RU2272043C2 - Ионные жидкости ii - Google Patents
Ионные жидкости ii Download PDFInfo
- Publication number
- RU2272043C2 RU2272043C2 RU2001115605/04A RU2001115605A RU2272043C2 RU 2272043 C2 RU2272043 C2 RU 2272043C2 RU 2001115605/04 A RU2001115605/04 A RU 2001115605/04A RU 2001115605 A RU2001115605 A RU 2001115605A RU 2272043 C2 RU2272043 C2 RU 2272043C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ionic liquids
- group
- compounds
- general formula
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- -1 lithium fluoroalkyl phosphates Chemical class 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical group [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 3
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1C MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLSOUKQVGWATDM-UHFFFAOYSA-N P(=O)(F)(F)F.FC(C(F)(F)F)(F)[Li] Chemical compound P(=O)(F)(F)F.FC(C(F)(F)F)(F)[Li] OLSOUKQVGWATDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical class C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015015 LiAsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical class P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical class C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical class C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005275 alloying Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000861 blow drying Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical class C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical class C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940006487 lithium cation Drugs 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021518 metal oxyhydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical class [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical class C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical class C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/06—Lead-acid accumulators
- H01M10/08—Selection of materials as electrolytes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/063—Ammonium or amine salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/077—Ionic Liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
- H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
- H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
- H01M6/162—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte
- H01M6/164—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte by the solvent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым ионным жидкостям, предназначенным для применения в электрохимических элементах и в органическом синтезе. Описываются ионные жидкости с общей формулой 
, в которой K+ представляет собой один из катионов группы, состоящей из
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно принимает следующие значения: -Н, - галоген, - алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х<2n+1 и А- есть анион, выбранный из группы, состоящей из [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, где 1≤х≤6, 1≤у≤8 и 0≤z≤2y+1. Технический результат - создание ионных жидкостей с широким интервалом жидкого состояния, высокой термической устойчивостью и низкой коррозионной активностью.
Description
Изобретение относится к ионным жидкостям, предназначенным для применения в электрохимических элементах и в органическом синтезе.
Ионные жидкости без растворителя, или "соли, которые пребывают в расплавленном состоянии при комнатной температуре", впервые были описаны в патенте US 2446331. Недостаток этих сильных льюисовских кислот состоит в том, что при контакте с присутствующей в атмосфере влагой они образуют токсичные газы.
В течение долгого времени проводились исследования соединений, в состав которых входят AlCl3 и 1-этил-3-метилимидазолия (EMI) хлорид. Wilkes и Zaworotko описали оригинальные ионные жидкости без растворителя EMI BF4 и EMI О2ССН3 в 1992 в J. Chem. Soc., Chem. Commun., p.965. Однако эти соединения непригодны для применения в качестве электролитов в электрохимических элементах, поскольку анионы BF4 - и СН3СО2 - окисляются даже при сравнительно низких потенциалах.
В патенте DE 19641138 описан новый класс электропроводных солей - фторалкилфосфаты лития. Эти соли отличаются высокой электрохимической устойчивостью и низкой способностью к гидролизу (М. Schmidt и др. 10th International Meeting on Lithium Batteries, Como 2000). В циклических экспериментах особенно хорошие результаты были получены именно с этими соединениями, была доказана практически полная их устойчивость.
В патенте US 5827602 описано применение в электрохимических элементах ионных жидкостей из группы солей пиридиния, пиридазиния, пиримидиния, пиразиния, имидазолия, пиразолия, тиазолия, оксазолия и триазолия, содержащих в качестве анионов имиды и метаниды. Эти ионные жидкости характеризуются высокой электропроводностью, поэтому особенно хорошо подходят для названного применения. Их существенный недостаток состоит в том, что синтез исходных реагентов, в частности анионов, - дорогостоящий процесс.
Предметом настоящего изобретения являются ионные жидкости с широким интервалом жидкого состояния, высокой термической устойчивостью и низкой коррозионной активностью, а также анионы, синтез которых дешевле, чем описанных в прототипе.
По данному изобретению цель достигается путем применения ионных жидкостей, которые описываются общей формулой
в которой К+ есть один из катионов представленной ниже группы:
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно с другими принимает следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-С8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х≤2n+1
и
А- есть анион, выбранный из группы соединений, которые описываются следующей формулой:
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤х≤6
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1.
Эти ионные жидкости пригодны не только для применения в качестве растворителей в органическом синтезе, но и для применения в электрохимических элементах. Кроме того, эти ионные жидкости пригодны для применения в катализе химических реакций. Их также можно применять в качестве инертных растворителей для реагентов с высокой химической активностью. Другая сфера их применения - гидравлические жидкости.
Обнаружено, что гидрофобность соединений, предложенных в данном изобретении, связана с применением перфорированных алкильных цепочек, с предпочтительным применением длиннозвенных перфорированных алкильных цепочек. Более того, безводный синтез сводит к минимуму попадание в систему паразитной воды.
Еще один элемент новизны состоит в том, что данные ионные жидкости обуславливают не коррозию, а напротив - пассивацию алюминиевых токосъемников, которые обычно применяются в электрохимических элементах. Это свойство позволяет увеличить циклическую устойчивость элементов. Кроме того, при применении ионных жидкостей наблюдается повышение термостойкости системы.
Обнаружено, что добавление растворителей с низкой вязкостью позволяет увеличить электропроводность. Низкая вязкость в совокупности с высокой электропроводностью представляют предпосылку для применения в электрохимических элементах. По данному изобретению описанные соединения имеют широкий диапазон жидкого состояния, что делает их особенно подходящими для этих применений.
Предпосылкой для применения в двухслойных конденсаторах является высокая электропроводность. По данному изобретению описанные соединения удовлетворяют данному критерию и могут, таким образом, применяться индивидуально или в смеси с другими растворителями или электропроводными солями. Подходящими для этих целей являются соединения из группы органических карбонатов (например, этиленкарбонат, пропиленкарбонат и их производные, бутиленкарбонат, диметилкарбонат, диэтилкарбонат, этилметилкарбонат и т.д.), эфиры органических карбоксильных кислот (например, γ-бутиролактон, метилформиат, метилацетат, этилацетат, этилпропионат, метилпропионат, метилбутират, этилбутират и т.д.), амиды органических карбоксильных кислот (например, диметилформамид, метилформамид, формамид и т.д.), органические эфиры (например, 1,2-диметоксиэтан, тетрагидрофуран, 2-метилтетрагидрофуран, производные тетрагидрофурана, 1,3-диоксолан, диоксан, производные диоксолана и т.д.) или другие апротонные растворители (например, ацетонитрил, сульфолан, диметилсульфоксид, нитрометан, триэфиры фосфорной кислоты, триметоксиметан, 3-метил-2-оксазолидинон и т.д.). Аналогичным образом можно применять смеси растворителей, например этиленкарбонат/диметилкарбонат (EC/DMC).
По данному изобретению соединения можно применять в обычных электролитах с обыкновенными электропроводными солями. Их содержание в смесях может составлять от 1 до 99%. Примерами подходящих электролитов могут служить такие, где электропроводные соли относятся к следующей группе: LiPF6, LiBF4, LiCIO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 и LiC(CF3SO2)3, а также их смеси.
Кроме того, для уменьшения содержания воды в электролиты могут быть введены органические изоцианаты (DE 19944603).
Комплексные соли, которые описываются общей формулой (DE 19951804)
где:
x и y есть 1, 2 или 3,
Мx+ - ион металла,
Е - одна из льюисовских кислот, принадлежащих к группе BR1R2R3, AlR1R2R3, PR1R2R3R4R5, AsR1R2R3R4R5 и VR1R2R3R4R5,
R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или в совокупности с другими есть галоген (F, Cl или Br),
алкильный или алкоксильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен галогеном F, Cl или Br,
ароматическим кольцом, которое может иметь кислородные связи, из следующей группы: фенил, нафтил, которые могут быть незамещенными, или от моно- до полизамещенными алкильной группой (С1-С8), либо галогеном F, Cl или Br,
ароматическим гетероциклическим кольцом, которое может содержать кислородные связи, из группы, состоящей из пиридила, пиразила и пиримидила, которые могут быть незамещенными, или от моно- до полизамещенными алкильной группой (C1-С8) или F, Cl или Br, и
Z есть OR6, NR6R7, CR6R7R8, OSO2R6, N(SO2R6)(SO2R7), С(SO2R6)-(SO2R7)(SO2R8) или OCOR6, где
R6-R8 могут быть одинаковыми или различными, и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи и каждый в отдельности или в совокупности с другими представляет собой водород, или принимает значения, определенные для R1-R5, получаемые в реакции аддукта соответствующей борной или фосфорной льюисовской кислоты с растворителем, при возможном присутствии имида, метанида или трифлата лития либо тетраалкиламмония.
Боратные соли (DE 19959722) с общей формулой
в которой:
М есть ион металла или тетраалкиламмония, x и у принимают значения 1, 2 или 3,
R1-R4 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой алкоксильные или карбоксильные радикалы (C1-С3), которые могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи. Эти боратные соли получают в реакции тетраалкоксибората лития или смеси 1:1 алкоксида лития и бората с подходящим гидроксильным или карбоксильным соединением в соотношении 2:1 или 4:1 в апротонном растворителе.
Возможно также присутствие добавок, таких как соединения силана с общей формулой
SiR1R2R3R4,
где R1-R4 есть: Н
CyF2y+1-Hz
OCyF2y+1-zHz
OC(O)CyF2y+1-zHz
OSO2СуF2у+1-zНz и
1≤x≤6,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1 и
R1-R4 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой ароматическое кольцо из группы, состоящей из фенила и нафтила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными F, CyF2y+1-zHz OCyF2y+1-zHz, OC(O)CyF2y+1-zHz, OSO2CyF2y-1-zHz или N(CnF2n+1-zHz)2, или гетероциклическое ароматическое кольцо из группы, состоящей из пиридила, пиразила или пиримидила, каждый из которых может быть монозамещенным или полизамещенным F, CyF2y+1-zHz, OCyF2y+1-zHz, OC(O)CyF2y+1-zHz, OSO2CyF2y+1-zHz, N(CnF2n+i-zHz)2 (DE 10027626).
По данному изобретению эти соединения можно также применять в электролитах, которые содержат фторалкилфосфаты лития со следующей формулой:
Li+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤x≤5
3≤y≤8
0≤z≤2y+1
и лиганды (CyF2y+1-zHz) могут быть одинаковыми или различными, за исключением соединений, которые описываются общей формулой
Li+[PFa(CHbFc(CF3)d)e]-
в которой а есть целое число от 2 до 5, b=0 или 1, с=0 или 1, d=2 и е есть целое число от 1 до 4, при условиях, что b и с не равны нулю одновременно, и сумма а+е равна 6, а лиганды (СНbFс(CF3)d) могут быть одинаковыми или различными (DE 10008955). Способ получения фторалкилфосфатов лития отличается тем, что по крайней мере одно из соединений, которые описываются общими формулами
НmР(CnH2n+i)3-m ОР(CnH2n+1)3
ClmР(CnH2n+1)3-m,
FmP(CnH2n+1)3-m,
CloP(CnH2n+1)5-o,
FoP(CnH2n+1)5-o,
в каждой из которых
0<m<2, 1<n<8 и 0<о<4,
фторируют путем электролиза во фториде водорода, полученную смесь продуктов фторирования разделяют методами экстракции, разделения фаз и/или дистилляцией и проводят реакцию полученного фторированного алкилфосфорана и смеси фторида лития с апротонным растворителем в отсутствие влаги, и полученную соль очищают и изолируют по обычным методикам.
По данному изобретению эти соединения могут применяться также в электролитах, которые содержат соли с формулой
Li[P(OR1)a(OR2)b(OR3)c(OR4)dFe],
в которой 0<a+b+c+d≤5 и a+b+c+d+e=6, a R1-R4, независимо друг от друга, могут представлять собой алкильные, арильные или гетероарильные радикалы, причем по крайней мере два из R1-R4 могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи (DE 10016801). Соединения могут быть получены в реакции соединений фосфора (V), которые описываются общей формулой
P(OR1)a(OR2)b(OR3)c(OR4)dFe,
в которой 0<a+b+c+d<5 и a+b+c+d+e=5, а R1-R4 соответствуют приведенным выше определениям, с фторидом лития в присутствии органических растворителей.
В электролите могут также присутствовать ионные жидкости с общей формулой
K+A-
в которой:
К+ представляет собой один из катионов следующей группы:
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными и могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или совместно с другими могут принимать следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами: F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx1, где 1<n<6 и 0<х≤2n+1,
и
А- - анион, выбранный из группы, состоящей из
B(OR1)n(OR2)m(OR3)o(OR4)p]-
где 0≤n, m, о, р≤4, и
m+n+о+р=4,
где R1-R4 одинаковы или различны попарно, могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый в отдельности или в совокупности с другими представляет собой:
ароматическое кольцо из группы, состоящей из фенила, нафтила, антраценила и фенантренила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными группами CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x≤13, или галогеном (F, Cl или Br),
ароматическое гетероциклическое кольцо из группы, состоящей из пиридила, пиразила и пиримидила, которые могут быть незамещенными, монозамещенными или полизамещенными группами CnF(2n+1i-x)H, где 1<n<6 и 0<x≤13, или галогеном (F, Cl или Br), алкильный радикал (C1-С8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, CI, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x≤13,
или OR1-С8OR4
индивидуально либо в совокупности представляют собой ароматический или алифатический карбоксильный, дикарбоксильный, оксисульфонильный или оксикарбонильный радикал, который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<х≤13 (DE 10026565).
По данному изобретению для снижения содержания кислоты в апротонных электролитных системах в электрохимических элементах предложенные соединения могут также присутствовать в электролитах, содержащих соединения со следующей формулой:
NR1R2R3,
в которой
R1 и R2 есть Н, CyF2y+1-zHz или (CnF2n-mHm)X, где Х - ароматический или гетероциклический радикал, и
R3 представляете собой (CnF2n-mHm)Y, где Y - гетероциклический радикал, или (CoF2o-pHp)Z, где Z - ароматический радикал,
и где n, m, о, р, у и z удовлетворяют следующим условиям:
0≤n≤6,
0≤m≤2n,
2≤o≤6,
0≤р≤2о,
1≤y≤8 и
0≤z≤2у+1.
Можно также применять фторалкилфосфаты с общей формулой
Mn+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]n -
в которой
1≤x≤6,
1≤y≤8,
0≤z≤2y+1,
1≤n≤3, и
Мn+ - одновалентный или трехвалентный радикал, в частности:
NR1R2R3R4,
PR1R2R3R4,
P(NR1R2)kR3 mR4 4-k-m (где k=1-4, m=0-3 и k+m≤4),
С(NR1R2)(NR3R4)(NR5R6),
С(арилl)3, Rb или тропилий,
где R1-R8 представляют собой Н, алкильную или арильную группу(C1-C8), которые могут быть частично замещены галогеном F, Cl или Br, причем для Mn+ исключены значения Li+, Na+, Cs+, K+ и Ag+. Эти фторалкилфосфаты могут быть получены в реакции фосфоранов с фторидами или фторалкилфосфатами металлов с фторидами или хлоридами в органических апротонных растворителях (DE 10038858). Электролит может также содержать смесь следующего состава:
а) по крайней мере одну соль фторалкилфосфата лития с общей формулой
Li+[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
в которой 1≤x≤5,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1,
а лиганды (CyF2y+1-zHz) в каждом случае могут быть одинаковы или различны, и
б) по крайней мере один полимер (DE 10058264).
Электролит может также содержать тетракисфторалкилборатные соли с общей формулой
Mn+([BR4]-)n,
в которой Мn+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион,
лиганды R во всех случаях одинаковы и представляют собой (CxF2x+1), где 1≤x≤8,
и n=1, 2 или 3 (DE 10055811).
Способ получения тетракисфторалкилборатных солей отличается тем, что по крайней мере одно из соединений с общей формулой Мn+([B(CN)4]-)n, в которой Мn+ и n соответствуют приведенным выше определениям, фторируют в реакции с по крайней мере одним фторирующим агентом в по крайней мере одном растворителе, и полученное фторированное соединение очищают и изолируют по обычным методикам. Электролит может также содержать боратные соли с общей формулой
Mn+[BFx(CyF2y+1-zHz)4-x]n +
в которой
1<x<3, 1≤y≤8 и 0≤z≤2у+1, и
М есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион (1≤n≤3), кроме калия и бария,
в частности
Li,
NR1R2R3R4, PR5R6R7R8, P(NR5R6)kR7 mR8 4-k-m, (где k=1-4, m=0-3 и k+m≤4), или
C(NR5R6)(NR7R8)(NR9R10), где
R1-R4 представляют собой CyF2y+1-zHz и
R5-R10 есть Н или CyF2y+1-zHz, или
ароматический гетероциклический катион, в частности азот-, и/или кислород-, и/или серосодержащий ароматический гетероциклический катион (DE 10103189). Способ получения этих соединений отличается тем, что
а) проводят реакцию в смеси 1:1 между комплексами BF3/растворитель и литийорганическим соединением при пониженной температуре, затем при небольшом подогреве удаляют основную часть растворителя и далее твердую фазу отфильтровывают и промывают подходящим растворителем, или
б) проводят реакцию в смеси 1:1 солей лития в подходящем растворителе и солей В(CF3)F3, смесь перемешивают при повышенной температуре, удаляют растворитель, далее к реакционной смеси добавляют апротонные неводные растворители, предпочтительно такие, которые применяются в электрохимических элементах, и полученную смесь высушивают, или
в) проводят реакцию в смеси состава от 1:1 до 1:1,5 солей В(CF3)F3 с солями лития в воде при повышенной температуре, далее нагревают до точки кипения и в течение от 0,5 до 2 часов выпаривают раствор, после удаления воды к реакционной смеси добавляют апротонные неводные растворители, предпочтительно такие, которые применяют в электрохимических элементах, и полученную смесь высушивают. Электролит может также содержать фторалкилфосфатные соли с общей формулой
Mn+([PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-)n,
в которой
Мn+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион,
1≤х≤5,
1≤y≤8 и
0≤z≤2у+1, n=1, 2 или 3, и лиганды (CyF2y+1-zHz) в каждом случае могут быть одинаковы или различны, за исключением фторалкилфосфатных солей, в которых Мn+ представляет собой катион лития и солей, которые описываются следующими формулами:
M+([PF4(CF3)2]- где М+=Cs+, Ag+ или К+,
M+([PF4(C2F5)2]-) где М+=Cs+,
M+([PF3(C2F5)3]-) где M+=Cs+, К+, Na+ или пара-Cl(C6H4)N2 +,
M+([PF3(C3F7)3]-), где М+=Cs+, К*, Na+, пара-Cl(C6H4)N2 + или пара-O2N(C6H4)N2 + (DE 10055812). Способ получения этих фторалкилфосфатных солей отличается тем, что, по крайней мере, одно соединение с общей формулой
HrP(CsH2s+1)3-r
OP(CsH2S+1)3,
ClrP(CsH2s+l)3-r,
FrP(CsH2s+1)3-r,
CltP(CsH2s+1)5-t и/или
FtP(CsH2s+1)5-t,
в которых в каждом случае
0≤r≤2
3≤s≤8 и
0≤t≤4,
фторируют путем электролиза во фтористом водороде, полученную смесь продуктов фторирования разделяют и проводят реакцию полученного фторированного алкилфосфорана с соединением, которое описывается общей формулой Mn+(F-)n, в которой Мn+ и n соответствуют представленным выше соединениям, в апротонном растворителе или смеси растворителей при отсутствии влаги, и полученную фторалкилфосфатную соль очищают и изолируют по обычным методикам.
Соединения по данному изобретению могут присутствовать в электролитах, которые содержат фторалкилфосфатные соли (DE 10109032)с формулой
(Ma+)b[(CnF2n+1-rnHm)yPF5-y(CR1R2)xPF5-y(CnF2n+1-mHm)y](2-) (a*b/2),
в которой
Мa+ есть одновалентный, двухвалентный или трехвалентный катион, а=1, 2 или 3, b=2, если а=1, b=2, если а=3, b=1 при а=2 и в каждом случае
1≤n≤8,
0≤m≤2 при n=1 или 2,
0≤m≤4 при 3≤n≤8,
1≤x≤12,
0≤y≤2,
где R1 и R2 в каждом случае могут быть одинаковы или различны и выбираются из группы, в которую входят заместители фтор, водород, алкил, фторалкил и перфторалкил, и
где в каждом случае заместители (CnF2n+1-mHm) могут быть одинаковыми или различными. Эти соединения получают в реакции по крайней мере одного фтор-α,ω-бис(алкилфторфосфоран)алкана с по крайней мере одной фторидной солью, которая описывается общей формулой (Мa+) [F-]a, где (Мa+) и а соответствуют представленным выше определениям, в растворе, что позволяет получить фторалкилфосфатную соль, и, если требуется, очищают и изолируют последнюю с применением обычных методик.
Соединения по данному изобретению могут применяться в электролитах для электрохимических элементов, в которых материал положительного электрода состоит из металлической подложки с покрытием, где материал подложки принадлежит к следующей группе: Sb, Bi, Cd, In, Pb, Ga и олово или их сплавы (DE 10016024). Способ приготовления этих материалов для положительных электродов отличается тем, что
а) приготавливают суспензию или золь металла или сплава подложки в уротропине,
б) суспензию эмульгируют С5-С12-углеводородами,
в) эмульсию осаждают на подложках из металла или сплава, и
г) гидроксиды или оксигидроксиды металла превращают в соответствующие оксиды путем нагревания системы.
Соединения по данному изобретению могут также применяться в электролитах для электрохимических элементов, в которых отрицательные электроды сделаны из обычных интеркаляционных и замещенных соединений лития, и, кроме того, таких, в которых материалы отрицательных электродов состоят из смеси частиц оксида лития, имеющих покрытия из одного или более оксидов металлов (DE 19922522). Они могут также состоять из смеси частиц оксида лития, имеющих покрытие из одного или более полимеров (DE 19946066). Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, где отрицательный электрод состоит из смеси частиц оксида лития, имеющих один или более видов, покрытий из соединений щелочных металлов и оксидов металлов (DE 10014884). Способ получения этих материалов отличается тем, что частицы суспендируют в органическом растворителе, далее к суспензии добавляют взвесь солей щелочных металлов в органическом растворителе, а также оксиды металлов, растворенные в органическом растворителе, и гидролизующий раствор, затем частицы с покрытием отфильтровывают, высушивают и кальцинируют. Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, где материал положительного электрода легирован оксидом олова (DE 10025761). Этот материал положительного электрода приготавливают следующим образом:
а) к раствору хлорида олова добавляют мочевину,
б) к полученному раствору добавляют уротропин и подходящий легирующий компонент,
в) полученный золь эмульгируют в нафтеновом эфире,
г) промывают полученный гель и удаляют растворитель путем отсоса и
д) высушивают и нагревают гель.
Соединения по данному изобретению могут аналогичным образом применяться в системах, в которых материал положительного электрода включает восстановленный оксид олова (DE 10025762). Этот материал положительного электрода приготавливают следующим образом:
а) в раствор хлорида олова вводят мочевину,
б) к полученному раствору добавляют уротропин,
в) эмульгируют полученный золь в нафтеновом эфире,
г) промывают полученный гель и удаляют растворитель путем отсоса,
д) высушивают и нагревают гель и
е) помещают полученный SnO2 в поток восстанавливающего газа в приспособленном для продувки сушильном шкафу.
Общий пример изобретения более подробно объясняется ниже.
Анион, выбранный из группы, состоящей из
[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-
где 1≤х≤6,
1≤y≤8 и
0≤z≤2y+1,
получают по способу, описанному в DE 19641138.
Катион, выбранный из группы, состоящей из
приготавливают по способу, описанному в US 5827602. Реакцию между исходными реагентами проводят в апротонном органическом растворителе в том диапазоне температур, в котором растворитель находится в жидком состоянии, в течение от 0,5 до 12 часов, предпочтительно от 1 до 4 часов.
С целью удаления побочных продуктов смесь охлаждают до -30°С, например до от -10°С до -20°С в случае, если побочным продуктом является LiCl, и выпавший в осадок побочный продукт отфильтровывают, предпочтительно производят фильтрацию с отсосом.
Полученную смесь растворитель/продукт можно вводить непосредственно в электролит. Если это необходимо, растворитель тоже можно удалить путем дистилляции и полученный продукт высушить с целью применения в названных назначениях. Нижеследующие примеры приводят для более подробного разъяснения изобретения, которое тем не менее ими не ограничивается.
Примеры
Пример 1
Синтез 1-этил-3-метилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфата
Трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития синтезируют по методике, описанной в DE 19641138. Далее проводят реакцию продукта в ацетонитриле по следующему уравнению реакции:
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCI, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный продукт - 1-этил-3-метилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.
Пример 2
Синтез 1,2-диметил-3-пропилимидазолия трис(пентафторэтил)-трифторфосфат
Трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития синтезируют по методике, описанной в DE 19641138. Далее проводят следующую реакцию полученного продукта в ацетонитриле:
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCl, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный 1,2-диметил-3-пропилимидазолия трис(пентафторэтил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.
Пример 3
Синтез 1-этил-3-метилимидазолия трис(нонафторбутил)-трифторфосфата.
Трис(нонафторбутил)трифторфосфат лития синтезируют по той же методике, что и трис(пентафторэтил)трифторфосфат лития. Далее проводят следующую реакцию продукта в ацетонитриле:
Реакционную смесь при охлаждении подвергают фильтрации с отсосом через стеклянную фритту с целью удалить LiCI, который образуется как побочный продукт. Растворитель удаляют путем дистилляции при пониженном давлении и полученный продукт 1-этил-3-метилимидазолия трис(нонафторбутил)трифторфосфат высушивают при пониженном давлении.
Claims (1)
1. Ионные жидкости с общей формулой
в которой К+ представляет собой один из катионов группы, состоящей из
где R1-R5 могут быть одинаковыми или различными, а также могут быть связаны непосредственно друг с другом посредством одинарной или двойной связи, и каждый из них в отдельности или совместно принимает следующие значения:
-Н,
- галоген,
- алкильный радикал (C1-C8), который может быть частично или полностью замещен следующими группами, предпочтительно F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), SO2(CnF(2n+1-x)Hx) или CnF(2n+1-x)Hx, где 1<n<6 и 0<x<2n+1 и
А- есть анион, выбранный из группы, состоящей из [PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-, где
1≤х≤6,
1≤у≤8 и
0≤z≤2y+1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10027995A DE10027995A1 (de) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | Ionische Flüssigkeiten II |
| DE10027995.3 | 2000-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001115605A RU2001115605A (ru) | 2003-05-20 |
| RU2272043C2 true RU2272043C2 (ru) | 2006-03-20 |
Family
ID=7644877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001115605/04A RU2272043C2 (ru) | 2000-06-09 | 2001-06-08 | Ионные жидкости ii |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7153974B2 (ru) |
| EP (1) | EP1162204B1 (ru) |
| JP (1) | JP5236135B2 (ru) |
| KR (1) | KR100781473B1 (ru) |
| CN (1) | CN100413873C (ru) |
| BR (1) | BR0102318A (ru) |
| CA (1) | CA2349903C (ru) |
| DE (2) | DE10027995A1 (ru) |
| RU (1) | RU2272043C2 (ru) |
| TW (1) | TWI300780B (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2463487C1 (ru) * | 2008-07-11 | 2012-10-10 | Сименс Акциенгезелльшафт | Насос типа водоструйного насоса, а также способ его работы |
| RU2786631C1 (ru) * | 2019-07-31 | 2022-12-23 | Иннолит Текнолоджи Аг (Ch/Ch) | Элемент аккумуляторной батареи |
| US11710849B2 (en) | 2019-07-31 | 2023-07-25 | Innolith Technology AG | SO2-based electrolyte for a rechargeable battery cell, and rechargeable battery cells |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10027995A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten II |
| KR100473433B1 (ko) * | 2000-07-17 | 2005-03-08 | 마쯔시다덴기산교 가부시키가이샤 | 비수전해액 및 그것을 포함하는 비수전해액전지 및 전해콘덴서 |
| DE10038858A1 (de) * | 2000-08-04 | 2002-02-14 | Merck Patent Gmbh | Fluoralkylphosphate zur Anwendung in elektrochemischen Zellen |
| DE10055811A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Merck Patent Gmbh | Tetrakisfluoroalkylborat-Salze und deren Verwendung als Leitsalze |
| EP1205998A2 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-15 | MERCK PATENT GmbH | Elektrolyte |
| DE10109032A1 (de) * | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Merck Patent Gmbh | Fluoralkylphosphat-Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Substanzen |
| DE10130940A1 (de) * | 2001-06-27 | 2003-01-16 | Merck Patent Gmbh | Supersäuren, Herstellverfahren und Verwendungen |
| JP2003313171A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Kuraray Co Ltd | Ｎ−アルキル−ｎ’−アルキルイミダゾリウム塩の製造方法 |
| FR2840916B1 (fr) * | 2002-06-17 | 2004-08-20 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'elimination des composes soufres et azotes de coupes hydrocarbonees |
| US7750166B2 (en) * | 2002-08-16 | 2010-07-06 | University Of South Alabama | Ionic liquids containing a sulfonate anion |
| WO2004016571A2 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Sachem, Inc. | Lewis acid ionic liquids |
| JP4085986B2 (ja) * | 2003-04-01 | 2008-05-14 | ソニー株式会社 | 電池 |
| DE10325051A1 (de) * | 2003-06-02 | 2004-12-23 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten mit Guanidinium-Kationen |
| DE112004001729T5 (de) * | 2003-09-18 | 2006-10-19 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ionische Flüssigkeit und Reaktionsverfahren, das dieselbe einsetzt |
| EP1672051B1 (en) * | 2003-10-10 | 2012-01-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Use of an ionic liquid as a base oil of a lubricating oil composition |
| JP2005147394A (ja) * | 2003-10-23 | 2005-06-09 | Sankyo Seiki Mfg Co Ltd | 動圧軸受装置、及び、ディスク駆動装置 |
| JP5376746B2 (ja) * | 2003-11-05 | 2013-12-25 | 協同油脂株式会社 | 半固体状潤滑剤組成物 |
| US7423164B2 (en) * | 2003-12-31 | 2008-09-09 | Ut-Battelle, Llc | Synthesis of ionic liquids |
| US8715521B2 (en) * | 2005-02-04 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid |
| DE102005007100A1 (de) * | 2005-02-16 | 2006-08-17 | Solvent Innovation Gmbh | Prozess- bzw. Arbeitsmaschine mit ionischer Flüssigkeit als Betriebsflüssigkeit |
| JP4926411B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2012-05-09 | 出光興産株式会社 | グリース組成物 |
| JP5074687B2 (ja) * | 2005-07-15 | 2012-11-14 | 出光興産株式会社 | 含油軸受用潤滑剤 |
| WO2007055324A1 (ja) * | 2005-11-14 | 2007-05-18 | The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. | 合成潤滑油 |
| US7737106B2 (en) * | 2005-11-29 | 2010-06-15 | The Procter & Gamble Company | Process for making an ionic liquid comprising ion actives |
| US20070129568A1 (en) * | 2005-12-06 | 2007-06-07 | Ngimat, Co. | Ionic liquids |
| DE102006005103A1 (de) * | 2006-02-04 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Oxonium- und Sulfoniumsalze |
| CN101454420B (zh) * | 2006-05-31 | 2012-07-11 | 纳幕尔杜邦公司 | 利用离子液体作为压缩机润滑剂的蒸汽压缩 |
| US20080153697A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Mixtures of ammonia and ionic liquids |
| DE102007004698A1 (de) | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen enthaltend Organofluorochlorophosphatanionen |
| JP2010287431A (ja) * | 2009-06-11 | 2010-12-24 | Sony Corp | 電池 |
| JP2013501365A (ja) | 2009-08-03 | 2013-01-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電解質システム |
| DE102009058969A1 (de) * | 2009-12-18 | 2011-06-22 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindung mit (Perfluoralkyl)fluorohydrogenphosphat - Anionen |
| JP5852656B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2016-02-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 官能化フルオロアルキルフルオロリン酸塩 |
| DE102012006896A1 (de) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Merck Patent Gmbh | Silikate mit organischen Kationen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS612278A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 電池 |
| JP3182793B2 (ja) * | 1991-07-04 | 2001-07-03 | 松下電器産業株式会社 | 電解コンデンサ駆動用溶融塩形電解質 |
| WO1997002252A1 (en) * | 1995-06-30 | 1997-01-23 | Covalent Associates, Inc. | Hydrophobic ionic liquids |
| US5827602A (en) * | 1995-06-30 | 1998-10-27 | Covalent Associates Incorporated | Hydrophobic ionic liquids |
| JPH1021914A (ja) * | 1996-07-05 | 1998-01-23 | Mitsubishi Chem Corp | 非水電解液二次電池 |
| GB9616264D0 (en) * | 1996-08-02 | 1996-09-11 | British Nuclear Fuels Plc | Reprocessing irradiated fuel |
| DE19641138A1 (de) * | 1996-10-05 | 1998-04-09 | Merck Patent Gmbh | Lithiumfluorphosphate sowie deren Verwendung als Leitsalze |
| JPH11273734A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 難燃性非水電解液およびそれを用いた二次電池 |
| DE19910968A1 (de) * | 1999-03-12 | 2000-11-09 | Merck Patent Gmbh | Anwendung von Additiven in Elektrolyten für elektrochemische Zellen |
| DE10008955C2 (de) * | 2000-02-25 | 2002-04-25 | Merck Patent Gmbh | Lithiumfluoralkylphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Leitsalze |
| DE10026565A1 (de) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten |
| DE10027995A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten II |
-
2000
- 2000-06-09 DE DE10027995A patent/DE10027995A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-05-21 EP EP01111953A patent/EP1162204B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-21 DE DE50106762T patent/DE50106762D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 CA CA002349903A patent/CA2349903C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 JP JP2001173307A patent/JP5236135B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 BR BR0102318-7A patent/BR0102318A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-06-08 CN CNB011228059A patent/CN100413873C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 RU RU2001115605/04A patent/RU2272043C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 KR KR1020010031905A patent/KR100781473B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-11 US US09/877,259 patent/US7153974B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-11 TW TW090114064A patent/TWI300780B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2463487C1 (ru) * | 2008-07-11 | 2012-10-10 | Сименс Акциенгезелльшафт | Насос типа водоструйного насоса, а также способ его работы |
| RU2786631C1 (ru) * | 2019-07-31 | 2022-12-23 | Иннолит Текнолоджи Аг (Ch/Ch) | Элемент аккумуляторной батареи |
| US11710849B2 (en) | 2019-07-31 | 2023-07-25 | Innolith Technology AG | SO2-based electrolyte for a rechargeable battery cell, and rechargeable battery cells |
| US11876170B2 (en) | 2019-07-31 | 2024-01-16 | Innolith Technology AG | Rechargeable battery cell |
| US11901504B2 (en) | 2019-07-31 | 2024-02-13 | Innolith Technology AG | Rechargeable battery cell having an SO2-based electrolyte |
| US11942594B2 (en) | 2019-07-31 | 2024-03-26 | Innolith Technology AG | Rechargeable battery cell |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2349903A1 (en) | 2001-12-09 |
| DE50106762D1 (de) | 2005-08-25 |
| JP2002025610A (ja) | 2002-01-25 |
| TWI300780B (en) | 2008-09-11 |
| CN1327986A (zh) | 2001-12-26 |
| EP1162204B1 (de) | 2005-07-20 |
| DE10027995A1 (de) | 2001-12-13 |
| KR100781473B1 (ko) | 2007-12-03 |
| EP1162204A1 (de) | 2001-12-12 |
| US7153974B2 (en) | 2006-12-26 |
| JP5236135B2 (ja) | 2013-07-17 |
| US20020015884A1 (en) | 2002-02-07 |
| KR20020017934A (ko) | 2002-03-07 |
| CN100413873C (zh) | 2008-08-27 |
| BR0102318A (pt) | 2002-02-13 |
| CA2349903C (en) | 2010-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2272043C2 (ru) | Ионные жидкости ii | |
| JP4611567B2 (ja) | イオン性液体 | |
| RU2265609C2 (ru) | Фторалкилфосфаты, способ их получения и электролиты на их основе | |
| KR20010110330A (ko) | 화학 전지용 전해질중의 첨가제인 실란 화합물 | |
| US6815119B2 (en) | Tetrakisfluoroalkylborate salts and their use as conducting salts | |
| JP2005500432A (ja) | 高分子電解質及びそのガルヴァーニ電池における使用 | |
| US6794083B2 (en) | Fluoroalkylphosphate salt electrolytes | |
| US6893774B2 (en) | Fluoroalkylphosphate salts, and process for the preparation of these substances | |
| US20020001755A1 (en) | Lithium salt and a process of preparing thereof | |
| DE10119278C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylphosphaten | |
| KR20010040169A (ko) | 전기화학 전지에 사용하기 위한 착체 염 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170609 |