JPH05295358A - フォトクロミック組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】フォトクロミック性の退色速度の速いフォトク
ロミック組成物を得る。 【構成】フォトクロミック化合物、例えば、フルギド化
合物、フルギミド化合物、クロメン化合物、スピロオキ
サジン化合物等１００重量部に対して、可塑剤、例え
ば、亜リン酸エステル、リン酸エステル、カルボン酸エ
ステル等を１〜１００，０００重量部配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、退色速度の速いフォト
クロミック組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目
をひいてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるい
は水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速や
かに色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色
にもどる可逆作用のことである。この性質を有する化合
物は、フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から種々
の構造の化合物が合成され提案されてきたが、その構造
には特別な共通の骨格は認められない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
フォトクトミック化合物は光による発色速度にくらべ、
元の色にもどる退色速度が速くない。そこで、本発明者
らは、フォトクロミック化合物の退色速度を速めるため
鋭意研究を行った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】その結果、フォトクロミ
ック化合物に可塑剤を組み合わせることによって、これ
ら化合物の退色速度を速くできることを見いだし、本発
明を提案するに到った。

【０００５】すなわち、本発明は、 （ａ）フォトクロミック化合物 １００重量部、及び （ｂ）可塑剤 １〜１００，０００重量部 よりなることを特徴とするフォトクロミック組成物であ
る。

【０００６】本発明のフォトクロミック組成物の一成分
は、フォトクロミック化合物である。フォトクロミック
化合物としては、フォトクロミック性を有する公知の化
合物を何ら制限なく採用できる。特に、本発明において
は、良好なフォトクロミック性を有するという理由か
ら、フルギド化合物、フルギミド化合物、スピロオキサ
ジン化合物、クロメン化合物を好適に使用することがで
きる。

【０００７】上記のフルギド化合物、フルギミド化合
物、スピロオキサジン化合物及びクロメン化合物は、特
開平２−２８１５４号公報、特開平２−６９４７１号公
報、特開平３−１１０７４号公報、特開平３−１１０７
５号公報、特開平３−２８４６８３号公報等で公知の化
合物が好適に使用できる。本発明において好適に使用で
きるフォトクロミック化合物を一般式で示すと、次式
（１）、（２）及び（３）で示される。

【０００８】

【化１】

【０００９】[但し、

【００１０】

【化２】

【００１１】はそれぞれ置換基を有していてもよい二価
の芳香族炭化水素基または二価の不飽和複素環基であ
り、Ｒ₁は、それぞれ置換基を有していてもよい一価の
炭化水素基または一価の複素環基であり、

【００１２】

【化３】

【００１３】は、それぞれ置換基を有していてもよいノ
ルボルニリデン基またはアダマンチリデン基であり、Ｘ
は、酸素原子、 基 ＞Ｎ−Ｒ₂， 基 ＞Ｎ−Ａ₁−Ｂ₁−(Ａ₂)_m−(Ｂ₂)_n−Ｒ₃， 基 ＞Ｎ−Ａ₃−Ａ₄，または 基 ＞Ｎ−Ａ₃−Ｒ₄であり、 （ここで、Ｒ₂は、水素原子、アルキル基またはアリー
ル基であり、Ａ₁，Ａ₂およびＡ₃は、同一もしくは異な
り、アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン
基またはアルキルシクロアルカン−ジイル基であり、Ｂ
₁およびＢ₂は、同一もしくは異なり、

【００１４】

【化４】

【００１５】ｍおよびｎは、それぞれ独立して０または
１を示すが、ｍが０の時はｎは０であり、Ｒ₃は、それ
ぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、ナフチル基
またはナフチルアルキル基であり、Ａ₄は、置換基を有
していてもよいナフチル基であり、Ｒ₄は、ハロゲン原
子、シアノ基またはニトロ基である。）]

【００１６】

【化５】

【００１７】[但し、Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれ同一ま
たは異なるアルキル基であり、また、これらが一緒にな
って環を形成していてもよく、Ｒ₃は、炭化水素基、ま
たは、アルコキシカルボニルアルキル基であり、Ｒ₄お
よびＲ₅は、それぞれ同一または異なる水素原子、ハロ
ゲン原子、炭化水素基、アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲノアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基であり、Ｒ₆は、水素原子、ハロゲン原子、炭化
水素基またはアルコキシ基であり、

【００１８】

【化６】

【００１９】は、

【００２０】

【化７】

【００２１】または

【００２２】

【化８】

【００２３】で示される不飽和複素環基であり、Ｒ
₇は、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはアル
コキシ基である。]

【００２４】

【化９】

【００２５】[但し、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、それ
ぞれ同一または異なる水素原子、炭化水素基、置換アミ
ノ基または飽和複素環基であり、Ｒ₃およびＲ₄は、一緒
になって環を形成していてもよく、

【００２６】

【化１０】

【００２７】で示される基は、それぞれ置換されていて
もよい芳香族炭化水素基または不飽和複素環基であ
る。] 上記式で示されるフォトクロミック化合物のなかでも、
フォトクロミック作用の耐久性等を勘案すると、フルギ
ミド化合物としては、Ｒ₁がアルキル基であり、Ｘが＞
Ｎ−Ｒであり、Ｒがシアノアルキル基、ニトロアルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基であり、

【００２８】

【化１１】

【００２９】はアダマンチリデン基であり、

【００３０】

【化１２】

【００３１】は、置換されていてもよい複素環基、特に
チオフェン環である化合物が好ましい。

【００３２】また、スピロオキサジン化合物としては、
Ｒ₁およびＲ₂は、それぞれアルキル基であるか、これら
が一緒になってシクロアルキル基を形成していてもよ
く、Ｒ₃はアルキル基またはアルコキシカルボニルアル
キル基であり、Ｒ₄およびＲ₅は、それぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子またはシアノ基であり、Ｒ₆は、水素原子で
あり、

【００３３】

【化１３】

【００３４】は、

【００３５】

【化１４】

【００３６】である化合物が好ましい。

【００３７】さらに、クロメン化合物としては、Ｒ₁お
よびＲ₂が共に水素原子であり、Ｒ₃およびＲ₄は、それ
ぞれアルキル基であるか、これらが一緒になってビシク
ロ[９．９．１]ノニリデン基またはノルボルニリデン基
であり、

【００３８】

【化１５】

【００３９】は、置換されていてもよいナフタレン環で
ある化合物が好適に使用できる。

【００４０】本発明において好適に使用できるフォトク
ロミック化合物を示すと、次のような化合物を例示する
ことができる。

【００４１】フルギミド化合物： １）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
−２−フェニルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１^3.7デカン〕） ２）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−２−（ｐ−
メトキシフェニル）−４−メチルスピロ（５，６−ベン
ゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリ
シクロ〔３．３．１．１^3.7デカン〕） ３）Ｎ−シアノメチル−６，７−ジヒドロ−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１^3.7デカ
ン〕） ４）６，７−ジヒドロ−Ｎ−メトキシカルボニルメチル
−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキ
シイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１^3.7デ
カン〕） ５）６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−メチル−Ｎ−
ニトロメチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン
ジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ〔３．３．
１．１^3.7デカン〕） スピロオキサジン化合物： １）１′−メチルジスピロ〔シクロヘキサン−１，３′
−〔３Ｈ〕インドール−２′〔１′Ｈ〕，３″−〔３
Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン ２）３，３−ジメチル−１−エチルスピロ〔２Ｈ−イン
ドール−２，３′−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕
〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 ３）５，７−ジフルオロ−１，３，３，−トリメチルス
ピロ〔２Ｈ−インドール−２，３′−〔３Ｈ〕ピリド
〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 ４）５−シアノ−３，３−ジメチル−１−（メトキシカ
ルボニル）メチルスピロ〔２Ｈ−インドール−２，３′
−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキ
サジン〕 ５）３，３−ジメチル−１−メチルスピロ〔２Ｈ−イン
ドール−２，３′−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕ベン
ゾオキサジン〕 クロメン化合物： １）スピロ〔ノルボルナン−２，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン〕 ２）スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン−９，２′
−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ３）４′−メチルスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナ
ン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ４）３′−メチルスピロ〔ノルボルナン−２，２−〔２
Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 ５）２，２−ジメチル−７−オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｈ〕クロメン 本発明のフォトクロミック組成物のもう一方の成分は可
塑剤である。可塑剤としては、各種プラスチックに添加
される公知の化合物を何ら制限なく用いることができ
る。本発明において、フォトクロミック化合物の退色速
度の向上を勘案すると、各種の可塑剤の中でも、亜リン
酸エステル、リン酸エステル等の含リンエステル；フタ
ル酸エステル、イソフタル酸エステル、テレフタル酸エ
ステル、トリメリット酸エステル、安息香酸エステル、
ピロメリット酸エステル等の芳香族カルボン酸エステ
ル；アジピン酸エステル、セバシン酸エステル、アゼラ
イン酸エステル、クエン酸エステル、グリコール酸エス
テル、イソブチル酸エステル、チオブチル酸エステル、
ブラシル酸エステル、イタコン酸エステル、オレイン酸
エステル、コハク酸エステル等の脂肪族カルボン酸エス
テル；エポキシ系可塑剤；ポリエステル系可塑剤等を好
適に用いることができる。

【００４２】これらの中でも、フォトクロミック化合物
がクロメン化合物であるときは、可塑剤として亜リン酸
エステルを用いることがフォトクロミック性の退色速度
の向上効果が大きいため好ましい。

【００４３】上記の亜リン酸エステルの中でも好適に使
用できる化合物を一般式で示すと

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】（但し、上記式（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）（Ｄ）
（Ｅ）及び（Ｆ）中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁹，
Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹及びＲ¹²は、夫々同種又は異種の水素原子、
置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基、置換若しくは
非置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷，Ｒ⁸
及びＲ¹³は、夫々同種又は異種のアルキレン基であり、
ｎは正の整数である。） また、リン酸エステルを一般式で示すと次のとおりであ
る。

【００５１】

【化２２】

【００５２】（但し、Ｒ¹，Ｒ²，及びＲ³は、同種又は
異種の置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基、置換若
しくは非置換の芳香族炭化水素基である。） 上記式における置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基
としては、例えば、炭化原子数１〜２０のアルキル基及
び炭素数５〜７のシクロアルキル基をあげることがで
き、これらがハロゲン原子１〜３個で置換されていても
よい。また、上記式における置換若しくは非置換の芳香
族炭化水素基としては炭素数６〜１０のアリール基、例
えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等を挙げるこ
とができ、これらはハロゲン原子１〜３個で置換されて
いてもよい。

【００５３】さらに、上記で述べた可塑剤のうち、芳香
族カルボン酸エステル及び脂肪族カルボン酸エステルの
アルコールに由来する部分は、上記の亜リン酸エステル
及びリン酸エステルについて述べた置換若しくは非置換
の脂肪族若しくは芳香族炭化水素基を採用することがで
きる。

【００５４】前記したフォトクロミック化合物と可塑剤
の配合割合は、フォトクロミック化合物１００重量部に
対して可塑剤１〜１００，０００重量部の範囲である。
可塑剤が１重量部未満の場合には、フォトクロミック性
の退色速度の改善効果がほとんど認められず、１００，
０００重量部を越える場合には、後述する樹脂中にフォ
トクロミック組成物を分散させたときに樹脂の成形が困
難になるため好ましくない。特に、得られるフォトクロ
ミック組成物のフォトクロミック性の点からは、可塑剤
は５００〜５０，０００重量部の範囲であることが好ま
しい。また、可塑剤は、数種を組み合わせて使用するこ
ともできる。

【００５５】本発明のフォトクロミック組成物は、種々
の高分子マトリックス中において均一に分散されること
により、上記した如き所望のフォトクロミック機能を良
好に発揮し得る。このような本発明におけるフォトクロ
ミック組成物を分散して用いる高分子マトリックスを構
成する合成樹脂としては、フォトクロミック化合物を均
一に分散させ得るものであればよく、光学的に好ましく
は、例えば、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸エ
チル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチ
ル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリビニル
アルコール、ポリアクリルアミド、ポリ（２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート）、ポリジメチルシロキサン、
ポリカーボネート、ポリ（アリルジグリコールカーボネ
ート）などのポリマー、あるいはこれらのポリマーを形
成するモノマー相互または該モノマーと他のモノマーと
を共重合してなるポリマーなどが好適に用いられる。

【００５６】このような樹脂に分散させる本発明のフォ
トクロミック組成物の添加量は、該樹脂１００重量部に
対して０．００１〜５０重量部、好ましくは０．１〜２
０重量部である。

【００５７】本発明のフォトクロミック組成物は、特に
フォトクロミックレンズに好適に使用される。フォトク
ロミックレンズを製造する方法は、均一な調光性能が得
られる方法であれば特に制限なく、具体的に例示すれ
ば、上記のフォトクロミック化合物及び可塑剤を均一に
分散してなるポリマーフィルムをレンズ中にサンドウィ
ッチする方法、フォトクロミック組成物を均一に分散し
てなるポリマー微粒子をレンズ中に分散させる方法、あ
るいはフォトクロミック組成物を均一に分散してなるプ
ライマー溶液又はハードコート液をレンズ表面に塗布
し、その表面で硬化せしめ被覆し、フォトクロミックレ
ンズにする方法等をあげることができる。

【００５８】本発明のフォトクロミック組成物に紫外線
安定剤を配合することにより、更に、フォトクロミック
性の耐久性を向上させることができる。紫外線安定剤と
しては、各種プラスチックに添加されている公知の紫外
線安定剤が何ら制限なく使用し得る。本発明において、
フォトクロミック化合物の耐久性の向上を勘案すると、
各種の紫外線安定剤の中でも、一重項酸素消光剤、ヒン
ダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止
剤、イオウ系酸化防止剤が好適に使用される。これらの
紫外線安定剤をより具体的に例示するとシアソーブUV10
84，シアソーブ3346（以上、アメリカンサイアナミド社
製）、UV−チェクAM101，UV−チェクAM105（以上、フェ
ロコーポレーション社製）、イルガスタブ2002，チヌビ
ン765，チヌビン144，キマソーブ944，チヌビン622，イ
ルガノックス1010，イルガノックス245（以上、チバガ
イギー社製）、ライレックスNBC（デュポン社製）、シ
アソーブ3346（以上、アメリカンサイアナミド社製）、
サノールLS−1114，サノールLS−744，サノールLS−262
6（以上、三共（株）社製）、スミライザーGA−80，ス
ミライザーGM，スミライザーBBM−S，スミライザーWX−
R，スミライザーＳ，スミライザーBHT，スミライザーTP
−D，スミライザーTPL−R，スミライザーTPS，スミライ
ザーMB（以上、住友化学社製）、マークAO−50，マーク
AO−20，マークAO−30，マークAO−330，マークAO−2
3，（以上、アデカ・アーガス社製），アンチオキシダ
ントHPM−12（Ｓ．Ｆ．Ｏ．Ｓ社製）等があげられる。
尚、上記の名称はいずれも商品名である。

【００５９】

【効果】以上に説明したように、本発明のフォトクロミ
ック組成物は、特に各種の樹脂に均一に分散させること
によって、太陽光もしくは水銀灯の光のような紫外線を
含む光で無色から着色もしくは濃色した形態に変化し、
その変化が可逆的で優れた調光性を有している。また、
本発明は、フォトクロミック化合物と可塑剤を併用する
ことにより、退色速度を飛躍的に向上させることに成功
したものである。

【００６０】従って、本発明のフォトクロミック組成物
は、広範囲の分野に利用でき、例えば、銀塩感光材料に
代わる各種の記録記憶材、複写材料、印刷用感光体、陰
極線管用記録材料、レーザー用感光材料などの種々の記
録材料として利用できる。その他、本発明のフォトクロ
ミック組成物はフォトクロミックレンズ材料、光学フィ
ルター材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾などの材
料としても利用できる。

【００６１】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中の「部」は「重量部」である。

【００６２】尚、以下の実施例で使用した可塑剤は下記
の化合物である。

【００６３】フルギミド化合物（１）：Ｎ−シアノメチ
ル−６，７−ジヒドロ−４−メチル−２−フェニルスピ
ロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミ
ド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１^3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（２）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−２−（ｐ−メトキシフェニル）−４−メチル
スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシ
イミド−７，２−トリシクロ〔３．３．１．１^3.7デカ
ン〕） フルギミド化合物（３）：Ｎ−シアノメチル−６，７−
ジヒドロ−４−メチルスピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕チ
オフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１^3.7デカン〕） フルギミド化合物（４）：６，７−ジヒドロ−Ｎ−メト
キシカルボニルメチル−スピロ（５，６−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンジカルボキシイミド−７，２−トリシクロ
〔３．３．１．１^3.7デカン〕） フルギミド化合物（５）：６，７−ジヒドロ−４−メチ
ル−２−メチル−Ｎ−ニトロメチルスピロ（５，６−ベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド−７，２−ト
リシクロ〔３．３．１．１^3.7デカン〕） スピロオキサジン化合物（１）：１′−メチルジスピロ
〔シクロヘキサン−１，３′−〔３Ｈ〕インドール−
２′〔１′Ｈ〕，３″−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕
〔１，４〕ベンゾオキサジン スピロオキサジン化合物（２）：３，３−ジメチル−１
−エチルスピロ〔２Ｈ−インドール−２，３′−〔３
Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジ
ン〕 スピロオキサジン化合物（３）：５，７−ジフルオロ−
１，３，３，−トリメチルスピロ〔２Ｈ−インドール−
２，３′−〔３Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕〔１，４〕ベ
ンゾオキサジン〕 スピロオキサジン化合物（４）：５−シアノ−３，３−
ジメチル−１−（メトキシカルボニル）メチルスピロ
〔２Ｈ−インドール−２，３′−〔３Ｈ〕ピリド〔４，
３−ｆ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン〕 スピロオキサジン化合物（５）：３，３−ジメチル−１
−メチルスピロ〔２Ｈ−インドール−２，３′−〔３
Ｈ〕ピリド〔４，３−ｆ〕ベンゾオキサジン〕 クロメン化合物（１）：スピロ〔ノルボルナン−２，
２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕 クロメン化合物（２）：スピロ〔ビシクロ〔３．３．
１〕ノナン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメ
ン〕 クロメン化合物（３）：４′−メチルスピロ〔ビシクロ
〔３．３．１〕ノナン−９，２′−〔２Ｈ〕ベンゾ
〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（４）：３′−メチルスピロ〔ノルボル
ナン−２，２−〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕 クロメン化合物（５）：２，２−ジメチル−７−オクト
キシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン 以下の実施例で使用した可塑剤は、下記の化合物であ
る。

【００６４】 １）亜リン酸エステル トルエチルホスファイト （１） トリブチルホスファイト （２） トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト （３） トリデシルホスファイト （４） トリステアリルホスファイト （５） トリフェニルホスファイト （６） トリス（ノニルフェニル）ホスファイト （７） ジフェニルモノ（２−エチルヘキシル）ホスファイト （８） ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト （９） ジラウリルハイドロゲンホスファイト （10） テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト

【００６５】

【化２３】

【００６６】テトラ（トリデシル−４，４′−イソプロ
ピリデンジフェニルホスファイト

【００６７】

【化２４】

【００６８】ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト

【００６９】

【化２５】

【００７０】テトラフェニルテトラ（トリデシル）ペン
タエリスリトールテトラホスファイト

【００７１】

【化２６】

【００７２】水添ビスフェノールＡ・ペンタエリスリト
ールホスファイトポリマー

【００７３】

【化２７】

【００７４】 トリラウリルチオホスファイト （16） ２）フタル酸エステル フタル酸ジブチル （17） フタル酸ジ−２−エチルヘキシル （18） フタル酸ジイソデシル （19） フタル酸ブチルベンジル （20） ３）リン酸エステル リン酸トリフェニル （21） リン酸トリクレシル （22） ４）アジピン酸エステル アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル （23） ５）セバシン酸エステル セバシン酸ジブチル （24） ６）アゼライン酸エステル アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル （25） ７）クエン酸エステル クエン酸トリブチル （26） ８）グリコール酸エステル エチルフタリルエチルグリコレート （27） ９）トリメリット酸エステル トリオクチルトリメリテート （28） 10）リシノール酸エステル メチルアセチルリシノレート （29） 11）ポリエステル系可塑剤 ポリプロピレンアジペート （30） 12）エポキシ系可塑剤 エポキシジブチルステアレート （31） 13）イソフタル酸エステル ジ（２−エチル・ヘキシル）イソフタレート （32） 実施例１ ベンゼン１００部、ポリメタクリル酸メチル１０部、ク
ロメン化合物（１）０．０２部及び可塑剤としてトリエ
チルホスファイトを１部加えて溶解させ、スライドガラ
ス（１１．２×３．７ｃｍ）上でキャストフィルムを作
った。厚みは、０．１ｍｍになるように調整した。この
フォトクロミックフィルムに東芝（株）製の水銀ランプ
ＳＨＬ−100を２５℃±１℃で距離１０ｃｍで６０秒間
照射し、このフィルムを発色させ、フォトクロミック特
性を測定した。フォトクロミック特性は次のようなもの
で表した。結果を表１に示した。

【００７５】ε（６０秒）；最大吸収波長における、フ
ィルムの上記条件下での光照射６０秒間後の吸光度。

【００７６】ε（０秒） ；光照射時の最大吸収波長に
おける、未照射フィルムの吸光度。

【００７７】半減期ｔ_1/2；６０秒間の光照射後、この
フィルムの吸光度が、｛ε（６０秒）−ε（０秒）｝の
１／２まで低下するのに要する時間。 実施例２〜３２ 実施例１において用いた可塑剤の種類を変えた以外は、
すべて実施例１と同様にした。結果を表１に示した。

【００７８】比較例１ 実施例１において、可塑剤を用いなかったこと以外は全
て実施例１と同様にした。結果を表１に示した。

【００７９】

【表１】

【００８０】実施例３３ 実施例１において、フルギミド化合物（４）０．０２部
に変えたこと以外は、実施例１と同様にした。結果を表
２に示した。

【００８１】実施例３４〜６４ 実施例３３において、可塑剤の種類を変えたこと以外
は、すべて実施例３３と同様にした。結果を表２に示し
た。

【００８２】比較例２ 実施例３３において、可塑剤を用いなかったこと以外
は、全て実施例３３と同様にした。結果を表２に示し
た。

【００８３】

【表２】

【００８４】実施例６５ 実施例１において、スピロオキサジン化合物（５）０．
０２部に変えたこと以外は、実施例１と同様にした。結
果を表３に示した。

【００８５】実施例６６〜９６ 実施例６５において、可塑剤の種類を変えたこと以外
は、すべて実施例６５と同様にした。結果を表３に示し
た。

【００８６】比較例３ 実施例６５において、可塑剤を用いなかったこと以外
は、全て実施例６５と同様にした。結果を表３に示し
た。

【００８７】

【表３】

【００８８】実施例９７〜１０４ 実施例２及び１８において、可塑剤の添加量を変えたこ
と以外は、すべて実施例２及び１８と同様にした。結果
を表４に示した。

【００８９】

【表４】

【００９０】実施例１０５〜１１２ 実施例３４及び５０において、可塑剤の添加量を変えた
こと以外は、すべて実施例３４及び５０と同様にした。
結果を表５に示した。

【００９１】

【表５】

【００９２】実施例１１３〜１２０ 実施例６６及び８２において、可塑剤の添加量を変えた
こと以外は、すべて実施例６６及び８２と同様に行っ
た。結果を表６に示した。

【００９３】

【表６】

【００９４】実施例１２１〜１３２ 実施例２において、クロメン化合物（２）〜（５）に変
えたこと以外は、すべて実施例２と同様にした。結果を
表７に示した。

【００９５】

【表７】

【００９６】実施例１２５〜１２８ 実施例５０において、フルギミド化合物（１）〜（３）
及び（５）に変えたこと以外は、すべて実施例５０と同
様にした。結果を表８に示した。

【００９７】

【表８】

【００９８】実施例１２９〜１３２ 実施例８２において、スピロオキサジン化合物（１）〜
（４）に変えたこと以外は、すべて実施例８２と同様に
した。結果を表９に示した。

【００９９】

【表９】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）フォトクロミック化合物 １００
   重量部、及び（ｂ）可塑剤 １〜
   １００，０００重量部よりなることを特徴とするフォト
   クロミック組成物。