RU2346939C2 - Новые производные пиридазин-3(2н)-она - Google Patents

Новые производные пиридазин-3(2н)-она Download PDF

Info

Publication number
RU2346939C2
RU2346939C2 RU2005123484/04A RU2005123484A RU2346939C2 RU 2346939 C2 RU2346939 C2 RU 2346939C2 RU 2005123484/04 A RU2005123484/04 A RU 2005123484/04A RU 2005123484 A RU2005123484 A RU 2005123484A RU 2346939 C2 RU2346939 C2 RU 2346939C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acetyl
ethyl
amino
pyridin
pyridazin
Prior art date
Application number
RU2005123484/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005123484A (ru
Inventor
Витторио ДАЛЬ-ПИАЦ (IT)
Витторио ДАЛЬ-ПИАЦ
Нури АГИЛАР-ИСКЬЕРДО (ES)
Нурия АГИЛАР-ИСКЬЕРДО
Мари -Антони БУИЛЬ-АЛЬБЕРО (ES)
Мария-Антония БУИЛЬ-АЛЬБЕРО
Марта КАРРАСКАЛЬ-РЬЕРА (ES)
Марта КАРРАСКАЛЬ-РЬЕРА
Хорди ГРАСИЯ-ФЕРРЕР (ES)
Хорди ГРАСИЯ-ФЕРРЕР
Мари -Паола ДЖОВАННОНИ (IT)
Мария-Паола ДЖОВАННОНИ
Клаудиа ВЕРДЖЕЛЛИ (IT)
Клаудиа Верджелли
Original Assignee
Лабораториос Альмираль, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Альмираль, С.А. filed Critical Лабораториос Альмираль, С.А.
Publication of RU2005123484A publication Critical patent/RU2005123484A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2346939C2 publication Critical patent/RU2346939C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

Предложены производные пиридазин-3(2Н)-она формулы (I), в которой R1, R2 и R4 обозначают органические радикалы, определенные в п.1 формулы, R3 обозначает циклическую группу, определенную в формуле изобретения, и R5 обозначает фенильную или гетероарильную группу, определенную в формуле изобретения. Соединения формулы (I) ингибируют фосфодиэстеразу 4 (ФДЭ-4) и могут использоваться для лечения разных заболеваний или патологических состояний, протекание которых облегчается путем ингибирования ФДЭ-4, и при изготовлении лекарственных средств, предназначенных для лечения вышеуказанных заболеваний. Предложены также способ получения этих соединений и промежуточные соединения для их получения. 6 н. и 19 з.п. ф-лы, 28 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178

Claims (25)

1. Производное пиридазин-3(2Н)-она формулы (I)
Figure 00000179

в которой R1 обозначает
С1-6алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси,
или группу формулы -(CH2)n-R6, в которой n обозначает целое число от 0 до 4 и R6 обозначает С3-6циклоалкильную группу;
R2 обозначает
атом водорода, С1-6алкильную группу или фенильную группу, которая замещена 1-2 заместителями, выбранными из атомов галогена, гидрокси-С1-6алкильной группы, СО2(С1-4)алкильной группы, нитро- или цианогруппы;
R3 обозначает моноциклическую или бициклическую С6-10арильную или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из
атомов галогена;
C1-6алкильной группы, которая необязательно замещена заместителем, выбранным из гидрокси, гидроксикарбонила, С1-6алкоксикарбонильной группы;
фенила, гидрокси-, гидрокси-С1-6алкила, C1-6алкокси, нитро, амино, моно- или ди(С1-6)алкиламино, гидроксикарбонила, C1-6алкокси-карбонила, карбамоила, моно- или диалкил(С1-6)карбамоила и цианогруппы;
R5 обозначает фенил или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из
атомов галогена,
С1-6алкильной группы,
С1-6алкокси, С1-6алкилтио, гидроксикарбонила или С1-6алкоксикарбонильной группы;
R4 обозначает
С1-6алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой,
или группу формулы - (CH2)n-R6, в которой n имеет значения, определенные выше, R6 обозначает фенильную, тиенильную или пиридильную группу;
а также N-оксиды, получаемые из гетероарильных радикалов, содержащихся в структуре, если эти гетерорадикалы содержат атомы N, и их фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что если R5 не обозначает необязательно замещенную гетероарильную группу, то R3 обозначает необязательно замещенную гетероарильную группу.
2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает атом водорода или фенильную группу, которая необязательно замещена 1-2 заместителями, выбранными из атомов галогена, нитро, гидрокси(С1-С4)алкильной или CO2-(С1-С4алкильной) групп.
3. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает атом водорода или фенильную группу, которая является незамещенной или содержит 1 или 2 незамещенных заместителя, выбранных из атомов фтора или хлора и нитро, гидрокси(С1-С4)алкильной или -СО2-(С1-С2алкильной) групп.
4. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает группу, выбранную из С1-С4алкильную группу, необязательно замещенной гидроксигруппой; и
группы формулы - (CH2)n-R6, в которой n обозначает целое число от 1 до 3, и R6 обозначает (С3-С6)циклоалкильную группу.
5. Соединение по п.4, в котором R1 обозначает незамещенную С1-С4алкильную, незамещенную С1-С4гидроксиалкильную или незамещенную циклопропил-(С1-С4алкильную) группу.
6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает моноциклическую или бициклическую С6-10арильную или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из
атомов галогена;
С1-4алкильной группы, необязательно замещена гидроксигруппой; и
С1-4алкокси, нитро, гидрокси, гидроксикарбонила, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила или цианогруппы.
7. Соединение по п.6, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, где фенильная, нафтильная и гетероарильная группы являются незамещенными или замещены 1 или 2 незамещенными заместителями, выбранными из
атомов галогена;
С1-4алкильной группы и С1-4гидроксиалкильной группы; и
С1-4алкокси, нитро, гидрокси, гидроксикарбонила, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила и цианогруппы.
8. Соединение по п.7, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из замещенной или незамещенной оксадиазолильной, оксазолильной, пиридильной, пирролильной, имидазолильной, тиазолильной, тиадиазолильной, тиенильной, фуранильной, хинолинильной, изохинолинильной, индолильной, бензоксазолильной, нафтиридинильной, бензофуранильной, пиразинильной, пиримидинильной и различных пирролопиридильных радикалов.
9. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и которая необязательно замещена гидроксильной группой.
10. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает фенильную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из атомов галогена, С1-4алкильной группы, С1-4алкоксикарбонильной группы, гидроксикарбонильной и С1-4алкоксигруппы.
11. Соединение по п.10, в котором R5 обозначает фенильную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, которая необязательно замещена одним или более заместителями, выбранным из атомов галогена, С1-4алкоксигруппы.
12. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает фенильную группу или 5-10-членную моноциклическую или бициклическую гетероарильную группу, содержащую от 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, О и S, где фенильная и гетероарильная группы являются незамещенными или замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из С1-4алкоксигруппы и атомов галогена, например, атомов хлора и фтора.
13. Соединение по п.12, в котором R5 обозначает фенильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из замещенный или незамещенный оксадиазолильной, оксазолильной, пиридильной, пирролильной, имидазолильной, тиазолильной, тиадиазолильной, тиенильной, фуранильной, хинолинильной, изохинолинильной, индолильной, бензоксазолильной, нафтиридинильной, бензофуранильной, пиразинильной, пиримидинильной и различных пиррололиридильных радикалов.
14. Соединение по п.1, в котором, если R5 обозначает бициклическую гетероарильную группу, то он обозначает группу формулы (XXIII)
Figure 00000180

в которой Y обозначает атом О, атом S или -NH-группу, n равно 0, 1 или 2 и все R являются одинаковыми или разными и обозначают С1-С4алкоксигруппу или атом галогена.
15. Соединение по любому предшествующему пункту, которое является одним из следующих:
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3 (2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
метил-4-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензоат
5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пири дин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-2-илпиразин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис-(4-метоксикарбонилфенил)-амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-{бис[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-нитрофенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(4-метоксикарбонилфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорпиридин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиразин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиримидин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-нитропиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(1,3-бензотиазол-6-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиантрен-1-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
метил-3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-1,2,4-триазол-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(2Н-индазол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-3-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилциннолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксихинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиримидин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-фторфенил)-2-изопропил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1Н-бензимидазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-хлорфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-фторфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-1-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-бутилхиназолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(1,2-бензотиазол-3-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-гидрокси-7Н-пурин-6-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хиназолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(4-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(7-хлорхинолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(4,6-дихлорпиримидин-2-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидрокси-2Н-пиразоло[3,4-(1]пиримидин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-имидазол-2-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(циннолин-4-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-6-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(2-метоксипиридин-4-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-(6-метоксипиридин-3-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1-бензофуран-5-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-5-гликолоил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[2-этил-3-оксо-5-(3-фенилпропаноил)-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензамид
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1,6-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-6-тиен-2-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(бис(4-цианофенил)амино)-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-6-тиен-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензотиазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидопиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
этил-3-(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-иламино)бензоат
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-{[2-(диметиламино)пиридин-3-ил]амино}-2-этил-6-фенилпири дазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинамид
5-ацетил-2-этил-4-(1,7-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-5-гликолоил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинат
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотиновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-(1,5-нафтиридин-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидрокси-1,7-нафтиридин-5-ил)амино]-6-фенилпири дазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиен-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-[(2-фенилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
этил-{5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-ил}ацетат
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидроксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(6-хлор-4-метилпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-гидроксипиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-7-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(3-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(пиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(1-оксихинолин-5-иламино)-2Н-пиридазин-3-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(пиридин-3-ил)амино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
метил-4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота
метил-4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензоат
4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензойная кислота
метил-3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота
5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]ацетат
[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]уксусная кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(9Н-пурин-6-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилизоксазол-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидроксихинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-7-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(6-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-метилизоксазол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изоксазол-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-5-ил)амино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-оксидоизохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-фторхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоновая кислота
и их фармацевтически приемлемые соли.
16. Соединение по п.15, которое является одним из следующих:
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-фторфенил)-2-изопропил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метиловый эфир 3-(4-ацетил-5-амино-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил)-бензойной кислоты
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)-пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он.
17. Способ получения соединения формулы (XXIV)
Figure 00000181

в которой R1 обозначает C1-6алкильную группу, R2 обозначает атом водорода, R3 обозначает фенильную группу, замещенную галогеном, R4 обозначает С1-6алкильную группу, каждый G1, G2, G3 обозначают атом азота и G4 обозначает атом азота или углерода, Y обозначает атом О, атом S или -NH-группу, где способ включает взаимодействие сложного эфира карбоновой кислоты формулы (VII)
Figure 00000182

в которой R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, и R7 обозначает C1-6алкильную группу, с орто-замещенным анилином формулы (VIII)
Figure 00000183

где каждый G1, G2, G3 и G4 являются такими, как определено выше и Y обозначает амино-, меркапто- или гидроксигруппу, в присутствии дегидратирующего реагента.
18. Соединение формулы (XXV)
Figure 00000184

в которой M2 обозначает атом водорода и М3 обозначает атом водорода или фенильную группу, в которой R1, R4 и R7 являются такими, как определено в п.17.
19. Соединение по п.18, которое представляет собой этил-4-ацетил-5-амино-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат.
20. Соединение по любому из пп.1-16 для применения при лечении организма человека или животного.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием в отношении фосфодиэстеразы 4, включающая соединение по любому из пп.1-16, смешанное с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
22. Применение соединения по любому из пп.1-16 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4.
23. Применение по п.22, в котором лекарственное средство предназначено для применения при лечении или предупреждении нарушения, которым является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
24. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, каковой способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
25. Способ по п.24, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
RU2005123484/04A 2002-12-26 2003-12-22 Новые производные пиридазин-3(2н)-она RU2346939C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200203003A ES2211344B1 (es) 2002-12-26 2002-12-26 Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ESP200203003 2002-12-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005123484A RU2005123484A (ru) 2006-02-27
RU2346939C2 true RU2346939C2 (ru) 2009-02-20

Family

ID=32669111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123484/04A RU2346939C2 (ru) 2002-12-26 2003-12-22 Новые производные пиридазин-3(2н)-она

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7491722B2 (ru)
EP (1) EP1575926B1 (ru)
JP (1) JP4679154B2 (ru)
KR (1) KR20050087868A (ru)
CN (1) CN100443474C (ru)
AR (1) AR042665A1 (ru)
AT (1) ATE388140T1 (ru)
AU (1) AU2003290110B2 (ru)
BR (1) BR0316883A (ru)
CA (1) CA2512099A1 (ru)
CL (1) CL2003002746A1 (ru)
CY (1) CY1107978T1 (ru)
DE (1) DE60319584T2 (ru)
DK (1) DK1575926T3 (ru)
EC (1) ECSP055883A (ru)
ES (2) ES2211344B1 (ru)
HK (1) HK1075629A1 (ru)
MX (1) MXPA05006809A (ru)
MY (1) MY140725A (ru)
NO (1) NO20053614L (ru)
NZ (1) NZ540762A (ru)
PE (1) PE20040937A1 (ru)
PT (1) PT1575926E (ru)
RU (1) RU2346939C2 (ru)
SI (1) SI1575926T1 (ru)
TW (1) TWI287545B (ru)
UA (1) UA80016C2 (ru)
UY (1) UY28141A1 (ru)
WO (1) WO2004058729A1 (ru)
ZA (1) ZA200504943B (ru)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7214687B2 (en) 1999-07-14 2007-05-08 Almirall Ag Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2232306B1 (es) * 2003-11-10 2006-08-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
DE602005022499D1 (de) 2004-05-31 2010-09-02 Almirall Sa Kombinationen mit Antimuskarin-Wirkstoffen und PDE4-Hemmern
ES2257152B1 (es) 2004-05-31 2007-07-01 Laboratorios Almirall S.A. Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos.
ES2251866B1 (es) 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
CA2584261A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-20 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Pharmaceutical composition
EP1810692A1 (en) * 2004-10-13 2007-07-25 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Remedies/preventives for chronic skin disease
ES2265276B1 (es) 2005-05-20 2008-02-01 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico.
ES2354627T3 (es) 2005-10-05 2011-03-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de naftiridina.
JO2769B1 (en) 2005-10-26 2014-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor
KR20080094921A (ko) * 2006-01-16 2008-10-27 우베 고산 가부시키가이샤 피롤로피리다지논 화합물
ES2298049B1 (es) 2006-07-21 2009-10-20 Laboratorios Almirall S.A. Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano.
JO2849B1 (en) 2007-02-13 2015-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
ES2320954B1 (es) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.
PT2148873E (pt) 2007-04-23 2012-11-20 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados da 4-alcoxipiridazina antagonistas de dissociação rápida do recetor da dopamina 2
MX2009011416A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Tia(di)azoles como antagonistas del receptor de dopamina 2 de disociacion rapida.
EP2096105A1 (en) 2008-02-28 2009-09-02 Laboratorios Almirall, S.A. Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
EP2100599A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2100598A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
CN102171189B (zh) 2008-07-31 2013-11-20 詹森药业有限公司 作为快速解离多巴胺2受体拮抗剂的哌嗪-1-基-三氟甲基取代的吡啶
WO2010065153A1 (en) * 2008-12-06 2010-06-10 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
EP2196465A1 (en) 2008-12-15 2010-06-16 Almirall, S.A. (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors
UY32297A (es) 2008-12-22 2010-05-31 Almirall Sa Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico
EP2221297A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases
EP2221055A1 (en) 2009-02-18 2010-08-25 Almirall, S.A. 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function
EP2228368A1 (en) 2009-03-12 2010-09-15 Almirall, S.A. Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
WO2011075415A1 (en) * 2009-12-14 2011-06-23 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Bridged bicyclic rho kinase inhibitor compounds, composition and use
EP2338888A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors
EP2528915B1 (en) * 2010-01-29 2015-10-28 Boehringer Ingelheim International GmbH Substituted naphthyridines and their use as syk kinase inhibitors
EP2360158A1 (en) 2010-02-18 2011-08-24 Almirall, S.A. Pyrazole derivatives as jak inhibitors
UY33213A (es) 2010-02-18 2011-09-30 Almirall Sa Derivados de pirazol como inhibidores de jak
EP2386555A1 (en) 2010-05-13 2011-11-16 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities
EP2394998A1 (en) * 2010-05-31 2011-12-14 Almirall, S.A. 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors
EP2397482A1 (en) 2010-06-15 2011-12-21 Almirall, S.A. Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors
JP5790348B2 (ja) 2010-09-08 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物の製造法およびその製造中間体
EP2441755A1 (en) 2010-09-30 2012-04-18 Almirall, S.A. Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
EP2457900A1 (en) 2010-11-25 2012-05-30 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
EP2463289A1 (en) 2010-11-26 2012-06-13 Almirall, S.A. Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors
EP2489663A1 (en) 2011-02-16 2012-08-22 Almirall, S.A. Compounds as syk kinase inhibitors
EP2510928A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Almirall, S.A. Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients
EP2518070A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors
EP2518071A1 (en) 2011-04-29 2012-10-31 Almirall, S.A. Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors
EP2526945A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. New CRTH2 Antagonists
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
EP2548876A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists
EP2548863A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Almirall, S.A. New CRTh2 antagonists.
EP2554544A1 (en) 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
EP2578570A1 (en) 2011-10-07 2013-04-10 Almirall, S.A. Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis.
EP2592078A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2592077A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
EP2641900A1 (en) 2012-03-20 2013-09-25 Almirall, S.A. Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor.
EP2647627A1 (en) 2012-04-02 2013-10-09 Almirall, S.A. Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one.
EP2666465A1 (en) 2012-05-25 2013-11-27 Almirall, S.A. Novel dosage and formulation
EP2668941A1 (en) 2012-05-31 2013-12-04 Almirall, S.A. Novel dosage form and formulation of abediterol
WO2014060431A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Almirall, S.A. Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors
EP2738172A1 (en) 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
CN104869996A (zh) 2012-12-17 2015-08-26 阿尔米雷尔有限公司 阿地铵的新用途
EA201500651A1 (ru) 2012-12-18 2015-11-30 Альмираль, С.А. НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСИЛ- И ХИНУКЛИДИНИЛКАРБАМАТА, ОБЛАДАЮЩИЕ АГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОМУ РЕЦЕПТОРУ И АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К МУСКАРИНОВОМУ РЕЦЕПТОРУ М3
AR094797A1 (es) 2013-02-15 2015-08-26 Almirall Sa Derivados de pirrolotriazina como inhibidores de pi3k
WO2014139150A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyridizinone derivatives as pde10 inhibitors
EP2848615A1 (en) 2013-07-03 2015-03-18 Almirall, S.A. New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
LT3640241T (lt) 2013-10-18 2022-12-27 Celgene Quanticel Research, Inc. Bromodomeno inhibitoriai
JP2021527125A (ja) * 2018-06-07 2021-10-11 ディサーム・セラピューティクス・インコーポレイテッドＤｉｓａｒｍ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｉｎｃ． Ｓａｒｍ１阻害剤
KR102481635B1 (ko) * 2020-09-28 2022-12-26 서울대학교산학협력단 메타-치환된 니코틴 유도체의 신규 합성방법

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1351569A (en) 1972-05-15 1974-05-01 Morishita Pharma 2-alkyl-4-alkoxy-5-morpholino-3-2h-pyridazinones and their method of preparation
DE2225218C2 (de) 1972-05-24 1983-01-13 Morishita Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung
HUT66969A (en) * 1991-10-09 1995-01-30 Syntex Inc Benzo- and pyrido-pyridazinone- and pyridazin-thion derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and process for the production of thereof
US5679696A (en) * 1992-07-28 1997-10-21 Rhone-Poulenc Rorer Limited Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group
DE19533975A1 (de) * 1995-09-14 1997-03-20 Merck Patent Gmbh Arylalkyl-diazinone
DE19540475A1 (de) * 1995-10-20 1997-04-24 Schering Ag Chirale Methylphenyloxazolidinone
KR20000065219A (ko) * 1996-05-20 2000-11-06 마르크 젠너 티엔에프 저해제 및 피디이-4 저해제로서의 퀴놀린 카르복사미드
ES2137113B1 (es) 1997-07-29 2000-09-16 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos.
US6162830A (en) * 1997-11-25 2000-12-19 Warner-Lambert Company Benzenesulfonamide inhibitors of PDE-IV and their therapeutic use
CZ300570B6 (cs) * 1998-10-27 2009-06-17 Abbott Laboratories Inhibitory biosyntézy prostaglandin endoperoxid H synthasy
AU764005B2 (en) * 1999-02-25 2003-08-07 Merck Frosst Canada & Co. PDE IV inhibiting compounds, compositions and methods of treatment
US6313156B1 (en) 1999-12-23 2001-11-06 Icos Corporation Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
US6699890B2 (en) * 2000-12-22 2004-03-02 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
RU2340600C2 (ru) * 2001-10-16 2008-12-10 Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн Производные 4-(4-алкокси-3-гидроксифенил)-2-пирролидона в качестве ингибиторов pde-4 для лечения неврологических синдромов
MY130622A (en) * 2001-11-05 2007-07-31 Novartis Ag Naphthyridine derivatives, their preparation and their use as phosphodiesterase isoenzyme 4 (pde4) inhibitors
US6972936B2 (en) * 2002-03-29 2005-12-06 Robert Allan Morris Pre-emptive circuit breaker with arc fault and fault lockout short circuit protection
ES2195785B1 (es) * 2002-05-16 2005-03-16 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
BR0315705A (pt) * 2002-11-19 2005-09-06 Memory Pharm Corp Inibidores de fosfodiesterase-4
ES2211344B1 (es) * 2002-12-26 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
BRPI0409888A (pt) * 2003-04-18 2006-05-23 Memory Pharm Corp derivados de pirazol como inibidores de fosfodiesterase 4, composto, composição farmacêutica, método para efetuar a inibição da enzima pde4, incrementar a cognição e/ou tratar a psicose em um paciente, método para o tratamento de um paciente que tem uma doença que envolve nìveis de camp diminuìdos, método para o tratamento de um paciente que sofre de uma doença alérgica ou inflamatória e método para o tratamento de um paciente que sofre de neurodegeneração resultante de uma doença ou de um ferimento
ES2232306B1 (es) 2003-11-10 2006-08-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251866B1 (es) * 2004-06-18 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2251867B1 (es) * 2004-06-21 2007-06-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona.
ES2320954B1 (es) * 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorio Almirall S.A. Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona.

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
V.DAL PIAZ ет al. 5-Acyl-6-aryl-4-nitro-3(2H)pyridazinones and Related 4-Amino Compounds: Synthesis and Pharmacological Evaluation. - Journal of Pharmaceutical Sciences, v.80, № 4, s.341-348, table V, compound 4g. RU 2004136977 А, приоритет 18.05.2002. *
реферат, формула изобретения. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1753876A (zh) 2006-03-29
HK1075629A1 (en) 2005-12-23
JP2006515302A (ja) 2006-05-25
CA2512099A1 (en) 2004-07-15
DE60319584D1 (de) 2008-04-17
BR0316883A (pt) 2005-10-25
US20090111819A1 (en) 2009-04-30
AU2003290110B2 (en) 2010-05-27
WO2004058729A1 (en) 2004-07-15
EP1575926A1 (en) 2005-09-21
NZ540762A (en) 2008-05-30
ATE388140T1 (de) 2008-03-15
UA80016C2 (en) 2007-08-10
US7491722B2 (en) 2009-02-17
AU2003290110A1 (en) 2004-07-22
US20060173008A1 (en) 2006-08-03
MY140725A (en) 2010-01-15
ES2301859T3 (es) 2008-07-01
AR042665A1 (es) 2005-06-29
NO20053614L (no) 2005-09-26
ECSP055883A (es) 2006-07-28
ZA200504943B (en) 2006-08-30
CN100443474C (zh) 2008-12-17
CL2003002746A1 (es) 2005-02-11
TW200418841A (en) 2004-10-01
ES2211344A1 (es) 2004-07-01
NO20053614D0 (no) 2005-07-25
EP1575926B1 (en) 2008-03-05
ES2211344B1 (es) 2005-10-01
TWI287545B (en) 2007-10-01
JP4679154B2 (ja) 2011-04-27
DE60319584T2 (de) 2009-03-19
CY1107978T1 (el) 2013-09-04
UY28141A1 (es) 2004-07-30
SI1575926T1 (sl) 2008-08-31
DK1575926T3 (da) 2008-06-23
MXPA05006809A (es) 2005-09-08
PE20040937A1 (es) 2005-01-01
US20100204241A9 (en) 2010-08-12
PT1575926E (pt) 2008-04-18
RU2005123484A (ru) 2006-02-27
KR20050087868A (ko) 2005-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2346939C2 (ru) Новые производные пиридазин-3(2н)-она
JP2007510689A5 (ru)
RU2507204C2 (ru) Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JP2017075193A5 (ru)
RU2481334C2 (ru) Производные азабифениламинобензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh
EP3558310B1 (en) Heteroaryl piperidine ether allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
HRP20201337T1 (hr) Inhibitori lizin-specifične demetilaze-1
RU2013139663A (ru) Ингибирование il17 и ifn-гамма для лечения аутоиммунного воспаления
EA035039B1 (ru) 2-(морфолин-4-ил)-1,7-нафтиридины
HRP20151310T2 (hr) Spojevi piridazinona i njihova uporaba kao inhibitori daao
RU2004136977A (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4)
RU2015132181A (ru) Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1
RU2015100942A (ru) Производное пиперидинилпиразолпиридина
JP2018530591A5 (ru)
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
JP2016523977A5 (ru)
WO2014062667A1 (en) Phenyl linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
EA018721B1 (ru) Модуляторы сигнального пути hedgehog
KR20210100094A (ko) 피리다지논 화합물 및 이의 용도
JP2013519733A5 (ru)
JP2018524338A5 (ru)
CA2528848A1 (en) Thienopyrimidine derivatives as potassium channel inhibitors
JP2016522231A5 (ru)
JP2018521119A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101223