RU2405793C2 - Стабилизация фотохромных систем - Google Patents
Стабилизация фотохромных систем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2405793C2 RU2405793C2 RU2006114602/05A RU2006114602A RU2405793C2 RU 2405793 C2 RU2405793 C2 RU 2405793C2 RU 2006114602/05 A RU2006114602/05 A RU 2006114602/05A RU 2006114602 A RU2006114602 A RU 2006114602A RU 2405793 C2 RU2405793 C2 RU 2405793C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition according
- photochromic
- alkyl
- group
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к светостабилизированным полимерным композициям, включающим фотохромный краситель. Предложены фотохромные композиции, включающие полимерный материал, фотохромный краситель, гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения и необязательно дополнительный светостабилизатор, выбранный из группы стерически затрудненных аминов. Предложенные фотохромные системы обеспечивают обратимый фотохромный эффект при повышенной светостабильности и цветостойкости окраски. 3 н. и 8 з.п. ф-лы.
Description
Claims (11)
1. Фотохромная композиция, включающая
а) полимерный материал,
б) фотохромный краситель и
в) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения (i), описываемый формулой I или (100)
в которой
R28 обозначает (CH2-CH2-O-)n-R29; -CH2-CH(OH)-CH2-O-R29; или -СН(R30)-СО-O-R40; n равно 0 или 1; R29 обозначает С1-С13алкил, или С2-С20алкенил, или С6-С12арил, или СО-С1-С18алкил; R30 обозначает Н или С1-С8алкил; R40 обозначает С1-С12алкил, или С2-С12алкенил, или С5-С6циклоалкил,
х2 является целым числом, равным от 1 до 50;
А1 обозначает группу формулы (101)
или обладает одним из значений, указанных для T10;
D1 обозначает С4-С12алкилен или указанный алкилен, содержит в качестве заместителей ОН или включает О или/и содержит в качестве заместителей ОН и включает О;
L1 обозначает С1-С18алкилен; С5-С12циклоалкилен; С3-С18алкенилен; или один из указанных остатков содержит в качестве заместителя фенил, C7-С11алкилфенил, С5-С12циклоалкил, ОН, галоген, С1-С18алкоксигруппу, С3-С12циклоалкоксигруппу, С3-С18алкенилоксигруппу, СООН;
R50 независимо друг от друга обозначают Н, ОR54 или ОН, при условии, что по меньшей мере один из R50 или R53 обозначает ОН;
R54 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С12алкил или радикал формулы -L1-CO-O-R55;
R55 обозначает Н, С1-С18алкил, С2-С12гидроксиалкил;
R51 обозначает водород, С1-С4алкил, Сl, фенил или группу -OR54;
R52 обозначает водород или метил;
R53 обозначает водород, метил, ОН или ОR54; и
T10 обозначает двухвалентный ацильный остаток алифатической или циклоалифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 13 до 60 атомов углерода,
и которая содержит по меньшей мере один фрагмент формулы (101) и по меньшей мере один фрагмент Т10.
а) полимерный материал,
б) фотохромный краситель и
в) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения (i), описываемый формулой I или (100)
в которой
R28 обозначает (CH2-CH2-O-)n-R29; -CH2-CH(OH)-CH2-O-R29; или -СН(R30)-СО-O-R40; n равно 0 или 1; R29 обозначает С1-С13алкил, или С2-С20алкенил, или С6-С12арил, или СО-С1-С18алкил; R30 обозначает Н или С1-С8алкил; R40 обозначает С1-С12алкил, или С2-С12алкенил, или С5-С6циклоалкил,
х2 является целым числом, равным от 1 до 50;
А1 обозначает группу формулы (101)
или обладает одним из значений, указанных для T10;
D1 обозначает С4-С12алкилен или указанный алкилен, содержит в качестве заместителей ОН или включает О или/и содержит в качестве заместителей ОН и включает О;
L1 обозначает С1-С18алкилен; С5-С12циклоалкилен; С3-С18алкенилен; или один из указанных остатков содержит в качестве заместителя фенил, C7-С11алкилфенил, С5-С12циклоалкил, ОН, галоген, С1-С18алкоксигруппу, С3-С12циклоалкоксигруппу, С3-С18алкенилоксигруппу, СООН;
R50 независимо друг от друга обозначают Н, ОR54 или ОН, при условии, что по меньшей мере один из R50 или R53 обозначает ОН;
R54 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С12алкил или радикал формулы -L1-CO-O-R55;
R55 обозначает Н, С1-С18алкил, С2-С12гидроксиалкил;
R51 обозначает водород, С1-С4алкил, Сl, фенил или группу -OR54;
R52 обозначает водород или метил;
R53 обозначает водород, метил, ОН или ОR54; и
T10 обозначает двухвалентный ацильный остаток алифатической или циклоалифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 13 до 60 атомов углерода,
и которая содержит по меньшей мере один фрагмент формулы (101) и по меньшей мере один фрагмент Т10.
2. Композиция по п.1, включающая
а) полимерный материал, содержащий
б) фотохромный краситель и
в) стабилизирующую комбинацию, включающую
i) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения и
ii) по меньшей мере один дополнительный светостабилизатор, выбранный из числа стерически затрудненных аминов.
а) полимерный материал, содержащий
б) фотохромный краситель и
в) стабилизирующую комбинацию, включающую
i) гидроксифенилтриазиновый поглотитель УФ-излучения и
ii) по меньшей мере один дополнительный светостабилизатор, выбранный из числа стерически затрудненных аминов.
3. Композиция по п.1, которая представляет собой оптическое устройство, строительное или предназначенное для автомобиля остекление, пленку для теплицы, покрытие или конструкционный элемент, в частности, офтальмологическую линзу.
4. Композиция по п.1, в которой компонент (а) выбран из группы, включающей полиолефины, поликарбонат, сложные полиэфиры, полимеры или сополимеры стирола, полиакрилаты, простые эфиры целлюлозы, поливиниловый спирт, полиуретаны; предпочтительно из группы, включающей полиэтилен, полипропилен, полиэтилентерефталат, полистирол, высокоударопрочный полистирол, поливинилбутират, сополимер стиролметакрилат, сополимер стиролакрилонитрил, модифицированный гликолем полиэтилентерефталат, поликарбонат, полиметилметакрилат, поливинилбутираль, сополимер этиленвинилацетат, сополимер этиленбутилакрилат и их смеси.
5. Композиция по п.1, содержащая фотохромный краситель, выбранный из группы, включающей нафтопираны, бензопираны, спиропираны или спирооксазины в качестве компонента (б) в количестве, составляющем от 0,001 до 10 мас.% в пересчете на полную массу полимерного материала (а).
6. Композиция по п.2, в которой стерически затрудненным амином (ii) является соединение, содержащее по меньшей мере один радикал формулы IX, Х и/или XI
в которой
G обозначает водород или метил, и
G1 и G2 обозначают водород, метил или совместно обозначают кислород, и обладающее молекулярной массой, равной 400 г/моль или более.
в которой
G обозначает водород или метил, и
G1 и G2 обозначают водород, метил или совместно обозначают кислород, и обладающее молекулярной массой, равной 400 г/моль или более.
7. Композиция по п.1, которая представляет собой 2- или многослойную систему, в которой поглотитель УФ-излучения (i) содержится в большем количестве в верхнем слое, не содержащем фотохромный краситель, а нижний слой содержит краситель (б) и необязательно стерически затрудненный амин (ii).
8. Композиция по п.2, в которой полимерный материал (а) содержит от 0,001 до 10 мас.% стабилизирующего компонента (в), обладающего отношением количества компонента UVA (i) к количеству компонента - стерически затрудненного амина (ii), находящимся в диапазоне от 0,01 до 100 частей (i) на 1 часть (ii).
9. Композиция по п.1, включающая в качестве компонента (г) по меньшей мере одну дополнительную добавку, выбранную из группы, включающей антиоксиданты, фосфиты и фосфониты, стабилизаторы обработки, наполнители, пигменты, красители, осветлители, модификаторы, поглотители кислоты, огнезащитные вещества, дополнительные светостабилизаторы.
10. Способ стабилизации фотохромной системы, содержащей фотохромный краситель в полимерной матрице, по отношению к обесцвечиванию, вызванному облучением, включающий введение гидроксифенилтриазиного поглотителя УФ-излучения (i) по п.1 и необязательно стабилизатора - стерически заторможенного амина в полимерную матрицу и/или в слой полимера, покрывающий указанную полимерную матрицу.
11. Применение гидроксифенилтриазинового поглотителя УФ-излучения (i) по п.1 и необязательно стерически заторможенного амина для повышения стабильности фотохромной системы, содержащей фотохромный краситель в полимерной матрице.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03103587 | 2003-09-29 | ||
EP03103587.6 | 2003-09-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006114602A RU2006114602A (ru) | 2007-11-20 |
RU2405793C2 true RU2405793C2 (ru) | 2010-12-10 |
Family
ID=34384662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006114602/05A RU2405793C2 (ru) | 2003-09-29 | 2004-09-20 | Стабилизация фотохромных систем |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20070064195A1 (ru) |
EP (1) | EP1709114A1 (ru) |
JP (1) | JP4764822B2 (ru) |
KR (1) | KR101099452B1 (ru) |
CN (1) | CN1860167B (ru) |
AU (1) | AU2004275997B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0414852A (ru) |
CA (1) | CA2538031C (ru) |
MY (1) | MY149850A (ru) |
RU (1) | RU2405793C2 (ru) |
TW (1) | TWI385204B (ru) |
WO (1) | WO2005030856A1 (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005041952A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Zusammensetzungen enthaltend Polycarbonat und neuartige UV-Absorber |
ATE406413T1 (de) | 2006-01-27 | 2008-09-15 | Ems Chemie Ag | Photochrome formmassen und daraus hergestellte gegenstände |
CN100389168C (zh) * | 2006-04-04 | 2008-05-21 | 吉林大学 | 基底诱导同一染料分子发不同颜色荧光的方法 |
US7667285B2 (en) | 2006-12-14 | 2010-02-23 | Motorola, Inc. | Printed electronic substrate havine photochromic barrier layer |
EP2114792A1 (en) * | 2007-02-06 | 2009-11-11 | Basell Polyolefine GmbH | Flexible and/or rigid photochromic items for packaging items sensitive to light |
DE102007011069A1 (de) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Bayer Materialscience Ag | Polycarbonatzusammensetzung enthaltend UV-Absorber |
EP2022820B1 (de) | 2007-07-25 | 2016-08-24 | Ems-Patent Ag | Photochrome formmassen und daraus hergestellte gegenstände |
US8609300B2 (en) * | 2009-06-25 | 2013-12-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making holographic recording materials and articles formed thereby |
JP2013035877A (ja) * | 2009-12-10 | 2013-02-21 | Tokuyama Corp | フォトクロミック組成物 |
WO2011139319A1 (en) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Kent State University | Smart photochromic chiral nematic liquid crystal window |
US8715887B2 (en) | 2010-07-30 | 2014-05-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Complex holograms, method of making and using complex holograms |
EP2447236A1 (de) | 2010-10-12 | 2012-05-02 | Bayer MaterialScience AG | Spezielle UV-Absorber für härtbare UV-Schutz Beschichtungen |
US9187668B2 (en) | 2011-10-27 | 2015-11-17 | Chromatic Technologies, Inc. | Photochromic inks |
US8871424B2 (en) * | 2012-01-20 | 2014-10-28 | Cryovac, Inc. | Laser imageable polyolefin film |
CN102898791A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-01-30 | 江西科为薄膜新型材料有限公司 | 具有变色功能的pet薄膜 |
JP5693689B2 (ja) * | 2012-09-24 | 2015-04-01 | 富士フイルム株式会社 | セルロースアシレートフィルム、それを用いた偏光板および液晶表示装置 |
CN103275509A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-09-04 | 苏州新区特氟龙塑料制品厂 | 一种变色塑料 |
CN103911877B (zh) * | 2014-04-17 | 2016-01-13 | 傅科杰 | 一种用于纺织面料的变色剂 |
BR112016026329B1 (pt) * | 2014-05-15 | 2021-09-14 | Basf Se | Composição, artigo, e, método para estabilizar um material orgânico |
EP3322291B1 (en) | 2015-07-14 | 2023-04-12 | Unilever IP Holdings B.V. | Antimicrobial composition |
US20190048122A1 (en) * | 2015-09-16 | 2019-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material obtained from the composition, and plastic lens |
KR102063056B1 (ko) * | 2016-02-01 | 2020-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 점착제 조성물, 그 조성물의 경화물을 포함하는 봉지층을 포함하는 태양전지용 봉지재 시트 및 상기 봉지재 시트를 포함하는 태양전지 모듈 |
CN107828407A (zh) * | 2017-11-30 | 2018-03-23 | 天津工业大学 | 一种固态囊芯的变色微纳胶囊及其制备方法 |
TWI754807B (zh) * | 2019-04-10 | 2022-02-11 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 聚酯光變色組成物以及聚酯光變色纖維的製備方法 |
TWI754918B (zh) * | 2020-04-20 | 2022-02-11 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 光變色聚丙烯纖維及其製備方法 |
CN113416516B (zh) * | 2021-06-18 | 2022-11-11 | 北京天山新材料技术有限公司 | 丙烯酸酯厌氧胶、用于形成其的组合物及应用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485764A (en) * | 1964-05-22 | 1969-12-23 | American Cyanamid Co | Polymeric photochromic compositions stabilized with ultraviolet light absorbers |
US5200116A (en) * | 1990-07-23 | 1993-04-06 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic chromene compounds |
JPH06184355A (ja) * | 1992-12-16 | 1994-07-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | フォトクロミック性能を有する樹脂組成物 |
US5556973A (en) * | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
US6255483B1 (en) * | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
WO1996028431A1 (en) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Biphenyl-substituted triazines as light stabilizer |
US5770115A (en) * | 1996-04-19 | 1998-06-23 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compositions of improved fatigue resistance |
BE1012529A3 (fr) * | 1996-09-13 | 2000-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques. |
IT1292461B1 (it) * | 1997-07-03 | 1999-02-08 | Great Lakes Chemical Italia | Composti fotocromatici,procedimento per la loro preparazione e loro utilizzo in materiali polimerici |
ITMI980366A1 (it) * | 1998-02-25 | 1999-08-25 | Ciba Spec Chem Spa | Preparazione di eteri amminici stericamente impediti |
GB2382348B (en) | 2000-07-26 | 2004-04-21 | Ciba Sc Holding Ag | Polyolefin film for protected environment |
CO5231248A1 (es) * | 2000-07-26 | 2002-12-27 | Ciba Sc Holding Ag | Articulos transparentes de polimero de baja consistencia |
US6547390B1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-04-15 | Exxene Corporation | Top stabilized photochromic lens system |
JP3922873B2 (ja) * | 2000-09-29 | 2007-05-30 | 株式会社トクヤマ | 硬化性組成物 |
ZA200301683B (en) * | 2002-03-04 | 2004-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins. |
-
2004
- 2004-09-17 MY MYPI20043803A patent/MY149850A/en unknown
- 2004-09-20 US US10/572,154 patent/US20070064195A1/en not_active Abandoned
- 2004-09-20 RU RU2006114602/05A patent/RU2405793C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-09-20 EP EP04787170A patent/EP1709114A1/en not_active Withdrawn
- 2004-09-20 AU AU2004275997A patent/AU2004275997B2/en not_active Ceased
- 2004-09-20 JP JP2006530247A patent/JP4764822B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-20 CN CN2004800282267A patent/CN1860167B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-20 KR KR1020067005755A patent/KR101099452B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-09-20 CA CA2538031A patent/CA2538031C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-20 WO PCT/EP2004/052238 patent/WO2005030856A1/en active Application Filing
- 2004-09-20 BR BRPI0414852-5A patent/BRPI0414852A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-09-27 TW TW093129170A patent/TWI385204B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-07-24 US US12/508,641 patent/US8262945B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1860167A (zh) | 2006-11-08 |
JP4764822B2 (ja) | 2011-09-07 |
CN1860167B (zh) | 2011-01-26 |
AU2004275997A1 (en) | 2005-04-07 |
BRPI0414852A (pt) | 2006-11-21 |
KR20060090811A (ko) | 2006-08-16 |
KR101099452B1 (ko) | 2011-12-28 |
TWI385204B (zh) | 2013-02-11 |
TW200512281A (en) | 2005-04-01 |
JP2007507569A (ja) | 2007-03-29 |
WO2005030856A1 (en) | 2005-04-07 |
US20090289236A1 (en) | 2009-11-26 |
RU2006114602A (ru) | 2007-11-20 |
MY149850A (en) | 2013-10-31 |
AU2004275997B2 (en) | 2010-07-22 |
US20070064195A1 (en) | 2007-03-22 |
CA2538031C (en) | 2015-03-17 |
EP1709114A1 (en) | 2006-10-11 |
US8262945B2 (en) | 2012-09-11 |
CA2538031A1 (en) | 2005-04-07 |
WO2005030856A8 (en) | 2006-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2405793C2 (ru) | Стабилизация фотохромных систем | |
US5391327A (en) | Photochromic compositions of improved fatigue resistance | |
ES2398248T3 (es) | Composición estabilizadora para polímeros | |
EP1731508B1 (en) | Weakly basic hindered amines having carbonate skeletons, synthetic resin compositions, and coating compositions | |
ES2215996T3 (es) | Acabados de capa electrodepositada/capa base/barniz transparente estabilizados con absorbentes uv del tipo s-triazina. | |
CA1319693C (en) | Polymeric hindered amine light stabilizer | |
JPH0757755B2 (ja) | 光変色性化合物およびそれを含む物品 | |
EP0195898B1 (en) | A method of increasing the light fatigue resistance of a photochromic composition and photochromic composition | |
JPH05239452A (ja) | ホトクロミック活性を有する化合物のための安定剤混合物 | |
JPH09110841A (ja) | ベンゾトリアゾールまたはベンゾフェノン部分により置換されたハイブリッドs−トリアジン光安定剤およびそれにより安定化された組成物 | |
ES2218795T3 (es) | Estabilizacion de mezclas policarbonato/abs con mezclas de aminas inhibidas y absorbedores de uv. | |
JP2952707B2 (ja) | イソシアヌル酸誘導体、その製造法および用途 | |
US4883860A (en) | Triazine-based light stabilizers for plastics | |
US11965102B2 (en) | Photochromic annelated naphthopyrane systems with special substituents, for attaining rapid lightening speeds | |
CA2005233C (en) | Melamine-based light stabilizers for plastics | |
JP4014184B2 (ja) | 高分子材料組成物 | |
JPH0952916A (ja) | 紫外線吸収性組成物 | |
JPH08209119A (ja) | フォトクロミック組成物 | |
JP3932144B2 (ja) | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物 | |
ITMI980377A1 (it) | Composizioni fotocromatiche dotate di resistenza a fatica alla luce ed articoli fotocromatici che le contengono | |
JPH10195258A (ja) | 農業用フィルム組成物 | |
JPH1017556A (ja) | トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを含む組成物 | |
JPH08151480A (ja) | 耐候性の改善された有機材料組成物 | |
JPH05295358A (ja) | フォトクロミック組成物 | |
JP3736814B2 (ja) | トリアジン系化合物およびそれからなる紫外線吸収剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170921 |