RU99105137A - Пиразолопиримидины и пиразолотриазины - Google Patents
Пиразолопиримидины и пиразолотриазиныInfo
- Publication number
- RU99105137A RU99105137A RU99105137/04A RU99105137A RU99105137A RU 99105137 A RU99105137 A RU 99105137A RU 99105137/04 A RU99105137/04 A RU 99105137/04A RU 99105137 A RU99105137 A RU 99105137A RU 99105137 A RU99105137 A RU 99105137A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidine
- benzenesulfonyl
- ness
- compounds
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 methylpiperazinyl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010004939 Bipolar I disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 2
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 2
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000008779 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CC=C21 LDIJKUBTLZTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WEUOAFDJWUMTLR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]oxyethanol Chemical compound CSC1=NN2C(N3CCN(C)CC3)=CC(OCCO)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WEUOAFDJWUMTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOMUIPHNKVJREA-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-5-methyl-2-methylsulfanyl-7-piperazin-1-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CSC1=NN2C(N3CCNCC3)=CC(C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 IOMUIPHNKVJREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCERYWUKXGPGNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-2-methylsulfanyl-5-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(C(C)C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LCERYWUKXGPGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZHLYLPLUQNPRH-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-7-piperazin-1-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CC=1C(C)=NC2=C(S(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)C(SC)=NN2C=1N1CCNCC1 MZHLYLPLUQNPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLUZNTSTLIXDPR-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(N3CCN(C)CC3)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FLUZNTSTLIXDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQNCJZJRMRMGDJ-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-N,5-N-dimethyl-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diamine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(N(C)C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GQNCJZJRMRMGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXXCBUALBBAQPF-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diamine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(NCCN(C)C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JXXCBUALBBAQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBTJXYKEPGRADD-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-5-cyclopropyl-2-methylsulfanyl-7-piperazin-1-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CSC1=NN2C(N3CCNCC3)=CC(C3CC3)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NBTJXYKEPGRADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMBXHYQYCNBQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-5-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CSC1=NN2C(N3CCN(C)CC3)=CC(C(C)C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CMBXHYQYCNBQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACAVEAGQNALEAY-UHFFFAOYSA-N 3-benzenesulphonyl-2-methylsulphanyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-8-ylamine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=C3CCCC3=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ACAVEAGQNALEAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPCFLOFSYWRMDL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-methylsulfanyl-5-(4-propan-2-ylphenyl)sulfonylpyrazole Chemical compound CSN1N=C(C)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 IPCFLOFSYWRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- WTLHPKQGVWVPFJ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-methylsulfanyl-3-naphthalen-2-ylsulfonylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)C3=C4N=C(C)C=C(N)N4N=C3SC)=CC=C21 WTLHPKQGVWVPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFCWRGUKFKHOAB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(2-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanyl-7-piperazin-1-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CSC1=NN2C(N3CCNCC3)=CC(C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C VFCWRGUKFKHOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBXQGDKVKMTEAF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(2-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C FBXQGDKVKMTEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWSYFTNTDMXBFQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-(3-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=CC(C)=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(C)=C1 OWSYFTNTDMXBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNYWTBNVJKJDDI-UHFFFAOYSA-N 8-(benzenesulfonyl)-7-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine Chemical compound CSC1=NN2C(N)=NC=NC2=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PNYWTBNVJKJDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- AFRHFPRFKGIQLG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2N1C(CNCC1)C)C)SC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C=1C(=NN2C=1N=C(N=C2N1C(CNCC1)C)C)SC AFRHFPRFKGIQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOWORATWKYCLHM-UHFFFAOYSA-N C=12CSCC2=NC2=C(S(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)C(SC)=NN2C=1N1CCN(C)CC1 Chemical compound C=12CSCC2=NC2=C(S(=O)(=O)C=3C=CC=CC=3)C(SC)=NN2C=1N1CCN(C)CC1 LOWORATWKYCLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение общих формул
где R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш. )алкила, галоген, (низш.)алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил,
R2 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)тиоалкил или гидрокси(низш. )алкоксигруппу,
R3 обозначает амино-, (низш.)алкиламиногруппу, ди(низш)алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш.)алкила, бензил, фенил или гидрокси(низш.)алкил, морфолин, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (CH3)2N(CH2)nO- или морфолин-(CH2)nO-, где n обозначает 2 или 3,
R4 обозначает водород, (низш.)алкил,
R5 обозначает водород, галоген, (низш.)алкил, C3-C6циклоалкил, (низш. )алкил(низш. )алкоксигруппу, гидрокси(низш. )алкил(низш. )алкоксигруппу, (CH3)2N(CH2)nNH-, пиперазинил, необязательно замещенный (низш. )алкилом, метилпиперазинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, морфолинил, метилморфолинил, ди(низш.)алкиламиногруппу или ди(низш.)алкиламино(низш.)алкил или
R4 и R5 вместе обозначают группу -(CH2)m- или -CH2-S-CH2-, где m равно 3 или 4,
а также их фармацевтические приемлемые соли.
где R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш. )алкила, галоген, (низш.)алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил,
R2 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)тиоалкил или гидрокси(низш. )алкоксигруппу,
R3 обозначает амино-, (низш.)алкиламиногруппу, ди(низш)алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш.)алкила, бензил, фенил или гидрокси(низш.)алкил, морфолин, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (CH3)2N(CH2)nO- или морфолин-(CH2)nO-, где n обозначает 2 или 3,
R4 обозначает водород, (низш.)алкил,
R5 обозначает водород, галоген, (низш.)алкил, C3-C6циклоалкил, (низш. )алкил(низш. )алкоксигруппу, гидрокси(низш. )алкил(низш. )алкоксигруппу, (CH3)2N(CH2)nNH-, пиперазинил, необязательно замещенный (низш. )алкилом, метилпиперазинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, морфолинил, метилморфолинил, ди(низш.)алкиламиногруппу или ди(низш.)алкиламино(низш.)алкил или
R4 и R5 вместе обозначают группу -(CH2)m- или -CH2-S-CH2-, где m равно 3 или 4,
а также их фармацевтические приемлемые соли.
2. Соединения общей формулы I-A по п.1, где R3 обозначает аминогруппу.
3. Соединения по п.2 из группы, включающей:
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-(4-изопропилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразол[1,5-a]пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(нафталин-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин, 3-(4-фторбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a]пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5H-циклопента[d] пиразоло[1,5-a]пиримидин-8-иламин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-3-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-метоксиметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-6-илпмин,
3-бензолсульфонил-N5, N5-диметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-5,7-диамин,
3-бензолсульфонил-N5-(2-диметиламиноэтил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-5,7-диамин,
3-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламин и
3-бензолсульфонил-5-диметиламиниметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламин.
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-(4-изопропилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразол[1,5-a]пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(нафталин-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин, 3-(4-фторбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a]пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанилпиразо[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-6,7-дигидро-5H-циклопента[d] пиразоло[1,5-a]пиримидин-8-иламин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-3-сульфонил)пиразоло[1,5-a] пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-метоксиметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-6-илпмин,
3-бензолсульфонил-N5, N5-диметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a] пиримидин-5,7-диамин,
3-бензолсульфонил-N5-(2-диметиламиноэтил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-5,7-диамин,
3-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламин и
3-бензолсульфонил-5-диметиламиниметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламин.
4. Соединения общей формулы I-A по п.1, где R3 обозначает пиперазинил.
5. Соединения по п.4 из группы, включающей:
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфонил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5,6-диметил-2-метилсульфанил-7-пиперазинa-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-7-пиперазин-1-ил-5-пропилпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5H-циклопента [d]пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-5H, 7H-пиразоло[1,5-a]тиено[3,4-d]пиримидин,
5-метил-2-метилсульфонил-7-пиперазин-1-ил-3-(тиофен-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-этил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5H-циклопентана[d] пиразоло[1,5-a]пиримидин и
5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a]пиримидин.
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфонил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5,6-диметил-2-метилсульфанил-7-пиперазинa-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-7-пиперазин-1-ил-5-пропилпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5H-циклопента [d]пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфонил-8-пиперазин-1-ил-5H, 7H-пиразоло[1,5-a]тиено[3,4-d]пиримидин,
5-метил-2-метилсульфонил-7-пиперазин-1-ил-3-(тиофен-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-этил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5H-циклопентана[d] пиразоло[1,5-a]пиримидин и
5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-a]пиримидин.
6. Соединения общей формулы I-A по п.1, где R3 обозначает метилпиперазинил.
7. Соединения по п.6 из группы, включающей:
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсуфанил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-6,7-дтгидро-5H-циклопентана[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-5H, 7H-пиразоло[1,5-a]тиено[3,4-d]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин и
2-[3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-5-илокси]этанол.
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсуфанил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-6,7-дтгидро-5H-циклопентана[d]пиразоло[1,5-a]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-5H, 7H-пиразоло[1,5-a]тиено[3,4-d]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин и
2-[3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-a]пиримидин-5-илокси]этанол.
8. Соединения общей формулы IB по п.1, где R3 обозначает аминогруппу или метилпиперазинил.
9. Соединения по п.8 из группы, включающей:
8-бензолсульфонил-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-иламин и
8-бензолсульфонил-2-метил-4-(-метилпиперазин-1-ил)-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин.
8-бензолсульфонил-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин-4-иламин и
8-бензолсульфонил-2-метил-4-(-метилпиперазин-1-ил)-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-a][1,3,5]триазин.
10. Лекарственное средство, содержащее по любому из пп.1 - 9 и терапевтически инертный носитель.
11. Лекарственное средство на основе соединения формулы I-A или I-B по любому из пп.1 - 9 и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей, предназначенные для лечения или предупреждения расстройств центральной нервной системы, таких, как психозы, шизофрения, маниакальная депрессия, депрессия, неврологические расстройства, нарушения памяти, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и хорея Гентингтона.
12. Способ получения соединений формул I и I-B по п.1, включающий а) взаимодействие соединения формулы
или соединения формулы
с соединением формулы
NR3
где R1-R5 имеют значения, указанные в формуле изобретения, и при необходимости превращение соединения формулы IA и I-B в фармацевтически приемлемую соль.
или соединения формулы
с соединением формулы
NR3
где R1-R5 имеют значения, указанные в формуле изобретения, и при необходимости превращение соединения формулы IA и I-B в фармацевтически приемлемую соль.
13. Соединения по любому из пп.1 - 9, если они получены способом по п.12 или эквивалентным ему способом.
14. Соединения по любому из пп.1 - 9, предназначенные для применения в качестве терапевтически активных веществ.
15. Применение соединений по любому из пп.1 - 9 и их фармацевтически приемлемых солей прежде всего для лечения или предупреждения расстройств центральной нервной системы, таких, как психозы, шизофрения, маниакальная депрессия, депрессия, неврологические расстройства, нарушения памяти, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и хорея Гентингтона, или для изготовления соответствующих лекарственных средств.
16. Изобретение, как оно описано в заявке.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98104346.6 | 1998-03-11 | ||
| EP98104346 | 1998-03-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99105137A true RU99105137A (ru) | 2001-01-20 |
| RU2218340C2 RU2218340C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=8231568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99105137/04A RU2218340C2 (ru) | 1998-03-11 | 1999-03-10 | ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ И ПИРАЗОЛО[1,5-а]ТРИАЗИНЫ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6194410B1 (ru) |
| EP (1) | EP0941994B1 (ru) |
| JP (1) | JP3231288B2 (ru) |
| KR (1) | KR100313181B1 (ru) |
| CN (1) | CN1118468C (ru) |
| AR (1) | AR016453A1 (ru) |
| AT (1) | ATE240332T1 (ru) |
| AU (1) | AU752408B2 (ru) |
| BR (1) | BR9901095A (ru) |
| CA (1) | CA2265095C (ru) |
| CZ (1) | CZ291514B6 (ru) |
| DE (1) | DE69907784T2 (ru) |
| DK (1) | DK0941994T3 (ru) |
| ES (1) | ES2198095T3 (ru) |
| HK (1) | HK1023343A1 (ru) |
| HR (1) | HRP990077B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9900589A1 (ru) |
| ID (1) | ID23575A (ru) |
| IL (1) | IL128869A (ru) |
| MA (1) | MA26612A1 (ru) |
| MY (1) | MY119536A (ru) |
| NO (1) | NO312297B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ334526A (ru) |
| PE (1) | PE20000337A1 (ru) |
| PL (1) | PL331875A1 (ru) |
| PT (1) | PT941994E (ru) |
| RU (1) | RU2218340C2 (ru) |
| SG (1) | SG78336A1 (ru) |
| SI (1) | SI0941994T1 (ru) |
| TR (1) | TR199900531A2 (ru) |
| TW (1) | TW585865B (ru) |
| UY (1) | UY25419A1 (ru) |
| YU (1) | YU12099A (ru) |
| ZA (1) | ZA991946B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7157578B2 (en) | 2001-03-13 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2, 7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-YL) pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000059907A2 (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-12 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Pyrazolotriazines as crf antagonists |
| DE19956791A1 (de) | 1999-11-25 | 2001-05-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Sulfonyloxazolamine |
| PE20020394A1 (es) | 2000-08-18 | 2002-06-21 | Agouron Pharma | Compuestos de pirazol y composiciones farmaceuticas que los contienen, que modulan y/o inhiben la actividad de erab/hadh2 |
| JP4187642B2 (ja) | 2001-06-07 | 2008-11-26 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ５−ｈｔ６受容体親和性を有する新規インドール誘導体 |
| BR0210411A (pt) | 2001-06-15 | 2004-08-17 | Hoffmann La Roche | Derivados 4-piperazinilindol com afinidade para o receptor 5-ht6 |
| EP1414442A1 (en) * | 2001-08-07 | 2004-05-06 | Smithkline Beecham Plc | 3-arylsulfonyl-7-piperazinyl- indoles, -benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders |
| CA2470863C (en) * | 2001-12-20 | 2012-05-15 | Wyeth | Indolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| US6642381B2 (en) * | 2001-12-27 | 2003-11-04 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diamine compounds as protein tyrosine phosphatase inhibitors |
| GB0202679D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| UA78999C2 (en) * | 2002-06-04 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as ligands of 5-hydroxytryptamine-6 |
| US6875771B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-04-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridopyrimidine derivatives as 5-HT6 antagonists |
| US7329658B2 (en) * | 2003-02-06 | 2008-02-12 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| BRPI0407493A (pt) * | 2003-02-14 | 2006-02-14 | Wyeth Corp | derivados heterociclil-3-sulfinilazaindol ou -azaindazol como ligantes de 5-hidroxitriptamina-6 |
| CA2516824A1 (en) | 2003-02-28 | 2004-09-10 | Teijin Pharma Limited | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives |
| GB0305559D0 (en) * | 2003-03-11 | 2003-04-16 | Teijin Ltd | Compounds |
| US20080287405A1 (en) * | 2004-05-14 | 2008-11-20 | Thannickal Victor J | Compositions and Methods Relating to Protein Kinase Inhibitors |
| EP2248814A4 (en) * | 2008-01-24 | 2011-01-12 | Alla Chem Llc | SUBSTITUTED CYCLOALKAN [E AND D] PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINES / ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE |
| RU2369600C1 (ru) | 2008-01-24 | 2009-10-10 | Андрей Александрович Иващенко | ЗАМЕЩЕННЫЕ 4-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛЫ И 3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, АКТИВНЫЙ КОМПОНЕНТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
| EP2248816B1 (en) * | 2008-01-24 | 2014-10-22 | Alla Chem, LLC. | 2-ALKYLAMINO-3-ARYLSULFONYL-CYCLOALCANO [e OR d] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS ANTAGONISTS OF SEROTONIN 5-HT6 RECEPTORS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF |
| EP2248817B1 (en) * | 2008-01-24 | 2015-01-07 | Alla Chem, LLC. | Substituted 2-amino-3-sulfonyl-pyrazolo[1,5-a] pyrimidines/antagonists of serotonin 5-ht6 receptors, methods for the production and the use thereof |
| RU2384581C2 (ru) | 2008-05-07 | 2010-03-20 | Андрей Александрович Иващенко | ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ТЕТРАГИДРО-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИДО-ПИРИМИДИНЫ - АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ |
| CA2755968C (en) * | 2008-10-06 | 2019-03-19 | Andrey Alexandrovich Ivashchenko | Substituted 3-arylsulfonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, serotonin 5-ht6 receptor antagonists and methods for the production and use thereof |
| AR074231A1 (es) | 2008-11-27 | 2010-12-29 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de 6, 7, 8, 9-tetrahidro-5h-1, 4, 7, 10a-tetraaza-ciclohept[f]indeno, composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos, su uso en el agonismo del receptor 5-ht2c y procesos para prepararlos. |
| GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| JP2013542243A (ja) | 2010-11-15 | 2013-11-21 | カトリーケ ウニヴェルシテイト ルーヴェン | 新規な抗ウイルス性化合物 |
| RU2443697C1 (ru) | 2010-12-21 | 2012-02-27 | Александр Васильевич Иващенко | Замещенные метил-амины, антагонисты серотониновых 5-ht6 рецепторов, способы получения и применения |
| PT2760453T (pt) | 2011-09-30 | 2016-08-02 | Ipsen Pharma Sas | Inibidores macrocíclicos da cinase lrrk2 |
| PT2834243T (pt) | 2012-03-09 | 2018-08-01 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Compostos à base de pirazolo[1,5-a]pirimidina, composições que os compreendem e métodos para a sua utilização |
| TW201542550A (zh) * | 2013-09-06 | 2015-11-16 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | 吡唑并［１，５－ａ］嘧啶基化合物、包含彼之組合物以及使用彼之方法 |
| TW201620911A (zh) * | 2014-03-17 | 2016-06-16 | 雷西肯製藥股份有限公司 | 銜接子關聯激酶１之抑制劑、包含其之組成物、及其使用方法 |
| PL3194405T3 (pl) | 2014-09-17 | 2019-07-31 | Oncodesign S.A. | Makrocykliczne inhibitory kinazy lrrk2 |
| EP3268000B1 (en) | 2015-03-09 | 2021-08-04 | Aurigene Discovery Technologies Limited | Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as cdk inhibitors |
| WO2017052394A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-03-30 | Uniwersytet Jagielloński | Imidazopyridine compounds and their use as 5-ht6 receptor ligands |
| US10947239B2 (en) | 2015-11-02 | 2021-03-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl compound |
| BR112019008163A2 (pt) | 2016-11-02 | 2019-07-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | compostos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inibidores de pde2 |
| ES2912264T3 (es) | 2016-11-02 | 2022-05-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compuestos de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina como inhibidores de PDE2 |
| EA039788B1 (ru) | 2016-11-02 | 2022-03-14 | Янссен Фармацевтика Нв | Производные [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидина в качестве ингибиторов pde2 |
| CN112142744A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-12-29 | 上海瑛派药业有限公司 | 取代的稠合杂芳双环化合物作为激酶抑制剂及其应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4921527A (en) * | 1987-07-31 | 1990-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| WO1989000994A2 (en) | 1987-07-31 | 1989-02-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3825043A1 (de) | 1988-07-20 | 1990-02-15 | Schering Ag | 3-methylsulfonyl-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, pflanzenwuchsregulierender und fungizider wirkung |
| US5571813A (en) * | 1993-06-10 | 1996-11-05 | Beiersdorf-Lilly Gmbh | Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| AU7001396A (en) | 1995-09-22 | 1997-04-09 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Triazole compounds, their production and use |
| DZ2376A1 (fr) | 1996-12-19 | 2002-12-28 | Smithkline Beecham Plc | Dérivés de sulfonamides nouveaux procédé pour leurpréparation et compositions pharmaceutiques les c ontenant. |
| CA2274055A1 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Smithkline Beecham P.L.C. | N-piperazin-1-ylphenyl-benzamide derivatives |
| WO1999002502A2 (en) | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Smithkline Beecham Plc | Sulphonamide derivatives being 5-ht6 receptor antagonists and process for their preparation |
-
1999
- 1999-02-24 US US09/256,927 patent/US6194410B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-03 ES ES99102872T patent/ES2198095T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 DE DE69907784T patent/DE69907784T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-03 AT AT99102872T patent/ATE240332T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-03 PT PT99102872T patent/PT941994E/pt unknown
- 1999-03-03 DK DK99102872T patent/DK0941994T3/da active
- 1999-03-03 EP EP99102872A patent/EP0941994B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-03 SI SI9930320T patent/SI0941994T1/xx unknown
- 1999-03-08 PE PE1999000183A patent/PE20000337A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-03-08 MA MA25485A patent/MA26612A1/fr unknown
- 1999-03-08 NZ NZ334526A patent/NZ334526A/xx unknown
- 1999-03-08 YU YU12099A patent/YU12099A/sh unknown
- 1999-03-08 IL IL12886999A patent/IL128869A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-03-08 CA CA002265095A patent/CA2265095C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-09 JP JP06114999A patent/JP3231288B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-09 MY MYPI99000853A patent/MY119536A/en unknown
- 1999-03-09 UY UY25419A patent/UY25419A1/es unknown
- 1999-03-09 SG SG1999001080A patent/SG78336A1/en unknown
- 1999-03-09 AR ARP990100990A patent/AR016453A1/es unknown
- 1999-03-10 RU RU99105137/04A patent/RU2218340C2/ru active
- 1999-03-10 PL PL99331875A patent/PL331875A1/xx unknown
- 1999-03-10 ZA ZA9901946A patent/ZA991946B/xx unknown
- 1999-03-10 TW TW088103692A patent/TW585865B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-10 KR KR1019990007881A patent/KR100313181B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-03-10 CZ CZ1999825A patent/CZ291514B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-03-10 ID IDP990198D patent/ID23575A/id unknown
- 1999-03-10 NO NO19991150A patent/NO312297B1/no unknown
- 1999-03-10 HU HU9900589A patent/HUP9900589A1/hu not_active Application Discontinuation
- 1999-03-10 BR BR9901095-0A patent/BR9901095A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-03-11 HR HR990077A patent/HRP990077B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-03-11 AU AU20383/99A patent/AU752408B2/en not_active Ceased
- 1999-03-11 TR TR1999/00531A patent/TR199900531A2/xx unknown
- 1999-03-11 CN CN99105964A patent/CN1118468C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-04-26 HK HK00102456A patent/HK1023343A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7157578B2 (en) | 2001-03-13 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2, 7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-YL) pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| US7358252B2 (en) | 2001-03-13 | 2008-04-15 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl)pyrazolo-[1,5-a]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| US7662817B2 (en) | 2001-03-13 | 2010-02-16 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-Butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl)pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99105137A (ru) | Пиразолопиримидины и пиразолотриазины | |
| RU2218340C2 (ru) | ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ И ПИРАЗОЛО[1,5-а]ТРИАЗИНЫ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА | |
| AU2008312193B2 (en) | Novel compounds of reverse turn mimetics and the use thereof (1) | |
| MXPA05000814A (es) | Inhibidores de quinasas. | |
| RU2331644C2 (ru) | Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) | |
| CN102271515B (zh) | 吡唑并嘧啶jak抑制剂化合物和方法 | |
| AU744997B2 (en) | 2,3-diaryl-pyrazolo(1,5-B)pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (COX-2) inhibitors | |
| CN104470931B (zh) | 取代的苯并噻吩并嘧啶 | |
| CA2280447A1 (en) | Pyrrolo¬1,2-a|pyrazine derivatives as 5ht1a ligands | |
| WO2009016286A2 (fr) | Derives de 6-cycloamino-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1, 2-b]-pyridazine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| AU2010326268A1 (en) | Pyrazolopyrimidines and related heterocycles as CK2 inhibitors | |
| TW201113283A (en) | Pyrimidinones as PI3K inhibitors | |
| JP2005503345A5 (ru) | ||
| CA2272705A1 (en) | Fused bicyclic pyrimidine derivatives | |
| CN104837841A (zh) | 用于治疗过度增殖性疾病的取代的吲唑-吡咯并嘧啶 | |
| EP3860990B1 (en) | Inhibitors of the yap/taz-tead interaction and their use in the treatment of cancer | |
| CA2474823A1 (en) | Heteroaryl substituted 2-pyridinyl and 2-pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a] pyrimidin-4-one derivatives | |
| CN105732637A (zh) | 杂芳化合物及其在药物中的应用 | |
| CN105566321A (zh) | 杂芳化合物及其在药物中的应用 | |
| CN104781260A (zh) | 用于治疗过度增殖性障碍的取代的吲唑-吡咯并嘧啶 | |
| CA2517774A1 (en) | Substituted 8-perfluoroalkyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a] pyrimidin-4-one derivatives | |
| ES2260300T3 (es) | Compuestos tetraciclicos sustituidos con amino utiles como agentes antiinflamatorios y composiciones farmaceuticas que comprenden los mismos. | |
| CN104470926A (zh) | 取代的吡咯并嘧啶 | |
| JP2006525966A (ja) | ６−シクリルメチル−および６−アルキルメチル置換ピラゾロピリミジン類 | |
| CN117980307A (zh) | 取代的三环类化合物作为parp抑制剂及其应用 |