RU2223964C2 - Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения - Google Patents

Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения Download PDF

Info

Publication number
RU2223964C2
RU2223964C2 RU2001117519/04A RU2001117519A RU2223964C2 RU 2223964 C2 RU2223964 C2 RU 2223964C2 RU 2001117519/04 A RU2001117519/04 A RU 2001117519/04A RU 2001117519 A RU2001117519 A RU 2001117519A RU 2223964 C2 RU2223964 C2 RU 2223964C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
optionally substituted
compound according
alkyl
amino
Prior art date
Application number
RU2001117519/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001117519A (ru
Inventor
Ясухиро НИШИТАНИ (JP)
Ясухиро НИШИТАНИ
Хикару ИТАНИ (JP)
Хикару ИТАНИ
Тадаши ИРИЕ (JP)
Тадаши ИРИЕ
Original Assignee
Шионоги Энд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шионоги Энд Ко., Лтд. filed Critical Шионоги Энд Ко., Лтд.
Publication of RU2001117519A publication Critical patent/RU2001117519A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2223964C2 publication Critical patent/RU2223964C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/48—Methylene radicals, substituted by hetero rings
    • C07D501/56—Methylene radicals, substituted by hetero rings with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к цефемовым производным формулы (1), обладающим широким спектром антибактериальной активности в отношении различных видов патогенных бактерий, включая MRSA
Figure 00000001

где X - N или CY и Y обозначает Н или галоген; R1 - амино- или защищенную аминогруппу; R2 - водород или необязательно замещенный (низш.)алкил; R3 обозначает водород или низший алкил; R4 обозначает водородгидрокси необязательно замещенный (низш. )алкил, или алкенил, или низшая алкоксигруппа, необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу, R5 - водород, амино, низший алкил, возможно замещенный, или R4 и R5 могут образовывать низший алкилен с возможно встроенным гетероатомом, и волнистая линия обозначает син- или смесь изомеров, соли или сольваты. Описан способ их получения. 5 с. и 18 з.п. ф-лы, 16 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)

Claims (23)

1. Цефемовые производные формулы (I)
Figure 00000128
где X обозначает N или CY и Y обозначает Н или галоген;
R1 обозначает амино- или защищенную аминогруппу;
R2 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.)алкил или необязательно замещенный циклоалкил;
R3 обозначает водород или (низш.)алкил;
R4 обозначает водород, гидрокси, необязательно замещенный (низш.) алкил, необязательно замещенный (низш.)алкенил, необязательно замещенную (низш.)алкоксигруппу, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкил (низш.)алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу;
R5 обозначает водород, амино, необязательно замещенный (низш.)алкил, или R4 и R5 вместе могут образовывать (низш.)алкилен, в который необязательно встроен(ы) гетероатом(ы);
волнистая линия обозначает син-изомерию,
или смесь его изомеров, его сложный эфир, фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, в котором X обозначает N.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает аминогруппу.
4. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает водород или необязательно замещенный (низш.)алкил.
5. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном.
6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает водород.
7. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.)алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу.
8. Соединение по п.7, в котором R4 обозначает водород, (низш.)алкил, необязательно замещенный амино-, (низш.)алкиламино- или гидрокси(низш.)алкиламиногруппой, или необязательно замещенный 4-6-членной N-содержащей насыщенной гетероциклической группой.
9. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает водород.
10. Соединение по п.1, в котором волнистая линия обозначает син-изомерию.
11. Соединение по п.1, в котором X обозначает N, R1 обозначает амино, R2 обозначает водород или необязательно замещенный (низш.)алкил, R3 обозначает водород, R4 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.)алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу, R5 обозначает водород и волнистая линия обозначает син-изомерию.
12. Соединение по п.1, в котором X обозначает N, R1 обозначает амино, R2 обозначает водород или (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном, R3 обозначает водород, R4 обозначает водород, (низш.)алкил, необязательно замещенный амино-, (низш.)алкиламино- или гидрокси(низш.)алкиламиногруппой, или необязательно замещенную 4-6-членную N-содержащую насыщенную гетероциклическую группу, R5 обозначает водород и волнистая линия обозначает син-изомерию.
13. Соединение по п.12, в котором X обозначает N, R1 обозначает амино, R2 обозначает водород, -СН3, -CH2F, -CH2CH3 или -CH2CH2F, R3 обозначает водород, R4 обозначает водород, -СН3, -СН2СН3, -(СН2)2СН3, -(CH2)3NH2, -(CH2)3NHCH3, -(CH2)3NH(CH2)2OH, азетидинил, пирролидинил или пиперидил, R5 обозначает водород и волнистая линия обозначает син-изомерию.
14. Соединение по п.13, в котором X обозначает N, R1 обозначает амино, R2 обозначает водород, -CH2F или -СН2СН3, R3 обозначает водород, R4 обозначает водород, -(CH2)3NH2, -(CH2)3NHCH3 или -(CH2)3NH(CH2)2OH, R5 обозначает водород и волнистая линия обозначает син-изомерию.
15. Соединение по п.14, его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, где X обозначает N, R1 обозначает амино, R2 обозначает -CH2F, R3 обозначает водород, R4 обозначает -(CH2)3NHCH3, R5 обозначает водород и волнистая линия обозначает син-изомерию.
16. Соединение по п.15, которое представляет собой его сульфат или гидрат.
17. Соединение по любому из пп.1-16, которое обладает антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий, включая MRSA, и грамотрицательных бактерий.
18. Соединение по п.17, значение М1С50 которого в отношении MRSA составляет 50 мкг/мл или менее.
19. Способ получения соединения по любому из пп.1-18, предусматривающий взаимодействие соединения формулы (V)
Figure 00000129
где R6 обозначает уходящую группу и другие символы имеют указанные выше значения,
его сложного эфира или его соли с соединением формулы (IV)
Figure 00000130
где каждый символ имеет указанные выше значения,
с последующим необязательным удалением защитной группы.
20. Соединение формулы (IV)
Figure 00000131
где каждый символ имеет указанные выше значения.
21. Соединение по п.20, в котором R3 обозначает водород; R4 обозначает -(CH2)3NRаCH3, где Ra обозначает Н или аминозащитную группу, и R5 обозначает водород.
22. Фармацевтическая композиция, предназначенная для применения в качестве антибактериального агента, содержащая соединение по любому из пп. 1-18.
23. Способ предупреждения или лечения бактериальных инфекционных заболеваний, предусматривающий введение соединения по любому из пп. 1-18.
RU2001117519/04A 1998-11-27 1999-11-25 Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения RU2223964C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10/336707 1998-11-27
JP33670798 1998-11-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001117519A RU2001117519A (ru) 2003-05-20
RU2223964C2 true RU2223964C2 (ru) 2004-02-20

Family

ID=18301969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001117519/04A RU2223964C2 (ru) 1998-11-27 1999-11-25 Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6518263B1 (ru)
EP (1) EP1134222B1 (ru)
JP (1) JP3636663B2 (ru)
KR (1) KR100692169B1 (ru)
CN (1) CN100436456C (ru)
AT (1) ATE293114T1 (ru)
AU (1) AU758662B2 (ru)
BR (1) BR9915743A (ru)
CA (1) CA2350905C (ru)
CZ (1) CZ20011719A3 (ru)
DE (1) DE69924751T2 (ru)
ES (1) ES2241374T3 (ru)
HU (1) HUP0200450A3 (ru)
ID (1) ID28740A (ru)
IL (1) IL143314A0 (ru)
NO (1) NO20012554L (ru)
NZ (1) NZ511619A (ru)
PL (1) PL347897A1 (ru)
RU (1) RU2223964C2 (ru)
TR (1) TR200101507T2 (ru)
TW (1) TW526202B (ru)
WO (1) WO2000032606A1 (ru)
ZA (1) ZA200103850B (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW526202B (en) * 1998-11-27 2003-04-01 Shionogi & Amp Co Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity
JP4803935B2 (ja) 1999-10-08 2011-10-26 アフィニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Ｆａｂｉ阻害剤
JP2003012647A (ja) * 2000-10-04 2003-01-15 Shionogi & Co Ltd ２，３−ジアミノピリジンの製造方法
ATE420640T1 (de) * 2001-04-06 2009-01-15 Affinium Pharm Inc Fab-i-inhibitoren
US20040157821A1 (en) * 2001-04-23 2004-08-12 Hikaru Itani Sulfate of cephem compound
JP4416111B2 (ja) * 2002-02-14 2010-02-17 塩野義製薬株式会社 ２，３−ジアミノピリジン誘導体の製造方法
OA12789A (en) * 2002-03-13 2006-07-10 Janssen Pharmaceutica Nv Carbonylamino-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase.
AU2003241675A1 (en) * 2002-06-21 2004-01-06 Shionogi And Co., Ltd. Medicinal cephem compound composition for injection
JPWO2004026882A1 (ja) * 2002-09-20 2006-01-19 塩野義製薬株式会社 セフェム剤の製法
WO2004039816A1 (ja) * 2002-10-29 2004-05-13 Shionogi & Co., Ltd. セフェム化合物の無機酸塩の結晶
DK1556389T6 (da) 2002-10-30 2015-05-11 Astellas Pharma Inc Cephemforbindelser
AU2002952355A0 (en) * 2002-10-30 2002-11-14 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
US7790709B2 (en) * 2002-12-06 2010-09-07 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds, methods of making them and their use in therapy
CA2519429C (en) * 2003-03-17 2013-08-06 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions comprising inhibitors of fab i and further antibiotics
AU2003902380A0 (en) * 2003-05-16 2003-06-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem compounds
TW200524943A (en) * 2003-09-18 2005-08-01 Fujisawa Pharmaceutical Co Cephem compounds
JP4535366B2 (ja) * 2003-12-03 2010-09-01 塩野義製薬株式会社 セフェム剤の製造方法
TW200530255A (en) * 2004-03-05 2005-09-16 Shionogi & Co 3-pyridiniummethylcefem compound
DK1828167T3 (da) 2004-06-04 2014-10-20 Debiopharm Int Sa Acrylamidderivater som antibiotiske midler
JP2006206529A (ja) * 2005-01-31 2006-08-10 Shionogi & Co Ltd Ｎ−（４−ピリジル）エチレンジアミン誘導体
US20090156578A1 (en) * 2005-12-05 2009-06-18 PAULS Henry 3-Heterocyclylacrylamide Compounds as Fab I Inhibitors and Antibacterial Agents
CA2658506C (en) 2006-07-20 2016-01-26 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Acrylamide derivatives as fab 1 inhibitors
US8263613B2 (en) * 2007-02-16 2012-09-11 Affinium Pharmaceuticals, Inc. Salts, prodrugs and polymorphs of fab I inhibitors
US8198434B2 (en) * 2008-05-07 2012-06-12 Idexx Laboratories, Inc. Process for preparing cefsulodin sodium
CN102443017B (zh) * 2010-10-13 2014-10-29 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种盐酸头孢唑兰的制备方法
EP2862569A1 (en) 2011-09-09 2015-04-22 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating intrapulmonary infections
NZ702695A (en) 2012-06-19 2015-10-30 Debiopharm Int Sa Prodrug derivatives of (e)-n-methyl-n-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylamide
US8809314B1 (en) 2012-09-07 2014-08-19 Cubist Pharmacueticals, Inc. Cephalosporin compound
US8476425B1 (en) 2012-09-27 2013-07-02 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Tazobactam arginine compositions
EP2909204B1 (en) 2012-10-12 2018-12-05 The Broad Institute, Inc. Gsk3 inhibitors and methods of use thereof
KR102226197B1 (ko) 2013-03-15 2021-03-11 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 세프톨로잔 항균성 조성물
US9320740B2 (en) 2013-03-15 2016-04-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane-tazobactam pharmaceutical compositions
US9872906B2 (en) 2013-03-15 2018-01-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Ceftolozane antibiotic compositions
WO2015035376A2 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Calixa Therapeutics, Inc. Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function
US20150094293A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Calixa Therapeutics, Inc. Solid forms of ceftolozane
WO2017001364A1 (en) * 2015-06-29 2017-01-05 Sandoz Ag Process for the preparation of carbamoylamino pyrazole derivatives
AU2016367284C1 (en) * 2015-12-10 2018-09-20 Naeja-Rgm Pharmaceuticals Ulc Cephem compounds, their production and use
PT3419628T (pt) 2016-02-26 2021-01-05 Debiopharm Int Sa Medicamento para o tratamento de infeções do pé diabético
US11203601B2 (en) 2017-04-05 2021-12-21 The Broad Institute, Inc. Tricyclic compounds as glycogen synthase kinase 3 (GSK3) inhibitors and uses thereof

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3585199A (en) 1967-05-25 1971-06-15 Merck & Co Inc (4-(3-(polyazaheterocyclic)alkanoyl)phenoxy)alkanoic acids
US4002623A (en) 1974-08-07 1977-01-11 Pfizer Inc. Anti-inflammatory 1-[3-(dialkylamino)propyl]-2-acylaminobenzimidazoles and 2-acylamino-3-[3-(dialkylamino)-propyl]imidazo[4,5-b]pyridines
GR75644B (ru) 1980-06-18 1984-08-02 Fujisawa Pharmaceutical Co
EP0062321B1 (en) 1981-04-03 1989-03-01 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New cephem compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their starting compounds
GR76701B (ru) 1981-09-08 1984-08-29 Lilly Co Eli
US4406899A (en) 1982-03-04 1983-09-27 Bristol-Myers Company Cephalosporins
ZA838864B (en) * 1982-12-17 1984-11-28 Ici Pharma Process for the manufacture of cephalosporin derivatives
DE3248281A1 (de) 1982-12-28 1984-06-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Kristalisierte cephem-saeureadditionssalze und verfahren zu ihrer herstellung
US4525473A (en) 1983-03-30 1985-06-25 Bristol-Myers Company Cephalosporins
DE3409431A1 (de) 1983-10-08 1985-04-18 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE3336757A1 (de) 1983-10-08 1985-04-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
EP0138552A3 (en) * 1983-10-17 1986-03-19 Eli Lilly And Company Improvements on or relating to 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins
US4692443A (en) * 1983-10-17 1987-09-08 Eli Lilly And Company 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins
JPS60120889A (ja) 1983-11-30 1985-06-28 Meiji Seika Kaisha Ltd 新規セファロスポリン化合物及びその製造法
US4547573A (en) 1983-12-02 1985-10-15 Ici Pharma Process for preparing cephalosporin derivatives
GB8401093D0 (en) 1984-01-16 1984-02-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Cephem compounds
NO165842C (no) 1984-04-23 1991-04-17 Takeda Chemical Industries Ltd Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive cefem-forbindelser.
IL77458A (en) 1985-01-14 1990-07-26 Eisai Co Ltd Cephem derivatives,their production and antibacterial compositions containing them and certain novel intermediates therefor
ATE89826T1 (de) 1985-03-01 1993-06-15 Takeda Chemical Industries Ltd Antibakterielle verbindungen, ihre herstellung und verwendung.
NO166283C (no) 1985-03-01 1991-06-26 Takeda Chemical Industries Ltd Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 7beta-(2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-yl)-2(z)-substituertoksyiminoacetamido)-3-(heterocyclylmetyl)-3-cefem-4-karboksylsyrederivater.
US4804658A (en) 1986-09-15 1989-02-14 G. D. Searle & Co. Imidazopyridine derivatives and pharmaceutical compositions
GB8712747D0 (en) * 1987-05-30 1987-07-01 Pfizer Ltd Therapeutic agents
JPH0248587A (ja) 1988-08-10 1990-02-19 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 複素環置換ビスフォスフォン酸誘導体及びその医薬
JPH02286679A (ja) * 1989-04-28 1990-11-26 Grelan Pharmaceut Co Ltd イミダゾピリジン誘導体
US5332744A (en) 1989-05-30 1994-07-26 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
IL94390A (en) * 1989-05-30 1996-03-31 Merck & Co Inc The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them
IE70593B1 (en) * 1989-09-29 1996-12-11 Eisai Co Ltd Biphenylmethane derivative the use of it and pharmacological compositions containing same
US5298518A (en) 1989-09-29 1994-03-29 Eisai Co., Ltd. Biphenylmethane derivative and pharmacological use
EP0434038A1 (en) 1989-12-22 1991-06-26 Takeda Chemical Industries, Ltd. Fused imidazole derivatives, their production and use
FR2672052B1 (fr) * 1991-01-28 1995-05-24 Esteve Labor Dr Derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-alkyl-azoles, leur preparation et leur application en tant que medicaments.
DE4005970A1 (de) 1990-02-26 1991-08-29 Boehringer Mannheim Gmbh Neue trisubstituierte maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
AU653524B2 (en) * 1990-06-08 1994-10-06 Roussel-Uclaf New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
WO1992006086A1 (en) * 1990-10-01 1992-04-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 4-piperidinylcarbonyl derivatives
US5281589A (en) * 1991-06-15 1994-01-25 Cheil Foods & Chemicals, Inc. 3-fused pyridiniummethyl cephalosporins
JPH05201991A (ja) 1991-07-10 1993-08-10 Dainippon Pharmaceut Co Ltd アミノ酸誘導体
JPH05222058A (ja) 1992-02-17 1993-08-31 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd 新規セフェム化合物およびその塩
JPH0641149A (ja) 1992-05-28 1994-02-15 Toyama Chem Co Ltd 新規なセファロスポリン誘導体およびその塩
JP3269658B2 (ja) 1992-06-02 2002-03-25 エーザイ株式会社 フェノール誘導体
GB9216287D0 (en) 1992-07-31 1992-09-16 Fujisawa Pharmaceutical Co New cephem compounds
JPH07101958A (ja) 1992-10-16 1995-04-18 Takeda Chem Ind Ltd セフェム化合物、その製造法および抗菌組成物
US5334598A (en) 1993-03-19 1994-08-02 Merck & Co., Inc. Six-membered ring fused imidazoles substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
DE4309969A1 (de) * 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
JPH07101960A (ja) 1993-10-05 1995-04-18 Takeda Chem Ind Ltd セフェム化合物、その製造法および抗菌組成物
US5486525A (en) 1993-12-16 1996-01-23 Abbott Laboratories Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles
FR2719587B1 (fr) * 1994-05-03 1996-07-12 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
DE4416433A1 (de) 1994-05-10 1995-11-16 Hoechst Ag Cyclohexan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung der Verbindungen zur Behandlung von Krankheiten
US5585492A (en) * 1994-10-11 1996-12-17 G. D. Searle & Co. LTA4 Hydrolase inhibitors
US5635514A (en) * 1994-10-25 1997-06-03 G. D. Searle & Company Heteroaralkyl and heteroarylthioalkyl thiophenolic compounds as 5-lipoxgenase inhibitors
US5846990A (en) * 1995-07-24 1998-12-08 Bristol-Myers Squibb Co. Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides
JPH09165371A (ja) * 1995-10-09 1997-06-24 Sankyo Co Ltd 複素環化合物を含有する医薬
JPH09110877A (ja) * 1995-10-17 1997-04-28 Katayama Seiyakushiyo:Kk セフェム化合物、その製造法及びそれを含有する抗菌剤
FR2742052B1 (fr) * 1995-12-12 1998-04-10 Esteve Labor Dr Utilisation des derives 1-(4-(4-aryl (ou heteroaryl)-1-piper azinyl)-buty)-1h-azole pour le traitement de la depression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnee du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'emese et le mal des transports
AUPN955596A0 (en) 1996-04-30 1996-05-23 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
AU3784997A (en) * 1996-08-09 1998-03-06 Eisai Co. Ltd. Benzopiperidine derivatives
TW526202B (en) * 1998-11-27 2003-04-01 Shionogi & Amp Co Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010086058A (ko) 2001-09-07
CA2350905C (en) 2007-10-23
DE69924751D1 (de) 2005-05-19
AU758662B2 (en) 2003-03-27
DE69924751T2 (de) 2006-03-09
US20030149014A1 (en) 2003-08-07
ZA200103850B (en) 2002-05-13
NO20012554L (no) 2001-07-27
WO2000032606A1 (fr) 2000-06-08
AU1409000A (en) 2000-06-19
US6800621B2 (en) 2004-10-05
IL143314A0 (en) 2002-04-21
TW526202B (en) 2003-04-01
EP1134222B1 (en) 2005-04-13
HUP0200450A2 (hu) 2002-07-29
EP1134222A1 (en) 2001-09-19
JP3636663B2 (ja) 2005-04-06
NO20012554D0 (no) 2001-05-23
PL347897A1 (en) 2002-04-22
EP1134222A4 (en) 2003-01-29
CN1333776A (zh) 2002-01-30
ID28740A (id) 2001-06-28
ES2241374T3 (es) 2005-10-16
BR9915743A (pt) 2001-08-21
US6518263B1 (en) 2003-02-11
ATE293114T1 (de) 2005-04-15
NZ511619A (en) 2002-11-26
CA2350905A1 (en) 2000-06-08
CN100436456C (zh) 2008-11-26
HUP0200450A3 (en) 2004-04-28
KR100692169B1 (ko) 2007-03-12
CZ20011719A3 (cs) 2001-12-12
TR200101507T2 (tr) 2001-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2223964C2 (ru) Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения
RU2001117519A (ru) Цефемовые производные, содержащие имидазол[4,5-l]пиридинийметил, обладающие широким спектром антибактериальной активности
ES2640520T3 (es) Compuestos que contienen nitrógeno y su uso
UY25679A1 (es) Derivados de quinolin-2-ona inhibidores de la farnesil proteína transferasa útiles como agentes contra el cáncer
AP2001002222A0 (en) Ketolide antibiotics.
AP9801378A0 (en) 9-amino-3- keto erythromycin derivatives.
EP3097106A1 (en) 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use as antibacterial agents
PL308666A1 (en) Derivatives of 11,21-bisphenyl-19-norpregnan, method of obtaining them and pharmaceutical composition containing such derivatives
DE69933897D1 (de) Carbamat und Carbazat Ketolid Antibiotika
EA200100396A1 (ru) Новые макролидные антибиотики
MY122353A (en) 13-membered azalides and their use as antibiotic agents
CA2380414A1 (en) Method of cancer treatment
HK1033574A1 (en) Anitumor agents
AR029420A1 (es) Derivados de piperidiniloxi y pirrolidiniloxi oxazolidinona, un procedimiento para su preparacion, intermediarios y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento antibacteriano
AP9801377A0 (en) Tricyclic erythromycin derivatives.
EA200001029A1 (ru) Производные гигромицина
CA2382654A1 (en) Novel a-500359 derivatives
RU94032285A (ru) Цефалоспориновые соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция
WO2017037607A1 (en) (aminomethylidene)amino-substituted (2s,5r)-6-(sulfonyl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane-2-carboxamide derivatives with antibacterial activity
AP9901559A0 (en) Tricyclic 3-keto derivatives of 6-0-methylerythromycin.
AR055097A1 (es) Inhibidores de 6- alquiliden - penem beta - lactamasa triciclicos y combinacion de antibioticos de beta lactama : un antibiotico de amplio espectro
WO2017216764A1 (en) N-(alkanoyl)-7-oxo-6-sulfooxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonylhydrazide derivatives and their use as antibacterial agents
KR910000785A (ko) 9-r-아자사이클릭 에리트로마이신 항생제
ES8504816A1 (es) Un procedimiento de preparacion de un derivado de cefalosporina
JOP20180097B1 (ar) مشتقات 1.8 - نفثاريدين الغلايكوزيلية و طرق تحضيرها و استخدامها في معالجة الالتهابات الميكروبية

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20051126