RU2382031C2 - 3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов - Google Patents

3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов Download PDF

Info

Publication number
RU2382031C2
RU2382031C2 RU2006142346/04A RU2006142346A RU2382031C2 RU 2382031 C2 RU2382031 C2 RU 2382031C2 RU 2006142346/04 A RU2006142346/04 A RU 2006142346/04A RU 2006142346 A RU2006142346 A RU 2006142346A RU 2382031 C2 RU2382031 C2 RU 2382031C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methylamine
indol
phenylpropyl
alkyl
propyl
Prior art date
Application number
RU2006142346/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006142346A (ru
Inventor
Роберт ГРИНХАУС (US)
Роберт ГРИНХАУС
Саул ХАЙМЕ-ФИГЕЙРА (US)
Саул Хайме-Фигейра
Лубика РАПТОВА (US)
Лубика РАПТОВА
Кэрин Энн ШТЕЙН (US)
Кэрин Энн ШТЕЙН
Роберт Джеймс УЭЙКЕРТ (US)
Роберт Джеймс УЭЙКЕРТ
Дебора Кэрол РЕЙТЕР (US)
Дебора Кэрол РЕЙТЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=35094091&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2382031(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2006142346A publication Critical patent/RU2006142346A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382031C2 publication Critical patent/RU2382031C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым 3-амино-1-арилпропилиндолам формулы I: ! ; ! или его фармацевтически приемлемым солям, где: ! p равно 1 или 2; Ar означает: индолил, 2,3-дигидроиндолил, индазолил, бензимидазолил, бензофуранил, причем каждый может быть замещен; R1 означает: фенил, нафтил, тиенил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, тиазолил, изоксазолил, пиразолил, хинолинил, арил-С1-6алкил, где каждый может быть замещен; С3-6циклоалкил; разветвленный С1-6алкил; R2 и R3 каждый независимо означает: Н, С1-6алкил; ОН-C1-6алкил; бензил; либо R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать возможно замещенное четырех-семичленное кольцо, необязательно с дополнительным гетероатомом, выбранным из N, О; Ra означает Н, С1-6алкил; Rb означает Н, С1-6алкил; ОН; Rc и Rd каждый независимо означает Н, С1-6алкил; либо один из R2 и R3 вместе с одним из Ra и Rb и атомы, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, возможно с дополнительным гетероатомом, выбранным из О, N; либо один из R2 и R3 вместе с одним из Rc и Rd вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать четырех-шестичленное кольцо, возможно с дополнительным гетероатомом, выбранным из О, N; Re означает Н, C1-6алкил; при условии, что, когда р=1, Ra, Rb, Rc и Rd означают H, Ar означает индол-1-ил и R1 означает С6Н5, тогда R2 и R3 не означают СН3 и не образуют шестичленное кольцо, и, когда Ar означает индол-3-ил, p=1, Ra, Rb, Rc и Rd означает Н и R1 означает С6Н5-, 3-ОСН3С6Н5-, тогда R2 и R3 не означают одновременно Н, и, когда р=1, Ra, Rb, Rc и Rd означают Н, Ar означает индолил и R1 означает тиенил, пиридинил, хинолинил, тогда один из R2 и R3 означает Н, а другой означает С1-6алкил, где возможные заместители

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121

Claims (32)

1. Соединение формулы I
Figure 00000122

или его фармацевтически приемлемая соль,
где p равно 1 или 2;
Ar представляет собой:
индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;
2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;
индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;
бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;
бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;
R1 представляет собой:
арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;
гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, хинолинила, где каждый может быть замещен;
возможно замещенный арил-С1-6алкил;
С3-6циклоалкил; или
разветвленный С1-6алкил;
R2 и R3 каждый независимо представляет собой:
водород; С1-6алкил; гидрокси С1-6алкил; бензил; либо
R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать возможно замещенное четырех-семичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из N, О;
Ra представляет собой: водород или С1-6алкил;
Rb представляет собой: водород; С1-6алкил; гидрокси;
Rc и Rd каждый независимо представляет собой: водород или С1-6алкил;
либо один из R2 и R3 вместе с одним из Ra и Rb и атомы, к которым они присоединены, могут образовать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N;
либо один из R2 и R3 вместе с одним из Rc и Rd вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать четырех-шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N; и
Re представляет собой водород или С1-6алкил;
при условии, что, когда p равно 1, Ra, Rb, Rc и Rd представляют собой водород, Ar представляет собой индол-1-ил и R1 представляет собой фенил, тогда R2 и R3 не представляют собой одновременно метил и не образуют шестичленное кольцо, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил, p равно 1, Ra, Rb, Rc и Rd представляют собой водород и R1 представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R2 и R3 не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда p равно 1, Ra, Rb, Rc и Rd представляют собой водород, Ar представляет собой индолил и R1 представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой C1-6алкил,
где возможные заместители представляют собой:
С1-6алкил, C1-6алкокси, галоген, галогеноС1-6алкил, галогеноС1-6алкокси, циано, бензилокси, С3-6циклоалкилС1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH2)q-S(O)rRf, -(CH2)q-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-SO2-NRgRh, -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri, -(CH2)q-C(=O)-Ri или (CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, Rf, Rg и Rh каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил, и каждый Ri независимо представляет собой водород, C1-6алкил или C1-6алкокси; а также
гидрокси, фенил, фенил-С1-6-алкил, C1-6-алкокси-фенил, фенилметанол и дигидробензимидазолон, причем на фениле два возможных заместителя могут образовать алкилендиокси.
2. Соединение по п.1, где p равно 1.
3. Соединение по п.2, где Ra, Rb, Rc и Rd представляют собой водород.
4. Соединение по п.3, где Re представляет собой водород.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет собой арил или гетероарил.
6. Соединение по п.2, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-6алкил.
7. Соединение по п.1, представляющее собой соединение формулы II
Figure 00000123

или его фармацевтически приемлемую соль,
где R2 и R3 каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил; и Ar и R1 являются такими, как изложено в п.1;
при условии, что, когда Ar представляет собой индол-1-ил и R1 представляет собой фенил, тогда R2 и R3 не представляют собой одновременно метил, и, когда Ar представляет собой индол-3-ил и R1 представляет собой фенил или 3-метоксифенил, тогда R2 и R3 не представляют собой одновременно водород, и при дополнительном условии, что, когда Ar представляет собой индолил и R1 представляет собой гетероарил, выбранный из тиенила, пиридинила и хинолинила, тогда один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой C1-6алкил.
8. Соединение по п.7, где R1 представляет собой фенил или пиридил, где каждый может быть замещен.
9. Соединение по п.8, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил, индол-3-ил, 2,3-дигидроиндол-1-ил, индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два, три или четыре раза С1-6алкилом, С1-6алкокси, галогеном, галогеноС1-6алкилом, галогеноС1-6алкокси, циано, бензилокси, С3-6циклоалкилС1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, пиридинилом, морфолинокарбонилом, -(CH2)q-S(O)rRf, -(CH2)q-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-SO2-NRgRh, -(СН2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri, -(CH2)q-C(=O)-Ri или (CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, Rf, Rg и Rh каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил, и каждый Ri независимо представляет собой водород, С1-6алкил или С1-6алкокси.
10. Соединение по п.9, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен один, два или три раза C1-6алкилом, С1-6алкокси, галогеном, галогеноС1-6алкилом, галогеноС1-6алкокси, циано, бензилокси, С3-6циклоалкилС1-6алкокси, тиенилом, пиразолилом, морфолинокарбонилом, -(CH2)q-S(O)rRf, -(CH2)q-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-SO2-NRgRh, -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri, -(CH2)q-C(=O)-Ri или (CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, Rf, Rg и Rh каждый независимо представляет собой водород или C1-6алкил, и каждый Ri независимо представляет собой водород, С1-6алкил или C1-6алкокси.
11. Соединение по п.10, где Ar представляет собой индол-1-ил, индол-2-ил или индол-3-ил, где каждый может быть замещен.
12. Соединение по п.10, где Ar представляет собой: индазол-1-ил, индазол-2-ил или индазол-3-ил, где каждый может быть замещен.
13. Соединение по п.7, представляющее собой соединение формулы III
Figure 00000124

где m равно от 0 до 4,
R4 и R5 каждый независимо представляет собой водород, С1-6алкил, C1-6алкокси, галоген, галогеноС1-6алкил, галогеноС1-6алкокси, циано, бензилокси, С3-6циклоалкилС1-6алкокси, тиенил, пиразолил, пиридинил, морфолинокарбонил, -(CH2)q-S(O)rRf, -(CH2)q-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-SO2-NRgRh, -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri, -(CH2)q-C(=O)-Ri или (CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, Rf, Rg и Rh каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил, и каждый Ri независимо представляет собой водород, С1-6алкил или С1-6алкокси;
каждый R6 независимо представляет собой: C1-6алкил, С1-6алкокси, галоген, галогеноС1-6алкил, галогеноС1-6алкокси, циано, бензилокси, С3-6циклоалкилС1-6алкокси, тиенил, пиразолил, морфолинокарбонил, -(СН2)q-S(O)rRf, -(CH2)q-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh, -(CH2)q-SO2-NRgRh, -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri, -(CH2)q-C(=O)-Ri или (CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg, где q равно 0 или 1, r равно от 0 до 2, Rf, Rg и Rh каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил, и каждый Ri независимо представляет собой водород, С1-6алкил или С1-6алкокси, и
R1, R2 и R3 являются такими, как изложено в п.6.
14. Соединение по п.13, где R1 представляет собой фенил или возможно замещенный пиридинил.
15. Соединение по п.14, где один из R2 и R3 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-6алкил.
16. Соединение по п.15, где m равно 0, 1 или 2, а R6 представляет собой галоген, C1-6алкил, C1-6алкокси или циано.
17. Соединение по п.15, где m равно 1, а R6 представляет собой галоген или С1-6алкокси при 4- или 7-положении кольцевой системы индола.
18. Соединение по п.15, где R4 и R5 представляют собой водород.
19. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы IV
Figure 00000125

и где m, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.13.
20. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы V
Figure 00000126

и где m, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.13.
21. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VI
Figure 00000127

и где m, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.13.
22. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VIa или VIb
Figure 00000128

Figure 00000129

и где m, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.13.
23. Соединение по п.13, представляющее собой соединение формулы VII
Figure 00000130

где n равно от 0 до 4,
каждый R7 независимо представляет собой галоген, С1-6алкил, галогено C1-6алкил, С1-6алкокси или циано, либо два из R7 могут образовать алкилендиокси, и m, R2, R4, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.13.
24. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы VIII
Figure 00000131

и где m, n, R2, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.23.
25. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы IX
Figure 00000132

и где m, n, R2, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.23.
26. Соединение по п.23, представляющее собой соединение формулы X
Figure 00000133

и где m, n, R2, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.23.
27. Соединение по п.26, представляющее собой соединение формулы Xa или Xb
Figure 00000134

Figure 00000135

и где m, n, R2, R4, R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.25.
28. Соединение по п.1, где Ar представляет собой:
индолил, выбранный из индол-1-ила, индол-2-ила и индол-3-ила, где каждый может быть замещен;
2,3-дигидроиндолил, выбранный из 2,3-дигидроиндол-1-ила, 2,3-дигидроиндол-2-ила и 2,3-дигидроиндол-3-ила, где каждый может быть замещен;
индазолил, выбранный из индазол-1-ила, индазол-2-ила и индазол-3-ила, где каждый может быть замещен;
бензимидазолил, выбранный из бензимидазол-1-ила и бензимидазол-2-ила, где каждый может быть замещен;
бензофуранил, выбранный из бензофуран-2-ила и бензофуран-3-ила, где каждый может быть замещен;
R1 представляет собой: арил, выбранный из фенила и нафтила, где каждый может быть замещен;
гетероарил, выбранный из пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, оксазолила, тиазолила, изоксазолила, пиразолила, где каждый может быть замещен;
возможно замещенный арилС1-6алкил;
С3-6циклоалкил; или
разветвленный С1-6алкил.
29. Соединение по п.1, выбранное из группы:
[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин и
[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин.
30. Соединение, выбранное из группы, включающей в себя:
1 [3-(5-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 2 (3-Индол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 3 С-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ил}-метиламин 4 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 5 3-Индол-1-ил-3-фенилпропиламин 6 [3-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-3-(4-хлор-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 7 4-Бензил-1-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ол 8 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 9 1 -{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол-5-карбонитрил 10 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 11 3-[1-Фенил-3-(4-фенилпиперидин-1-ил)-пропил}-1Н-индол 12 [3-(4-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 13 1-{1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-бензоимидазол-2-он 14 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-3-илпропил]-метиламин 15 {1-[3-(1 Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-пиперидин-4-ил}-фенилметанол 16 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-тиофен-2-илпропил]-метиламин 17 1-[3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-4-фенилпиперидин-4-ол 18 Метил-[3-(4-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 19 3-{3-[4-(2-Метоксифенил)-пиперазин-1-ил]-1-фенилпропил}-1Н-индол 20 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 21 [3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 22 [3-(2,3-Дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 23 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 24 [3-(5-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 25 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 26 Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 27 [3-(2-Фторфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 28 [3-(2-Хлорфенил)-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 29 [3-(6-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 30 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метансульфонил-фенил)-пропил]-метиламин 31 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-нафталин-2-илпропил]-метиламин 32 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 33 Метил-[3-(2-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 34 [3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин 5-ил)-пропил]-метиламин 35 [3-(4-Хлор-1 Н-индол-3-ил)-3-нафталин-1-илпропил]-метиламин 36 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 37 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 38 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 39 N,N-Диметил-2-[1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-ил]-2-оксо-ацетамид 40 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 41 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 42 Метиловый эфир 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 43 [3-(5-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 44 Метиламид 1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты 45 [3-(6-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 46 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3- карбонитрил 47 Метил-[3-(3-метил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин 48 [3-(4-Хлорфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин 49 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(4-хлорфенил)-пропил]-метиламин 50 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 51 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 52 [3-(4-Фторфенил)-3-индол-1-илпропил]-метиламин 53 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 54 3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенил-пропиламин 55 [3-(6-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 56 3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 57 [3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 58 [3-(4-Бензилокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 59 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 60 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 61 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропиламин 62 [3-(7-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 63 (2-Этилиден-гекса-3,5-диенил)-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 64 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-изопропиламин 65 Этил-[3-(1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 66 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-метансульфонамид 67 Метил-{3-фенил-3-[4-(2,2,2-трифтор-этокси)-1Н-индол-3-ил]-пропил}-амин 68 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(2-метоксифенил)-пропил]-метиламин 69 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 70 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 71 (3-Индазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 72 (3-Бензоимидазол-1-ил-3-фенилпропил)-метиламин 73 (3-Бензофуран-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин 74 [3-(6-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 75 [3-(4-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 76 [3-(5-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 77 Метил-[3-(3-метилбензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 78 [3-(7-Метоксибензофуран-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 79 Метил-[3-(3-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 80 [3-(7-Фтор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 81 [3-(7-Этокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 82 [3-(4-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 83 [3-(4-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 84 Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 85 [3-(1Н-Индол-2-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 86 N-[2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид 87 Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-амин 88 [3-(7-Этил-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 89 [3-(6-Хлор-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 90 [3-(5-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 91 [3-(6-Метокси-1Н-индол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 92 1-(1Н-Индол-3-ил)-3-метиламино-1-фенилпропан-2-ол 93 (S)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 94 (R)-[3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 95 [3-Циклогексил-3-(1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 96 [3-(1Н-Индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин 97 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилбутил]-метиламин 98 4-Хлор-3-(морфолин-2-ил-фенилметил)-1Н-индол 99 3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил 100 3-[2-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-1-фенил-этил]-1Н-индол 101 [4-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-4-фенилбутил]-метиламин 102 (3)-Метил-[3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 103 3-(Фенилпиперидин-4-илметил)-1Н-индол 104 3-(Азетидин-3-ил-фенилметил)-1Н-индол 105 3-(Фенилпиперидин-4-илиденметил)-1Н-индол 106 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 107 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-5-метил-гексил]-метиламин 108 [3-(7-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 109 [3-(7-Этокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 110 [3-(4-Метансульфонил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 111 Метиламид 3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбоновой кислоты 112 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 113 [3-(1Н-Индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 114 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-ил]-ацетамид 115 Метил-[3-(7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-амин 116 N-[3-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-метансульфонамид 117 [3-(7-Этил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 118 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 119 3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропиламин 120 [3-(4-Бром-1H-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 121 [3-(6-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 122 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-диметиламин 123 3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропиламин 124 3-(4-Фтор-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 125 [3-(1Н-Индол-3-ил)-1-метил-3-фенилпропил]-метиламин 126 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин 127 [3-Циклогексил-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 128 (S)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 129 (R)-[3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 130 [3-(7-Хлор-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 131 (R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-4-илпропил]-метиламин 132 (R)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 133 (S)-[3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 134 [3-(4-Метокси-7-метил-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]- метиламин 135 [3-(2,3-Дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 136 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-этил]-2,3-дигидро-1Н-индол 137 1-(Фенилпиперидин-4-илметил)-2,3-дигидро-1Н-индол 138 [3-(4-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 139 [3-(7-Метокси-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 140 [3-(7-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 141 [3-(4-Хлор-2,3-дигидро-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 142 [3-(3-Фтор-7-трифторметил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 143 [3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 144 [3-(5,6-Диметокси-3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 145 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-4-карбонитрил 146 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-3-карбонитрил 147 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 148 [3-(3-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 149 [3-(7-Хлориндазол-1-ил)-3-(4-фторфенил)-пропил]-метиламин 150 [3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин 151 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндазол-1-ил)-пропил]-метиламин 152 [3-(4-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 153 [3-(5-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 154 [3-(6-Хлориндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 155 [3-(5-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 156 [3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 157 [3-(3-Метоксиинидазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 158 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-5-карбонитрил 159 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индазол-6-карбонитрил 160 4-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-3-карбонитрил 161 [3-(5-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 162 [3-(6-Метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 163 [3-(5,7-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 164 [3-(4,6-Диметоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 165 [3-(4-Метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 166 [3-(4-Хлор-3-метансульфонил-индол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 167 (3-Индол-1-ил-3-пиридин-3-илпропил)-метиламин 168 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 169 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 170 (S)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 171 (R)-[3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 172 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 173 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(4-метоксифенил)-пропил]-метиламин 174 [3-(4-Фторфенил)-3-(4-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин 175 [3-(4-Фторфенил)-3-(7-метоксииндол-1-ил)-пропил]-метиламин 176 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 177 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-метоксифенил)-пропил]-метиламин 178 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин 179 [3-(7-Хлориндол-1-ил)-3-(3-фторфенил)-пропил]-метиламин 180 [3-(3-Хлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 181 [3-(3-Хлор-7-метоксииндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 182 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 183 3-Хлор-1-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 184 [3-(3,5-Дихлориндол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 185 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-5-карбонитрил 186 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 187 1-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-6-карбонитрил 188 (3-Индазол-2-ил-3-фенилпропил)-метиламин 189 [3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 190 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-4-карбонитрил 191 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-3-карбонитрил 192 [3-(7-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 193 [3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 194 [3-(7-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 195 [3-(4-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 196 [3-(5-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 197 [3-(6-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 198 [3-(5-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 199 [3-(6-Хлориндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 200 [3-(4-Метоксииндазол-2-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 201 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2H-индазол-5-карбонитрил 202 2-(3-Метиламино-1-фенилпропил)-2Н-индазол-6-карбонитрил 203 (S)-[3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 204 (S)-[3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 205 (S)-Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин 206 (S)-[3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 207 [3-(2-Хлорфенил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 208 N-[4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-ацетамид 209 Метил-[3-фенил-3-(4-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин 210 4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 211 [3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 212 [3-(4-Бром-7-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 213 Амид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 214 [3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 215 7-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-4-карбонитрил 216 Метиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 217 Диметиламид 4-метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-карбоновой кислоты 218 [4-Метокси-3-(3-метиламино-1-фенилпропил)-1Н-индол-7-ил]-морфолин-4-илметанон 219 [3-(4-Бром-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 220 Метил-{3-[4-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-3-фенилпропил}-амин 221 [3-(4-Циклобутилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропил]-метиламин 222 [3-(4-Хлор-1Н-индол-3-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин 223 [3-Циклогексил-3-(7-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 224 [3-(4-Циклопропилметокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 225 [3-(1Н-Индол-3-ил)-4-метилпентил]-метиламин 226 [3-(7-Бром-4-метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 227 4-Метокси-3-(3-метиламино-1-пиридин-3-илпропил)-1Н-индол-7-карбонитрил 228 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 229 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин 230 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 231 [3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 232 [3-(7-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 233 Метил-[3-фенил-3-(7-пиридин-3-ил-1Н-индол-3-ил)-пропил]-амин 234 [3-(4-Изопропокси-1Н-индол-3-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 235 [3-(6-Фтор-2-метилпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 236 [3-(2-Хлор-5-фторпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 237 [3-(5-Хлор-6-метоксипиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 238 [3-(1H-Индол-3-ил)-4,4-диметилпентил]-метиламин 239 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(4-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 240 [3-(2-Хлорпиридин-3-ил)-3-(4-метокси-1Н-индол-3-ил)-пропил]-метиламин 241 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-хинолин-3-илпропил]-метиламин 242 [3-(4-Метокси-1Н-индол-3-ил)-3-(2-метоксипиридин-3-ил)-пропил]-метиламин 243 [3-(4-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 244 [3-(4-Хлориндол-1-ил)-3-пиримидин-5-илпропил]-метиламин 245 [3-(4-Изопропоксииндол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин 246 [3-(4-Циклопропилметоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 247 [3-(7-Метоксииндол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 248 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 249 [3-(4-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 250 [3-(7-Метоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 251 [3-(3-Хлориндазол-1-ил)-3-пиридин-2-илпропил]-метиламин 252 Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-амин 253 [3-(7-Изопропоксииндазол-1-ил)-3-пиридин-3-илпропил]-метиламин 254 Метил-[3-(3-метил-индазол-1-ил)-3-фенилпропил]-амин.
31. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью двойного ингибирования обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET), содержащая соединение по любому из пп.1-30 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
32. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-30 для изготовления лекарства, обладающего двойным ингибированием обратного захвата серотонина (hSERT) и норэпинефрина (hNET).
RU2006142346/04A 2004-06-01 2005-05-27 3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов RU2382031C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US57604404P 2004-06-01 2004-06-01
US60/576,044 2004-06-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006142346A RU2006142346A (ru) 2008-07-20
RU2382031C2 true RU2382031C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=35094091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006142346/04A RU2382031C2 (ru) 2004-06-01 2005-05-27 3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7863305B2 (ru)
EP (1) EP1756054B1 (ru)
JP (1) JP4698671B2 (ru)
CN (1) CN1993321A (ru)
AR (1) AR049346A1 (ru)
AT (1) ATE462692T1 (ru)
AU (1) AU2005250116B2 (ru)
BR (1) BRPI0511722A (ru)
CA (1) CA2569238A1 (ru)
DE (1) DE602005020280D1 (ru)
ES (1) ES2340180T3 (ru)
IL (1) IL179371A (ru)
MX (1) MXPA06014018A (ru)
NO (1) NO20065880L (ru)
NZ (1) NZ551292A (ru)
RU (1) RU2382031C2 (ru)
TW (1) TWI306027B (ru)
WO (1) WO2005118539A1 (ru)
ZA (1) ZA200609545B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005118539A1 (en) 2004-06-01 2005-12-15 F.Hoffmann-La Roche Ag 3-amino-1-arylpropyl indoles as monoamine reuptake inhibitor
TW200800888A (en) 2005-09-29 2008-01-01 Wyeth Corp Substituted propylamine derivatives and methods of their use
CA2624220A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Wyeth 1- (1h- indol- 1-yl) -3- (methylamino) -1- phenylpropan-2-ol derivatives and related compounds as modulators of the monoamine reuptake for the treatment of vasomotor symptoms (vms)
DE602006009138D1 (de) * 2005-11-30 2009-10-22 Hoffmann La Roche 3-amino-2-arylpropylazaindole und anwendungen davon
EP1960355A1 (en) * 2005-11-30 2008-08-27 F.Hoffmann-La Roche Ag 3-amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles
ATE517086T1 (de) * 2005-11-30 2011-08-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur synthese von 3-amino-1- arylpropylindolen
EP2207547A4 (en) * 2007-10-05 2010-11-17 Amira Pharmaceuticals Inc PROTEIN INHIBITORS THAT ACTIVATE 5-LIPOXYGENASE
US8101642B2 (en) 2008-06-05 2012-01-24 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. 3-substituted propanamine compounds
WO2009148290A2 (en) * 2008-06-05 2009-12-10 Sk Holdings Co., Ltd. 3-substituted propanamine compounds
US8546576B2 (en) 2008-06-06 2013-10-01 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. 3 or 4-substituted piperidine compounds
DE102008030207A1 (de) 2008-06-25 2009-12-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 7-Sulfanylmethyl-, 7-Sulfinylmethyl- und 7-Sulfonylmethyl-Indole und ihre Verwendung
DE102008030206A1 (de) 2008-06-25 2009-12-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 3-Cyanoalky- und 3-Hydroxyalkyl-Indole und ihre Verwendung
WO2012097744A1 (en) 2011-01-20 2012-07-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Mineralocorticoid receptor antagonists
HUE036238T2 (hu) 2012-07-17 2018-06-28 Glaxosmithkline Ip No 2 Ltd Szelektív androgén receptor modulátorokként ható indolkarbonitril vegyületek
WO2014072714A1 (en) 2012-11-07 2014-05-15 Karus Therapeutics Ltd Novel histone deacetylase inhibitors and their use in therapy
AU2014264370B2 (en) 2013-05-10 2017-12-14 Karus Therapeutics Ltd Novel histone deacetylase inhibitors
GB201419228D0 (en) 2014-10-29 2014-12-10 Karus Therapeutics Ltd Compounds
GB201419264D0 (en) 2014-10-29 2014-12-10 Karus Therapeutics Ltd Compounds
AR112463A1 (es) * 2017-07-27 2019-10-30 Esteve Pharmaceuticals Sa Derivados de propanamina para tratar el dolor y estados relacionados con dolor

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE849108C (de) 1948-10-01 1952-09-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 1-disubstituierten 3-Aminopropanen
GB705652A (en) * 1948-10-01 1954-03-17 Farbewerke Hoechst Ag Manufacture of 3-aminopropane compounds
NL82464C (ru) * 1952-01-05
US2708197A (en) * 1952-05-24 1955-05-10 Upjohn Co Preparation of (hydroxy-3-indole)-alkylamines
US2984670A (en) * 1959-05-22 1961-05-16 Upjohn Co Novel 3-(1-hydroxy-1-phenyl-3-aminopropyl) indoles
GB992731A (en) 1962-09-28 1965-05-19 Koninklijke Pharma Fab Nv Aminoalkyl-indolyl-benzyl alcohols
US3972935A (en) * 1974-07-03 1976-08-03 Eli Lilly And Company Antiarrhythmic agents
JPH0314562A (ja) * 1988-04-11 1991-01-23 Nippon Chemiphar Co Ltd 新規なアルキレンジアミン誘導体およびグルタミン酸遮断剤
DK344489D0 (da) * 1989-07-12 1989-07-12 Novo Nordisk As Substituerede 2-imidazoliner og fremstilling og anvendelse deraf
US5561163A (en) 1990-08-31 1996-10-01 Deprenyl Animal Health, Inc. Treating hearing loss with deprenyl
JPH0578315A (ja) * 1991-03-11 1993-03-30 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd インドール誘導体
US5177088A (en) 1991-04-17 1993-01-05 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Substituted 3-(pyridinylamino)-indoles
US5185350A (en) 1991-09-23 1993-02-09 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyridinylamino-1h-indoles,1h-indazoles,2h-indazoles, benzo (b)thiophenes and 1,2-benzisothiazoles
EP0600830A1 (de) 1992-11-27 1994-06-08 Ciba-Geigy Ag Substituierte Derivate von Diaminophthalimid als Protein-Tyrosin-Kinase-Hemmer
GB9225141D0 (en) 1992-12-01 1993-01-20 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
FR2705095B1 (fr) * 1993-05-12 1995-06-23 Adir Nouveaux indoles substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB9518552D0 (en) 1995-09-11 1995-11-08 Fujisawa Pharmaceutical Co New heterocyclic compounds
GB9523948D0 (en) * 1995-11-23 1996-01-24 Univ East Anglia Process for preparing n-benzyl indoles
AU723349B2 (en) 1996-06-07 2000-08-24 Nps Pharmaceuticals, Inc. Coumpounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases
IT1286866B1 (it) * 1996-10-28 1998-07-17 Menarini Farma Ind Composti furano-eterociclici,loro preparazione ed uso come inibitori di aromatasi
SE9701144D0 (sv) * 1997-03-27 1997-03-27 Pharmacia & Upjohn Ab Novel compounds, their use and preparation
EP0887348A1 (en) 1997-06-25 1998-12-30 Boehringer Mannheim Italia S.p.A. Bis-Indole derivatives having antimetastatic activity, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP2001518470A (ja) 1997-09-26 2001-10-16 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 新規な血管形成阻害剤
AU1124399A (en) 1997-10-28 1999-05-17 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
AU1197299A (en) 1997-10-28 1999-05-17 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
AU771252B2 (en) 1998-07-13 2004-03-18 Nps Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds for treating depression and other disorders
SE9903998D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
FR2814073B1 (fr) 2000-09-21 2005-06-24 Yang Ji Chemical Company Ltd Composition pharmaceutique antifongique et/ou antiparasitaire et nouveaux derives de l'indole a titre de principes actifs d'une telle composition
AU2002245590B2 (en) 2001-03-05 2006-06-29 Transtech Pharma, Inc. Benzimidazole derivatives as therapeutic agents
WO2003101492A2 (en) * 2002-05-30 2003-12-11 Neurosearch A/S Combination of atypical antipsychotic and serotonin reuptake inhibitor for the treatment of chronic pain
GB0223915D0 (en) * 2002-10-15 2002-11-20 Univ Cardiff Benzofuran derivatives formulations and uses thereof
US20050032873A1 (en) * 2003-07-30 2005-02-10 Wyeth 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
US7517899B2 (en) * 2004-03-30 2009-04-14 Wyeth Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
US7414052B2 (en) * 2004-03-30 2008-08-19 Wyeth Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
WO2005118539A1 (en) 2004-06-01 2005-12-15 F.Hoffmann-La Roche Ag 3-amino-1-arylpropyl indoles as monoamine reuptake inhibitor

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Arch. Exper. Path. and Pharmakol., Bd.211, (1950), 328-344. *
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 10, (200), 2295-2299. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005118539A1 (en) 2005-12-15
ATE462692T1 (de) 2010-04-15
MXPA06014018A (es) 2007-02-08
NZ551292A (en) 2009-11-27
CA2569238A1 (en) 2005-12-15
US20060025467A1 (en) 2006-02-02
BRPI0511722A (pt) 2008-01-08
CN1993321A (zh) 2007-07-04
ZA200609545B (en) 2008-06-25
RU2006142346A (ru) 2008-07-20
JP2008500983A (ja) 2008-01-17
ES2340180T3 (es) 2010-05-31
AU2005250116A1 (en) 2005-12-15
US7863305B2 (en) 2011-01-04
IL179371A0 (en) 2007-03-08
TWI306027B (en) 2009-02-11
EP1756054A1 (en) 2007-02-28
AR049346A1 (es) 2006-07-19
NO20065880L (no) 2006-12-20
AU2005250116B2 (en) 2011-01-20
EP1756054B1 (en) 2010-03-31
IL179371A (en) 2012-07-31
JP4698671B2 (ja) 2011-06-08
DE602005020280D1 (de) 2010-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2382031C2 (ru) 3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов
CA2015996C (en) Bis-(1h-indol-3-yl)-maleinimide derivatives and their use as pharmaceuticals
EP0695301B1 (en) Indole derivatives as 5-ht1-like agonists for use in migraine
TW383302B (en) 1H-indole-3-glyoxylamide sPLA2 inhibitors
Dvořák et al. Indole scaffolds as a promising class of the aryl hydrocarbon receptor ligands
AU2006257861A1 (en) Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
AU2782599A (en) Inhibitors of phospholipase enzymes
ES2232610T3 (es) Derivados de indolin-2-ona y su utilizacion como ligantes de los receptores de la ocitocina.
JP2008543780A5 (ru)
PT1397130E (pt) Derivados ácidos de indole substituído como inibidores de inibidor 1 do activador de plasminogénio (pai-1)
JPH064587B2 (ja) 新規なインドール誘導体およびその酸付加塩ならびにそれらを含有する精神病治療剤
EA000828B1 (ru) Антагонисты гонадотропин-высвобождающего фактора
IL176111A (en) Derivatives 2– (H1– indulisulphenyl) –benzyl amine as SSRI
US8198313B2 (en) Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods
JPH04230378A (ja) 抗片頭痛アルコキシピリミジン誘導体
FR2712591A1 (fr) Nouvelles arylpipérazines dérivées d'indole, leur préparation et leur utilisation thérapeutique.
CN101238101A (zh) 2-(1h-吲哚基硫基)-芳胺衍生物
RU2008120138A (ru) 3-амино-1-арилпропилиндолы и аза-замещенные индолы
Hugel et al. Synthesis and chemistry of melatonin and of related compounds. A review
JP2009528290A (ja) 筋肉病の処置のためのｐａｉ−１阻害剤
CA2718209A1 (en) (hetero)aryl cyclohexane derivatives
RU2008118904A (ru) Производные индола как ингибиторы н3-рецептора гистамина для лечения когнитивных расстройств и нарушений сна, ожирения и других расстройств центральной нервной системы
AU2007291687A1 (en) 3- (1h-indol- 3-yl) indan-1-ylamine derivatives for the treatment of depression and anxiety
UY23929A1 (es) Procedimiento de preparacion de derivados del indol
WO1996026922A1 (fr) Nouveaux derives bi-tryptaminiques sulfonamides, leur procede de preparation et leur utilisation a titre de medicaments

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100528