RU2331644C2 - Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) - Google Patents

Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) Download PDF

Info

Publication number
RU2331644C2
RU2331644C2 RU2004109815/04A RU2004109815A RU2331644C2 RU 2331644 C2 RU2331644 C2 RU 2331644C2 RU 2004109815/04 A RU2004109815/04 A RU 2004109815/04A RU 2004109815 A RU2004109815 A RU 2004109815A RU 2331644 C2 RU2331644 C2 RU 2331644C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbonitrile
pyrrolo
ylmethyl
dimethylpropyl
pyrimidine
Prior art date
Application number
RU2004109815/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004109815A (ru
Inventor
Клаудиа БЕТШАРТ (CH)
Клаудиа Бетшарт
Кенджи ХАЯКАВА (JP)
Кенджи ХАЯКАВА
Осаму ИРИЕ (JP)
Осаму Ирие
Юничи САКАКИ (JP)
Юничи Сакаки
Генджи ИВАСАКИ (JP)
Генджи ИВАСАКИ
Рене ЛАТТМАНН (CH)
Рене ЛАТТМАНН
Мартин МИССБАХ (CH)
Мартин МИССБАХ
Наоки ТЕНО (JP)
Наоки ТЕНО
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2004109815A publication Critical patent/RU2004109815A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331644C2 publication Critical patent/RU2331644C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам. Соединения изобретения обладают свойствами ингибиторов катепсина К и могут найти применение для приготовления лекарственнных средств при лечении заболеваний и болезненных состояний, в которые вовлечен катепсин К, например таких как воспаление, ревматоидный артрит, остеоартрит, остеопороз и опухолевые заболевания. В общей формуле I
Figure 00000001
R обозначает Н, R13 обозначает (низший)алкил, С3-С10циклоалкил или С3-С10циклоалкил(низший)алкил, каждый из которых независимо необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, CN, NO2 или необязательно моно- или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппой; a R14 обозначает Н или необязательно замещенные фенил, фенил-W-, фенил(низший)алкил-W-, С3-С10циклоалкил, С3-С10циклоалкил-W-, N-гетероциклил, N-гетероциклил-W-. Заместители указанных значений радикалов приведены в формуле изобретения. Изобретение также относится к способам получения соединений. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 59 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206

Claims (4)

1. Соединение формулы I
Figure 00000207
в которой R обозначает Н,
R13 обозначает (низший)алкил, С3-С10циклоалкил или С3-С10циклоалкил(низший)алкил, каждый из которых независимо необязательно замещен атомом галогена, гидроксилом, CN, NO2 или необязательно моно- или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппой;
R14 обозначает Н или необязательно замещенные фенил, фенил-W-, фенил(низший)алкил-W-, С3-С10циклоалкил, С3-С10циклоалкил-W-, N-гетероциклил, N-гетероциклил-W- (где N-гетероциклил представляет собой насыщенный или ароматический азотсодержащий гетероциклический остаток, присоединенный посредством своего атома азота, содержащий от 3 до 8 кольцевых атомов, необязательно дополнительно содержащий 1,2 или 3 гетероатома, выбранных из N, NR6, О, S и S(O)2, где R6 обозначает Н или необязательно замещенные низший алкил, фенил, где N-гетероциклил необязательно конденсирован с образованием бициклической структуры с бензольным или пиридиновым кольцом, и где N-гетероциклил необязательно связан в спироструктуре с 3-8-членным циклоалкилом или гетероциклическим кольцом, где это гетероциклическое кольцо включает от 3 до 10 кольцевых членов и содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О, S), фталимид, гидантоин, оксазолидинон или 2,6-диоксопиперазин, где -W- обозначает -O-, -С(O)-, -NH(R6)-, -NH(R6)-C(O)-, -NH(R6)-C(O)-O-, (где R6 является представленной выше группой), -S(O)-, -S(O)2- или -S-,
где R14 необязательно замещен группой R18, которая представлена 1-3 заместителями, выбранными из гало, гидроксила, CN, NO2, оксо-, амидной группы, карбонила, сульфонамидной группы и диоксиметилена, или необязательно замещенных (низшим)алкокси, (низшим)алкилом, (низшим)алкенилом, (низшим)алкоксикарбонилом, необязательно моно- или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппой, фенилом, фенил(низшим)алкилом, арил(низшим)алкенилом, N-гетероциклилом, N-гетероциклил(низшим)алкилом (где N-гетероциклил является представленной выше группой) или гетероциклила(где гетероциклил представляет собой кольцо, включающее от 3 до 10 кольцевых членов и содержащее от 1 до 3 гетероатомов выбранных из N, O, S), или R14, включающий фенил, содержит фенил, конденсированный с гетероатомсодержащим кольцом, и
где R18 необязательно замещен группой R19, которая представлена 1-4 заместителями, выбранными из гало, гидроксила, CN, NO2 и оксогруппы, или необязательно замещенных (низшим)алкокси, (низшим)алкилом, (низшим)алкокси(низшим)алкилом, С3-С10циклоалкилом, (низшим)алкоксикарбонилом, гало(низшим)алкилом, необязательно моно-или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппой, фенила, (низшего)алкилкарбонила, формила, N-гетероциклила или N-гетероциклил(низшего)алкила (где N-гетероциклил обозначает представленную выше группу),
где R19 необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из гало, гидроксила, CN, NO2, оксо-, необязательно моно- или ди(низший)алкилзамещенной аминогруппы, (низшего)алкила и (низшей)алкокси, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, выбранное из следующих соединений:
производные 6-фенилокси-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбоксамида, включающие
6-(6-Хлорпиридин-3-илоксиметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидии-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(пиридин-4-илоксиметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил гидрохлорид,
6-(2-Дифторметилпиридин-4-илоксиметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(6-метоксипиридазин-3-илоксиметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6- [4-(4-метилпиперазин-1-илметил)феноксиметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-метилпиперазин-1-илметил)феноксиметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(6-Хлорпиримидин-4-илоксиметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-4-илоксиметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(6-морфолин-4-илпиримидин-4-илоксиметил)-7Н-пироло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
производные 6-фениламино-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
6-[[(4-Хлорфенил)метиламино]метил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[(4-Хлорпиримидин-2-иламино)метил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
N-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]-4-фторбензамид,
производные 6-фенилсульфанил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(пиридин-2-илсульфанилметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-Циклопентансульфонилметил-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-Циклогексансульфонилметил-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
производные 6-азол-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
7-(2,2-Диметилпропил)-6-имидазол-1-илметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(3-нитро-[1,2,4]триазол-1-илметил)-7Н-пирроло [2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(3-Амино[1,2,4]триазол-1-илметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
N-{1-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-2-пиперидин-1-илацетамид,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-тетразол-2-илметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-тетразол-1-илметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[5-(4-гидроксиметилфенил)тетразол-2-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[5-(4-пиперидин-1-илметилфенил)тетразол-2-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
производные 6-пиперазинил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(2-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(4-Ацетилфенил)пиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d)пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(5-этилпиримидин-2-ил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(2-метил-4-нитрофенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(6-фторпиридин-3-ил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-пиперазин-1-илметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(2-фтор-4-метилфенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-фтор-2-метилфенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
4-[2-Циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]пиперазин-1-карбоксамидин,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-фторбензил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-Бутирилпиперазин-1-илметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
N-(4-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]пиперазин-1-ил}фенил)метансульфонамид,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-трифторметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6- [4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,4-Диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(3,4-Диметилфенил)пиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,6-Диметилфенил)пиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-этоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-Циклопентилпиперазин-1-илметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(2-этоксиэтил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(3-метоксипропил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-фенилпиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-этокси-2-фторфенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-{4-[2-фтор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,4-Диметоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-Диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[2-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[3-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[2-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил} пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[2-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[3-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[2-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2-диэтиламиноэтил)пиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(1-метилпиперидин-4-ил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(4-Этоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[3-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(4-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(4-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(4-{2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-Гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(4-Метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-(3-метилбутил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(3-Метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-(3-метилбутил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7-(3-метилбутил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
производные 6-пиперидинилметил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-оксопиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-гидроксииминопиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-Аминопиперидин-1-илметил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(3-имидазол-1-илпропиламино)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
Фениламид 1-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]пиперидин-4-карбоновой кислоты,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(1,1-диоксо-116-тиоморфолин-4-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил;
6-(4-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(4-метоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(3,4,5-триметоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[2-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[3-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-[2-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-(4-{2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[3-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-{4-[2-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-диметилпропил)-6-[4-(2-{3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пропокси}фенил)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]ииримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(1-метил-2,4-диоксо-3-пропил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(3-метил-2,4-диоксо-1-пропил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(3-метил-2,4-диоксо-1-пропил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(1-этил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-3-пропил-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-[4-(4-метоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-{4-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-[4-(2-диэтиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(4-{3-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-(4-{3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}пиперидин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Изобутил-6-{4-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(3-Метилбутил)-6-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[4-(4-Метоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7-(3-метилбутил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-[4-(4-метоксифенил)пиперидин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
производные 6-бензил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрила, включающие
6-Бензил-7-изобутил-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-нафталин-2-илметил-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-Хлорбензил)-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензил]-7Н-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-(4-гидроксиметилбензил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-(4-Бромметилбензил)-7-циклогексил-7Н-пирроло[2,3-d)пиримидин-2-карбонитрил,
7-Циклогексил-6-(4-диэтиламинометилбензил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-метоксибензил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-этилпиперазин-1-илметил)бензил]-7Н-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-[1,2,4]триазол-1-илметилбензил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(морфолин-4-карбонил)бензил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
N-[4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}метансульфонамид,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}метансульфонамид,
6-(4-Аминобензил)-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(4-пиррол-1-илбензил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
{4-[2-Циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}амид бутан-1-сульфоновой кислоты,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}-N-метилметансульфонамид,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}ацетамид,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}бутирамид,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]фенил}сукцинамовая кислота,
N-{4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]|пиримидин-6-илметил]фенил}сукцинамовая кислота,
фталимидное, гидантоиновое, оксазолидиноновое и 2,6-диоксопиперазиновое производные, включающие
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d)пиримидин-2-карбонитрил,
N[-(2-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]|пиримидин-6-илметил]1,3-диоксо-2,3-дигидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-5-ил}метансульфонамид,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(3-метил-1,4-диоксо-3,4-дигидро-1Н-фталазин-2-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[3-(4-Хлорбензил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-[(R)-3-(4-хлорбензил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7H-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4,8,8-тетраоксо-1-окса-8λ6-тиа-3-азаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
2,2,2-Трихлорэтиловый эфир 3-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]-2,4-диоксо-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]декан-8-карбоновой кислоты,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(8-этил-2,4-диоксо-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(8-метансульфонил-2,4-диоксо-1-окса-3,8-диазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(1-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(1-метил-2,4-диоксо-8-пропил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил.
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-8-пропил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,4-диоксо-8-пиримидин-2-ил-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-3-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
трет-Бутиловый эфир 4-[2-циано-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6-илметил]-3,5-диоксопиперазин-1-карбоновой кислоты,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,6-диоксо-4-фенилсульфанилпиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d|пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-(2,6-диоксопиперазин-1-илметил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
6-|4-(Бутан-1-сульфонил)-2,6-диоксопиперазин-1-илметил]-7-(2,2-диметилпропил)-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
7-(2,2-Диметилпропил)-6-[4-(4-фторфенил)-2,6-диоксопиперазин-1-илметил]-7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-2-карбонитрил,
8-бромметил-9-(2,2-диметилпропил)-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-метил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-Бензил-9-(2,2-диметилпропил)-9Н- пурин -2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-[4-(4-этоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9-(2,2-диметилпропил)-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-{4-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-[4-(4-метоксифенил)пиперидин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-{4-[4-(2-диметиламиноэтокси)фенил]пиперидин-1-илметил}-9-(2,2-диметилпропил)-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-(2,2-диметилпропил)-8-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Изобутил-8-[4-(3-метоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-{4-[4-(2-Гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-9-изобутил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9-изобутил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Изобутил-8-(3-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-Метил-9-фенил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-[4-(4-Этоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9-фенил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-{4-[4-(2-Гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-9-фенил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
8-(3-Метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4,5]дец-8-илметил)-9-фенил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Циклогексилметил-8-метил-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Циклогексилметил-8-{4-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]пиперазин-1-илметил}-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Циклогексилметил-8-[4-(4-этоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
9-Циклогексилметил-8-[4-(2,4-диметоксифенил)пиперазин-1-илметил]-9Н-пурин-2-карбонитрил,
3. Способ получения соединения по п.1, где -W- означает -O-, -S-, -NH(R6)-, за исключением соединений, где R14 и R6 не является водородом, и R14=R14' не является необязательно замещенным фенилом, соответствующего формуле V':
Figure 00000208
где R13 имеет вышеуказанные значения, а R14' имеет значения, указанные выше для R14, и/или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира, включающий взаимодействие галоидсодержащего соединения формулы XI
Figure 00000209
где R13 имеет вышеуказанные значения, а Гало означает галоген, предпочтительно атом брома, с соответствующим гидрокси-, амино- или меркаптосоединением, содержащим остаток R14', с последующим, если необходимо, превращением полученного продукта в другое соединение формулы I или в его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир.
4. Способ получения соединения по п.1, в котором R14" имеет значения, указанные для R14 и обозначает соответствующий необязательно замещенный фенил или азол, присоединенный посредством своего атома азота, соответствующего формуле V"
Figure 00000210
где R13 имеет значения, указанные в п.1, а R14" имеет значения, указанные выше,и/или его фармацевтически приемлемой соли или сложного эфира, включающий циклизацию соответствующего фенил-l-npon-2-ина или азол-1-проп-2-ина формулы XII с 5-галопиримидин-2-карбонитрильным соединением формулы XIII
Figure 00000211
где Гало в предпочтительном варианте обозначает Br, a R13 и R14" имеют указанные выше значения; с последующим, если необходимо, превращением полученного продукта в другое соединение формулы I или в его соль или сложный эфир.
RU2004109815/04A 2001-08-30 2002-08-29 Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) RU2331644C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0121033.5 2001-08-30
GBGB0121033.5A GB0121033D0 (en) 2001-08-30 2001-08-30 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004109815A RU2004109815A (ru) 2005-10-20
RU2331644C2 true RU2331644C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=9921234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004109815/04A RU2331644C2 (ru) 2001-08-30 2002-08-29 Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты)

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7452886B2 (ru)
EP (1) EP1423391B8 (ru)
JP (1) JP4629334B2 (ru)
KR (1) KR100695845B1 (ru)
CN (1) CN100372849C (ru)
AR (1) AR036374A1 (ru)
AT (1) ATE326469T1 (ru)
AU (1) AU2002333760B2 (ru)
BR (1) BR0212226A (ru)
CA (1) CA2458684C (ru)
CY (1) CY1105573T1 (ru)
DE (1) DE60211530T2 (ru)
DK (1) DK1423391T3 (ru)
EC (1) ECSP044998A (ru)
ES (1) ES2262888T3 (ru)
GB (1) GB0121033D0 (ru)
HK (1) HK1072254A1 (ru)
HU (1) HUP0401301A3 (ru)
IL (3) IL160367A0 (ru)
MX (1) MXPA04001935A (ru)
MY (1) MY157368A (ru)
NO (1) NO328890B1 (ru)
NZ (1) NZ531343A (ru)
PE (1) PE20030418A1 (ru)
PL (1) PL368280A1 (ru)
PT (1) PT1423391E (ru)
RU (1) RU2331644C2 (ru)
TW (1) TWI297690B (ru)
WO (1) WO2003020721A1 (ru)
ZA (1) ZA200401042B (ru)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030144234A1 (en) * 2001-08-30 2003-07-31 Buxton Francis Paul Methods for the treatment of chronic pain and compositions therefor
SE0201980D0 (sv) 2002-06-24 2002-06-24 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0220187D0 (en) * 2002-08-30 2002-10-09 Novartis Ag Organic compounds
EP1575576A2 (en) 2002-09-24 2005-09-21 Novartis AG Organic compounds
PE20050068A1 (es) * 2003-02-06 2005-03-11 Novartis Ag 2-cianopirrolopirimidinas como inhibidores de la catepsina s
GB0304640D0 (en) 2003-02-28 2003-04-02 Novartis Ag Organic compounds
EP2364982A1 (en) * 2003-04-18 2011-09-14 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. Spiro-piperidine compounds as chemokine receptor antagonists and medicinal use thereof
WO2004096227A1 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 Novartis Ag Pharmaceutical compositon comprising a cathepsin s inhibitor and an opioid
EP1797883A3 (en) * 2003-04-28 2007-08-01 Novartis AG Pharmaceutical composition comprising a cathepsin S inhibitor and an opioid
ATE434612T1 (de) * 2003-04-30 2009-07-15 Bayer Cropscience Ag Insektizide (dihalopropenyl)phenylalkyl substituierte dihydrobenzofuran- und dihydrobenzopyran-derivate
WO2005011703A1 (en) * 2003-08-04 2005-02-10 Akzo Nobel N.V. 2-cyano-1,3,5-triazine-4,6-diamine derivatives
CA2579609A1 (en) 2003-09-10 2005-03-17 Virochem Pharma Inc. Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
WO2005080356A1 (en) 2004-02-18 2005-09-01 Astrazeneca Ab Tetrazole compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonits
JPWO2005085210A1 (ja) * 2004-03-10 2008-01-17 小野薬品工業株式会社 ニトリル化合物およびその化合物を有効成分として含有する医薬組成物
ES2251292B1 (es) 2004-04-20 2007-07-01 Inke, S.A. Procedimiento para la obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo y de sus intermedios de sintesis.
EP1756109B1 (en) 2004-05-03 2016-07-13 Janssen Pharmaceutica NV Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (sarms)
TW200614993A (en) 2004-06-11 2006-05-16 Akzo Nobel Nv 4-phenyl-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives
WO2006022454A1 (ja) 2004-08-27 2006-03-02 Ono Pharmaceutical Co., Ltd 塩基性基を含有する化合物およびその用途
KR100651849B1 (ko) * 2005-02-01 2006-12-01 엘지전자 주식회사 세탁기
RU2424234C2 (ru) * 2005-08-05 2011-07-20 Ибриженикс Са Новые ингибиторы цистеиновых протеаз и их терапевтическое применение
WO2007025991A2 (en) 2005-09-01 2007-03-08 Ares Trading S.A. Treatment of optic neuritis
US7326715B2 (en) 2005-09-23 2008-02-05 N.V. Organon 4-Phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives
TW200745055A (en) * 2005-09-23 2007-12-16 Organon Nv 4-Phenyl-6-substituted-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives
AR056720A1 (es) * 2005-10-26 2007-10-17 Smithkline Beecham Corp Compuesto de tiazol substtuido composicion farmaceuticamente que lo comprende y su uso para preparar un medicamento
EP1961744B1 (en) 2005-11-18 2013-04-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Basic group-containing compound and use thereof
AR057965A1 (es) * 2005-12-05 2007-12-26 Incyte Corp Compuestos de lactama y metodos de uso de los mismos
US7687515B2 (en) 2006-01-17 2010-03-30 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
US8618122B2 (en) 2006-05-16 2013-12-31 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having acidic group which may be protected, and use thereof
WO2008032191A2 (en) 2006-09-13 2008-03-20 Astrazeneca Ab Spiro-oxazolidinone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
US7932251B2 (en) 2007-07-16 2011-04-26 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
TW200911803A (en) * 2007-07-16 2009-03-16 Organon Nv 6-phenyl-1H-imidazo [4,5-c] pyridine-4-carbonitrile derivatives
AR068921A1 (es) 2007-10-19 2009-12-16 Astrazeneca Ab Derivados heterociclicos de tetrazol y 1,2-4 triazoles, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para tratar desordenes neurologicos, gastrointestinales y del dolor,entre otros.
CN104800196A (zh) 2008-06-20 2015-07-29 诺华股份有限公司 用于治疗多发性硬化的儿科组合物
TW201035094A (en) 2009-01-16 2010-10-01 Organon Nv 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
US8026236B2 (en) 2009-01-16 2011-09-27 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
ME01838B (me) 2009-06-29 2014-12-20 Lncyte Holdings Corp Pirimidinoni kao inhibitori pi3k
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
AU2010339444A1 (en) 2009-12-30 2012-07-19 Arqule, Inc. Substituted pyrrolo-aminopyrimidine compounds
WO2011086125A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 N.V. Organon 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES
US9193721B2 (en) 2010-04-14 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Fused derivatives as PI3Kδ inhibitors
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
US8609672B2 (en) 2010-08-27 2013-12-17 University Of The Pacific Piperazinylpyrimidine analogues as protein kinase inhibitors
KR102240323B1 (ko) 2010-10-06 2021-04-14 펀다시오 인스티튜트 드 르세르카 바이오메디카(아이알비 바르셀로나) 유방암 전이의 진단, 예후 및 치료 방법
EP2655374B1 (en) 2010-12-20 2019-10-23 Incyte Holdings Corporation N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9h-purin-6-amines as pi3k inhibitors
US9108984B2 (en) 2011-03-14 2015-08-18 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as PI3K inhibitors
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
MX2020004502A (es) 2011-09-02 2022-01-20 Incyte Holdings Corp Heterociclilaminas como inhibidores de fosfoinositida 3-cinasas (pi3k).
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
EP2650682A1 (en) 2012-04-09 2013-10-16 Fundació Privada Institut de Recerca Biomèdica Method for the prognosis and treatment of cancer metastasis
KR20140145171A (ko) * 2012-04-17 2014-12-22 아스테라스 세이야쿠 가부시키가이샤 함질소 이환식 방향족 헤테로환 화합물
DK2859120T3 (en) 2012-06-06 2019-01-14 Fundacio Inst De Recerca Biomedica Irb Barcelona Method for diagnosis and prognosis of lung cancer metastasis
US10119171B2 (en) 2012-10-12 2018-11-06 Inbiomotion S.L. Method for the diagnosis, prognosis and treatment of prostate cancer metastasis
CN104995313A (zh) 2012-10-12 2015-10-21 生物运动有限公司 使用c-maf的前列腺癌转移的诊断、预后和治疗的方法
US20160032399A1 (en) 2013-03-15 2016-02-04 Inbiomotion S.L. Method for the Prognosis and Treatment of Renal Cell Carcinoma Metastasis
US20160032400A1 (en) 2013-03-15 2016-02-04 Fundació Institut De Recerca Biomèdica (Irb Barcelona) Method for the prognosis and treatment of cancer metastasis
DK3055429T3 (en) 2013-10-09 2019-04-23 Fundacio Inst De Recerca Biomedica Irb Barcelona Procedure for the prognosis and treatment of metastatic bone cancer resulting from breast cancer
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
JP2017538412A (ja) 2014-12-11 2017-12-28 インバイオモーション エセ．エレ． ヒトｃ−ｍａｆに対する結合メンバー
CR20170389A (es) 2015-02-27 2018-01-26 Incyte Corp Sales de inhibidor de p13k y procesos de preparación
WO2016183060A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
WO2016183063A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Crystalline forms of a pi3k inhibitor
KR102571924B1 (ko) 2016-05-25 2023-08-28 인바이오모션 에스.엘. c-MAF 상태에 기초한 유방암의 치료
KR20200104298A (ko) 2017-11-22 2020-09-03 인바이오모션 에스.엘. c-MAF 상태에 기반한 유방암의 요법 치료
KR102054910B1 (ko) * 2017-12-19 2019-12-12 한림제약(주) 피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체 또는 이의 염 및 이를 포함하는 약학 조성물
EP3781156A4 (en) 2018-04-16 2022-05-18 C4 Therapeutics, Inc. SPIROCYCLIC COMPOUNDS
EP3556760A1 (en) * 2018-04-19 2019-10-23 F. Hoffmann-La Roche AG Spiro compounds
WO2020201572A1 (en) 2019-04-05 2020-10-08 Université De Bretagne Occidentale Protease-activated receptor-2 inhibitors for the treatment of sensory neuropathy induced by a marine neurotoxic poisoning
EP4326721A1 (en) * 2021-04-22 2024-02-28 Protego Biopharma, Inc. Spirocyclic imidazolidinones and imidazolidinediones for treatment of light chain amyloidosis

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL270922A (ru) 1960-11-02
CH627919A5 (de) 1977-04-14 1982-02-15 Ciba Geigy Ag Herbizide mittel.
US5958930A (en) * 1991-04-08 1999-09-28 Duquesne University Of The Holy Ghost Pyrrolo pyrimidine and furo pyrimidine derivatives
DK0682027T3 (da) * 1994-05-03 1998-05-04 Ciba Geigy Ag Pyrrolopyrimidinderivater med antiproliferativ virkning
US5683999A (en) * 1995-03-17 1997-11-04 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Cyclic urea HIV protease inhibitors
TR199902301T2 (xx) * 1997-03-19 1999-12-21 Basf Aktiengesellschaft Pirilo $2,3D]pirimidinler ve onlar�n kullan�m�.
AU4710699A (en) * 1998-06-30 2000-01-17 Eli Lilly And Company Bicyclic sPLA2 inhibitors
JP2002526500A (ja) * 1998-09-18 2002-08-20 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト プロテインキナーゼ阻害剤としてのピロロピリミジン
NZ518884A (en) * 1999-12-10 2004-02-27 Pfizer Prod Inc Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
US20030225036A1 (en) * 2000-03-20 2003-12-04 Aleksandr Kolesnikov Non-amidine containing protease inhibitors
CN1440393A (zh) 2000-04-28 2003-09-03 田边制药株式会社 环状化合物

Also Published As

Publication number Publication date
NZ531343A (en) 2006-01-27
AU2002333760B2 (en) 2007-01-04
IL160367A0 (en) 2004-07-25
EP1423391A1 (en) 2004-06-02
ES2262888T3 (es) 2006-12-01
KR20040029123A (ko) 2004-04-03
KR100695845B1 (ko) 2007-03-20
JP4629334B2 (ja) 2011-02-09
NO20041180L (no) 2004-03-19
CA2458684C (en) 2009-04-07
US20050054851A1 (en) 2005-03-10
MY157368A (en) 2016-06-15
CN100372849C (zh) 2008-03-05
US7452886B2 (en) 2008-11-18
IL160367A (en) 2009-12-24
PL368280A1 (en) 2005-03-21
TWI297690B (en) 2008-06-11
RU2004109815A (ru) 2005-10-20
IL198643A (en) 2010-12-30
HUP0401301A2 (hu) 2004-10-28
ZA200401042B (en) 2004-10-25
PT1423391E (pt) 2006-09-29
CN1549817A (zh) 2004-11-24
HUP0401301A3 (en) 2008-03-28
JP2005502683A (ja) 2005-01-27
DE60211530T2 (de) 2006-12-21
CY1105573T1 (el) 2010-07-28
DK1423391T3 (da) 2006-09-25
AR036374A1 (es) 2004-09-01
ATE326469T1 (de) 2006-06-15
BR0212226A (pt) 2004-08-17
GB0121033D0 (en) 2001-10-24
CA2458684A1 (en) 2003-03-13
DE60211530D1 (de) 2006-06-22
EP1423391B8 (en) 2007-12-12
US20090054467A1 (en) 2009-02-26
HK1072254A1 (en) 2005-08-19
NO328890B1 (no) 2010-06-07
MXPA04001935A (es) 2004-06-15
EP1423391B1 (en) 2006-05-17
WO2003020721A1 (en) 2003-03-13
PE20030418A1 (es) 2003-06-12
ECSP044998A (es) 2004-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331644C2 (ru) Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты)
RU2020133727A (ru) Ингибиторы shp2 и их применение
RU2219178C2 (ru) Бициклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения
RU2009140469A (ru) Производные пирролопиримидин-7-она и их применение в качестве фармацевтических средств
RU99105137A (ru) Пиразолопиримидины и пиразолотриазины
PE20110922A1 (es) DERIVADOS DE PIRAZOLO[4,3-e]PIRIMIDIN COMO INHIBIDORES DE LA FOSFODIESTERASA 1 (PDE1)
US20110294834A1 (en) Alkyl-substituted pyrazolopyrimidines
US20120165349A1 (en) Phenyl-Substituted Pyrazolopyrimidines
RU2011116928A (ru) Гетероциклические ингибиторы jак киназы
RU2019115115A (ru) Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7
RU2011116447A (ru) Модуляторы амилоида бета
RU2006129307A (ru) Терапевтические комбинации атипичных нейролептиков с антагонистами кортикотропин-рилизинг фактора
RU2000110738A (ru) Бициклические ингибиторы киназ
JP2012502067A (ja) 疾患の治療のためのヒスタミン受容体の複素環阻害剤
RU96111016A (ru) Сконденсированные с гетероциклическим кольцом производные пиримидина, способ лечения и фармацевтическая композиция
CO4650043A1 (es) PIRIMIDO (5,4-d)PIRIMIDINAS, MEDICAMENTOS QUE CONTIENEN ESTOS COMPUESTOS Y PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACION .
JP2005502683A5 (ru)
JP2015511245A5 (ru)
NZ590922A (en) Piperidine derivatives as jak3 inhibitors
HRP20150235T1 (hr) Derivati pirimidina, njihovo dobivanje i njihova farmaceutska upotreba
MX2007004250A (es) Derivados de imidazo[1,5-a]triazolo[1,5-d]benzodiazepina para el tratamiento de trastornos cognitivos.
US11311520B2 (en) Substituted dihydroimidazopyridinediones as MKNK1 and MKNK2 inhibitors
RU2012139830A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph - оксидазы
RU2014126750A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
PE20030041A1 (es) DERIVADOS DE IMIDAZO [1,5-a]PIRIMIDO[5,4-d]BENZAZEPINA COMO LIGANDOS DE RECEPTORES SUBUNIDAD O5 DE GABA A

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110830