolefin film
CN102898791A (zh) * 2012-09-21 2013-01-30 江西科为薄膜新型材料有限公司 具有变色功能的pet薄膜
JP5693689B2 (ja) * 2012-09-24 2015-04-01 富士フイルム株式会社 セルロースアシレートフィルム、それを用いた偏光板および液晶表示装置
CN103275509A (zh) * 2013-06-21 2013-09-04 苏州新区特氟龙塑料制品厂 一种变色塑料
CN103911877B (zh) * 2014-04-17 2016-01-13 傅科杰 一种用于纺织面料的变色剂
BR112016026329B1 (pt) * 2014-05-15 2021-09-14 Basf Se Composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico
EP3322291B1 (en) 2015-07-14 2023-04-12 Unilever IP Holdings B.V. Antimicrobial composition
US20190048122A1 (en) * 2015-09-16 2019-02-14 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from the composition, and plastic lens
KR102063056B1 (ko) * 2016-02-01 2020-01-07 주식회사 엘지화학 점착제 조성물, 그 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층을 포함하는 태양전지용 봉지재 시트 및 상기 봉지재 시트를 포함하는 태양전지 모듈
CN107828407A (zh) * 2017-11-30 2018-03-23 天津工业大学 一种固态囊芯的变色微纳胶囊及其制备方法
TWI754807B (zh) * 2019-04-10 2022-02-11 財團法人紡織產業綜合研究所 聚酯光變色組成物以及聚酯光變色纖維的製備方法
TWI754918B (zh) * 2020-04-20 2022-02-11 財團法人紡織產業綜合研究所 光變色聚丙烯纖維及其製備方法
CN113416516B (zh) * 2021-06-18 2022-11-11 北京天山新材料技术有限公司 丙烯酸酯厌氧胶、用于形成其的组合物及应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3485764A (en) * 1964-05-22 1969-12-23 American Cyanamid Co Polymeric photochromic compositions stabilized with ultraviolet light absorbers
US5200116A (en) * 1990-07-23 1993-04-06 Ppg Industries, Inc. Photochromic chromene compounds
JPH06184355A (ja) * 1992-12-16 1994-07-05 Sumitomo Chem Co Ltd フォトクロミック性能を有する樹脂組成物
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
US6255483B1 (en) * 1995-03-15 2001-07-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Biphenyl-substituted triazines
WO1996028431A1 (en) * 1995-03-15 1996-09-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Biphenyl-substituted triazines as light stabilizer
US5770115A (en) * 1996-04-19 1998-06-23 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compositions of improved fatigue resistance
BE1012529A3 (fr) * 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
IT1292461B1 (it) * 1997-07-03 1999-02-08 Great Lakes Chemical Italia Composti fotocromatici,procedimento per la loro preparazione e loro utilizzo in materiali polimerici
ITMI980366A1 (it) * 1998-02-25 1999-08-25 Ciba Spec Chem Spa Preparazione di eteri amminici stericamente impediti
GB2382348B (en) 2000-07-26 2004-04-21 Ciba Sc Holding Ag Polyolefin film for protected environment
CO5231248A1 (es) * 2000-07-26 2002-12-27 Ciba Sc Holding Ag Articulos transparentes de polimero de baja consistencia
US6547390B1 (en) * 2000-09-11 2003-04-15 Exxene Corporation Top stabilized photochromic lens system
JP3922873B2 (ja) * 2000-09-29 2007-05-30 株式会社トクヤマ 硬化性組成物
ZA200301683B (en) * 2002-03-04 2004-09-06 Ciba Sc Holding Ag Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins.

Also Published As

Publication number Publication date
CN1860167A (zh) 2006-11-08
JP4764822B2 (ja) 2011-09-07
CN1860167B (zh) 2011-01-26
AU2004275997A1 (en) 2005-04-07
BRPI0414852A (pt) 2006-11-21
KR20060090811A (ko) 2006-08-16
KR101099452B1 (ko) 2011-12-28
TWI385204B (zh) 2013-02-11
TW200512281A (en) 2005-04-01
JP2007507569A (ja) 2007-03-29
WO2005030856A1 (en) 2005-04-07
US20090289236A1 (en) 2009-11-26
RU2006114602A (ru) 2007-11-20
MY149850A (en) 2013-10-31
AU2004275997B2 (en) 2010-07-22
US20070064195A1 (en) 2007-03-22
CA2538031C (en) 2015-03-17
EP1709114A1 (en) 2006-10-11
US8262945B2 (en) 2012-09-11
CA2538031A1 (en) 2005-04-07
WO2005030856A8 (en) 2006-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2405793C2 (ru) Стабилизация фотохромных систем
US5391327A (en) Photochromic compositions of improved fatigue resistance
ES2398248T3 (es) Composición estabilizadora para polímeros
EP1731508B1 (en) Weakly basic hindered amines having carbonate skeletons, synthetic resin compositions, and coating compositions
ES2215996T3 (es) Acabados de capa electrodepositada/capa base/barniz transparente estabilizados con absorbentes uv del tipo s-triazina.
CA1319693C (en) Polymeric hindered amine light stabilizer
JPH0757755B2 (ja) 光変色性化合物およびそれを含む物品
EP0195898B1 (en) A method of increasing the light fatigue resistance of a photochromic composition and photochromic composition
JPH05239452A (ja) ホトクロミック活性を有する化合物のための安定剤混合物
JPH09110841A (ja) ベンゾトリアゾールまたはベンゾフェノン部分により置換されたハイブリッドs−トリアジン光安定剤およびそれにより安定化された組成物
ES2218795T3 (es) Estabilizacion de mezclas policarbonato/abs con mezclas de aminas inhibidas y absorbedores de uv.
JP2952707B2 (ja) イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途
US4883860A (en) Triazine-based light stabilizers for plastics
US11965102B2 (en) Photochromic annelated naphthopyrane systems with special substituents, for attaining rapid lightening speeds
CA2005233C (en) Melamine-based light stabilizers for plastics
JP4014184B2 (ja) 高分子材料組成物
JPH0952916A (ja) 紫外線吸収性組成物
JPH08209119A (ja) フォトクロミック組成物
JP3932144B2 (ja) トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物
ITMI980377A1 (it) Composizioni fotocromatiche dotate di resistenza a fatica alla luce ed articoli fotocromatici che le contengono
JPH10195258A (ja) 農業用フィルム組成物
JPH1017556A (ja) トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを含む組成物
JPH08151480A (ja) 耐候性の改善された有機材料組成物
JPH05295358A (ja) フォトクロミック組成物
JP3736814B2 (ja) トリアジン系化合物およびそれからなる紫外線吸収剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170921